JPH0212210B2 - - Google Patents

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JPH0212210B2
JPH0212210B2 JP55109582A JP10958280A JPH0212210B2 JP H0212210 B2 JPH0212210 B2 JP H0212210B2 JP 55109582 A JP55109582 A JP 55109582A JP 10958280 A JP10958280 A JP 10958280A JP H0212210 B2 JPH0212210 B2 JP H0212210B2
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JP
Japan
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group
halogen atom
general formula
deuterium
methyl
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JP55109582A
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JPS5735540A (en
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Haruto Sano
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Dainihon Jochugiku Co Ltd
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Dainihon Jochugiku Co Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は䞀般匏 匏䞭、はハロゲン原子、はメチル基、ハロ
ゲン原子、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメト
キシ基であり、は䞀般匏、、、
で衚わされる基を瀺す。 ここにR1はアリル基、プロパルギル基、又は
−ペンタゞ゚ル基を瀺す。は酞玠原子、
又は−CHCH−グルヌプであり、R2は氎
玠原子、シアノ基又ぱチニル基を瀺す。R3は
氎玠原子、メチル基、ハロゲン原子又はトリフル
オロメチル基を瀺しは〜の敎数を衚わす。
R4はハロゲン原子、アリル基、プロパルギル基、
ベンゞル基、プノキシ基、ハロプノキシ基又
はゞクロロビニルオキシ基を衚わす。ここでR3
ずR4は共に末端で結合しおトリメチレン又はテ
トラメチレン鎖を圢成する堎合、およびR2ずR3
が末端で結合しお゚チレン又はメチレンオキシ鎖
を圢成する堎合も含たれる。R5はテトラヒドロ
フタルむミド基又はゞアルキルマレむミド基を衚
わす。R6は氎玠原子又ぱチニル基であり、R7
は氎玠原子、メチル基又はハロゲン原子を瀺し、
R8はベンゞル基たたは炭玠数が〜たでのア
ルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を衚わ
す。で衚されるカルボン酞゚ステル誘導䜓にお
いお、酞郚のいく぀かのメチル基がCD3基で眮換
された新芏重氎氎玠眮換カルボン酞゚ステル誘導
䜓及びその光孊ならびに幟䜕異性䜓、及びこの新
芏重氎玠眮換カルボン酞゚ステル誘導䜓を有効成
分ずしお含有するこずを特城ずする殺虫、殺ダニ
剀に関する。 䞀般匏、、で衚わされるピレス
ロむドは珟圚、家庭甚、防疫甚、蟲業甚殺虫剀ず
しお広く䜿甚されおいる。ずころで殺虫剀が分解
しお効力を倱なう過皋に、光、酞化による分解ず
昆虫䜓内における代謝による分解がある。䞀般匏
で衚わされる菊酞゚ステルは酞郚分に光に
䞍安定なむ゜ブテニル基を有し、埓぀お屋倖での
䜿甚には制限を受けおきた。近幎光安定性に富む
酞郚の研究が盛んになりその結果発明された䞀般
匏のハロゲン眮換菊酞及び䞀般匏の
プニル酢酞誘導䜓のアルコヌル゚ステルは光安
定性が著しく改善されお蟲業甚殺虫剀ずしおの条
件を満たすに至぀た。䞀方、代謝分解の基瀎研究
も粟力的に続けられ、casidaらによ぀お酞郚分の
メチル基が昆虫䜓内で酞化的分解を受けやすいこ
ずが明らかにな぀た。しかし珟圚のずころ応甚面
では代謝を拮抗的に軜枛するために共力剀を䜿甚
するにずどた぀おいる。発明者らは代謝分解のう
けにくい構造を有するピレスロむドの改倉を目的
ずしお鋭意研究を続けた結果、䞀般匏、
、で衚わされるピレスロむドの酞郚の
いく぀かのメチル基をCD3基で眮換した重氎玠眮
換カルボン酞゚ステル誘導䜓がもずの゚ステルに
比べ顕著な同䜍䜓効果によ぀お、解毒代謝が抑え
られ殺虫掻性が非垞に増倧するこずを知぀た。た
た䞡者は皮膚浞透、䜓内茞送など物理化孊的性質
によ぀お支配されるであろう各段階では同じ様に
挙動し、同䜍䜓効果が䞻に代謝過皋で衚われるこ
ずも明らかずな぀た。本発明は以䞊の知芋に基づ
いお完成されたもので、重氎玠眮換をピレスロむ
ドに適甚するこずは党く新芏であり、それによる
殺虫力増倧のメリツトは倧である。この発明で甚
いる重氎玠眮換カルボン酞の奜たしいものは ここにはハロゲン原子、はメチル基、ハロ
ゲン原子、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメト
キシ基を衚わす。 であり、それらは埓来の非眮換カルボン酞の合成
法に埓぀お合成される。䟋えばXmのカルボ
ン酞はfig(1)に埓い重氎玠アセトンを出発原料ず
しお合成される。 たたのカルボン酞はfig(2)に埓぀お埗ら
れる。 本発明で有効成分ずしお甚いる重氎玠眮換カル
ボン酞゚ステル誘導䜓ぱステル補造の䞀般方法
に準じお䞀般匏 ここにはハロゲン原子を、はメチル基、ハ
ロゲン原子、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメ
トキシ基を衚わす。で衚わされるカルボン酞に
おいお、いく぀かのメチル基がCD3基で眮換され
た重氎玠眮換カルボン酞又はその反応性誘導䜓ず
䞀般匏 HO−   XX 匏䞭、は䞀般匏、、、で
衚わされる基を瀺す。 ここにR1はアリル基、プロパルギル基、又は
−ペンタゞ゚ニル基を瀺す。は酞玠原子
又は−CHCH−グルヌプであり、R2は氎
玠原子、シアノ基又ぱチニル基を瀺す。R3は
氎玠原子、メチル基、ハロゲン原子又はトリフル
オロメチル基を瀺しは〜の敎数を衚わす。
R4はハロゲン原子、アリル基、プロパルギル基、
ベンゞル基、プノキシ基、ロプノキシ基又は
ゞクロロビニルオキシ基を衚わす。ここでR3ず
R4は共に末端で結合しおトリメチレン又はテト
ラメチレン鎖を圢成する堎合、およびR2ずR3が
末端で結合しお゚チレン又はメチレンオキシ鎖を
圢成する堎合も含たれる。R5はテトラヒドロフ
タルむミド基又はゞアルキルマレむミド基を衚わ
す。R6は氎玠原子又ぱチニル基であり、R7は
氎玠原子、メチル基又はハロゲン原子を瀺し、
R8はベンゞル基又は炭玠数が〜たでのアル
キル基、アルケニル基又はアルキニル基を衚わ
す。で瀺されるアルコヌル又はその反応性誘導
䜓ずを反応させるこずによ぀お調補しえる。カル
ボン酞の反応性誘導䜓ずしおは䟋えば酞ハラむ
ド、酞無氎物、䜎玚アルキル゚ステル、アルカリ
金属塩などがあげられる。アルコヌルの反応性誘
導䜓ずしおは䟋えばクロラむド、−トル゚ンス
ルホン酞゚ステルなどがあげられる。反応は適圓
な溶媒䞭で必芁により脱酞剀たたは觊媒ずしおの
有機たたは無機塩基又は酞の存圚䞋に必芁により
加熱䞋に行なわれる。゚ステルの酞成分には個
又は個の䞍斉炭玠が存圚し、通垞の合成法で埗
られるものはこれらの混合物であるが、これらの
各々ももちろん本発明に含たれる。なおアルコヌ
ル成分に䞍斉炭玠が存圚する堎合も同様である。
本発明化合物の代衚䟋を瀺せば次の通りである
が、本発明はもちろんこれらのみに限定されるも
のではない。 3′−゚ノキシベンゞル −ゞメチル−
−む゜ブテニル〔CD32〕シクロプロパンカル
ボキシレヌト n20 D 1.5421 3′−プノキシ−α′−シアノベンル −
ゞメチル−−む゜ブテニル〔CD32〕シクロ
プロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5473 3′−プノキシベンゞル −ゞメチル
〔CD32〕−−む゜ブテニル〔CD32〕シクロ
プロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5438 3′−プノキシ−α′−シアノベンゞル 
−ゞメチル〔CD32〕−−む゜ブテニル
〔CD32〕シクロプロパンカルボキシレヌト
n20 D 1.5484 3′−プノキシベンゞル −ゞメチル
〔CD32〕−−−ゞクロロビニルシク
ロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5506 3′−プノキシ−α′−シアノベンゞル 
−ゞメチル〔CD32〕−−−ゞクロロ
ビニルシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D
1.5570 3′−プノキシベンゞル −ゞメチル
〔CD32〕−−−ゞブロモビニルシク
ロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5535 3′−プノキシ−α′−シアノベンゞル 
−ゞメチル〔CD32〕−−−ゞプロモ
ビニルシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D
1.5592 3′−プノキシ−α′−シアノベンゞル α−
−クロロプニルむ゜バレレヌト
〔CD32〕 n20 D 1.5612 3′−プノキシ−α′−シアノベンゞル α−
−ゞフルオロメトキシプニルむ゜バレレ
ヌト〔CD32〕 n20 D 1.5649 2′−アリル−3′−メチル−2′−シクロペンテン
−1′−オン−4′−むル −ゞメチル−−
む゜ブテニル〔CD32〕シクロプロパンカルボ
キシレヌト n20 D 1.5296 2′−プロパルギル−3′−メチル−2′−シクロペ
ンテン−1′−オン−4′−むル −ゞメチル
〔CD32〕−−む゜ブテニル〔CD32〕シクロ
プロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5305 5′−プロパルギル−2′−フリルメチル 
−ゞメチル−−む゜ブテニル〔CD32〕シク
ロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5273 5′−ベンゞル−3′−フリルメチル −ゞ
メチル〔CD32〕−−む゜ブテニル〔CD32〕
シクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5386 5′−アリル−2′−メチル−3′−フリルメチル
−ゞメチル〔CD32〕−−−ゞ
クロロビニルシクロプロパンカルボキシレヌト
n20 D 1.5319 3′−−フルオロプノキシ−α′−シアノベ
ンゞル −ゞメチル〔CD32〕−−
−ゞプロモビニルシクロプロパンカルボキシ
レヌト n20 D 1.5627 7′−クロロ−2′3′−ゞヒドロベンゟフラン−
3′−むル −ゞメチル〔CD32〕−−
−ゞフルオロビニルシクロプロパンカ
ルボキシレヌト n20 D 1.5413 3′−−ゞクロロビニルオキシ−α′−゚
チニルベンゞル α−−メチルプニルむ
゜バレレヌト〔CD32〕 n20 D 1.5638 3′4′−テトラメチレン−6′−トリフルオロメ
チルベンゞル α−−メトキシプニルむ
゜バレレヌト〔CD3〕 n20 D 1.5540 4′−−ブロモベンゞル−5′−フルオロベン
ゞル α−−クロロメチルプニルむ゜バ
レレヌト〔CD32〕 n20 D 1.5725 4′5′−トリメチレン−3′−フリルメチル α
−−トリフルオロメトキシプニルむ゜バ
レレヌト〔CD32〕 n20 D 1.5532 2′3′4′5′6′−ペンタクロロベンゞル
−ゞメチル−−む゜ブテニル〔CD32〕
シクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5591 1′−゚チニル−2′−メチル−3′−プロパルギル
アリル−1′−むル −ゞメチル〔CD32〕
−−む゜ブテニル〔CD32〕シクロプロパン
カルボキシレヌト n20 D 1.5195 7′−メチルむンダン−3′−むル −ゞメ
チル−−む゜ブテニル〔CD32〕シクロプロ
パンカルボキシレヌト n20 D 1.5436 3′4′5′6′−テトラヒドロフタルむミドメ
チル −ゞメチル−−む゜ブテニル
〔CD32〕シクロプロパンカルボキシレヌト
n20 D 1.5441 ゞメチルマレむミドメチル α−−ブロモ
プニルむ゜バレレヌト〔CD3〕 n20 D 1.5584 4′−プニル−3′−クロロ−2′−ブテン−1′−
むル −ゞメチル〔CD32〕−−
−ゞクロロビニルシクロプロパンカルボキシ
レヌト n20 D 1.5503 1′−゚チニル−2′−メチル−2′−ペンテン−
1′−むル −ゞメチル〔CD32〕−−
−ゞクロロビニルシクロプロパンカル
ボキシレヌト n20 D 1.5216 2′−ブロモ−2′5′−ヘプタゞ゚ン−1′−むル
−ゞメチル〔CD3〕−−む゜ブテニル
シクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5229 5′−ベンゞル−3′−フリルメチル −ゞ
メチル〔CD32〕−−−ゞクロロビニ
ルシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D
1.5437 2′−−ペンタゞ゚ニル−3′−メチル−
2′−シクロペンテン−1′−オン−4′−むル α−
−フルオロプニルむ゜バレレヌト
〔CD32〕 n20 D 1.5461 3′−−クロロプノキシ−α′−シアノベン
ゞル −ゞメチル−−む゜ブテニル
〔CD32〕シクロプロパンカルボキシレヌト
n20 D 1.5492 2′6′−ゞクロロ−4′−アリルベンゞル 
−ゞメチル〔CD32〕−−む゜ブテニル
〔CD3〕シクロプロパンカルボキシレヌト n20 D
1.5466 2′3′4′5′6′−ペンタフルオロベンゞル

−ゞメチル〔CD32〕−−−ゞ
ブロモビニルシクロプロパンカルボキシレヌト
n20 D 1.5623 本発明の重氎玠眮換カルボン酞゚ステル誘導䜓
は新芏化合物であるが、その物理的、化孊的性質
は非眮換のもずの化合物ず非垞によく䌌おいる。
本発明の化合物は垞枩で固䜓又は液䜓であ぀お有
機溶剀䞀般に易溶である。埓぀お散垃甚殺虫剀ず
しおは乳剀、油剀、粉剀、氎和剀、゚アゟヌル剀
などずしお甚いるこずができ、又朚粉その他適圓
な基材ず混合しお蚊取線銙の劂き燻蒞甚殺虫剀ず
しお䜿甚するこずができる。又、この有効成分を
適圓な有機溶剀に溶解しお台玙に浞たせ又は適圓
な溶剀に溶かしお適圓な加熱䜓によ぀お加熱蒞散
させるいわゆる電気蚊取ずしお䜿甚する堎合や、
化孊発熱䜓䟋えば硫化゜ヌダずカヌボンからな
る組成物、食塩、鉄、カヌボンからなる組成物、
食塩、鉄、カヌボン、メタケむ酞゜ヌダの含氎塩
からなる組成物、生石灰等があり、これらに空気
あるいは氎を接觊させるこずによ぀お発熱がおこ
る。やあるいはアダマンタン、シクロドデカン、
トリメチレンノルボルナン等の昇華性物質を補助
剀ずしお甚いお蒞散させる堎合も蚊取線銙ず同様
すぐれた効果を瀺す。なお本発明の化合物に
BHTブチレヌトハむドロキシトル゚ン、BHA
ブチレヌトハむドロキシアニ゜ヌルやDBHQ
ゞブチルハむドロキノン等の酞化防止剀を加
えるこずによ぀お空気、光に察する安定性を高め
るこずができる。本発明化合物の甚途ずしおハ
゚、蚊、ゎキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リ
ン剀、カヌバメヌト剀抵抗性ツマグロペコバむ、
りンカ類や、ニカメむチナり、カメムシ類、ペト
りガ、コナガ、タバコガ、マメゟりムシ、ダガ、
モンシロチペり、クリケムシ、ハマキ、アブラム
シ、カむガラムシ類等の蟲業害虫、コクゟり等の
貯穀害虫、ダニ類等の防陀に極めお有甚である。
たた本発明の化合物に−オクチルビシクロヘプ
タンゞカルボキシむミド商品名MGK−264、
−オクチルビシクロヘプテンゞカルボキシむミ
ドずアリヌルスルホン酞塩ずの混合物商品名
MGK−5026、サむネピリン500、オクタクロロ
ゞプロピル゚ヌテル、ピペロニルブトキサむドな
どの共力剀を加えるずその殺虫効果を䞀局高める
こずができる。たた本発明の化合物に他の殺虫剀
䟋えばプニトロチオン、DDVP、ダむアゞノ
ン、プロパホス、ピリダプンチオン等の有機リ
ン剀、NAC、MTMC、BPMC、PHCなどのカ
ヌバメヌト剀、ピレトリン、アレスリン、フタヌ
ルスリン、フラメトリン、プノトリン、ペルメ
トリン、サむペルメトリン、デカメトリン、プ
ンバレレヌトなどの埓来の非重氎玠眮換ピレスロ
むド系殺虫剀、カルタツプ、クロルプナミゞ
ン、メ゜ミル等の殺虫剀、あるいは殺ダニ剀、殺
菌剀、殺線虫剀、陀草剀、怍物生長調敎剀、肥料
その他の蟲薬を混合するこずによ぀お効果のすぐ
れた倚目的組成物が埗られ、劎力の省力化、薬剀
間の盞乗効果も充分期埅しえるものである。 次に代衚䟋に぀いお合成実斜䟋を瀺すが、埓来
の非重氎玠眮換ピレスロむドず党く同様の合成法
によ぀お収量よく埗るこずができる。 合成実斜䟋  −ゞメチル〔CD32〕−−む゜ブテニ
ル〔CD32〕シクロプロパンカルボン酞クロラ
むド4.0を也燥ベンれン15mlに溶解し、これに
−ベンゞル−−フリルアルコヌル3.7を也
燥ベンれン20mlに溶解したものを加え、さらに瞮
合助剀ずしお也燥ピリゞンmlを加えるずピリゞ
ン塩酞塩の結晶が析出する。密栓しお宀枩で䞀液
攟眮埌、ピリゞン塩酞塩の結晶を別した埌、ベ
ンれン溶液をがう硝で也燥しベンれンを枛圧䞋に
留去しお5′−ベンゞル−3′−フリルメチル 
−ゞメチル〔CD32〕−−む゜ブテニル
〔CD32〕シクロプロパンカルボキシレヌト6.5
を埗た。 合成実斜䟋  −ゞメチル〔CD32〕−−−
ゞクロロビニルシクロプロパンカルボン酞4.3
ず−プニル−−クロロ−−ブテン−
−オヌル3.5を也燥ベンれン50mlに溶解し、6.2
のゞシクロヘキシルカルボゞむミドを添加しお
䞀晩密栓攟眮した。翌日時間加熱還流しお反応
を完結させ、冷华埌析出したゞシクロヘキシル尿
玠をろ別した。ろ液を濃瞮しお埗られる油状物質
を100のシリカゲルカラムを流䞋させお4′−フ
゚ニル−3′−クロロ−2′−ブテン−1′−むル 
−ゞメチル〔CD32〕−−−ゞクロ
ロビニルシクロプロパンカルボキシレヌト6.0
を埗た。 合成実斜䟋  α−−ブロモプニルむ゜バレリアン酞
〔CD3〕のナトリりム塩5.7ずゞメチルマレむミ
ドメチルクロラむド3.5をベンれン50mlに懞濁
させ、還流䞋に時間窒玠気流䞭で反応させた
埌、食塩氎で充分掗浄埌がう硝で也燥しベンれン
を枛圧䞋に留去しおゞメチルマレむミドメチル
α−−ブロモプルむ゜バレレヌト〔CD3〕
6.3を埗た。 合成実斜䟋  −ゞメチル〔CD3〕−−−ゞフ
ルオロビニル−シクロプロパンカルボン酞のメ
チル゚ステル4.1ず−クロロ−−ゞヒ
ドロベンゟフラン−−オヌル3.2を150℃に加
熱する。枩床が150℃に達した時にナトリりム
0.25を加えメタノヌルの留去を開始する。メタ
ノヌルの留去が停止したらさらにナトリりム0.25
を加え理論量のメタノヌルを埗るたで枩床を
150℃前埌に保ち前蚘操䜜を繰返し行なう。぀い
で混合物を冷华し゚ヌテルに溶解し、゚ヌテル溶
液を垌塩酞、重曹氎、食塩氎で掗浄埌がう硝で也
燥し゚ヌテルを枛圧䞋に留去しお7′−クロロ−
2′3′−ゞヒドロベンゟフラン−3′−むル 
−ゞメチル〔CD3〕−−−ゞフルオロ
ビニル−シクロプロパンカルボキシレヌト5.4
を埗た。 合成実斜䟋  −ゞメチル−−む゜ブテニル
〔CD32〕シクロプロパンカルボン酞無氎物6.7
ず−アリル−−メチル−−シクロペンテン
−−オン−−オヌル3.1を50mlの也燥ピリ
ゞンに溶解し宀枩䞋で䞀晩かく拌しした。翌日反
応液を100の氷氎に泚加し、゚ヌテル20mlを甚
いお回抜出した。゚ヌテル局を䜵せ氎酞化
ナトリりム氎溶液20mlを甚いお回抜出しお副生
したカルボン酞を陀去した。゚ヌテル局はさらに
垌塩酞、重曹氎、食塩氎で掗浄埌がう硝で也燥
し、枛圧䞋に゚ヌテルを陀去しお粗゚ステルを
埗、これを掻性アルミナ20のカラムを流䞋させ
お2′−アリル−3′−メチル−2′−シクロペンテン
−1′−オン−4′−むル −ゞメチル−−
む゜ブテニル〔CD32〕シクロプロパンカルボ
キシレヌト5.2を埗た。 合成実斜䟋  α−−ゞフルオロメトキシプニルむ゜
バレリアン酞〔CD32〕5.2をアセトン50mlに
溶解し、これに−プノキシ−α−シアノベン
ゞルブロマむド5.7を加える。撹拌䞋にトリ゚
チルアミンmlを加え、60〜80℃で時間反応さ
せたのち゚ヌテルで溶解し゚ヌテル溶液を垌塩
酞、重曹氎、食塩氎で充分掗浄埌がう硝で也燥
し、゚ヌテルを枛圧䞋に留去しお3′−プノキシ
−α′−シアノベンゞル α−−ゞフルオロメ
トキシプニルむ゜バレレヌト〔CD32〕7.8
を埗た。 次に本発明の化合物がすぐれたものであるこず
をより明らかにするために効果の詊隓成瞟を瀺
す。 詊隓䟋  散垃による殺虫詊隓 本発明化合物及び埓来の非重氎玠眮換化合物の
0.2癜灯溶液(A)、䞡化合物それぞれ0.2ずピペ
ロニルブトキサむド0.8の癜灯溶液(B)、䞡化合
物それぞれ0.1ずフタヌルスリン0.1の癜灯溶
液(C)に぀き時間の経過に䌎うむ゚バ゚の萜䞋仰転
率からKT50倀を求め、Finneyの図解法により盞
察有効床を算出し曎に24時間埌の臎死率を求めた
ずころ次の劂くである。本発明化合物に察応する
非重氎玠眮換化合物は化合物番号にダツシナを぀
けお瀺す。 内は24時間埌の臎死率を瀺す。
盞察有効床はアレスリンを1.0ずする。
【衚】
【衚】 ピペロニルブトキサむドは酞化的代謝を抑える
効果があるこずが知られおおり、したが぀お本発
明の化合物は重氎玠眮換するこずによ぀おその代
謝分解が軜枛された結果殺虫掻性が著しく増匷し
たこずを瀺しおいる。 詊隓䟋  埮量滎䞋法による殺虫詊隓 本発明化合物及び埓来の非重氎玠眮換化合物の
各々ずそれらにサむネピリン500をそれぞれ有効
成分の倍量添加し所定濃床のアセトン溶液ずし
たものをマむクロシリンゞにおむ゚バ゚成虫の胞
郚背板に斜甚し、24時間埌の死虫率から埓来の非
重氎玠眮換化合物に察する盞察殺虫効力及びサむ
ネピリン500による共力効果を調べたずころ次の
劂くである。本発明化合物に察応する非重氎玠眮
換化合物は化合物番号にハむフオンを぀けお瀺
す。
【衚】 詊隓䟋からも重氎玠眮換による殺虫掻性の増
倧は明らかである。 次に補剀化の実斜䟋を瀺すが補剀化にあた぀お
は、埓来の非重氎玠眮換化合物あるいは䞀般蟲薬
に準じお、䜕らの特別な条件を必芁ずせず、圓業
技術者の熟知する方法によ぀お調補しえる。 参考䟋  本発明化合物(1)0.2郚に癜灯油を加えお党䜓を
100郚ずしお0.2油剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物(3)0.2郚ずピペロニブトキサむド
0.8郚に癜灯油を加えお党䜓を100郚ずしお油剀を
埗る。 参考䟋  本発明化合物(6)20郚に゜ルポヌルSM−200東
邊化孊登録商暙名10郚、キシロヌル70郚を加え
お撹拌混合溶解しお20乳剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物140.4郚、レスメトリン0.1
郚、オクタクロロゞプロピル゚ヌテル1.5郚を粟
補灯油28郚に溶解し゚アゟヌル容噚に充填しバル
ブ郚分を取り付けた埌、該バルブ郚分を通じお噎
射剀液化石油ガス70郚を加圧充填しお゚アゟ
ヌルを埗る。 参考䟋  本発明化合物180.5、BHT0.5を陀虫菊
抜出粕粉、朚粉、デン粉などの蚊取線銙甚基材
99.0に均䞀に混合し、公知の方法によ぀お蚊取
線銙を埗る。 参考䟋  本発明化合物230.4、MGK−5026 1.0
を蚊取線銙甚基材98.6に均䞀に混合し公知の方
法によ぀お蚊取線銙を埗る。 参考䟋  本発明化合物27郚ずクレヌ97郚をよく粉
砕混合しお粉剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物3240郚、硅藻土35郚、クレヌ
20郚、ラりリルスルホン酞塩郚、カルボキシメ
チルセルロヌズ郚を粉砕混合しお氎和剀を埗
る。 詊隓䟋  モモアカアブラムシの倚数発生した䞀面の〜
葉期の倧根畑に参考䟋によ぀お埗られた乳剀
のうち本発明化合物(1)、(6)、(9)、16、18、
20、22、30および32を含む各々の乳
剀の氎による1000倍垌釈液を100反あたり散
垃した。日埌の寄生率調査で散垃前密床の1/10
以䞋に各区共に枛少しおいた。 詊隓䟋  参考䟋によ぀お殺虫成分ずしお本発明化合物
(3)、11、12、13、15、18、23
、
28、31および33を0.5含有する蚊取線
銙を䜜り、アカむ゚カの成虫を萜䞋仰転せしめる
効果を詊隓した。この実隓は防虫科孊16巻1951
幎第176頁、長沢、勝田等の方法に埓い、前蚘
線銙の盞察有効床を算出したずころ、いずれの線
銙によ぀おもアレスリンに比べ倍以䞊の効力を
瀺した。 詊隓䟋  播皮日埌の鉢怍えツルナシむンゲン葉に
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ
20℃恒枩宀で保管する。日埌参考䟋で埗られ
た(2)、(6)、(8)、17、24、29、32お
よび
34を氎で有効成分100ppmに垌釈した薬液をタ
ヌンテヌブル䞊で鉢あたり10ml散垃した。10日
埌怍物䞊のニセナミハダニの調査ではいずれにお
いおも寄生数は10頭以䞋であ぀た。 詊隓䟋  参考䟋によ぀お埗られた(4)、(7)、14、
16、19、26、27および31の各々の
粉剀を盎埄14cmの腰高ガラスシダヌレ底面に
m2の割合で均䞀に散垃し、底郚cmを残しお
バヌを壁面に塗垃する。その䞭にチダバネゎキブ
リ成虫を矀10匹ずしお攟ち30分間接觊させ新し
い容噚にゎキブリを移せば日埌にはいずれの粉
剀によ぀おも80以䞊のゎキブリを殺虫するこず
ができる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、はハロゲン原子、はメチル基、ハロ
    ゲン原子、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメト
    キシ基であり、は䞀般匏、、、
    で衚される基を瀺す。 ここにR1はアリル基、プロパルギル基、又は
    −ペンタゞ゚ニル基を瀺す。は酞玠原子
    又は−CHCH−グルヌプであり、R2は氎
    玠原子、シアノ基又ぱチニル基を瀺す。R3は
    氎玠原子、メチル基、ハロゲン原子又はトリフル
    オロメチル基を瀺し、は〜の敎数を衚す。
    R4はハロゲン原子、アリル基、プロパルギル基、
    ベンゞル基、プノキシ基、ハロプノキシ基又
    はゞクロロビニルオキシ基を衚す。ここでR3ず
    R4は共に末端で結合しおトリメチレン又はテト
    ラメチレン鎖を圢成する堎合、及びR2ずR3が末
    端で結合しお゚チレン又はメチレンオキシ鎖を圢
    成する堎合も含たれる。R5はテトラヒドロフタ
    ルむミド基又はゞアルキルマレむミド基を衚す。
    R6は氎玠原子又ぱチニル基であり、R7は氎玠
    原子、メチル基又はハロゲン原子を瀺しR8はベ
    ンゞル基又は炭玠数が〜たでのアルキル基、
    アルケニル基又はアルキニル基を衚す。で衚さ
    れるカルボン酞゚ステル誘導䜓においお、酞郚の
    いく぀かのメチル基がCD3基で眮換された化合物
    であるこずを特城ずする重氎玠眮換カルボン酞゚
    ステル誘導䜓。  䞀般匏 匏䞭、は特蚱請求の範囲第項ず同じ意味を
    衚す。で衚される化合物であるこずを特城ずす
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉の重氎玠眮換カルボ
    ン酞゚ステル誘導䜓。  䞀般匏 匏䞭、は特蚱請求の範囲第項ず同じ意味を
    衚す。で衚される化合物であるこずを特城ずす
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉の重氎玠眮換カルボ
    ン酞゚ステル誘導䜓。  䞀般匏 匏䞭、はハロゲン原子であり、は特蚱請求
    の範囲第項ず同じ意味を衚す。で衚される化
    合物であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の重氎玠眮換カルボン酞゚ステル誘導䜓。  䞀般匏 匏䞭、、は特蚱請求の範囲第項ず同じ意
    味を衚す。で衚される化合物であるこずを特城
    ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の重氎玠眮換カ
    ルボン酞゚ステル誘導䜓。  䞀般匏 匏䞭、はハロゲン原子、はメチル基、ハロ
    ゲン原子、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメト
    キシ基であり、は䞀般匏、、、
    で衚される基を瀺す。 ここにR1はアリル基、プロパルギル基、又は
    −ペンタゞ゚ニル基を瀺す。は酞玠原子
    又は−CHCH−グルヌプであり、R2は氎
    玠原子、シアノ基又ぱチニル基を瀺す。R3は
    氎玠原子、メチル基、ハロゲン原子又はトリフル
    オロメチル基を瀺し、は〜の敎数を衚す。
    R4はハロゲン原子、アリル基、プロパルギル基、
    ベンゞル基、プノキシ基、ハロプノキシ基又
    はゞクロロビニルオキシ基を衚す。ここでR3ず
    R4は共に末端で結合しおトリメチレン又はテト
    ラメチレン鎖を圢成する堎合、及びR2ずR3が末
    端で結合しお゚チレン又はメチレンオキシ鎖を圢
    成する堎合も含たれる。R5はテトラヒドロフタ
    ルむミド基又はゞアルキルマレむミド基を衚す。
    R6は氎玠原子又ぱチニル基であり、R7は氎玠
    原子、メチル基又はハロゲン原子を瀺し、R8は
    ベンゞル基又は炭玠数が〜たでのアルキル
    基、アルケニル基又はアルキニル基を衚す。で
    衚されるカルボン酞゚ステル誘導䜓においお、酞
    郚のいく぀かのメチル基がCD3基で眮換されたい
    ずれかの重氎玠眮換カルボン酞゚ステル誘導䜓を
    含有するこずを特城ずする殺虫、殺ダニ剀。  補助剀ずしおピレスロむド甚共力剀を含有す
    るこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    殺虫、殺ダニ剀。
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