JPH01125367A - アルカンスルホネート誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 - Google Patents
アルカンスルホネート誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物Info
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なアルカンスルホネート化合物に関するも
のであり、この化合物は水田、畑地、果樹園又は森林な
どにおける殺虫剤として利用することができる。
のであり、この化合物は水田、畑地、果樹園又は森林な
どにおける殺虫剤として利用することができる。
ある種のアルカンスルホネート誘導体が殺虫剤、殺線虫
剤の有効成分として有用であることは知られている。
剤の有効成分として有用であることは知られている。
たとえば、3−n−ブチルチオフェニルメタンスルホネ
ートが特公昭43−3898号公報に、3−エチルスル
ホニルフェニルメタンスルホネートb″−特開昭48−
98025号公報に、それぞれ殺虫剤として用いられる
ことが記載されている。また、たとえばJ、Agr、F
ood Chem。
ートが特公昭43−3898号公報に、3−エチルスル
ホニルフェニルメタンスルホネートb″−特開昭48−
98025号公報に、それぞれ殺虫剤として用いられる
ことが記載されている。また、たとえばJ、Agr、F
ood Chem。
ると報告されている。
従来のアルカンスルホネート誘導体は有機り・酸−−テ
ル剤や侶・−メート剤などの殺・”−虫剤に対し、抵抗
性を獲得した害虫ならびにi−感受性の高い害虫に対す
る殺虫効果が充分でなく、上記の害虫を低薬量で防除で
きる化合物が望まれていた。
ル剤や侶・−メート剤などの殺・”−虫剤に対し、抵抗
性を獲得した害虫ならびにi−感受性の高い害虫に対す
る殺虫効果が充分でなく、上記の害虫を低薬量で防除で
きる化合物が望まれていた。
本発明者は下記U)のように、ピリジン環の6−位に置
換されたフェニル−チオ基、−スルフィニル基マたは−
スルホニル基、2−位にアルカンスルホニルオキシ基を
導入することにより、殺虫活性の高い化合物が得られる
ことを見い出したものである。
換されたフェニル−チオ基、−スルフィニル基マたは−
スルホニル基、2−位にアルカンスルホニルオキシ基を
導入することにより、殺虫活性の高い化合物が得られる
ことを見い出したものである。
(式中、R1はC1〜C4のアルキル基、ハロゲン原子
、メトキシ基、シアン基、トリフルオロメチル基、アセ
チル基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基または
アセチルアミノ基を表わし、nは1〜5の整数を表わし
、R2はメチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基またはエチル基を表わし、Xは0゜1または2を表
わす。) 本発明の弐Hの化合物は、 (式中、RI、 nおよびXは前記と同じ意味を有し、
Yは水素原子、アルカリまたはアルカリ土類金属原子を
表わす。)の化合物と、式 %式%( (式中、R2は前記と同じ意味を有する。)で示される
スルホニルクロリドあるいは、式 %式%( (式中、R2は前記と同じ意味を有する。)で示される
スルホン酸無水物とを溶媒中、必要に応じて酸結合剤の
存在下−100C〜100’C?、好ましくは0°C〜
40℃で0.5〜10時間反応させることによって製造
することができる。
、メトキシ基、シアン基、トリフルオロメチル基、アセ
チル基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基または
アセチルアミノ基を表わし、nは1〜5の整数を表わし
、R2はメチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基またはエチル基を表わし、Xは0゜1または2を表
わす。) 本発明の弐Hの化合物は、 (式中、RI、 nおよびXは前記と同じ意味を有し、
Yは水素原子、アルカリまたはアルカリ土類金属原子を
表わす。)の化合物と、式 %式%( (式中、R2は前記と同じ意味を有する。)で示される
スルホニルクロリドあるいは、式 %式%( (式中、R2は前記と同じ意味を有する。)で示される
スルホン酸無水物とを溶媒中、必要に応じて酸結合剤の
存在下−100C〜100’C?、好ましくは0°C〜
40℃で0.5〜10時間反応させることによって製造
することができる。
溶媒としては水をはじめベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素、ヘキサ−5= ン、ヘプタン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素、ク
ロロホルム、ジクロルメタンナトノハロケン化炭化水素
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの
非プロトン供与性極性溶媒、ジイソプロピルエーテル、
ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどのニー7−ル類、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニドツル類、アセトン
、ジイソプロピルケトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン類などを用いることができる。酸結合剤としては塩
基としてたとえば水酸化アルカリ金属(NaOH,KO
Hなど)水酸化アルカリ土類金属(Ca (OH)2
、 Mg (OH) 2など)水素化アルカリ金属、ア
ルカリ金属アルコラード(ナトリウムアルコラードなど
)アルカリ金属酸化物(Na20゜R20など)アルカ
リ金属炭酸塩(ソーダ灰など)、ナトリウムアミド、ト
リエチルアミン、ジアルキルアニリン、ピリジンなどの
脂肪族、芳香族第3級アミンなどがあげられる。
などの芳香族炭化水素、ヘキサ−5= ン、ヘプタン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素、ク
ロロホルム、ジクロルメタンナトノハロケン化炭化水素
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの
非プロトン供与性極性溶媒、ジイソプロピルエーテル、
ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどのニー7−ル類、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニドツル類、アセトン
、ジイソプロピルケトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン類などを用いることができる。酸結合剤としては塩
基としてたとえば水酸化アルカリ金属(NaOH,KO
Hなど)水酸化アルカリ土類金属(Ca (OH)2
、 Mg (OH) 2など)水素化アルカリ金属、ア
ルカリ金属アルコラード(ナトリウムアルコラードなど
)アルカリ金属酸化物(Na20゜R20など)アルカ
リ金属炭酸塩(ソーダ灰など)、ナトリウムアミド、ト
リエチルアミン、ジアルキルアニリン、ピリジンなどの
脂肪族、芳香族第3級アミンなどがあげられる。
また酸結合剤としては酸化銀の使用もできる。
さらに触媒としてテトラ−n−ブチル−アンモニウムブ
ロマイドあるいはトリエチルベンジルアンモニウムクロ
ライドなどで代表される相関移動触媒を用いることによ
っても目的とするアルカンスルホネート誘導体を好収率
で得ることができる。
ロマイドあるいはトリエチルベンジルアンモニウムクロ
ライドなどで代表される相関移動触媒を用いることによ
っても目的とするアルカンスルホネート誘導体を好収率
で得ることができる。
また弐(11の、=l又は2の化合物は上述の方法によ
りI=Oの化合物を得た後、たとえば過酸化水素のよう
な酸化剤と処理すること0Cで1〜24時間、好ましく
ハ2o0c〜5o0cで3〜7時間反応させると、=1
の化合物を得ることができ、一方2.0〜5.0倍モル
過酸化水素を含む酢酸中で00C〜]、 OO0Cで1
〜24時間、好ましくは60°C〜1oo0Cで2〜1
2時間反応させるとx−2の化合物を収率良く得ること
ができる。
りI=Oの化合物を得た後、たとえば過酸化水素のよう
な酸化剤と処理すること0Cで1〜24時間、好ましく
ハ2o0c〜5o0cで3〜7時間反応させると、=1
の化合物を得ることができ、一方2.0〜5.0倍モル
過酸化水素を含む酢酸中で00C〜]、 OO0Cで1
〜24時間、好ましくは60°C〜1oo0Cで2〜1
2時間反応させるとx−2の化合物を収率良く得ること
ができる。
式(1)においてx=0の化合物をx=1にする酸化剤
としては過酸化水素の他に、有機過酸化物やハロゲン化
物、過ヨウ素酸塩、窒素酸化物、オゾン、金属酸化物、
−重積酸素などがあり、また空気酸化や陽極酸化によっ
ても得られる。
としては過酸化水素の他に、有機過酸化物やハロゲン化
物、過ヨウ素酸塩、窒素酸化物、オゾン、金属酸化物、
−重積酸素などがあり、また空気酸化や陽極酸化によっ
ても得られる。
弐(1)においてx−0又は、=1の化合物を、=2の
化合物にする酸化剤としては過酸化水素の他、例えば過
酸、ヒドロペルオキシド、ハロゲン、ハロゲン化剤、オ
ゾン、酸素と遷移金属触媒、ペルオキシ硫酸カリウム、
過マンガン酸カリウム、四酸化二窒素、メタ過ヨウ素酸
ナトリウム、酸化オスミウム(■価)、酸化ルテニウム
(■価)、重クロム酸ナトリウム、硝酸などがあり、ま
た電極による酸化も可能である。
化合物にする酸化剤としては過酸化水素の他、例えば過
酸、ヒドロペルオキシド、ハロゲン、ハロゲン化剤、オ
ゾン、酸素と遷移金属触媒、ペルオキシ硫酸カリウム、
過マンガン酸カリウム、四酸化二窒素、メタ過ヨウ素酸
ナトリウム、酸化オスミウム(■価)、酸化ルテニウム
(■価)、重クロム酸ナトリウム、硝酸などがあり、ま
た電極による酸化も可能である。
弐([)で示される出発物質のビリジノール誘導体は公
知の方法(たとえば米国特許 第3,335,146号明細書)すなわち6−ノ・ロゲ
ノピリジノールをアルキルメルカプタンと反応させる方
法に準じて製造できる。さらに別の合成法としては、次
の反応経路に示すような方法もきわめて有効である。
知の方法(たとえば米国特許 第3,335,146号明細書)すなわち6−ノ・ロゲ
ノピリジノールをアルキルメルカプタンと反応させる方
法に準じて製造できる。さらに別の合成法としては、次
の反応経路に示すような方法もきわめて有効である。
反応経路
〔式中、hal、hal’は互いに同一が、相異なルハ
ロゲンを意味し、R3はアルキル、アルケニル、フェニ
ルおよびフェニルアルキルヲ意味し、R1は前記と同じ
意味を有する。〕(1’J)からCVII)を得るには
例えば、前述の(1)の合成で用いられる溶媒の中で式
R30Hのアルコール(例エバベンジルアルコール)ト
ホホ当モルの水素化ナトリウムを用いてアルコール(ベ
ンジルアルコール)のナトリウム塩を生成させ、ここに
当モルの(Vl)を添加し、20〜100℃好ましくは
50〜90°Cで3〜10時間攪拌することにより収率
よ< CV)J)を製造することができる。(Vll)
から(IX)に導くには前述のHの合成で用いられる溶
媒中、好ましくはN、N−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性
溶媒中に(Vll)および当モルのR15Hのアルカリ
またはアルカリ土類金属塩を溶かして20°C〜170
℃、好ましくは60〜12゜0Cで3〜10時間攪拌す
ることにより好収率で(IX)を製造することができる
。もう一方のルートにより(IX)を得る場合、(Vl
)から(■)は今述べた(Vll)から(IX)の方法
に準じて、(■)カら(ff) ヘ+”j (V7)
カラ(I’ll) ノ方法に準じて好収率で製造するこ
とができる。
ロゲンを意味し、R3はアルキル、アルケニル、フェニ
ルおよびフェニルアルキルヲ意味し、R1は前記と同じ
意味を有する。〕(1’J)からCVII)を得るには
例えば、前述の(1)の合成で用いられる溶媒の中で式
R30Hのアルコール(例エバベンジルアルコール)ト
ホホ当モルの水素化ナトリウムを用いてアルコール(ベ
ンジルアルコール)のナトリウム塩を生成させ、ここに
当モルの(Vl)を添加し、20〜100℃好ましくは
50〜90°Cで3〜10時間攪拌することにより収率
よ< CV)J)を製造することができる。(Vll)
から(IX)に導くには前述のHの合成で用いられる溶
媒中、好ましくはN、N−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性
溶媒中に(Vll)および当モルのR15Hのアルカリ
またはアルカリ土類金属塩を溶かして20°C〜170
℃、好ましくは60〜12゜0Cで3〜10時間攪拌す
ることにより好収率で(IX)を製造することができる
。もう一方のルートにより(IX)を得る場合、(Vl
)から(■)は今述べた(Vll)から(IX)の方法
に準じて、(■)カら(ff) ヘ+”j (V7)
カラ(I’ll) ノ方法に準じて好収率で製造するこ
とができる。
ここまでの段階の各工程は相関移動触媒を用いる二層系
の反応を利用してもきわめて好収率で目的物を製造する
ことができる。
の反応を利用してもきわめて好収率で目的物を製造する
ことができる。
(IX)から(X)を得るには、たとえば(■)を過剰
の47%HBr中70〜100°Cで3〜7時間攪拌す
ることにより得ることができる。
の47%HBr中70〜100°Cで3〜7時間攪拌す
ることにより得ることができる。
HBrのかわりにヨウ化水素(赤りんを共存させること
も可能)、トリフルオロ酢酸、濃塩酸、ヨウ化マグネシ
ウムエーテラート、塩化アルミニウム、臭化アルミニウ
ム、三臭化ホら(■)を製造するには先に述べた(V)
の酸化方法に準じて、収率良く製造することができる。
も可能)、トリフルオロ酢酸、濃塩酸、ヨウ化マグネシ
ウムエーテラート、塩化アルミニウム、臭化アルミニウ
ム、三臭化ホら(■)を製造するには先に述べた(V)
の酸化方法に準じて、収率良く製造することができる。
本発明の式(Ilの化合物においてR1のC8〜C4の
アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、t−ブ
チル基などが挙げられる。
アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、t−ブ
チル基などが挙げられる。
本発明化合物を実際に使用する場合、使用目的に応じて
そのまま単体で使用できるが、効果を助長あるいは安定
にするために農薬補助剤を配合して製剤とし、これを直
接使用するか必要に応じ希釈するなどして適用するのが
一般的である。本発明化合物の製剤化にあたっては何ら
特別の条件を必要とせず、農薬製造分野において一般的
に行われている方法により、粉剤、粒剤、微粒剤、水和
剤、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、
エアゾール、加熱燻蒸剤(蚊取線香、電気蚊取など)、
フォラキングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの
任意の製剤形態圧して使用できる。
そのまま単体で使用できるが、効果を助長あるいは安定
にするために農薬補助剤を配合して製剤とし、これを直
接使用するか必要に応じ希釈するなどして適用するのが
一般的である。本発明化合物の製剤化にあたっては何ら
特別の条件を必要とせず、農薬製造分野において一般的
に行われている方法により、粉剤、粒剤、微粒剤、水和
剤、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、
エアゾール、加熱燻蒸剤(蚊取線香、電気蚊取など)、
フォラキングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの
任意の製剤形態圧して使用できる。
ここに言う農薬補助剤としては担体(希釈剤)およびそ
の他の補助剤、たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤などを挙げることができる。液体担
体としては、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
、メタノール、ブタノール、グリコールなどのアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステルなど、また灯油、軽油等の石油分留
物などがあげられる。
の他の補助剤、たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤などを挙げることができる。液体担
体としては、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
、メタノール、ブタノール、グリコールなどのアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステルなど、また灯油、軽油等の石油分留
物などがあげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などがあげられる。
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などがあげられる。
また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタインな
どの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非
イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげら
れる。
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタインな
どの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非
イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげら
れる。
又、展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ホリオキシエチレンラウリルエーテルなどが
あげられ、湿展剤としてはポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルジアルキルスルホサクシネートなどがあ
げられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコールなどがあげられ、崩壊剤としてはり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげられる。
エーテル、ホリオキシエチレンラウリルエーテルなどが
あげられ、湿展剤としてはポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルジアルキルスルホサクシネートなどがあ
げられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコールなどがあげられ、崩壊剤としてはり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげられる。
さらにこれら本発明化合物は2種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺虫力を発現させることも可能であり、
また他の生理活性物質、たとえばアレスリン、フタルス
リン、パーメスリン、テカメスリン、フエンバレ、レー
ト、α−シアノ−3−フェノキシベンジル2゜2−ジク
ロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロパン−
1−カルボキシレートナトのピレスロイドおよび各種異
性体、除虫菊エキス、DDVP、フェニトロチオン、ダ
イアジノン、テメホスなどの有機リン系殺虫剤、NAC
,MTMC,BPMC,ピリマーなどのカーバメート系
殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺
線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、BT剤、昆虫
ホルモン剤その他の農薬などと混合することによりさら
に効力のすぐれた多目的組成物をつくることもでき、ま
た相剰効果も期待できる。
て、より優れた殺虫力を発現させることも可能であり、
また他の生理活性物質、たとえばアレスリン、フタルス
リン、パーメスリン、テカメスリン、フエンバレ、レー
ト、α−シアノ−3−フェノキシベンジル2゜2−ジク
ロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロパン−
1−カルボキシレートナトのピレスロイドおよび各種異
性体、除虫菊エキス、DDVP、フェニトロチオン、ダ
イアジノン、テメホスなどの有機リン系殺虫剤、NAC
,MTMC,BPMC,ピリマーなどのカーバメート系
殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺
線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、BT剤、昆虫
ホルモン剤その他の農薬などと混合することによりさら
に効力のすぐれた多目的組成物をつくることもでき、ま
た相剰効果も期待できる。
さらに、たとえばピペロニルブトキサイド、サルホキサ
イド、サフロキサンなどのピレスロイド用共力剤として
知られているものを加えることにより、その効力を数倍
にすることもできる。
イド、サフロキサンなどのピレスロイド用共力剤として
知られているものを加えることにより、その効力を数倍
にすることもできる。
また、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫外線吸収剤、たと
えばBI(T、 BHAのようなフェノール類、α−
ナフチルアミンなどのアリールアミン類あるいはベンゾ
フェノン系化合物類を安定剤として適宜加えることによ
って、より効果の安定した組成物を得ることができる。
、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫外線吸収剤、たと
えばBI(T、 BHAのようなフェノール類、α−
ナフチルアミンなどのアリールアミン類あるいはベンゾ
フェノン系化合物類を安定剤として適宜加えることによ
って、より効果の安定した組成物を得ることができる。
本発明組成物中における有効成分含有量は製剤形態、施
用する方法その他の条件により異なり場合によっては有
効成分化合物のみでもよいが通常は02〜95%(重量
)好ましくは0.5〜80%(重量)の範囲である。
用する方法その他の条件により異なり場合によっては有
効成分化合物のみでもよいが通常は02〜95%(重量
)好ましくは0.5〜80%(重量)の範囲である。
本発明の組成物の使用量は剤形、施用する方法、時期、
その他の条件によって変るが、農園芸用剤、森林防害虫
用剤及び牧野害虫用剤は通常10アール当り有効成分量
で10〜300 g、好ましくは15〜200gが使用
され、衛生防害虫用剤は通常1m’当り有効成分量で2
〜200m9、好ましくは5〜100 m9が使用され
る。たとえば粉剤は10アールあたり有効成分で15〜
120g、粒剤は有効成分で30〜240g、また乳剤
、水和剤は有効成分で40〜250gの範囲である。し
かしながら特別の場合には、これらの範囲を越えること
が、または下まわることが可能であり、また時には必要
でさえある。
その他の条件によって変るが、農園芸用剤、森林防害虫
用剤及び牧野害虫用剤は通常10アール当り有効成分量
で10〜300 g、好ましくは15〜200gが使用
され、衛生防害虫用剤は通常1m’当り有効成分量で2
〜200m9、好ましくは5〜100 m9が使用され
る。たとえば粉剤は10アールあたり有効成分で15〜
120g、粒剤は有効成分で30〜240g、また乳剤
、水和剤は有効成分で40〜250gの範囲である。し
かしながら特別の場合には、これらの範囲を越えること
が、または下まわることが可能であり、また時には必要
でさえある。
本発明の殺虫組成物の適用できる具体的な害虫名を挙げ
る。
る。
半翅目[Hem1ptera )からたとえばツマグロ
ヨコバイ(Nephotettix cinctice
ps )、セジロウンカ(Sogatel la fu
rci fera )、トビイロウンカ(N1−Iap
arvata lugens)、ヒメトビウンカ(La
odelphaxstriatel Ius)、ホソヘ
リカメムシ(Riptortus cla−vatus
)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridu
la)、ナシグンバイ(S tephani tis
nashi)、オンシツコナジラミ(Trraleur
cxJes vaporarlorum)、ワタアブラ
ムシ(Aphis gossypi i)、モモアカア
ブラムシ(Myzus persicae)、ヤノネカ
イガラムシ(Unaspisyanonens i s
)、鱗翅目[Lepidoptera )からたとえば
キンモンホソガ(phyllonorycter ri
ngoneella)、コナガ(Plutel la
xylostella)、ワタミガ(pr7actis
inonisema)、コカクモンハマキ(Adox
ophyesorana)、マメシンクイガ(Legu
minivora glycinivo−rella)
、コブノメイガ(Cnaphalocrocis me
dir+al is)、ニカメイガ(Chi Io 5
uppressal is)、アワツメイガ(Ostr
inia furnacal is)、ヨトウガ(Ma
mestra brass−icae)、アワヨトウ(
Pseudaletia 5eparata)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptera 1itura)、イ
ネットムシ(Parnara guttata)、モン
シロチョウ(pieris rapaecrucivo
ra)、鞘翅目(Co1eoptera〕 からたとえ
ばドウガネブイブイ(Anomala cuprea)
、マメコガネ(Popillia japonica)
、イネゾウムシ(Echi nocnemus9“ soqameus)、イネミズゾウムシ(Li5sor
hoptrusoryzophi 1us)、イネドロ
オイムシ(Oulema oryzae)、ヒメマルカ
ツオブシムシ(Anthrenus verbasci
)、コクヌスト(Tenebroides maurj
tanlcus)、 コクゾウムシ(5itophi
lus zeamaiす、ニジュウヤホシテントウ(H
enosepilachna vigintiocto
punctata)、アズキゾウムシ(Ca1loso
bruchus chinensis)、マツノマダラ
カミキリ(Monochamus al ternat
us)、ウリハムシ(Au1acophora fem
oralis) 、膜翅目[)(ymenoptera
〕として、たとえばカフ゛ラババチ(Athal夏a
rosaejaponensis) 、ルリチュウレン
ジハバチ(Arge 51−m1lis)、双翅目(1
)iptera〕としてたとえばネソタイイエカ(Cu
lex pipiens fatigans)、ネノタ
イシマカ(Aedes aegypti)、ダイズサヤ
タマバエ(Asphonclyl ia sp、)、タ
ネバx (Hylemya platura)、イエバ
x (Musca domestica vicina
)、ウリミバエ(Dacus cucurbi tae
)、イネハモグリバI (A、gromyzaoryz
ae)、隠翅目〔Aphaniptera〕としてヒト
ノミ(Pulex 1rritans)、ケオプスネズ
ミノミ(Xeno−psyl la cheopiす、
イヌノミ(Ctenocephal 1des can
is)。
ヨコバイ(Nephotettix cinctice
ps )、セジロウンカ(Sogatel la fu
rci fera )、トビイロウンカ(N1−Iap
arvata lugens)、ヒメトビウンカ(La
odelphaxstriatel Ius)、ホソヘ
リカメムシ(Riptortus cla−vatus
)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridu
la)、ナシグンバイ(S tephani tis
nashi)、オンシツコナジラミ(Trraleur
cxJes vaporarlorum)、ワタアブラ
ムシ(Aphis gossypi i)、モモアカア
ブラムシ(Myzus persicae)、ヤノネカ
イガラムシ(Unaspisyanonens i s
)、鱗翅目[Lepidoptera )からたとえば
キンモンホソガ(phyllonorycter ri
ngoneella)、コナガ(Plutel la
xylostella)、ワタミガ(pr7actis
inonisema)、コカクモンハマキ(Adox
ophyesorana)、マメシンクイガ(Legu
minivora glycinivo−rella)
、コブノメイガ(Cnaphalocrocis me
dir+al is)、ニカメイガ(Chi Io 5
uppressal is)、アワツメイガ(Ostr
inia furnacal is)、ヨトウガ(Ma
mestra brass−icae)、アワヨトウ(
Pseudaletia 5eparata)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptera 1itura)、イ
ネットムシ(Parnara guttata)、モン
シロチョウ(pieris rapaecrucivo
ra)、鞘翅目(Co1eoptera〕 からたとえ
ばドウガネブイブイ(Anomala cuprea)
、マメコガネ(Popillia japonica)
、イネゾウムシ(Echi nocnemus9“ soqameus)、イネミズゾウムシ(Li5sor
hoptrusoryzophi 1us)、イネドロ
オイムシ(Oulema oryzae)、ヒメマルカ
ツオブシムシ(Anthrenus verbasci
)、コクヌスト(Tenebroides maurj
tanlcus)、 コクゾウムシ(5itophi
lus zeamaiす、ニジュウヤホシテントウ(H
enosepilachna vigintiocto
punctata)、アズキゾウムシ(Ca1loso
bruchus chinensis)、マツノマダラ
カミキリ(Monochamus al ternat
us)、ウリハムシ(Au1acophora fem
oralis) 、膜翅目[)(ymenoptera
〕として、たとえばカフ゛ラババチ(Athal夏a
rosaejaponensis) 、ルリチュウレン
ジハバチ(Arge 51−m1lis)、双翅目(1
)iptera〕としてたとえばネソタイイエカ(Cu
lex pipiens fatigans)、ネノタ
イシマカ(Aedes aegypti)、ダイズサヤ
タマバエ(Asphonclyl ia sp、)、タ
ネバx (Hylemya platura)、イエバ
x (Musca domestica vicina
)、ウリミバエ(Dacus cucurbi tae
)、イネハモグリバI (A、gromyzaoryz
ae)、隠翅目〔Aphaniptera〕としてヒト
ノミ(Pulex 1rritans)、ケオプスネズ
ミノミ(Xeno−psyl la cheopiす、
イヌノミ(Ctenocephal 1des can
is)。
総翅目(Thysanopteralとしてチャノキイ
ロアザrips palmi )、イネアザミウマ(B
aliothrips bifo−rmis)、シラミ
目[Anoplura)として、たとえばコロモジラミ
(Pediculus humanus corpor
is )、ケシラミ(Pthirus pubiす、チ
ャタテムシ口[Psocopte−ra]として、たと
えばコチャタテ(Trogiumpulsatoriu
m)、ヒラタチャタテ(]’、1poscel is
’bost−rychopF)、直翅目[0rthop
tera) としてケラ(Gryllotalpa
africana)、トノサマバノタ(Locusta
migratoria)、コバネイナゴ(Oxya y
ezoensis)、チャバネゴキブリ(Blatte
llagermanica)、クロゴキブリ(Peri
planeta fuliginosa)。
ロアザrips palmi )、イネアザミウマ(B
aliothrips bifo−rmis)、シラミ
目[Anoplura)として、たとえばコロモジラミ
(Pediculus humanus corpor
is )、ケシラミ(Pthirus pubiす、チ
ャタテムシ口[Psocopte−ra]として、たと
えばコチャタテ(Trogiumpulsatoriu
m)、ヒラタチャタテ(]’、1poscel is
’bost−rychopF)、直翅目[0rthop
tera) としてケラ(Gryllotalpa
africana)、トノサマバノタ(Locusta
migratoria)、コバネイナゴ(Oxya y
ezoensis)、チャバネゴキブリ(Blatte
llagermanica)、クロゴキブリ(Peri
planeta fuliginosa)。
本発明化合物は接触的に害虫を防除するのみならず植物
の根元に薬剤を処理することにより葉上の害虫をも防除
することができ、すなわち浸透殺虫剤としての性格も有
し、しかもホスト作物に対する薬害はほとんど認められ
ない優れた殺虫剤である。
の根元に薬剤を処理することにより葉上の害虫をも防除
することができ、すなわち浸透殺虫剤としての性格も有
し、しかもホスト作物に対する薬害はほとんど認められ
ない優れた殺虫剤である。
以下に実施例をあげて本発明を説明する。
合成例
合成例1゜
6− (2−trifluoromethylphen
ylthio) −2−pyridyl methan
esulfonate (No、29)6− (2−t
rifluoromeihylphenylthio)
−2−pyridinol 2.5 gをジクooメ
クン3f)mlに溶解し、methanesulfon
yl chloride ]、 l mAを滴下する。
ylthio) −2−pyridyl methan
esulfonate (No、29)6− (2−t
rifluoromeihylphenylthio)
−2−pyridinol 2.5 gをジクooメ
クン3f)mlに溶解し、methanesulfon
yl chloride ]、 l mAを滴下する。
10°C以下でトリエチルアミン2.6 mlをゆっく
り滴下し、しだいに室温にもどした後、そのまま4時間
攪拌をつづける。反応液を100mgの冷水に注入し、
ジクロロメタンで2回抽出する。有機層を5係力セイソ
ーダ溶液飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥する溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルカラム
クロマト(酢酸エチル−n−ヘキサン)にて精製し、目
的の6(2−tri−fluoromethglphe
nylthio ) −2−pyridyl meth
anesu−Ifonate 3. Og (収率93
.2%)を淡黄色消状物として得る。nD 1.55
15 PMR(90MH2、CD(23) 、δ(ppm)
: 2.97 (s 。
り滴下し、しだいに室温にもどした後、そのまま4時間
攪拌をつづける。反応液を100mgの冷水に注入し、
ジクロロメタンで2回抽出する。有機層を5係力セイソ
ーダ溶液飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥する溶媒を留去して得た残渣をシリカゲルカラム
クロマト(酢酸エチル−n−ヘキサン)にて精製し、目
的の6(2−tri−fluoromethglphe
nylthio ) −2−pyridyl meth
anesu−Ifonate 3. Og (収率93
.2%)を淡黄色消状物として得る。nD 1.55
15 PMR(90MH2、CD(23) 、δ(ppm)
: 2.97 (s 。
3H)、 6.78(d、LH)、 7.04(d
、IH)。
、IH)。
7、54.−7.79 (m 、 5 H)合成例2゜
6− (2−trifluoromethylphen
yl 5ulfinyl) −2−pyriclyl
methanesulfonate (No、30)6
− (2−trifluoromethylpheny
l thio) −2−pyridyl methan
esul fonate 184 gを酢酸20m1に
溶かし、これに35チ過酸化水素水2.5 ml加え、
室温にて1晩(15hr)攪拌をつづける。
yl 5ulfinyl) −2−pyriclyl
methanesulfonate (No、30)6
− (2−trifluoromethylpheny
l thio) −2−pyridyl methan
esul fonate 184 gを酢酸20m1に
溶かし、これに35チ過酸化水素水2.5 ml加え、
室温にて1晩(15hr)攪拌をつづける。
反応液は100 miの冷水に注入し、析出した結晶を
ろ過する。結晶を充分水で洗浄し、乾燥して自白りの6
− (2−trifluoromethylpheny
e su−2l− 1finyl) −2−pyridyl methan
esulfonate 1.92 g(収率958
%)を無色結晶として得る。
ろ過する。結晶を充分水で洗浄し、乾燥して自白りの6
− (2−trifluoromethylpheny
e su−2l− 1finyl) −2−pyridyl methan
esulfonate 1.92 g(収率958
%)を無色結晶として得る。
m、p、87−88°C
PMR(90MHz、 CDC23) 、 δ(pp
m):3.25(5,3H)、7.13(t、IH)、
708−7.86(m、3H)、7.96−8.1
5(m、3H)合成例3゜ 5− (3−trifluoromethylphen
yl 5ulfonyl ) −2−pyridyl
methanesulfonate (No、 28)
6 − (3−trifluoromethylph
enyl thio) −2−pyridyl m
ethanesul fonate Q、 9 Q g
を酢酸201nlに溶かし、これに35%過酸化水素水
1.3mJ加え80°Cにて8時間攪拌する。反応液は
100m1の冷水に注入し、析出した結晶をろ過した。
m):3.25(5,3H)、7.13(t、IH)、
708−7.86(m、3H)、7.96−8.1
5(m、3H)合成例3゜ 5− (3−trifluoromethylphen
yl 5ulfonyl ) −2−pyridyl
methanesulfonate (No、 28)
6 − (3−trifluoromethylph
enyl thio) −2−pyridyl m
ethanesul fonate Q、 9 Q g
を酢酸201nlに溶かし、これに35%過酸化水素水
1.3mJ加え80°Cにて8時間攪拌する。反応液は
100m1の冷水に注入し、析出した結晶をろ過した。
結晶を充分水で洗浄し、のち乾燥して目的の5− (3
−trifluoromeihylphenyl 5u
lfonyl ) −2−pyridyl metha
nesulfonate 0.91 g (92,9%
〕を無色結晶として得る。
−trifluoromeihylphenyl 5u
lfonyl ) −2−pyridyl metha
nesulfonate 0.91 g (92,9%
〕を無色結晶として得る。
m、r)、136−137°C
PMR(90MI−(z 、 CDCl5) 、 δ
(ppm) : 3.13−22= (E!、3H)、 7.21−7.31 (m、I
I−J)。
(ppm) : 3.13−22= (E!、3H)、 7.21−7.31 (m、I
I−J)。
7.82−7.91(m、3l−1)、 8.0
8−8.20(m。
8−8.20(m。
2H)、 8.45−8.62(m、ll−1)合
成例4 6− (2−trifluoromethylphen
ylthio ) −2−pyridyl trifl
uoromethane 5ulfonote、 (N
o、46)6− (2−trifluoromethy
lphenylthio ) −2−pyridino
l ]、 Og をピリジン1(Jmlに溶かし、1
0°C以下で無水トリフルオロメタンスルホン酸(tr
ifluoromethane 5ulfonic a
nhydride ) 1.、2ml加える。その後後
々に室温にもどし、そのまま75時間攪拌しつづける。
成例4 6− (2−trifluoromethylphen
ylthio ) −2−pyridyl trifl
uoromethane 5ulfonote、 (N
o、46)6− (2−trifluoromethy
lphenylthio ) −2−pyridino
l ]、 Og をピリジン1(Jmlに溶かし、1
0°C以下で無水トリフルオロメタンスルホン酸(tr
ifluoromethane 5ulfonic a
nhydride ) 1.、2ml加える。その後後
々に室温にもどし、そのまま75時間攪拌しつづける。
反応液は冷水50m1に注入し、ジクロロメタンで2回
抽出する。ジクロロメタンを留去して得た残渣をシリカ
ゲルカラムクロマト(酢酸エチル−n−ヘキサン)にて
精製すると目的の6−(2−trifluoromet
hylphenyl thio) −2−pyridy
l jrif−Iuoromethanesufona
te 1.3 g (収率87.4 % )を無色油状
物として得る。
抽出する。ジクロロメタンを留去して得た残渣をシリカ
ゲルカラムクロマト(酢酸エチル−n−ヘキサン)にて
精製すると目的の6−(2−trifluoromet
hylphenyl thio) −2−pyridy
l jrif−Iuoromethanesufona
te 1.3 g (収率87.4 % )を無色油状
物として得る。
no 1.5040
PMR(90MHz、CD(23)、 δ(、T’)
pm) : 6.82(d、IH)、 7.05
(d、IH)、 7.57−7.88(m、5H) 合成例5゜ 6− (2−trifluoromelhylphen
yl thio) −2−pyridyl ethan
esulfonate (No、 47)6− (2−
trifluoromethylphenyl thi
o) −2−pyridinol 1.0 gをジクロ
ロメタン 10m1に溶解し、ethanesulfo
nyl chloride Q8mlを滴下する。
pm) : 6.82(d、IH)、 7.05
(d、IH)、 7.57−7.88(m、5H) 合成例5゜ 6− (2−trifluoromelhylphen
yl thio) −2−pyridyl ethan
esulfonate (No、 47)6− (2−
trifluoromethylphenyl thi
o) −2−pyridinol 1.0 gをジクロ
ロメタン 10m1に溶解し、ethanesulfo
nyl chloride Q8mlを滴下する。
10°C以下でトリエチルアミン1.5 rni、をゆ
っくり滴下し、しだいに室温にもどした後、そのまま8
時間攪拌しつづける。反応液を100m1の冷水に注入
し、ツク0ロメタンで2回抽出する。有機層を5裂カセ
イソーダ溶液、飽和食塩水で洗浄し無水髄酸マグネシウ
ムにて乾燥する。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル
カラムタロマド(酢酸エチル−〇−ヘキサン)にて精製
し、目的の5−(2−triflu−oromethy
lphenyl thio ) −2−pyridyl
ethanesulfon−ate 1.Og (
収率77.6 % )を淡黄色油状物として得る。
っくり滴下し、しだいに室温にもどした後、そのまま8
時間攪拌しつづける。反応液を100m1の冷水に注入
し、ツク0ロメタンで2回抽出する。有機層を5裂カセ
イソーダ溶液、飽和食塩水で洗浄し無水髄酸マグネシウ
ムにて乾燥する。溶媒を留去して得た残渣をシリカゲル
カラムタロマド(酢酸エチル−〇−ヘキサン)にて精製
し、目的の5−(2−triflu−oromethy
lphenyl thio ) −2−pyridyl
ethanesulfon−ate 1.Og (
収率77.6 % )を淡黄色油状物として得る。
匹
nD 1.5451
PMR(90MHz、 CD(23) 、 δ(pI
)m) : 1.24<t、aH)、 3.o5
<9.2H)、 6.78(d。
)m) : 1.24<t、aH)、 3.o5
<9.2H)、 6.78(d。
LH)、 7.04(d、LH)、 7.35−7
.88(m、sH) 合成例1〜5の方法によりさらに本発明化合物が合成さ
れた。
.88(m、sH) 合成例1〜5の方法によりさらに本発明化合物が合成さ
れた。
それらの代表的なものを第1表に示した。
=26−
=27−
製剤例
製剤例1.乳 剤
本発明化合物20部にキシレン−メチルナフタレンの混
合液65部を加え溶解し、次いでこれにアルキルフェノ
ール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸
カルシウムの混合物(8:2)15部を混合して乳剤と
する。本則は水で希釈し散布液として使用する。
合液65部を加え溶解し、次いでこれにアルキルフェノ
ール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸
カルシウムの混合物(8:2)15部を混合して乳剤と
する。本則は水で希釈し散布液として使用する。
製剤例2 水和剤
本発明化合物20部にカオリン35部、クレー30部、
珪藻±7,5部を混合し、さらにラウリン酸ソーダとジ
ナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物(1:
1 ) 7.5部を混合して微粉砕して粉剤を得る。本
則は水で希釈し散布液として使用する。
珪藻±7,5部を混合し、さらにラウリン酸ソーダとジ
ナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物(1:
1 ) 7.5部を混合して微粉砕して粉剤を得る。本
則は水で希釈し散布液として使用する。
製剤例3.粉 剤
本発明化合物1部にタルクと炭酸カルシウムの混合物(
1:1)97部を加え混合磨砕して充分均等に分散配合
した後、さらに無水珪酸2部を添加し、混合粉砕し粉剤
とする。
1:1)97部を加え混合磨砕して充分均等に分散配合
した後、さらに無水珪酸2部を添加し、混合粉砕し粉剤
とする。
本則はこのまま散布して使用する。
製剤例4 粒 剤
本発明化合物2部をベントナイト微粉末48部、タルク
48部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部と混合した
後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出成型機
を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことにより粒
径0.6〜1wnの粒剤とする。本則は直接水田面およ
び土壌面に散粒して使用する。
48部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部と混合した
後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出成型機
を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことにより粒
径0.6〜1wnの粒剤とする。本則は直接水田面およ
び土壌面に散粒して使用する。
製剤例5.油 剤
本発明化合物0.1部にピペロニルブトキサイド05部
を加え白灯油に溶解し、全体を100部とすると油剤が
できる。本則はこのまま使用する。
を加え白灯油に溶解し、全体を100部とすると油剤が
できる。本則はこのまま使用する。
製剤例6 エアゾール
本発明化合物04部、ピペロニルブトキサイド20部、
キシレン6部、脱臭灯油7.6部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充てんし、バルブ部分を取り付けた後、バル
ブ部分を通じてフレオン86部を加工光てんすればエア
ゾールとなる。
キシレン6部、脱臭灯油7.6部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充てんし、バルブ部分を取り付けた後、バル
ブ部分を通じてフレオン86部を加工光てんすればエア
ゾールとなる。
製剤例7. 加熱繊維燻蒸殺虫組成物
本発明化合物0.05gを適量のクロロホルムに溶解し
、2.5crn×1.5cm厚さ03顛の石綿の表面に
均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物とな
る。
、2.5crn×1.5cm厚さ03顛の石綿の表面に
均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物とな
る。
製剤例8.蚊取線香
本発明化合物0.5 gを20m1のメタノールに溶解
し、線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を3:5:1の割
合で混合)を99.5 g と均一に攪拌混合しメタノ
ールを蒸発させた後、水150m1を加えて充分練り合
わせたものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。
し、線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を3:5:1の割
合で混合)を99.5 g と均一に攪拌混合しメタノ
ールを蒸発させた後、水150m1を加えて充分練り合
わせたものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。
次に本発明の効果を試験例により具体的に説明する。
対照化合物は以下に示す(5)、(B)、(qの比較化
合物を用い本発明化合物と同様にして試験に供した。
合物を用い本発明化合物と同様にして試験に供した。
試験例
試験例1、 抵抗性ツマグロヨコバイ及び感受性ツマグ
ロヨコバイに対する効果 本発明化合物及び比較化合物について原体が結晶の場合
には20%水和剤を、原体が油状物の場合には20%乳
剤を製剤例1および2に従って製造し、供試薬剤とし、
さらに対照薬剤としてBPMC(2−5ec−ブチルフ
ェニルメチルカーバメート)50%乳剤、ダイアジノン
(ジエチル2−ISO−プロピル−4−メチル−6−ピ
リミジニルホスホロチオネート)40%乳剤を用いた。
ロヨコバイに対する効果 本発明化合物及び比較化合物について原体が結晶の場合
には20%水和剤を、原体が油状物の場合には20%乳
剤を製剤例1および2に従って製造し、供試薬剤とし、
さらに対照薬剤としてBPMC(2−5ec−ブチルフ
ェニルメチルカーバメート)50%乳剤、ダイアジノン
(ジエチル2−ISO−プロピル−4−メチル−6−ピ
リミジニルホスホロチオネート)40%乳剤を用いた。
試験方法:3ないし4葉期のイネ5ないし6本を1株と
して、各供試薬剤の有 効成分が200 pI)mになるように水で希釈した処
理液に15秒間浸漬 した。
して、各供試薬剤の有 効成分が200 pI)mになるように水で希釈した処
理液に15秒間浸漬 した。
風乾後、直径4.5 cm、高さ15Crnのガラス製
円筒に入れ、これに感 受性ツマグロヨコバイ(上尾i ) および有機リン剤とカーバメート 剤の固剤に抵抗性であるツマグロ ヨコバイ(出水量)の雌成虫10 頭を放虫し、金網のフタでおおい、 ガラス温室内に静置した。処理 48時間後、生死虫数を調査し、 死去率を算出した。結果は2連の 平均値で第2表に示した。
円筒に入れ、これに感 受性ツマグロヨコバイ(上尾i ) および有機リン剤とカーバメート 剤の固剤に抵抗性であるツマグロ ヨコバイ(出水量)の雌成虫10 頭を放虫し、金網のフタでおおい、 ガラス温室内に静置した。処理 48時間後、生死虫数を調査し、 死去率を算出した。結果は2連の 平均値で第2表に示した。
第2表
試験例2.トビイロウンカに対する効果本発明化合物及
び比較化合物の20%水和剤あるいは20%乳剤を製剤
例1および2に従って製造し、供試薬剤とした。
び比較化合物の20%水和剤あるいは20%乳剤を製剤
例1および2に従って製造し、供試薬剤とした。
試験方法:試験例1と同様に行い、トビイロウンカの雌
成虫10頭を放虫し、 処理48時間後生死虫数を調査し、 死去率を算出した。結果は2連の 平均値で第3表に示した。
成虫10頭を放虫し、 処理48時間後生死虫数を調査し、 死去率を算出した。結果は2連の 平均値で第3表に示した。
なおこのトビイロウンカは感受性
系統の加世田産および有機リン剤
及びカーバメート剤に抵抗性の出
水産を用いた。
試験例3. チカイエカ幼虫に対する効果本発明化合物
及び比較化合物の0.1%アセトン溶液を調整し、供試
薬剤とした。
及び比較化合物の0.1%アセトン溶液を調整し、供試
薬剤とした。
試、験方法:径9cmのプラスチック容器に井水199
、8 mlを入れ、チカイエ力(上尾量)3〜4令幼虫
20頭を放ち、 供試薬剤0.2 mlをピペットにて滴下施用した。こ
の時の薬液の濃度 は1 pI)mとなる。24時間後に生死虫数を調査し
死亡率を算出した。
、8 mlを入れ、チカイエ力(上尾量)3〜4令幼虫
20頭を放ち、 供試薬剤0.2 mlをピペットにて滴下施用した。こ
の時の薬液の濃度 は1 pI)mとなる。24時間後に生死虫数を調査し
死亡率を算出した。
結果は第4表に示した。
第4表
手 続 補 正 書
昭和6−3年1 月18日
Claims (2)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はC_1〜C_4のアルキル基、ハロゲ
ン原子、メトキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基
、アセチル基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基
またはアセチルアミノ基を表わし、nは1〜5の整数を
表わし、R^2はメチル基、クロロメチル基、トリフル
オロメチル基またはエチル基を表わし、xは0、1また
は2を表わす。)で示されるアルカンスルホネート誘導
体。 - (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1はC_1〜C_4のアルキル基、ハロゲ
ン原子、メトキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基
、アセチル基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基
またはアセチルアミノ基を表わし、nは1〜5の整数を
表わし、R^2はメチル基、クロロメチル基、トリフル
オロメチル基またはエチル基を表わし、xは0、1また
は2を表わす。)で示されるアルカンスルホネート誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28211187A JPH01125367A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | アルカンスルホネート誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28211187A JPH01125367A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | アルカンスルホネート誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01125367A true JPH01125367A (ja) | 1989-05-17 |
Family
ID=17648268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28211187A Pending JPH01125367A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | アルカンスルホネート誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01125367A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008050674A (ja) * | 2006-08-28 | 2008-03-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 酸化物皮膜形成方法および酸化物皮膜形成装置 |
-
1987
- 1987-11-10 JP JP28211187A patent/JPH01125367A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008050674A (ja) * | 2006-08-28 | 2008-03-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 酸化物皮膜形成方法および酸化物皮膜形成装置 |
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