JPS61260054A - オキシムエ−テル誘導体その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents
オキシムエ−テル誘導体その製造方法及び殺虫剤Info
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- JPS61260054A JPS61260054A JP60102226A JP10222685A JPS61260054A JP S61260054 A JPS61260054 A JP S61260054A JP 60102226 A JP60102226 A JP 60102226A JP 10222685 A JP10222685 A JP 10222685A JP S61260054 A JPS61260054 A JP S61260054A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は優れたジベニルホルモン活性を有する新規なオ
キシムエーテル誘導体その製造方法及び該化合物類を有
効成分として含有する殺虫剤に関するものである。
キシムエーテル誘導体その製造方法及び該化合物類を有
効成分として含有する殺虫剤に関するものである。
（従来の技術）
農業害虫及び衛生害虫の防除にあたシ、多数の有機合成
薬剤が使用されているが残留毒性や環境汚染又抵抗性害
虫の発生等積々の問題を抱えている。そのため近年は生
物の生産物質に着目した農薬開発が進められている。
薬剤が使用されているが残留毒性や環境汚染又抵抗性害
虫の発生等積々の問題を抱えている。そのため近年は生
物の生産物質に着目した農薬開発が進められている。
本発明化合物に類似のオキシム誘導体として一般式
で表される化合物が昆虫幼若ホルモン様活性を有するこ
とが特開昭５８−１５０５５９に記載されている。
とが特開昭５８−１５０５５９に記載されている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は昆虫に特有の変態現象に係る幼若ホルモ
ン（ジベニルホルモン）に着目し公知化合物に比し、工
業的に有利に製造でき、しかも効力の確実な安全性の高
い薬剤を見い出すことである。
ン（ジベニルホルモン）に着目し公知化合物に比し、工
業的に有利に製造でき、しかも効力の確実な安全性の高
い薬剤を見い出すことである。
（問題点を解決するための手段−化合物及び製造方法）
本発明は一般式
（式中Ｘは酸素原子又はメチレンを、Ｒは低級アルキル
基、Ｃ３〜６のシクロアルキル基、又はアラルキル基を
、Ａｒは２−ピリジル基、３−ピリジル基又はルコキシ
基、ハロアルキル基、ニトロ基又ハロゲン原子をｔはＯ
ｌｌ、２又は３を示す。）で表される置換フェニル基を
、ｍは０又は１を、ｎは０、ｌ又は２を示す。（但し、
Ａｒがフェニル基であってｍ＝ｎ＝１のときＲは低級ア
ルキール基ではない。））で表される化合物その製造方
法及び該化合物類を有効成分として含有する殺虫剤であ
る。
基、Ｃ３〜６のシクロアルキル基、又はアラルキル基を
、Ａｒは２−ピリジル基、３−ピリジル基又はルコキシ
基、ハロアルキル基、ニトロ基又ハロゲン原子をｔはＯ
ｌｌ、２又は３を示す。）で表される置換フェニル基を
、ｍは０又は１を、ｎは０、ｌ又は２を示す。（但し、
Ａｒがフェニル基であってｍ＝ｎ＝１のときＲは低級ア
ルキール基ではない。））で表される化合物その製造方
法及び該化合物類を有効成分として含有する殺虫剤であ
る。
本発明の化合物は前記公知化合物に比し、工業的に有利
に製造でき、しかも優れた幼若ホルモン活性を有し、双
翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫にきわめて高い防除効力
を示す。
に製造でき、しかも優れた幼若ホルモン活性を有し、双
翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫にきわめて高い防除効力
を示す。
本発明化合物は一般式
（式中Ａｒ１Ｘ１ｍ及びｎは前記と同じ意味を示ｔ。）
で表される化合物又は一般式 （式中Ａｒ、Ｘ１ｍ、及びｎは前記と同じ意味を示し、
Ｒ２は低級アルキル基を示す。）で表される化合物と 一般式 ＲＯＮＨ２（ＩＩ） で表されるオキシアミン類とを反応させることによシ安
易に製造することができる。
で表される化合物又は一般式 （式中Ａｒ、Ｘ１ｍ、及びｎは前記と同じ意味を示し、
Ｒ２は低級アルキル基を示す。）で表される化合物と 一般式 ＲＯＮＨ２（ＩＩ） で表されるオキシアミン類とを反応させることによシ安
易に製造することができる。
前記一般式（Ｖ）で表される公知化合物は一般式
（式中Ａ０はハロゲン原子又はトシルオキシ基を示す。
）で表される化合物とオキシムアルカリ金属塩を反応さ
せるか又は一般式 （式中Ｂ２はアルカリ金属原子を示す）で表されるで表
される化合物を反応させて製造されるが、一般式（Ｖｌ
）及び一般式（■）で表される中間体のハライド類又は
トシレート類を工業的に有利に製造することは困難であ
る。又上記のハライド類又はトシレート類とアルカリ金
属塩との反応も低収車である。上記公知化合物に比し、
本発明化合物は前記一般式（１［）及び（Ｗ）で表され
る中間体の製造が下記参考例に示すように安易であシ、
本発明の製造法は工業的に有利な製造方法と言える。
せるか又は一般式 （式中Ｂ２はアルカリ金属原子を示す）で表されるで表
される化合物を反応させて製造されるが、一般式（Ｖｌ
）及び一般式（■）で表される中間体のハライド類又は
トシレート類を工業的に有利に製造することは困難であ
る。又上記のハライド類又はトシレート類とアルカリ金
属塩との反応も低収車である。上記公知化合物に比し、
本発明化合物は前記一般式（１［）及び（Ｗ）で表され
る中間体の製造が下記参考例に示すように安易であシ、
本発明の製造法は工業的に有利な製造方法と言える。
本発明方法の実施にあたっては式（ＩＩ）又は式（ｆＶ
）で表される化合物類と式（ＩＩＩ）で表されるオキシ
アミン類とをアルコール溶媒中で反応させる。通常オキ
シアミン類はその塩酸塩が用いられる。
）で表される化合物類と式（ＩＩＩ）で表されるオキシ
アミン類とをアルコール溶媒中で反応させる。通常オキ
シアミン類はその塩酸塩が用いられる。
反応はＯ℃〜溶媒の沸点まで好ましくは室温〜７０℃で
２時間〜１２時間行う。
２時間〜１２時間行う。
本発明化合物の構造は元素分析およびＨ’−ＮＭＲ１■
Ｒ等によシ確認した。
Ｒ等によシ確認した。
本発明化合物はＣ＝Ｎ結合にもとづく幾何異性体が存在
するがこれらは全て本発明に含まれることは言うまでも
ない。
するがこれらは全て本発明に含まれることは言うまでも
ない。
（実施例）
次に実施例を挙げて本発明の製造方法について更に詳し
く説明する。
く説明する。
実施例１ （化合物２）
２− （４−（３−メチルフェノキシ）フェノキシ）ア
セトアルデヒドジエチルアセタール１．５２ｆ （４８
１ｍｍｏｔ）ｔエタノール３５−に溶解しり後、ブロイ
キシアミン塩酸塩０．９１４（８，１８ｍｍｏｔ）を水
１０ｍ１に溶解した溶液を滴下し、６Ｎ−塩駿を２〜３
滴加えてｐＨ１〜２とし６０℃で２時間攪拌した。反応
液に氷水を加えエーテルで１回抽出した。エーテル層を
水で２回飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、エーテルを減圧留去し油状物１．３７９を
得た。得られり油状物をベンゼン−ヘキサン（４：１）
からベンゼン−ヘキサン（９： １）へ混合比を変化さ
せた展開溶媒を用いシリカゲル（ワコーゲルＣ−２００
）７０Ｆを充填したカラムを流下させて精製し、目的の
２− （４−（３−メチルフェノキシ）フェノキシ）ア
セトアルデヒドオキシム０−プロピルエーテル１．０２
Ｆ（収率７１％）を淡黄色油状物として得た。
セトアルデヒドジエチルアセタール１．５２ｆ （４８
１ｍｍｏｔ）ｔエタノール３５−に溶解しり後、ブロイ
キシアミン塩酸塩０．９１４（８，１８ｍｍｏｔ）を水
１０ｍ１に溶解した溶液を滴下し、６Ｎ−塩駿を２〜３
滴加えてｐＨ１〜２とし６０℃で２時間攪拌した。反応
液に氷水を加えエーテルで１回抽出した。エーテル層を
水で２回飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、エーテルを減圧留去し油状物１．３７９を
得た。得られり油状物をベンゼン−ヘキサン（４：１）
からベンゼン−ヘキサン（９： １）へ混合比を変化さ
せた展開溶媒を用いシリカゲル（ワコーゲルＣ−２００
）７０Ｆを充填したカラムを流下させて精製し、目的の
２− （４−（３−メチルフェノキシ）フェノキシ）ア
セトアルデヒドオキシム０−プロピルエーテル１．０２
Ｆ（収率７１％）を淡黄色油状物として得た。
実施例２ （化合物３４）
エタノール１５ｍ１ｌ中ＩＣ３−（４−ベンジルフェノ
キシ）プロピオンアルデヒドジエチルアセタール４２５
１１９（１，３５ｍｍｏｔ）を溶解し、１〜２ｃｃの水
に溶解させた０−イソゾロビルヒドロキシルアミンハイ
ドロクロライド２３０ｍ１Ｆ（！、Ｏｍｍｏｔ）をこれ
に添加し、４０〜５０℃で１日加熱攪拌した。反応液に
氷水を加え、ベンゼンで３回抽出し、抽出液は水及び飽
和食塩水で各１回ずつ洗浄した後、無水ＭｇＳＯ４で乾
燥した。乾燥後抽出液よシ溶媒を減圧留去して得られた
黄色油状物４５０９をン／ヘキサン＝７７３ ）で精製
し、黄色油状の３−（４−ベンジルフェノキシ）フロピ
オンアルデヒドオキシム０−イソゾロビルエーテル３０
０ｍ９造と物理定数を第１表に示す。
キシ）プロピオンアルデヒドジエチルアセタール４２５
１１９（１，３５ｍｍｏｔ）を溶解し、１〜２ｃｃの水
に溶解させた０−イソゾロビルヒドロキシルアミンハイ
ドロクロライド２３０ｍ１Ｆ（！、Ｏｍｍｏｔ）をこれ
に添加し、４０〜５０℃で１日加熱攪拌した。反応液に
氷水を加え、ベンゼンで３回抽出し、抽出液は水及び飽
和食塩水で各１回ずつ洗浄した後、無水ＭｇＳＯ４で乾
燥した。乾燥後抽出液よシ溶媒を減圧留去して得られた
黄色油状物４５０９をン／ヘキサン＝７７３ ）で精製
し、黄色油状の３−（４−ベンジルフェノキシ）フロピ
オンアルデヒドオキシム０−イソゾロビルエーテル３０
０ｍ９造と物理定数を第１表に示す。
を得た。収率７０％
実施例３ （化合物４１）
４−７二ノキシペンツアルデヒド０．３５Ｆ（１゜７７
ｍｍｏｔ）を２０ｍ１のエタノールに溶解し、少量の
水（１〜２ｃｃ）Ｋ溶解したＯ−イソインチルヒドロキ
シルアミンハイドロクロライド０．４ Ｏｆ（Ｚ ８
ｍｍｏｔ）を添加し、３０分間、４０〜５０℃で加熱攪
拌した。原料のＷ吸収によるスポットはシリカゲルＴＬ
Ｃプレート上から消失していたので、反応液に氷水を添
加後ベンゼンで３回抽出し、実施例２と同様に処理して
黄色油状物を得た。得られた黄色油状物をＣ−３００シ
リカゲル加圧カラムクロマトグラフイーによシ精製しく
展開溶媒：ベンゼン／ヘキサン亭３／７）無色透明油状
生成物０．３８ ｆを得た。収率７６チ 同様にして製造された本発明の代表化合物の構本発明に
おける主要な中間体であるフェノキシアセトン類及びフ
ェノキシアセトアルデヒドジエチルアセタール類は以下
の反応式で示す方法によシ容易Ｋかつ高収率で合成する
ことができる。副生成物や分解生成物も無いので反応後
の処理や精製も容易であシ、従来のオキシムエーテル類
の前駆体に比べ、製造方法の点から本有用な中間体とＸ
：０％ＣＨ２ Ｘ：０、ＣＨ２ 以下にこれら中間体の製造方法を例示する。
ｍｍｏｔ）を２０ｍ１のエタノールに溶解し、少量の
水（１〜２ｃｃ）Ｋ溶解したＯ−イソインチルヒドロキ
シルアミンハイドロクロライド０．４ Ｏｆ（Ｚ ８
ｍｍｏｔ）を添加し、３０分間、４０〜５０℃で加熱攪
拌した。原料のＷ吸収によるスポットはシリカゲルＴＬ
Ｃプレート上から消失していたので、反応液に氷水を添
加後ベンゼンで３回抽出し、実施例２と同様に処理して
黄色油状物を得た。得られた黄色油状物をＣ−３００シ
リカゲル加圧カラムクロマトグラフイーによシ精製しく
展開溶媒：ベンゼン／ヘキサン亭３／７）無色透明油状
生成物０．３８ ｆを得た。収率７６チ 同様にして製造された本発明の代表化合物の構本発明に
おける主要な中間体であるフェノキシアセトン類及びフ
ェノキシアセトアルデヒドジエチルアセタール類は以下
の反応式で示す方法によシ容易Ｋかつ高収率で合成する
ことができる。副生成物や分解生成物も無いので反応後
の処理や精製も容易であシ、従来のオキシムエーテル類
の前駆体に比べ、製造方法の点から本有用な中間体とＸ
：０％ＣＨ２ Ｘ：０、ＣＨ２ 以下にこれら中間体の製造方法を例示する。
参考例１
（４−フェノキシフェノキシ）アセトンの合成υ
４−７ｚ／−’Ｉ’シフｚ／−ル３．７２ ｆ （０，
０２ｍｏｔ）をアセトン２０ｍ１！に溶かし、炭酸カリ
ウム２、．８０ｆ （０，０２ｍｏｔ）及びブロモアセ
トン３．２７ｆ （０，０２４ｍｏｔ）を加え室温で２
日間攪拌した。
０２ｍｏｔ）をアセトン２０ｍ１！に溶かし、炭酸カリ
ウム２、．８０ｆ （０，０２ｍｏｔ）及びブロモアセ
トン３．２７ｆ （０，０２４ｍｏｔ）を加え室温で２
日間攪拌した。
反応液を氷水中にあけ、エーテルで抽出し、エーテル層
を２Ｎ −ＮａＯＨ水溶液及び飽和食塩水で洗浄してか
ら、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル及び揮
発性成分を減圧下で留去し、目的の（４−フェノキシフ
ェノキシ）アセトン４．６１Ｐ（収率９５チ）を淡黄色
油状物として得た。
を２Ｎ −ＮａＯＨ水溶液及び飽和食塩水で洗浄してか
ら、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル及び揮
発性成分を減圧下で留去し、目的の（４−フェノキシフ
ェノキシ）アセトン４．６１Ｐ（収率９５チ）を淡黄色
油状物として得た。
参考例２
（４−フェノキシフェノキシ）アセトアルデヒドジエチ
ルアセタールの合成 エタノール２０ｄＫ金属ナトリウム０．５０ｆ（α０２
２ ｍｏｔ）を加え、均一な溶液になってから、４−フ
ェノキシフェノール３．７２ ｆ （０，０２ｍｏｔ）
及びプロそアセトアルデヒドジエチルアセタール 、４
、 ：１３ ｆ （０，０２２ｍｏｔ）を加え２日間加
熱還流した。反応液を氷水にあけ、ベンゼンで抽出し、
ベンゼン層を２Ｎ −ＮａＯＨ水溶液及び飽和食塩水で
洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ベン
ゼン及び揮発性成分を減圧下で留去して目的の（４−フ
ェノキシフェノキシ）アセトアルデヒドジエチルアセタ
ール４．１２Ｍ（収率６９チ）を無色油状物として得た
。
ルアセタールの合成 エタノール２０ｄＫ金属ナトリウム０．５０ｆ（α０２
２ ｍｏｔ）を加え、均一な溶液になってから、４−フ
ェノキシフェノール３．７２ ｆ （０，０２ｍｏｔ）
及びプロそアセトアルデヒドジエチルアセタール 、４
、 ：１３ ｆ （０，０２２ｍｏｔ）を加え２日間加
熱還流した。反応液を氷水にあけ、ベンゼンで抽出し、
ベンゼン層を２Ｎ −ＮａＯＨ水溶液及び飽和食塩水で
洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ベン
ゼン及び揮発性成分を減圧下で留去して目的の（４−フ
ェノキシフェノキシ）アセトアルデヒドジエチルアセタ
ール４．１２Ｍ（収率６９チ）を無色油状物として得た
。
参考例３
（４−ベンジルフェノキシ）アセトアルデヒドジエチル
アセタールの合成 エタノール２０ｄＫ金属ナトリウムｏ、ｓｏｔ＜０．０
２２ ｍｏｔ）を加え均一な溶液になってから、４−ヘ
ンシル′５フｚ／−ル３．６８ ｆ （０，０２ｍｏｔ
）及びブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール４゜
３ Ｂ、ｆＬ （０，０２２ｍｏｔ＞を加え２日間加熱
還流した。
アセタールの合成 エタノール２０ｄＫ金属ナトリウムｏ、ｓｏｔ＜０．０
２２ ｍｏｔ）を加え均一な溶液になってから、４−ヘ
ンシル′５フｚ／−ル３．６８ ｆ （０，０２ｍｏｔ
）及びブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール４゜
３ Ｂ、ｆＬ （０，０２２ｍｏｔ＞を加え２日間加熱
還流した。
反応液を氷水にあけ、ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を
２Ｎ −ＮａＯＨ水溶液及び飽和食塩水で洗浄してから
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ベンゼン及び揮発
性成分を減圧下で留去して目的の（４−ベンジルフェノ
キシ）アセトアルデヒドジエチルアセタール４０３ｆ（
収率６７チ）を無色油状物として得た。
２Ｎ −ＮａＯＨ水溶液及び飽和食塩水で洗浄してから
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ベンゼン及び揮発
性成分を減圧下で留去して目的の（４−ベンジルフェノ
キシ）アセトアルデヒドジエチルアセタール４０３ｆ（
収率６７チ）を無色油状物として得た。
（問題点を解決するための手段−殺虫剤）本発明の殺虫
剤は、式（Ｉ）で表わされる化合物を有効成分として含
有するものであシ、有効成分化合物の純品の１１でも使
用できるが、通常、一般の良薬のとシ得る形態、即ち、
水和剤、粉剤、乳剤、７０アブル等の形態で使用される
。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は
、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石
膏、メルク、ノξイロフイライト、クレイ等の鉱物性微
粉末が使用される。
剤は、式（Ｉ）で表わされる化合物を有効成分として含
有するものであシ、有効成分化合物の純品の１１でも使
用できるが、通常、一般の良薬のとシ得る形態、即ち、
水和剤、粉剤、乳剤、７０アブル等の形態で使用される
。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は
、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石
膏、メルク、ノξイロフイライト、クレイ等の鉱物性微
粉末が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようＫして得られた水和剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようＫして得られた水和剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。
（実施例−殺虫剤）
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例４ 乳 剤
本発明化合物 １０部アルキルフェ
ニル２リオキシエチレン ５Ｉジメチル
ホルムアミド ３５１キシレン
Ｓｏｌ 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
ニル２リオキシエチレン ５Ｉジメチル
ホルムアミド ３５１キシレン
Ｓｏｌ 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
実施例５ 水 和 剤
本発明化合物 ２０部高級アルコー
ル硫酸エステル ５１り し
イ ７４
１ホワイトカーボン
１１以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈
して懸濁液として散布する。
ル硫酸エステル ５１り し
イ ７４
１ホワイトカーボン
１１以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈
して懸濁液として散布する。
実施例６ 粉 剤
本発明化合物 ５部タ ル
り ９
１ ｌ力 シ リ ４；＝＝＝〒テｕ
３ Ｉアルキルフェニル２リオキシエチレン
１１以上を混合粉砕し、使用に際してはそ
の１１散布する。
り ９
１ ｌ力 シ リ ４；＝＝＝〒テｕ
３ Ｉアルキルフェニル２リオキシエチレン
１１以上を混合粉砕し、使用に際してはそ
の１１散布する。
（発明の効果）
次に試験例を挙げ、本発明化合物の殺虫活性を示す。
試験例 アカイエカに対する殺虫活性〔幼若ホルモン活
性（ＪＨ活性）〕の試験： 絡合後期のアカイエカ幼虫２０頭を水１００ｍｔＫ放ち
、薬剤の１０％エタノール溶液１０μｔを加え、粒状の
昆虫用飼料を与えて羽化まで約２８℃で飼育した。
性（ＪＨ活性）〕の試験： 絡合後期のアカイエカ幼虫２０頭を水１００ｍｔＫ放ち
、薬剤の１０％エタノール溶液１０μｔを加え、粒状の
昆虫用飼料を与えて羽化まで約２８℃で飼育した。
１）完全に羽化した個体、２）羽化の際、踊殻からの脱
出に失敗した個体、３）輛または幼虫のままで死亡した
個体とく分けて記録し、後二者を羽化阻害個体とみなし
て羽化阻止率を求めた。結果は第２表に示した。
出に失敗した個体、３）輛または幼虫のままで死亡した
個体とく分けて記録し、後二者を羽化阻害個体とみなし
て羽化阻止率を求めた。結果は第２表に示した。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中Ｘは酸素原子又はメチレンを、Ｒは低級アルキル
基、Ｃ＿３〜＿６のシクロアルキル基又はアラルキル基
を、Ａｒは２−ピリジル基、３−ピリジル基又は式▲数
式、化学式、表等があります▼（Ｒ′は低級アルキル基
、低 級アルコキシ基、ハロアルキル基、ニトロ基又はハロゲ
ン原子を、ｌは０、１、２又は３を示す。）で表される
置換フェニル基を、ｍは０又は１を、ｎは０、１又は２
を示す。（但し、Ａｒがフェニル基であってｍ＝ｎ＝１
のときＲは低級アルキル基ではない。）｝で表される化
合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ｛式中Ｘは酸素原子又はメチレンを、Ａｒは２−ピリジ
ル基、３−ピリジル基又は式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ （Ｒ′は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロアル
キル基、ニトロ基又はハロゲン原子を、ｌは０、１、２
又は３を示す。）で表される置換フェニル基を、ｍは０
又は１を、ｎは０、１又は２を示す。｝で表される化合
物と 一般式 ＲＯＮＨ＿２（III） （式中Ｒは低級アルキル基、Ｃ＿３〜＿６のシクロアル
キル基又はアラルキル基を示す。）で表される化合物を
反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ、Ａｒ、Ｒ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す
。但し、Ａｒがフェニル基であってｍ＝ｎ＝１のときＲ
は低級アルキル基ではない。）で表される化合物の製造
方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ｛式中Ｘは酸素原子又はメチレンを、Ａｒは２−ピリジ
ル基、３−ピリジル基又は式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ （Ｒ′は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロアル
キル基、ニトロ基又はハロゲン原子を、ｌは０、１、２
又は３を示す。）で表される置換フェニル基を、Ｒ＾２
は低級アルキル基を、ｍは０又は１を、ｎは０を１又は
２を示す。｝で表されるアセタール誘導体と 一般式 ＲＯＮＨ＿２ （式中Ｒは低級アルキル基、Ｃ＿３〜＿６のシクロアル
キル基又はアラルキル基を示す。）で表される化合物を
反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｘ、Ａｒ、Ｒ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す
。但し、Ａｒがフェニル基であってｍ＝ｎ＝１のときＲ
は低級アルキル基ではない。）で表される化合物の製造
方法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中Ｘは酸素原子又はメチレンを、Ｒは低級アルキル
基、Ｃ＿３〜＿６のシクロアルキル基又はアラルキル基
を、Ａｒは２−ピリジル基、３−ピリジル基又は式▲数
式、化学式、表等があります▼（Ｒ′は低級アルキル基
、低 級アルコキシ基、ハロアルキル基、ニトロ基又はハロゲ
ン原子を、ｌは０、１、２又は３を示す。）で表される
置換フェニル基を、ｍは０又は１を、ｎは０、１又は２
を示す。（但し、Ａｒがフェニル基であってｍ＝ｎ＝１
のときＲは低級アルキル基ではない。）｝で表される化
合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60102226A JPS61260054A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | オキシムエ−テル誘導体その製造方法及び殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60102226A JPS61260054A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | オキシムエ−テル誘導体その製造方法及び殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260054A true JPS61260054A (ja) | 1986-11-18 |
Family
ID=14321740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60102226A Pending JPS61260054A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | オキシムエ−テル誘導体その製造方法及び殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260054A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0262854A (ja) * | 1988-08-30 | 1990-03-02 | Ube Ind Ltd | 置換フェノキシアセトアルデヒドオキシム類の製造方法 |
| US5232949A (en) * | 1991-05-20 | 1993-08-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 3-(4-substituted-2-chlorophenoxy)propionaldoxime ethyl ether compounds, their production processes and their compositions for the control of insect pests |
-
1985
- 1985-05-14 JP JP60102226A patent/JPS61260054A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0262854A (ja) * | 1988-08-30 | 1990-03-02 | Ube Ind Ltd | 置換フェノキシアセトアルデヒドオキシム類の製造方法 |
| US4985596A (en) * | 1988-08-30 | 1991-01-15 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing substituted phenoxyethylamines oxime |
| US5030755A (en) * | 1988-08-30 | 1991-07-09 | Ube Industries Ltd. | Process for producing substituted phenoxyethylamines and intermediates |
| US5232949A (en) * | 1991-05-20 | 1993-08-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 3-(4-substituted-2-chlorophenoxy)propionaldoxime ethyl ether compounds, their production processes and their compositions for the control of insect pests |
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