JPS6342620B2

JPS6342620B2 -

Info

Publication number: JPS6342620B2
Application number: JP4976480A
Authority: JP
Inventors: Nobushige Itaya; Masachika Hirano; Noritada Matsuo
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1980-04-15
Filing date: 1980-04-15
Publication date: 1988-08-24
Also published as: EP0037851A3; EP0037851A2; JPS56147770A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は下記一般式（）で示されるカルボン
酸エステルおよびそれを有効成分として含有する
殺虫、殺ダニ剤に関するものである。（式中、Ｘは水素原子、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子またはメチル基を表わし、R₁は水
素原子、シアノ基またはエチニル基を表わす。
R₂は、一般式

【式】で示される基または式

【式】で示される基を表わす。ここにＹおよびＺはメタ位またはパラ位の、同
一または相異なる置換基であり、水素原子、フツ
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基またはメ
トキシル基を表わし、Ｙが水素原子を表わす時、
Ｚはフツ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
またはメトキシル基を表わし、またＺが水素原子
を表わす時、Ｙはフツ素原子、塩素原子、臭素原
子、メチル基またはメトキシル基を表わす。また
ＹとＺで、３，４―メチレンジオキシ基を表わす
場合も含むものとする。但し、Ｘが水素原子を表わし、R₁が水素原子
またはシアノ基を表わし、かつ、R₂が

【式】で示される基を表わす場合を除く。）ピレスロイド系の殺虫剤としては、今までに各
種のものが知られており、除虫菊成分の中にも数
種のものが存在する。今日使用されている多くの
殺虫剤のなかでこれ等除虫菊成分が殺虫効力の優
れていることに加え、人蓄に対する毒性の低さと
害虫に対する速効性さらには耐薬剤性を生じさせ
難いこと等の殺虫剤としての優秀性の故に衛生害
虫および農園芸害虫防除に広く用いられてきた。
しかし、その反面、高価なために使用に際し経済
的な面から適用範囲に限界がある等の欠点もあ
り、これまで多くの研究者により多数の類縁化合
物が合成されてきた。本発明者らは、ピレスロイド系殺虫剤の上述し
た諸々の長所を合せ持ちしかも経済性においても
優れた化合物を探索した結果、一般式（）で示
される本発明化合物がこれらの目的に合致する特
性を有することを見出した。次に本発明化合物が特に有効な具体的害虫名を
あげる。１ Hemiptera（半翅目）１ Delphacidae（ウンカ類）：例えば、
Sogatella furcifera（セジロウンカ）、
Nilaparvata lugens（トビイロウンカ）、
Laodelphax striatellus（ヒメトビウンカ）２ Deltocephalidae（ヨコバイ類）：例えば、
Nephotettix cincticeps（ツマグロヨコバ
イ）、Tettigella viridis（オオヨコバイ）、
Inazuma dorsalis（イナズマヨコバイ）３ Aphididae（アブラムシ類）：例えば
Rhopalosiphum padi（ムギクビレアブラム
シ）、Myzus persicae（モモアカブラムシ）４ Pentatomidae（カメムシ類）：例えば
Nezara antennata（アオクサカメムシ）、
Eysarcaris vontralis（シラホシカメムシ）２ Lepidoptera（鱗翅目）：例えば、Archips
fumiferana（スプルースバツドワーム）、Chilo
suppressalis（ニカメイチユウ）、Cuapha
locrocis medinalis（コブノメイガ）、Galleria
mellonella（ハチミツガ）、Dendrolimus
spectabilis（マツカレハ）、Malacosoma
neustria（オビカレハ）、Spodoptera litura（ハ
スモンヨトウ）３ Coleoptera（鞘翅目）：例えば Tribolum
castaneum（コクヌストモドキ）、Oulema
oryzae（イネドロオイムシ）、Echinocnemus
squameus（イネゾウムシ）４ Diptera（双翅目）：例えば、Musca
domestica（イエバエ）、Aedes aegypti（ネツタ
イシマカ）、Anopheles sp（ハマダラカの一
種）、Culex pipiens pallens（アカイエカ）、
Agromyza oryzae（イネハモグリバエ）５ Orthoptera（直翅目）：例えば、Blattella
germanica（チヤバネゴキブリ）、Oxya
yezoensis（コバネイナゴ）６ Acarina（ダニ目）：例えば、Tetranychus
cinnabarinus（ニセナミハダニ）、Tetranychus
urticae（ナミハダニ）、Oligonychus
hondoensis（スギノハダニ）、Panonychus
citri（ミカンハダニ）一般式（）で示される本発明化合物は一般式
（）（式中、R₂は前記と同じ意味を有する。）で示
されるカルボン酸またはその反応性誘導体と一般
式（）（式中、Ａは水酸基、塩素原子または臭素原子
を表わし、ＸおよびR₁は前記と同じ意味を有す
る。）で示されるアルコールまたはその反応性誘導体と
を反応させる方法により、またR₁びシアノ基を
表わす場合には一般式（）（式中、Ｑは塩素原子または臭素原子を表わし
R₂は前記と同じ意味を有する。）で示されるカルボン酸ハライドと一般式（）（式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。）で示されるアルデヒドおよびアルカリ金属の青酸
塩を反応させる方法により収率よく得ることがで
きる。ここにいう一般式（）で示されるカルボン酸
の反応性誘導体としてはカルボン酸ハライド、カ
ルボン酸無水物、カルボン酸の第３級有機塩基の
塩またはカルボン酸のアルカリ金属塩を挙げるこ
とができる。なお、本発明に関する化合物にはアルコール成
分および酸成分の不斉炭素原子に基づく光学異性
体が存在するが、それらも全て本発明に含まれ
る。以下に本発明におけるカルボン酸エステルの製
法の概略を例示する。（合成法Ａ）アルコールとカルボン酸ハライド
との反応による方法一般式（）（式中、ＸおよびR₁は前記と同じ意味を有す
る。）で示されるアルコールと前記一般式（）で示さ
れるカルボン酸ハライド、好ましくは酸クロライ
ドを不活性溶媒（例えばベンゼン、トルエン、エ
ーテル、ヘキサン等）中、脱酸剤（例えばピリジ
ン、トリエチルアミン等）の存在下内温−30℃〜
100℃にて30分〜10時間反応させて目的のエステ
ルを得る。（合成法Ｂ）アルコールとカルボン酸との反応
による方法前記一般式（）で示されるアルコールと前記
一般式（）で示されるカルボン酸とを脱水縮合
剤（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド等）
の存在下不活性溶媒（例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等）中、内温０℃〜150℃にて30分
〜10時間反応させて目的のエステルを得る。（合成法Ｃ）ハライドとカルボン酸の第３級有
機塩基の塩との反応による方法一般式（）（式中、A′は塩素原子または臭素原子を表わ
し、ＸおよびR₁は前記と同じ意味を有する。）で示されるハライドと前記一般式（）で示され
るカルボン酸とを不活性溶媒（例えばアセトン、
ベンゼン、ジオキサン等）中、第３級有機塩基
（例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン等）
の存在下内温０℃〜150℃にて30分〜10時間反応
させて目的のエステルを得る。（合成法Ｄ）ハライドとカルボン酸のアルカリ
金属塩との反応による方法前記一般式（）で示されるハライドと一般式
（）（式中、Ｍはアルカリ金属を表わし、R₁は前
記と同じ意味を有する。）で示されるカルボン酸のアルカリ金属塩とを水―
不活性溶媒（例えばトルエン、ヘプタン、ベンゼ
ン等）の２相系で相間移動触媒（例えばテトラ―
ｎ―ブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルト
リエチルアンモニウムクロライド等）の存在下内
温０℃〜150℃にて30分〜10時間反応させて目的
のエステルを得る。（合成法Ｅ）アルデヒド、アルカリ金属の青酸
塩および酸ハライドとの反応による方法＜Ｅ―１＞前記一般式（）で示されるアルデヒド、アル
カリ金属の青酸塩および前記一般式（）で示さ
れるカルボン酸ハライドとを不活性溶媒（例えば
ベンゼン、トルエン等）中、相間移動触媒（例え
ばジベンゾ―18―クラウン―６、ジシクロヘキシ
ル―18―クラウン―６等）の存在下内温０℃〜
150℃にて30分〜20時間反応させて目的のエステ
ルを得る。＜Ｅ―２＞前記一般式（）で示されるアルデヒド、アル
カリ金属の青酸塩および前記一般式（）で示さ
れるカルボン酸ハライドとを水―不活性溶媒（例
えばベンゼン、ヘキサン、トルエン等）の２相系
で相間移動触媒（例えばテトラ―ｎ―ブチルアン
モニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモ
ニウムクロライド等）の存在下内温０℃〜100℃
にて30分〜10時間反応させて目的のエステルを得
る。前述の合成法に従つて合成した本発明カルボン
酸エステルを次に示す。

【表】

【表】 ※ 前記一般式（）で示される化合物のＸ、Ｒ_１お
よびＲ_２の内容
次に本発明化合物の合成法につき、以下の製造
例を以つて更に詳細に説明する。製造例１化合物(1)の合成６―フエノキシ―２―ピリジル―α―シアノメ
チルブロマイド1.73ｇ（6.0mmol）およびdl―シ
ス、トランス第一菊酸1.21ｇ（7.2mmol）を20ml
のアセトンに溶かし、ここに15℃〜20℃にて撹拌
しながらトリエチルアミン0.81ｇ（8.0mmol）を
アセトン５mlに溶かした液を滴下する。滴下完了
後２時間加熱還流し、放冷する。生じた反応液か
ら析出したトリエチルアミン臭素酸塩をろ別し、
濃縮する。残渣をシリカゲルをつめたカラムクロ
マトグラフイーにより精製し、2.06ｇの６―フエ
ノキシ―２―ピリジル―α―シアノメチル dl―
シス、トランスクリサンセメートを淡黄色液体と
して得た。（収率91％）製造例２化合物(11)の合成青酸ナトリウム0.37ｇ（7.5mmol）およびベン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド0.25ｇ
（1.1mmol）を水５mlに溶かし、ここに撹拌下室
温にて６―（４―フルオロフエノキシ）―２―ピ
リジルカルボアルデヒド1.09ｇ（5.0mmol）およ
び２―（４―クロロフエニル）イソバレリアン酸
クロライド1.21ｇ（5.25mmol）をトルエン10ml
に溶かした液を滴下する。滴下完了後同一温度に
て５時間撹拌を続行する。生じた反応液は飽和食
塩水で洗滌した後無水硫酸ナトリウムで乾燥す
る。溶媒を留去することにより2.10ｇの６―（４
―フルオロフエノキシ）―２―ピリジル―α―シ
アノメチル２―（４―クロロフエニル）イソバレ
レートが淡黄色液体として得られた。（収率96％）製造例３化合物(3)の合成青酸ナトリウム0.44ｇ（9.0mmol）およびジベ
ンゾ―18―クラウン―６ 0.1ｇをベンゼン10ml
に懸濁させ、ここに撹拌しながら室温にて６―フ
エノキシ―２―ピリジカルボアルデヒド1.20ｇ
（6.0mmol）および２―（３，４―メチレンジオ
キシフエニル）イソバレリアン酸クロライド1.52
ｇ（6.3mmol）をベンゼン10mlに溶かした液を滴
下する。滴下完了後一夜撹拌続行する。生じた反
応液は飽和食塩水で洗滌した後濃縮する。残渣を
シリカゲルをつめたカラムクロマトグラフイーに
より精製し、2.40ｇの６―フエノキシ―２―ピリ
ジル―α―シアノメチル２―（３，４―メチレ
ンジオキシフエニル）イソバレレートを淡黄色液
体として得た。（収率93％）製造例４化合物(6)の合成６―フエノキシ―２―ピリジル―α―シアノメ
チルブロマイド1.73ｇ（6.0mmol）をトルエン10
mlに溶かした液にナトリウム２―（４―ブロモ
フエニル）イソバレレート 2.01ｇ（7.2mmol）
とテトラ―ｎ―ブチルアンモニウムブロマイド
0.081ｇ（0.25mmol）を水10mlに溶かした液を加
え内温70〜80℃にて５時間撹拌する。生じた反応
液は飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。溶媒を留去することにより2.65ｇの
６―フエノキシ―２―ピリジル―α―シアノメチ
ル２―（４―ブロモフエニル）イソバレレート
を橙色液体として得た。（収率95％）一般式〔〕で示される本発明化合物を殺虫、
殺ダニ剤として調整するに当つては、従来のピレ
スロイドと同様に、一般殺虫剤用希釈助剤を用い
て、当業技術者の熟知する方法によつて乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤、エアゾール、
加熱燻証蒸剤（蚊取線香、電気蚊取等）、フオツ
ギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意
の剤型に調製でき、所要に応じた形と担体とを用
いて各種の用途に供しうる。さらにピレスロイド用共力剤であるα―〔２―
（２―ブトキシエトキシ）エトオキシ〕―４，５
―メチレンジオキシ―２―プロピルトルエン｛ピ
ペロニルブトキサイドと称する｝、１，２―メチ
レンジオキシ―４―〔２―（オクチルサルフイニ
ル）プロピル〕ベンゼン｛サルホキサイドと称す
る｝、４―（３，４―メチレンジオキシフエニル）
―５―メチル―１，３―ジオキサン｛サフロキサ
ンと称する｝、Ｎ―（２―エチルヘキシル）―ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタ―５―エン―２，３
―ジカルボキシイミド｛MGK―264と称する｝、
オクタクロロジプロピルエーテル｛Ｓ―421と称
する｝、イソボルニールチオシアノアセテート
｛サーナイトと称する｝等、その他のアレスリン、
ピレトリンに対して有効な既知の共力剤と混合使
用することによつて、その殺虫効果を増強するこ
ともできる。なお、一般に菊酸エステル系化合物は光、熱、
酸化等に対安定性が欠ける嫌いがあるので酸化防
止剤あるいは紫外線吸収剤たとえばBHT，BHA
のようなフエノール誘導体、ビス・フエノール誘
導体またフエニル―α―ナフチルアミン、フエニ
ル―β―ナフチルアミン、フエネチジンとアセト
ンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾ
フエノン系化合物類を安定剤として適量加えるこ
とによつて、より効果の安定した組成物を得るこ
とができる。また他の生理活性物質、たとえばアレスリン、
Ｎ―（クリサンセモキシメチル）―３，４，５，
６―テトラヒドロフタルイミド｛以下テトラメス
リンと称する｝、５―ベンジル―３―フリルメチ
ルスリサンセメート｛以下レスメスリンと称す
る｝、３―フエノキシベンジルクリサンセメート、
５―プロパルギルフルフリルクリサンセメート、
２―メチル―５―プロパルギル―３―フリルメチ
ルクリサンセメートおよびこれらのｄ―トランス
第一菊酸エステル、ｄ―シス・トランス第一菊酸
エステルあるいは除虫菊エキス、ｄ―アレスロロ
ンのｄ―トランス第一菊酸またはｄ―シス・トラ
ンス第一菊酸エステル、その他既知のシクロプロ
パンカルボン酸エステルのほか、０，０―ジメチ
ル―０―（３―メチル―４―ニトロフエニル）ホ
スホロチオエート｛フエニトロチオンと称する｝、
０，０―ジメチル―０―４―シアノフエニールホ
スホロチオエート｛サイアノフオスと称する｝、
０，０―ジメチル―０―（２，２―ジクロルビニ
ル）―ホスフエート｛DDVPと称する｝などの
有機燐系殺虫剤、１―ナフチル―Ｎ―メチルカー
バメート、３，４―ジメチルフエニル―Ｎ―メチ
ルカーバメート｛MPMCと称する｝などのカー
バメート系殺虫剤、その他の殺虫剤あるいは殺菌
剤、殺ネマ剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調整
剤、肥料、BT剤、BM剤等の微生物農薬、昆虫
ホルモン剤その他の農薬等と混合することによつ
てさらに効力のすぐれた多目的組成物を作ること
もでき、それらの配合による効力の相乗効果も期
待できる。つぎに本発明殺虫、殺ダニ剤の調製および効果
を製剤例および試験例をもつて説明する。製剤例１本発明化合物(1)〜(12)の各々10部、それらに各々
乳化剤｛ソルポール3005X（東邦化学登録商標
名）｝15部、キシロール75部を加え、これらをよ
く撹拌混合溶解すれば各々の乳剤を得る。製剤例２本発明化合物(1)〜(12)の各々１部に各々PAP（イ
ソプロピルアシドホスフエート）0.3部を加え、
アセトン20部に溶解し、300メツシユクレー98.7
部を加え、擂潰器中にて充分撹拌混合した後、ア
セトンを蒸発除去すれば各々の粉剤を得る。製剤例３本発明化合物(1)〜(12)の各々0.2部に各々ｍ―ト
リル―Ｎ―メチルカーバメート２部を加え、さら
に各々PAP（前出）0.3部を加えてアセトン20部に
溶解し、300メツシユ・クレー97.5部を加え、擂
潰器中にて充分撹拌混合した後、アセトンを蒸発
除去すれば各々の粉剤を得る。製剤例４本発明化合物(1)〜(12) 10部に、乳化剤｛ソルポ
ールSM―200（東邦化学登録商標名）｝５部をよ
く混合し、300メツシユケイソウ土85部を加え、
擂潰器中にて充分撹拌混合すれば水和剤を得る。製剤例５本発明化合物(1)〜(12) 10部に１―ナフチル―Ｎ
―メチルカーバメート５部を加え、乳化剤｛ソル
ポールSM―200（前出）｝５部をよく混合し、300
メツシユケイソウ土80部を加え、擂潰器中にて充
分撹拌混合すれば各々の水和剤を得る。製剤例６本発明化合物の(1)〜(12) 0.5部を各々白灯油に
溶解し、全体を100部とすれば各々の油剤を得る。製剤例７本発明化合物(3)0.4部、テトラメスリン（前出）
0.2部、キシロール７部、脱臭灯油7.4部を混合溶
解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付けた後、該バルブ部分を通して噴射剤（液化
石油ガス）85部を加圧充填すればエアゾールを得
る。製剤例８本発明化合物(4)0.4部、アレスリン0.2部脱臭灯
油13.4部と乳化剤｛アトモス300（アトラスケミカ
ル社登録商標名）｝１部とを混合し、純水50部を
加えて乳化させたのち脱臭プタン、脱臭プロパン
の３：１混合物35部とともにエアゾール容器に充
填すればウオーター・ベースエアゾールを得る。製剤例９本発明化合物(1)0.3ｇにアレスリン0.3ｇを加
え、メタノール20mlに溶解し、線香用担体（タブ
粉：粕粉：木粉を３：５：１の割合で混合）99.4
ｇと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸散させた
後、水150mlを加え充分練り合わせたものを成型
乾燥すれば蚊取線香を得る。製剤例 10 本発明化合物(1)0.1ｇにアレスリンのｄ―トラ
ンス第一菊酸エステル0.02ｇ、BHT0.05ｇ、ピペ
ロニルブトキサイド0.1ｇを加え、適量のクロロ
ホルムに溶解し、3.5cm×1.5cm厚さ0.3cmの石綿の
表面に均等に吸着させ同じ大きさの石綿片を張り
つける。かくして電熱板上加熱繊維燻蒸組成物が
得られる。繊維性担体は石綿のほかパルプ板等の
同等効果をもつものを使用することができる。かくして得られた本発明組成物の殺虫効果は以
下のとおりである。試験例１イエバエに対する殺虫効果直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙を敷く。製剤例１で得られた乳剤の水による
200倍希釈液（500ppm相当）0.7mlを紙の上に
滴下する。餌としてシヨ糖30mgを紙上に入れ
る。その中にイエバエ雌成虫10頭を放ち、フタを
して48時間後にその生死を調査し死虫率を求め
た。（２反復）

【表】試験例２ツマグロヨコバイに対する殺虫効力製剤例１で得られた本発明化合物の10％乳剤を
調整し、水で1000倍に希釈した液（100ppm相当）
を180mlプラスチツクカツプ植え播種１カ月のイ
ネに、ターンテーブル上で15ml／２カツプ散布す
る。風乾後金網篭で覆いカーバメイト抵抗性ツマ
グロヨコバイ成虫を約15頭放飼する。24時間後に
生死を調査する。また残効性を調べるため散布３
日後と７日後にも同様に放虫し、それぞれ24時間
後に生死を調査した。（２反復）

【表】試験例３ハスモンヨトウに対する殺虫効力甘藍葉を、製剤例１で示す乳剤の水による所定
濃度の希釈液に１分間浸漬し風乾する。直径９
cm、高さ４cmのプラスチツクカツプ内に処理葉お
よびハスモンヨトウ４令幼虫10頭を入れ、26℃人
工気象室内に保管し24時間後に生死を調査した。

【表】試験例４ニセナミハダニに対する防除効果播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生さ
せ、27℃恒温室で保管する。６日後、製剤例１によつて得られた乳剤を水で
有効成分500ppmに希釈した薬液をターンテーブ
ル上で１鉢あたり10c.c.散布する。10日後植物上の
ニセナミハダニ雌成虫数を数える。効果判定基準
は＋＋１葉に雌成虫が０〜９頭寄生している＋１葉に雌成虫が10〜30頭寄生している − １葉に雌成虫が31頭以上寄生しているとした。その結果は下のようである。

【表】試験例５ 10万分の１アールのワグネルポツト植え分けつ
期イネにペルジヤーダスターを用い製剤例３で示
した粉剤を10aあたり３Kgの割合で散布し、金網
ケージで各植物をおおう。各ケージ内にツマグロ
ヨコバイ成虫およびヒメトビウンカ成虫を各々約
15頭放飼する。ポツトは温室内に保管し24時間後
に生死を観察したところ、いずれの粉剤によつて
も両種の害虫を100％殺虫することができた。試験例６カルペルのターン・テーブル法〔ソープアンド
サニタリイケミカルス Vol14 No.６ 119
頁（1938）〕により、イエバエ成虫一群約100頭を
使用して、製剤例６によつて得られた各油剤の５
mlをスプレーし、10分間降下噴霧に瀑露すれば翌
日にはいずれの油剤によつても100％のハエを殺
虫することができた。試験例７製剤例７，８によつて得られたエアゾールのイ
エバエ成虫に対する殺虫効力をピートグラデイー
チヤンバー（６フイート立方）を使用するエアゾ
ール試験法（CSMA法）により試験した。その
結果いずれのエアゾールによつても噴射後15分で
80％以上のハエをノツクダウンさせることがで
き、24時間後には90％以上のハエを致死させるこ
とができた。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、Ｘは水素原子、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子またはメチル基を表わし、R₁は水
素原子、シアノ基またはエチニル基を表わす。
R₂は一般式【式】で示される基または式【式】で示される基を表わす。ここにＹおよびＺはメタ位またはパラ位
の同一または相異なる置換基であり、水素原子、
フツ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基また
はメトキシル基を表わし、Ｙが水素原子を表わす
時、Ｚはフツ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基またはメトキシル基を表わし、またＺが水素
原子を表わす時、Ｙはフツ素原子、塩素原子、臭
素原子、メチル基またはメトキシル基を表わす。
またＹとＺで、３，４―メチレンジオキシ基を表
わす場合も含むものとする。但し、Ｘが水素原子を表わし、R₁が水素原子
またはシアノ基を表わし、かつ、R₂が
【式】で示される基を表わす場合を除く。）で示されるカルボン酸エステル。２一般式（式中、Ｘは水素原子、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子またはメチル基を表わし、R₁は水
素原子、シアノ基またはエチニル基を表わす。
R₂は一般式【式】で示される基または式【式】で示される基を表わす。ここでＹおよびＺはメタ位またはパラ位
の、同一または相異なる置換基であり、水素原
子、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
またはメトキシル基を表わし、Ｙが水素原子を表
わす時、Ｚはフツ素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基またはメトキシル基を表わし、またＺが
水素原子を表わす時、Ｙはフツ素原子、塩素原
子、臭素原子、メチル基またはメトキシル基を表
わす。またＹとＺで、３，４―メチレンジオキシ
ル基を表わす場合も含むものとする。但し、Ｘが水素原子を表わし、R₁が水素原子
を表わし、R₁が水素原子またはシアノ基を表わ
し、かつ、R₂が【式】で示される基を表わす場合を除く。）で示されるカルボン酸エステルを有効成分として
含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。