JPS629583B2 - - Google Patents
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Description
本発明は一般式
（式中、R1はメチル基又はクロル原子であ
り、R2は炭素数が１〜８個のアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
又は炭素数が３〜６個のシクロアルキル基を示し
R3は一般式（）、（）、（）、（）又は
（）で表わされる基を示す。 ここにＸは酸素原子、イオウ原子又は（―CH
＝CH―）グループを示し、R4はアリル基、プロ
パルギル基、ベンジル基、テニル基、フリルメチ
ル基、フエニルチオ基又は２，２―ジクロロビニ
ルオキシル基を表わし、R5は水素原子、メチル
基又はハロゲン原子を表わし、R4とR5は共に末
端で結合してトリメチレン又はテトラメチレン鎖
を形成する場合も含まれる。R6は水素原子、シ
アノ基又はエチニル基であり、ｍは１〜２の整数
を表わす。R7はフタルイミド基、チオフタルイ
ミド基、ジもしくはテトラヒドロフタルイミド基
又はジアルキルマレイミド基を表わす。R8はア
リル基、プロパルギル基、ベンジル基またはアル
カジエニル基を表わす。R9はフエニル基、チエ
ニル基又はフリル基を、Ｙはメチル基又はハロゲ
ン原子を表わす。R10は水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキ
シル基又はフエノキシ基を表わし、Ｚはメチレン
基、酸素原子又はイオウ原子を、ｎは１〜２の整
数を表わす。）で示される新規シクロプロパンカ
ルボン酸エステル誘導体及びその光学ならびに幾
何異性体、その製造法、およびこの化合物を有効
成分として含有することを特徴とする殺虫剤に関
する。菊酸エステルのアルコール成分については
種々のものが研究され実用に供されているが、光
によつて酸化分解を起こしやすく屋外での使用に
は制約を受けてきた。最近、酸成分についての研
究が盛んになり、メチル基をハロゲン原子に置換
することによつて従来のピレスロイドに比べ光に
安定な化合物が発見された。しかし環境汚染や慢
性毒性等の問題を考慮する時、炭素、水素、酸
素、窒素を中心とし、天然に存在する有機化合物
と類似した構造を有する化合物がこれからの殺虫
成分として有利であると考えられる。本発明者は
研究を重ねた結果、上記式（）で示される化合
物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用
害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温
血動物に対する毒性が極めて低く、光に対しても
従来のピレスロイドに比べ非常に安定であること
を知つた。このように上記式（）で示される化
合物は光に不安定であるという従来のピレスロイ
ドの欠点を克服し、広い殺虫スペクトルと低毒性
を兼備した優れた害虫防除組成物であり、しかも
上記式（）を構成するシクロプロパンカルボン
酸は容易に安価に得ることができる。本発明は以
上の知見に基づいて完成されたものである。本発
明で有効成分として用いる上記式（）で示され
る化合物はエステル製造の一般方法に準じて一般
式 （式中、R1はメチル基又はクロル原子であ
り、R2は炭素数が１〜８個のアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
又は炭素数が３〜６個のシクロアルキル基を示
す。）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導
体と一般式 HO―R3 ……（） （式中、R3は一般式（）、（）、（）、
（）又は（）で表わされる基を示す。 ここにＸは酸素原子、イオウ原子又は（―CH
＝CH―）グループを示し、R4はアリル基、プロ
パルギル基、ベンジル基、テニル基、フリルメチ
ル基、フエニルチオ基又は２，２―ジクロロビニ
ルオキシル基を表わし、R5は水素原子、メチル
基又はハロゲン原子を表わし、R4とR5は共に末
端で結合してトリメチレン又はテトラメチレン鎖
を形成する場合も含まれる。R6は水素原子、シ
アノ基又はエチニル基であり、ｍは１〜２の整数
を表わす。R7はフタルイミド基、チオフタルイ
ミド基、ジもしくはテトラヒドロフタルイミド基
又はジアルキルマレイミド基を表わす。R8はア
リル基、プロパルギル基、ベンジル基又はアルカ
ジエニル基を表わす。R9はフエニル基、チエニ
ル基又はフリル基をＹはメチル基又はハロゲン原
子を表わす。R10は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキシル
基又はフエノキシ基を表わし、Ｚはメチレン基、
酸素原子又はイオウ原子を、ｎは１〜２の整数を
表わす。）で示されるアルコール又はその反応性
誘導体とを反応させることによつて調製しえる。
カルボン酸の反応性誘導体としては例え酸ハライ
ド、酸無水物、低級アルキルエステル、アルカリ
金属塩などがあげられる。アルコールの反応性誘
導体としては例えばクロライドがあげられる。反
応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触媒
としての有機または無機塩基又は酸の存在下に必
要により加熱下に行なわれる。通常の合成法で得
られるものは光学異性体ならびに幾何異性体の混
合物であるが、それらの各々も本発明に含まれ
る。 上記式（）で示される化合物の代表例（光学
異性体ならびに幾何異性体の混合物として示
す。）をあげれば、次の通りであるが本発明はも
ちろんこれらのみに限定されるものではない。 (1) 5′―ベンジル―3′―フリルメチル ２，２―ジ
メチル―３―ｎ―アミルオキシシクロプロパン
カルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5603 (2) 5′―プロパルギル―2′―フリルメチル ２，２
―ジメチル―３―ｎ―アミルオキシシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5584 (3) 2′―アリル―3′―メチル―2′―シクロペンテン
―1′―オン―4′―イル ２，２―ジメチル―３
―ｎ―アミルオキシシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ 1.5570 (4) 7′―メチル―2′，3′―ジヒドロベンゾフラン―
3′―イル ２，２―ジメチル―３―ｎ―アミル
オキシシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5568 (5) 3′，4′，5′，6′―テトラヒドロフタルイミドメ
チル ２，２―ジメチル―３―ｎ―プロポキシ
シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5451 (6) 3′―（２，２―ジクロロビニルオキシ））―
α′―シアノベンジル ２，２―ジメチル―３
―イソブトキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5587 (7) 5′―フルフリル―α′―エチニルテニル ２，
２―ジクロロ―３―（２，２―ジクロロエトキ
シ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5813 (8) 4′―フエニル―3′―メチル―2′―ブテン―1′―
イル ２，２―ジクロロ―３―アリルオキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ 1.5560 (9) ジメチルマレイミドメチル ２，２―ジメチル
―３―シクロペンチルオキシシクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5615 (10) 5′―アリル―2′―メチル―3′―フリルメチル
２，２―ジメチル―３―（３，３―ジクロロア
リルオキシ）―シクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5622 (11) 2′―ベンジル―3′―メチル―2′―シクロペンテ
ン―1′―オン―4′―イル ２，２―ジクロロ―
３―ｎ―オクチルオキシシクロプロパンカルボ
キシレート ｎ２０ Ｄ 1.5846 (12) 3′―フエニルチオ―α′―シアノベンジル
２，２―ジクロロ―３―（３―メチル―２―ブ
テニルオキシ）―シクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ 1.5773 (13) 4′，5′―テトラメチレン―2′―フリルメチル
２，２―ジメチル―３―（２―メチル―ｎ―ブ
トキシ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5569 (14) 7′―アリル―インダン―3′―イル ２，２―ジ
メチル―３―（２，３―ジブロモープロポキ
シ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5704 (15) 4′―チエニル―3′―クロロ―22′―ブテン―1′―
イル ２，２―ジクロロ―３―（２―メチル―
５―フルオロ―２―ペンテニルオキシ）―シク
ロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5690 (16) 2′，6′―ジクロロ―4′―プロパルギル―α′―エ
チニルベンジル ２，２―ジメチル―３―メト
キシシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5488 (17) ジチオフタルイミドメチル ２，２―ジクロロ
―３―イソプロポキシシクロプロパンカルボキ
シレート ｎ２０ Ｄ 1.5415 (18) 2′―（２，４―ペンタジエニル）―3′―メチル
―2′―シクロペンテン―1′―オン―4′―イル
２，２―ジメチル―３―ｎ―ブトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5603 (19) 5′―フエノキシ―2′，3′―ジヒドロベンゾチオ
フエン―3′―イル ２，２―ジメチル―３―シ
クロプロピルオキシシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ 1.5792 (20) 4′―ベンジル―α′―シアノベンジル ２，２
―ジクロロ―３―エトキシシクロプロパンカル
ボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5627 (21) 5′―フエニルチオ―2′―フリルメチル ２，２
―ジメチル―３―シクロヘキシルオキシシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5743 (22) 3′，4′―トリメチレンベンジル ２，２―ジメ
チル―３―（２，２，２―トリフルオロ―エト
キシ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5580 (23) 2′―プロパルギル―3′―メチル―2′―シクロペ
ンテン―1′―オン―4′―イル ２，２―ジメチ
ル―３―（２，２―ジブロモビニルオキシ）―
シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5729 (24) 5′，6′―ジクロロ―2′，3′―ジヒドロベンゾフ
ラン―3′―イル ２，２―ジクロロ―３―ｎ―
ヘプチルオキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5691 (25) 4′―フリル―3′―メチル―2′―ブテン―イル
２，２―ジメチル―３―sec.ブトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5504 (26) 5′―ベンジル―2′―クロロ―α′―エチニル―
3′―テニル ２，２―ジクロロ―３―シクロブ
トキシシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5635 (27) 3′―（２，２―ジクロロビニルオキシ）―α′
―シアノベンジル ２，２―ジメチル―３―ｎ
―アミルオキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5662 (28) 4′―フエニル―3′―クロロ―2′―ブテン―1′−
イル ２，２―ジメチル―３―ｎ―アミルオキ
シシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5578 (29) 5′―エチル―7′―メトキシインダン―3′―イル
２，２―ジクロロ―３―ｎ―ヘキシルオキシ
シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5703 (30) フタルイミドメチル ２，２―ジメチル―３―
（２，２―ジクロロエトキシ）―シクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5584 (31) 2′，6′―ジメチル―4′―テニルベンジル ２，
２―ジクロロ―３―（２―メチル―アリルオキ
シ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5612 (32) 5′―ベンジル―3′―フリルメチル ２，２―ジ
メチル―３―ｎ―ブトキシシクロプロパンカル
ボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5561 (33) 7′―メチル―2′，3′―ジヒドロベンゾフラン―
3′―イル ２，２―ジメチル―３―ｎ―ブトキ
シシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5527 (34) 3′―（２，２―ジクロロビニルオキシ）―α′
―シアノベンジル ２，２―ジメチル―３―ｎ
―ブトキシシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5600 (35) 5′―プロパルギル―2′―フリルメチル ２，２
―ジメチル―３―ｎ―プロポキシシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5474 (36) 5′―ベンジル―3′―フリルメチル ２，２―ジ
メチル―３―イソブトキシ―シクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5548 (37) 2′―アリル―3′―メチル―2′―シクロペンテン
―1′―オン―4′―イル ２，２―ジメチル―３
―イソブトキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5496 (38) 3′，4′，5′，6′―テトラヒドロフタルイミドメ
チル ２，２―ジクロロ―３―イソブトキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ 1.5537 (39) 4′―フエニル―3′―メチル―2′―ブテン―1′―
イル ２，２―ジクロロ―３―エトキシシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5420 (40) 3′，4′，5′，6′―テトラヒドロフタルイミドメ
チル ２，２―ジメチル―３―ｎ―ブトキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ 1.5546 (41) 3′―ベンジル―α′―シアノベンジル ２，２
―ジメチル―３―（２，２―ジクロロエトキ
シ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5826 (42) 5′―プロパルギル―2′―メチル―3′―フリルメ
チル ２，２―ジメチル―３―シクロプロポキ
シシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5504 (43) 5′―ベンジル―3′―フリルメチル ２，２―ジ
クロロ―３―ｎ―アミルオキシシクロプロパン
カルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5693 (44) 7′―メチル―2′，3′―ジヒドロベンゾフラン―
3′―イル ２，２―ジメチル―３―（２，２―
ジクロロビニルオキシ）―シクロプロパンカル
ボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5615 (45) 3′―（２，２―ジクロロビニルオキシ）ベンジ
ル ２，２―ジクロロ―３―ｎ―ブトキシシク
ロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5537 本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固
体または液体であつて有機溶剤一般に易溶であ
る。従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉
剤、水和剤、エアゾール剤などとして用いること
ができ、又木粉その他適当な基材と混合して蚊取
線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することがで
きる。又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解
して台紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶かして適当
な加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電気蚊
取として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた
効果を示す。なお本発明の化合物は従来のピレス
ロイドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペク
トルが広いこと、低毒性であること、安価である
ことから、従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤
に替わる農園芸用殺虫剤として使用することがで
きる。 また、本発明の化合物にＮ―オクチルビシクロ
ヘプテンジカルボキシイミド（商品名MGK―
264）、Ｎ―オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商
品名MGK―5026）、オクタクロロジプロピルエー
テル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を加
えるとその殺虫効果を一層高めることができる。
また本発明の化合物に他の殺虫剤例えばスミチオ
ン、DDVP、ダイアジノンなどの有機リン剤、１
―ナフチル―Ｎ―メチルカーバメート、３，４―
ジメチルフエニル―Ｎ―メチルカーバメートなど
のカーバメート剤、ピレトリン、アレスリン、フ
タールスリン、フラメトリン、フエノトリンなど
の従来のピレスロイド系殺虫剤、パダン、ガルエ
クロン、ランネートなどの殺虫剤、あるいは殺ダ
ニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整
剤、肥料、その他の農薬を混合することによつて
効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省
力化、薬剤間の相乗効果も充分期待しえるもので
ある。本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため次に効
果の試験成績を示す。 試験例１ 散布による殺虫試験 前記化合物例（45）種の本発明化合物の0.2％
の白灯溶液(A)、0.2％とピペロニルブトキサイド
0.8％の白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％
の白灯溶液(C)、およびアレスリン、フタールスリ
ンの夫々0.2％の白灯溶液につきイエバエの落下
仰転率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更
に24時間後の致死率を求めたところ次の如くであ
る。
り、R2は炭素数が１〜８個のアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
又は炭素数が３〜６個のシクロアルキル基を示し
R3は一般式（）、（）、（）、（）又は
（）で表わされる基を示す。 ここにＸは酸素原子、イオウ原子又は（―CH
＝CH―）グループを示し、R4はアリル基、プロ
パルギル基、ベンジル基、テニル基、フリルメチ
ル基、フエニルチオ基又は２，２―ジクロロビニ
ルオキシル基を表わし、R5は水素原子、メチル
基又はハロゲン原子を表わし、R4とR5は共に末
端で結合してトリメチレン又はテトラメチレン鎖
を形成する場合も含まれる。R6は水素原子、シ
アノ基又はエチニル基であり、ｍは１〜２の整数
を表わす。R7はフタルイミド基、チオフタルイ
ミド基、ジもしくはテトラヒドロフタルイミド基
又はジアルキルマレイミド基を表わす。R8はア
リル基、プロパルギル基、ベンジル基またはアル
カジエニル基を表わす。R9はフエニル基、チエ
ニル基又はフリル基を、Ｙはメチル基又はハロゲ
ン原子を表わす。R10は水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキ
シル基又はフエノキシ基を表わし、Ｚはメチレン
基、酸素原子又はイオウ原子を、ｎは１〜２の整
数を表わす。）で示される新規シクロプロパンカ
ルボン酸エステル誘導体及びその光学ならびに幾
何異性体、その製造法、およびこの化合物を有効
成分として含有することを特徴とする殺虫剤に関
する。菊酸エステルのアルコール成分については
種々のものが研究され実用に供されているが、光
によつて酸化分解を起こしやすく屋外での使用に
は制約を受けてきた。最近、酸成分についての研
究が盛んになり、メチル基をハロゲン原子に置換
することによつて従来のピレスロイドに比べ光に
安定な化合物が発見された。しかし環境汚染や慢
性毒性等の問題を考慮する時、炭素、水素、酸
素、窒素を中心とし、天然に存在する有機化合物
と類似した構造を有する化合物がこれからの殺虫
成分として有利であると考えられる。本発明者は
研究を重ねた結果、上記式（）で示される化合
物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用
害虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温
血動物に対する毒性が極めて低く、光に対しても
従来のピレスロイドに比べ非常に安定であること
を知つた。このように上記式（）で示される化
合物は光に不安定であるという従来のピレスロイ
ドの欠点を克服し、広い殺虫スペクトルと低毒性
を兼備した優れた害虫防除組成物であり、しかも
上記式（）を構成するシクロプロパンカルボン
酸は容易に安価に得ることができる。本発明は以
上の知見に基づいて完成されたものである。本発
明で有効成分として用いる上記式（）で示され
る化合物はエステル製造の一般方法に準じて一般
式 （式中、R1はメチル基又はクロル原子であ
り、R2は炭素数が１〜８個のアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
又は炭素数が３〜６個のシクロアルキル基を示
す。）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導
体と一般式 HO―R3 ……（） （式中、R3は一般式（）、（）、（）、
（）又は（）で表わされる基を示す。 ここにＸは酸素原子、イオウ原子又は（―CH
＝CH―）グループを示し、R4はアリル基、プロ
パルギル基、ベンジル基、テニル基、フリルメチ
ル基、フエニルチオ基又は２，２―ジクロロビニ
ルオキシル基を表わし、R5は水素原子、メチル
基又はハロゲン原子を表わし、R4とR5は共に末
端で結合してトリメチレン又はテトラメチレン鎖
を形成する場合も含まれる。R6は水素原子、シ
アノ基又はエチニル基であり、ｍは１〜２の整数
を表わす。R7はフタルイミド基、チオフタルイ
ミド基、ジもしくはテトラヒドロフタルイミド基
又はジアルキルマレイミド基を表わす。R8はア
リル基、プロパルギル基、ベンジル基又はアルカ
ジエニル基を表わす。R9はフエニル基、チエニ
ル基又はフリル基をＹはメチル基又はハロゲン原
子を表わす。R10は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキシル
基又はフエノキシ基を表わし、Ｚはメチレン基、
酸素原子又はイオウ原子を、ｎは１〜２の整数を
表わす。）で示されるアルコール又はその反応性
誘導体とを反応させることによつて調製しえる。
カルボン酸の反応性誘導体としては例え酸ハライ
ド、酸無水物、低級アルキルエステル、アルカリ
金属塩などがあげられる。アルコールの反応性誘
導体としては例えばクロライドがあげられる。反
応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触媒
としての有機または無機塩基又は酸の存在下に必
要により加熱下に行なわれる。通常の合成法で得
られるものは光学異性体ならびに幾何異性体の混
合物であるが、それらの各々も本発明に含まれ
る。 上記式（）で示される化合物の代表例（光学
異性体ならびに幾何異性体の混合物として示
す。）をあげれば、次の通りであるが本発明はも
ちろんこれらのみに限定されるものではない。 (1) 5′―ベンジル―3′―フリルメチル ２，２―ジ
メチル―３―ｎ―アミルオキシシクロプロパン
カルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5603 (2) 5′―プロパルギル―2′―フリルメチル ２，２
―ジメチル―３―ｎ―アミルオキシシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5584 (3) 2′―アリル―3′―メチル―2′―シクロペンテン
―1′―オン―4′―イル ２，２―ジメチル―３
―ｎ―アミルオキシシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ 1.5570 (4) 7′―メチル―2′，3′―ジヒドロベンゾフラン―
3′―イル ２，２―ジメチル―３―ｎ―アミル
オキシシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5568 (5) 3′，4′，5′，6′―テトラヒドロフタルイミドメ
チル ２，２―ジメチル―３―ｎ―プロポキシ
シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5451 (6) 3′―（２，２―ジクロロビニルオキシ））―
α′―シアノベンジル ２，２―ジメチル―３
―イソブトキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5587 (7) 5′―フルフリル―α′―エチニルテニル ２，
２―ジクロロ―３―（２，２―ジクロロエトキ
シ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5813 (8) 4′―フエニル―3′―メチル―2′―ブテン―1′―
イル ２，２―ジクロロ―３―アリルオキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ 1.5560 (9) ジメチルマレイミドメチル ２，２―ジメチル
―３―シクロペンチルオキシシクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5615 (10) 5′―アリル―2′―メチル―3′―フリルメチル
２，２―ジメチル―３―（３，３―ジクロロア
リルオキシ）―シクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5622 (11) 2′―ベンジル―3′―メチル―2′―シクロペンテ
ン―1′―オン―4′―イル ２，２―ジクロロ―
３―ｎ―オクチルオキシシクロプロパンカルボ
キシレート ｎ２０ Ｄ 1.5846 (12) 3′―フエニルチオ―α′―シアノベンジル
２，２―ジクロロ―３―（３―メチル―２―ブ
テニルオキシ）―シクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ２０ Ｄ 1.5773 (13) 4′，5′―テトラメチレン―2′―フリルメチル
２，２―ジメチル―３―（２―メチル―ｎ―ブ
トキシ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5569 (14) 7′―アリル―インダン―3′―イル ２，２―ジ
メチル―３―（２，３―ジブロモープロポキ
シ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5704 (15) 4′―チエニル―3′―クロロ―22′―ブテン―1′―
イル ２，２―ジクロロ―３―（２―メチル―
５―フルオロ―２―ペンテニルオキシ）―シク
ロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5690 (16) 2′，6′―ジクロロ―4′―プロパルギル―α′―エ
チニルベンジル ２，２―ジメチル―３―メト
キシシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5488 (17) ジチオフタルイミドメチル ２，２―ジクロロ
―３―イソプロポキシシクロプロパンカルボキ
シレート ｎ２０ Ｄ 1.5415 (18) 2′―（２，４―ペンタジエニル）―3′―メチル
―2′―シクロペンテン―1′―オン―4′―イル
２，２―ジメチル―３―ｎ―ブトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5603 (19) 5′―フエノキシ―2′，3′―ジヒドロベンゾチオ
フエン―3′―イル ２，２―ジメチル―３―シ
クロプロピルオキシシクロプロパンカルボキシ
レート ｎ２０ Ｄ 1.5792 (20) 4′―ベンジル―α′―シアノベンジル ２，２
―ジクロロ―３―エトキシシクロプロパンカル
ボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5627 (21) 5′―フエニルチオ―2′―フリルメチル ２，２
―ジメチル―３―シクロヘキシルオキシシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5743 (22) 3′，4′―トリメチレンベンジル ２，２―ジメ
チル―３―（２，２，２―トリフルオロ―エト
キシ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5580 (23) 2′―プロパルギル―3′―メチル―2′―シクロペ
ンテン―1′―オン―4′―イル ２，２―ジメチ
ル―３―（２，２―ジブロモビニルオキシ）―
シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5729 (24) 5′，6′―ジクロロ―2′，3′―ジヒドロベンゾフ
ラン―3′―イル ２，２―ジクロロ―３―ｎ―
ヘプチルオキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5691 (25) 4′―フリル―3′―メチル―2′―ブテン―イル
２，２―ジメチル―３―sec.ブトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ1.5504 (26) 5′―ベンジル―2′―クロロ―α′―エチニル―
3′―テニル ２，２―ジクロロ―３―シクロブ
トキシシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5635 (27) 3′―（２，２―ジクロロビニルオキシ）―α′
―シアノベンジル ２，２―ジメチル―３―ｎ
―アミルオキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5662 (28) 4′―フエニル―3′―クロロ―2′―ブテン―1′−
イル ２，２―ジメチル―３―ｎ―アミルオキ
シシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5578 (29) 5′―エチル―7′―メトキシインダン―3′―イル
２，２―ジクロロ―３―ｎ―ヘキシルオキシ
シクロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5703 (30) フタルイミドメチル ２，２―ジメチル―３―
（２，２―ジクロロエトキシ）―シクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5584 (31) 2′，6′―ジメチル―4′―テニルベンジル ２，
２―ジクロロ―３―（２―メチル―アリルオキ
シ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5612 (32) 5′―ベンジル―3′―フリルメチル ２，２―ジ
メチル―３―ｎ―ブトキシシクロプロパンカル
ボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5561 (33) 7′―メチル―2′，3′―ジヒドロベンゾフラン―
3′―イル ２，２―ジメチル―３―ｎ―ブトキ
シシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5527 (34) 3′―（２，２―ジクロロビニルオキシ）―α′
―シアノベンジル ２，２―ジメチル―３―ｎ
―ブトキシシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5600 (35) 5′―プロパルギル―2′―フリルメチル ２，２
―ジメチル―３―ｎ―プロポキシシクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5474 (36) 5′―ベンジル―3′―フリルメチル ２，２―ジ
メチル―３―イソブトキシ―シクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5548 (37) 2′―アリル―3′―メチル―2′―シクロペンテン
―1′―オン―4′―イル ２，２―ジメチル―３
―イソブトキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ２０ Ｄ 1.5496 (38) 3′，4′，5′，6′―テトラヒドロフタルイミドメ
チル ２，２―ジクロロ―３―イソブトキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ 1.5537 (39) 4′―フエニル―3′―メチル―2′―ブテン―1′―
イル ２，２―ジクロロ―３―エトキシシクロ
プロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5420 (40) 3′，4′，5′，6′―テトラヒドロフタルイミドメ
チル ２，２―ジメチル―３―ｎ―ブトキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎ２０ Ｄ 1.5546 (41) 3′―ベンジル―α′―シアノベンジル ２，２
―ジメチル―３―（２，２―ジクロロエトキ
シ）―シクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5826 (42) 5′―プロパルギル―2′―メチル―3′―フリルメ
チル ２，２―ジメチル―３―シクロプロポキ
シシクロプロパンカルボキシレート
ｎ２０ Ｄ 1.5504 (43) 5′―ベンジル―3′―フリルメチル ２，２―ジ
クロロ―３―ｎ―アミルオキシシクロプロパン
カルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5693 (44) 7′―メチル―2′，3′―ジヒドロベンゾフラン―
3′―イル ２，２―ジメチル―３―（２，２―
ジクロロビニルオキシ）―シクロプロパンカル
ボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5615 (45) 3′―（２，２―ジクロロビニルオキシ）ベンジ
ル ２，２―ジクロロ―３―ｎ―ブトキシシク
ロプロパンカルボキシレート ｎ２０ Ｄ 1.5537 本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固
体または液体であつて有機溶剤一般に易溶であ
る。従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉
剤、水和剤、エアゾール剤などとして用いること
ができ、又木粉その他適当な基材と混合して蚊取
線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することがで
きる。又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解
して台紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶かして適当
な加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電気蚊
取として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた
効果を示す。なお本発明の化合物は従来のピレス
ロイドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペク
トルが広いこと、低毒性であること、安価である
ことから、従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤
に替わる農園芸用殺虫剤として使用することがで
きる。 また、本発明の化合物にＮ―オクチルビシクロ
ヘプテンジカルボキシイミド（商品名MGK―
264）、Ｎ―オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商
品名MGK―5026）、オクタクロロジプロピルエー
テル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を加
えるとその殺虫効果を一層高めることができる。
また本発明の化合物に他の殺虫剤例えばスミチオ
ン、DDVP、ダイアジノンなどの有機リン剤、１
―ナフチル―Ｎ―メチルカーバメート、３，４―
ジメチルフエニル―Ｎ―メチルカーバメートなど
のカーバメート剤、ピレトリン、アレスリン、フ
タールスリン、フラメトリン、フエノトリンなど
の従来のピレスロイド系殺虫剤、パダン、ガルエ
クロン、ランネートなどの殺虫剤、あるいは殺ダ
ニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整
剤、肥料、その他の農薬を混合することによつて
効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省
力化、薬剤間の相乗効果も充分期待しえるもので
ある。本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため次に効
果の試験成績を示す。 試験例１ 散布による殺虫試験 前記化合物例（45）種の本発明化合物の0.2％
の白灯溶液(A)、0.2％とピペロニルブトキサイド
0.8％の白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％
の白灯溶液(C)、およびアレスリン、フタールスリ
ンの夫々0.2％の白灯溶液につきイエバエの落下
仰転率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更
に24時間後の致死率を求めたところ次の如くであ
る。
【表】
【表】
試験例２ 燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対
有効度を算出したところ次の如くである。供試薬
剤番号は前記有効成分例のものと同一である。
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対
有効度を算出したところ次の如くである。供試薬
剤番号は前記有効成分例のものと同一である。
【表】
試験例３ 微量滴下法による殺虫試験
アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらに
ピペロニルブトキサイドをそれぞれ有効成分の２
倍量を添加し所定濃度のアセトン溶液としたもの
をマイクロシリンジにてイエバエ成虫の胸部背板
に施用し、24時間後の死虫率からアレスリンに対
する相対殺虫効力及びピペロニルブトキサイドに
よる共力効果を調べたところ次の如くである。
ピペロニルブトキサイドをそれぞれ有効成分の２
倍量を添加し所定濃度のアセトン溶液としたもの
をマイクロシリンジにてイエバエ成虫の胸部背板
に施用し、24時間後の死虫率からアレスリンに対
する相対殺虫効力及びピペロニルブトキサイドに
よる共力効果を調べたところ次の如くである。
【表】
次に代表例について実施例を示すが他の本発明
化合物も同様の傾向を示すものである。なお化合
物名は前記有効成分例のものと同一である。 実施例 １ ２，２―ジメチル―３―ｎ―アミルオキシシク
ロプロパンカルボン酸クロライド4.4ｇを乾燥ベ
ンゼン15mlに溶解し、これに５―ベンジル―３―
フリルメチルアルコール3.7ｇを乾燥ベンゼン20
mlに溶解したものを加え、さらに縮合助剤として
乾燥ピリジン３mlを加えるとピリジン塩酸塩の結
晶が析出する。密栓して室温で一夜放置後ピリジ
ン塩酸塩の結晶を別した後、ベンゼン溶液をぼ
う硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して5′―ベ
ンジル―3′―フリルメチル２，２―ジメチル―３
―ｎ―アミルオキシシクロプロパンカルボキシレ
ート6.8ｇを得た。 実施例 ２ ２，２―ジクロロ―３―アリルオキシシクロプ
ロパンカルボン酸3.3ｇと、４―フエニル―３―
メチル―２―ブテン―１―オール3.3ｇをベンゼ
ン150mlに溶解し、溶液を激しく攪拌しつつ濃硫
酸５mlを加える。攪拌下に還流加熱し共沸によつ
て出る水を脱水剤によつて除く。ベンゼンは時々
補充し約４時間反応を行なう。ついで反応溶液を
重曹水、食塩水で洗浄後ベンゼンを減圧下に留去
し4′―フエニル―3′―メチル―2′―ブテン―1′―
イル ２，２―ジクロロ―３―アリルオキシシク
ロプロパンカルボキシレート5.4ｇを得た。 実施例 ３ ２，２―ジメチル―３―イソブトキシシクロプ
ロパンカルボン酸のナトリウム塩4.2ｇと３―
（２，２―ジクロロビニルオキシ）―α―シアノ
ベンジルクロライド4.8ｇをベンゼン50mlに溶解
し、還流下に３時間窒素気流中で反応させた後反
応液を冷却し析出する食塩を別したのち食塩水
で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下
に留去して3′―（２，２―ジクロロ―ビニルオキ
シ）―α′―シアノベンジル ２，２―ジメチル
―３―イソブトキシシクロプロパンカルボキシレ
ート6.8ｇを得た。 実施例 ４ ２，２―ジクロロ―３―ｎ―ヘキシルオキシシ
クロプロパンカルボン酸のメチルエステル5.4ｇ
と５―エチル―７―メトキシインダン―３―オー
ル3.9ｇを150℃に加熱する。温度が150℃に達し
た時にナトリウム0.25ｇを加えメタノールの留去
を開始する。メタノールの留去が停止したらさら
にナトリウム0.25ｇを加え理論量のメタノールを
得るまで温度を150℃前後に保ち前記操作を繰返
し行なう。ついで混合物を冷却しエーテルに溶解
し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗
浄後ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して
5′―エチル―7′―メトキシインダン―3′―イル
２，２―ジクロロ―３―ｎ―ヘキシルオキシシク
ロプロパンカルボキシレート7.6ｇを得た。 実施例 ５ ２，２―ジメチル―３―（２，２―ジブロモビ
ニルオキシ）―シクロプロパンカルボン酸無水物
6.2ｇと２―プロパルギル―３―メチル―２―シ
クロペンテン―１―オン―４―オール3.1ｇを混
合し攪拌下に98％硫酸８ｇを徐々に加え、80〜
100℃で３時間反応させたのちエーテルに溶解
し、エーテル溶液を重曹水、食塩水で充分洗浄後
ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して2′―
プロパルギル―3′―メチル―2′―シクロペンテン
―1′―オン―4′―イル ２，２―ジメチル―３―
（２，２―ジブロモビニルオキシ）―シクロプロ
パンカルボキシレート7.9ｇを得た。 実施例 ６ ２，２―ジメチル―３―シクロペンチルオキシ
シクロプロパンカルボン酸4.0ｇをジメチルホル
ムアミド50mlに溶解しこれにジメチルマレイミド
メチルブロマイド4.4ｇを加える。攪拌下にトリ
エチルアミン４mlを加え60〜80℃で３時間反応さ
せたのちエーテルで溶解しエーテル溶液を希塩
酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥
し、エーテルを減圧下に留去してジメチルマレイ
ミドメチル ２，２―ジメチル―３―シクロペン
チルオキシシクロプロパンカルボキシレート5.9
ｇを得た。 実施例 ７ 金属ナトリウム1.5ｇを無水エタノール50mlに
溶解させ、これに無水トルエン100mlを加える。 窒素気流中で減圧下にエタノール、トルエンを
除去し、析出したナトリウムエトキサイドに１，
２―ジメトキシエタン100mlを加え、更にdl―シ
ス，トランス―２，２―ジメチル―３―（ｎ―プ
ロポキシ）シクロプロパンカルボン酸のエチルエ
ステル12.0ｇを加えて12時間加熱還流する。異性
化終了後、１，２―ジメトキシエタンを減圧下に
留去し、残留分に水100mlを加えてエーテル抽出
を行なう。エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩
水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを留去
後蒸留により、dl―トランス―２，２―ジメチル
―３―（ｎ―プロポキシ）シクロプロパンカルボ
ン酸のエチルエステル（沸点123〜127℃／30mm
Hgの留分）9.4ｇを得た。このエチルエステル4.8
ｇを酢酸20ml及び35％臭酸水溶液20ml中で加水分
解し、得られたカルボン酸3.9ｇを実施例１の方
法に従い、３，４，５，６―テトラヒドロフタル
イミドメチルアルコール3.7ｇと反応させて3′，
4′，5′，6′―テトラヒドロフタルイミドメチル
dl―トランス―２，２―ジメチル―３―（ｎ―プ
ロポキシ）シクロプロパンカルボキシレート6.4
ｇ（ｎ２０ Ｄ 1.5443）を得た。 実施例 ８ dl―シス、トランス―２，２―ジメチル―３―
メトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエス
テル18.0ｇについて精密蒸留を繰返し、dl―トラ
ンス―２，２―ジメチル―３―メトキシシクロプ
ロパンカルボン酸のエチルエステル（沸点82℃／
20mmHgの留分）6.9ｇとdl―シス―２，２―ジメ
チル―３―メトキシシクロプロパンカルボン酸の
エチルエステル（沸点88℃／17mmHgの留分）1.6
ｇを得た。後者のエチルエステルを実施例７と同
様に処理して3′，4′，5′，6′―テトラヒドロフタ
ルイミドメチル dl―シス―２，２―ジメチル―
３―メトキシシクロプロパンカルボキシレート
（ｎ２０ Ｄ 1.5456）を得た。 以後、前記化合物番号の後にＡの記号をつけて
酸部分がdl―トランス体であることを、又Ｂの記
号をつけてdl―シス体であることを表わす。 実施例 ９ 実施例７で得られたdl―トランス―２，２―ジ
メチル―３―（ｎ―プロポキシ）シクロプロパン
カルボン酸4.0ｇをメタノール50mlに50℃で溶解
し、これに―（４―トリル）―２―フエネチル
アミン5.2ｇをメタノール25mlに溶かした液を加
え、塩を生成さす。室温まで冷却して２時間放置
し、析出した結晶を取する。この結晶を更にメ
タノールで再結して3.3ｇの結晶を得る。この結
晶に10％カセイソーダ水溶液を20mlを加えて懸濁
後、エーテル抽出により―（４―トリル）―２
―フエネチルアミンを回収する。水層を塩酸で酸
性にして塩化メチレンで抽出後、溶媒を留去して
ｌ―トランス―２，２―ジメチル―３―（ｎ―プ
ロポキシ）シクロプロパンカルボン酸1.4ｇを得
た。 〔α〕２０ Ｄ −42゜（クロロホルム）光学純度93
％ このカルボン酸1.2ｇを実施例６の方法に従
い、３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド
メチルブロマイド1.3ｇと反応させて3′，4′，5′，
6′―テトラヒドロフタルイミドメチル ｌ―トラ
ンス―２，２―ジメチル―３―（ｎ―プロポキ
シ）シクロプロパンカルボキシレート1.6ｇ（ｎ
２０ Ｄ 1.5448）を得た。なお、この化合物はdl―ト
ランス体のエステルに較べて約２倍の殺虫活性を
示した。 以後前記化合物番号の後にＣの記号をつけて、
酸部分がｌ―トランス体であることを表わす。 実施例 10 実施例８で得られたdl―シス―２，２―ジメチ
ル―３―メトキシシクロプロパンカルボン酸4.0
ｇをメタノール40mlに50℃で溶解し、これにｄ―
（４―トリル）―２―フエネチルアミン5.1ｇをメ
タノール25mlに溶かした液を加える。析出した塩
を実施例９と同様な操作に嫁して、ｄ―シス―
２，２―ジメチル―３―メトキシシクロプロパン
カルボン酸1.3ｇを得た。 参考例 １ 本発明化合物(1)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(2)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。 参考例 ３ 本発明化合物(4)20部にソルポールSM―200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て攪拌混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物(10)0.4部、レスメトリン0.1部、オ
クタクロロジプロピルエーテル1.5部を精製灯油
28部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ
部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）70部を加圧充填してエアゾー
ルを得る。 参考例 ５ 本発明化合物（18）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し公知の方法によつて蚊取線
香を得る。 参考例 ６ 本発明化合物（25）0.4ｇ、MGK―5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し公知の方
法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（33）３部とクレー97部をよく粉
砕混合して３％粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（43）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(1)、(2)、(4)、(7)、(11)、（15）
、
（19）、（22）、（26）、（34）、（39）、（44）、(1
)―Ａ，
（16）―Ｂ，（25）―Ｃおよび（36）―Ａを含む
各々の乳剤の水による1000倍希釈液を100／反
あたり散布した。２日後の寄生率調査で散布前密
度の1/10以下に各区共に減少していた。 試験例 ５ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
(1)、(3)、(4)、(9)、(12)、（16）、（20）、（24）、
（27）、
（30）、（36）、（45）、(5)―Ｃ、（19）―Ａ、（34
）―
Ｃおよび（41）―Ｂの2000倍希釈液にかんらん生
葉を薬液中に約５秒間浸漬し、薬液乾燥後シヤー
レに入れヨトウムシの健全幼虫10頭を放飼した。
その供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回
行ない、24時間後の死虫率を求めた。
化合物も同様の傾向を示すものである。なお化合
物名は前記有効成分例のものと同一である。 実施例 １ ２，２―ジメチル―３―ｎ―アミルオキシシク
ロプロパンカルボン酸クロライド4.4ｇを乾燥ベ
ンゼン15mlに溶解し、これに５―ベンジル―３―
フリルメチルアルコール3.7ｇを乾燥ベンゼン20
mlに溶解したものを加え、さらに縮合助剤として
乾燥ピリジン３mlを加えるとピリジン塩酸塩の結
晶が析出する。密栓して室温で一夜放置後ピリジ
ン塩酸塩の結晶を別した後、ベンゼン溶液をぼ
う硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して5′―ベ
ンジル―3′―フリルメチル２，２―ジメチル―３
―ｎ―アミルオキシシクロプロパンカルボキシレ
ート6.8ｇを得た。 実施例 ２ ２，２―ジクロロ―３―アリルオキシシクロプ
ロパンカルボン酸3.3ｇと、４―フエニル―３―
メチル―２―ブテン―１―オール3.3ｇをベンゼ
ン150mlに溶解し、溶液を激しく攪拌しつつ濃硫
酸５mlを加える。攪拌下に還流加熱し共沸によつ
て出る水を脱水剤によつて除く。ベンゼンは時々
補充し約４時間反応を行なう。ついで反応溶液を
重曹水、食塩水で洗浄後ベンゼンを減圧下に留去
し4′―フエニル―3′―メチル―2′―ブテン―1′―
イル ２，２―ジクロロ―３―アリルオキシシク
ロプロパンカルボキシレート5.4ｇを得た。 実施例 ３ ２，２―ジメチル―３―イソブトキシシクロプ
ロパンカルボン酸のナトリウム塩4.2ｇと３―
（２，２―ジクロロビニルオキシ）―α―シアノ
ベンジルクロライド4.8ｇをベンゼン50mlに溶解
し、還流下に３時間窒素気流中で反応させた後反
応液を冷却し析出する食塩を別したのち食塩水
で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下
に留去して3′―（２，２―ジクロロ―ビニルオキ
シ）―α′―シアノベンジル ２，２―ジメチル
―３―イソブトキシシクロプロパンカルボキシレ
ート6.8ｇを得た。 実施例 ４ ２，２―ジクロロ―３―ｎ―ヘキシルオキシシ
クロプロパンカルボン酸のメチルエステル5.4ｇ
と５―エチル―７―メトキシインダン―３―オー
ル3.9ｇを150℃に加熱する。温度が150℃に達し
た時にナトリウム0.25ｇを加えメタノールの留去
を開始する。メタノールの留去が停止したらさら
にナトリウム0.25ｇを加え理論量のメタノールを
得るまで温度を150℃前後に保ち前記操作を繰返
し行なう。ついで混合物を冷却しエーテルに溶解
し、エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗
浄後ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して
5′―エチル―7′―メトキシインダン―3′―イル
２，２―ジクロロ―３―ｎ―ヘキシルオキシシク
ロプロパンカルボキシレート7.6ｇを得た。 実施例 ５ ２，２―ジメチル―３―（２，２―ジブロモビ
ニルオキシ）―シクロプロパンカルボン酸無水物
6.2ｇと２―プロパルギル―３―メチル―２―シ
クロペンテン―１―オン―４―オール3.1ｇを混
合し攪拌下に98％硫酸８ｇを徐々に加え、80〜
100℃で３時間反応させたのちエーテルに溶解
し、エーテル溶液を重曹水、食塩水で充分洗浄後
ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して2′―
プロパルギル―3′―メチル―2′―シクロペンテン
―1′―オン―4′―イル ２，２―ジメチル―３―
（２，２―ジブロモビニルオキシ）―シクロプロ
パンカルボキシレート7.9ｇを得た。 実施例 ６ ２，２―ジメチル―３―シクロペンチルオキシ
シクロプロパンカルボン酸4.0ｇをジメチルホル
ムアミド50mlに溶解しこれにジメチルマレイミド
メチルブロマイド4.4ｇを加える。攪拌下にトリ
エチルアミン４mlを加え60〜80℃で３時間反応さ
せたのちエーテルで溶解しエーテル溶液を希塩
酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥
し、エーテルを減圧下に留去してジメチルマレイ
ミドメチル ２，２―ジメチル―３―シクロペン
チルオキシシクロプロパンカルボキシレート5.9
ｇを得た。 実施例 ７ 金属ナトリウム1.5ｇを無水エタノール50mlに
溶解させ、これに無水トルエン100mlを加える。 窒素気流中で減圧下にエタノール、トルエンを
除去し、析出したナトリウムエトキサイドに１，
２―ジメトキシエタン100mlを加え、更にdl―シ
ス，トランス―２，２―ジメチル―３―（ｎ―プ
ロポキシ）シクロプロパンカルボン酸のエチルエ
ステル12.0ｇを加えて12時間加熱還流する。異性
化終了後、１，２―ジメトキシエタンを減圧下に
留去し、残留分に水100mlを加えてエーテル抽出
を行なう。エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩
水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを留去
後蒸留により、dl―トランス―２，２―ジメチル
―３―（ｎ―プロポキシ）シクロプロパンカルボ
ン酸のエチルエステル（沸点123〜127℃／30mm
Hgの留分）9.4ｇを得た。このエチルエステル4.8
ｇを酢酸20ml及び35％臭酸水溶液20ml中で加水分
解し、得られたカルボン酸3.9ｇを実施例１の方
法に従い、３，４，５，６―テトラヒドロフタル
イミドメチルアルコール3.7ｇと反応させて3′，
4′，5′，6′―テトラヒドロフタルイミドメチル
dl―トランス―２，２―ジメチル―３―（ｎ―プ
ロポキシ）シクロプロパンカルボキシレート6.4
ｇ（ｎ２０ Ｄ 1.5443）を得た。 実施例 ８ dl―シス、トランス―２，２―ジメチル―３―
メトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエス
テル18.0ｇについて精密蒸留を繰返し、dl―トラ
ンス―２，２―ジメチル―３―メトキシシクロプ
ロパンカルボン酸のエチルエステル（沸点82℃／
20mmHgの留分）6.9ｇとdl―シス―２，２―ジメ
チル―３―メトキシシクロプロパンカルボン酸の
エチルエステル（沸点88℃／17mmHgの留分）1.6
ｇを得た。後者のエチルエステルを実施例７と同
様に処理して3′，4′，5′，6′―テトラヒドロフタ
ルイミドメチル dl―シス―２，２―ジメチル―
３―メトキシシクロプロパンカルボキシレート
（ｎ２０ Ｄ 1.5456）を得た。 以後、前記化合物番号の後にＡの記号をつけて
酸部分がdl―トランス体であることを、又Ｂの記
号をつけてdl―シス体であることを表わす。 実施例 ９ 実施例７で得られたdl―トランス―２，２―ジ
メチル―３―（ｎ―プロポキシ）シクロプロパン
カルボン酸4.0ｇをメタノール50mlに50℃で溶解
し、これに―（４―トリル）―２―フエネチル
アミン5.2ｇをメタノール25mlに溶かした液を加
え、塩を生成さす。室温まで冷却して２時間放置
し、析出した結晶を取する。この結晶を更にメ
タノールで再結して3.3ｇの結晶を得る。この結
晶に10％カセイソーダ水溶液を20mlを加えて懸濁
後、エーテル抽出により―（４―トリル）―２
―フエネチルアミンを回収する。水層を塩酸で酸
性にして塩化メチレンで抽出後、溶媒を留去して
ｌ―トランス―２，２―ジメチル―３―（ｎ―プ
ロポキシ）シクロプロパンカルボン酸1.4ｇを得
た。 〔α〕２０ Ｄ −42゜（クロロホルム）光学純度93
％ このカルボン酸1.2ｇを実施例６の方法に従
い、３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド
メチルブロマイド1.3ｇと反応させて3′，4′，5′，
6′―テトラヒドロフタルイミドメチル ｌ―トラ
ンス―２，２―ジメチル―３―（ｎ―プロポキ
シ）シクロプロパンカルボキシレート1.6ｇ（ｎ
２０ Ｄ 1.5448）を得た。なお、この化合物はdl―ト
ランス体のエステルに較べて約２倍の殺虫活性を
示した。 以後前記化合物番号の後にＣの記号をつけて、
酸部分がｌ―トランス体であることを表わす。 実施例 10 実施例８で得られたdl―シス―２，２―ジメチ
ル―３―メトキシシクロプロパンカルボン酸4.0
ｇをメタノール40mlに50℃で溶解し、これにｄ―
（４―トリル）―２―フエネチルアミン5.1ｇをメ
タノール25mlに溶かした液を加える。析出した塩
を実施例９と同様な操作に嫁して、ｄ―シス―
２，２―ジメチル―３―メトキシシクロプロパン
カルボン酸1.3ｇを得た。 参考例 １ 本発明化合物(1)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(2)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。 参考例 ３ 本発明化合物(4)20部にソルポールSM―200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て攪拌混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物(10)0.4部、レスメトリン0.1部、オ
クタクロロジプロピルエーテル1.5部を精製灯油
28部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ
部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）70部を加圧充填してエアゾー
ルを得る。 参考例 ５ 本発明化合物（18）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し公知の方法によつて蚊取線
香を得る。 参考例 ６ 本発明化合物（25）0.4ｇ、MGK―5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し公知の方
法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（33）３部とクレー97部をよく粉
砕混合して３％粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（43）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(1)、(2)、(4)、(7)、(11)、（15）
、
（19）、（22）、（26）、（34）、（39）、（44）、(1
)―Ａ，
（16）―Ｂ，（25）―Ｃおよび（36）―Ａを含む
各々の乳剤の水による1000倍希釈液を100／反
あたり散布した。２日後の寄生率調査で散布前密
度の1/10以下に各区共に減少していた。 試験例 ５ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
(1)、(3)、(4)、(9)、(12)、（16）、（20）、（24）、
（27）、
（30）、（36）、（45）、(5)―Ｃ、（19）―Ａ、（34
）―
Ｃおよび（41）―Ｂの2000倍希釈液にかんらん生
葉を薬液中に約５秒間浸漬し、薬液乾燥後シヤー
レに入れヨトウムシの健全幼虫10頭を放飼した。
その供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回
行ない、24時間後の死虫率を求めた。
【表】
試験例 ６
鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する１日
前に１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生
させた。参考例８によつて得られた水和剤のう
ち、(2)、(5)、(6)、(8)、（13）、（17）、（22）、（
25）、
（31）、（38）、（41）および（43）の4000倍希釈液
を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で10ml／
ポツトあたり散布し、２日後の被害度を観察し
た。その結果いずれによつても被害度の増大は認
められなかつた。 試験例 ７ 参考例７によつて得られた(1)、(4)、(6)、(12)、
（20）、（27）、（28）、（32）、（33）、（34）およ
び
（44）の各々の粉剤を直径14cmの腰高ガラスシヤ
ーレ底面に２ｇ／m2の割合で均一に散布し、底部
約１cmを残してバターを壁面に塗布する。その中
にチヤバネゴキブリ成虫を１群10匹として放ち、
30分間接触させ新しい容器にゴキブリを移せば３
日後にはいずれの粉剤によつても80％以上のゴキ
ブリを殺虫することができた。
前に１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生
させた。参考例８によつて得られた水和剤のう
ち、(2)、(5)、(6)、(8)、（13）、（17）、（22）、（
25）、
（31）、（38）、（41）および（43）の4000倍希釈液
を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で10ml／
ポツトあたり散布し、２日後の被害度を観察し
た。その結果いずれによつても被害度の増大は認
められなかつた。 試験例 ７ 参考例７によつて得られた(1)、(4)、(6)、(12)、
（20）、（27）、（28）、（32）、（33）、（34）およ
び
（44）の各々の粉剤を直径14cmの腰高ガラスシヤ
ーレ底面に２ｇ／m2の割合で均一に散布し、底部
約１cmを残してバターを壁面に塗布する。その中
にチヤバネゴキブリ成虫を１群10匹として放ち、
30分間接触させ新しい容器にゴキブリを移せば３
日後にはいずれの粉剤によつても80％以上のゴキ
ブリを殺虫することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はメチル基又はクロル原子であ
り、R2は炭素数が１〜８個のアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
又は炭素数が３〜６個のシクロアルキル基を示
し、R3は一般式（）、（）、（）、（）又は
（）で表わされる基を示す。 ここにＸは酸素原子、イオウ原子又は（―CH
＝CH―）グループを示し、R4はアリル基、プロ
パルギル基、ベンジル基、テニル基、フリルメチ
ル基、フエニルチオ基又は２，２―ジクロロビニ
ルオキシル基を表わし、R5は水素原子、メチル
基又はハロゲン原子を表わし、R4とR5は共に末
端で結合してトリメチレン又はテトラメチレン鎖
を形成する場合も含まれる。R6は水素原子、シ
アノ基又はエチニル基であり、ｍは１〜２の整数
を表わす。R7はフタルイミド基、チオフタルイ
ミド基、ジもしくはテトラヒドロフタルイミド基
又はジアルキルマレイミド基を表わす。R8はア
リル基、プロパルギル基、ベンジル基又はアルカ
ジエニル基を表わす。R9はフエニル基、チエニ
ル基又はフリル基を、Ｙはメチル基又はハロゲン
原子を表わす。R10は水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキ
シル基又はフエノキシ基を表わし、Ｚはメチレン
基、酸素原子又はイオウ原子を、ｎは１〜２の整
数を表わす。）で表わされるシクロプロパンカル
ボン酸エステル誘導体及びその光学ならびに幾何
異性体。 ２ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ３ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ４ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ５ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ６ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ７ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸
エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性
体。 ８ 一般式 （式中、R1はメチル基又はクロル原子であ
り、R2は炭素数が１〜８個のアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
又は炭素数が３〜６個のシクロアルキル基を示
す。）で表わされるカルボン酸又はその反応性誘
導体と一般式 HO―R3 ……（） （式中、R3は一般式（）、（）、（）、
（）又は（）で表わされる基を示す。 ここにＸは酸素原子、イオウ原子又は（―CH
＝CH―）グループを示し、R4はアリル基、プロ
パルギル基、ベンジル基、テニル基、フリルメチ
ル基、フエニルチオ基又は２，２―ジクロロビニ
ルオキシル基を表わし、R5は水素原子、メチル
基又はハロゲン原子を表わし、R4とR5は共に末
端で結合してトリメチレン又はテトラメチレン鎖
を形成する場合も含まれる。R6は水素原子、シ
アノ基又はエチニル基であり、ｍは１〜２の整数
を表わす。R7はフタルイミド基、チオフタルイ
ミド基、ジもしくはテトラヒドロフタルイミド基
又はジアルキルマレイミド基を表わす。R8はア
リル基、プロパルギル基、ベンジル基又はアルカ
ジエニル基を表わす。R9はフエニル基、チエニ
ル基又はフリル基を、Ｙはメチル基又はハロゲン
原子を表わす。R10は水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキ
シル基又はフエノキシ基を表わし、Ｚはメチレン
基、酸素原子又はイオウ原子を、ｎは１〜２の整
数を表わす。）で示されるアルコール又はその反
応性誘導体とを反応させることを特徴とする一般
式 （ここにR1，R2，R3は前述と同じ意味を表わ
す。）で示されるシクロプロパンカルボン酸エス
テル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体の製
造法。 ９ 一般式 （式中、R1はメチル基又はクロル原子であ
り、R2は炭素数が１〜８個のアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
又は炭素数が３〜６個のシクロアルキル基を示
し、R3は一般式（）、（）、（）、（）又は
（）で表わされる基を示す。 ここにＸは酸素原子、イオウ原子又は（―CH
＝CH―）グループを示し、R4はアリル基、プロ
パルギル基、ベンジル基、テニル基、フリルメチ
ル基、フエニルチオ基又は２，２―ジクロロビニ
ルオキシル基を表わし、R5は水素原子、メチル
基又はハロゲン原子を表わし、R4とR5は共に末
端で結合してトリメチレン又はテトラメチレン鎖
を形成する場合も含まれる。R6は水素原子、シ
アノ基又はエチニル基であり、ｍは１〜２の整数
を表わす。R7はフタルイミド基、チオフタルイ
ミド基、ジもしくはテトラヒドロフタルイミド基
又はジアルキルマレイミド基を表わす。R8はア
リル基、プロパルギル基、ベンジル基又はアルカ
ジエニル基を表わす。R9はフエニル基、チエニ
ル基又はフリル基をＹはメチル基又はハロゲン原
子を表わす。R10は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキシル
基又はフエノキシ基を表わし、Ｚはメチレン基、
酸素原子又はイオウ原子をｎは１〜２の整数を表
わす。）で示されるシクロプロパンカルボン酸エ
ステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体を
含有することを特徴とする殺虫剤。 １０ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １１ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １２ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １３ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １４ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。 １５ 式 で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘
導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の殺
虫剤。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2676778A JPS54119437A (en) | 1978-03-08 | 1978-03-08 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivative*its manufacture and insecticide containing it |
| US05/960,638 US4431668A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-14 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivatives |
| CA000316312A CA1197856A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-16 | Cyclopropane carboxylic aci derivatives |
| GB7845132A GB2010262B (en) | 1977-12-01 | 1978-11-17 | Cycloptopane carboxylic acid ester derivatives |
| AR274529A AR225736A1 (es) | 1977-12-01 | 1978-11-22 | Esteres derivados del acido ciclopropanocarboxilico,procedimiento para prepararlo y composiciones insecticidas que los contienen |
| PH21854A PH14381A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-28 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivatives |
| DE2851428A DE2851428C2 (de) | 1977-12-01 | 1978-11-28 | Cyclopropancarbonsäureester-Derivate Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Insektizide Zubereitungen |
| FR7833669A FR2410639A1 (fr) | 1977-12-01 | 1978-11-29 | Esters d'acides cyclopropane carboxyliques, leur procede de preparation et leur application comme insecticide |
| AU42093/78A AU507268B1 (en) | 1977-12-01 | 1978-11-30 | Cyclopropane carboxylic acid ester |
| AU42093/78D AU4209378A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-30 | Cyclopropane carboxylic acid ester |
| NLAANVRAGE7811808,A NL180415C (nl) | 1977-12-01 | 1978-12-01 | Esters van 2,2-dimethylcyclopropaancarbonzuur, alsmede insecticidepreparaat. |
| MX787567U MX5752E (es) | 1977-12-01 | 1978-12-01 | Procedimiento para la preparacion de un derivado de acido carboxilico de ciclopropano |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2676778A JPS54119437A (en) | 1978-03-08 | 1978-03-08 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivative*its manufacture and insecticide containing it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54119437A JPS54119437A (en) | 1979-09-17 |
| JPS629583B2 true JPS629583B2 (ja) | 1987-02-28 |
Family
ID=12202432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2676778A Granted JPS54119437A (en) | 1977-12-01 | 1978-03-08 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivative*its manufacture and insecticide containing it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54119437A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5671044A (en) * | 1979-11-15 | 1981-06-13 | Yoshio Katsuta | Cyclopropanecarboxylate derivative, its preparation, and insecticide containing the same |
| US4459305A (en) * | 1980-04-10 | 1984-07-10 | Dainippon Sochugiku Kabushiki Kaisha | Cyclopropanecarboxylic acid ester derivatives, a method of manufacturing them, and their uses |
-
1978
- 1978-03-08 JP JP2676778A patent/JPS54119437A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54119437A (en) | 1979-09-17 |
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