JPS61207352A - 芳香族アルキン誘導体およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（１） （式中、Ｒは水素原子、）・ロゲン原子、低級アルキル
基またはアルコキシル基を示し、Ｘは水素原子またはフ
ッ素原子を示す。） で表わされる芳香族アルキン誘導体およびそれらを有効
成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤に
関する。

本発明化合物はそれ自体殺虫剤として有用であるが、新
規殺虫剤である芳香族アルカン誘導体（特開昭５８−２
０１７３７号公報）の製造中間体としても有用である。

〔従来の技術〕

多年にわたる殺虫剤の研究開発のなかから多（の薬剤、
例えば、ＤＤＴ、ＢＨＣ等の有機塩素系殺虫剤、パラチ
オン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、カルバリル、
メソミル等のカーバメート系殺虫剤などが開発され実用
化され、これら殺虫剤が農業生産性向上に果して来た役
割は極めて太き（・。近年これらの殺虫剤は、残留、蓄
積、環境汚染等の問題から使用が規制されたり、長期使
用によって抵抗性害虫が発生して実効の期し得ないもの
もでてきた。人畜に対する毒性が低（、環境下易分解性
で残留性が少なく、速効性が高く、害虫が抵抗性を獲得
しにくい点に着目され新しいピレスロイド系化合物が開
発され実用化されている。

しかしながらピレスロイドに対しても一部で抵抗性害虫
が出現してきており、卓越した殺虫特性を有し、人畜お
よび魚類に対しても安全な新規薬剤の開発が要望されて
いる。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は前記従来技術の問題点を解決するために広い殺
虫スペクトルを有し、人畜および魚類に対し毒性が低い
優れた殺虫性化合物を提供することを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
前記課題を解決すべく鋭意研究した結果、芳香族アルキ
ン誘導体が鞘翅目、鱗翅目、半翅目、シロアリ目、双翅
目、ダニ類等に選択的、非選択的な効力を示し、広（・
殺虫スペクトルを有し、人畜および魚類に対して毒性が
低いすぐれた害虫防除組成物となることを見い出し本発
明を完成させた。

本発明化合物は一般式（１） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
またはアルコキシル基を示し、Ｘは水素原子またはフッ
素原子を示す。） で表わされる芳香族アルキン誘導体であり、従来の農薬
とは全（異なる構造を有し、文献未記載であり、新規化
合物である。

一般式（１）中、置換基Ｒは、ハロゲン原子としてはフ
ッ素原子、塩素原子または臭素原子が好ましく、低級ア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、ペンチル等炭素原子数１ないし６の直鎖
または分枝アルキル基があげられ、アルコキシル基とし
てはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ
、ブトキシ、ぺ／チルオキシ等炭素原子数１ないし６の
直鎖または分枝アルコキシル基があげられる。

一般式（１）で示される本発明化合物は例えば次の方法
により製造することができる。

（Ｉｔ）　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩｌ）
ＬＡ′１３ （反応式中、ＲおよびＸは前記の意味を表わし、Ｘ、は
ハロゲン原子、特に塩素原子又は臭素原子、。

マｔ；４ｔｐ−トルエンスルホニルオキシ基ヲ表ワス。

）式（Ｉｔ）の出発物質は公知であるか、またはそれら
は公知の方法（Ｈ，Ｋｕｎｔｚｅｌ、　Ｈ，Ｗｏｌｆ、
　Ｋ、５ｃｈａｆｆｎｅｒ。

Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ、　５
４，８６８（１９７１）　）と同様の方法により製造す
ることができる。

本発明の化合物（１）は、一般式（Ｉ［）で示されるア
ルデヒドを一般式（ＩＶ）で示されるアセチレン誘導体
に誘導し、これを一般式（Ｖ）で示される化合物と反応
させて製造することができる。

アルデヒド誘導体（ＩＩ）からアセチレン誘導体（ＩＶ
）の製造は公知の方法（Ｊ、Ｋａｇａｎ等、Ｊ、Ｎａｔ
、Ｐｒ０ｄ、？旦、　Ｎｏ、　５．６４６（１９８３）
　）と同様な方法で行うことができる。すなわち、（Ｉ
Ｖ）の製造法においては、一般式（ＩＩ）で示されるア
ルデヒド、トリフェニルホフフィン、および四臭化炭素
とを反応させて一般式（ＩＩＩ）で示されるジブロモブ
テンを得る。反応は一２０°Ｃ〜５０℃、好ましくはＯ
℃〜２０℃の範囲の反応温度で、好ましくは希釈剤又は
不活性溶媒中で行う。適当な希釈剤または溶媒は例えば
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等の
脂肪族炭化水素溶媒等があげられる。

ジブロモブテン（ＩＩＩ）を常法に従って塩基と処理し
て一般式（ＩＶ）で示されるアセチレン誘導体を得る。

塩基としてはナトリウムアミドおよびｎ−ブチルリチウ
ム等のアルキルリチウムなどを用℃・ることかできる。

反応は、−７８°Ｃ〜１００°Ｃ１好ましくは−５０’
Ｃ〜３０°Ｃの範囲の反応温度で、好ましくは不活性溶
媒中で行う。溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、液体アンモニアな
どを用いることができる。

アセチレン化合物とハロゲン化アルキルやスルホナート
との反応で置換アセチレン化合物を得る方法は一般的で
良く知られている（　Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃｔ。

Ｖｏｌ、５　　Ｃｈａｐｔｅｒ　１　）。

同様にして、アセチレン誘導体（ＩＶ）と一般式（Ｖ）
で示される化合物とを反応させて一般式（１）で示され
る本発明化合物を得ることができる。この反応にお（・
て塩基としては、ｎ−ブチルリチウム、エチルマグネン
ウムブロミド、水素化ナトリウムなどを用ζ・ることか
できる。反応は一３０℃〜１５０℃の範囲の反応温度で
、好ましくは不活性溶媒中で行う。不活性溶媒としては
、エーテノペテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、■、３−ジメチルー２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルホスホルアミド、ジメチルスルホキシドなどを用
いることができる。

一般式（１）および（ＩＶ）の化合物は文献未記載の新
規化合物である。

本発明化合物（１）を還元することにより、特開昭５８
−２０１７３７号公報記載の殺虫剤芳香族アルカン誘導
体を製造することができ、本発明化合物は芳香族アルカ
ン誘導体の製造中間体として有用である。

一般式（１１で示される本発明芳香族アルキン化合物は
衛生害虫であるハエ、蚊、ゴキブリ等のほか、ヒメトビ
ウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコ
バイ、オンシツコナジラミ、モモアカ“アブラムシ等の
半翅目（Ｈｅｍ１ｐｔｅｒａ　）害虫、キンモンホンガ
、コナガ、アワヨトク、ヨトウガ、ハスモンヨトウ、モ
ンシロチョウ等のｌＩＫｍ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ
　）害虫、イネトロオイムシ、イネソウムシ等の鞘翅目
（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）害虫あるいはハダニ類等の
農業害虫、コナダニ、コクゾウ等の貯穀害虫、動物寄生
性のシラミ、ダニの防除にもきわめて有効であり、シロ
アリ、キクイ虫等の家屋害虫その他の害虫にも有効であ
る。

本発明化合物は咄乳動物さらには魚類に対しても安全性
が高い性格を具備しており、それらは水田における害虫
駆除に好適であるばかりでなく、蚊、プユ類の幼虫等の
水生害虫駆除あるいは、湖、沼、池、河川などの点在す
る広い地域での航空機散布による害虫駆除に供する場合
にも、そこに生息する魚類を殺滅する危険なく用いるこ
とができる。加えて、各種作物に対する薬害もないとい
う大きな利点を有する。

本発明化合物を実際に施用する場合には、他の成分を加
えずに単味の形でも使用できるが、防除薬剤として使い
やすくするため担体を配合して製剤とし、これを必要に
応じ希釈するなどして適用するのが一般的である。本発
明化合物の製剤化にあたっては、何らの特別の条件を必
要とせず、一般農薬に準じて白菜技術の熟知する方法に
よって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤、エア
ゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取等）、フォラ
キング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型
に調製でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途
に供しうる。

さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺虫、殺ダニ力を発現させることも可能
であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、Ｎ
−（クリサンセモイルメチル）−３，４，５，６〜テト
ラハイドロフタルイミド、５−ベンジル−３−フリルメ
チルクリサンセメート、３−フェノキシベンジルクリサ
ンセメート、５−プロパルギルフルフリルクリサンセメ
ート、その他既知のシクロプロパンカルボン酸エステル
、３−フェノキシベンジル２．２−ジメチル−３−（２
，２−ジクロロビニル）−シクロプロパン−１−カルボ
キシレート、３−フェノキシ−α−シアノベンジル２．
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シク
ロプロパン−１−カルボキシレート、３−フェノキシ−
α−シアノベンジル２．２−ジメチル−３−（２，２−
ジブロモビニル）−シクロプロパン−１−カルホキシレ
ー）、３−７二ノキシーα−シアノベンジルα−イソプ
ロピル−４＝クロロフエニルアセテートなどの合成ピレ
スロイドおよびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキ
ス、ｏ、ｏ−ジエチル−〇−（３−オキソ−２−フェニ
ル−２Ｈ−ヒＩＪダジンー６−イル）ホスホロチオエー
ト（三井東圧化学登録商標オフナック）、ｏ、ｏ−ジメ
チル−ｏ−（２，２−ジクロロビニル）−ホスフ！−ト
（ＤＤＶＰ）、ｏ、ｏ−ジメｆｋ−ｏ−（３−メｆルー
４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート、ダイアジノ
ン、０，０−ジメチル−ｏ−４−シアノフェニルホスホ
ロチオエート、ｏ、ｏ−ジメチル−５−（α−（エトキ
シカルボニル）ベンジルコホスホロジチオエート、２−
メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリ
ン−２−スルフィド、ｏ−エチル−〇−４−シアノフェ
ニルフェニルホスホノチオエートなどの有機リン系殺虫
剤、１−ナフチル−Ｎ　−メチルカーバメート（ＮＡＣ
）、ｍ　−）ジル−Ｎ−メチルカーバメート（ＭＴＭＣ
）、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルピリミジン
ー４−イル−ジメチルカーバメート（ピリマー）、３．
４−ジメチルフェニルＮ−メチルカーバメート、２−イ
ソプロポキシフェニルＮ−メチルカーバメートなどのカ
ーバメート系殺虫剤、３−フェノキシベンジル２−（４
−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３
−フェノキシ−４−フルオロベンジル２−（４−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル２−（４−工）キシフェニル）−２−メｆルプＯ
ヒ／ｌ／　Ｚ　−チルナトのアリールプロピルエーテル
系の殺虫剤、１−　（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−７二ノキシー４−フルオロフェニル）−４−（４−
クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルペンタンなどの芳香族アルカ／系の殺虫剤、その
他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、慇線虫剤、除草
剤、植物生長調整剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤、
その他の農薬等と混合するこ、とによりさらに効力のす
ぐれた多目的組成物をつ（ることもでき、また相乗効果
も期待できる。

さらに、例えばα−（２−（２−ブトキシエトキシ）エ
トキシ］−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルト
ルエン（ヒペロニルフトキサイト）、１．２−メチレン
ジオキシ−４−（２−（オクチルサルフィニル）プロピ
ルトルンゼン（サルホキサイド）、４−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−５−メチル−１，３−ジオキ
サ／（サフロキサン）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−
ビシクロ（２，２，１）ヘプタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４１、オクタクロロジ
プロピルエーテル（ｓ−４２１）、インポルニールチオ
シアノアセテート（サーナイト）などのピレスロイド用
共力剤として知られるものを加えることによりその効力
を数倍にすることもできる。

なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に安全性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば
ＢＨＴ（２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル、
フェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）
、のようなフェノール誘導体、ビス・フェノール誘導体
、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−
ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等の
アリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を
安定剤として適、量加えることによって、より効果の安
定した組成物を得ることができる。

本発明化合物の殺虫、殺ダニ剤はｉ化合物を０．０００
１〜９５重量％、好ましくは０．００１〜５０重量％含
有させる。

本発明化合物を施用する場合の施用量は有効成分で一般
的には１０アールあたり３００１〜１５’、望ましくは
５０１〜５ｚである。

〔実施例〕

以下合成実施例をあげて具体的に本発明化合物の製造法
を説明する。

合成実施例１ ペンチン　　　（化合物番号１）の合成ａ）トリフェニ
ルホスフィン１０９．２　Ｐ　（０，４１６５ｍｏ／）
を無水塩化メチレン３００　Ｉｌｌに溶解した溶液を窒
素気流下、水浴中で攪拌した。これに四臭化炭素６９、
１　！ｉ’　（０，２０８ｍｏｂ　）を塩化メチｖ７５
Ｑｍｌにとかした溶液を１５分間で滴下した。反応混合
物に２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−１〜
プロパナール４０．０　、ｌｉ’　（０，２０８ｍｏｌ
　）を塩化メチレフ２０ｍ１にとかした溶液を５分間で
滴下し次に室温にて３．５時間攪拌後、不溶物をｒ別し
、Ｐ液を減圧下で濃縮した。残留物をヘキサン抽出（３
００ｍｌＸ３回）し、少量の不溶物を１過した後減圧下
で溶媒を留去して粗１．１−ジブロモ−３−（４−エト
キシフェニル）−３−メチル−１−ブテン６４．４Ｐを
無色油状物質として得た。

ｅａｔ ｖ　　　（ｃｒｒＬ−’）　：　２９７０．１６１０．
１５１０．１２５０．１１８００δ−ｒｙｓ　（ｐｐｍ
）　；　２−３６　（３Ｌ　ｔ　！　Ｊ＝７−　ＯＨｚ
　）　＋　２．７０　（６Ｌ　Ｓ　）＋３．９５（２Ｈ
，ｑ、　Ｊ−７，０Ｈｚ）　、　６．７１（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９．１Ｈｚ）、　６．８２（ＩＨ，ｓ）、　７．１
０（２Ｈ。

ｄ、Ｊ二９．１Ｈｚ）。

ｂ）　　ａ）で得た１、１−ジブロモ−３−（４−エト
キシフェニル）−３−メチル−１−ブテン４Ｏ，Ｏｇ−
（０，１１５ｍｏｌ　）を無水Ｔ　ＨＦ　２００　ｒｕ
ｌに溶かした溶液を窒素気流下、−２０℃で攪拌した。

これにｎ　−ブチルリチウム（１５％ヘキサン溶液）１
６８ｍｌ（１７，６Ｐ、０．２７６　ｍｏｌ　）を１時
間で滴下し、混合物を一２０℃で２０分間攪拌後、内温
を０℃迄昇温し、塩化アンモニウムの飽和水溶液１０（
ＩＩ！を少量づつ加え、ヘキサンで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥後、減圧下で溶媒を留去して油状物３４．８
％を得た。これを減圧蒸留して目的とする３−（４−エ
トキシフェニル）−３−メチル−１−ブチン１６、ＯＰ
をす、ｐ、　１２４〜５”／１５Ｔｏｒｒの無色液体と
して得た。

ｎみ１°’　１．５１２４ ν’；：”：：　ＣＣｒｒＬ−リ；　３３００．２９５
０．１６２０．１５２５．１３１０゜１２６０、１２０
０．１０６０゜ δ７ｊＪ　（ｐｐｍ　）　；　１．３６（３Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝６．５Ｈｚ）　、　１．５２（３Ｈ，ｓ）。

２．１７（ＩＨ，ｓ）　、　３．９３（２Ｈ，ｑ、　Ｊ
　＝６．５Ｈｚ）。

６．７０（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．２Ｈｚ）　、　７．３
２（２Ｈ。

ｄ、　Ｊ＝８．２Ｈｚ）。

ｃ）　　ｂ）で得た３−（４−エトキシフェニル）−３
−メチル−１−ブチｙ　６．００　？　（０，０３１９
ｍｏｌ　）を無水ＴＨＦ３０ｍ／に溶解した溶液を窒素
気流下、５℃で攪拌した。これにｎ−ブチルリチウム（
１５％へキサン溶液）　２Ｑ、Ｑｍｇ（２，１０ｙ−１
０，０３２８ｍｏｌ　）を１０分間で滴下し、次に内温
度２０℃にて３−フェノキシ−４−フルオロベンジルプ
ロミド１４．６１をＴ　ＨＦ　２Ｑ　ｍｌに溶解した溶
液を滴下し６時間加熱還流した。反応混合物を水冷下、
水５ＱｍＡ’を加え塩化メチレンで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。油状残留物を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン−ヘ
キサン（１：３））にて精製し、目的とするペンチン４
．３４％を淡黄色油状物質として得た。

ｎみ１°’　　１．５７３０ ν紫（ｃｍ−’）　：　２９８０．１５９０．１５１０
．１４９０．１２８０゜１２５０、１２２０゜ δＷａ　（ｐｐｒｎ）　＋　１．３８　（３Ｈ，ｔ、　
Ｊ：＝６．７Ｈｚ　）　＋　１．４９　（６Ｈ，ｓ　）
＋３．５４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ　ｓ、　２−ペンチンの
１位のメチレンプロトンに相当）。

６．６〜７．７　（１２Ｈ，ｍ）。

合成実施例１に準じて合成した代表的な本発明化合物を
第１表に示した。

次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合の
製剤例を若干示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。「部」はすべて重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物２０部（純度換算した重量部）、ツルポー
ル３３５　ｓ　（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤の混合物、東邦化学登録商標名）１０部、キシ
レン７０部を攪拌混合して乳剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物１部（純度換算した重量部）をアセトン１
０部に溶解し、粉剤用クレー９９部を加え播漬器中にて
充分攪拌混合した後アセトンを蒸発除去し粉剤を得る。

製剤例３ 本発明化合物２０部（純度換算した重量部）に界面活性
剤５部を加え、よく混合した後ケイソウ土７５部を加え
播漬器中にて攪拌混合して水和剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物０．２部（純度換算した重量部）にＭ’ｒ
ＭＣ（ｍ−）リル　メチルカーバメート）２部、ＰＡＰ
（４ンプロピルアシドホスフエート、日本工学工業登録
商標名、物性改良剤）０．２部をアセトン１０部に溶解
し、粉剤用クレー９７．６部を加え、播漬器中で攪拌混
合し、アセトンを蒸発除去し粉剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物０．２部（純度換算した重量部）にオフナ
ック（三井東圧化学登録商標名、前出）２部、ＰＡＰ（
前出）０．２部を加えアセトン１０部に溶解し粉剤用ク
レー９７．６部を加え播漬器中で攪拌混合し、アセトン
を蒸発除去し粉剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物０．１部（純度換算した重量部）にピペロ
ニルブトキサイド０．５部を加え白灯油に溶解し、全体
を１００部となるよう白灯油で希釈し油剤を得る。

製剤例７ 本発明化合物０．５部（純度換算した重量部）、オフナ
ック（前出）５部にンルポール５Ｍ−２００（非イオン
性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化
学株式会社登録商標名）を５部加え、キシレン８９．５
部に溶解し乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物０．４部（純度換算重量部）、ピベロニル
プトキサイド２．０部、Φシレン６部、脱臭灯油７．６
部を混合溶解し、エアゾール容器に充てんし、バルブ部
分を取付は後、パルプ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）８４部を加工光てんしエアゾールを得る。

製剤例９ 本発明化合物０．０５Ｆ（純度換算重量）を適量のクロ
ロホルムに溶解し、２．５ｃｒＩＬＸ１．５ｃｒｒＬ厚
さ０．３朋の石綿の表面に均等に吸着させ、クロロホル
ムを蒸発除去し熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物を得る。

製剤例１０ 本発明化合物０．５．Ｐ（純度換算重量）を２０７１２
１のメタノールに溶解し、線香用担体（タブ粉：粕粉：
木粉を３：５：１の割合で混合）９ｃ＋、ｓｙと均一に
攪拌混合しメタノールを蒸発させた後、水１．５０ｍ１
を加え充分練り合わせたものを成型乾燥し蚊取線香を得
る。

製剤例１１ 本発明化合物１部（重量換算重量部）、オフナック（前
出）３部、セロゲン７Ａ（カルボキシメチルセルローズ
、第一工業製薬商品名）２部、サンエキス（リグニンス
ルホン酸ナトリウム塩、出湯国策パルプ商品名）２部に
クレー９２部を混合し、加水して造粒、最適な粒径に整
粒し粒剤を得る。

次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダニ活性を有し、
かつ魚類に対し低胃性であることを明確にするために以
下に試験例を示す。なお、比較化合物として以下に示す
、（ａ）〜（ｄ）の化合物を用い、本発明化合物と同様
に調製して供試した。また、試験はすべて２連制で実施
し、結果はその平均値で示した。

〈比較化合物〉 （ａ）Ｄ　Ｅ　Ｐ　（ｏ、ｏ−ジメチル（２，２，２−
）サクロロー１−ヒドロキシエチル）ホスホネー ト　〕 （ｂ）ダイアジノン（０，ｏ−ジエチルｏ−（２−イソ
プロピル−４−メチル−６−ピ リミジニル）ホスホロチオニー ト〕 （Ｃ）ピリダフェンチオン 〔０，０−ジエチルｏ−（３−オキノー２−フェニル−
２Ｈ−ピリダジン−６− イル）ホスホロチオエート〕 （ｄ）　Ｐ　ＣＰ−ナトリウム塩 試験例１　ハスモンヨトウに対する効果製剤例１によっ
て得られた各供試化合物の乳剤を水で希釈し、有効成分
が５０　ｐｐｍとなる株制製し、サツマイモ葉をよく浸
漬させる。風乾後、処理薬を径１０ＣＩｒＬのプラスチ
ック・カップに入れてハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭
ずつ放ち、４８時間後に生死を調査した。結果を第２表
に示す。

なお、供試化合物は前記第１表の化合物番号で示す（以
下同じ）。

第２表 試験例２　抵抗性ツマグロヨコバイに対する効果試験例
１と同様に５０　ｐｌ）ｍに調製した各供試化合物の乳
剤希釈液中に３葉期水稲苗をよく浸漬させる。風乾後、
苗を金網カゴで覆い、抵抗性ツマグロヨコバイ（中耕原
産）雌成虫を１０頭ずつ放飼して２４時間後に死去数を
調査した。結果を第３表に示す。

第３表 試験例３　ナミハダニに対する効果 水に湿した脱脂綿上にインゲン葉のリーフディスク（径
３０Ｂ）をのせ、ナミハダニの雌成虫２０頭を接種する
。−昼夜放置後、製剤例１によ□って得られた各供試化
合物の乳剤を水で希釈し、有効成分が１００　ｐｐｍと
なる株制製した乳化液４　ｍｌを直径２０ぼ、高さ６ｏ
はの散布基にて散布し、２４時間後に死去数を調査した
。結果を第４表に示す。

第４表 試験例４　魚類に対する毒性 横６０ｃＩｒＬ、縦３０ｃｍ、深さ４０ｍの水槽に水を
入れ、体長５ｃｒｎのコイの当才魚１０匹を放ち、順化
させる。本発明化合物の各々のア七トン溶液を加え、有
効成分の水中濃度を１　ｐｐｍとし４８時間後の生死数
を調査した。結果を第５表に示す・。

第５表 〔発明の効果〕 以上の説明から、本発明化合物およびそれらを含有する
組成物は殺虫、殺ダニ剤として効果が高く、かつ、低魚
毒性であるため、水田や湖沼にも使え、農業、林業、衛
生面等広い適用場面をもった優れた殺虫剤であり、有用
であることが明らかである。また□、本発明化合物は優
れた殺虫剤芳香族アルカン誘導体の製造中間体としても
有用である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   またはアルコキシル基を示し、Ｘは水素原子またはフッ
   素原子を示す。） で表わされる芳香族アルキン誘導体。
2. （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   またはアルコキシル基を示し、Ｘは水素原子またはフッ
   素原子を示す。） で表わされる芳香族アルキン誘導体を有効成分として含
   有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。