JPS6366303B2

JPS6366303B2 -

Info

Publication number: JPS6366303B2
Application number: JP55114938A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Katsuta; Yoshihiro Namite
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1980-08-21
Filing date: 1980-08-21
Publication date: 1988-12-20
Also published as: JPS5740440A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（式中、R₁は水素原子、シアノ基又はエチニル
基であり、R₂、R₂′は水素原子又はハロゲン原子
を表わす。Ｒは式（）、（）、（）、（）、
（）、（）で表わされる基を示す。

【式】

【式】ここにR₃はハロメチル基を示し、R₄はメチル
基又はハロメチル基を表わす。R₅、R₆は同一又
は相異なつてメチル基、ハロゲン原子、ハロメチ
ル基を表わすが、R₅、R₆が一緒になつて

【式】【式】

【式】又は

【式】の環を形成していてもよい。Ｘはハロゲン原子を、R₇は炭素数が１〜３のアルキル基
を示す。ｎは１〜３の整数であり、R₈は水素原
子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を示
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級
ハロアルキルチオ基又はメチレンジオキシ基を表
わす。）で表わされる新規カルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾可異性体、その製造
法、およびこの化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする殺虫、殺ダニ剤に関する。近
年、天然の殺虫成分であるピレトリンの化学構造
を改変した類縁体の研究が広く進められ、例えば
一般式（）で表わされる構造式において、R₃、
R₄が共にメチル基で表わされる化合物（ここに、R₁、R₂、R₂′、R₅、R₆、R₇、R₈、Ｘ、
Ｙ、ｎは前述と同じ意味を表わす。）は既に公知
であり、ものうちのいくつかは家庭用、防疫用、
農業用殺虫剤として広く実用に供されている。本
発明者らは更に有用な殺虫成分を探索すべく鋭意
研究を続けた結果、一般式（XI）、（XII）、（）
、
（）、（）、（）で表わされる一連の化
合物群においてジメチル基の少なくとも１つのメ
チル基をハロメチル基好ましくはフルオロ置換メ
チル基で置き換えた一般式（）で表わされる化
合物が、もとの化合物に比べ殺虫効力が著しく増
強する一方、混血動物及び魚介類に対する毒性が
非常に軽減されることを知り、本発明を完成し
た。メチル基をハロゲン原子で置き換えてみるこ
とは菊酸からジクロビニル菊酸、ジブロモビニル
菊酸を得る過程（特開昭49−47531）あるいはテ
トラメチルシクロプロパンカルボン酸からジメチ
ルジクロロシクロプロパンカルボン酸を開発する
過程（特開昭50−30849）で既に行なわれている
が、シクロプロパン環のジメチル基あるいはフエ
ニル酢酸のα位のイソプロピル基のメチル基をハ
ロメチル基好ましくはフロオロ置換メチル基で置
き換えることは従来技術からは予測しえぬことで
あり、更に本発明化合物が特異的に顕著な殺虫効
力を有することは警くべき知見である。なおピレ
トリン及びピレスロイドは魚介類に対して著しく
強い毒性（TLｍ0.1ppm以下）を示すことが知ら
れているが、本発明化合物はコイに対して
0.8ppmの濃度で全く影響は認められない。この
ような顕著な殺虫効力を有する合成ピレスロイド
の本発明化合物が他方魚介類に対しては極めて低
毒性であるということは従来の知見からは全く予
測できぬことである。本発明で有効成分として用
いる上記式（）で表わされる化合物はエステル
製造の一般方法に準じて一般式Ｒ−COOH …（）（式中、Ｒは式（）、（）、（）、（）、（
）、
（）で表わされる基を示す。

【式】

【式】ここに、R₃はハロメチル基を示し、R₄はメチ
ル基又はハロメチル基を表わす。R₅、R₆は同一
又は相異なつてメチル基、ハロゲン原子、ハロメ
チル基を表わすが、R₅とR₆が一緒になつて

【式】【式】

【式】又は

【式】の環を形成していてもよい。Ｘはハロゲン原子を、R₇は炭素数が１〜３のアルキル基
を示す。ｎは１〜３の整数であり、R₈は水素原
子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を示
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級
ハロアルキルチオ基又はメチレンジオキシ基を表
わす。）で表わされるカルボン酸又はその反応性
誘導体と一般式（式中、R₁は水素原子、シアノ基又はエチニル
基であり、R₂、R₂′は水素原子又はハロゲン原子
を表わす。）で示されるアルコール又はその反応
性誘導体とを反応させることによつて調製しえ
る。カルボン酸の反応性誘導体としては例えば酸
ハライド、酸無水物、低級アルキルエステル、ア
ルカリ金属遠などがあげられる。アルコールの反
応性誘導体としては例えばクロライド、ブロマイ
ド、Ｐ−トルエンスルホン酸エステルなどがあげ
られる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤
または触媒としての有機または無機塩基又は酸の
存在下に必要により加熱下に行なわれる。一般式
（）の酸成分において少なくとも１個の不斉炭
素が存在し、通常の合成法で得られるものはこれ
らの混合物であるが、これらの各々ももちろん本
発明に含まれる。なおアルコール成分に不斉炭素
が存在する場合も同様である。上記式（）で示
される化合物の代表例を示せれば次の通りである
が、本発明はもちろんこれらのみに限定されるも
のではない。

【表】

【表】本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固
体又は液体であつて有機容剤一般に易溶である。
従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉剤、
水和剤、エアゾール剤などとして用いることがで
き、又木粉その他適当な基材と混合して蚊取線香
の如き燻蒸用殺虫剤として使用することができ
る。又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解し
て台紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶かして適当な
加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取
として使用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来の菊酸エス
テル系ピレスロイドに比べて光に安定であり、し
かも殺虫スペクトルが広いこと、低毒性であるこ
と、安価であることから従来の有機リン剤、有機
塩素系殺虫剤に替わる農園芸用殺虫剤として使用
することができる。本発明化合物の用途として、
ハエ、蚊、ゴキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機
リン剤、、カーバメート剤抵抗性ツマグロヨコバ
イ、ウンカ類や、ニカメイチユウ、カメムシ類、
ヨトウガ、コナガ、タバコガ、マメゾウムシ、ヤ
ガ、モンシロチヨウ、クリケムシ、ハマキ、アブ
ラムシ、カイガラムシ類等の農業害虫、コクゾウ
等の貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用であ
る。また本発明の化合物にＮ−オクチルビシクロ
ヘプテンジカルボキシイミド（商品名MGK−
264）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商
品名MGK−5026）、サイネピリン500、オクタク
ロロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイ
ドなどの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層高
めることができる。なお必要があれば本発明化合
物にBHT、DBHQ等の安定剤、酸化防止剤を加
えることによつて安定性を一層向上させることが
できる。また本発明の化合物に他の殺虫剤例えば
フエニトロチオン、PPVP、ダイアジノン、プロ
パホス、ピリダフエンチオン等の有機リン剤、
NAC、MTMC、BPMC、PHCなどのカーバメ
ート剤、ピレトリン、アレスリン、フタールスリ
ン、フラメトリン、フエノトリン、ペルメトリ
ン、サイペルメトリン、デカメトリン、フエンバ
レレート、フエンプロパネートなどの従来のピレ
スロイド系殺虫剤、カルタツプ、クロルフエナミ
ジン、メソミルなどの殺虫剤、あるいは殺ダニ
剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物性長調整
剤、肥料その他の農薬を混合することによつて効
果のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力
化、薬剤間の相乗効果も充分期待しえるものであ
る。次に代表例について合成実施例を示すが他の本
発明化合物も同様の傾向を示し、合成法(A)、(B)、
(C)、(D)、(E)、(F)いずれの方法によつても収率よく
得ることができた。合成実施例１ (A) アルコールをカルボン酸ハライドとの反応に
よる方法２，２−ジ（フルオロメチル）−３−（２，２
−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボン酸
クロライド5.4ｇを乾燥ベンゼン15mlに溶解し、
これに３−フエノキシ−α−シアノベンジルア
ルコール4.6ｇを乾燥ベンゼン20mlに溶解した
ものを加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジ
ン３mlを加えるとピリジン塩酸塩が析出する。
密栓して室温で一夜放置後、ピリジン塩酸塩の
結晶を別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾
燥しベンゼンを減圧下に留去して3′−フエノキ
シ−α′−シアノベンジル２，２−ジ（フルオロ
メチル）−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート8.4ｇを得た。合成実施例２ (B) アルコールとカルボン酸との反応による方法２，２−ジ（トリフルオロメチル）−３−（４
−トリフルオロメトキシフエニル）シクロプロ
パンカルボン酸7.8ｇと３−フエノキシ−α−
エチニルベンジルアルコール4.6ｇとを50mlの
乾燥ベンゼンに溶解し、6.2ｇのジシクロヘキ
シルカルボジイミドを添加して一晩密栓放置し
た。翌日、４時間加熱還流して反応を完結さ
せ、冷却後析出したジシクロヘキシル尿素を
別した。ろ液を濃縮して得られた油状物質を
100ｇのシリカゲルカラムに流下させて3′−フ
エノキシ−α′−エチニルベンジル２，２−ジ
（トリフルオロメチル）−３−（４−トリフルオ
ロメトキシフエニル）シクロプロパンカルボキ
シレート10.1ｇを得た。合成実施例３ (C) アルコールのハライドとアルカリ金属カルボ
ン酸塩との反応による方法２−メチル−２−ブロモメチル−３−（２−
オキソオキソラン−３−イリデンメチル）シク
ロプロパンカルボン酸のナトリウム塩6.4ｇと
３−（２−ブロモフエノキシ）−５−フルオロベ
ンジルクロライド6.4ｇをベンゼン50mlに懸濁
させ、還流下に３時間窒素気流中で反応させた
後、反応液を冷却し、析出する食塩をろ別した
のち食塩水で充分洗浄後、ぼう硝で乾燥しベン
ゼンを減圧下に留去して3′−（２−ブロモフエ
ノキシ）−5′−フルオロベンジル２−メチル
−２−ブロモメチル−３−（２−オキソオキソ
ラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカ
ルボキシレート9.7ｇを得た。合成実施例４ (D) アルコールとカルボン酸の低級アルキルエス
テルとのエステル交換反応による方法２−クロロメチル−２−フルオロメチル−３
−プロポキシイミノメチルシクロプロパンカル
ボン酸のメチルエステル5.4ｇと３−フエノキ
シ−５−クロロ−α−エチニルベンジルアルコ
ール5.3ｇを150℃に加熱する。温度が150℃に
達した時にナトリウム0.25ｇを加えメタノール
の留去を開始する。メタノールの留去が停止し
たらさらにナトリウム0.25ｇを加え理論量のメ
タノールを得るまで温度を150℃前後に保ち前
記操作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却
し、エーテルに溶解しエーテル溶液を希塩酸、
重曹水、食塩水で洗浄後ぼう硝で乾燥しエーテ
ルを減圧下に留去して3′−フエノキシ−5′−ク
ロロ−α′−エチニルベンジル２−クロロメチ
ル−２−フルオロメチル−３−プロポキシイミ
ノメチルシクロプロパンカルボキシレート9.6
ｇを得た。合成実施例５ (E) アルコールとカルボン酸無水物との反応によ
る方法１−（４−メチルチオフエニル）−２−ジフル
オロメチルラク酸無水物10.2ｇと３−フエノキ
シベンジルアルコール4.1ｇとを50mlの乾燥ピ
リジンに溶解し室温下で一晩かく拌した。翌日
反応液を100ｇの氷水に注加し、エーテル20ml
を用いて３回抽出した。エーテル層を併せ、５
％水酸化ナトリウム水溶液20mlを用いて２回抽
出して副生したカルボン酸を除去した。エーテ
ル層はさらに希塩酸、重曹水、食塩水で洗浄
後、ぼう硝で乾燥し減圧下にエーテルを除去し
て粗エステルを得、これを活性アルミナ20ｇの
カラムを流下させて3′−フエノキシベンジル１
−（４−メチルチオフエニル）−２−ジフルオロ
メチルブチレート8.2ｇを得た。合成実施例６ (F) アルコールのハライドと有機第３級塩基のカ
ルボン酸塩との反応による方法１−（４−クロロフエニル）−２−フルオロメ
チルラク酸4.9ｇをアセトン50mlに溶解し、こ
れに３−（４−クロロフエノキシ）−α−シアノ
ベンジルブロマイド6.5ｇを加える。かく拌下
にトリエチルアミン４mlを加え60〜80℃で３時
間反応させたのちエーテルで溶解し、エーテル
溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後ぼ
う硝で乾燥し、エーテルを減圧下に留去して
3′−（４−クロロフエノキシ）−α′−シアノベン
ジル１−（４−クロロフエニル）−２−フルオ
ロメチルブチレート8.0ｇを得た。次に本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため効果の
試験成積を示す。試験例１散布による殺虫試験本発明化合物の0.2％白灯溶液(A)、0.2％とピペ
ロニルブトキサイド0.8％の白灯溶液(B)、0.1％と
フタールスリン0.1％の白灯溶液(C)、およびアレ
スリン、フタールスリンの夫々0.2％の白灯溶液
につきイエバエの落下仰転率を求め供試薬剤の相
対有効度を算出し、更に24時間後の致死率を求め
たところ次の如くである。（）内は24時間後の
致死率を示す。

【表】

【表】試験例２燻蒸による殺虫試験殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下抑転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁、長沢、勝田等の方法に従い、前記線香の
相対有効度を算出したところ次の如くである。供
試薬番号は前記有効成分例のものと同一である。

【表】試験例３微量滴下法による殺虫試験本発明化合物及び対照化合物（一般式（）に
おいてR₃、R₄がメチル基であり、一般式（XI）、
（XII）、（）、（）、（）、（）で
表わ
される従来の化合物）の各々とそれらにサイネピ
リン500をそれぞれ有効成分の２倍量添加し所定
濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリン
ジにてイエバエ成虫の胸部背板に施用し24時間後
の死中率から対照化合物に対する相対殺虫効力及
びサイネピリン500による共力効果を調べたとこ
ろ次の如くである。対照化合物は化合物番号にハ
イフオンをつけて示す。

【表】次に製剤化の実施例を示すが製剤化にあたつて
は一般農薬に準じて何らかの特別な条件を必要と
せず当業技術者の熟知する方法によつて調製しえ
る。参考例１本発明化合物(1)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。参考例２本発明化合物(3)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。参考例３本発明化合物(8)20部にソルポールSM−200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹拌混合溶解して20％乳剤を得る。参考例４本発明化合物（13）0.4部、レスメトリン0.1
部、オクタクロロジプロピルエーテル1.5部を精
製灯油28部に溶解し、エアゾール溶器に充填しバ
ルブ部分を取り付けた後該バルブ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）70部を加圧充填してエアゾ
ールを得る。参考例５本発明化合物（22）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し、公知の方法によつて蚊取
線香を得る。参考例６本発明化合物（27）0.4ｇ、MGK−5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し公知の方
法によつて蚊取線香を得る。参考例７本発明化合物（35）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。参考例８本発明化合物（43）３部とクレー97部をよく粉
砕混合して３％粉剤を得る。試験例４モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(2)、(8)、(11)、（15）、（24）、
（29）、（33）、（37）、（44）、（48）および（50）
を
含む各々の乳剤の水による1000倍希釈液を100
／反あたりに散布した。２日後の寄生率調査で
散布前密度の1/10以下に各区共に減少していた。試験例５参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
(1)、(5)、(8)、（14）、（17）、（23）、（28）、（3
6）、
（40）および（45）の2000倍希釈液にかんらん生
葉を薬液中に約５秒間浸漬し薬液乾燥後シヤーレ
に入れヨトウムシの健全幼虫10頭を放飼した。そ
の供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回行
ない24時間後の死中率を求めた。

【表】

【表】試験例６鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する１日
前に１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生
させた。参考例７によつて得られた水和剤のうち
(3)、(7)、(12)、（16）、（20）、（25）、（31）、（
35）、
（41）および（47）の4000倍希釈液を害虫がつい
た葉へ圧縮空気スプレー法で108ml／ポツトあた
り散布し、２日後の被害度を観察した。その結果
いずれによつても被害度の増大は認められなかつ
た。試験例７参考例８によつて得られた(4)、(10)、（14）、
（19）、（21）、（26）、（32）、（38）、（43）およ
び
（46）の各々の粉剤を直径14cmの腰高ガラスシヤ
ーレ底面に２ｇ／m²の割合で均一に散布し底部役
約１cmを残してバターを壁面に塗布する。その中
にチヤバネゴキブル成虫を１群10匹として放ち、
30分間接触させ新しい容器にゴキブリを移せば３
日後にはいずれの粉剤によつても80％以上のゴキ
ブリを殺虫することができた。試験例８播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生さ
せ、27℃恒温室で保管する。６日後、参考例３で
得られた乳剤(3)、(8)、（13）、（17）、（22）、（28
）、
（34）、（41）、（49）および（51）を水で有効成分
100p.p.mに希釈した薬液をターンテーブル上で
１鉢あたり10ml散布した。10日後植物上のニセナ
ミハダニの調査ではいずれにおいても寄生数は10
頭以下であつた。試験例９コイを対象として用い、告示農政Ｂ第2735号
（昭和40年11月25日）魚類に対する毒性試験法に
準じて行ない、本発明化合物(1)、(4)、(9)、（15）、
（20）、（27）、（33）、（39）および（45）のTLm₄₈
（p.p.m）を求めたところいずれにおいても0.8以
上であつた。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、R₁は水素原子、シアノ基又はエチニル
基であり、R₂、R₂′は水素原子又はハロゲン原子
を表わす。Ｒは式（）、（）、（）、（）、
（）、（）で表わされる基を示す。【式】【式】【式】【式】【式】【式】ここにR₃はハロメチル基を示し、R₄はメチル
基又はハロメチル基を表わす。R₅、R₆は同一又
は相異なつてメチル基、ハロゲン原子、ハロメチ
ル基を表わすが、R₅とR₆が一緒になつて
【式】【式】【式】又は【式】の環を形成していてもよい。Ｘはハロゲン原子を、R₇は炭素数が１〜３のアルキル基
を示す。ｎは１〜３の整数であり、R₈は水素原
子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を示
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級
ハロアルキルチオ基又はメチレンジオキシ基を表
わす。）で表わされるカルボン酸エステル誘導体
及びその光学ならびに幾可異性体。２一般式（式中、Ｒは特許請求の範囲第１項記載と同じ意
味を表わす。）で示される化合物であることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。３式で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第２項記載の化合物。４式で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第２項記載の化合物。５式で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第２項記載の化合物。６式で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第２項記載の化合物。７一般式（）においてR₁が水素原子でなく、
R₁が結合されている炭素原子の絶対配置が（Ｓ）
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。８一般式Ｒ−COOH …（）（式中、Ｒは式（）、（）、（）、（）、（
）、
（）で表わされる基を示す。【式】【式】【式】【式】【式】【式】ここに、R₃はハロメチル基を示し、R₄はメチ
ル基又はハロメチル基を表わす。R₅、R₆は同一
又は相異なつてメチル基、ハロゲン原子、ハロメ
チル基を表わすが、R₅とR₆が一緒になつて
【式】【式】【式】又は【式】の環を形成していてもよい。Ｘはハロゲン原子を、R₇は炭素数が１〜３のアルキル基
を示す。ｎは１〜３の整数であり、R₈は水素原
子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を示
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級
ハロアルキルチオ基又はメチレンジオキシ基を表
わす。）で表わされるカルボン酸又はその反応性
誘導体と一般式（式中、R₁は水素原子、シアノ基又はエチニル
基であり、R₂、R₂′は水素原子又はハロゲン原子
を表わす。）で示されるアルコール又はその反応
性誘導体と反応させることを特徴とする一般式（ここに、Ｒ、R₁、R₂、R₂′は前述と同じ意味を
表わす。）で示されるカルボン酸エステル誘導体
の製造法。９一般式（式中、R₁は水素原子、シアノ基又はエチニル
基であり、R₂、R₂′は水素原子又はハロゲン原子
を表わす。Ｒは式（）、（）、（）、（）、
（）、（）で表わされる基を示す。【式】【式】【式】【式】【式】【式】ここにR₃はハロメチル基を示し、R₄はメチル
基又はハロメチル基を表わす。R₅、R₆は同一又
は相異なつてメチル基、ハロゲン原子、ハロメチ
ル基を表わすが、R₅とR₆が一緒になつて
【式】【式】【式】又は【式】の環を形成していてもよい。Ｘはハロゲン原子を、R₇は炭素数が１〜３のアルキル基
を示す。ｎは１〜３の整数であり、R₈は水素原
子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ基を示
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級
ハロアルキルチオ基又はメチレンジオキシ基を表
わす。）で示されるカルボン酸エステル誘導体を
含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。１０補助剤としてピレスロイド用共力剤を含有
することを特徴とする特許請求の範囲第９項記載
の殺虫、殺ダニ剤。