JPS5920662B2 - シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 - Google Patents

シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤

Info

Publication number
JPS5920662B2
JPS5920662B2 JP53130745A JP13074578A JPS5920662B2 JP S5920662 B2 JPS5920662 B2 JP S5920662B2 JP 53130745 A JP53130745 A JP 53130745A JP 13074578 A JP13074578 A JP 13074578A JP S5920662 B2 JPS5920662 B2 JP S5920662B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
tables
formulas
formula
chemical formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP53130745A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5557538A (en
Inventor
純郎 勝田
良裕 南手
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to JP53130745A priority Critical patent/JPS5920662B2/ja
Priority to US05/960,638 priority patent/US4431668A/en
Priority to CA000316312A priority patent/CA1197856A/en
Priority to GB7845132A priority patent/GB2010262B/en
Priority to AR274529A priority patent/AR225736A1/es
Priority to PH21854A priority patent/PH14381A/en
Priority to DE2851428A priority patent/DE2851428C2/de
Priority to FR7833669A priority patent/FR2410639A1/fr
Priority to AU42093/78A priority patent/AU507268B1/en
Priority to AU42093/78D priority patent/AU4209378A/en
Priority to NLAANVRAGE7811808,A priority patent/NL180415C/xx
Priority to MX787567U priority patent/MX5752E/es
Publication of JPS5557538A publication Critical patent/JPS5557538A/ja
Publication of JPS5920662B2 publication Critical patent/JPS5920662B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 (式中、R1はメチル基叉はクロル原子であり、R2は
炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基、ハロアル
キル人ハロアルケニル基及び式(H)s()、0V)で
表わされる基を示す。
ここにtは2〜5の整数を、R4はメチル基、クロル原
子又は・メトキシ基を表わす。
R3は式Σ(Vl)、鳳 (VII)、0X)、〔(自
)は(至)で表わされる基を表わす。′n) ここにXは酸素原子又は(−CH=CH−)グループを
示し、R5はアリル基、プロパルギル基、ベンジル基、
フエノキシ基又は2,2−ジクロロビニルオキシ基を表
わし、現は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を、m
は1〜2の整数を示す。
R7は炭素数が1〜3の低級アルキル基、アリル基、プ
ロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル
基又はアラルキル基であり、R8は水素原子又はメチル
基を、R9は水素原子又はエチニル基を表わす。Yは酸
素原子又はイオウ原子を示し、R,O,Rl,は向一又
は相異なつて水素原子、低級アルキル基、アリル基、プ
ロパルギル基、フエニル基又はハロゲ〉″原子のいずれ
かを表わし、RlO,Rllとが末端で結合して5又は
6員環を形成する場合も含まれる。Rl2は水素原子、
炭素数が1〜3の低級アルキル基、アリル基、プロパル
ギル人ベンジル基又はハロゲン原子を示しnは1〜3の
整数を表わす。)で示される新規シクロプロパンカルボ
ン酸エステル誘導体及びその光学ならひに幾何異性体、
その製造法、およびこの化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする殺虫剤に関する。菊酸エステルのア
ルコール成分については種々のものが研究され実用に供
されているが、光によつて酸化分解を起こしやすく屋外
での使用には制約を受けてきた。最近、酸成分について
の研究が盛んになり、メチル基をハロゲン原子に置換す
ることによつて従来のピレスロイドに比べ光に安定な化
合物が発見された。しかし環境汚染や慢性毒性等の問題
を考慮する時、炭素、水素、酸素、窒素を中心とし、天
然に存在する有機化合物と類似した構造を有する化合物
がこれからの殺虫成分として有利であると考えられる。
本発明者は研究を重ねた結果、上記式(1)で示される
化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用害
虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温血動物に
対する毒性が極めて低く、光に対しても従来の菊酸エス
デルに比べ非常に安定であることを知つた。このように
上記式(1)で示される化合物は光に不安定であるとい
う従来のピレスロィドの欠点を克服し、広い殺虫スペク
トルと低毒性を兼備した優れた害虫防除組成物であり、
しかも上記式(1)を構成するシクロプロパンカルボン
酸は容易に安価に得ることができる。本発明は以上の知
見に基づいて完成されたものである。本発明で有効成分
として用いる上記式(1)で示される化合物はエステル
製造の一般方法に準じて一般式(式中、R1はメチル基
又はクロル原子であり、R2叫炭素数が1〜6のアルキ
ル入アルケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基
及び式(〔(l).QV)で表わされる基を示す。)5
−″ ここにtは2〜5の整数を、R4はメチル基、クロル原
子又はメトキシ基を表わす。
)で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式
(式中、R3は式).(Vl).(Vl、(電、(1X
Σ〔鳳又は(X[で表わされる基を表わす。ここにXは
酸素原子又は(−CH=CH−)グルーブを示し、R5
はアリル基.プロパルギル基、ベンジル基、フエノキシ
基又は2,2−ジクロI]ビニルオキシ基を表わし、R
6は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を、mは1〜
2の整数を示す。
R7は炭素数が1〜3の低級アルキル、アリル基、プロ
パルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基
又はアラルキル基であり、R8は水素原子又はメチル基
を、R9は水素原子又はエチニル基を表わす。Yは酸素
原子又はイオウ原子を示し、RlO,Rllは同一又は
相異なつて水素原子、低級アルキル基、アリル基、プロ
パルギル基、フエニル基又はハロゲン原子のいずれかを
表わし、RIO,Rllとが末端で結合して5又は6員
環を形成する場合も含まれる。Rl2は水素原子、炭素
数が1〜3の低級アルキル基、アリル基、プロパルギル
基、ベンジル基又はハロゲン原子を示し、nは1〜3の
整数を表わす。)で示されるアルコール又はその反応性
誘導体とを反応させることによつて調製しえる。カルボ
ン酸の反応性誘導体としては例えば酸ハライド、酸無水
物、低級アルキルエステル、アルカリ金属塩などがあげ
られる。アルコールの反応性誘導体としては例えはク(
1)・口ラードがあげられる。
反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触媒とし
ての有機または無機塩基又は酸の存在下に必要により加
熱下に行なわれる。通常の合成法で得られるものは、光
学異性体ならびに幾何異性体の混合物であるがそれらの
各々も本発明に含まれる。上記式(I)で示される化今
物の代表例(光学異性体ならびに幾何異性体の混合物と
して示す。)をあげれば次の通りであるが本発明はもち
ろんこれらのみに限定されるものではない。3’−フエ
ノキシαLトリフルオロメチルベンジル2,2−ジメチ
ル−3」n−ブトキシシクロプ(2)ロパンカルボキシ
レート NWl.539O3’−フエノキシ一α′一ト
リフルオロメチルベンジル2,2−ジメチル−3−イソ
ブトキシシクロ・(3)プロパンカルボキシレート N
wl.5382l’一エチニル一 2’−メチル− 3
’−プロパルギル一 2’−プロペン− 1’−イル2
,2−ジメチル−3(4)−n−プロポキシシクロプロ
パンカルボキシレート n:i{ 1.50671’一
エチニル一2’−(メトキシイミノ)− n −プロピ
ル2,2−ジクロロ−3−トリフルオロメトキシシクロ
プロパンカルボキシレートn渭 1.5225 (5) 4’−メチル− 1’−シクロヘキセン− 1’−イル
メチル2,2−ジメチル−3−n−アミルオキシシ’ク
ロプロパンカルボキシレートNWl.53O3 (6) 4’,5’,6’,7’−テトラヒトローl’,2’−
ベンズイソキサゾリン− 3’−オン− 2’−ィルメ
チル2一2−ジメチル−3−エトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート n青 1.5418(7) 3’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
2,2−ジメチル−3−n−アミルオキシシ→クロプロ
パンカルボキシレートnテ 1.5469 (8) 4’−フエノキシ一 2’−ブチン一 1’ −イル2
,2−ジメチル−3−n−プロポキシシクロプロパンカ
ルボキシレート Nwl.5386(9) 4’−フエノキシ一 2’ −ブチン一1’−イル2,
2−ジメチル−3−アリルオキシシクロプロパンカルボ
キシレート n宕 1.5341(10) 2’−メチル− 3’−アリル− 2’−プロペン−
1’−イル2,2−ジメチル−3−n−ブトキシシクロ
’?プロパンカルボキシレートNWl.5O84 (11) ILエチニル一 2’−(アリルオキシイミノ)−n−
プロピル2,2−ジメチル−3−エトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートNl.5lllO (12) 4’,5’−ジメチル−イソキサゾリン− 3’−オン
− 2 / −イルメチル2,2−ジメチル− 3 −
( 2 −クロロエトキシ)−シクロプロパンカルボキ
シレート Nwl.5375(13) 4’,5’−ジメチル− 1’,4’−シクロヘキサジ
エン一 1’−イルメチル2,2−ジメチル−3−シク
ロペンチルオキシシクロプロパンカルボキシレート n
)Gl.5327(14) 5’−プロパルギル一α′一トリフルオロメチル一2’
−フリルメチル2,2−ジクロロ−3−メトキシシクロ
プロパンカルボキシレートNl.5l69 ( 15) 2’,6’−ジクロロ− 4’−アリル−α′一トリフ
ルオロメチルベンジル2,2−ジクロロ− 3 − n
−(ヘキシルオキシシクロプロパンカルボキシレート
NTELl.5673(16) 3’−ベンジル− 1’ −シクロベンゼン−1’−イ
ルメチル2,2−ジクロロ− 3 −( 3 −メチル
クロチルオキシ)−シクロプロパンカルボキシレートN
TELl.55l2(17) 4’−フエノキシ一 2’ −ブチン一 1’−イル2
,2−ジクロロ− 3 −( p −メチルフエノキシ
)−シクロプロパンカルボキシレートNWl.56O7 (18) 3’−( 2 −シクロベンゼン−1−イル)− 2’
−プロペン− 1’−イル2,2−ジクロロ− 3−シ
クロヘキシルオキシシクロプロパンカルボキシレート
Nl6l.529l( 19) 4’−メチル− 5’−アリル−イソチアゾリン− 3
’−オン− 2’→ルメチル2,2−ジクロロ− 3
−シクロプロピルメトキシシクロプロパンカルボキシレ
ート n青 1.5464ート (20) 3’−(2,2−ジクロロビニルオキシ)−α’−トリ
フルオロメチルベンジル2,2−ジメチル−(3 −
n −プロポキシシクロプロパンカルボキシレート N
wl.5356(21) 3’一( 2,2−ジクロロビニルオキシ)−α’−ト
リフルオロメチルベンジル2,2−ジメチルフ3−n−
ブトキシシクロプロパンカルボキシレート n 、ゞ
1.5398(22) 2’−メチル− 5’−プロパルギル一α′一トリフル
オロメチル一 3’−フリルメチル2,2−ジメチル−
3 −イソプロポキシシクロプロパンカルボキシレー
ト n宕 1.5265(23) 5’−ベンジル−α′一トリフルオロメチル一 3’−
フリルメチル2,2−ジメチル− 3−ネオペンチルオ
キシシクロプロパンカルボキシレートn青 1.553
3 (24) 1’一エチニル一 2’−メチル− 3’−プロパルギ
ル一 2’−プロペン− 1’−イル2,2−ジメチル
−3−エトキシシクロプロパンカルボキシレートn℃
1.5029(25) 2’−(ベンジルオキシイミノ)−n−プロピル2,2
−ジメチル−3−イソブトキシシクロプロ゜パンカルボ
キシレート n宕 1.5381(26)4’,5’,
6’,7’−テトラヒトロー 1’,2’−ベンズイソ
キサゾリン一 3’−オン− 2’−イルメチル2,)
2−ジメチル−3−n−プロポキシシクロプロパンカル
ボキシレート Nl.5442(27) 4’,5/−ジクロロ−イソキサゾリン− 3’−オン
− 2’−イルメチル2,2−ジメチル−3−n−ブ☆
トキシシクロプロパンカルボキシレートn羽 1.54
35 (28) 4’−アリル− 1’−シクロベンゼン− 1’−イル
メチル2,2−ジメチル− 3 −メトキシシクロプロ
パンカルボキシレート n昭 1.5120(29)4
’−メチル− 1’−シクロヘキセン− 1’−イルメ
チル2,2−ジメチル−3−n−プロポキシシクロプロ
パンカルボキシレートn宕 1.5196 (30) 4’−メチル−1’−シクロヘキセン− 1’−イルメ
チル2,2−ジメチル−3−n−ブトキシーシク・ロプ
ロパンカルボキシレート n清 1.5252(31)
4’,5/−ジメチル− 1’,4’−シクロヘキサジ
エン一 1’−イルメチル2,2−ジメチル− 3 −
イソブトキシシクロプロパンカルボキシレートn菅 1
.5364 (32) 3’−ブロモ− 4’−プロパルギル一 1’−シクロ
ベンゼン− 1’−イルメチル2,2−ジメチル− 3
− ・・(2−メチルアリルオキシ)−シクロプロパ
ンカルボキシレート n君 1.5397(33) 3’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
2,2−ジメチル−3−トリフルオロメトキシシクロプ
ロパンカルボキシレートn渭 1.5322 (34) 4’−ベンジル一α′一トリフルオロメチルベンジル2
,2−ジメチル− 3 −( 2,2−ジクロロエトキ
シ)−シクロプロパンカルボキシレートNwl.554
9(35) 5’−アリル−α′一トリフオロメチル一 2’−フリ
ルメチル2,2−ジメチル− 3 −( 2,2−ジク
・ロロビニルオキシ)−シクロプロパンカルボキシレー
ト Nwl.5288(36) 2’−(2−シクロヘキセン−1−イルオキシイミノ)
− 1’一エチニルエチル2,2−ジメチル−3−プロ
モメトキシシクロプロパンカルボキシレート n若 1
.5305(37) 4’一エチル一 1’−シクロヘキセン− 1’−イル
メチル2,2−ジメチル− 3 −トリフルオロメトキ
’シンクロプロパンカルボキシレートN2Ol.52l
3D (38) 4’−メチル− 5’−フエニルーイソチアゾリン一3
’−オン− 2’−イルメチル2,2−ジメチル−3−
( p −クロロフエノキシ)−シクロプロパンカルボ
キシレート NWl.567O(39) 4’−フエノキシ一 2’−ブチン一 1’−イル2,
2−ジメチル−3−シクロブトキシーシクロプロパンカ
ルボキシレート NWl.54Ol(40) 1’一エチニル一 2’−ベンゼン−1/−イル2,2
−ジメチル− 3 −シクロヘキシルメトキシシクロ・
プロパンカルボキシレートnπ 1.5238 (41) 3’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
2,2−ジクロロ−3−n−プロポキシシクロプロパン
カルボキシレートNwl.5399 (42) 3’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
2,2−ジクロロ−3−n−ブトキシシクロプロパンカ
ルボキシレートn宕 1.5425 (43) 4’−フエノキシ一 2’−ブチン一 1’−イル2,
2−ジクロロ− 3 −( 2,3−ジブロモ−n−プ
ロポキシ)−シクロプロパンカルボキシレートNwl.
5523(44) 2’−メチル− 4’−フエニル一 2!−ベンゼン−
1’−イル2,2−ジクロロ− 3 −エトキシシク
ロプロパンカルボキシレートNl.549l (45) 1’一エチニル一 2’−メチル− 3’−プロパルギ
ル一 2’−プロペン− 1’−イル2,2−ジクロロ
−3− n −ブトキシシクロプロパンカルボキシレー
トN2IEl.5276(46) 4’,5’−ジエチル−イソキサゾリン− 3’−オン
− 2’−イルメチル2,2−ジクロロ−3−イソプロ
ポキシシクロプロパンカルボキシレートn胃 1.54
85 (47) 4’−メチル− 1/ −シクロヘキセン− 1’−イ
ルメチル2,2−ジクロロ− 3 − n −ブトキシ
シクロプロパンカルボキシレートn〒 1.5327 (48) 4/−クロロ− 1’−シクロヘキセン− 1’−イル
メチル2,2−ジクロロ−3−イソブトキシシクロプロ
パンカルボキシレート帽 1.5345 (49) 2’,5/−ジメチル− 4’−アリル− 1’,4’
−シクロヘキサジエン一 1’−イルメチル2,2−ジ
クロロ−3−トリフルオロメトキシシクロプロパンカル
ボキシレート n青 1.5305(50) 3’−プロパルギル一 5’−メチル−αLトリフルオ
ロメチルーベンジル2,2−ジクロロ−3−)(2−ク
ロロアリルオキシ)−シクロプロパンカルボキシレート
n智 1.5562(51) 2’−ブロモ− 5’−アリル−α′一トリフルオロメ
チル一 3’−フリルメチル2,2−ジクロロ−3−(
p−メトキシフエノキシ)−シクロプロパンカルボキシ
レート n青 1.5584(52) 4’,5’,6’,7’ニテトラヒドロ一 1’,2’
−ベンズィソチアゾリン一 3’−オン− 2’−イル
メチル2,2−ジクロロ− 3 −( 2,2−ジクロ
ロビニルオ)キシ)−シクロプロバンカルボキシレート
n君 1.5519 (53) 4’−プロピル− 1’−シクロベンゼン−1’−イル
メチノレ、2,2−ジクロロ− 3 −シクロペンチル
オキシシクロプロパンカルボキシレートn渭 1.54
33 (54) 3’−(2,2−ジクロロビニルオキシ)−α’−トリ
フルオロメチルベンジル2,2−ジクロロ−3−シクロ
ブチルメトキシシクロプロパンカルボキシレート Nw
l.545l(55) 4’−クロロ− 5’−プロパルギルーイソキサゾリン
一 3’ −オン− 2’−イルメチル2,2−ジメチ
ル・− 3−シクロプロピルメトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート NTELl.54O6(56) 3’−フルオロ−4’− n−プロピル− 1’ −シ
クロヘキセン− 1’−イルメチル2,2−ジメチル−
3−(2−メチル− 3 −ブロモアリルオキシ)−シ
クロプロパンカルボキシレートNwl.5428 (57) 2’−(アリルオキシイミノ)− n −プロピル2,
2−ジメチル− 3 −( p −メチルフエノキシ)
−,シクロプロパンカルボキシレートNTELl.53
47 (58) 3’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
2,2−ジメチル−3−エトキシシクロプロ゜パンカル
ボキシレート Nwl.53l2(59) 1’一エチニル一2’−(エトキシイミノ)−n−プロ
ピル2,2−ジメチル− 3 −メトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートNl.5O4O (60) 2’−メチル− 4/−フエニル一 2’−ブテン−
1’−イル2,2−ジメチル− 3 −( 2,2−ジ
クロロ}エトキシ)−シクロプロパンカルボキシレート
n駅 1.5495(61) 4’−フエノキシ一 2’−ブチン一 1’−イル2,
2−ジクロロ− 3 −Sec−ブトキシシクロプロパ
ンカ※ルボキシレート n〒 1.5423(62) 3’−エチル− 4’−ベンジル一1’,4’−シクロ
ヘキサジエン一 1’−イルメチル2,2−ジクロロ−
3 −( p −クロロフエノキシ)−シクロプロパン
カルボキシレート n宕 1.5564(63) 5’−ベンジル一α′一トリフルオロメチル一 3’−
フリルメチル2,2−ジクロロ− 3 −( 3 −ク
ロニ(ローn−プロポキシ)−シクロプロパンカルボキ
シレート n〒 1.5419(64) 4’−アリル−α′一トリフルオロメチルベンジル2,
2−ジメチル−3−シクロヘキシルオキシシクロプロパ
ンカルボキシレートn〒 1.5488 (65) 1’−エチニル一 2’−(プロパルギルオキシイミノ
)−n−プロピル2,2−ジメチル− 3 −イソ[プ
ロポキシシクロプロパンカルボキシレートNfl.5l
23(66) 5’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチル一 2’
−フリルメチル2,2−ジメチル−3−シクロプ:※ロ
ピルオキシシクロプロパンカルボキシレートNwl.5
3l9(67) 3’−フルオロ−4’−ブロモ− 5’ −プロパルギ
ル一 1’−シクロヘキセン− 1/−イルメチル2,
2−・シクロロー3−シクロペンチルメトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート Nwl.5422(68)5
’−ブロモ−イソチアゾリン− 3’=オン− 2’一
イルメチル2,2−ジメチル−3−(2−メチルー4−
フルオロ−2−ブテニルオキシ)シクロプロパンカルボ
キシレート n宕 1.5643(69)3’−フエノ
キシ一 4’−フルオロ−α′−トリフルオロメチルベ
ンジル2,2−ジメチル− 3 −( 4−メトキシフ
エノキシ)シクロプロパンカルボキシレート n智 1
.56872’−メチル− 2’−ヘキセン− 1’−
イル2,2−ジクロロ− 3 −(1−メチル− 5
−クロロアミル(・オキシ)シクロプロパンカルボキシ
レートNwl.53794’,5’一トリメチレンーイ
ソキサゾリン一 3’−オン− 2’ −イルメチル2
,2−ジクロロ−3−(2,3−ジメチル− 2 −ブ
テニルオキシ)シクロプロパンカルボキシレート n宕
1.54504’−( 2,2−ジクロロビニルオキ
シ)− 5’−クロロ−α′一トリフルオロメチル一
3’−フリルメチル2,2−ジメチル−3−ビニルオキ
シシクロプロパンカルボキシレート Nwl.529l
本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固体または
液体であつて有機溶剤一般に易溶である。
従つて散布用殺虫剤としては乳斉I油剤、粉剤、水和剤
、エアゾール剤などとして用いることができ、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又、この有効成分を適当
な有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶
かして適当な加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電
気蚊取として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来の菊酸系ピレスロ
イドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクトルが広
いこと、温血動物に対して低毒性であること、安価であ
ることから、従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替
わる農園殺虫剤として使用することができる。また本発
明の化合物にN−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミド(商品名MGK− 264)、N−オクチルビ
シクロヘプテンジカルボキシイミドとアリールスルホン
酸塩との混合物(商品名MGK−5026)、サイネピ
リン500、オクタクロロジプロピルエーテル、ピペロ
ニルブトキサイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効果
を一層高めることができる。また本発明の化合物に他の
殺虫剤例えば、フエニトロチオン、プロパホス、ピリダ
フエンチオン、DDVP)ダイアジノンなどの有機リン
剤、NAC,MTMC,PHC,BPMCなどのカーバ
メート剤、ピレトリン、アレスリン、フタールスリン、
フラメトリン、フエノトリン、ペルメトリン、サイペル
メトリン、デカメトリン、フエンバレレート、フエンプ
ロパネートなどの従来のピレスロイド系殺虫斉k カル
タツプ、クロルフエナミジン、メソミルなどの殺虫剤、
あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤L植物生
長調整剤、肥料、その他の農薬を混合することによつて
効果のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力化、
薬剤間の相乗効果も充分期待しえるものである。本発明
によつて提供される組成物がすぐれたものであることを
より明らかにするために次の効果の試験成績を示す。試
験例 1 散布による殺虫試験 前記化合物(72)種の本発明化合物の0.2%の白灯
溶液(A).0.2%とピペロニルブトキサイド0.8
%の白灯溶液咳 0.1%とフタールスリン0.1%の
白灯溶液(C)sおよびアレスリン、フタールスリンの
夫々0.2%の白灯溶液につき、イエバエの落下仰転率
を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に24時間後
の致死率を求めたところ次の如くである。
試験例 2 燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として0.5%を含有する蚊取線香を作り、ア
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
この実験は防虫科学16巻(1951年)第176頁、
長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対有効度を算出
したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成
分例のものと同一である。試験例 3 微量滴下法による殺虫試験 アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらにピペロニ
ルブトキサイドをそれぞれ有効成分の2倍量を添加し、
所定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリンジ
にてイエバエ成虫の胸部背板に施用し、24時間後の死
虫率からアレスリンに対する相対殺虫効力及びピペロニ
ルブトキサイドによる共力効果を調べたところ次の如く
である。
次に代表例について実施ダ拾示すが他の本発明化合物も
同様の傾向を示すものである。なお化合物名は前記有効
成分例のものと同一である。実施例 1 2,2−ジメチル−3−n−ブトキシシクロプロパンカ
ルボン酸3.99をジメチルホルムアミド50m1に溶
解し、これに3−フエノキシ一α一トリフルオロメチル
ベンジルクロライド5.39を加える。
撹拌下にトリエチルアミン4m1を加え、60〜80℃
で3時間反応させたのちエーテルで溶解しエーテル溶液
を希塩酸、重曹水食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、
エーテルを減圧下に留去して3′−フエノキシ一d−ト
リフルオロメチルベンジル2,2−ジメチル−3−n−
ブトキシシクロプロパンカルボキシレート6.99を得
た。実施例 22,2−ジクロロ−3−(2,2−ジク
ロロビニルオキシ)−シクロプロパンカルボン酸5.3
9と4,5,6,7−テトラヒトロー1,2−ベンズイ
ソチアゾリン一3−オン−2−イルメチルアルコール3
.79とを50dの乾燥ベンゼンに溶解し、6.29の
シンクロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩放置し
た。
翌日4時間加熱還流して反応を完結させ冷却後析出した
シンクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して得ら
れた油状物質を100gのシリカゲルカラムに流下させ
て、4′,5′,6′,1−テトラヒトロー1′,2′
−ベンズイソチアゾリン−3′−オン−2′−イルメチ
ル 2,2−ジクロロ−3−(2,2−ジクロロビニル
オキシ)−シクロプロパンカルボキシレート6.89を
得た。実施例 3 2,2−ジメチル−3−シクロペンチルオキシシクロプ
ロパンカルボン酸のナトリウム塩4.49と4,5−ー
ジメチル一1,4−シクロヘキサジニン一1−イルメチ
ルクロライド3.1gをベンゼン50m1に溶解し、還
流下に3時間窒素気流中で反応させた後反応液を冷却し
析出する食塩を沢別したのち食塩水で充分洗浄後、ほう
硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去して4′,5′−
ジメチル−1′,4′−シクロヘキサジエン一1′−イ
ルメチル2,2−ジメチル−3−シクロペンチルオキシ
シクロプロパンカルボキシレート5.19を得た。
実施例 42,2−ジクロロ−3−(P−メトキシフエ
ノキシ)−シクロプロパンカルボン酸クロライド6.0
9を乾燥ベンゼン15dに溶解し、これに2ブロモ−5
−アリル−α一トリフルオロメチル一3−フリルメチル
アルコール5.19を乾燥ベンゼン20m1に溶解した
ものを加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン3m1
を加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出する。
密栓して室温で一夜放置後ピリジン塩酸塩の結晶を沢別
した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧
下に留去して2′−ブロモ−5′−アリル−d−トリフ
ルオロメチル−3′−フリルメチル2,2−ジクロロ−
3−(P−メト千シフエノキシ)−シクロプロパンカル
ボキシレート8.29を得た。実施例 5 2,2−ジメチル−3−アリルオキシシクロプロパンカ
ルボン酸のメチルエステル3.89と4−フエノキシ一
2−ブチン一1−オール3.39を150℃に加熱する
温度が150℃に達した時にナトリウム0.25f1を
加えメタノールの留去を開始する。メタノールの留去が
停止したらさらにナトリウム0.259を加え理論量の
メタノールを得るまで温度を150℃前後に保ち前記操
作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却しエーテルに溶
解し、エーテル溶液を希塩酸、重傳水、食塩水で洗浄後
、ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して、l−フ
エノキシ一1−ブチン一1′−イル2,2−ジメチル−
3−アリルオキシシクロプロパンカルボキシレート5.
2f!を得た。実施例 6 2,2−ジメチル−3−ブロモメトキシシクロプロパン
カルボン酸無水物8.69と1−エチニル一2−(2−
シクロヘキセン−1−イルオキシイミノ)一エチルアル
コール3.59とを50m1の乾燥ピリジンに溶解し、
室温で一晩かく拌した。
翌日反応液を100gの氷水に注加し、エーテル20m
1を用いて3回抽出した。エーテル層を併せ、5%水酸
化ナトリウム水溶液30m1を用いて2回抽出して副生
したカルボン酸を除去した。エーテル層はさらに希塩酸
、重傳水、飽和食塩水で洗浄後ぼう硝で乾燥し、減圧下
にエーテルを除去して粗エステルを得、活性アルミナ2
09のカラムを流下させて1′一エチニル一2′−(2
−シクロヘキセン−1−イルオキシイミノ)一エチル2
,2−ジメチル−3−ブロモメトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート6.4gを得た。実施例 7 金属ナトリウム1.59を無水エタノール50fIL1
に溶解させ、これに無水トルエン100aを加える。
窒素気流中で減圧下にエタノール、トルエンを除去し、
析出したナトリウムエトキサイドに1,2−ジメトキシ
エタン100dを加え、更にdlシス、トランス−2,
2−ジメチル−3−イソブトキシシクロプロパンカルボ
ン酸のエチルエステル12.09を加えて12時間加熱
還流する。
異性化終了後、1,2−ジメトキシエタンを減圧下に留
去し、残留分に水100m1を加えてエーテル抽出を行
なう。エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗
浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを留去後蒸留により、d
l−トランス−2,2−ジメチル−3−イソブトキシシ
クロプロパンカルボン酸のエチルエステル(沸点126
〜130℃/28m1Hgの留分)9.49を得た。こ
のエチルエステル4.89を酢酸20d及び35%臭酸
水溶液20m1中で加水分解し、得られたカルボン酸4
.29を実施例4の方法に従い、3フエノキシ一α一ト
リフルオロメチルベンジルアルコール5.29と反応さ
せて3′−フエノキシ一d−トリフルオロメチルベンジ
ル dl−トランス−2,2−ジメチル−3−イソブト
キシシクロプロパンカル,jくキシレート8.09を得
た。
実施例 8d1−シス、トランス−2,2−ジメチル−
3−メトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエステ
ル15.09について精密蒸留を繰返し、dl−トラン
ス−2,2−ジメチル−3−メトキシシクロプロパンカ
ルボン酸のエチルエステル(沸点74℃/17R1LH
gの留分)6.49とDll−シス一2,2−ジメチル
−3−メトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエス
テル(沸点78℃/13nHgの留分)1.89を得た
後者のエチルエステルを酢酸20dおよび35%臭酸水
溶液20m1中で加水分解し、得られたカルボン酸1.
2gを実施例2の方法に従がい、4ーアリル−1−シク
ロベンゼン−1−メタノール1.09と反応させて4′
−アリル−1′−シクロベンゼン−1′−イルメチル
dl−シス一2,2−ジメチル−3−メトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート1.69を得た。
以後、前記化合物番号の後にAの記号をつけて酸部分が
dl−トランス体であることを、又Bの記号をつけてD
ll−シス体であることを表わす。
実施例 9実施例7で得られたdl−トランス−2,2
一ジメチル一3−イソブトキシシクロプロパンカルボン
酸4.19をメタノール50dに50℃で溶解し、これ
にl−(4−トリル)−2−フエネチルアミン5.29
をメタノール25dに溶かした液を加え、塩を生成さす
室温まで冷却して2時間放置し、析出した結晶をF取す
る。この結晶を更にメタノールで再結して3.49の結
晶を得る。この結晶に10%カセイソーダ水溶液を20
dを加えて懸濁後、エーテル抽出によりl−(4−トリ
ノ0−2−フエネチルアミンを回収する。水層を塩酸で
酸性にして塩化メチレンで抽出後、溶媒を留去して一ト
ランス一2,2−ジメチル−3−イソブトキシシクロプ
ロパンカルボン酸1.59を得た。〔α〕20−49て
クロロホルム)光学純度92%Dこのカルボン酸1.2
9を実施例1の方法に従い、3−フエノキシ一α一トリ
フルオロメチルベンジルプロマイド1.79と反応させ
てJ−フエノキシーd−トリフルオロメチルベンジル
2−トランス−2,2−ジメチル−3−イソブトキシシ
クロプロパンカルボキシレート2.19を得た。
なお、この化合物はdl−トランス体のエステルに較べ
て約2倍の殺虫活性を示した。以後前記化合物番号の後
にCの記号をつけて、酸部分がl−トランス体であるこ
とを表わす。
実施例 10実施例8で得られたdl−シス一2,2−
ジメチル−3−メトキシシクロプロパンカルボン酸3.
59をメタノール40m11に50℃で溶解し、これに
d−(4−トリル)−2−フエネチルアミン5.19を
メタノール25aに溶かした液を加える。
析出した塩を実施例9と同様な操作に嫁して、d−シス
一2,2−ジメチル−3−メトキシシクロプロパンカル
ボン酸1.19を得た。参考例 1 本発明化合物(1)0.2部に白灯油を加えて全体を1
00部として0.2%油剤を得る。
参考例 2 本発明化合物(3)0.2部とピペロニルブトキサイド
0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤を
得る。
参考例 3 本発明化合物(7)20部にソルポ・−ルSM−200
(東邦化学登録商標名)10部、キシロール70部を加
えて撹拌混合溶解して20%乳剤を得る。
参考例 4本発明化合物α5)0.4部、レスメトリン
0.1部、オクタクロロジプロピルエーテル1.5部を
精製灯油28部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後該バルブ部分を通じて噴射剤(
液化石油ガス)70部を加圧充填してエアゾールを得る
参考例 5 本発明化合物(27)0.5g、BHTO.5flを除
虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材99
.09に均一に混合し公知の方法によつて蚊取線香を得
る。
参考例 6 本発明化合物(37)0.49、MGK−50261.
09を蚊取線香用基材98.69に均一に混合し公知の
方法によつて蚊取線香を得る。
参考例 7 本発明化合物(44)3部とクレー97部をよく粉砕混
合して3%粉剤を得る。
参考例 8 本発明化合物(54)40部、硅藻土35部、クレー2
0部、ラウリルスルホン酸塩3部、カルボキシメチルセ
ルローズ2部を粉砕混合して水和剤を得る。
試験例 4 モモアカアブラムシの多数発生した一面の5〜6葉期の
大根畑に参考例3によつて得られた乳剤のうち本発明化
合物(1),(5),(7),Uコ,(21),(27
),(33),(38),(46),(56),(67
),(69),(72),(2)−A,Qω− C,(
31)− Bおよび(49)−Aの含む各々の乳剤の水
による1000倍希釈液を1001/反あたり散布した
2日後の寄生率調査で散布前密度の1/10以下に各区
共に減少していた。試験例 5 参考例3で得られた乳剤のうち本発明化合物(2),(
7),10,(26),(30),(37),(42)
,(47),(52),(58),(66),(71)
,(4)−B責[−C,(35)−Aおよび(56)−
Cの2000倍希釈液にかんらん生葉を薬液中に約5
秒間浸漬し、薬液乾燥後シヤーレに入れヨトウムシの健
全幼虫10頭を放飼した。
その供試虫の放飼は生葉浸漬当日、5日後の2回行ない
、24時間後の死虫率を求めた。試験例−6 鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する1日前に1本
の木に対してアブラムシを約200匹寄生させた。
参考例8によつて得られた水和剤のうち(1),(6)
,(15),(25),(29),(34),(41)
,(48),(54),および(60)の4000倍希
釈液を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で10m1
/ポツトあたり散布し、2日後の被害度を観察した。そ
の結果いずれによつても被害度の増大は認められなかつ
た。試験例 7参考例7によつて得られた(3),(9
),(13),(17),(19),(23),(36
),(44),(57),(61),(64),(68
),(70),(8)−C,(20)−A,(28)−
Bおよび(39)−Aの各々の粉剤を直径14c7nの
腰高ガラスシヤーレ底面に2θ/ wlの割合で均一に
散布し、底部約1儂を残してバターを壁面に塗布する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    ( I )(式中、Rはメチル基又はクロル原子であり、
    R_2は炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基、
    ハロアルキル基、ハロアルケニル基及び式(II)、(I
    II)、(IV)で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II)、▲数
    式、化学式、表等があります▼・・・(III)、▲数式
    、化学式、表等があります▼・・・(IV)ここにlは2
    〜5の整数を、R_4はメチル基、クロル原子又はメト
    キシ基を表わす。 R_3は式(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX
    )、(X)、(X I )又は(XII)で表わされる基を
    示す。▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
    (V)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
    (VI)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
    (VII)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
    ・(VIII)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
    ・・(IX)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
    ・・(X)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
    ・・(X I )▲数式、化学式、表等があります▼・・
    ・・・・(XII)ここにXは酸素原子又は(−CH=C
    H−)グループを示し、R_3はアリル基、プロパルギ
    ル基、ベンジル基、フェノキシ基又は2,2−ジクロロ
    ビニルオキシ基を表わし、R_6は水素原子、メチル基
    又はハロゲン原子を、mは1〜2の整数を示す。 R_7は炭素数が1〜3の低級アルキル基、アリル基、
    プロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
    ル基又はアラルキル基であり、R_8は水素原子又はメ
    チル基を、R_9は水素原子又はエチニル基を表わす。
    Yは酸素原子又はイオウ原子を示し、R_1_0、R_
    1_1は同一又は相異なつて水素原子、低級アルキル基
    、アリル基、プロパルギル基、フェニル基又はハロゲン
    原子のいずれかを表わし、R_1_0、R_1_1とが
    末端で結合して5又は6員環を形成する場合も含まれる
    。R_1_2は水素原子、炭素数が1〜3の低級アルキ
    ル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基又はハロ
    ゲン原子を示し、nは1〜3の整数を表わす。)で表わ
    されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及びそ
    の光学ならびに幾何異性体。2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    (XIII)(式中、R_2は炭素数が1〜6のアルキル
    基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基
    及び式(II)、(III)、(IV)で表わされる基を示す
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II)、▲数
    式、化学式、表等があります▼・・・(III)、▲数式
    、化学式、表等があります▼・・・(IV)ここにlは2
    〜5の整数を、R_4はメチル基、クロル原子又はメト
    キシ基を表わす。 R_3は式(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX
    )、(X)、(X I )は(XII)で表わされる基を表
    わす。▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
    (V)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
    (VI)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
    (VII)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
    ・(VIII)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
    ・・(IX)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
    ・・(X)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
    ・・(X I )▲数式、化学式、表等があります▼・・
    ・・・・(XII)ここにXは酸素原子又は(−CH=C
    H−)グループを示し、R_5はアリル基、プロパルギ
    ル基、ベンジル基、フェノキシ基又は2,2−ジクロロ
    ビニルオキシ基を表わし、R_6は水素原子、メチル基
    又はハロゲン原子を、mは1〜2の整数を示す。 R_7は炭素数が1〜3の低級アルキル基、アリル基、
    プロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
    ル基又はアラルキル基であり、R_8は水素原子又はメ
    チル基を、R_9は水素原子又はエチニル基を表わす。
    Yは酸素原子又はイオウ原子を示し、R_1_0、R_
    1_1は同一又は相異なつて水素原子、低級アルキル基
    、アリル基、プロパルギル基、フェニル基又はハロゲン
    原子のいずれかを表わし、R_1_0、R_1_1とが
    末端で結合して5又は6員環を形成する場合も含まれる
    。R_1_2は水素原子、炭素数が1〜3の低級アルキ
    ル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基又はハロ
    ゲン原子を示し、nは1〜3の整数を表わす。)で表わ
    されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及びそ
    の光学ならびに幾何異性体。3 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
    囲第2項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
    体及びその光学ならびに幾何異性体。 4 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
    囲第2項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
    体及びその光学ならびに幾何異性体。 5 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
    囲第2項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
    体及びその光学ならびに幾何異性体。 6 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
    囲第1項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
    体及びその光学ならびに幾何異性体。 7 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
    囲第2項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
    体及びその光学ならびに幾何異性体。 8 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
    囲第2項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
    体及びその光学ならびに幾何異性体。 9 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(XI
    V)(式中、R_1はメチル基又はクロル原子であり、
    R_2は炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基、
    ハロアルキル基、ハロアルケニル基及び式(II)(III
    )、(IV)で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II)、▲数
    式、化学式、表等があります▼・・・(III)▲数式、
    化学式、表等があります▼・・・(IV)ここにlは2〜
    5の整数を、R_4はメチル基、クロル原子又はメトキ
    シ基を表わす。 )で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式
    HO−R_3・・・(XV)(式中、R_3は式(V)
    、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(X
    I )又は(XII)で表わされる基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(V)
    ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(VI)
    ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(VII
    )▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(V
    III)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
    (IX)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
    (X)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
    (X I )▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
    ・・(XII)ここにXは酸素原子又は(−CH=CH−
    )グループを示し、R_5はアリル基、プロパルギル基
    、ベンジル基、フェノキシ基又は2,2−ジクロロビニ
    ルオキシ基を表わし、R_6は水素原子、メチル基又は
    ハロゲン原子を、mは1〜2の整数を示す。 R_7は炭素数が1〜3の低級アルキル基、アリル基、
    プロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
    ル基又はアラルキル基であり、R_8は水素原子又はメ
    チル基を、R_9は水素原子又はエチニル基を表わす。
    Yは酸素原子又はイオウ原子を示し、R_1_0、R_
    1_1は同一又は相異なつて水素原子、低級アルキル基
    、アリル基、プロパルギル基、フェニル基又はハロゲン
    原子のいずれかを表わし、R_1_0、R_1_1とが
    末端で結合して5又は6員環を形成する場合も含まれる
    。R_1_2は水素原子、炭素数が1〜3の低級アルキ
    ル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基又はハロ
    ゲン原子を示し、nは1〜3の整数を表わす。)で示さ
    れるアルコール又はその反応性誘導体とを反応させるこ
    とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
    ▼・・・・・・( I )(ここに、R_1、R_2、R
    _3は前述と同じ意味を表わす。 )で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体
    及びその光学ならびに幾何異性体の製造法。10 一般
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・( I
    )(式中、R_1はメチル基又はクロル原子であり、R
    _2は炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基、ハ
    ロアルキル基、ハロアルケニル基及び式(II)、(III
    )、(IV)で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II)、▲数
    式、化学式、表等があります▼・・・(III)▲数式、
    化学式、表等があります▼・・・(IV)ここにをは2〜
    5の整数を、R_4はメチル基、クロル原子又はメトキ
    シ基を表わす。 R_3は式(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX
    )、(X)、(X I )又は(XII)で表わされる基を
    表わす。▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
    ・(V)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
    ・(VI)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
    ・(VII)▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
    ・・(VIII)▲数式、化学式、表等があります▼・・・
    ・・・(IX)▲数式、化学式、表等があります▼・・・
    ・・・(X)▲数式、化学式、表等があります▼・・・
    ・・・(X I )▲数式、化学式、表等があります▼・
    ・・・・・(XII)ここにXは酸素原子又は(−CH=
    CH−)グループを示し、R_5はアリル基、プロパル
    ギル基、ベンジル基、フェノキシ基又は2,2−ジクロ
    ロビニルオキシ基を表わし、R_6は水素原子、メチル
    基又はハロゲン原子を、mは1〜2の整数を示す。 R_7は炭素数が1〜3の低級アルキル基、アリル基、
    プロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
    ル基又はアラルキル基であり、R_8は水素原子又はメ
    チル基を、R_9は水素原子又はエチニル基を表わす。
    Yは酸素原子又はイオウ原子を示し、R_1_0、R_
    1_1は同一又は相異なつて水素原子、低級アルキル基
    、アリル基、プロパルギル基、フェニル基又はハロゲン
    原子のいずれかを表わし、R_1_0、R_1_1とが
    末端で結合して5又は6員環を形成する場合も含まれる
    。R_1_2は水素原子、炭素数が1〜3の低級アルキ
    ル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基又はハロ
    ゲン原子を示し、nは1〜3の整数を表わす。)で示さ
    れるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及びその
    光学ならびに幾何異体性を含有することを特徴とする殺
    虫剤。11 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
    びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第10項記載の殺虫剤。 12 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
    びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第10項記載の殺虫剤。 13 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
    びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第10項記載の殺虫剤。 14 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
    びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第10項記載の殺虫剤。 15 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
    びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第10項記載の殺虫剤。 16 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
    びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第10項記載の殺虫剤。
JP53130745A 1977-12-01 1978-10-24 シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 Expired JPS5920662B2 (ja)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP53130745A JPS5920662B2 (ja) 1978-10-24 1978-10-24 シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤
US05/960,638 US4431668A (en) 1977-12-01 1978-11-14 Cyclopropane carboxylic acid ester derivatives
CA000316312A CA1197856A (en) 1977-12-01 1978-11-16 Cyclopropane carboxylic aci derivatives
GB7845132A GB2010262B (en) 1977-12-01 1978-11-17 Cycloptopane carboxylic acid ester derivatives
AR274529A AR225736A1 (es) 1977-12-01 1978-11-22 Esteres derivados del acido ciclopropanocarboxilico,procedimiento para prepararlo y composiciones insecticidas que los contienen
PH21854A PH14381A (en) 1977-12-01 1978-11-28 Cyclopropane carboxylic acid ester derivatives
DE2851428A DE2851428C2 (de) 1977-12-01 1978-11-28 Cyclopropancarbonsäureester-Derivate Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Insektizide Zubereitungen
FR7833669A FR2410639A1 (fr) 1977-12-01 1978-11-29 Esters d'acides cyclopropane carboxyliques, leur procede de preparation et leur application comme insecticide
AU42093/78A AU507268B1 (en) 1977-12-01 1978-11-30 Cyclopropane carboxylic acid ester
AU42093/78D AU4209378A (en) 1977-12-01 1978-11-30 Cyclopropane carboxylic acid ester
NLAANVRAGE7811808,A NL180415C (nl) 1977-12-01 1978-12-01 Esters van 2,2-dimethylcyclopropaancarbonzuur, alsmede insecticidepreparaat.
MX787567U MX5752E (es) 1977-12-01 1978-12-01 Procedimiento para la preparacion de un derivado de acido carboxilico de ciclopropano

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP53130745A JPS5920662B2 (ja) 1978-10-24 1978-10-24 シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5557538A JPS5557538A (en) 1980-04-28
JPS5920662B2 true JPS5920662B2 (ja) 1984-05-15

Family

ID=15041611

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP53130745A Expired JPS5920662B2 (ja) 1977-12-01 1978-10-24 シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5920662B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5671044A (en) * 1979-11-15 1981-06-13 Yoshio Katsuta Cyclopropanecarboxylate derivative, its preparation, and insecticide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5557538A (en) 1980-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3666789A (en) Cyclopropanecarboxylic acid esters
JPS5813522B2 (ja) 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤
JPS6232161B2 (ja)
JPS5920662B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤
JPS6366303B2 (ja)
IL32391A (en) Purylmethyl or thianylmethyl cyclopropane carboxylates are converted
JPS5920661B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤
JPH0240642B2 (ja)
JPS6128654B2 (ja)
JPS5837298B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤゜
JPS5920659B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤
JPS6223740B2 (ja)
JPS6049193B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤
JPS6144854B2 (ja)
JPH0258242B2 (ja)
JPH0368841B2 (ja)
JPH0161082B2 (ja)
JPS5920660B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤
JPS582202B2 (ja) サツチユウザイ オヨビ ソノセイホウ
JPS59152303A (ja) 新規ビリジルメチル誘導体を含有する殺虫剤、殺ダニ剤及びその製造法
JPS5852987B2 (ja) アニリノアセテ−ト誘導体
JPS6117810B2 (ja)
JPH0212210B2 (ja)
JPS629582B2 (ja)
JPH0142242B2 (ja)