JPS63287766A

JPS63287766A - 複素環化合物及びそれを含有してなる除草剤

Info

Publication number: JPS63287766A
Application number: JP62120232A
Authority: JP
Inventors: Kenji Hagiwara; 健司萩原; Teruyuki Iihama; 飯浜　照幸; Kenji Saito; 健司斉藤; Hisao Ishikawa; 石川　尚雄; Junji Sato; 淳司佐藤
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1987-05-19
Filing date: 1987-05-19
Publication date: 1988-11-24
Anticipated expiration: 2010-11-01
Also published as: JPH07100692B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な化合物及び該化合物を有効成分として含
有する除草剤に関するものである。

〔従来の技術〕

農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草、剤が使用されるようになって
きた。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚
染したりすることからより、低い薬量で効果が確実でし
かも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、新規な複素環化合物を工業的に有利に
製造し、作物−雑草間の選択性中の広い、より低い薬量
で効果の確実な安全性の高い除草剤を提供することであ
る。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は一般式〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｙはハロゲ
ン原子を、Ａ、Ｂはそれぞれ低級アルキレン基又は低級
アルキリデン基を、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を、Ｚは
低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級ジアル
キルアミノ基、モルホリル基又はＯ′Ｍ（ここではＭは
アルカリ金属を示す。）を、Ｑは次の如き複素環残基を
示す。

ｏ　　　　　　ＣＨ２ここでＲＩ　はハロゲン原子又は低級アルキル基、Ｒ２
は水素原子又は低級アルキル基を示す。〕で表わされる
化合物及び該化合物を含有する除草剤である。

本発明化合物は畑条件で土壌処理、茎葉処理のいずれの
方法でも高い除草活性を示す。特に茎葉散布、処理でイ
ヌビニ、アカザ、スヘリヒュ、カヤツリグサ等の各種の
畑雑草に高い効力を示し、トウモロコシ、小麦、大豆、
落花生等の作物に薬害が軽いことを特徴としている。本
発明化合物に類似の化合物として特開昭５８−１１０５
６６、特開昭ｅ、ｔ　−３６２Ｅｌ　ｓに３−クロロ−
２−（１！−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキ
シカルボニルエトキシ）フェニル）−４，５，６，１−
テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール、Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメトキシフェ
ニル）−３，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド等
が知られているが、本発明化合物はこれら既知化合物に
比較し数段価れた高い除草効力を有している。

また水稲に対しても選択性を有し、水田雑草のノビエ、
クマガヤツリ、オモダカ等の雑草に対し、低い薬量で優
れた殺草効力を有している。

更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の
雑草の防除にも適用することができる。

一般式（Ｔ）で表わされる本発明化合物は各種原料を用
いて以下に示す方法に従って製造することができる。

Ｒ１（Ｕ）　　　　　　　　（ＩＩＴ）（ＴＶ）　　　　　’　　　（Ｖ）ここで、）ｉ　ａ［はハロゲン原子を示す。

上記■、■の反応とも塩基の存在下、無溶媒もしくは溶
媒中、−５０〜１５０℃で行われる。

溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、エーテル、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル等のエ
ステル類、アセトニトリル、Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒
などが使用できる。塩基としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基、ナト
リウムメチラートなどのアルコラード類、トリエチルア
ミン、ピリジン等の有機塩基などが使用できる。

（ＶＴ）　　　　　　（■〕上記反応は無°溶媒又は酢酸などのカルボン酸類、ベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エ
タノール等のアルコール類、水などの溶媒中、６０〜２
００℃で行われる。

　Ｈ２〔■〕　　　　　〔■〕上記反応は有機溶媒中、もしくは無溶媒で縮合触媒の存
′在下、７０〜２００°Ｃで行われる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等通常の
溶媒が使用できる。触媒としてはＰ−トルエンスルホン
酸等のスルホン酸類、ジメチルアミノ鹸リジン等の３級
アミン類等が使用できる。

Ｒ７応弐に従って製造することもできる。

（ＩＸ）　　　　　　　　（Ｖ） ■ （Ｘ）　　　　　　　　（Ｘ　Ｉ）（Ｘ１１）上記反応式中Ｖは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ｅは
水素原子、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のカチ
オン類、またはメチル基、エチル基等の低級アルキル基
を示す。

上記反応は、無溶媒または、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチ
ル、酢酸イソブチル等の酢酸エステル類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等
の非プロトン性極性溶媒類、アセトン、エチルメチルケ
シトン等のケト類、メタノ−ル、エタノール、イソプロパ
ツール、ブタノール等のアルコール類、水等の溶媒中ま
たはこれらの混合溶媒中、−５０〜１００℃の温度範囲
にて反応せしめることにより、−ｉ式（ｘｎ）で表わさ
れる中間体を得、これを無溶媒、゛または、メタノール
、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン類
、水等の溶媒中、またはこれらの混合溶媒中、塩酸、硫
酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸等の有機脂肪酸類、メタンス
ルホン酸、Ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、
水酸化ナトリウム（カリウム）等のアルカリ金属水酸化
物、ナトリウムメトキシド、カリウムブトキシド等のア
ルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム（カリウム
）等のアルカリ金属炭酸塩類等の存在下又は非存在下に
一２０〜１８０℃の温度範囲で環化することにより行わ
れる。

■ （Ｘ　Ｉ［［）上記反応式中Ｖは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｇはｊ
氏級チルキル基を表わす。

上記反応は式（ＸＩ［［）で示されるテトラメチレンヒ
ドラジン誘導体を塩基の存在下、４０〜１００℃で反応
させるこ・とによって製造することができる。

溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパツ
ール、ｔ−ブタノール、オククノール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等
の単独又はそれらの混合物があげられる。

塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド、フン化ナトリウム、
フッ化カリウム等のフン化物等があげ″られる。

なお、弐（Ｘ　Ｉ［［）で表わされる原料は次式に従っ
て製造できる。

（ＸｒＶ）　　　　　　　（ＸＩ）また、下記反応式に従って製造することもできる。

（ＸＶ）　　　　　　　　（Ｖ）（ＸＶＩ）　　　　　　　（Ｘ■〕〔Ｘ■〕上記反応式における第一段階の反応は不活性溶媒中、−
５０〜５０℃で行う。不活性溶媒としては、エーテル、
塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチル等が使用でき
る。第二段階の閉環反応は有機溶媒中、酸化剤を作用さ
せて行う。有機溶媒としては、塩化メチレン、クロロホ
ルム、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル等一般の不活
性溶媒が使用できる。酸結合剤を共存させてもかまわな
い。

酸結合剤としては、トリエチルアミン、ピリジン、ジメ
チルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム等の無機塩基が使用できる。

酸化剤としては臭素・塩素・次亜塩素酸ナトリウム等が
用いられる。

又、下記の反応式に従って製造することもできる。

（Ｘ　Ｉ　Ｘ）　　　　　　　　　　（Ｖ）（ＸＸ）　
　　　　　　　（ＸＸＩ）上記反応は、酢酸中、５０〜１１８°Ｃ（還流）で加熱
するか、ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、共
沸脱水しながら行う。

又、下記反応式に従って製造することもできる。

（ＸＸｎ）　　　　　　（Ｖ）いずれの方法で反応した場合も反応終了後は通常の後処
理を行うことにより目的物を得ることができる。本発明
化合物の構造は、Ｉ　Ｒ，ＮＭＲｌＭＡＳＳ等から決定
した。

〔実　　施　　例〕

次に実話例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。

〔実　　施　　例　　１　〕３−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（
１−メトキシカルボニルエトキシメチル）フェニル）−
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（
化合物番号１０）：３−クロロ−２−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−ヒドロキシメチルフェニル）−４，５
，６゜７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール２ｇを乾
燥したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｌＯ艷に溶解し、
攪拌しながら水冷下６０％水素化ナトリウム０．２５　
ｇを加えた。２０分間攪拌したのち、水冷下２−クロル
′プロピオン酸メチル０．７８　ｇを滴下した。

−夜室温で攪拌後、反応液を氷水に投入し酢酸エチルで
抽出し、脱水濃縮して得られた残留をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．８ｇを得た
。　　ｎ　Ｄ　　　１．５４２５〔実　　施　　例　　
２〕３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（
１−メートキシカルボニルエチルチオメチル）フェニル
）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾー
ル（化合物番号ｌ）：チオ乳酸メチル０．３３ｇをＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド５−に溶媒し、水冷上攪拌し
ながら６０％水素化ナトリウム０．１ｇを加えた。２０
分間攪拌したのち３−クロロ−２−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−クロロメチルフェニル）　−４，５，６
゜７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール０．９ｇを加
え室温で更に３時間攪拌した。反応液を氷水に投入し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、脱水、減圧濃縮
し得られた残留をシリカゲルヵラムクロマトグラ°フィ
ーにて精製し目的物０．９ｇを得た。　　ｎ　ｎ　　１
．５６７８〔実　　施　　例　　３　〕２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシ
カルボニルエトキシメチル）フェニル〕−４．５，６．
７−チトラヒドロー２Ｈ−イソインドール−１，３−ジ
オン（化合物番号１１）＝３．４．５．６−テトラヒド
ロフタル酸無水物０．０６　ｇと４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メトキシカルボニルエトキシメチル）
アニリンｏ、ｏ９哀を酢酸１０−１に溶解し、３時間加
熱還流した後反応液を氷水に投入し、酢酸エチルで抽出
した。

有機層を水洗したのち脱水濃縮して得られた残留をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し目的物
０．１０ｇを得た。ｎ　ｏ　　１．５４１２〔実　　施
　　例　　４　〕２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシ
カルボニルエトキシメチル）フェニル−３−メチレン−
４，５，６，７−テトラヒドロイソインドールー１　　
（２Ｈ）−オン（化合物番号１３）：３−メチル−３−ヒドロキシ−１，３，４，５゜６．７
−へキサヒドロイソヘンシフラン−１−オン０．２４　
ｇと、４−クロロ−２−フルオロ−５−（ｌ−エトキシ
カルボニルエトキシメチル）アニリン０．４０　ｇとを
混合し、触媒量のＰ−）ルエンスルホン酸１水和゛物を
加え、攪拌しながら１３０℃に昇温、３時間反応させた
。冷却後、クロロホルムに溶解し、クロロホルム層を水
洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、クロロホル
ムを減圧上濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに
て精製し、目的物を０．３ｇの油状物として得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣ７！、　　δｐｐｍ）　；　１．３０（
ｔ、３１１）、１．４８（ｄ、３１１）、１．８３（ｍ
、４Ｈ）、２．４５（ｍ、４旧、４．１４（Ｑ、ＩＨ）
、４．２２（ｑ、２旧、４．６６（ｍ、４Ｈ）、７．３
０　（ｄ　、　Ｉ　Ｉ＋）、７．５０（ｄ、ＩＩ＋）〔実　　施　　例　　５〕３−〔４−クロル−２−フルオロ−５−（１−エトキシ
カルボニルエトキシメチル）フェニル〕１．５−テトラ
メチレン−２−チオヒダントイン（化合物番号２１）：ピペコリン酸エチル０．１５ｇをヘンゼン２０ｍ１に？
岩屑し、室温で攪拌下に、４−クロル−２−フルオロ−
５−（１−エトキシカルボニルエトキシメチル）フェニ
ルインチオシアネート０．３０ｇを加えた室温で１．５
時間攪拌後、溶媒を減圧留去し残留をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し目的物０．２５　ｇを得
た。　　ｎ　ｏ　１．５７１５〔実　　施　　例　　６
〕４−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシ
カルボニルエトキシメチル）フェニルツー１．２−テト
ラメチレン３−チオウラゾール（化合物番号１６）；１−エトキシカルボニル−１，２−テトラメチレンヒド
ラジン０．１５ｇをヘンゼン２０ｒｎｌに？岩屑し攪拌
下４−クロロー２−フルオロ−５−（１−エトキシカル
ボニルエトキシメチル）フェニルイソチオシアネート０
．３０ｇを加えた。室温で１時間攪拌し得られた１−〔
４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボ
ニルエトキシメチル）フェニルチオカルバモイル）−２
−エトキシカルボニル−１，２−テトラメチレンヒドラ
ジンを単離することなく、カセイソーダ粉末触媒量を加
え１時間加熱還流した。反応液を水洗、脱水、減圧濃縮
し得られた残留をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、目的物０．３５　ｇ得た。

ｎ　ｏ　１．５６３５〔実　　施　　例　　７　〕３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシ
カルボニルエトキシメチル）フェニルイミノ）−６，７
−シヒドロー３Ｈ，５Ｈ−ピロロ−（２，１−ｃ）（１
，２，４）チアジアゾール（化合物番号９）：３−（４−クロロ−２−フルオロ−５＝ヒドロキシメチ
ルフエニルイミノ）−６，７−シヒドロー３Ｈ，５Ｈ−
ピＤｏ　（２，１−ｃ）（１，２゜４〕チアジアゾール
０．４０ｇ、２−クロロプロピ第ン酸メチル０．１８ｇ
を乾燥したＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０−に溶解
し、冷却下攪拌しながら６０％水素化ナトリウム０．０
６　ｇを徐々に加えた。室温で一夜攪拌したのち反応液
を氷水に投入し酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、
脱水、減圧？農縮し得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し目的物０．２６ｇを得た。

ｍ、ｐ　　８８．５　９０’Ｃ上記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表に示
す。

（注１）Ｑの欄の記号（Ａ）、　（Ｂ）・・・（Ｇ）は
次の複素環残基を示す。

（注２）ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ３．　　δｐｐｍ）　　：
１．３０（ｔ、３Ｈ）、１．４８（ｄ、３Ｈ）、１．８
３（ｍ、４旧、２．４５（ｍ、４Ｈ）、４．１４（ｑ、
ＩＨ）、４．２２（ｑ、２８）、４．６６（ｍ、４Ｈ）
、７．３０（ｄ、　ＩＨ）、７．５０（ｄ、　ＩＨ）（
注３）ＮＭＲ（ＣＤＣＡ３−ＣＤ３０Ｄ、δｐｐｍ）　
：１．４０（’ｄ、３Ｈ）、１．８３（ｍ、４８）、１
．５０（ｍ、２Ｍ）、１．６７（ｍ、２旧、３．９０（
ｑ、ＩＨ）、４．６３（ｑ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｌ
Ｈ）、７．６７（ｄ、ｌ）ｌ）〔問題点を解決゛するた
めの手段−除草剤〕本発明除草剤は、前記一般式（１）
で示される化合物の１又は２以上を有効成分として含有
し、通常の農薬と同様の形態を存する。即ち、有効成分
化合物は一般に適当な量を担体と混合して水和剤、乳剤
、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等の形に製剤して使用さ
れる。固体担体としてはタルク、ホワイトカーボン、°
ベントナイト、クレイ、ケイソウ上等が挙げられ、液体
担体としては、水、アルコール、ヘンゼン、キシレン、
ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、
ジメチルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に
おいて均−且つ安定な形態をとるために必要ならば界面
活性剤を添加することもできる。

本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜３０％：
乳剤においては３〜７０％、好ましくは５〜２０％二粒
剤においては０．０１〜２０％。好ましくは０．０５〜
１０％の濃度が用いられる。

この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液或いは乳濁液として散布され、粒剤はそ
のまま雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若し
くは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに
あたっては１０アール当り有効成分１ｇ以上の適当量が
施用される。

また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させ、また省力化をもたらすのみならず、混合薬
剤の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場
合複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発
明除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベ
ンチオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ−（２，２
−ジメチルヘンシル）１−ピペリジンカルボチオエート
〕等のカーバメイト系除草剤、チオカー′）１マメｉト
系除゛草剤、フリクロール、プレチラクロール等の酸ア
ミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等の
ジフェニルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキ
シフェン等のピラゾール系１＋、ｔ　草剤、クロルスル
フロン、スルホメチュロンーメチル等のスルホニルウレ
ア系除草剤、イマザキン、イマザピル等のイミダシリン
系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカ
ルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノ、
キシフェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップ
ブチル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除
草剤、その他としてピペロホス、ダイムロン、ヘンクゾ
ン、オキサシアシン、ＮＴＮ−８０１（２−ヘンジチア
ゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）
、ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシ
ヘンズ−２’、　３’−シクロルアニライド）、ＫＮＷ
−２４２（１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル
−Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾール−３−カルボキサ
ミド）　、Ｓ　−４７（Ｎ−（２，２−ジメチルヘンシ
ル）−ｄ−プロモーターシ々リーブチルアセトアミド〕
セトキシジム、アロキシジＪ・−ソディウム等のシクロ
ヘキサンジオン系の除草剤等があげられる。

またこれらの組合わせたものに植物油及び油濃縮物を添
加することもできる。

〔実施例−除草剤〕

次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加側合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。

〔実　　施　　例　　８　〕　　　　永　　　和　　　
　開本発明化合物５　　　　　　　　　　２０部ホワイ
トカーボン　　　　　　　　　　２０部ケイソウ±　　
　　　　　　　　　　　　５２部アルキル硫酸ソーダ　
　　　　　　　　８部以上を均一に混合、微細に粉砕し
て、有効成分２０％の水和剤を得た。

〔実　　施　　例　　９〕　　　　乳　　　　　　　開
本発明化合物６　　　　　　　　　　２０部キシレン　
　　　　　　　　　　　　　５５部ジンチルホルムアミ
ド　　　　　　　　１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル　１０部以上を混合、溶解して有効成分２０％
の乳剤を得た。

〔実　　施　　例　　１０〕　　　粒　　　　　　　開
本発明化合物９　　　　　　　　　　５部タ　　　ル　
　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　４０部り　　　し　　　−　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３８部ベントナイト　　　　　　　　　　　　　１０部
アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　　　７部以上を均一
に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０龍の粒状
に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。

〔発明の効果〕

次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

〔試　験　例　１〕　茎葉散布処理２００　ｃｎｌのポットに土壌を充填し、表層にカヤツ
リグサ、イチビ、イヌビュ、アカザの各種子を播き、種
子が見えない程度に覆土し温室内で生育させた。各雑草
が４　ｃｍ　＝　１２　ｃｍの草丈に生育した時点で各
供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した薬液を１００
β／１０ａの割合で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布
した。３週間後に雑草の生育状況を下記の基準に従って
調査し、第２表に示す結果を得た。

〔調査基準〕

殺　　草　　率　　　　　　　　　指　　　　　数０％
　　　０２０〜２９％　　　２４０〜４９％　　　４６０〜６９％　　　６８０〜８９％　　　８１００％　　　１０また１、３，５，７．９の数値は、各々０と２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。

無処理区の地上部生早■

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｙはハロゲ
ン原子を、Ａ、Ｂはそれぞれ低級アルキレン基又は低級
アルキリデン基を、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を、Ｚは
低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級ジアル
キルアミノ基、モルホリル基、又はＯＭ（ここではアル
カリ金属を示す。）を、Ｑは次の如き複素環残基を示す
。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、ここでＲ＿１はハロゲン原子又は低級アルキル基、Ｒ＿
２は水素原子又は低級アルキル基を示す。〕で表わされ
る化合物。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｙはハロゲ
ン原子を、Ａ、Ｂはそれぞれ低級アルキレン基又は低級
アルキリデン基を、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を、Ｚは
低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級ジアル
キルアミノ基、モルホリル基、又はＯＭ（ここではアル
カリ金属を示す。）を、Ｑは次の如き複素環残基を示す
。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、ここでＲ＿１はハロゲン原子又は低級アルキル基、Ｒ＿
２は水素原子又は低級アルキル基を示す。〕で表わされ
る化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤。