JPS5920661B2 - シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 - Google Patents
シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤Info
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- JPS5920661B2 JPS5920661B2 JP53125984A JP12598478A JPS5920661B2 JP S5920661 B2 JPS5920661 B2 JP S5920661B2 JP 53125984 A JP53125984 A JP 53125984A JP 12598478 A JP12598478 A JP 12598478A JP S5920661 B2 JPS5920661 B2 JP S5920661B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ｒ，はメチル基又はクロル原子でありＲ２は炭
素数がｌ〜６のアルキル基、アルケニル基、ハロアルキ
ル基、ハロアルケニル基及び式（），（），（ＩＶ）で
表わされる基を示す。
素数がｌ〜６のアルキル基、アルケニル基、ハロアルキ
ル基、ハロアルケニル基及び式（），（），（ＩＶ）で
表わされる基を示す。
ここにＸは酸素原子又は（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループを
示し、Ｒ５はアリル基、プロパルギル基、ベンジル基、
フエノキシ基又は２，２−ジクロロビニルオキシ基を表
わし、Ｒ６は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を示
す。
示し、Ｒ５はアリル基、プロパルギル基、ベンジル基、
フエノキシ基又は２，２−ジクロロビニルオキシ基を表
わし、Ｒ６は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を示
す。
Ｒ７は水素原子、シアノ基、エチニル基又はトリフルオ
ロメチル基であり、ｍはｌ〜２の整数を示す。ただしＸ
が酸素原子でかつＲ５がベンジル基でかつＲ６が水素原
子の場合はＲ７はシアノ基、エチニル基又はトリフルオ
ロメチル基であり、Ｘが（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループで
かつＲ５がフエノキシ基でかつＲ６が水素原子の場合は
Ｒ７はトリフルオロメチル基を表わす。Ｒ８はアリル基
又はペンタジエニル基を表わす。Ｙは酸素原子又はメチ
レン基であり、Ｒ９は水素原子、メチル基、アリル基又
はハロゲン原子を、Ｒ，Ｏはメチル基又は塩素原子を表
わす。）で示される新規シクロプロパンカルボン酸エス
テル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体、その製造
法、およびこの化合物を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫剤に関する。菊酸エステ５ルのアルコー
ル成分については種々のものが研究され実用に供されて
いるが、光によつて酸化分解を起こしやすく屋外での使
用には制約を受けてきた。最近、酸部分についての研究
が盛んになり、メチル基をハロゲン原子に置換すること
によつて二従来のピレスロイドに比べ光に安定な化合物
が発見された。しかし環境汚染や慢性毒件等の問題を考
慮する時、炭素、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に
存在する有機化合物と類似した構造を有する化合物がこ
れからの殺虫成分として有利であると考えられる。本発
明者は研究を重ねた結果、上記式（１）で示される化合
物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用害虫に
極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温血動物に対す
る毒性が極めて低く、光に対して従来のピレスロイドに
比べ非．常に安定であることを知つた。このように上記
式（１）で示される化合物は光に不安定であるという従
来のピレスロイドの欠点を克服し、広い殺虫スベクトル
と低毒性を兼備した憂れた害虫防除組成物であり、しか
も上記式（１）を構成するシクロプロパーツカルボン酸
は容易に安価に得ることができる。本発明は以上の知見
に基づいて完成されたものである。本発明で有効成分と
して用いる上記式（１）で示される化合物はエステル製
造の一般方法に準じ（式中、Ｒ１はメチル基又はクロル
原子であり、Ｒ２は炭素数がｌ〜６のアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基及び式（
），（１）旬で表わされる基を示す。ここにｌは２〜５
の整数をＲ４はメチル基、クロ・原子又はメトキシ基を
表わす。
ロメチル基であり、ｍはｌ〜２の整数を示す。ただしＸ
が酸素原子でかつＲ５がベンジル基でかつＲ６が水素原
子の場合はＲ７はシアノ基、エチニル基又はトリフルオ
ロメチル基であり、Ｘが（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループで
かつＲ５がフエノキシ基でかつＲ６が水素原子の場合は
Ｒ７はトリフルオロメチル基を表わす。Ｒ８はアリル基
又はペンタジエニル基を表わす。Ｙは酸素原子又はメチ
レン基であり、Ｒ９は水素原子、メチル基、アリル基又
はハロゲン原子を、Ｒ，Ｏはメチル基又は塩素原子を表
わす。）で示される新規シクロプロパンカルボン酸エス
テル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体、その製造
法、およびこの化合物を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫剤に関する。菊酸エステ５ルのアルコー
ル成分については種々のものが研究され実用に供されて
いるが、光によつて酸化分解を起こしやすく屋外での使
用には制約を受けてきた。最近、酸部分についての研究
が盛んになり、メチル基をハロゲン原子に置換すること
によつて二従来のピレスロイドに比べ光に安定な化合物
が発見された。しかし環境汚染や慢性毒件等の問題を考
慮する時、炭素、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に
存在する有機化合物と類似した構造を有する化合物がこ
れからの殺虫成分として有利であると考えられる。本発
明者は研究を重ねた結果、上記式（１）で示される化合
物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用害虫に
極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温血動物に対す
る毒性が極めて低く、光に対して従来のピレスロイドに
比べ非．常に安定であることを知つた。このように上記
式（１）で示される化合物は光に不安定であるという従
来のピレスロイドの欠点を克服し、広い殺虫スベクトル
と低毒性を兼備した憂れた害虫防除組成物であり、しか
も上記式（１）を構成するシクロプロパーツカルボン酸
は容易に安価に得ることができる。本発明は以上の知見
に基づいて完成されたものである。本発明で有効成分と
して用いる上記式（１）で示される化合物はエステル製
造の一般方法に準じ（式中、Ｒ１はメチル基又はクロル
原子であり、Ｒ２は炭素数がｌ〜６のアルキル基、アル
ケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基及び式（
），（１）旬で表わされる基を示す。ここにｌは２〜５
の整数をＲ４はメチル基、クロ・原子又はメトキシ基を
表わす。
）で表わされるフルホン酸又はその反応性誘導体と一般
式（式中、Ｒ３は式（，（ＶＯ，（ＶＩ），，α）又は
（Ｘで表）される基を示す。
式（式中、Ｒ３は式（，（ＶＯ，（ＶＩ），，α）又は
（Ｘで表）される基を示す。
ここにＸは酸素原子又は（−｛′Ｈ＝ＣＨ−）グループ
を示し、Ｒ，はアリル基、プロパルギル基、ベンジル基
、フエノキシ基又は２，２−ジクロロビニルオキシ基を
表わし、Ｒ６は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を
示す。
を示し、Ｒ，はアリル基、プロパルギル基、ベンジル基
、フエノキシ基又は２，２−ジクロロビニルオキシ基を
表わし、Ｒ６は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を
示す。
？は水素原子シアノ基、エチニル基又はトリフルオロメ
チル基でありｍは１〜２の整数を示す。ただしＸが酸素
原子でかつＲ，がベンジル基でかつＲ６が水素原子の場
合はＲ，はシアノ基、エチニル基又はトリフルオロメチ
ル基であり、Ｘが（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループでかつＲ
，がフエノキシ基でかつＲ６が水素原子の場合はＲ，は
トリフルオロメチル基を表わす。Ｒ，はアリル基又はペ
ンタジエニル基を表わす。Ｙは酸素原子又はメチレン基
であり、Ｒ，は水素原子、メチル基、アリル基又はハロ
ゲン原子を、ＲｌＯはメチ一？ル基又は塩素原子を表わ
す。）で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを
反応させることによつて調製しえる。カルボン酸の反応
性誘導体としては例えば酸ハライド、酸無水物、低級ア
ルキルエステル、アルカリ金属塩などがあげられる。ア
ルコールの反応性誘導体としては例えばクロライドがあ
げられる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤また
は触媒としての有機または無機塩基又は酸の存在下に必
要により加熱下に行なわれる。
チル基でありｍは１〜２の整数を示す。ただしＸが酸素
原子でかつＲ，がベンジル基でかつＲ６が水素原子の場
合はＲ，はシアノ基、エチニル基又はトリフルオロメチ
ル基であり、Ｘが（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループでかつＲ
，がフエノキシ基でかつＲ６が水素原子の場合はＲ，は
トリフルオロメチル基を表わす。Ｒ，はアリル基又はペ
ンタジエニル基を表わす。Ｙは酸素原子又はメチレン基
であり、Ｒ，は水素原子、メチル基、アリル基又はハロ
ゲン原子を、ＲｌＯはメチ一？ル基又は塩素原子を表わ
す。）で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを
反応させることによつて調製しえる。カルボン酸の反応
性誘導体としては例えば酸ハライド、酸無水物、低級ア
ルキルエステル、アルカリ金属塩などがあげられる。ア
ルコールの反応性誘導体としては例えばクロライドがあ
げられる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤また
は触媒としての有機または無機塩基又は酸の存在下に必
要により加熱下に行なわれる。
通常の合成法で得られるものは、光学異性体ならびに幾
何異性体の混合物であるがそれらの各々も本発明に含ま
れる。上記式（１）で示される化合物の代表例（光学異
性体ならびに幾何異性体の混合物として示す。）をあげ
れば次の通りであるが本発明はもちろんこれらのみに限
定されるものではない。（４） ７’−メチル−２’，３’−ジヒドロベンゾフランーロ
ポキシシクロプロパンカルボキシレート λ− ３’−
イル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−プｎ１．５５２
７Ｄ’一（２，２−ジクロロビニルオキシ）−α′−シ
アノベンジル２，２−ジクロロ−３−メチル−３（６）
ＣＨ３ＣＨ３−エトキシシクロプロパンカルボキシレ
ートｎ１．５６３４Ｄ４’−アリル−α′一エチルベン
ジル２，２，３−トリメチル−３−メトキシシクロプロ
パンカルボ・（７） ＣＨ，ρＨ３キシレート ｎ１．５３７６Ｄ４ ’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 ｌ’−ィル２，２
，３−トリメチル−３−クロロメトキシーシクロプ（８
） ＣＨ３口パンカルボキシレート ｎ１．５３０９Ｄ７ ’−クロロインダン一 ３’−イル２，２，３−トリメ
チル−３−アリルオキシシクロプロパンカル（９） Ｃ
Ｕ３（；Ｈ３ボキシレートＮｌ．５５３９Ｄ ２’−アリル− ３’−メチル−２’−シクロベンゼン
− ｌ’−オン− ４’−イル２，２，３−トリメチル
−（１０） ＣｌＣｌ３−トリフルオロメトキシーシク
ロプロパンカルボキシレート Ｎ２Ｏｌ．５４２ｌＤ５
’−プロパルギル一 ２’−メチル− ３’−フリルメ
チル２，２−ジクロロ−３−メチル−３−メトキ（１１
） ＣｌＣｌ、／ シンクロプロパンカルボキシレート ｎ１．５３０８Ｄ４ ’−フエニル一 ３’」メチル− ２’−ブテン− ｌ
’ーィル２，２−ジクロロ− ３ −メチル−３−ｎ−
プ（ １２） Ｃｌ （ロボキシシクロプロパンカルボ
キシレートｎ１．５５３３Ｄ３ ’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメチ
ル２，２−ジクロロ− ３ −メチル− ３ −（ ２
一（ １３，）Ｃｌ ρノ ・メチル−アリルオキシ）−シクロプロパンカルボキシ
レート Ｎ２Ｏｌ．５５７２Ｄ４’−ベンジル−α′−
トリフルオロメチルベンジル２，２−ジクロロ−３−メ
チル−３−トリフル（１４） ＮＣ［１３／ＣＨ３オロ
メトキシシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５７６
５Ｄ’−フエニル一 ３’−クロロービーブテン一 １
’ーイル２，２，３−トリメチル− ３ −（ Ｐ −
クロロ（ １５） ＣＨ３ＣＨ３フエノキシ）−シクロ
プロパンカルボキシレートｎ１．５８５９Ｄ５’−プロ
パルギル− ２’−フリルメチル２，２，３−トリメチ
ル−３−シクロペンチルオキシシク（１６） ｃＨ．ｃ
Ｈｑロプロバンカルボキシレ一ト ｎ １．５ ２ ９ ４ Ｄ ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル−３−シクロヘキシ（ １
７）ｆ、ＩＴ ｆ、Ｉ ルメトキシシクロプロパンカルボキシレ一トｎ １．５
５７０Ｄ ２’一（ ２，４ −ぺンタジエニル）−３’−メチル
− ２’−シクロペンテン− ｌ’−オン− ４’−イ
ル２，２，３−トリメチル− ３ −（ ２，２ −ジ
クロロビ（１８）ニルオキシ）−シクロプロパンカルボ
キシレ一トｎ １．５ ５ ０げＤ ７’−アリルインダン− ３’−イル２，２−ジクロロ
− ３ −メチル− ３ −（ ３ −ブロモアリルオ
キシ）（””）・ ，，，．ハ．−へ ＣｌｘＣｌーシ
クロプロパンカルボキシレ一卜ｎ ２０１．５７１１ Ｄ ４’−プロパルギルーα′一エチニルベンジル２，２−
ジクロロ−３−メチル− ３ −（ Ｐ −メチルフ（
２０） Ｃｌ Ｃｌ、 ／ ノキシ）−シクロプロパンカルボキシレ一卜ｎ １．５
５ ８ ３Ｄ ２’−アリル− ３’−メチル− ２’−シクロペンテ
ン− ｌ’−オン− ４’−イル２，２−ジクロロ−３
−メチル−３−シクロブトキシシクロプロパンカルボキ
シレ一トｎ １．５４６８ Ｄ （２１） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 ｌ’−イル２，
２−ジクロロ−３−メチル−３−シクロプロピルメ，ト
キシシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４９０Ｄ （２２） ３’−フエノキシ一α′−トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−メトキシシクロプロパン
カルボキシレートｎ１．５４５７Ｄ （２３） ７’−メチル− ２’−，３’−ジヒドロベンゾフラン
− ３’．−イル２，２，幕一トリメチル一３−メトキ
シシクロプロパンカルボキシレート２０１．５３８４ｎ （２４） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル−３−メトキシジグ（２５
） ＣＨ九ΓＨ３口プロパンカルボキシレート ｎ１．５３２４Ｄ ’−フエニル一 ３’−クロロ− Ｚ−ブテン− ｌ’
ーイル２，２，３−トリメチル−３−メトキシシクロプ
ロパンカルボキシレートｎ１．５３７６Ｄ （２６） ５’−プロパルギル一 ２’−フリルメチル２，２，３
−トリメチル−３−エトキシーシクロプロバンカルボキ
シレート Ｎｌ．５２３５Ｄ（２７） ５’−プロパルギル一 ２−フリルメチル２，２，３−
トリメチル−３−ｎ−プロポキシーシクロプロパンカル
ボキシレートｎ− １．５２８１ Ｄ （２８） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−エトキシジグ糟口プロパ
ンカルボキシレートｎ１．５４９０Ｄ （２９） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンンジ
ル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−プロポキシシクロ
プロパンカルボキシレートｎ１．５５２７Ｄ （３０） ７’−メチル− ２’，３’−ジヒドロベンゾフラン−
３−イル２，２，３−トリメチル−３−エトキシシクロ
プロパンカルボキシレートｎ１．５４０６Ｄ （３１） ７’−メチル− ２’Ｔ３’−ジヒドロベンゾフラン−
３’−イル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−ブトキシ
シクロプロバンカルボキシレートｎ１．５４５２Ｄ （３２） ２’−アリルーイーメチル一 ｚ−シクロベンゼン−
ｌ’−オン− ４’−イル２，２，３−トリメチル−３
−エトキシシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４
１７Ｄ（３３） ２’−アリル− ３’−メチル− ２’−シクロベンゼ
ン− ｌ’−オン− ４’−イル２，２，３−トリメチ
ルー３−ｎ−プロポ￥シシクロプロパンカルボキシレ一
Ｆｎ２Ｏｌ．５４４ＯＤ（３４） ４’−フエノキシ一 ２’ −ブチン一 ｌ’−イル２
，２３−トリメチル−３−イソプロボキシシクロプロパ
ンカルボキシレート釦 Ｎｌ．５２９３Ｄ （３５） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−ｎブトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートｎ１．５５６５Ｄ （３６） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−イソブトキシシクロプロ
パンカルボキシレートルボキシレート ｎ１．５５６１Ｄ （３７） ４’−アリルベンジル２，２，３−トリメチル−３−ｎ
−ブトキシシクロプロパンカルボキシレ一ｎ１．５４１
４Ｄ（３８） ４’−フエニル一 ３’−メチル− ｚ−ブテン− ｌ
’−イル２，２，３−トリメチル−３−イソブト・キシ
シクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４８７Ｄ （３９） ５’−ベンジル−α′一エチニル一 ３’−フリルメチ
ル２，２，３トリメチル− ３ −（ ３ −メチルク
ロチルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレートｎ１
．５６５３Ｄ（４０） ２’，６’−ジクロロ− ４’−ベンジル一 Ｊ−シア
ノベンジル２，２，３−トリメチル− ３ −（ ２
−ク｛ロロエトキシ）−シクロプロパンカルボキシレー
ト ＮＤｌ．５８Ｏ６（４１） ４’ −アリルベンジル２，２，３−トリメチル−３
−（ Ｐ −メチルフエノキシ）−シクロプロパンカル
ボキシレートｎ１．５５７８Ｄ （４２） ２’一（ ２，４−ペンタジエニル）３’−メチルー２
’−シクロベンゼン− ｌ’−オン−４’→ル２，２，
３−トリメチル−３−シクロヘキシルオキシシクロプロ
パンカルボキシレート ＮＤｌ．５５２３（４３）２’
，３’−ジヒドロベンゾフラン− ３’ −イル２，２
，３−トリメチル−３−シクロブチルメトキシシクロプ
ロパンカルボキシレートｎ１．５５０１Ｄ （４４） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジクロロ−３−メチル−３−メトキシシクロプ
ロパンカルボキシレートｎ１．５４８５Ｄ （４５） ７’−メチル− ２’，３’，−ジヒドロベンゾフラン
− ３’−イル２，２−ジクロロ−３−メチル−メトキ
シシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４２９Ｄ （４６） ２’−アリルーイーメチル一 ２’−シクロベンゼン−
ｌ’−オン−４−イル２，２−ジクロロ−３−メチル
−３−ｎ−ブトキシシクロプロパンカルボキシレート
Ｎ２Ｏｌ′５５０７Ｄ （４７） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２−ジクロロ− ３ −エトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートｎ１．５５１２Ｄ （４８） ５’−ベンジル− ａ’一エチニル一 ２’−フリルメ
チル２，２−ジクロロ− ３ −メチル−３−ｎ−プロ
ボキシシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５５３５
ｎ （４９） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 ｌ’−イル２，
２−ジクロロ３−メチルークロロメトキシシクロプカパ
ンカルボキシレートｎ１．５４２７Ｄ （５０） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２−ジクロロ−３−メチル− ３ −（ Ｐ
ーメトキシフエノキシ）−シクロプロパンカルボキシレ
ート Ｎｌ．５７４ＯＤ（５１） ３’−（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−シ
アノベンジル２，２−ジクロロ−３−メチル−３−シク
ロペンチルオキシシクロプロパンカルボキシレート Ｎ
Ｄｌ．５７Ｏ６（５２） ５’−アリル−α′一トリフルオロメチル一 ２’−フ
リルメチル２，２−ジクロロ−３−メチル−３一シクロ
ヘキシルメトキシシクロプロパンカルボキ，Ｌ／一ト
Ｎｌ．５６ｌｌＤ（５３） ３’−（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）−α′−シ
アノベンジル２，２，３−トリメチル−３−メトキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎｈ１．５４８３ （５４） ３’−（２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−シア
ノベンジル２，２，３−トリメチル−３−ユ゛・トキシ
シクロプロパンカルボキシレートｎｒ．１．５５０９ （５５） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−トリフルオロメトキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎ１．５４８８Ｄ （５６） ５’−アリル− ２’−メチル− ３’−フリルメチル
２，２，３−トリメチル− ３ −（ ３ −ブロモ−
ｎ−プニロポキシ）−シクロプロパンカルボキシレート
ｎ１．５６８４Ｄ（５７） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル− ３ −（ ２，２−ジ
クロロエトキシ）−シクロプロパンカルボキシレート
Ｎ２Ｏｌ．５６２３Ｄ（５８） ２’−ブロモ− ４’−プロパルギル一α′−シアノベ
ンジル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−ヘキシルオキ
シシクロプロパンカルボキシレートｎｒ，１．５５０６ （５９） ７’−アリル− ２’，３’−ジヒドロベンゾフラン−
３’−イル２，２，３−トリメチル−３−クロロメトキ
シシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４５７ｈ （６０） ４’−フエニル一 ３’−クロロ− ２’−ブテン−
１’一イル２，２−ジクロロ−３−メチル− ３ −（
２ −クロロアリルオキシ）−シクロプロパンカルボ
キ，Ｌ／ − ＦｎＤｌ．５５３２（６１） ５’−プロパルギル一 ２’−フリルメチル２，２−ジ
クロロ−３−メチル− ３ −（ ２，２，２−トリク
ロロエトキシ）−シクロプロパンカルボキシレート Ｎ
ｌ．５４４ＯＤ（６２） ３’−メチル− ５’−プロパルギルベンジル２，２−
ジクロロ−３−メチル−３−ｎ−アルミオキシシクロプ
ロバンカルボキシレートｎ１．５６１６Ｄ （６３） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−プロポキシシク
ロプロバンカルボキシレートｎ１．５４５１Ｄ （６４） ４’−フエニル一 ３’−メチル− ｉ−ブテン− １
’ーイル２，２，３−トリメチル−３−ジフルオロメ．
トキシシクロプロパンカルボキシレートｎｎ１．５４９
４ （６５） ７’−メチル− ２’，３’−ジヒドロベンゾフランー
３’−イル２，２，３−トリメチル−３−イソブトキシ
シクロプロパンカルボキシレートｎｒ，１．５４４８ （６６） ３’−（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−シ
アノベンジル２，２，３−トリメチル−３−イソプロポ
キシシクロプロパンカルボキシレートｎ彌１．５５３６
（６７） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 ｌ’−イル２，
２，３−トリメチル−３−シクロプロピルオキシシクー
ロプロパンカルボキシレートｎ１．５２９４ｎ （６８） ４’−フエニル一 ３’−クロロ− ２’−ブテン−
ｌ’−イル２，２−ジクロロ−３−メチル−３−シクロ
ペンチルメトキシシクロプロバンカルボキシレ一ト Ｎ
ｈｌ．５５８７（６９） ２’，４’−ジフルオロ− ５’−フエノキシ一 ３’
−フリルメチル２，２，３−トリメチル− ３ −（
ｌ−メチル−２−クロロ−３−トリフルオロメチルアリ
ルオキシ）ジグ１コプロパンカルボキシレートｎ１．５
６２１Ｄ’−メチル− ５’−ベンジル−α′一トリフ
ルオロメチル一 ３’−フリルメチル２，２，３−トリ
メチル−３−シクロプロピルメトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート Ｎｌ．５４５ＯＤ’−ベンジル一 ４
’−フルオロベンジル２，２−ジクロロ−３−メチル−
３ −（１，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ）シ
クロプロパンカルボキシレート Ｎｌ．５５７９ｎ４’
−（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）− ５’−メチ
ル−ｄ−シアノ− ２’−フリルメチル２，２一ジクロ
ロ一３−メチル− ３ −（ ２ −フルオロ−４』−
クロロ−４−ブロモ−３−ブテニルオキシ）シクロプロ
パンカルボキシレート７’−フルオロインダン一 ３’
−イル２，２，３ートリメチル− ３ −（ ４ −メ
トキシフエノキシ）シクロプロバンカルボキシレート本
発明の化合物は新規化合物であり、常温で固体又は液体
であつて壱機溶剤一般に易溶である。
何異性体の混合物であるがそれらの各々も本発明に含ま
れる。上記式（１）で示される化合物の代表例（光学異
性体ならびに幾何異性体の混合物として示す。）をあげ
れば次の通りであるが本発明はもちろんこれらのみに限
定されるものではない。（４） ７’−メチル−２’，３’−ジヒドロベンゾフランーロ
ポキシシクロプロパンカルボキシレート λ− ３’−
イル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−プｎ１．５５２
７Ｄ’一（２，２−ジクロロビニルオキシ）−α′−シ
アノベンジル２，２−ジクロロ−３−メチル−３（６）
ＣＨ３ＣＨ３−エトキシシクロプロパンカルボキシレ
ートｎ１．５６３４Ｄ４’−アリル−α′一エチルベン
ジル２，２，３−トリメチル−３−メトキシシクロプロ
パンカルボ・（７） ＣＨ，ρＨ３キシレート ｎ１．５３７６Ｄ４ ’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 ｌ’−ィル２，２
，３−トリメチル−３−クロロメトキシーシクロプ（８
） ＣＨ３口パンカルボキシレート ｎ１．５３０９Ｄ７ ’−クロロインダン一 ３’−イル２，２，３−トリメ
チル−３−アリルオキシシクロプロパンカル（９） Ｃ
Ｕ３（；Ｈ３ボキシレートＮｌ．５５３９Ｄ ２’−アリル− ３’−メチル−２’−シクロベンゼン
− ｌ’−オン− ４’−イル２，２，３−トリメチル
−（１０） ＣｌＣｌ３−トリフルオロメトキシーシク
ロプロパンカルボキシレート Ｎ２Ｏｌ．５４２ｌＤ５
’−プロパルギル一 ２’−メチル− ３’−フリルメ
チル２，２−ジクロロ−３−メチル−３−メトキ（１１
） ＣｌＣｌ、／ シンクロプロパンカルボキシレート ｎ１．５３０８Ｄ４ ’−フエニル一 ３’」メチル− ２’−ブテン− ｌ
’ーィル２，２−ジクロロ− ３ −メチル−３−ｎ−
プ（ １２） Ｃｌ （ロボキシシクロプロパンカルボ
キシレートｎ１．５５３３Ｄ３ ’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメチ
ル２，２−ジクロロ− ３ −メチル− ３ −（ ２
一（ １３，）Ｃｌ ρノ ・メチル−アリルオキシ）−シクロプロパンカルボキシ
レート Ｎ２Ｏｌ．５５７２Ｄ４’−ベンジル−α′−
トリフルオロメチルベンジル２，２−ジクロロ−３−メ
チル−３−トリフル（１４） ＮＣ［１３／ＣＨ３オロ
メトキシシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５７６
５Ｄ’−フエニル一 ３’−クロロービーブテン一 １
’ーイル２，２，３−トリメチル− ３ −（ Ｐ −
クロロ（ １５） ＣＨ３ＣＨ３フエノキシ）−シクロ
プロパンカルボキシレートｎ１．５８５９Ｄ５’−プロ
パルギル− ２’−フリルメチル２，２，３−トリメチ
ル−３−シクロペンチルオキシシク（１６） ｃＨ．ｃ
Ｈｑロプロバンカルボキシレ一ト ｎ １．５ ２ ９ ４ Ｄ ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル−３−シクロヘキシ（ １
７）ｆ、ＩＴ ｆ、Ｉ ルメトキシシクロプロパンカルボキシレ一トｎ １．５
５７０Ｄ ２’一（ ２，４ −ぺンタジエニル）−３’−メチル
− ２’−シクロペンテン− ｌ’−オン− ４’−イ
ル２，２，３−トリメチル− ３ −（ ２，２ −ジ
クロロビ（１８）ニルオキシ）−シクロプロパンカルボ
キシレ一トｎ １．５ ５ ０げＤ ７’−アリルインダン− ３’−イル２，２−ジクロロ
− ３ −メチル− ３ −（ ３ −ブロモアリルオ
キシ）（””）・ ，，，．ハ．−へ ＣｌｘＣｌーシ
クロプロパンカルボキシレ一卜ｎ ２０１．５７１１ Ｄ ４’−プロパルギルーα′一エチニルベンジル２，２−
ジクロロ−３−メチル− ３ −（ Ｐ −メチルフ（
２０） Ｃｌ Ｃｌ、 ／ ノキシ）−シクロプロパンカルボキシレ一卜ｎ １．５
５ ８ ３Ｄ ２’−アリル− ３’−メチル− ２’−シクロペンテ
ン− ｌ’−オン− ４’−イル２，２−ジクロロ−３
−メチル−３−シクロブトキシシクロプロパンカルボキ
シレ一トｎ １．５４６８ Ｄ （２１） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 ｌ’−イル２，
２−ジクロロ−３−メチル−３−シクロプロピルメ，ト
キシシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４９０Ｄ （２２） ３’−フエノキシ一α′−トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−メトキシシクロプロパン
カルボキシレートｎ１．５４５７Ｄ （２３） ７’−メチル− ２’−，３’−ジヒドロベンゾフラン
− ３’．−イル２，２，幕一トリメチル一３−メトキ
シシクロプロパンカルボキシレート２０１．５３８４ｎ （２４） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル−３−メトキシジグ（２５
） ＣＨ九ΓＨ３口プロパンカルボキシレート ｎ１．５３２４Ｄ ’−フエニル一 ３’−クロロ− Ｚ−ブテン− ｌ’
ーイル２，２，３−トリメチル−３−メトキシシクロプ
ロパンカルボキシレートｎ１．５３７６Ｄ （２６） ５’−プロパルギル一 ２’−フリルメチル２，２，３
−トリメチル−３−エトキシーシクロプロバンカルボキ
シレート Ｎｌ．５２３５Ｄ（２７） ５’−プロパルギル一 ２−フリルメチル２，２，３−
トリメチル−３−ｎ−プロポキシーシクロプロパンカル
ボキシレートｎ− １．５２８１ Ｄ （２８） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−エトキシジグ糟口プロパ
ンカルボキシレートｎ１．５４９０Ｄ （２９） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンンジ
ル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−プロポキシシクロ
プロパンカルボキシレートｎ１．５５２７Ｄ （３０） ７’−メチル− ２’，３’−ジヒドロベンゾフラン−
３−イル２，２，３−トリメチル−３−エトキシシクロ
プロパンカルボキシレートｎ１．５４０６Ｄ （３１） ７’−メチル− ２’Ｔ３’−ジヒドロベンゾフラン−
３’−イル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−ブトキシ
シクロプロバンカルボキシレートｎ１．５４５２Ｄ （３２） ２’−アリルーイーメチル一 ｚ−シクロベンゼン−
ｌ’−オン− ４’−イル２，２，３−トリメチル−３
−エトキシシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４
１７Ｄ（３３） ２’−アリル− ３’−メチル− ２’−シクロベンゼ
ン− ｌ’−オン− ４’−イル２，２，３−トリメチ
ルー３−ｎ−プロポ￥シシクロプロパンカルボキシレ一
Ｆｎ２Ｏｌ．５４４ＯＤ（３４） ４’−フエノキシ一 ２’ −ブチン一 ｌ’−イル２
，２３−トリメチル−３−イソプロボキシシクロプロパ
ンカルボキシレート釦 Ｎｌ．５２９３Ｄ （３５） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−ｎブトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートｎ１．５５６５Ｄ （３６） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−イソブトキシシクロプロ
パンカルボキシレートルボキシレート ｎ１．５５６１Ｄ （３７） ４’−アリルベンジル２，２，３−トリメチル−３−ｎ
−ブトキシシクロプロパンカルボキシレ一ｎ１．５４１
４Ｄ（３８） ４’−フエニル一 ３’−メチル− ｚ−ブテン− ｌ
’−イル２，２，３−トリメチル−３−イソブト・キシ
シクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４８７Ｄ （３９） ５’−ベンジル−α′一エチニル一 ３’−フリルメチ
ル２，２，３トリメチル− ３ −（ ３ −メチルク
ロチルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレートｎ１
．５６５３Ｄ（４０） ２’，６’−ジクロロ− ４’−ベンジル一 Ｊ−シア
ノベンジル２，２，３−トリメチル− ３ −（ ２
−ク｛ロロエトキシ）−シクロプロパンカルボキシレー
ト ＮＤｌ．５８Ｏ６（４１） ４’ −アリルベンジル２，２，３−トリメチル−３
−（ Ｐ −メチルフエノキシ）−シクロプロパンカル
ボキシレートｎ１．５５７８Ｄ （４２） ２’一（ ２，４−ペンタジエニル）３’−メチルー２
’−シクロベンゼン− ｌ’−オン−４’→ル２，２，
３−トリメチル−３−シクロヘキシルオキシシクロプロ
パンカルボキシレート ＮＤｌ．５５２３（４３）２’
，３’−ジヒドロベンゾフラン− ３’ −イル２，２
，３−トリメチル−３−シクロブチルメトキシシクロプ
ロパンカルボキシレートｎ１．５５０１Ｄ （４４） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジクロロ−３−メチル−３−メトキシシクロプ
ロパンカルボキシレートｎ１．５４８５Ｄ （４５） ７’−メチル− ２’，３’，−ジヒドロベンゾフラン
− ３’−イル２，２−ジクロロ−３−メチル−メトキ
シシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４２９Ｄ （４６） ２’−アリルーイーメチル一 ２’−シクロベンゼン−
ｌ’−オン−４−イル２，２−ジクロロ−３−メチル
−３−ｎ−ブトキシシクロプロパンカルボキシレート
Ｎ２Ｏｌ′５５０７Ｄ （４７） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２−ジクロロ− ３ −エトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートｎ１．５５１２Ｄ （４８） ５’−ベンジル− ａ’一エチニル一 ２’−フリルメ
チル２，２−ジクロロ− ３ −メチル−３−ｎ−プロ
ボキシシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５５３５
ｎ （４９） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 ｌ’−イル２，
２−ジクロロ３−メチルークロロメトキシシクロプカパ
ンカルボキシレートｎ１．５４２７Ｄ （５０） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２−ジクロロ−３−メチル− ３ −（ Ｐ
ーメトキシフエノキシ）−シクロプロパンカルボキシレ
ート Ｎｌ．５７４ＯＤ（５１） ３’−（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−シ
アノベンジル２，２−ジクロロ−３−メチル−３−シク
ロペンチルオキシシクロプロパンカルボキシレート Ｎ
Ｄｌ．５７Ｏ６（５２） ５’−アリル−α′一トリフルオロメチル一 ２’−フ
リルメチル２，２−ジクロロ−３−メチル−３一シクロ
ヘキシルメトキシシクロプロパンカルボキ，Ｌ／一ト
Ｎｌ．５６ｌｌＤ（５３） ３’−（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）−α′−シ
アノベンジル２，２，３−トリメチル−３−メトキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎｈ１．５４８３ （５４） ３’−（２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−シア
ノベンジル２，２，３−トリメチル−３−ユ゛・トキシ
シクロプロパンカルボキシレートｎｒ．１．５５０９ （５５） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２，３−トリメチル−３−トリフルオロメトキシシ
クロプロパンカルボキシレートｎ１．５４８８Ｄ （５６） ５’−アリル− ２’−メチル− ３’−フリルメチル
２，２，３−トリメチル− ３ −（ ３ −ブロモ−
ｎ−プニロポキシ）−シクロプロパンカルボキシレート
ｎ１．５６８４Ｄ（５７） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル− ３ −（ ２，２−ジ
クロロエトキシ）−シクロプロパンカルボキシレート
Ｎ２Ｏｌ．５６２３Ｄ（５８） ２’−ブロモ− ４’−プロパルギル一α′−シアノベ
ンジル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−ヘキシルオキ
シシクロプロパンカルボキシレートｎｒ，１．５５０６ （５９） ７’−アリル− ２’，３’−ジヒドロベンゾフラン−
３’−イル２，２，３−トリメチル−３−クロロメトキ
シシクロプロパンカルボキシレートｎ１．５４５７ｈ （６０） ４’−フエニル一 ３’−クロロ− ２’−ブテン−
１’一イル２，２−ジクロロ−３−メチル− ３ −（
２ −クロロアリルオキシ）−シクロプロパンカルボ
キ，Ｌ／ − ＦｎＤｌ．５５３２（６１） ５’−プロパルギル一 ２’−フリルメチル２，２−ジ
クロロ−３−メチル− ３ −（ ２，２，２−トリク
ロロエトキシ）−シクロプロパンカルボキシレート Ｎ
ｌ．５４４ＯＤ（６２） ３’−メチル− ５’−プロパルギルベンジル２，２−
ジクロロ−３−メチル−３−ｎ−アルミオキシシクロプ
ロバンカルボキシレートｎ１．５６１６Ｄ （６３） ３’，４’，５’，６’−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル−３−ｎ−プロポキシシク
ロプロバンカルボキシレートｎ１．５４５１Ｄ （６４） ４’−フエニル一 ３’−メチル− ｉ−ブテン− １
’ーイル２，２，３−トリメチル−３−ジフルオロメ．
トキシシクロプロパンカルボキシレートｎｎ１．５４９
４ （６５） ７’−メチル− ２’，３’−ジヒドロベンゾフランー
３’−イル２，２，３−トリメチル−３−イソブトキシ
シクロプロパンカルボキシレートｎｒ，１．５４４８ （６６） ３’−（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−シ
アノベンジル２，２，３−トリメチル−３−イソプロポ
キシシクロプロパンカルボキシレートｎ彌１．５５３６
（６７） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 ｌ’−イル２，
２，３−トリメチル−３−シクロプロピルオキシシクー
ロプロパンカルボキシレートｎ１．５２９４ｎ （６８） ４’−フエニル一 ３’−クロロ− ２’−ブテン−
ｌ’−イル２，２−ジクロロ−３−メチル−３−シクロ
ペンチルメトキシシクロプロバンカルボキシレ一ト Ｎ
ｈｌ．５５８７（６９） ２’，４’−ジフルオロ− ５’−フエノキシ一 ３’
−フリルメチル２，２，３−トリメチル− ３ −（
ｌ−メチル−２−クロロ−３−トリフルオロメチルアリ
ルオキシ）ジグ１コプロパンカルボキシレートｎ１．５
６２１Ｄ’−メチル− ５’−ベンジル−α′一トリフ
ルオロメチル一 ３’−フリルメチル２，２，３−トリ
メチル−３−シクロプロピルメトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート Ｎｌ．５４５ＯＤ’−ベンジル一 ４
’−フルオロベンジル２，２−ジクロロ−３−メチル−
３ −（１，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ）シ
クロプロパンカルボキシレート Ｎｌ．５５７９ｎ４’
−（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）− ５’−メチ
ル−ｄ−シアノ− ２’−フリルメチル２，２一ジクロ
ロ一３−メチル− ３ −（ ２ −フルオロ−４』−
クロロ−４−ブロモ−３−ブテニルオキシ）シクロプロ
パンカルボキシレート７’−フルオロインダン一 ３’
−イル２，２，３ートリメチル− ３ −（ ４ −メ
トキシフエノキシ）シクロプロバンカルボキシレート本
発明の化合物は新規化合物であり、常温で固体又は液体
であつて壱機溶剤一般に易溶である。
従つて散布用殺虫剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤
、エアゾール剤などとして用いることができ、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又この有効成分を適当な
有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ、又は適当な浴剤に溶
かして適当な加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電
気蚊取として使用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに
比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクトルが広いこと
、低毒性であること、安価であることから、従来の有機
リン剤、有機塩素系殺虫剤に替わる農園芸用殺虫剤とし
て使用することができる。また本発明の化合物にＮ−オ
クチルビシクロヘプテンジカルボキシイミド（商品名
ＭＧＫ−２６４），Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカ
ルボキシイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商
品名 ＭＧＫ−５０２６）、サイネピリン５００１オク
タクロロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイド
などの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層高めること
ができる。また本発明の化合物に他の殺虫剤例えばスミ
チオン、１）ＤＶＰｌダイアジノン、プロハブオス、ピ
リダフエンチオンなどの有機リン剤、ＮＡＣ，．ＢＰＭ
ＣｌＭＴＭＣｓＰＨＣなどのカーバメート剤、ピレトリ
ン、アレスリン、フタールスリン、フラメトリン、フエ
ノトリン、ペルメトリン、サイペルメトリン、デカメト
リン、フエンバレレート、フエンプロパネートなどの従
来のピレスロイド系殺虫剤、パタン、ガルエクロン、ラ
ンネートなどの殺虫剤、あるいは殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、その他の農薬
を混合することによつて効力のすぐれた多目的組成物が
得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も充分期待し
えるものであろ。
、エアゾール剤などとして用いることができ、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又この有効成分を適当な
有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ、又は適当な浴剤に溶
かして適当な加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電
気蚊取として使用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに
比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクトルが広いこと
、低毒性であること、安価であることから、従来の有機
リン剤、有機塩素系殺虫剤に替わる農園芸用殺虫剤とし
て使用することができる。また本発明の化合物にＮ−オ
クチルビシクロヘプテンジカルボキシイミド（商品名
ＭＧＫ−２６４），Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカ
ルボキシイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商
品名 ＭＧＫ−５０２６）、サイネピリン５００１オク
タクロロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイド
などの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層高めること
ができる。また本発明の化合物に他の殺虫剤例えばスミ
チオン、１）ＤＶＰｌダイアジノン、プロハブオス、ピ
リダフエンチオンなどの有機リン剤、ＮＡＣ，．ＢＰＭ
ＣｌＭＴＭＣｓＰＨＣなどのカーバメート剤、ピレトリ
ン、アレスリン、フタールスリン、フラメトリン、フエ
ノトリン、ペルメトリン、サイペルメトリン、デカメト
リン、フエンバレレート、フエンプロパネートなどの従
来のピレスロイド系殺虫剤、パタン、ガルエクロン、ラ
ンネートなどの殺虫剤、あるいは殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、その他の農薬
を混合することによつて効力のすぐれた多目的組成物が
得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も充分期待し
えるものであろ。
本発明によつて提供される組成物がすぐれたものである
ことをより明らかにするため次の効果の試験成績を示す
。試験例 １ 散布による殺虫試験 前記化合物例（７３）種の本発明化合物の０．２？の白
灯溶液（Ａ）、０．２％とピペロニルブトキサイド０．
８％の白灯洛液（Ｂ）、０．１％とフタールスリン０，
１％の白灯溶液（Ｃ）、およびアしスリン、フタールス
リンの夫々０．２゛？の白灯溶液につき、イエバエの落
下仰転率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２
４時間後の致死率を求めたところ次の如くである。
ことをより明らかにするため次の効果の試験成績を示す
。試験例 １ 散布による殺虫試験 前記化合物例（７３）種の本発明化合物の０．２？の白
灯溶液（Ａ）、０．２％とピペロニルブトキサイド０．
８％の白灯洛液（Ｂ）、０．１％とフタールスリン０，
１％の白灯溶液（Ｃ）、およびアしスリン、フタールス
リンの夫々０．２゛？の白灯溶液につき、イエバエの落
下仰転率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２
４時間後の致死率を求めたところ次の如くである。
試験例 ２
燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作り、ア
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
この実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁、
長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対有効度を算出
したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成
分例のものと同一である。試験例 ３ 微量滴下法による殺虫試験 アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらにピペロニ
ルブトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量を添加し所
定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリンジに
てイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後の死虫
率からアレスリンに対する相対殺虫効力及びピペロニル
ブトキサイドによる共力効果を調べたところ次の如くで
ある。
長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対有効度を算出
したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成
分例のものと同一である。試験例 ３ 微量滴下法による殺虫試験 アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらにピペロニ
ルブトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量を添加し所
定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリンジに
てイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後の死虫
率からアレスリンに対する相対殺虫効力及びピペロニル
ブトキサイドによる共力効果を調べたところ次の如くで
ある。
次に代表例について実施例を示すが他の本発明化合物も
同様の傾向を示すものである。なお化合物名は前記有効
成分例のものと同一である。実施例 １２，２，３−ト
リメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボン
酸３．９ｆ！をジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶解し
、これに３−フエノキシ一α一トリフルオロメチルベン
ジルクロライド５．３９を加える。
同様の傾向を示すものである。なお化合物名は前記有効
成分例のものと同一である。実施例 １２，２，３−ト
リメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボン
酸３．９ｆ！をジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶解し
、これに３−フエノキシ一α一トリフルオロメチルベン
ジルクロライド５．３９を加える。
攪拌下にトリエチルアミン４ｍ１を加えて６０〜８０℃
で３時間反応させたのちエーテルで溶解し、エーテル溶
液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後ほう硝で乾燥
しエーテルを減圧下に留去して３／−フエノキシ一ｄ−
トリフルオロメチルベンジル２，２，３−トリメチル−
３ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボキシレート６．
９９を得た。実施例 ２ ２，２，３−トリメチル−３−（２，２−ジクロロエト
キシ）−シクロプロパンカルボン酸３．９９と３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドメチロール３．７９
とを５０ｍ１の乾燥ベンゼンに溶解し、６．２ｇのシン
クロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩放置した。
で３時間反応させたのちエーテルで溶解し、エーテル溶
液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後ほう硝で乾燥
しエーテルを減圧下に留去して３／−フエノキシ一ｄ−
トリフルオロメチルベンジル２，２，３−トリメチル−
３ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボキシレート６．
９９を得た。実施例 ２ ２，２，３−トリメチル−３−（２，２−ジクロロエト
キシ）−シクロプロパンカルボン酸３．９９と３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドメチロール３．７９
とを５０ｍ１の乾燥ベンゼンに溶解し、６．２ｇのシン
クロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩放置した。
翌日４時間加熱還流して反応させ、冷却後析出したシン
クロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して得られた
油状物質を１００９のシリカゲルカラムに流下させて、
３′，４′，５′，６′−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル−３−（２，２−ジクロロ
エトキシ）−シクロプロパンカルボキシレート５．６９
を得た。実施例 ３ ２，２−ジクロロ−３−メチル−３−シクロペンチルオ
キシシクロプロパンカルボン酸のナトリウム塩５．６９
と３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）一α−シアノ
ベンジルクロライド５．３９をベンゼン５０ｍ１に溶解
し、還流下に３時間窒素気流中で反応させた後反応液を
冷却し析出する食塩をろ別したのち食塩水で充分洗浄後
ほう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して３′一（２
，２−ジクロロビニルオキシ）−α７ーシアノベンジル
２，２−ジクロロ−３−メチル−３−シクロペンチルオ
キシシクロプロパンカルボキシレート７．５９を得た。
クロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して得られた
油状物質を１００９のシリカゲルカラムに流下させて、
３′，４′，５′，６′−テトラヒドロフタルイミドメ
チル２，２，３−トリメチル−３−（２，２−ジクロロ
エトキシ）−シクロプロパンカルボキシレート５．６９
を得た。実施例 ３ ２，２−ジクロロ−３−メチル−３−シクロペンチルオ
キシシクロプロパンカルボン酸のナトリウム塩５．６９
と３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）一α−シアノ
ベンジルクロライド５．３９をベンゼン５０ｍ１に溶解
し、還流下に３時間窒素気流中で反応させた後反応液を
冷却し析出する食塩をろ別したのち食塩水で充分洗浄後
ほう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して３′一（２
，２−ジクロロビニルオキシ）−α７ーシアノベンジル
２，２−ジクロロ−３−メチル−３−シクロペンチルオ
キシシクロプロパンカルボキシレート７．５９を得た。
実施例 ４
２，２，３−トリメチル−３−（３−メチルークロチル
オキシ）−シクロプロパンカルボン酸クロライド４。
オキシ）−シクロプロパンカルボン酸クロライド４。
７９を乾燥ベンゼン１５ｍ１に溶解し、これに５−ベン
ジル一α一エチニル一３−フリルメチルアルコール４．
２９を乾燥ベンゼン２０ｍ１に溶解したものを加え、さ
らに縮合助剤として乾燥ビリジン３ｍ１を加えるとピリ
ジン塩酸塩の結晶が析出する。
ジル一α一エチニル一３−フリルメチルアルコール４．
２９を乾燥ベンゼン２０ｍ１に溶解したものを加え、さ
らに縮合助剤として乾燥ビリジン３ｍ１を加えるとピリ
ジン塩酸塩の結晶が析出する。
密栓して室温で一夜放置後ビリジン塩酸塩の結晶を沢別
した後、ベンゼン溶液をほう硝で乾燥しベンゼンを減圧
下に留去して５′−ベンジル一α５−エチニル一３′−
フリルメチル２，２，３．一トリメチル一３−（３−メ
チルクロチルオキシ）一シクロプロパンカルボキシレー
ト６．５９を得た。実施例 ５２，２−ジクロロ−３−
メチル−３−（３−プロモアリルオキシ）−シクロプロ
パンカルボン酸のメチルエステル６．４ｆ１と７ーアリ
ルインダン―３−オール３．５ｇを１５０℃に加熱する
。
した後、ベンゼン溶液をほう硝で乾燥しベンゼンを減圧
下に留去して５′−ベンジル一α５−エチニル一３′−
フリルメチル２，２，３．一トリメチル一３−（３−メ
チルクロチルオキシ）一シクロプロパンカルボキシレー
ト６．５９を得た。実施例 ５２，２−ジクロロ−３−
メチル−３−（３−プロモアリルオキシ）−シクロプロ
パンカルボン酸のメチルエステル６．４ｆ１と７ーアリ
ルインダン―３−オール３．５ｇを１５０℃に加熱する
。
温度が１５０℃に達した時にナトリウム０．２５９を加
え、メタノールの留去を開始する。メタノールの留去が
停止したらさらにナトリウム０．２５９を加え理論量の
メタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ち前記操
作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し、エーテルに
溶解しエーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗浄後
ほう硝で乾燥し、エーテルを減圧下に留去して７′−ア
リルインダン一３′−イル２，２−ジクロロ−３−メチ
ル−３−（３ブロモアリルオキシ）−シクロプロパンカ
ルボキシレート７．４９を得た。実施例 ６ ２，２，３−トリメチル−３−（Ｐ−クロロフエノキシ
）−シクロプロパンカルボン酸無水物９．８９と４−フ
エニル一３−クロロ−２−ブテンーｌ−オール３．６ｆ
１とを５０ｍ１の乾燥ビリジンに溶解し、室温下で一晩
攪拌した。
え、メタノールの留去を開始する。メタノールの留去が
停止したらさらにナトリウム０．２５９を加え理論量の
メタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ち前記操
作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却し、エーテルに
溶解しエーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗浄後
ほう硝で乾燥し、エーテルを減圧下に留去して７′−ア
リルインダン一３′−イル２，２−ジクロロ−３−メチ
ル−３−（３ブロモアリルオキシ）−シクロプロパンカ
ルボキシレート７．４９を得た。実施例 ６ ２，２，３−トリメチル−３−（Ｐ−クロロフエノキシ
）−シクロプロパンカルボン酸無水物９．８９と４−フ
エニル一３−クロロ−２−ブテンーｌ−オール３．６ｆ
１とを５０ｍ１の乾燥ビリジンに溶解し、室温下で一晩
攪拌した。
翌日反応液を１００９の氷水に注加し、エーテル２０ｍ
１を用いて３回抽出した。エーテル層を併せ、５０１０
水酸化ナトリウム水溶液３０ｍ１を用いて２回抽出して
副生したカルボン酸を除去した。エーテル層はさらに希
塩酸、重曹水、飽和食塩水で洗浄後ほう硝で乾燥し減圧
下にエーテルを除去して粗エステルを得、活性アルミナ
２０９のカラムを流下させて４′フエニル一３′−クロ
ロ−２′−ブテン−１′−イル２，２，３−トリメチル
−３−（クロロフエノキシ）−シクロプロパンカルボキ
シレート６．７９を得た。実施例 ７ 金属ナトリウム１．５９を無水エタノール５０ｍ１に溶
解させ、これに無水トルエン１００ｍ１を加える。
１を用いて３回抽出した。エーテル層を併せ、５０１０
水酸化ナトリウム水溶液３０ｍ１を用いて２回抽出して
副生したカルボン酸を除去した。エーテル層はさらに希
塩酸、重曹水、飽和食塩水で洗浄後ほう硝で乾燥し減圧
下にエーテルを除去して粗エステルを得、活性アルミナ
２０９のカラムを流下させて４′フエニル一３′−クロ
ロ−２′−ブテン−１′−イル２，２，３−トリメチル
−３−（クロロフエノキシ）−シクロプロパンカルボキ
シレート６．７９を得た。実施例 ７ 金属ナトリウム１．５９を無水エタノール５０ｍ１に溶
解させ、これに無水トルエン１００ｍ１を加える。
窒素気流中で減圧下にエタノール、トルエンを除去し、
析出したナトリウムエトキサイドに１，２−ジメトキシ
エタン１００ｄを加え、更にＤｌｌ−シス，トランス−
２，２，３−トリメチル−３ ！−ｎ−プロポキシシク
ロプロパンカルボン酸のエチルエステル１３．０ｇを加
えて１２時間加熱還流する。
析出したナトリウムエトキサイドに１，２−ジメトキシ
エタン１００ｄを加え、更にＤｌｌ−シス，トランス−
２，２，３−トリメチル−３ ！−ｎ−プロポキシシク
ロプロパンカルボン酸のエチルエステル１３．０ｇを加
えて１２時間加熱還流する。
異性化終了後、１，２−ジメトキシエタンを減圧下に留
去し、残留分に水１００ＴｆＬ１！を加えてエーテル抽
出を行なう。エーテル溶液を希塩酸、 １重曹水、食塩
水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを留去後蒸留
により、ａ−トランス−２，２，３−トリメチル−３−
ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエス
テル（沸点１２４〜１２９℃／２７１１Ｈｇの留分）９
．５ｇを得た。 １このエチルエステル４，８９を酢酸
２０ｍ１及び３５％臭酸水溶液２０ｍ１中で加水分解し
、得られたカルボン酸４．１９を実施例４の方法に従い
、３−フエノキシ一α一トリフルオロメチルベンジルア
ルコール５．１９と反応させて３′−フエノキシ一 ２
α５−トリフルオロメチルベンジルａ−トランス−２，
２，３−トリメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロパ
ンカルボキシレート７．８ｆ１を得た。実施例 ８ｄｊ
−シス，トランス−２，２，３−トリメチ ンル一３−
エトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエステル１
６．０９について精密蒸留を繰返し、ａ−トランス−２
，２，３−トリメチル−３−エトキシシクロプロパンカ
ルボン酸のエチルエステル（沸点７５℃／１２１１Ｈｇ
の留分）５．９ｆ１と Ｊａ−シス一２，２，３−トリ
メチル−３−エトキシシクロプロパンカルボン酸のエチ
ルエステル（沸点８０℃／１０１１Ｈｇの留分）１．７
９を得た１。
去し、残留分に水１００ＴｆＬ１！を加えてエーテル抽
出を行なう。エーテル溶液を希塩酸、 １重曹水、食塩
水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを留去後蒸留
により、ａ−トランス−２，２，３−トリメチル−３−
ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエス
テル（沸点１２４〜１２９℃／２７１１Ｈｇの留分）９
．５ｇを得た。 １このエチルエステル４，８９を酢酸
２０ｍ１及び３５％臭酸水溶液２０ｍ１中で加水分解し
、得られたカルボン酸４．１９を実施例４の方法に従い
、３−フエノキシ一α一トリフルオロメチルベンジルア
ルコール５．１９と反応させて３′−フエノキシ一 ２
α５−トリフルオロメチルベンジルａ−トランス−２，
２，３−トリメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロパ
ンカルボキシレート７．８ｆ１を得た。実施例 ８ｄｊ
−シス，トランス−２，２，３−トリメチ ンル一３−
エトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエステル１
６．０９について精密蒸留を繰返し、ａ−トランス−２
，２，３−トリメチル−３−エトキシシクロプロパンカ
ルボン酸のエチルエステル（沸点７５℃／１２１１Ｈｇ
の留分）５．９ｆ１と Ｊａ−シス一２，２，３−トリ
メチル−３−エトキシシクロプロパンカルボン酸のエチ
ルエステル（沸点８０℃／１０１１Ｈｇの留分）１．７
９を得た１。
後者のエチルエステルを実施例７と同様に処理して３′
−フエノキシ一ｄ−トリフルオロメチルベ５ンジルａ−
シス一２，２，３−トリメチル−３一エトキシシクロプ
ロパンカルボン酸のエチルエステル（沸点８０℃／１０
詣Ｈｇの留分）１．７ｇを得た。後者のエチルエステル
を実施例７と同様に処理・してｙ−フエノキシ一α５−
トリフルオロメチルベンジルｄｌ−シス一２，２，３−
トリメチル−３−エトキシシクロプロパンカルボキシレ
ートを得た。
−フエノキシ一ｄ−トリフルオロメチルベ５ンジルａ−
シス一２，２，３−トリメチル−３一エトキシシクロプ
ロパンカルボン酸のエチルエステル（沸点８０℃／１０
詣Ｈｇの留分）１．７ｇを得た。後者のエチルエステル
を実施例７と同様に処理・してｙ−フエノキシ一α５−
トリフルオロメチルベンジルｄｌ−シス一２，２，３−
トリメチル−３−エトキシシクロプロパンカルボキシレ
ートを得た。
以後、前記化合物番号の後にＡの記号をつけて酸部分が
ｄｌ−トランス体であることを、又Ｂの記号をつけてＤ
２−シス体であることを表わす。実施例 ９実施例７で
得られたｄｌ−トランス−２，２，３−トリメチル−３
−ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボン酸４．２９を
メタノール５０ｍ１に５０℃で溶解し、これに２−（４
−トリル）−２−フエネチルアミン５．２ｇをメタノー
ル２５ｍ１に溶かした液を加え、塩を生成さす。
ｄｌ−トランス体であることを、又Ｂの記号をつけてＤ
２−シス体であることを表わす。実施例 ９実施例７で
得られたｄｌ−トランス−２，２，３−トリメチル−３
−ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボン酸４．２９を
メタノール５０ｍ１に５０℃で溶解し、これに２−（４
−トリル）−２−フエネチルアミン５．２ｇをメタノー
ル２５ｍ１に溶かした液を加え、塩を生成さす。
室温まで冷却して２時間放置し、析出した結晶を▲取す
る。この結晶を更にメタノールで再結して３．４ｇの結
晶を得る。この結晶に１０％カセイソーダ水溶液を２０
ｄを加えて懸濁後、エーテル抽出により２−（４−トリ
ル）−２−フエネチルアミンを回収する。水層を塩酸で
酸性にして塩化メチレンで抽出後、溶媒を除去して２−
トランス−２，２，３−トリメチル−３−ｎ−プロポキ
シシクロプロパンカルボン酸１．５９を得た。〔α〕甘
−４５を（クロロホルム）光学純度９３％このカルボン
酸１．３９を実施例１の方法に従い、３−フエノキシ一
α一トリフルオロメチルベンジルプロマイド１．７９と
反応させて３′−フエノキシーｄ−トリフルオロメチル
ベンジル２−トランス−２，２，３−トリメチル−３−
ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボキシレート２．０
ｇを得た。
る。この結晶を更にメタノールで再結して３．４ｇの結
晶を得る。この結晶に１０％カセイソーダ水溶液を２０
ｄを加えて懸濁後、エーテル抽出により２−（４−トリ
ル）−２−フエネチルアミンを回収する。水層を塩酸で
酸性にして塩化メチレンで抽出後、溶媒を除去して２−
トランス−２，２，３−トリメチル−３−ｎ−プロポキ
シシクロプロパンカルボン酸１．５９を得た。〔α〕甘
−４５を（クロロホルム）光学純度９３％このカルボン
酸１．３９を実施例１の方法に従い、３−フエノキシ一
α一トリフルオロメチルベンジルプロマイド１．７９と
反応させて３′−フエノキシーｄ−トリフルオロメチル
ベンジル２−トランス−２，２，３−トリメチル−３−
ｎ−プロポキシシクロプロパンカルボキシレート２．０
ｇを得た。
なお、この化合物はｄｌ−トランス体のエステルに較べ
て約２倍の殺虫活性を示した。以後前記化合物番号の後
にＣの記号をつけて、酸部分が２−トランス体であるこ
とを表わす。
て約２倍の殺虫活性を示した。以後前記化合物番号の後
にＣの記号をつけて、酸部分が２−トランス体であるこ
とを表わす。
実施例 １０実施例８で得られたＤｊ−シス一２，２，
３−トリメチル−３−エトキシシクロプロパンカルボン
酸３．９９をメタノール４０ｄに５０℃で溶解し、これ
にｄ−（４−トリル）−２−フエネチルアミン５．１９
をメタノール２５ｍ１に溶かした液を加える。
３−トリメチル−３−エトキシシクロプロパンカルボン
酸３．９９をメタノール４０ｄに５０℃で溶解し、これ
にｄ−（４−トリル）−２−フエネチルアミン５．１９
をメタノール２５ｍ１に溶かした液を加える。
析出した塩を実帷例９と同様な操作に嫁して、ｄ−シス
一２，２，３−トリメチル−３−エトキシシクロプロパ
ンカルボン酸１．１９を得た。参考例 １本発明化合物
（１）０．２部に白灯油を加えて全体を１００部として
０．２０１０油剤を得る。
一２，２，３−トリメチル−３−エトキシシクロプロパ
ンカルボン酸１．１９を得た。参考例 １本発明化合物
（１）０．２部に白灯油を加えて全体を１００部として
０．２０１０油剤を得る。
参考例 ２本発明化合物（２）０．２部とピペロニルブ
トキサイド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部と
して油剤を得る。
トキサイド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部と
して油剤を得る。
参考例 ３
本発明化合物（４）２０部にゾルポールＳＭ−２００（
東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加え
て攪拌混合溶解して２０％油剤を得る。
東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加え
て攪拌混合溶解して２０％油剤を得る。
参考例 ４
本発明化合物（８）０．４部、レスメトリン０．１部、
オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を精製灯油２
８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を精製灯油２
８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。
参考例 ５
本発明化合物（２１）０．５９，ＢＨＴ０．５９を除虫
菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９．
０９に均一に混合し公知の方法によつて蚊取線香を得る
。
菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９．
０９に均一に混合し公知の方法によつて蚊取線香を得る
。
参考例 ６
本発明化合物（３５）０．４９，ＭＧＫ−５０２６１．
０９を蚊取線香用基材９８．６９に均一に混合し公知の
方法によつて蚊取線香を得る。
０９を蚊取線香用基材９８．６９に均一に混合し公知の
方法によつて蚊取線香を得る。
参考例 ７
本発明化合物（４２）３部とクレー９７部をよく粉砕混
合して３０１０粉剤を得る。
合して３０１０粉剤を得る。
参考例 ８
本発明化合物（５５）４０部、硅藻土３５部、クレー２
０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
試験例 ４
モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜６葉期の
大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のうち本発明化
合物（２），（４），（７），（１３），（１８），（
２３），（３１），（３５），（４１），（４７），（
５４），（５８），（６３），（６８），（６９），（
７１），（７３）（８）−Ａ，（１５）−Ｂ，（２９）
一Ｃ，（４２）−Ｂおよび（５５）−Ａを含む各々の乳
剤の水による１０００倍希釈液を１００１／反あたり散
布した。
大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のうち本発明化
合物（２），（４），（７），（１３），（１８），（
２３），（３１），（３５），（４１），（４７），（
５４），（５８），（６３），（６８），（６９），（
７１），（７３）（８）−Ａ，（１５）−Ｂ，（２９）
一Ｃ，（４２）−Ｂおよび（５５）−Ａを含む各々の乳
剤の水による１０００倍希釈液を１００１／反あたり散
布した。
２日後の寄生率調査で散布前密度の１／１０以下に各区
共に減少していた。
共に減少していた。
試験例 ５
参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物（４），（
６），（１１），（１２），（２２），（２５），（３
６），（３８），（４３），（４９），（５７），（６
）５），（６７），（７０），（７２），（１４）−Ｃ
，（２８）−Ｂ，（３５）−Ａおよび（５０）−Ｃの２
０００倍希釈液にかんらん生葉を薬液中に約５秒間浸漬
し、薬液乾燥後シヤーレに入れヨトウムシの健全幼虫１
０頭を放飼した。
６），（１１），（１２），（２２），（２５），（３
６），（３８），（４３），（４９），（５７），（６
）５），（６７），（７０），（７２），（１４）−Ｃ
，（２８）−Ｂ，（３５）−Ａおよび（５０）−Ｃの２
０００倍希釈液にかんらん生葉を薬液中に約５秒間浸漬
し、薬液乾燥後シヤーレに入れヨトウムシの健全幼虫１
０頭を放飼した。
その供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回行ない
、２４時間後の死虫率を求めた。試験例 ６ 鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する１日前に１本
の木に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。
、２４時間後の死虫率を求めた。試験例 ６ 鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する１日前に１本
の木に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。
参考例８によつて得られた水和剤のうち（５），（８）
，（１４），（１８），（２４），（２８），（３５）
，（４０）（ａ），（５０），（５５），（６０）およ
び（６４）の４０００倍希釈液を害虫がついた葉へ圧縮
空気スプレー法で１０ｍ１／ポツトあたり散布し、２日
後の被害度を観察した。その結果いずれによつても被害
度の増大は認められなかつた。試験例 ７ 参考例７によつて得られた（１），（３），（１５），
（１７），（１９），（２２），（２７），（３２），
（３３），（４２），（４６），（４８），（５２）お
よび（６１）の各々の粉剤を直径１４ＣｒｆＬの腰高ガ
ラスシヤーレ底面に２９／Ｔｒｌの割合で均一に散布し
、底部約１ｃ１ｎを残してバターを壁面に塗布する。
，（１４），（１８），（２４），（２８），（３５）
，（４０）（ａ），（５０），（５５），（６０）およ
び（６４）の４０００倍希釈液を害虫がついた葉へ圧縮
空気スプレー法で１０ｍ１／ポツトあたり散布し、２日
後の被害度を観察した。その結果いずれによつても被害
度の増大は認められなかつた。試験例 ７ 参考例７によつて得られた（１），（３），（１５），
（１７），（１９），（２２），（２７），（３２），
（３３），（４２），（４６），（４８），（５２）お
よび（６１）の各々の粉剤を直径１４ＣｒｆＬの腰高ガ
ラスシヤーレ底面に２９／Ｔｒｌの割合で均一に散布し
、底部約１ｃ１ｎを残してバターを壁面に塗布する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
＿はメチル基又はクロル原子であり、Ｒ＿２は炭素数が
１〜６のアルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、
ハロアルケニル基及び式（II）、（III）、（IV）で表
わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II）
、▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（I
II）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・
・・（IV）ここにｌは２〜５の整数を、Ｒ＿４はメチル
基、クロル原子又はメトキシ基を表わす。 Ｒ＿３は式（Ｖ）、（VI）（VII）、（VIII）、（IX）
、又は（Ｘ）で表わされる基を示す。▲数式、化学式、
表等があります▼・・・・・・・・・・・・（Ｖ）▲数
式、化学式、表等があります▼（VI）▲数式、化学式、
表等があります▼・・・・・・・・・・・・（VII）▲
数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・・
・・（VIII）▲数式、化学式、表等があります▼・・・
・・・・・・・・・（IX）▲数式、化学式、表等があり
ます▼・・・・・・・・・・・・（Ｘ）ここにＸは酸素
原子又は（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループを示し、Ｒ＿５は
アリル基、プロパルギル基、ベンジル基、フェノキシ基
又は２，２−ジクロロビニルオキシ基を表わし、Ｒ＿６
は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を示す。 Ｒ＿７は水素原子、シアノ基、エチニル基又はトリフル
オロメチル基であり、ｍは１〜２の整数を示す。ただし
Ｘが酸素原子でかつＲ＿５がベンジル基で、かつＲ＿６
が水素原子の場合はＲ＿７はシアノ基、エチニル基又は
トリフルオロメチル基であり、Ｘが（−ＣＨ＝ＣＨ−）
グループでかつＲ＿５がフェノキシ基でかつＲ＿６が水
素原子の場合はＲ＿７はトリフルオロメチル基を表わす
。Ｒ＿８はアリル基、又はペンタジエニル基を表わす。
Ｙは酸素原子又はメチレン基であり、Ｒ＿７は水素原子
、メチル基、アリル基又はハロゲン原子をＲ＿１＿０は
メチル基又は塩素原子を表わす。）で表わされるシクロ
プロパンカルボン酸エステル誘導体及びその光学ならび
に幾何異性体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（Ｘ I ）（式中、Ｒ＿２は炭素数が１〜６のアルキル
基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基
及び式（II）、（III）、（IV）で表わされる基を示す
。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（II）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
・・・（III）▲数式、化学式、表等があります▼・・
・・・・・・・（IV）ここにｌは２〜５の整数を、Ｒ＿
４はメチル基、クロル原子又はメトキシ基を表わす。 Ｒ＿７は式（Ｖ）（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）
又は（Ｘ）で表わされる基を示す。▲数式、化学式、表
等があります▼・・・・・・・・・（Ｖ）▲数式、化学
式、表等があります▼・・・・・・・・・（VI）▲数式
、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・（VII
）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・
・（VIII）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
・・・・・（IX）▲数式、化学式、表等があります▼・
・・・・・・・・（Ｘ）ここにＸは酸素原子又は（−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−）グループを示し、Ｒ＿５はアリル基、プル
パルギル基、ベンジル基、フェノキシ基又は２，２−ジ
クロロビニルオキシ基を表わし、Ｒ＿４は水素原子、メ
チル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ＿７は水素原子、シ
アノ基、エチニル基又はトリフルオロメチル基であり、
ｍは１〜２の整数を示す。ただしＸが酸素原子でかつＲ
＿５がベンジル基でかつＲ＿５が水素原子の場合はＲ＿
７はシアノ基、エチニル基又はトリフルオロメチル基で
あり、Ｘが（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループでかつＲ＿５が
フェノキシ基でかつＲ＿６が水素原子の場合はＲ＿７は
トリフルオロメチル基を表わす。Ｒ＿８はアリル基又は
ペンタジエニル基を表わす。Ｙは酸素原子又はメチレン
基であり、Ｒ＿９は水素原子、メチル基、アリル基又は
ハロゲン原子を、Ｒ＿１＿０はメチル基又は塩素原子を
表わす。）で表わされるシクロプロパンカルボン酸エス
テル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体。３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・（ＸII）（式中、Ｒはメチル基又はクロル原子で
あり、Ｒ＿２は炭素数が１〜６のアルキル基、アルケニ
ル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基及び式（II）
、（III）、（IV）で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（II）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
・・・・（III）▲数式、化学式、表等があります▼・
・・・・・・・・（IV）ここにｌは２〜５の整数を、Ｒ
＿８はメチル基、クロル原子又はメトキシ基を表わす。 ）で表わされるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般
式 ＨＯ−Ｒ＿３・・・・・・・・・・（ＸIII）（式
中、Ｒ＿３は式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII）、
（IX）又は（Ｘ）で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（Ｖ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
・・・（VI）▲数式、化学式、表等があります▼・・・
・・・・・・（VII）▲数式、化学式、表等があります
▼・・・・・・・・・（VIII）▲数式、化学式、表等が
あります▼・・・・・・・・・（IX）▲数式、化学式、
表等があります▼・・・・・・・・・（Ｘ）ここにＸは
酸素原子又は（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループを示し、Ｒ＿
５はアリル基、プロパルギル基、ベンジル基、フェノキ
シ基又は２，２−ジクロロビニルオキシ基を表わし、Ｒ
＿４は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を示す。 Ｒ＿７は水素原子、シアノ基、エチニル基又はトリフル
オロメチル基であり、ｍは１〜２の整数を示す。ただし
Ｘが酸素原子でかつＲ＿５がベンジル基でかつＲ＿６が
水素原子の場合はＲ＿７はシアノ基、エチル基又はトリ
フルオロメチル基であり、Ｘが（−ＣＨ＝ＣＨ−）グル
ープでかつＲ＿５がフェノキシ基でかつＲ＿６が水素原
子の場合はＲ＿７はトリフルオロメチル基を表わす。Ｒ
＿８はアリル基又はペンタンジエニル基を表わす。Ｙは
酸素原子又はメチレン基であり、Ｒ＿８は水素原子、メ
チル基、アリル基又はハロゲン原子を、Ｒ＿１＿０はメ
チル基又は塩素原子を表わす。）で示されるアルコール
又はその反応性誘導体とを反応させることを特徴とする
一般式▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
・・・（ I ）（ここにＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は前述
と同じ意味を表わす）で示されるシクロプロパンカルボ
ン酸エステル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体の
製造法。 ９ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
）（式中、Ｒ＿１はメチル基又はクロル原子であり、Ｒ
＿２は炭素数が１〜６のアルキル基、アルケニル基、ハ
ロアルキル基、ハロアルケニル基及び式（II）、（III
）、（IV）で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（II）、▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
・・・（III）▲数式、化学式、表等があります▼・・
・・・・・・（IV）ここにｌは２〜５の整数を、Ｒ＿４
はメチル基、クロル原子又はメトキシ基を表わす。 Ｒ＿３は式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX
）又は（Ｘ）で表わされる基を示す。▲数式、化学式、
表等があります▼・・・・・・・・・（Ｖ）▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・・・・・（VI）▲数
式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・（V
II）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・
・・（VIII）▲数式、化学式、表等があります▼・・・
・・・・・・（IX）▲数式、化学式、表等があります▼
・・・・・・・・・（Ｘ）ここにＸは酸素原子又は（−
ＣＨ＝ＣＨ−）グループを示し、Ｒ＿５はアリル基、プ
ロパルギル基、ベンジル基、フェノキシ又は２，２−ジ
クロロビニルオキシ基を表わし、Ｒ＿６は水素原子、メ
チル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ＿７は水素原子、シ
アノ基、エチニル基又はトリフルオロメチル基であり、
ｍは１〜２の整数を示す。ただしＸが酸素原子でかつＲ
＿５がベンジル基でかつＲ＿６が水素原子の場合はＲ＿
７はシアノ基、エチニル基又はトリフルオロメチル基で
あり、Ｘが（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループでかつＲ＿５が
フェノキシ基でかつＲ＿６が水素原子の場合はＲ＿７は
トリフルオロメチル基を表わす。Ｒ＿８はアリル基又は
ペンタジエニル基を表わす。Ｙは酸素原子又はメチレン
基であり、Ｒ＿７は水素原子、メチル基、アリル基又は
ハロゲン原子を、Ｒ＿１＿０はメチル基又は塩素原子を
表わす。）で示されるシクロプロパンカルボン酸エステ
ル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体を含有するこ
とを特徴とする殺虫剤。１０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第９項記載の殺虫剤。 １１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第９項記載の殺虫剤。 １２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第９項記載の殺虫剤。 １３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第９項記載の殺虫剤。 １４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第９項記載の殺虫剤。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53125984A JPS5920661B2 (ja) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
| US05/960,638 US4431668A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-14 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivatives |
| CA000316312A CA1197856A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-16 | Cyclopropane carboxylic aci derivatives |
| GB7845132A GB2010262B (en) | 1977-12-01 | 1978-11-17 | Cycloptopane carboxylic acid ester derivatives |
| AR274529A AR225736A1 (es) | 1977-12-01 | 1978-11-22 | Esteres derivados del acido ciclopropanocarboxilico,procedimiento para prepararlo y composiciones insecticidas que los contienen |
| DE2851428A DE2851428C2 (de) | 1977-12-01 | 1978-11-28 | Cyclopropancarbonsäureester-Derivate Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Insektizide Zubereitungen |
| PH21854A PH14381A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-28 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivatives |
| FR7833669A FR2410639A1 (fr) | 1977-12-01 | 1978-11-29 | Esters d'acides cyclopropane carboxyliques, leur procede de preparation et leur application comme insecticide |
| AU42093/78A AU507268B1 (en) | 1977-12-01 | 1978-11-30 | Cyclopropane carboxylic acid ester |
| NLAANVRAGE7811808,A NL180415C (nl) | 1977-12-01 | 1978-12-01 | Esters van 2,2-dimethylcyclopropaancarbonzuur, alsmede insecticidepreparaat. |
| MX787567U MX5752E (es) | 1977-12-01 | 1978-12-01 | Procedimiento para la preparacion de un derivado de acido carboxilico de ciclopropano |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53125984A JPS5920661B2 (ja) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5553243A JPS5553243A (en) | 1980-04-18 |
| JPS5920661B2 true JPS5920661B2 (ja) | 1984-05-15 |
Family
ID=14923841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53125984A Expired JPS5920661B2 (ja) | 1977-12-01 | 1978-10-12 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920661B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5646843A (en) * | 1979-09-23 | 1981-04-28 | Yoshio Katsuta | Novel carboxylic acid ester derivative, preparation of novel carboxylic acid ester derivative, and insecticide containing novel carboxylic acid ester derivative |
| JPS5671044A (en) * | 1979-11-15 | 1981-06-13 | Yoshio Katsuta | Cyclopropanecarboxylate derivative, its preparation, and insecticide containing the same |
-
1978
- 1978-10-12 JP JP53125984A patent/JPS5920661B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5553243A (en) | 1980-04-18 |
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