JPS59157004A - 新規２−フエニルプロピルエ−テル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中、ｌは１〜３の整数であり、Ｒ１は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキン基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコ
キシ基，フエノキシ基、エチニル基、メチレンジオキシ
基、ニトリル基又はニトロ基を示す。Ｒ２は水素原子、
シアノ基、エチニル基、メチル基又は１−プロピニル基
を、Ｒ３は水素原子又はフツ素原子を示し、Ｒ４は一般
式（ＩＩ），（ＩＩＩ），（ＩＶ）で表わされる基を示
す。

ここにＡは酸素原子又はメチレン基を示す。Ｚは窒素原
子又はメチン基であり。

Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
トリフルオロメチル基又はエチニル基を示す。Ｒ５は水
素原子又はメチル基を示し、Ｙは水素原子、メチル基，
ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わす。）で
示される新規２−フエニルプロピルエーテル誘導体を含
有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造
法に関する。

従来、有機リン剤、あるいはカーバメート系殺虫剤が農
薬の主流として、農作物の生産向上に寄与してきたが、
近年、これらの農薬に対する抵抗性の発達は著しく、又
環境汚染性の故に新しいタイプの殺虫剤の創出が切望さ
れている。最近、天然の殺虫成分であるピレトリンの化
学構造を改変した類縁体の研究が広く進められ、これら
の化合物は．■効性であること、低毒性であること、あ
るいは有機リン剤、カーバメート剤抵抗性害虫にも有効
であることから　既存殺虫剤に替わるものとして期待さ
れ、いくつかは既に農業用、家庭用、防疫用として広く
実用に供されている。今日まで　これらピレスロイド剤
に対する抵抗性の発達は困難なものとされ、事実、実際
防除面で問題となつた例はあまりないが、生物が種の存
続の場で示すしたたかさを考えれば、抵抗性発達の可能
性を前提として対処するのが妥当と考えられる。

そこで本発明者らは、現在広く実用に供されている代表
的なピレスロイド、 に対し、将来抵抗性が発達した場合．これらに代替され
うる有効なピレスロイド剤を探索すべく研究を開始した
。そして実験室レベルで幾世代にもわたつて淘汰され感
受性が低下した害虫を用いて　鏡意研究を続けた結果、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の如く、ベンゼン環の
替わりにピリジン環を導入したものや、窒素原子置換化
合物が、抵抗性害虫に対して感受性害虫と同様、高い殺
虫力を示す一方、温血動物及び魚介類に対する毒性が非
常に低いことを発見し本発明を完成した。

本発明で有効成分として用いる上記式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、エーテル製造の一般方法に準じて、一般式 （式中、ｌは１〜３の整数であり、Ｒ１は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコ
キシ基、フエノキシ基、エチニル基、メチレンジオキシ
基，ニトリル基又はニトロ基を示す。）で表わされるア
ルコール又はその反応性誘導体と一般式 （式中、Ｒ２は水素原子、シアノ基、エチニル基メチル
基又は１−プロピニル基を、Ｒ３は水素原子又はフツ素
原子を示し、Ｒ４は一般式（ＩＩ），（ＩＩＩ），（Ｉ
Ｖ）で表わされる基を示す。

ここに　Ａは酸素原子又はメチレン基を示す。

Ｚは窒素原子又はメチン基であり、Ｘは水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基、メトキシ基トリフルオロメチル基
又はエチニル基を示す、Ｒ５は水素原子又はメチル基を
示し、Ｙは水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はトリ
フルオロメチル基を表わす。）で表わされるアルコール
又はその反応性誘導体とを反応させることによつて調製
しえる。アルコールの反応性誘導体としては例えばクロ
ライド．ブロマイド、Ｐ−トルエンスルホン酸エステル
などがあげられる。反応は適当な溶媒中で必要により脱
酸剤、または触媒としての有機または無機塩基又は酸の
存在下に必要により加熱下に行なわれる。一般式（Ｉ）
において　Ｒ２が水素原子である場合以外は　不斉炭素
が存在し、通常の合成法で得られるものはこれらの混合
物であるが、これらの各々ももちろん本発明に含まれる
。上記式（Ｉ）で示される化合物の代表例を示せば次の
通りであるが　本発明はもちろんこれらの４に限定され
るものではない。

（１） ３′−（４−ピリジルオキシ）ベンジル　２−メチル−
２−（４−エトキシフエニル）プロピルエーテル ｎｏ２０　１．５６５４ （２） ３′−（１，３−ピリミジン−２−オキシ）−α′−シ
アノベンジル　２−メチル−２−（４−エトキシフエニ
ル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．５７０３ （３） ３′−アニ■ノ−４′−フルオロベンジル　２−メチル
−２−（４−エトキシブエニル）プロピルエーテル ｎｏ２０　１．５６９０ （４） ３′−（Ｎ−ピロリルメチル）ベンジル　２−メチル−
２−（４−クロロフエニル）プロピルエーテル ｎｏ２０　１．５５１７ （５） ３′−（４−ピリジルメチル）−α′−エチニルベンジ
ル　２−メチル−２−（４−クロロフエニル）プロピル
エーテル ｎｏ２０　１．５６７５ （６） ３′−（４−ピリジルオキシ）ベンジル　２−メチル−
２−（４−ターシヤリーブチルフエニル）プロピルエー
テル ｎｏ２０　１．５７２８ （７） ３′−（４−ピリジルアミノ）−α′−（１−プロピニ
ル）ベンジル　２−メチル−２−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０
　１．５８３３ （８） ３′−（４−ピリジルオキシ）−４′−フルオロベンジ
ル　２−メチル−２−（４−メチルフエニル）プロピル
エーテル ｎｏ２０　１．５６２１ （９） ３′−（４−ピリジルメチル）−α′−メチルベンジル
　２−メチル−２−（４−エチルチオフエニル）プロピ
ルエーテルｎｏ２０　１．５６８６ （１０） ３′−（１，３−ピリミジン−２−オキシ）ベンジル　
２−メチル−２−（４−ジフルオロメトキシフエニル）
プロピルエーテルｎｏ２０　１．５６４０ （１１） ３′−（Ｎ−ピラゾイルメチル）−α′−シアノベンジ
ル　２−メチル−２−（３，４−ジクロロフエニル）プ
ロピルエーテルｎｏ２０　１．５６６１ （１２） ３′−（４−フルオロ−２−ピリジルオキシ）ベンジル
　２−メチル−２−（３，４−メチレンジオキシフエニ
ル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．５６９２ （１３） ３′−（Ｎ−メチル−４−ブロモアニリノ）−α′−エ
チニルベンジル　２−メチル−２−（３−ニトロ−４−
イソプロピルフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０　１
．５８０４ （１４） ３′−（５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル
）−α′−（１−プロピエル）ベンジル　２−メチル−
２−（３−エチル−４−ブロモフエニル）プロピルエー
テルｎｏ２０　１．５８２５ （１５） ３′−（４−メトキシ−２−ピリジルアミノ）−α′−
メチルベンジル　２−メチル−２−（２−フルオロ−４
−クロロメチルフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０　
１．５７９８ （１６） ３′−（３−エチニル−４−ピリジルオキシ）−４′−
フルオロ−α′−シアノベンジル２−メチル−２−（２
，６−ジメチル−４−エチニルフエニル）プロピルエー
テルｎｏ２０　１．５７３９ （１７） ３′−（１，３−ピリミジン−５−クロロ−２−メチル
）−α′−（１−プロピニル）ベンジル　２−メチル−
２−（２−ニトロ−４−フエノキシフエニル）プロピル
エーテル ｎｏ２０　１．６０１５ （１８） ３′−（３−メチル−Ｎ−ピロリルメチル）−α′−メ
チルベンジル　２−メチル−２−（Ｎ−シアノ−４−メ
チルチオフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．５
５７０ （１９） ３′−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルアミノ）−α′−シアノベンジル２−メチル−２
−（２，５−ジフルオロ−４−イソプロピルフエニル）
プロピルエーテルｎｏ２０　１．５８６３ （２０） ３′−（５−ブロモーオキシ）−α′−メチルベンジル
　２−メチル−２−（３，４−メチレンジオキシ−６−
シアノフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．５９
０４ （２１） ３′−（１，３−ピリミジン−２−メチル−４−オキシ
）−４′−フルオロ−α′−エチニルベンジル　２−メ
チル−２−（３−メトキシ−４−トリフルオロエチルフ
エニル）プロピルエーテル ｎｏ２０　１．５８４２ （２２） ３′−（４−フルオロアニリノ）ベンジル　２−メチル
−２−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフエニ
ル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．５７３９ （２３） ３′−（４−トリフルオロメチル−Ｎ−ピラゾイルメチ
ル）−４′−フルオロ−α′−（１−プロピニル）ベン
ジル　２−メチル−２−（３−ニトロ−４−エチニルフ
エニル）プロピルエーテル ｎｏ２０　１．５８７３ （２４） ３′−（４−メトキシ−２−ピリジルメチル）−４′−
フルオロ−α′−シアノベンジル　２−メチル−２−｛
３−メチル−４−（１−ブロモ−２−クロロエトキシ）
フエニル｝プロピルエーテル ｎｏ２０　１．５９６８ （２５） ３′−（Ｎ−メチル−３−エチニルアニリノ）−４′−
フルオロ−α′−メチルベンジル２−メチル−２−（３
−フエノキシフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０　１
．６０２６ （２６） ３′−（４−ピリジルアミノ）−４′−フルオロベンジ
ル　２−メチル−２−（４−クロロフエニル）プロピル
エーテルｎｏ２０　１．５７０５ （２７） ３′−（１，３−ピリミジン−４−メトキシ−２−オキ
シ）−４′−フルオロ−α′−（１−プロピニル）ベン
ジル　２−メチル−２−（４−ターシヤリーブチル−６
−フルオロフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．
５９６３ （２８） ３′−（２−フルオロ−４−ピリジルメチル）ベンジル
　２−メチル−２−（４−メチルフエニル）ピロピルエ
ーテルｎｏ２０　１．５６５９ （２９） ３′−（１，３−ピリミジン−６−エチニル−４−メチ
ル）−４′−フルオロ−α′−シアノベンジル　２−メ
チル−２−（４−エチルチオフエニル）プロピルエーテ
ル ｎｏ２０　１．５７８０ （３０） ３′−（３−クロロ−Ｎ−ピロリルメチル）−４′−フ
ルオロベンジル　２−メチル−２−（４−トリフルオロ
メチルフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．５６
１３ （３１） ３′−（３−フルオロ−Ｎ−ピラゾイルメチル）ベンジ
ル　２−メチル−２−（３，４−メチレンジオキシフエ
ニル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．５７７８ （３２） ３′−（４−ピリジルメチル）−４′−フルオロベンジ
ル　２−メチル−２−（４−エトキシフエニル）プロピ
ルエーテル ｎｏ２０　１．５６７１ （３３） ３′−（Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ）ベンジル　
２−メチル−２−（４−エトキシフエニル）プロピルエ
ーテル ｎｏ２０　１．５７４０ （３４） ３′−（Ｎ−ピラゾイルメチル）−α′−メチルベンジ
ル　２−メチル−２−（４−エトキシフエニル）プロピ
ルエーテルｎｏ２０　１．５６８５ （３５） ３′−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）−４′−フルオロベンジル２−メチル−２−（４−エ
トキシフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．５７
０８ （３６） ３′−（４−メチル−Ｎ−ピラゾイルメチル）ベンジル
　２−メチル−２−（３−クロロ−４−メチルフエニル
）プロピルエーテルｎｏ２０　１．５７１６ （３７） ３′−（３−メチル−４−ピリジルオキシ）−α′−エ
チニルベンジル　２−メチル２−（３−メチルチオ−４
−プロピルフエニル）プロピルエーテルｎｏ２０　１．
５８７１ 本発明の殺虫、殺ダニ剤で有効成分として用いる化合物
は新規化合物であり、常温で固体または液体であつて有
機溶剤一般に易溶である。従つて散布用殺虫剤としては
、乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤などとして
用いることができ、又、水粉その他適当な基材と混合し
て蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することがで
きる。又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して台
紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶かして適当な加熱体によ
つて加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取として使用する場
合も蚊取線香と同様すぐれた効果を示す。なみ本発明の
化合物は従来のピレスロイドに比べ光に安定であり、し
かも殺虫スベクトルが広いこと、低毒性であること、安
価であることから、従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫
剤に替わる農園芸用殺虫剤として使用することができる
。本発明殺虫．殺ダニ剤の用途として、ハエ、蚊、ゴキ
ブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン剤、カーバメート
剤抵抗性ツマグロヨコバイ、ウンカ類や、ニカメイチユ
ウ、カメムシ類、ヨトウガ、カナガ、タバコガ、マメゾ
ウムシ、ヤが、モンシロチヨウ、クリケムシ、ハマキ、
アブラムシカイガラムシ類等の農業害虫、コクゾウ等の
貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用である、また本
発明の殺虫、殺ダニ剤にＮ−オクチルビシクロヘプテン
ジカルボキシイミド（商品名　ＭＧＫ−２６４）Ｎ−オ
クチルビシクロヘプテンジカルボキシイミドとアリール
スルホン酸塩の混合物（商品名　ＭＧＫ−５０２６）、
サイネピリン５００，オクタクロロジブロピルエーテル
、ピベロニルブトキサイドなどの共力剤を加えるとその
殺虫効果を一層高めることができる。また本発明の殺虫
、殺ダニ剤に他の殺虫剤、例えば　フエニトロチオン。

ＤＤＶＰ，ダイアジノン，プロバホス，ピリダフエンチ
オンなどの有機リン剤、ＮＡＣ，ＭＴＭＣ，ＢＰＭＣ，
ＰＨＣなどのカーバメート剤，ピレトリン，アレスリン
，フタールスリン，フラメトリン，フエノトリン，ペル
メトリン，サイペルメトリン、デカメトリン、フエンバ
レレート、フエンプロバネートなどの従来のピレスロイ
ド系殺虫剤、カルタツプ．クロルフエナミジン，メリミ
ルなどの殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調整剤、肥料その他の農薬を混合する
ことによつて効果のすぐれた多目的組成物が得られ、労
力の省力化、薬剤間の相■効果も充分期待しえるもので
ある。

次に本発明で有効成分として用いる化合物の合成実施例
を示す。

一般式（Ｖ）のアルコールは特開昭５５−１４８２７９
に述べられているように例えば図１に従つて容易に合成
される。

一方、一般式（ＶＩ）で示されるアルコールは３−置換
安息香酸の通常還元反応により容易に得ることができる
。

合成実施例１、 乾燥アセトニトリル２０ｍｌに水素化ナトリウム（６０
％　ｉｎ　ｏｉｌ）０．９ｇを加え、次いで　２−メチ
ル−２−（４−クロロフエニル）プロピルアルコール３
．７ｇを１０ｍｌのアセトニトリルに溶かした溶液を５
０℃で滴下した。３０分間加熱還流したのち　３−（Ｎ
−ピロリルメチル）ベンジルブロマイド５．１ｇを１０
ｍｌのアセトニトリルに溶かした溶液を１０分間で滴下
しさらに１時間加熱還流した。室温まで冷却後、水を加
え、トルエンにて抽出した。トルエン抽出液を飽和食塩
水で洗浄後、芒硝にて乾燥した。減圧下にトルエンを留
去して得られた粗エーテルをシリカゲル１００ｇのカラ
ムクロマトグラフイにより精製し　３′−（Ｎ−ピロリ
ルメチル）ベンジル　２−メチル−２−（４−クロロフ
エニル）プロピルエーテル６．０ｇを得た。

合成実施例２、 乾燥したターシヤリブタノール１００ｍｌに２−メチル
−２−（２，５−ジフルオロ−４−イソプロピルフエニ
ル）プロピルアルコール４．６ｇとカリウムターシヤリ
ブトキサイド２．３ｇを溶解し、続いて　３−（Ｎ−メ
チル−３−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）
−α−シアノベンジルクロライド６．５ｇを加え、約８
０℃で３時間加熱かく拌した。反応終了後、反応液を放
冷し、析出した結晶を３別した。３液を濃縮して得られ
る油状物をシリカゲルのカラムにて精製して　３′−（
Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−２−ピリジルア
ミノ）−α′−シアノベンジル２−メチル−２−（２，
５−ジフルオロ−４−イソプロピルフエニル）プロピル
エーテル　８．６ｇを得た。

合成実施例３、 ５０％ＮａＯＨ水溶液１５．０ｇ、２−メチル−２−（
３−メトキシ−４−トリフルオロエチルフエニル）プロ
ピルアルコール　５．３ｇ３−（１，３ピリミジン−２
−メチル−４−オキシ）−４−フルオロ−α−エチニル
ベンジルクロライド５．３ｇおよびテトラブチルアンモ
ニウムブロマイド１．１ｇを加え、８０℃にて１時間加
熱かく拌した。室温まで冷却後、水を加えベンゼンにて
抽出し水洗した。ベンゼン抽出液を芒硝にて乾燥後、減
圧下にベンゼンを留去し得られた相エーチルをシリカゲ
ルのカラムにて精製して　３′−（１，３−ピリミジン
−２−メチル−４−オキシ）−４′−フルオロ−α′−
エチニルベンジル　２−メチル−２−（３−メトキシ−
４−トリフルオロエチルフエニル）プロピルエーテル８
．５ｇを得た。

合成実施例４、 ２−メチル−２−（３，４−メチレンジオキシ−６−シ
アノフエニル）プロピルアルコールのナトリウム塩４．
８ｇをジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、続いて
３−（５−ブロモ−２−ピリジルオキシ）−２−メチル
ベンジルブロマイド６．９ｇを加えて　６０℃で４時間
かく拌した。反応液を水１００ｍｌで希釈したのち、エ
ーテルで抽出し、エーテル溶液を希塩酸、重雪水、食塩
れで充分洗浄した。エーテルを減圧下に留去して得られ
た油状物をシリカゲルカラムにて精製して　３′−（５
−ブロモ−２−ピリジルオキシ）−α′−メチルベンジ
ル　２−メチル−２−（３，４−メチレンジオヤシ−６
−シアノフエニル）プロピルエーテル　８．７ｇを得た
。

合成実施例５、 トルエン２０ｍｌに濃硫酸２ｍｌ、２−メチル−２−（
４−エトキシフエニル）プロピルアルコール　３．９ｇ
，３−（４−ピリジルメチル）−４−フルオロベンジル
アルコール　４．３ｇを加え、生成した水を系外に除去
しながら６時間加熱還流した。室温まで冷却後、水を加
え、トルエン層を分離し、水洗、乾燥した。減圧下にト
ルエンを留去して得られた油状物をシリカゲルカラムに
て精製して　３′−（４−ピリジルメチル）−４′−フ
ルオロベンジル　２−メチル−２−（４−エトキシフエ
ニル）プロピルエーテル　６．１ｇを得た。

次に本発明によつて提供される組成物がすぐれたもので
あることをより明らかにするため効果の試験成績を示す
。

試験例１．散布による殺虫試験 本発明の化合物の０．２％白灯溶液（Ａ），０．２％と
サイネピリン５００　０．８％の白灯溶液（Ｂ），０．
１％とフタールスリン０．１％の白灯溶液（Ｃ），及び
アレスリン，フタールスリンの夫々０．２％の白灯溶液
につきイエバエの落下仰転率を求供試薬剤の相対有効度
を算出し、更に２４時間後の致死率を求めたところ次の
如くである。

（　）内は２４時間後の致死率を示す。

試験例２．燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作り、ア
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した、こ
の実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁、長
沢、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算出
したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成
分例のものと同一である。

試験例３．微量滴下法による殺虫試験 対照化合物及び本発明化合物の各々のアセトン溶液をマ
イクロシリンジにて、感受性及びｓｕｐｅｒ−ｋｄｒ系
イエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後の死虫率
から対照薬剤に対する相対殺虫力及び化合物に対する抵
抗性比を求めたところ次の如くである。

次に製剤化の実施剤を示すが、製剤化にあたつては一般
農薬に準じて何らの特別な条件を必要とせず、当業技術
者の熟知せる方法によつて調製しえる。

参考例１． 本発明化合物（１）０．２部に白灯油を加えて全体を１
００部として０．２％油剤を得る。

参考例２． 本発明化合物（３）０．２部とピベロニルブトキサイド
０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤を
得る。

参考例３． 本発明化合物（６）２０部にソルポールＳＭ−２００（
東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加え
て撹はん混合溶解して２０％乳剤を得る。

参考例４． 本発明化合物（１１）０．４部、レスメトリン０．１部
オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を精製灯油２
８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付けた後該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。

参考例５． 本発明化合物（１７）０．５ｇ．ＢＨＴ０．５ｇを除虫
菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９．
０ｇに均一に混合し、公知の方法によつて蚊取線香を得
る。

参考例６． 本発明化合物（２２）０．４ｇ，ＭＧＫ−５０２６　１
．０ｇを蚊取線香用基材９８．６ｇに均一に混合し、公
知の方法によつて蚊取線香を得る。

参考例７． 本発明化合物（２５）０．３部とクレー９９．７部をよ
く粉砕混合して０．３％粉剤を得る。

参考例８． 本発明化合物（２９）４０部、硅藻土３５部、クレー２
０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。

試験例４． モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜６葉期の
大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のうち本発明化
合物（１），（６），（１０），（１５），（１８），
（２３），（２７）および（３５）を含む各々乳剤の水
による１０００倍希釈液を１００ｌ／反あたり散布した
。

２日後の寄生率調査で散布前密度の１／１０以下に各区
共に減少していた。

試験例５． 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物（２），（
６），（９），（１４），（２０），（２６），（３０
）および（３７）の２０００倍希釈液にかんらん生葉を
薬液中に約５秒間浸漬し、薬液乾燥後シヤーレに入れヨ
トウムシの健全幼虫１０頭を放飼した。その供試虫の放
飼は生葉浸漬当日、５日後の２回行ない２４時間後の死
虫率を求めた。

試験例６． 鉢植えのソラ豆へ殺虫成分を適用する１日前に１本の木
に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。参考例８
によつて得られた水和剤のうち、（４），（８），（１
３），（１９），（２２），（２９），（３３）および
（３６）の４０００倍希釈液を害虫がついた葉へ圧縮空
気スプレー法で１０ｍｌ／ポツトあたり散布し２日後の
被害度を観察した。その結果、いずれによつても被害度
の増大は認められなかつた。

試験例７． 参考例７によつて得られた（５），（７），（１２），
（１６），（２１），（２５），（２８）および（３４
）の各々の粉剤を直径１４ｃｍの腰高ガラスシヤーレ底
面に２ｇ／ｍ２の割合で均一に散布し、底部約１ｃｍを
残してバターを壁面に塗布する。その中にチヤバネゴキ
ブリ成虫を１辟１０匹として放ち３０分間接触させ新し
い容器にゴキブリを移せば　３日後にはいずれの粉剤に
よつても８０％以上のゴキブリを殺虫することができた
。

試験例８ 播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１葉あたり
１０頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ２７℃の恒温
室で保管する。６日後、参考例３で得られた乳剤（３）
，（６），（１１），（１７），（２４），（２７）（
３１）および（３６）を水で有効成分１００ｐｐｍに希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢あたり１０ｍｌ散
布し、１０日後植物体上のニヒナミハダニの寄生数を調
査した。その結果，いずれの本発明殺虫、殺ダニ剤にお
いても対照薬剤にまさる殺ダニ効果が認められた。

試験例９． コイを対象として用い、告示農政Ｂ第２７３５号（昭和
４０年１１月２５日）魚類に対する毒性試験法に準じて
行ない。本発明化合物（１），（７），（１１），（１
８），（２５），（２９），（３２）および（３７）の
ＴＬｍ４８（ｐｐｍ）を求めたところいずれにおいても
０．８以上であつた。

特許出願人　勝田　純郎

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、ｌは１〜３の整数であり、Ｒ１は水素原子、ハ
   ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
   アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコ
   キシ基、フエノキシ基、エチニル基、メチレンジオキシ
   基，ニトリル基又はニトロ基を示す。Ｒ２は、水素原子
   、シアノ基、エチニル基、メチル基又は１−プロピニル
   基を、Ｒ３は水素原子又はフツ素原子を示し、Ｒ４は一
   般式（ＩＩ），（ＩＩＩ），（ＩＶ）で表わされる基を
   示す。 ここにＡは酸素原子又はメチレン基を示す。Ｚは窒素原
   子又はメチン基であり。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
   トリフルオロメチル基又はエチニル基を示す。Ｒ５は水
   素原子又はメチル基を示し、Ｙは水素原子、メチル基、
   ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わす。）で
   示される２−フエニルプロピルエーテル誘導体を含有す
   ることを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
2. （２）一般式 （式中、ｌは１〜３の整数であり、Ｒ１は水素原子、ハ
   ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
   アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコ
   キシ基、フエノキシ基、エチニル基、メチレンジオキシ
   基、ニトリル基又はニトロ基を示す。）で表わされるア
   ルコール又はその反応性誘導体と一般式 （式中、Ｒ２は水素原子、シアノ基、エチニル基、メチ
   ル基又は１−プロピニル基をＲ３は水素原子又はフツ素
   原子を示し、Ｒ４は一般式（ＩＩ），（ＩＩＩ），（Ｉ
   Ｖ）で表わされる基を示す。 ここにＡは酸素原子又はメチレン基を示す。Ｚは窒素原
   子又はメチン基であり。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
   トリフルオロメチル基又はエチニル基を示す。Ｒ５は水
   素原子又はメチル基を示し、Ｙは水素原子、メチル基、
   ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わす。）で
   表わされるアルコール又はその反応性誘導体とを反応さ
   せることを特徴とする一般式 （ここに、ｌ１，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は前述と同じ
   意味を表わす。）で示される２−フエニルプロピルエー
   テル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤の製造法。
3. （３）補助剤としてピレスロイド用共力剤を含有するこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の殺虫、
   殺ダニ剤。