JPS6232161B2 - - Google Patents

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JPS6232161B2
JPS6232161B2 JP58061578A JP6157883A JPS6232161B2 JP S6232161 B2 JPS6232161 B2 JP S6232161B2 JP 58061578 A JP58061578 A JP 58061578A JP 6157883 A JP6157883 A JP 6157883A JP S6232161 B2 JPS6232161 B2 JP S6232161B2
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JP
Japan
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group
formula
integer
isovaleric acid
insecticide according
Prior art date
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Application number
JP58061578A
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JPS58198404A (ja
Inventor
Yoshio Katsuta
Yoshihiro Namite
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Dainihon Jochugiku Co Ltd
Original Assignee
Dainihon Jochugiku Co Ltd
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Publication date
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Priority to JP58061578A priority Critical patent/JPS58198404A/ja
Publication of JPS58198404A publication Critical patent/JPS58198404A/ja
Publication of JPS6232161B2 publication Critical patent/JPS6232161B2/ja
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は䞀般匏 匏䞭、はNHCH2であり、R1は
䞀般匏で瀺される基を衚わす。
【匏】
【匏】
【匏】 ここにはCH2又はを瀺し、はがCH2の
時〜の敎数を、がの時〜の敎数を衚
わす。は〜の敎数であり、は〜の敎
数を、は〜の敎数を衚わす。たたR3は炭
玠数が〜のアルキレン基、アルケニレン基、
ハロアルキレン基又はメトキシアルキレン基を衚
わし、R4は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚ア
ルケニル基、ハロゲン原子又は䜎玚アルコキシル
基を衚わす。たたR2は氎玠原子、シアノ基又は
゚チニル基を衚わす。で瀺される新芏む゜バレ
リアン酞゚ステル誘導䜓及びその光孊ならびに幟
䜕異性䜓を有効成分ずしお含有するこずを特城ず
する殺虫剀に関する。シクロプロパンカルボン酞
゚ステルのアルコヌル成分に぀いおは皮々のもの
が研究され実甚に䟛されおいるが、光によ぀お酞
化分解を起こしやすく屋倖での䜿甚には制玄を受
けおきた。最近酞成分に぀いおの研究が盛んにな
り、メチル基をハロゲン原子に眮換するこずによ
぀お埓来のピレスロむドに比べ光に安定な化合物
が発芋された。しかし、環境汚染や慢性毒性等の
問題を考慮する時、炭玠、氎玠、酞玠、窒玠を䞭
心ずし、倩然に存圚する有機化合物ず類䌌した構
造を有する化合物がこれからの殺虫成分ずしお有
利であるず考えられる。本発明者は研究を重ねた
結果、䞊蚘匏で瀺される化合物が殺虫成分
ずしお皮々の衛生害虫及び蟲園芞甚害虫に極めお
すぐれた殺虫効果を奏する䞀方、枩血動物に察す
る毒性が極めお䜎く、光に察し埓来のピレスロむ
ドに比べ非垞に安定であるこずを知぀た。本発明
は以䞊の知芋に基づいお完成されたものである。
本発明で有効成分ずしお甚いる䞊蚘匏で瀺
される化合物ぱステル補造の䞀般方法に準じお
䞀般匏 匏䞭、はNHCH2であり、R1は
䞀般匏で瀺される基を衚わす。
【匏】
【匏】
【匏】 ここにはCH2又はを瀺し、はがCH2の
時〜の敎数を、がの時〜の敎数を衚
わす。は〜の敎数であり、は〜の敎
数を、は〜の敎数を衚わす。たたR3は炭
玠数が〜のアルキレン基、アルケニレン基、
ハロアルキレン基又はメトキシアルキレン基を衚
わし、R4は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚ア
ルケニル基、ハロゲン原子又は䜎玚アルコキシル
基を衚わす。で瀺されるカルボン酞又はその反
応性誘導䜓ず䞀般匏 ここにR2は氎玠原子、シアノ基又ぱチニ
ル基を衚わす。で瀺されるアルコヌル又はその
反応性誘導䜓ずを反応させるこずによ぀お調補し
える。カルボン酞の反応性誘導䜓ずしおは䟋え
ば、酞ハラむド、酞無氎物、䜎玚アルキル゚ステ
ル、アルカリ金属塩などがあげられる。アルコヌ
ルの反応性誘導䜓ずしおは䟋えばクロラむドがあ
げられる。反応は適圓な溶媒䞭で必芁により、脱
酞剀たたは觊媒ずしおの有機たたは無機塩基、又
は酞の存圚䞋に必芁により加熱䞋に行なわれる。
本発明化合物の酞郚分には少なくずも個の䞍斉
炭玠が存圚し、通垞の合成法で埗られるものはこ
れら光孊異性䜓の混合物であるが、各々もちろん
本発明に含たれる。なおアルコヌル郚分に぀いお
も同様である。䞊蚘匏で瀺される化合物の
代衚䟋を瀺せば次の通りである。 (1) α―シクロヘキシルメチルオキシ―む゜バレリ
アン酞のα′―シアノ――プノキシペンゞ
ル゚ステル   1.5408 (2) α―〔―4′―メチル―1′―シクロヘキセニ
ル―む゜プロピルオキシ〕―む゜バレリアン
酞のα′―シアノ――プノキシベンゞル゚
ステル   1.5673 (3) α――モルホリノヌ゚チルオキシ―む゜
バレリアン酞のα′―シアノ――プノキシ
ベンゞル゚ステル   1.5714 (4) α―シクロヘキシルメチルアミノ―む゜バレリ
アン酞のα′―シアノ――プノキシベンゞ
ル゚ステル   1.5590 (5) α―〔―4′―メチル―1′―シクロヘキセニ
ル―む゜プロピルアミノ〕―む゜バレリアン
酞のα′―シアノ――プノキシベンゞル゚
ステル   1.5846 (6) α――モルホリノヌ゚チルアミノ―む゜
バレリアン酞のα′―シアノ――プノキシ
ベンゞル゚ステル   1.5872 (7) α―〔―3′―クロロオキサン―4′―むル
―アリルチオ〕―む゜バレリアン酞の―プ
ノキシベンゞル゚ステル   1.5615 (8) α―む゜プロピル―γ―クロロ―γ――む
゜プロペニル――シクロペンテニル―ラク
酞のα′―゚チニル――プノキシベンゞル
゚ステル   1.5390 (9) α―〔―メトキシ――3′―メチル―4′―
クロロ―シクロペンチル―゚チルオキシ〕―
む゜バレリアン酞の―プノキシベンゞル゚
ステル   1.5437 (10) α――ピペリゞノヌむ゜プロピルアミノ
―む゜バレリアン酞のα′―゚チニル――フ
゚ノキシベンゞル゚ステル   1.5581 (11) α―〔―メチル――3′4′―ゞブロモ―
3′―シクロヘキセニル―ビニル―チオ〕―む
゜バレリアン酞のα′―シアノ――プノキ
シベンゞル゚ステル   1.5704 (12) α―む゜プロピル―Ύ――ゞメトキシ
―シクロヘプチル―バレリアン酞の―プ
ノキシベンゞル゚ステル   1.5277 (13) α――メチル――ピロリゞニル―プロピ
ルオキシ―む゜バレリアン酞のα′―゚チニ
ル――プノキシベンゞル゚ステル
  1.5430 (14) α―〔―メトキシ――2′―メチルオキ゜
ラン―4′―むル―゚チルアミノ〕―む゜バレ
リアン酞のα′―シアノ――プノキシベン
ゞル゚ステル   1.5816 (15) α―む゜プロピル―γ――ゞ゚チル―
モルホリノ―ラク酞の―プノキシベンゞ
ル゚ステル   1.5591 (16) α―〔―ゞクロロ――3′6′―ゞク
ロロ―4′―シクロヘプテニル―プロピルチ
オ〕―む゜バレリアン酞のα′―゚チニル―
―プノキシベンゞル゚ステル  1.5923 (17) α―〔―2′6′―ゞメトキシ―4′―む゜プ
ロピル―シクロヘキシル―゚チルチオ〕―む
゜バレリアン酞のα′―シアノ――プノキ
シベンゞル゚ステル   1.5897 (18) α―む゜プロピル―Ύ―ビニル―Ύ――ア
リル―ピペリゞノ―バレリアン酞の―プ
ノキシベンゞル゚ステル   1.5480 (19) α――シクロヘキシル―゚チルオキシ―
む゜バレリアン酞のα′―シアノ――プノ
キシベンゞル゚ステル   1.5504 (20) α―〔――シクロペンテニル―プロピ
ルアミノ〕―む゜バレリアン酞のα′―゚チニ
ル――プノキシベンゞル゚ステル
  1.5639 (21) α―む゜プロピル―γ―ブロモヌΎ―
―ゞメチルオキサン――むル―γ―ヘキセ
ン酞の―プノキシベンゞル゚ステル
  1.5771 (22) α―〔―メトキシ――5′―゚トキシ―オ
キサゟリゞニル―プロピルチオ〕―む゜バレ
リアン酞のm′―プノキシベンゞル゚ステル
  1.5922 (23) α―〔―ゞクロロ――3′―ビニル―
シクロペンチル―゚チルアミノ〕―む゜バレ
リアン酞のα′―゚チニル――プノキシベ
ンゞル゚ステル   1.5634 (24) α―〔―クロロ――2′4′―ゞフルオロ
オキサン―3′―むル―゚トキシ〕む゜バレリ
アン酞のα―゚チニル――プノキシベンゞ
ル゚ステル   1.5871 (25) α―〔―メトキシ――4′5′―ゞメチル
―2′―シクロヘプテニルブチルアミノ〕む゜
バレリアン酞の―プノキシベンゞル゚ステ
ル   1.5854 (26) α―む゜プロピル―γγ―ゞブロモヌγ―
―゚チルピロリゞニルラク酞のα―シア
ノ――プノキシベンゞル゚ステル
  1.5907 (27) α―〔―5′―タヌシアリブチル―オキサゟ
リゞニルアリルオキシ〕む゜バレリアン酞の
―プノキシベンゞル゚ステル   1.5892 本発明で有効成分ずしお甚いる化合物は新芏化
合物であり、垞枩で固䜓たたは液䜓であ぀お、有
機溶剀䞀般に易溶である。埓぀お散垃甚殺虫剀ず
しおは乳剀、油剀、粉剀、氎和剀、゚アゟヌル剀
などずしお甚いるこずが出来、又朚粉その他適圓
な基材ず混合しお蚊取線銙の劂き燻蒞甚殺虫剀ず
しお䜿甚するこずができる。又この有効成分を適
圓な有機溶剀に溶解しお台玙に浞たせ、又は適圓
な増量剀に吞着させお成型し、あるいは適圓な溶
剀に溶かしお適圓な加熱䜓により加熱蒞散させる
いわゆる電気蚊取ずしお利甚する堎合も蚊取線銙
ず同様にすぐれた効果を瀺す。なお本発明の化合
物は埓来のピレスロむドに比べ光に安定であり、
蟲園芞甚殺虫剀ずしおも䜿甚するこずができる。 たた、本発明の化合物に―オクチルビシクロ
ヘプテンゞカルボキシむミド商品名MGK―
264、―オクチルビシクロヘプテンゞカルボキ
シむミドずアルキルアリヌルスルホン酞塩ずの混
合物商品名MGK―5026、オクタクロロゞプロ
ピル゚ヌテル、ピペロニルブトキサむドなどの共
力剀を加えるずその殺虫効力を䞀局高めるこずが
できる。又―ゞタ―シダリ―ブチル――
メチルプノヌルBHT、―ゞタ―シダ
リ―ブチルプノヌル等のプノヌル系又はアミ
ン系等の酞化防止剀を添加するこずによ぀お本発
明の化合物の安定性を䞀局増倧するこずができ
る。 なお、埓来のピレスロむド䟋えばアレスリン、
フタヌルスリン、レスメトリン、フラメトリン、
プノトリン、パヌメスリン、サむパヌメスリ
ン、デカメトリン、プンバレレヌト等ず䜵甚し
おさらに䞀局効果の高い殺虫剀を埗るこずができ
る。 次に本発明の化合物を有効成分ずする殺虫剀の
殺虫詊隓成瞟を瀺す。 詊隓䟋 散垃による殺虫詊隓 前蚘化合物䟋の27皮の本発明化合物の0.2の
癜灯溶液(A)、0.2ずピペロニルブトキサむド0.8
の癜灯溶液(B)、0.1ずフタヌルスリン0.1の
癜灯溶液(C)、およびアレスリン、フタヌルスリン
の倫々0.2癜灯溶液に぀きむ゚バ゚を甚いお噎
霧降䞋法に埓いむ゚バ゚の萜䞋仰転率を求め、䟛
詊薬剀の盞察有効床を算出し、曎に24時間埌の臎
死率を求めたずころ次の劂くである。
【衚】
【衚】 詊隓䟋 燻蒞による殺虫詊隓 殺虫成分ずしお0.5を含有する蚊取線銙を䜜
り、アカむ゚カを萜䞋仰転せしめる効果を詊隓し
た。この実隓は防虫料孊16巻1951幎第176頁
長沢、勝田らの方法に埓い、前蚘線銙の盞察有効
床を算出したずころ次の劂くである。䟛詊薬剀番
号は前蚘有効成分䟋のものず同䞀である。
【衚】 以䞋本発明の実斜䟋を瀺す。なお化合物名は前
蚘有効成分䟋のものず同䞀である。 安定性詊隓 詊隓はサンプル10mgをガラスシダヌレ36cm2
にうすく拡げ、月の晎れた日に屋倖で日光にさ
らし、䞀定時間埌の化合物残存量をガスクロマト
グラフむで定量するこずによ぀お行な぀た。 䟛詊薬剀番号は、本発明化合物䟋番号ず同䞀で
あり、察照薬剀ずしお最近開発されたいく぀かの
ピレスロむドを甚いた。
【衚】 詊隓結果より、本発明化合物は察照の埓来のピ
レスロむドに比べ、耐光性が非垞にすぐれおいる
こずが認められた。 実斜䟋  α―シクロヘキシルメチルオキシ―む゜バレリ
アン酞クロラむド4.7を也燥ベンれン15mlに溶
解し、これにα―シアノ――プノキシベンゞ
ルアルコヌル4.7を也燥ベンれン20mlに溶解し
たものを加え、さらに瞮合助剀ずしお也燥ピリゞ
ンmlを加えるずピリゞン塩酞塩の結晶が析出す
る。密栓しお宀枩で䞀倜攟眮埌ピリゞン塩酞塩を
別し、ベンれン溶液をがう硝で也燥埌、枛圧䞋
に窒玠気流䞭で䜎枩济枩50℃以䞋で濃瞮する
ずα―シクロヘキシルメチルオキシ―む゜バレリ
アン酞のα′―シアノ――プノキシベンゞル
゚ステル6.4を埗た。 実斜䟋  α―む゜プロピル―γ―クロロ―γ――む
゜プロペニル――シクロペンテニル―ラク酞
5.4ずα―゚チニル――プノキシベンゞル
アルコヌル4.6をベンれン150mlに溶解し、溶液
を激しく撹拌し぀぀濃硫酞mlを加える。撹拌䞋
に還流加熱し、共沞によ぀お出る氎を脱氎剀によ
぀お陀く。ベンれンは時々補充し、玄時間反応
を行なう。぀いで反応溶液を重曹氎、食塩氎で掗
浄埌、ベンれンを枛圧䞋に留去しα―む゜プロピ
ル―γ―クロロ―γ――む゜プロペニル―
―シクロペンテニル―ラク酞のα′―゚チニル
――プノキシベンゞル゚ステル7.7を埗
た。 実斜䟋  α―〔―3′―クロロオキサン―4′―むル
―アリルチオ〕―む゜バレリアン酞のナトリりム
å¡©5.9ず―プノキシベンゞルクロラむド4.5
をベンれン50mlに溶解し、還流䞋に時間窒玠
気流䞭で反応させた埌、反応液を冷华し、析出す
る食塩を別したのち、食塩氎で充分掗浄埌、が
う硝で也燥しベンれンを枛圧䞋に留去しおα―
〔―3′―クロロオキサン―4′―むル―アリ
ルチオ〕―む゜バレリアン酞の―プノキシベ
ンゞル゚ステル8.0を埗た。 実斜䟋  α――ピペリゞノ―む゜プロピルアミノ
―む゜バレリアン酞のメチル゚ステル5.2ずα
―゚チニル――プノキシベンゞルアルコヌル
4.6を150℃に加熱する。枩床が150℃に達した
時にナトリりム0.25を加えメタノヌルの留去を
開始する。メタノヌルの留去が停止したらさらに
ナトリりム0.25を加え、理論量のメタノヌルを
埗るたで枩床を150℃前埌に保ち、前蚘操䜜を繰
返し行なう。぀いで混合物を冷华し゚ヌテルに溶
解し、゚ヌテル溶液を垌塩酞、重曹氎、食塩氎で
掗浄埌、がう硝で也燥し、゚ヌテルを枛圧䞋に留
去しおα――ピペリゞノ―む゜プロピルアミ
ノ―む゜バレリアン酞のα′―゚チニル――
プノキシベンゞル゚ステル7.1を埗た。 実斜䟋  α―〔―4′―メチル―1′―シクロヘキセニ
ル―む゜プロピルオキシ〕―む゜バレリアン酞
の無氎物4.9ずα―シアノ――プノキシベ
ンゞルアルコヌル4.6を混合し、撹拌䞋に98
硫酞を埐々に加え、80〜100℃で時間反応
させたのち、゚ヌテルに溶解し゚ヌテル溶液を重
曹氎、食塩氎で充分掗浄埌がう硝で也燥し、゚ヌ
テルを枛圧䞋に留去しおα―〔―4′―メチル
―1′―シクロヘキセニル―む゜プロピルオキ
シ〕―む゜バレリアン酞のα′―シアノ――フ
゚ノキシベンゞル゚ステル6.7を埗た。 実斜䟋  α―〔―メトキシ――5′―゚トキシオキ
サゟリゞニル―プロピルチオ〕―む゜バレリア
ン酞6.4をゞメチルホルムアミド50mlに溶解
し、これに―プノキシベンゞルブロマむド
5.4を加える。撹拌䞋にトリ゚チルアミンml
を加え、60〜80℃で時間反応させたのち、゚ヌ
テルに溶解し゚ヌテル溶液を垌塩酞、食塩氎で充
分掗浄埌がう硝で也燥し、゚ヌテルを枛圧䞋に留
去しお、α―〔―メトキシ――5′―゚トキ
シオキサゟリゞニル―プロピルチオ〕―む゜バ
レリアン酞の―プノキシベンゞル゚ステル
8.0を埗た。 参考䟋  本発明化合物(2)0.2郚に癜灯油を加えお党䜓を
100郚ずしお0.2油剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物(4)0.2郚ずピペロニルブトキサむ
ド0.8郚に癜灯油を加えお党䜓を100郚ずしお油剀
を埗る。 参考䟋  本発明化合物(7)20郚に゜ルポヌルSM―200東
邊化孊登録商暙名10郚、キシロヌル70郚を加え
お撹拌混合溶解しお20乳剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物(10)0.4郚、レスメトリン0.1郚、オ
クタクロロゞプロピル゚ヌテル1.5郚を粟補灯油
28郚に溶解し、゚アゟヌル容噚に充填し、バルブ
郚分を取り付けた埌、該バルブ郚分を通じお噎射
剀液化石油ガス70郚を加圧充填しお゚アゟヌ
ルを埗る。 参考䟋  本発明化合物(12)0.5、BHT0.5を陀虫菊抜出
粕粉、朚粉、デン粉などの蚊取線銙甚基材99.0
に均䞀に混合し、公知の方法によ぀お蚊取線銙を
埗る。 参考䟋  本発明化合物(15)0.4、MGK―5026 1.0を
蚊取線銙甚基材98.6に均䞀に混合し、公知の方
法によ぀お蚊取線銙を埗る。 参考䟋  本発明化合物(17)郚ずクレヌ97郚を良く粉砕
混合しお粉剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物(20)40郚、硅藻土35郚、クレヌ20
郚、ラりリルスルホン酞塩郚、カルボキシメチ
ルセルロヌズ郚を粉砕混合しお氎和剀を埗る。 詊隓䟋  埄14cmの腰高ガラスシダヌレにハスモンペトり
の什幌虫を10頭入れ、散垃塔で参考䟋によ぀
お埗られた乳剀のうち、本発明化合物(1)(3)(4)(9)(1
(17)(19)(22)(24)および(26)を含む各々の乳剀の
氎による200倍垌釈液mlをスプレヌし、あらか
じめ飌料を入れた腰高シダヌレに移し、攟眮すれ
ば、いずれも日埌にはハスモンペトりの80以
䞊を殺虫するこずができた。 詊隓䟋  モモアカアブラムシの倚数発生した䞀面の〜
葉期の倧根畑に参考䟋によ぀お埗られた乳剀
のうち本発明化合物(2)(4)(7)(10)(14)(18)(21)(23)を
含
む各々の乳剀の氎による200倍垌釈液を100反
圓たり散垃した。日埌の寄生率調査で散垃前密
床の1/10以䞋に各区共に枛少しおいた。 詊隓䟋  䞇分ののワグネルポツトに播皮埌45日を経
過した皲を生育させ、参考䟋によ぀お埗られた
氎和剀のうち、本発明化合物(1)(5)(6)(8)(11)(15)(16)
(20)(25)および(27)を含む各々の氎和剀の氎によ
る400倍垌釈液を10mlポツトの割合でスプレヌ
する。それを円筒型の金網で芆い、その䞭にヒメ
トビりンカ成虫玄20匹を攟おば、いずれによ぀お
も日埌には80以䞊を殺虫するこずができた。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、はNHCH2であり、R1は
    䞀般匏で瀺される基を衚わ
    す。 【匏】 【匏】 【匏】 ここにはCH2又はを瀺し、はがCH2の
    時〜の敎数を、がの時〜の敎数を衚
    わす。は〜の敎数であり、は〜の敎
    数を、は〜の敎数を衚わす。たたR3は炭
    玠数が〜のアルキレン基、アルケニレン基、
    ハロアルキレン基又はメトキシアルキレン基を衚
    わし、R4は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚ア
    ルケニル基、ハロゲン原子又は䜎玚アルコキシル
    基を衚わす。 たたR2は氎玠原子、シアノ基又ぱチニル基
    を衚わす。 で瀺されるむ゜バレリアン酞゚ステル誘導䜓を含
    有するこずを特城ずする殺虫剀。  む゜バレリアン酞゚ステル誘導䜓が䞀般匏 匏䞭、R1は䞀般匏で瀺
    される基を衚わす。 【匏】 【匏】 【匏】 ここにはCH2又はを瀺し、はがCH2の
    時〜の敎数を、がの時〜の敎数を衚
    わす。は〜の敎数であり、は〜の敎
    数を、は〜の敎数を衚わす。たたR3は炭
    玠数が〜のアルキレン基、アルケニレン基、
    ハロアルキレン基又はメトキシアルキレン基を衚
    わし、R4は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚ア
    ルケニル基、ハロゲン原子又は䜎玚アルコキシル
    基を衚わす。 たたR2は氎玠原子、シアノ基又ぱチニル基
    を衚わす。 で瀺される特蚱請求の範囲第項蚘茉の殺虫剀。  む゜バレリアン酞゚ステル誘導䜓が䞀般匏 匏䞭、R1は䞀般匏で瀺
    される基を衚わす。 【匏】 【匏】 【匏】 ここにはCH2又はを瀺し、はがCH2の
    時〜の敎数を、がの時〜の敎数を衚
    わす。は〜の敎数であり、は〜の敎
    数を、は〜の敎数を衚わす。たたR3は炭
    玠数が〜のアルキレン基、アルケニレン基、
    ハロアルキレン基又はメトキシアルキレン基を衚
    わし、R4は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚ア
    ルケニル基、ハロゲン原子又は䜎玚アルコキシル
    基を衚わす。 たたR2は氎玠原子、シアノ基又ぱチニル基
    を衚わす。 で瀺される特蚱請求の範囲第項蚘茉の殺虫剀。  で瀺される化合物であるこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の殺虫剀。  匏 で瀺される化合物であるこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の殺虫剀。  匏 で瀺される化合物であるこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の殺虫剀。  匏 で瀺される化合物であるこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の殺虫剀。  匏 で瀺される化合物であるこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の殺虫剀。  匏 で瀺される化合物であるこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の殺虫剀。  補助剀ずしおピレスロむド甚共力剀を含有
    するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の殺虫剀。
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