JPS5920662B2 - シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 - Google Patents
シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤Info
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- JPS5920662B2 JPS5920662B2 JP53130745A JP13074578A JPS5920662B2 JP S5920662 B2 JPS5920662 B2 JP S5920662B2 JP 53130745 A JP53130745 A JP 53130745A JP 13074578 A JP13074578 A JP 13074578A JP S5920662 B2 JPS5920662 B2 JP S5920662B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ｒ１はメチル基叉はクロル原子であり、Ｒ２は
炭素数が１〜６のアルキル基、アルケニル基、ハロアル
キル人ハロアルケニル基及び式（Ｈ）ｓ（）、０Ｖ）で
表わされる基を示す。
炭素数が１〜６のアルキル基、アルケニル基、ハロアル
キル人ハロアルケニル基及び式（Ｈ）ｓ（）、０Ｖ）で
表わされる基を示す。
ここにｔは２〜５の整数を、Ｒ４はメチル基、クロル原
子又は・メトキシ基を表わす。
子又は・メトキシ基を表わす。
Ｒ３は式Σ（Ｖｌ）、鳳 （ＶＩＩ）、０Ｘ）、〔（自
）は（至）で表わされる基を表わす。′ｎ） ここにＸは酸素原子又は（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループを
示し、Ｒ５はアリル基、プロパルギル基、ベンジル基、
フエノキシ基又は２，２−ジクロロビニルオキシ基を表
わし、現は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を、ｍ
は１〜２の整数を示す。
）は（至）で表わされる基を表わす。′ｎ） ここにＸは酸素原子又は（−ＣＨ＝ＣＨ−）グループを
示し、Ｒ５はアリル基、プロパルギル基、ベンジル基、
フエノキシ基又は２，２−ジクロロビニルオキシ基を表
わし、現は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を、ｍ
は１〜２の整数を示す。
Ｒ７は炭素数が１〜３の低級アルキル基、アリル基、プ
ロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル
基又はアラルキル基であり、Ｒ８は水素原子又はメチル
基を、Ｒ９は水素原子又はエチニル基を表わす。Ｙは酸
素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ，Ｏ，Ｒｌ，は向一又
は相異なつて水素原子、低級アルキル基、アリル基、プ
ロパルギル基、フエニル基又はハロゲ〉″原子のいずれ
かを表わし、ＲｌＯ，Ｒｌｌとが末端で結合して５又は
６員環を形成する場合も含まれる。Ｒｌ２は水素原子、
炭素数が１〜３の低級アルキル基、アリル基、プロパル
ギル人ベンジル基又はハロゲン原子を示しｎは１〜３の
整数を表わす。）で示される新規シクロプロパンカルボ
ン酸エステル誘導体及びその光学ならひに幾何異性体、
その製造法、およびこの化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする殺虫剤に関する。菊酸エステルのア
ルコール成分については種々のものが研究され実用に供
されているが、光によつて酸化分解を起こしやすく屋外
での使用には制約を受けてきた。最近、酸成分について
の研究が盛んになり、メチル基をハロゲン原子に置換す
ることによつて従来のピレスロイドに比べ光に安定な化
合物が発見された。しかし環境汚染や慢性毒性等の問題
を考慮する時、炭素、水素、酸素、窒素を中心とし、天
然に存在する有機化合物と類似した構造を有する化合物
がこれからの殺虫成分として有利であると考えられる。
本発明者は研究を重ねた結果、上記式（１）で示される
化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用害
虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温血動物に
対する毒性が極めて低く、光に対しても従来の菊酸エス
デルに比べ非常に安定であることを知つた。このように
上記式（１）で示される化合物は光に不安定であるとい
う従来のピレスロィドの欠点を克服し、広い殺虫スペク
トルと低毒性を兼備した優れた害虫防除組成物であり、
しかも上記式（１）を構成するシクロプロパンカルボン
酸は容易に安価に得ることができる。本発明は以上の知
見に基づいて完成されたものである。本発明で有効成分
として用いる上記式（１）で示される化合物はエステル
製造の一般方法に準じて一般式（式中、Ｒ１はメチル基
又はクロル原子であり、Ｒ２叫炭素数が１〜６のアルキ
ル入アルケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基
及び式（〔（ｌ）．ＱＶ）で表わされる基を示す。）５
−″ ここにｔは２〜５の整数を、Ｒ４はメチル基、クロル原
子又はメトキシ基を表わす。
ロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル
基又はアラルキル基であり、Ｒ８は水素原子又はメチル
基を、Ｒ９は水素原子又はエチニル基を表わす。Ｙは酸
素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ，Ｏ，Ｒｌ，は向一又
は相異なつて水素原子、低級アルキル基、アリル基、プ
ロパルギル基、フエニル基又はハロゲ〉″原子のいずれ
かを表わし、ＲｌＯ，Ｒｌｌとが末端で結合して５又は
６員環を形成する場合も含まれる。Ｒｌ２は水素原子、
炭素数が１〜３の低級アルキル基、アリル基、プロパル
ギル人ベンジル基又はハロゲン原子を示しｎは１〜３の
整数を表わす。）で示される新規シクロプロパンカルボ
ン酸エステル誘導体及びその光学ならひに幾何異性体、
その製造法、およびこの化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする殺虫剤に関する。菊酸エステルのア
ルコール成分については種々のものが研究され実用に供
されているが、光によつて酸化分解を起こしやすく屋外
での使用には制約を受けてきた。最近、酸成分について
の研究が盛んになり、メチル基をハロゲン原子に置換す
ることによつて従来のピレスロイドに比べ光に安定な化
合物が発見された。しかし環境汚染や慢性毒性等の問題
を考慮する時、炭素、水素、酸素、窒素を中心とし、天
然に存在する有機化合物と類似した構造を有する化合物
がこれからの殺虫成分として有利であると考えられる。
本発明者は研究を重ねた結果、上記式（１）で示される
化合物が殺虫成分として種々の衛生害虫及び農園芸用害
虫に極めてすぐれた殺虫効果を奏する一方、温血動物に
対する毒性が極めて低く、光に対しても従来の菊酸エス
デルに比べ非常に安定であることを知つた。このように
上記式（１）で示される化合物は光に不安定であるとい
う従来のピレスロィドの欠点を克服し、広い殺虫スペク
トルと低毒性を兼備した優れた害虫防除組成物であり、
しかも上記式（１）を構成するシクロプロパンカルボン
酸は容易に安価に得ることができる。本発明は以上の知
見に基づいて完成されたものである。本発明で有効成分
として用いる上記式（１）で示される化合物はエステル
製造の一般方法に準じて一般式（式中、Ｒ１はメチル基
又はクロル原子であり、Ｒ２叫炭素数が１〜６のアルキ
ル入アルケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基
及び式（〔（ｌ）．ＱＶ）で表わされる基を示す。）５
−″ ここにｔは２〜５の整数を、Ｒ４はメチル基、クロル原
子又はメトキシ基を表わす。
）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式
（式中、Ｒ３は式）．（Ｖｌ）．（Ｖｌ、（電、（１Ｘ
Σ〔鳳又は（Ｘ［で表わされる基を表わす。ここにＸは
酸素原子又は（−ＣＨ＝ＣＨ−）グルーブを示し、Ｒ５
はアリル基．プロパルギル基、ベンジル基、フエノキシ
基又は２，２−ジクロＩ］ビニルオキシ基を表わし、Ｒ
６は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を、ｍは１〜
２の整数を示す。
（式中、Ｒ３は式）．（Ｖｌ）．（Ｖｌ、（電、（１Ｘ
Σ〔鳳又は（Ｘ［で表わされる基を表わす。ここにＸは
酸素原子又は（−ＣＨ＝ＣＨ−）グルーブを示し、Ｒ５
はアリル基．プロパルギル基、ベンジル基、フエノキシ
基又は２，２−ジクロＩ］ビニルオキシ基を表わし、Ｒ
６は水素原子、メチル基又はハロゲン原子を、ｍは１〜
２の整数を示す。
Ｒ７は炭素数が１〜３の低級アルキル、アリル基、プロ
パルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基
又はアラルキル基であり、Ｒ８は水素原子又はメチル基
を、Ｒ９は水素原子又はエチニル基を表わす。Ｙは酸素
原子又はイオウ原子を示し、ＲｌＯ，Ｒｌｌは同一又は
相異なつて水素原子、低級アルキル基、アリル基、プロ
パルギル基、フエニル基又はハロゲン原子のいずれかを
表わし、ＲＩＯ，Ｒｌｌとが末端で結合して５又は６員
環を形成する場合も含まれる。Ｒｌ２は水素原子、炭素
数が１〜３の低級アルキル基、アリル基、プロパルギル
基、ベンジル基又はハロゲン原子を示し、ｎは１〜３の
整数を表わす。）で示されるアルコール又はその反応性
誘導体とを反応させることによつて調製しえる。カルボ
ン酸の反応性誘導体としては例えば酸ハライド、酸無水
物、低級アルキルエステル、アルカリ金属塩などがあげ
られる。アルコールの反応性誘導体としては例えはク（
１）・口ラードがあげられる。
パルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基
又はアラルキル基であり、Ｒ８は水素原子又はメチル基
を、Ｒ９は水素原子又はエチニル基を表わす。Ｙは酸素
原子又はイオウ原子を示し、ＲｌＯ，Ｒｌｌは同一又は
相異なつて水素原子、低級アルキル基、アリル基、プロ
パルギル基、フエニル基又はハロゲン原子のいずれかを
表わし、ＲＩＯ，Ｒｌｌとが末端で結合して５又は６員
環を形成する場合も含まれる。Ｒｌ２は水素原子、炭素
数が１〜３の低級アルキル基、アリル基、プロパルギル
基、ベンジル基又はハロゲン原子を示し、ｎは１〜３の
整数を表わす。）で示されるアルコール又はその反応性
誘導体とを反応させることによつて調製しえる。カルボ
ン酸の反応性誘導体としては例えば酸ハライド、酸無水
物、低級アルキルエステル、アルカリ金属塩などがあげ
られる。アルコールの反応性誘導体としては例えはク（
１）・口ラードがあげられる。
反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触媒とし
ての有機または無機塩基又は酸の存在下に必要により加
熱下に行なわれる。通常の合成法で得られるものは、光
学異性体ならびに幾何異性体の混合物であるがそれらの
各々も本発明に含まれる。上記式（Ｉ）で示される化今
物の代表例（光学異性体ならびに幾何異性体の混合物と
して示す。）をあげれば次の通りであるが本発明はもち
ろんこれらのみに限定されるものではない。３’−フエ
ノキシαＬトリフルオロメチルベンジル２，２−ジメチ
ル−３」ｎ−ブトキシシクロプ（２）ロパンカルボキシ
レート ＮＷｌ．５３９Ｏ３’−フエノキシ一α′一ト
リフルオロメチルベンジル２，２−ジメチル−３−イソ
ブトキシシクロ・（３）プロパンカルボキシレート Ｎ
ｗｌ．５３８２ｌ’一エチニル一 ２’−メチル− ３
’−プロパルギル一 ２’−プロペン− １’−イル２
，２−ジメチル−３（４）−ｎ−プロポキシシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ：ｉ｛ １．５０６７１’一
エチニル一２’−（メトキシイミノ）− ｎ −プロピ
ル２，２−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシシクロ
プロパンカルボキシレートｎ渭 １．５２２５ （５） ４’−メチル− １’−シクロヘキセン− １’−イル
メチル２，２−ジメチル−３−ｎ−アミルオキシシ’ク
ロプロパンカルボキシレートＮＷｌ．５３Ｏ３ （６） ４’，５’，６’，７’−テトラヒトローｌ’，２’−
ベンズイソキサゾリン− ３’−オン− ２’−ィルメ
チル２一２−ジメチル−３−エトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ青 １．５４１８（７） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジメチル−３−ｎ−アミルオキシシ→クロプロ
パンカルボキシレートｎテ １．５４６９ （８） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 １’ −イル２
，２−ジメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロパンカ
ルボキシレート Ｎｗｌ．５３８６（９） ４’−フエノキシ一 ２’ −ブチン一１’−イル２，
２−ジメチル−３−アリルオキシシクロプロパンカルボ
キシレート ｎ宕 １．５３４１（１０） ２’−メチル− ３’−アリル− ２’−プロペン−
１’−イル２，２−ジメチル−３−ｎ−ブトキシシクロ
’？プロパンカルボキシレートＮＷｌ．５Ｏ８４ （１１） ＩＬエチニル一 ２’−（アリルオキシイミノ）−ｎ−
プロピル２，２−ジメチル−３−エトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートＮｌ．５ｌｌｌＯ （１２） ４’，５’−ジメチル−イソキサゾリン− ３’−オン
− ２ ／ −イルメチル２，２−ジメチル− ３ −
（ ２ −クロロエトキシ）−シクロプロパンカルボキ
シレート Ｎｗｌ．５３７５（１３） ４’，５’−ジメチル− １’，４’−シクロヘキサジ
エン一 １’−イルメチル２，２−ジメチル−３−シク
ロペンチルオキシシクロプロパンカルボキシレート ｎ
）Ｇｌ．５３２７（１４） ５’−プロパルギル一α′一トリフルオロメチル一２’
−フリルメチル２，２−ジクロロ−３−メトキシシクロ
プロパンカルボキシレートＮｌ．５ｌ６９ （ １５） ２’，６’−ジクロロ− ４’−アリル−α′一トリフ
ルオロメチルベンジル２，２−ジクロロ− ３ − ｎ
−（ヘキシルオキシシクロプロパンカルボキシレート
ＮＴＥＬｌ．５６７３（１６） ３’−ベンジル− １’ −シクロベンゼン−１’−イ
ルメチル２，２−ジクロロ− ３ −（ ３ −メチル
クロチルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレートＮ
ＴＥＬｌ．５５ｌ２（１７） ４’−フエノキシ一 ２’ −ブチン一 １’−イル２
，２−ジクロロ− ３ −（ ｐ −メチルフエノキシ
）−シクロプロパンカルボキシレートＮＷｌ．５６Ｏ７ （１８） ３’−（ ２ −シクロベンゼン−１−イル）− ２’
−プロペン− １’−イル２，２−ジクロロ− ３−シ
クロヘキシルオキシシクロプロパンカルボキシレート
Ｎｌ６ｌ．５２９ｌ（ １９） ４’−メチル− ５’−アリル−イソチアゾリン− ３
’−オン− ２’→ルメチル２，２−ジクロロ− ３
−シクロプロピルメトキシシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ青 １．５４６４ート （２０） ３’−（２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−トリ
フルオロメチルベンジル２，２−ジメチル−（３ −
ｎ −プロポキシシクロプロパンカルボキシレート Ｎ
ｗｌ．５３５６（２１） ３’一（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−ト
リフルオロメチルベンジル２，２−ジメチルフ３−ｎ−
ブトキシシクロプロパンカルボキシレート ｎ 、ゞ
１．５３９８（２２） ２’−メチル− ５’−プロパルギル一α′一トリフル
オロメチル一 ３’−フリルメチル２，２−ジメチル−
３ −イソプロポキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ宕 １．５２６５（２３） ５’−ベンジル−α′一トリフルオロメチル一 ３’−
フリルメチル２，２−ジメチル− ３−ネオペンチルオ
キシシクロプロパンカルボキシレートｎ青 １．５５３
３ （２４） １’一エチニル一 ２’−メチル− ３’−プロパルギ
ル一 ２’−プロペン− １’−イル２，２−ジメチル
−３−エトキシシクロプロパンカルボキシレートｎ℃
１．５０２９（２５） ２’−（ベンジルオキシイミノ）−ｎ−プロピル２，２
−ジメチル−３−イソブトキシシクロプロ゜パンカルボ
キシレート ｎ宕 １．５３８１（２６）４’，５’，
６’，７’−テトラヒトロー １’，２’−ベンズイソ
キサゾリン一 ３’−オン− ２’−イルメチル２，）
２−ジメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロパンカル
ボキシレート Ｎｌ．５４４２（２７） ４’，５／−ジクロロ−イソキサゾリン− ３’−オン
− ２’−イルメチル２，２−ジメチル−３−ｎ−ブ☆
トキシシクロプロパンカルボキシレートｎ羽 １．５４
３５ （２８） ４’−アリル− １’−シクロベンゼン− １’−イル
メチル２，２−ジメチル− ３ −メトキシシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ昭 １．５１２０（２９）４
’−メチル− １’−シクロヘキセン− １’−イルメ
チル２，２−ジメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロ
パンカルボキシレートｎ宕 １．５１９６ （３０） ４’−メチル−１’−シクロヘキセン− １’−イルメ
チル２，２−ジメチル−３−ｎ−ブトキシーシク・ロプ
ロパンカルボキシレート ｎ清 １．５２５２（３１）
４’，５／−ジメチル− １’，４’−シクロヘキサジ
エン一 １’−イルメチル２，２−ジメチル− ３ −
イソブトキシシクロプロパンカルボキシレートｎ菅 １
．５３６４ （３２） ３’−ブロモ− ４’−プロパルギル一 １’−シクロ
ベンゼン− １’−イルメチル２，２−ジメチル− ３
− ・・（２−メチルアリルオキシ）−シクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ君 １．５３９７（３３） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジメチル−３−トリフルオロメトキシシクロプ
ロパンカルボキシレートｎ渭 １．５３２２ （３４） ４’−ベンジル一α′一トリフルオロメチルベンジル２
，２−ジメチル− ３ −（ ２，２−ジクロロエトキ
シ）−シクロプロパンカルボキシレートＮｗｌ．５５４
９（３５） ５’−アリル−α′一トリフオロメチル一 ２’−フリ
ルメチル２，２−ジメチル− ３ −（ ２，２−ジク
・ロロビニルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレー
ト Ｎｗｌ．５２８８（３６） ２’−（２−シクロヘキセン−１−イルオキシイミノ）
− １’一エチニルエチル２，２−ジメチル−３−プロ
モメトキシシクロプロパンカルボキシレート ｎ若 １
．５３０５（３７） ４’一エチル一 １’−シクロヘキセン− １’−イル
メチル２，２−ジメチル− ３ −トリフルオロメトキ
’シンクロプロパンカルボキシレートＮ２Ｏｌ．５２ｌ
３Ｄ （３８） ４’−メチル− ５’−フエニルーイソチアゾリン一３
’−オン− ２’−イルメチル２，２−ジメチル−３−
（ ｐ −クロロフエノキシ）−シクロプロパンカルボ
キシレート ＮＷｌ．５６７Ｏ（３９） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 １’−イル２，
２−ジメチル−３−シクロブトキシーシクロプロパンカ
ルボキシレート ＮＷｌ．５４Ｏｌ（４０） １’一エチニル一 ２’−ベンゼン−１／−イル２，２
−ジメチル− ３ −シクロヘキシルメトキシシクロ・
プロパンカルボキシレートｎπ １．５２３８ （４１） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジクロロ−３−ｎ−プロポキシシクロプロパン
カルボキシレートＮｗｌ．５３９９ （４２） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジクロロ−３−ｎ−ブトキシシクロプロパンカ
ルボキシレートｎ宕 １．５４２５ （４３） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 １’−イル２，
２−ジクロロ− ３ −（ ２，３−ジブロモ−ｎ−プ
ロポキシ）−シクロプロパンカルボキシレートＮｗｌ．
５５２３（４４） ２’−メチル− ４’−フエニル一 ２！−ベンゼン−
１’−イル２，２−ジクロロ− ３ −エトキシシク
ロプロパンカルボキシレートＮｌ．５４９ｌ （４５） １’一エチニル一 ２’−メチル− ３’−プロパルギ
ル一 ２’−プロペン− １’−イル２，２−ジクロロ
−３− ｎ −ブトキシシクロプロパンカルボキシレー
トＮ２ＩＥｌ．５２７６（４６） ４’，５’−ジエチル−イソキサゾリン− ３’−オン
− ２’−イルメチル２，２−ジクロロ−３−イソプロ
ポキシシクロプロパンカルボキシレートｎ胃 １．５４
８５ （４７） ４’−メチル− １／ −シクロヘキセン− １’−イ
ルメチル２，２−ジクロロ− ３ − ｎ −ブトキシ
シクロプロパンカルボキシレートｎ〒 １．５３２７ （４８） ４／−クロロ− １’−シクロヘキセン− １’−イル
メチル２，２−ジクロロ−３−イソブトキシシクロプロ
パンカルボキシレート帽 １．５３４５ （４９） ２’，５／−ジメチル− ４’−アリル− １’，４’
−シクロヘキサジエン一 １’−イルメチル２，２−ジ
クロロ−３−トリフルオロメトキシシクロプロパンカル
ボキシレート ｎ青 １．５３０５（５０） ３’−プロパルギル一 ５’−メチル−αＬトリフルオ
ロメチルーベンジル２，２−ジクロロ−３−）（２−ク
ロロアリルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレート
ｎ智 １．５５６２（５１） ２’−ブロモ− ５’−アリル−α′一トリフルオロメ
チル一 ３’−フリルメチル２，２−ジクロロ−３−（
ｐ−メトキシフエノキシ）−シクロプロパンカルボキシ
レート ｎ青 １．５５８４（５２） ４’，５’，６’，７’ニテトラヒドロ一 １’，２’
−ベンズィソチアゾリン一 ３’−オン− ２’−イル
メチル２，２−ジクロロ− ３ −（ ２，２−ジクロ
ロビニルオ）キシ）−シクロプロバンカルボキシレート
ｎ君 １．５５１９ （５３） ４’−プロピル− １’−シクロベンゼン−１’−イル
メチノレ、２，２−ジクロロ− ３ −シクロペンチル
オキシシクロプロパンカルボキシレートｎ渭 １．５４
３３ （５４） ３’−（２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−トリ
フルオロメチルベンジル２，２−ジクロロ−３−シクロ
ブチルメトキシシクロプロパンカルボキシレート Ｎｗ
ｌ．５４５ｌ（５５） ４’−クロロ− ５’−プロパルギルーイソキサゾリン
一 ３’ −オン− ２’−イルメチル２，２−ジメチ
ル・− ３−シクロプロピルメトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート ＮＴＥＬｌ．５４Ｏ６（５６） ３’−フルオロ−４’− ｎ−プロピル− １’ −シ
クロヘキセン− １’−イルメチル２，２−ジメチル−
３−（２−メチル− ３ −ブロモアリルオキシ）−シ
クロプロパンカルボキシレートＮｗｌ．５４２８ （５７） ２’−（アリルオキシイミノ）− ｎ −プロピル２，
２−ジメチル− ３ −（ ｐ −メチルフエノキシ）
−，シクロプロパンカルボキシレートＮＴＥＬｌ．５３
４７ （５８） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジメチル−３−エトキシシクロプロ゜パンカル
ボキシレート Ｎｗｌ．５３ｌ２（５９） １’一エチニル一２’−（エトキシイミノ）−ｎ−プロ
ピル２，２−ジメチル− ３ −メトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートＮｌ．５Ｏ４Ｏ （６０） ２’−メチル− ４／−フエニル一 ２’−ブテン−
１’−イル２，２−ジメチル− ３ −（ ２，２−ジ
クロロ｝エトキシ）−シクロプロパンカルボキシレート
ｎ駅 １．５４９５（６１） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 １’−イル２，
２−ジクロロ− ３ −Ｓｅｃ−ブトキシシクロプロパ
ンカ※ルボキシレート ｎ〒 １．５４２３（６２） ３’−エチル− ４’−ベンジル一１’，４’−シクロ
ヘキサジエン一 １’−イルメチル２，２−ジクロロ−
３ −（ ｐ −クロロフエノキシ）−シクロプロパン
カルボキシレート ｎ宕 １．５５６４（６３） ５’−ベンジル一α′一トリフルオロメチル一 ３’−
フリルメチル２，２−ジクロロ− ３ −（ ３ −ク
ロニ（ローｎ−プロポキシ）−シクロプロパンカルボキ
シレート ｎ〒 １．５４１９（６４） ４’−アリル−α′一トリフルオロメチルベンジル２，
２−ジメチル−３−シクロヘキシルオキシシクロプロパ
ンカルボキシレートｎ〒 １．５４８８ （６５） １’−エチニル一 ２’−（プロパルギルオキシイミノ
）−ｎ−プロピル２，２−ジメチル− ３ −イソ［プ
ロポキシシクロプロパンカルボキシレートＮｆｌ．５ｌ
２３（６６） ５’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチル一 ２’
−フリルメチル２，２−ジメチル−３−シクロプ：※ロ
ピルオキシシクロプロパンカルボキシレートＮｗｌ．５
３ｌ９（６７） ３’−フルオロ−４’−ブロモ− ５’ −プロパルギ
ル一 １’−シクロヘキセン− １／−イルメチル２，
２−・シクロロー３−シクロペンチルメトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート Ｎｗｌ．５４２２（６８）５
’−ブロモ−イソチアゾリン− ３’＝オン− ２’一
イルメチル２，２−ジメチル−３−（２−メチルー４−
フルオロ−２−ブテニルオキシ）シクロプロパンカルボ
キシレート ｎ宕 １．５６４３（６９）３’−フエノ
キシ一 ４’−フルオロ−α′−トリフルオロメチルベ
ンジル２，２−ジメチル− ３ −（ ４−メトキシフ
エノキシ）シクロプロパンカルボキシレート ｎ智 １
．５６８７２’−メチル− ２’−ヘキセン− １’−
イル２，２−ジクロロ− ３ −（１−メチル− ５
−クロロアミル（・オキシ）シクロプロパンカルボキシ
レートＮｗｌ．５３７９４’，５’一トリメチレンーイ
ソキサゾリン一 ３’−オン− ２’ −イルメチル２
，２−ジクロロ−３−（２，３−ジメチル− ２ −ブ
テニルオキシ）シクロプロパンカルボキシレート ｎ宕
１．５４５０４’−（ ２，２−ジクロロビニルオキ
シ）− ５’−クロロ−α′一トリフルオロメチル一
３’−フリルメチル２，２−ジメチル−３−ビニルオキ
シシクロプロパンカルボキシレート Ｎｗｌ．５２９ｌ
本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固体または
液体であつて有機溶剤一般に易溶である。
ての有機または無機塩基又は酸の存在下に必要により加
熱下に行なわれる。通常の合成法で得られるものは、光
学異性体ならびに幾何異性体の混合物であるがそれらの
各々も本発明に含まれる。上記式（Ｉ）で示される化今
物の代表例（光学異性体ならびに幾何異性体の混合物と
して示す。）をあげれば次の通りであるが本発明はもち
ろんこれらのみに限定されるものではない。３’−フエ
ノキシαＬトリフルオロメチルベンジル２，２−ジメチ
ル−３」ｎ−ブトキシシクロプ（２）ロパンカルボキシ
レート ＮＷｌ．５３９Ｏ３’−フエノキシ一α′一ト
リフルオロメチルベンジル２，２−ジメチル−３−イソ
ブトキシシクロ・（３）プロパンカルボキシレート Ｎ
ｗｌ．５３８２ｌ’一エチニル一 ２’−メチル− ３
’−プロパルギル一 ２’−プロペン− １’−イル２
，２−ジメチル−３（４）−ｎ−プロポキシシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ：ｉ｛ １．５０６７１’一
エチニル一２’−（メトキシイミノ）− ｎ −プロピ
ル２，２−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシシクロ
プロパンカルボキシレートｎ渭 １．５２２５ （５） ４’−メチル− １’−シクロヘキセン− １’−イル
メチル２，２−ジメチル−３−ｎ−アミルオキシシ’ク
ロプロパンカルボキシレートＮＷｌ．５３Ｏ３ （６） ４’，５’，６’，７’−テトラヒトローｌ’，２’−
ベンズイソキサゾリン− ３’−オン− ２’−ィルメ
チル２一２−ジメチル−３−エトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート ｎ青 １．５４１８（７） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジメチル−３−ｎ−アミルオキシシ→クロプロ
パンカルボキシレートｎテ １．５４６９ （８） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 １’ −イル２
，２−ジメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロパンカ
ルボキシレート Ｎｗｌ．５３８６（９） ４’−フエノキシ一 ２’ −ブチン一１’−イル２，
２−ジメチル−３−アリルオキシシクロプロパンカルボ
キシレート ｎ宕 １．５３４１（１０） ２’−メチル− ３’−アリル− ２’−プロペン−
１’−イル２，２−ジメチル−３−ｎ−ブトキシシクロ
’？プロパンカルボキシレートＮＷｌ．５Ｏ８４ （１１） ＩＬエチニル一 ２’−（アリルオキシイミノ）−ｎ−
プロピル２，２−ジメチル−３−エトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートＮｌ．５ｌｌｌＯ （１２） ４’，５’−ジメチル−イソキサゾリン− ３’−オン
− ２ ／ −イルメチル２，２−ジメチル− ３ −
（ ２ −クロロエトキシ）−シクロプロパンカルボキ
シレート Ｎｗｌ．５３７５（１３） ４’，５’−ジメチル− １’，４’−シクロヘキサジ
エン一 １’−イルメチル２，２−ジメチル−３−シク
ロペンチルオキシシクロプロパンカルボキシレート ｎ
）Ｇｌ．５３２７（１４） ５’−プロパルギル一α′一トリフルオロメチル一２’
−フリルメチル２，２−ジクロロ−３−メトキシシクロ
プロパンカルボキシレートＮｌ．５ｌ６９ （ １５） ２’，６’−ジクロロ− ４’−アリル−α′一トリフ
ルオロメチルベンジル２，２−ジクロロ− ３ − ｎ
−（ヘキシルオキシシクロプロパンカルボキシレート
ＮＴＥＬｌ．５６７３（１６） ３’−ベンジル− １’ −シクロベンゼン−１’−イ
ルメチル２，２−ジクロロ− ３ −（ ３ −メチル
クロチルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレートＮ
ＴＥＬｌ．５５ｌ２（１７） ４’−フエノキシ一 ２’ −ブチン一 １’−イル２
，２−ジクロロ− ３ −（ ｐ −メチルフエノキシ
）−シクロプロパンカルボキシレートＮＷｌ．５６Ｏ７ （１８） ３’−（ ２ −シクロベンゼン−１−イル）− ２’
−プロペン− １’−イル２，２−ジクロロ− ３−シ
クロヘキシルオキシシクロプロパンカルボキシレート
Ｎｌ６ｌ．５２９ｌ（ １９） ４’−メチル− ５’−アリル−イソチアゾリン− ３
’−オン− ２’→ルメチル２，２−ジクロロ− ３
−シクロプロピルメトキシシクロプロパンカルボキシレ
ート ｎ青 １．５４６４ート （２０） ３’−（２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−トリ
フルオロメチルベンジル２，２−ジメチル−（３ −
ｎ −プロポキシシクロプロパンカルボキシレート Ｎ
ｗｌ．５３５６（２１） ３’一（ ２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−ト
リフルオロメチルベンジル２，２−ジメチルフ３−ｎ−
ブトキシシクロプロパンカルボキシレート ｎ 、ゞ
１．５３９８（２２） ２’−メチル− ５’−プロパルギル一α′一トリフル
オロメチル一 ３’−フリルメチル２，２−ジメチル−
３ −イソプロポキシシクロプロパンカルボキシレー
ト ｎ宕 １．５２６５（２３） ５’−ベンジル−α′一トリフルオロメチル一 ３’−
フリルメチル２，２−ジメチル− ３−ネオペンチルオ
キシシクロプロパンカルボキシレートｎ青 １．５５３
３ （２４） １’一エチニル一 ２’−メチル− ３’−プロパルギ
ル一 ２’−プロペン− １’−イル２，２−ジメチル
−３−エトキシシクロプロパンカルボキシレートｎ℃
１．５０２９（２５） ２’−（ベンジルオキシイミノ）−ｎ−プロピル２，２
−ジメチル−３−イソブトキシシクロプロ゜パンカルボ
キシレート ｎ宕 １．５３８１（２６）４’，５’，
６’，７’−テトラヒトロー １’，２’−ベンズイソ
キサゾリン一 ３’−オン− ２’−イルメチル２，）
２−ジメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロパンカル
ボキシレート Ｎｌ．５４４２（２７） ４’，５／−ジクロロ−イソキサゾリン− ３’−オン
− ２’−イルメチル２，２−ジメチル−３−ｎ−ブ☆
トキシシクロプロパンカルボキシレートｎ羽 １．５４
３５ （２８） ４’−アリル− １’−シクロベンゼン− １’−イル
メチル２，２−ジメチル− ３ −メトキシシクロプロ
パンカルボキシレート ｎ昭 １．５１２０（２９）４
’−メチル− １’−シクロヘキセン− １’−イルメ
チル２，２−ジメチル−３−ｎ−プロポキシシクロプロ
パンカルボキシレートｎ宕 １．５１９６ （３０） ４’−メチル−１’−シクロヘキセン− １’−イルメ
チル２，２−ジメチル−３−ｎ−ブトキシーシク・ロプ
ロパンカルボキシレート ｎ清 １．５２５２（３１）
４’，５／−ジメチル− １’，４’−シクロヘキサジ
エン一 １’−イルメチル２，２−ジメチル− ３ −
イソブトキシシクロプロパンカルボキシレートｎ菅 １
．５３６４ （３２） ３’−ブロモ− ４’−プロパルギル一 １’−シクロ
ベンゼン− １’−イルメチル２，２−ジメチル− ３
− ・・（２−メチルアリルオキシ）−シクロプロパ
ンカルボキシレート ｎ君 １．５３９７（３３） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジメチル−３−トリフルオロメトキシシクロプ
ロパンカルボキシレートｎ渭 １．５３２２ （３４） ４’−ベンジル一α′一トリフルオロメチルベンジル２
，２−ジメチル− ３ −（ ２，２−ジクロロエトキ
シ）−シクロプロパンカルボキシレートＮｗｌ．５５４
９（３５） ５’−アリル−α′一トリフオロメチル一 ２’−フリ
ルメチル２，２−ジメチル− ３ −（ ２，２−ジク
・ロロビニルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレー
ト Ｎｗｌ．５２８８（３６） ２’−（２−シクロヘキセン−１−イルオキシイミノ）
− １’一エチニルエチル２，２−ジメチル−３−プロ
モメトキシシクロプロパンカルボキシレート ｎ若 １
．５３０５（３７） ４’一エチル一 １’−シクロヘキセン− １’−イル
メチル２，２−ジメチル− ３ −トリフルオロメトキ
’シンクロプロパンカルボキシレートＮ２Ｏｌ．５２ｌ
３Ｄ （３８） ４’−メチル− ５’−フエニルーイソチアゾリン一３
’−オン− ２’−イルメチル２，２−ジメチル−３−
（ ｐ −クロロフエノキシ）−シクロプロパンカルボ
キシレート ＮＷｌ．５６７Ｏ（３９） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 １’−イル２，
２−ジメチル−３−シクロブトキシーシクロプロパンカ
ルボキシレート ＮＷｌ．５４Ｏｌ（４０） １’一エチニル一 ２’−ベンゼン−１／−イル２，２
−ジメチル− ３ −シクロヘキシルメトキシシクロ・
プロパンカルボキシレートｎπ １．５２３８ （４１） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジクロロ−３−ｎ−プロポキシシクロプロパン
カルボキシレートＮｗｌ．５３９９ （４２） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジクロロ−３−ｎ−ブトキシシクロプロパンカ
ルボキシレートｎ宕 １．５４２５ （４３） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 １’−イル２，
２−ジクロロ− ３ −（ ２，３−ジブロモ−ｎ−プ
ロポキシ）−シクロプロパンカルボキシレートＮｗｌ．
５５２３（４４） ２’−メチル− ４’−フエニル一 ２！−ベンゼン−
１’−イル２，２−ジクロロ− ３ −エトキシシク
ロプロパンカルボキシレートＮｌ．５４９ｌ （４５） １’一エチニル一 ２’−メチル− ３’−プロパルギ
ル一 ２’−プロペン− １’−イル２，２−ジクロロ
−３− ｎ −ブトキシシクロプロパンカルボキシレー
トＮ２ＩＥｌ．５２７６（４６） ４’，５’−ジエチル−イソキサゾリン− ３’−オン
− ２’−イルメチル２，２−ジクロロ−３−イソプロ
ポキシシクロプロパンカルボキシレートｎ胃 １．５４
８５ （４７） ４’−メチル− １／ −シクロヘキセン− １’−イ
ルメチル２，２−ジクロロ− ３ − ｎ −ブトキシ
シクロプロパンカルボキシレートｎ〒 １．５３２７ （４８） ４／−クロロ− １’−シクロヘキセン− １’−イル
メチル２，２−ジクロロ−３−イソブトキシシクロプロ
パンカルボキシレート帽 １．５３４５ （４９） ２’，５／−ジメチル− ４’−アリル− １’，４’
−シクロヘキサジエン一 １’−イルメチル２，２−ジ
クロロ−３−トリフルオロメトキシシクロプロパンカル
ボキシレート ｎ青 １．５３０５（５０） ３’−プロパルギル一 ５’−メチル−αＬトリフルオ
ロメチルーベンジル２，２−ジクロロ−３−）（２−ク
ロロアリルオキシ）−シクロプロパンカルボキシレート
ｎ智 １．５５６２（５１） ２’−ブロモ− ５’−アリル−α′一トリフルオロメ
チル一 ３’−フリルメチル２，２−ジクロロ−３−（
ｐ−メトキシフエノキシ）−シクロプロパンカルボキシ
レート ｎ青 １．５５８４（５２） ４’，５’，６’，７’ニテトラヒドロ一 １’，２’
−ベンズィソチアゾリン一 ３’−オン− ２’−イル
メチル２，２−ジクロロ− ３ −（ ２，２−ジクロ
ロビニルオ）キシ）−シクロプロバンカルボキシレート
ｎ君 １．５５１９ （５３） ４’−プロピル− １’−シクロベンゼン−１’−イル
メチノレ、２，２−ジクロロ− ３ −シクロペンチル
オキシシクロプロパンカルボキシレートｎ渭 １．５４
３３ （５４） ３’−（２，２−ジクロロビニルオキシ）−α’−トリ
フルオロメチルベンジル２，２−ジクロロ−３−シクロ
ブチルメトキシシクロプロパンカルボキシレート Ｎｗ
ｌ．５４５ｌ（５５） ４’−クロロ− ５’−プロパルギルーイソキサゾリン
一 ３’ −オン− ２’−イルメチル２，２−ジメチ
ル・− ３−シクロプロピルメトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート ＮＴＥＬｌ．５４Ｏ６（５６） ３’−フルオロ−４’− ｎ−プロピル− １’ −シ
クロヘキセン− １’−イルメチル２，２−ジメチル−
３−（２−メチル− ３ −ブロモアリルオキシ）−シ
クロプロパンカルボキシレートＮｗｌ．５４２８ （５７） ２’−（アリルオキシイミノ）− ｎ −プロピル２，
２−ジメチル− ３ −（ ｐ −メチルフエノキシ）
−，シクロプロパンカルボキシレートＮＴＥＬｌ．５３
４７ （５８） ３’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチルベンジル
２，２−ジメチル−３−エトキシシクロプロ゜パンカル
ボキシレート Ｎｗｌ．５３ｌ２（５９） １’一エチニル一２’−（エトキシイミノ）−ｎ−プロ
ピル２，２−ジメチル− ３ −メトキシシクロプロパ
ンカルボキシレートＮｌ．５Ｏ４Ｏ （６０） ２’−メチル− ４／−フエニル一 ２’−ブテン−
１’−イル２，２−ジメチル− ３ −（ ２，２−ジ
クロロ｝エトキシ）−シクロプロパンカルボキシレート
ｎ駅 １．５４９５（６１） ４’−フエノキシ一 ２’−ブチン一 １’−イル２，
２−ジクロロ− ３ −Ｓｅｃ−ブトキシシクロプロパ
ンカ※ルボキシレート ｎ〒 １．５４２３（６２） ３’−エチル− ４’−ベンジル一１’，４’−シクロ
ヘキサジエン一 １’−イルメチル２，２−ジクロロ−
３ −（ ｐ −クロロフエノキシ）−シクロプロパン
カルボキシレート ｎ宕 １．５５６４（６３） ５’−ベンジル一α′一トリフルオロメチル一 ３’−
フリルメチル２，２−ジクロロ− ３ −（ ３ −ク
ロニ（ローｎ−プロポキシ）−シクロプロパンカルボキ
シレート ｎ〒 １．５４１９（６４） ４’−アリル−α′一トリフルオロメチルベンジル２，
２−ジメチル−３−シクロヘキシルオキシシクロプロパ
ンカルボキシレートｎ〒 １．５４８８ （６５） １’−エチニル一 ２’−（プロパルギルオキシイミノ
）−ｎ−プロピル２，２−ジメチル− ３ −イソ［プ
ロポキシシクロプロパンカルボキシレートＮｆｌ．５ｌ
２３（６６） ５’−フエノキシ一α′一トリフルオロメチル一 ２’
−フリルメチル２，２−ジメチル−３−シクロプ：※ロ
ピルオキシシクロプロパンカルボキシレートＮｗｌ．５
３ｌ９（６７） ３’−フルオロ−４’−ブロモ− ５’ −プロパルギ
ル一 １’−シクロヘキセン− １／−イルメチル２，
２−・シクロロー３−シクロペンチルメトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート Ｎｗｌ．５４２２（６８）５
’−ブロモ−イソチアゾリン− ３’＝オン− ２’一
イルメチル２，２−ジメチル−３−（２−メチルー４−
フルオロ−２−ブテニルオキシ）シクロプロパンカルボ
キシレート ｎ宕 １．５６４３（６９）３’−フエノ
キシ一 ４’−フルオロ−α′−トリフルオロメチルベ
ンジル２，２−ジメチル− ３ −（ ４−メトキシフ
エノキシ）シクロプロパンカルボキシレート ｎ智 １
．５６８７２’−メチル− ２’−ヘキセン− １’−
イル２，２−ジクロロ− ３ −（１−メチル− ５
−クロロアミル（・オキシ）シクロプロパンカルボキシ
レートＮｗｌ．５３７９４’，５’一トリメチレンーイ
ソキサゾリン一 ３’−オン− ２’ −イルメチル２
，２−ジクロロ−３−（２，３−ジメチル− ２ −ブ
テニルオキシ）シクロプロパンカルボキシレート ｎ宕
１．５４５０４’−（ ２，２−ジクロロビニルオキ
シ）− ５’−クロロ−α′一トリフルオロメチル一
３’−フリルメチル２，２−ジメチル−３−ビニルオキ
シシクロプロパンカルボキシレート Ｎｗｌ．５２９ｌ
本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固体または
液体であつて有機溶剤一般に易溶である。
従つて散布用殺虫剤としては乳斉Ｉ油剤、粉剤、水和剤
、エアゾール剤などとして用いることができ、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又、この有効成分を適当
な有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶
かして適当な加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電
気蚊取として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来の菊酸系ピレスロ
イドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクトルが広
いこと、温血動物に対して低毒性であること、安価であ
ることから、従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替
わる農園殺虫剤として使用することができる。また本発
明の化合物にＮ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミド（商品名ＭＧＫ− ２６４）、Ｎ−オクチルビ
シクロヘプテンジカルボキシイミドとアリールスルホン
酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−５０２６）、サイネピ
リン５００、オクタクロロジプロピルエーテル、ピペロ
ニルブトキサイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効果
を一層高めることができる。また本発明の化合物に他の
殺虫剤例えば、フエニトロチオン、プロパホス、ピリダ
フエンチオン、ＤＤＶＰ）ダイアジノンなどの有機リン
剤、ＮＡＣ，ＭＴＭＣ，ＰＨＣ，ＢＰＭＣなどのカーバ
メート剤、ピレトリン、アレスリン、フタールスリン、
フラメトリン、フエノトリン、ペルメトリン、サイペル
メトリン、デカメトリン、フエンバレレート、フエンプ
ロパネートなどの従来のピレスロイド系殺虫斉ｋ カル
タツプ、クロルフエナミジン、メソミルなどの殺虫剤、
あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤Ｌ植物生
長調整剤、肥料、その他の農薬を混合することによつて
効果のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力化、
薬剤間の相乗効果も充分期待しえるものである。本発明
によつて提供される組成物がすぐれたものであることを
より明らかにするために次の効果の試験成績を示す。試
験例 １ 散布による殺虫試験 前記化合物（７２）種の本発明化合物の０．２％の白灯
溶液（Ａ）．０．２％とピペロニルブトキサイド０．８
％の白灯溶液咳 ０．１％とフタールスリン０．１％の
白灯溶液（Ｃ）ｓおよびアレスリン、フタールスリンの
夫々０．２％の白灯溶液につき、イエバエの落下仰転率
を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２４時間後
の致死率を求めたところ次の如くである。
、エアゾール剤などとして用いることができ、又木粉そ
の他適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤
として使用することができる。又、この有効成分を適当
な有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶
かして適当な加熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電
気蚊取として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来の菊酸系ピレスロ
イドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクトルが広
いこと、温血動物に対して低毒性であること、安価であ
ることから、従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替
わる農園殺虫剤として使用することができる。また本発
明の化合物にＮ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミド（商品名ＭＧＫ− ２６４）、Ｎ−オクチルビ
シクロヘプテンジカルボキシイミドとアリールスルホン
酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−５０２６）、サイネピ
リン５００、オクタクロロジプロピルエーテル、ピペロ
ニルブトキサイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効果
を一層高めることができる。また本発明の化合物に他の
殺虫剤例えば、フエニトロチオン、プロパホス、ピリダ
フエンチオン、ＤＤＶＰ）ダイアジノンなどの有機リン
剤、ＮＡＣ，ＭＴＭＣ，ＰＨＣ，ＢＰＭＣなどのカーバ
メート剤、ピレトリン、アレスリン、フタールスリン、
フラメトリン、フエノトリン、ペルメトリン、サイペル
メトリン、デカメトリン、フエンバレレート、フエンプ
ロパネートなどの従来のピレスロイド系殺虫斉ｋ カル
タツプ、クロルフエナミジン、メソミルなどの殺虫剤、
あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤Ｌ植物生
長調整剤、肥料、その他の農薬を混合することによつて
効果のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力化、
薬剤間の相乗効果も充分期待しえるものである。本発明
によつて提供される組成物がすぐれたものであることを
より明らかにするために次の効果の試験成績を示す。試
験例 １ 散布による殺虫試験 前記化合物（７２）種の本発明化合物の０．２％の白灯
溶液（Ａ）．０．２％とピペロニルブトキサイド０．８
％の白灯溶液咳 ０．１％とフタールスリン０．１％の
白灯溶液（Ｃ）ｓおよびアレスリン、フタールスリンの
夫々０．２％の白灯溶液につき、イエバエの落下仰転率
を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に２４時間後
の致死率を求めたところ次の如くである。
試験例 ２
燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作り、ア
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。
この実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁、
長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対有効度を算出
したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成
分例のものと同一である。試験例 ３ 微量滴下法による殺虫試験 アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらにピペロニ
ルブトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量を添加し、
所定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリンジ
にてイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後の死
虫率からアレスリンに対する相対殺虫効力及びピペロニ
ルブトキサイドによる共力効果を調べたところ次の如く
である。
長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対有効度を算出
したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成
分例のものと同一である。試験例 ３ 微量滴下法による殺虫試験 アレスリン及び本発明化合物の各々とそれらにピペロニ
ルブトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量を添加し、
所定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリンジ
にてイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後の死
虫率からアレスリンに対する相対殺虫効力及びピペロニ
ルブトキサイドによる共力効果を調べたところ次の如く
である。
次に代表例について実施ダ拾示すが他の本発明化合物も
同様の傾向を示すものである。なお化合物名は前記有効
成分例のものと同一である。実施例 １ ２，２−ジメチル−３−ｎ−ブトキシシクロプロパンカ
ルボン酸３．９９をジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶
解し、これに３−フエノキシ一α一トリフルオロメチル
ベンジルクロライド５．３９を加える。
同様の傾向を示すものである。なお化合物名は前記有効
成分例のものと同一である。実施例 １ ２，２−ジメチル−３−ｎ−ブトキシシクロプロパンカ
ルボン酸３．９９をジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶
解し、これに３−フエノキシ一α一トリフルオロメチル
ベンジルクロライド５．３９を加える。
撹拌下にトリエチルアミン４ｍ１を加え、６０〜８０℃
で３時間反応させたのちエーテルで溶解しエーテル溶液
を希塩酸、重曹水食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、
エーテルを減圧下に留去して３′−フエノキシ一ｄ−ト
リフルオロメチルベンジル２，２−ジメチル−３−ｎ−
ブトキシシクロプロパンカルボキシレート６．９９を得
た。実施例 ２２，２−ジクロロ−３−（２，２−ジク
ロロビニルオキシ）−シクロプロパンカルボン酸５．３
９と４，５，６，７−テトラヒトロー１，２−ベンズイ
ソチアゾリン一３−オン−２−イルメチルアルコール３
．７９とを５０ｄの乾燥ベンゼンに溶解し、６．２９の
シンクロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩放置し
た。
で３時間反応させたのちエーテルで溶解しエーテル溶液
を希塩酸、重曹水食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、
エーテルを減圧下に留去して３′−フエノキシ一ｄ−ト
リフルオロメチルベンジル２，２−ジメチル−３−ｎ−
ブトキシシクロプロパンカルボキシレート６．９９を得
た。実施例 ２２，２−ジクロロ−３−（２，２−ジク
ロロビニルオキシ）−シクロプロパンカルボン酸５．３
９と４，５，６，７−テトラヒトロー１，２−ベンズイ
ソチアゾリン一３−オン−２−イルメチルアルコール３
．７９とを５０ｄの乾燥ベンゼンに溶解し、６．２９の
シンクロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩放置し
た。
翌日４時間加熱還流して反応を完結させ冷却後析出した
シンクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して得ら
れた油状物質を１００ｇのシリカゲルカラムに流下させ
て、４′，５′，６′，１−テトラヒトロー１′，２′
−ベンズイソチアゾリン−３′−オン−２′−イルメチ
ル ２，２−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロビニル
オキシ）−シクロプロパンカルボキシレート６．８９を
得た。実施例 ３ ２，２−ジメチル−３−シクロペンチルオキシシクロプ
ロパンカルボン酸のナトリウム塩４．４９と４，５−ー
ジメチル一１，４−シクロヘキサジニン一１−イルメチ
ルクロライド３．１ｇをベンゼン５０ｍ１に溶解し、還
流下に３時間窒素気流中で反応させた後反応液を冷却し
析出する食塩を沢別したのち食塩水で充分洗浄後、ほう
硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去して４′，５′−
ジメチル−１′，４′−シクロヘキサジエン一１′−イ
ルメチル２，２−ジメチル−３−シクロペンチルオキシ
シクロプロパンカルボキシレート５．１９を得た。
シンクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して得ら
れた油状物質を１００ｇのシリカゲルカラムに流下させ
て、４′，５′，６′，１−テトラヒトロー１′，２′
−ベンズイソチアゾリン−３′−オン−２′−イルメチ
ル ２，２−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロビニル
オキシ）−シクロプロパンカルボキシレート６．８９を
得た。実施例 ３ ２，２−ジメチル−３−シクロペンチルオキシシクロプ
ロパンカルボン酸のナトリウム塩４．４９と４，５−ー
ジメチル一１，４−シクロヘキサジニン一１−イルメチ
ルクロライド３．１ｇをベンゼン５０ｍ１に溶解し、還
流下に３時間窒素気流中で反応させた後反応液を冷却し
析出する食塩を沢別したのち食塩水で充分洗浄後、ほう
硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去して４′，５′−
ジメチル−１′，４′−シクロヘキサジエン一１′−イ
ルメチル２，２−ジメチル−３−シクロペンチルオキシ
シクロプロパンカルボキシレート５．１９を得た。
実施例 ４２，２−ジクロロ−３−（Ｐ−メトキシフエ
ノキシ）−シクロプロパンカルボン酸クロライド６．０
９を乾燥ベンゼン１５ｄに溶解し、これに２ブロモ−５
−アリル−α一トリフルオロメチル一３−フリルメチル
アルコール５．１９を乾燥ベンゼン２０ｍ１に溶解した
ものを加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン３ｍ１
を加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出する。
ノキシ）−シクロプロパンカルボン酸クロライド６．０
９を乾燥ベンゼン１５ｄに溶解し、これに２ブロモ−５
−アリル−α一トリフルオロメチル一３−フリルメチル
アルコール５．１９を乾燥ベンゼン２０ｍ１に溶解した
ものを加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン３ｍ１
を加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出する。
密栓して室温で一夜放置後ピリジン塩酸塩の結晶を沢別
した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧
下に留去して２′−ブロモ−５′−アリル−ｄ−トリフ
ルオロメチル−３′−フリルメチル２，２−ジクロロ−
３−（Ｐ−メト千シフエノキシ）−シクロプロパンカル
ボキシレート８．２９を得た。実施例 ５ ２，２−ジメチル−３−アリルオキシシクロプロパンカ
ルボン酸のメチルエステル３．８９と４−フエノキシ一
２−ブチン一１−オール３．３９を１５０℃に加熱する
。
した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧
下に留去して２′−ブロモ−５′−アリル−ｄ−トリフ
ルオロメチル−３′−フリルメチル２，２−ジクロロ−
３−（Ｐ−メト千シフエノキシ）−シクロプロパンカル
ボキシレート８．２９を得た。実施例 ５ ２，２−ジメチル−３−アリルオキシシクロプロパンカ
ルボン酸のメチルエステル３．８９と４−フエノキシ一
２−ブチン一１−オール３．３９を１５０℃に加熱する
。
温度が１５０℃に達した時にナトリウム０．２５ｆ１を
加えメタノールの留去を開始する。メタノールの留去が
停止したらさらにナトリウム０．２５９を加え理論量の
メタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ち前記操
作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却しエーテルに溶
解し、エーテル溶液を希塩酸、重傳水、食塩水で洗浄後
、ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して、ｌ−フ
エノキシ一１−ブチン一１′−イル２，２−ジメチル−
３−アリルオキシシクロプロパンカルボキシレート５．
２ｆ！を得た。実施例 ６ ２，２−ジメチル−３−ブロモメトキシシクロプロパン
カルボン酸無水物８．６９と１−エチニル一２−（２−
シクロヘキセン−１−イルオキシイミノ）一エチルアル
コール３．５９とを５０ｍ１の乾燥ピリジンに溶解し、
室温で一晩かく拌した。
加えメタノールの留去を開始する。メタノールの留去が
停止したらさらにナトリウム０．２５９を加え理論量の
メタノールを得るまで温度を１５０℃前後に保ち前記操
作を繰返し行なう。ついで混合物を冷却しエーテルに溶
解し、エーテル溶液を希塩酸、重傳水、食塩水で洗浄後
、ぼう硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して、ｌ−フ
エノキシ一１−ブチン一１′−イル２，２−ジメチル−
３−アリルオキシシクロプロパンカルボキシレート５．
２ｆ！を得た。実施例 ６ ２，２−ジメチル−３−ブロモメトキシシクロプロパン
カルボン酸無水物８．６９と１−エチニル一２−（２−
シクロヘキセン−１−イルオキシイミノ）一エチルアル
コール３．５９とを５０ｍ１の乾燥ピリジンに溶解し、
室温で一晩かく拌した。
翌日反応液を１００ｇの氷水に注加し、エーテル２０ｍ
１を用いて３回抽出した。エーテル層を併せ、５％水酸
化ナトリウム水溶液３０ｍ１を用いて２回抽出して副生
したカルボン酸を除去した。エーテル層はさらに希塩酸
、重傳水、飽和食塩水で洗浄後ぼう硝で乾燥し、減圧下
にエーテルを除去して粗エステルを得、活性アルミナ２
０９のカラムを流下させて１′一エチニル一２′−（２
−シクロヘキセン−１−イルオキシイミノ）一エチル２
，２−ジメチル−３−ブロモメトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート６．４ｇを得た。実施例 ７ 金属ナトリウム１．５９を無水エタノール５０ｆＩＬ１
に溶解させ、これに無水トルエン１００ａを加える。
１を用いて３回抽出した。エーテル層を併せ、５％水酸
化ナトリウム水溶液３０ｍ１を用いて２回抽出して副生
したカルボン酸を除去した。エーテル層はさらに希塩酸
、重傳水、飽和食塩水で洗浄後ぼう硝で乾燥し、減圧下
にエーテルを除去して粗エステルを得、活性アルミナ２
０９のカラムを流下させて１′一エチニル一２′−（２
−シクロヘキセン−１−イルオキシイミノ）一エチル２
，２−ジメチル−３−ブロモメトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート６．４ｇを得た。実施例 ７ 金属ナトリウム１．５９を無水エタノール５０ｆＩＬ１
に溶解させ、これに無水トルエン１００ａを加える。
窒素気流中で減圧下にエタノール、トルエンを除去し、
析出したナトリウムエトキサイドに１，２−ジメトキシ
エタン１００ｄを加え、更にｄｌシス、トランス−２，
２−ジメチル−３−イソブトキシシクロプロパンカルボ
ン酸のエチルエステル１２．０９を加えて１２時間加熱
還流する。
析出したナトリウムエトキサイドに１，２−ジメトキシ
エタン１００ｄを加え、更にｄｌシス、トランス−２，
２−ジメチル−３−イソブトキシシクロプロパンカルボ
ン酸のエチルエステル１２．０９を加えて１２時間加熱
還流する。
異性化終了後、１，２−ジメトキシエタンを減圧下に留
去し、残留分に水１００ｍ１を加えてエーテル抽出を行
なう。エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗
浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを留去後蒸留により、ｄ
ｌ−トランス−２，２−ジメチル−３−イソブトキシシ
クロプロパンカルボン酸のエチルエステル（沸点１２６
〜１３０℃／２８ｍ１Ｈｇの留分）９．４９を得た。こ
のエチルエステル４．８９を酢酸２０ｄ及び３５％臭酸
水溶液２０ｍ１中で加水分解し、得られたカルボン酸４
．２９を実施例４の方法に従い、３フエノキシ一α一ト
リフルオロメチルベンジルアルコール５．２９と反応さ
せて３′−フエノキシ一ｄ−トリフルオロメチルベンジ
ル ｄｌ−トランス−２，２−ジメチル−３−イソブト
キシシクロプロパンカル，ｊくキシレート８．０９を得
た。
去し、残留分に水１００ｍ１を加えてエーテル抽出を行
なう。エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗
浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを留去後蒸留により、ｄ
ｌ−トランス−２，２−ジメチル−３−イソブトキシシ
クロプロパンカルボン酸のエチルエステル（沸点１２６
〜１３０℃／２８ｍ１Ｈｇの留分）９．４９を得た。こ
のエチルエステル４．８９を酢酸２０ｄ及び３５％臭酸
水溶液２０ｍ１中で加水分解し、得られたカルボン酸４
．２９を実施例４の方法に従い、３フエノキシ一α一ト
リフルオロメチルベンジルアルコール５．２９と反応さ
せて３′−フエノキシ一ｄ−トリフルオロメチルベンジ
ル ｄｌ−トランス−２，２−ジメチル−３−イソブト
キシシクロプロパンカル，ｊくキシレート８．０９を得
た。
実施例 ８ｄ１−シス、トランス−２，２−ジメチル−
３−メトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエステ
ル１５．０９について精密蒸留を繰返し、ｄｌ−トラン
ス−２，２−ジメチル−３−メトキシシクロプロパンカ
ルボン酸のエチルエステル（沸点７４℃／１７Ｒ１ＬＨ
ｇの留分）６．４９とＤｌｌ−シス一２，２−ジメチル
−３−メトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエス
テル（沸点７８℃／１３ｎＨｇの留分）１．８９を得た
。
３−メトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエステ
ル１５．０９について精密蒸留を繰返し、ｄｌ−トラン
ス−２，２−ジメチル−３−メトキシシクロプロパンカ
ルボン酸のエチルエステル（沸点７４℃／１７Ｒ１ＬＨ
ｇの留分）６．４９とＤｌｌ−シス一２，２−ジメチル
−３−メトキシシクロプロパンカルボン酸のエチルエス
テル（沸点７８℃／１３ｎＨｇの留分）１．８９を得た
。
後者のエチルエステルを酢酸２０ｄおよび３５％臭酸水
溶液２０ｍ１中で加水分解し、得られたカルボン酸１．
２ｇを実施例２の方法に従がい、４ーアリル−１−シク
ロベンゼン−１−メタノール１．０９と反応させて４′
−アリル−１′−シクロベンゼン−１′−イルメチル
ｄｌ−シス一２，２−ジメチル−３−メトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート１．６９を得た。
溶液２０ｍ１中で加水分解し、得られたカルボン酸１．
２ｇを実施例２の方法に従がい、４ーアリル−１−シク
ロベンゼン−１−メタノール１．０９と反応させて４′
−アリル−１′−シクロベンゼン−１′−イルメチル
ｄｌ−シス一２，２−ジメチル−３−メトキシシクロプ
ロパンカルボキシレート１．６９を得た。
以後、前記化合物番号の後にＡの記号をつけて酸部分が
ｄｌ−トランス体であることを、又Ｂの記号をつけてＤ
ｌｌ−シス体であることを表わす。
ｄｌ−トランス体であることを、又Ｂの記号をつけてＤ
ｌｌ−シス体であることを表わす。
実施例 ９実施例７で得られたｄｌ−トランス−２，２
一ジメチル一３−イソブトキシシクロプロパンカルボン
酸４．１９をメタノール５０ｄに５０℃で溶解し、これ
にｌ−（４−トリル）−２−フエネチルアミン５．２９
をメタノール２５ｄに溶かした液を加え、塩を生成さす
。
一ジメチル一３−イソブトキシシクロプロパンカルボン
酸４．１９をメタノール５０ｄに５０℃で溶解し、これ
にｌ−（４−トリル）−２−フエネチルアミン５．２９
をメタノール２５ｄに溶かした液を加え、塩を生成さす
。
室温まで冷却して２時間放置し、析出した結晶をＦ取す
る。この結晶を更にメタノールで再結して３．４９の結
晶を得る。この結晶に１０％カセイソーダ水溶液を２０
ｄを加えて懸濁後、エーテル抽出によりｌ−（４−トリ
ノ０−２−フエネチルアミンを回収する。水層を塩酸で
酸性にして塩化メチレンで抽出後、溶媒を留去して一ト
ランス一２，２−ジメチル−３−イソブトキシシクロプ
ロパンカルボン酸１．５９を得た。〔α〕２０−４９て
クロロホルム）光学純度９２％Ｄこのカルボン酸１．２
９を実施例１の方法に従い、３−フエノキシ一α一トリ
フルオロメチルベンジルプロマイド１．７９と反応させ
てＪ−フエノキシーｄ−トリフルオロメチルベンジル
２−トランス−２，２−ジメチル−３−イソブトキシシ
クロプロパンカルボキシレート２．１９を得た。
る。この結晶を更にメタノールで再結して３．４９の結
晶を得る。この結晶に１０％カセイソーダ水溶液を２０
ｄを加えて懸濁後、エーテル抽出によりｌ−（４−トリ
ノ０−２−フエネチルアミンを回収する。水層を塩酸で
酸性にして塩化メチレンで抽出後、溶媒を留去して一ト
ランス一２，２−ジメチル−３−イソブトキシシクロプ
ロパンカルボン酸１．５９を得た。〔α〕２０−４９て
クロロホルム）光学純度９２％Ｄこのカルボン酸１．２
９を実施例１の方法に従い、３−フエノキシ一α一トリ
フルオロメチルベンジルプロマイド１．７９と反応させ
てＪ−フエノキシーｄ−トリフルオロメチルベンジル
２−トランス−２，２−ジメチル−３−イソブトキシシ
クロプロパンカルボキシレート２．１９を得た。
なお、この化合物はｄｌ−トランス体のエステルに較べ
て約２倍の殺虫活性を示した。以後前記化合物番号の後
にＣの記号をつけて、酸部分がｌ−トランス体であるこ
とを表わす。
て約２倍の殺虫活性を示した。以後前記化合物番号の後
にＣの記号をつけて、酸部分がｌ−トランス体であるこ
とを表わす。
実施例 １０実施例８で得られたｄｌ−シス一２，２−
ジメチル−３−メトキシシクロプロパンカルボン酸３．
５９をメタノール４０ｍ１１に５０℃で溶解し、これに
ｄ−（４−トリル）−２−フエネチルアミン５．１９を
メタノール２５ａに溶かした液を加える。
ジメチル−３−メトキシシクロプロパンカルボン酸３．
５９をメタノール４０ｍ１１に５０℃で溶解し、これに
ｄ−（４−トリル）−２−フエネチルアミン５．１９を
メタノール２５ａに溶かした液を加える。
析出した塩を実施例９と同様な操作に嫁して、ｄ−シス
一２，２−ジメチル−３−メトキシシクロプロパンカル
ボン酸１．１９を得た。参考例 １ 本発明化合物（１）０．２部に白灯油を加えて全体を１
００部として０．２％油剤を得る。
一２，２−ジメチル−３−メトキシシクロプロパンカル
ボン酸１．１９を得た。参考例 １ 本発明化合物（１）０．２部に白灯油を加えて全体を１
００部として０．２％油剤を得る。
参考例 ２
本発明化合物（３）０．２部とピペロニルブトキサイド
０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤を
得る。
０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤を
得る。
参考例 ３
本発明化合物（７）２０部にソルポ・−ルＳＭ−２００
（東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加
えて撹拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
（東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加
えて撹拌混合溶解して２０％乳剤を得る。
参考例 ４本発明化合物α５）０．４部、レスメトリン
０．１部、オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を
精製灯油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後該バルブ部分を通じて噴射剤（
液化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る
。
０．１部、オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を
精製灯油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後該バルブ部分を通じて噴射剤（
液化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る
。
参考例 ５
本発明化合物（２７）０．５ｇ、ＢＨＴＯ．５ｆｌを除
虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９
．０９に均一に混合し公知の方法によつて蚊取線香を得
る。
虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９
．０９に均一に混合し公知の方法によつて蚊取線香を得
る。
参考例 ６
本発明化合物（３７）０．４９、ＭＧＫ−５０２６１．
０９を蚊取線香用基材９８．６９に均一に混合し公知の
方法によつて蚊取線香を得る。
０９を蚊取線香用基材９８．６９に均一に混合し公知の
方法によつて蚊取線香を得る。
参考例 ７
本発明化合物（４４）３部とクレー９７部をよく粉砕混
合して３％粉剤を得る。
合して３％粉剤を得る。
参考例 ８
本発明化合物（５４）４０部、硅藻土３５部、クレー２
０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る。
試験例 ４
モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜６葉期の
大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のうち本発明化
合物（１），（５），（７），Ｕコ，（２１），（２７
），（３３），（３８），（４６），（５６），（６７
），（６９），（７２），（２）−Ａ，Ｑω− Ｃ，（
３１）− Ｂおよび（４９）−Ａの含む各々の乳剤の水
による１０００倍希釈液を１００１／反あたり散布した
。
大根畑に参考例３によつて得られた乳剤のうち本発明化
合物（１），（５），（７），Ｕコ，（２１），（２７
），（３３），（３８），（４６），（５６），（６７
），（６９），（７２），（２）−Ａ，Ｑω− Ｃ，（
３１）− Ｂおよび（４９）−Ａの含む各々の乳剤の水
による１０００倍希釈液を１００１／反あたり散布した
。
２日後の寄生率調査で散布前密度の１／１０以下に各区
共に減少していた。試験例 ５ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物（２），（
７），１０，（２６），（３０），（３７），（４２）
，（４７），（５２），（５８），（６６），（７１）
，（４）−Ｂ責［−Ｃ，（３５）−Ａおよび（５６）−
Ｃの２０００倍希釈液にかんらん生葉を薬液中に約５
秒間浸漬し、薬液乾燥後シヤーレに入れヨトウムシの健
全幼虫１０頭を放飼した。
共に減少していた。試験例 ５ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物（２），（
７），１０，（２６），（３０），（３７），（４２）
，（４７），（５２），（５８），（６６），（７１）
，（４）−Ｂ責［−Ｃ，（３５）−Ａおよび（５６）−
Ｃの２０００倍希釈液にかんらん生葉を薬液中に約５
秒間浸漬し、薬液乾燥後シヤーレに入れヨトウムシの健
全幼虫１０頭を放飼した。
その供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回行ない
、２４時間後の死虫率を求めた。試験例−６ 鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する１日前に１本
の木に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。
、２４時間後の死虫率を求めた。試験例−６ 鉢植えのソラ豆へ殺虫有効成分を適用する１日前に１本
の木に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。
参考例８によつて得られた水和剤のうち（１），（６）
，（１５），（２５），（２９），（３４），（４１）
，（４８），（５４），および（６０）の４０００倍希
釈液を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で１０ｍ１
／ポツトあたり散布し、２日後の被害度を観察した。そ
の結果いずれによつても被害度の増大は認められなかつ
た。試験例 ７参考例７によつて得られた（３），（９
），（１３），（１７），（１９），（２３），（３６
），（４４），（５７），（６１），（６４），（６８
），（７０），（８）−Ｃ，（２０）−Ａ，（２８）−
Ｂおよび（３９）−Ａの各々の粉剤を直径１４ｃ７ｎの
腰高ガラスシヤーレ底面に２θ／ ｗｌの割合で均一に
散布し、底部約１儂を残してバターを壁面に塗布する。
，（１５），（２５），（２９），（３４），（４１）
，（４８），（５４），および（６０）の４０００倍希
釈液を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で１０ｍ１
／ポツトあたり散布し、２日後の被害度を観察した。そ
の結果いずれによつても被害度の増大は認められなかつ
た。試験例 ７参考例７によつて得られた（３），（９
），（１３），（１７），（１９），（２３），（３６
），（４４），（５７），（６１），（６４），（６８
），（７０），（８）−Ｃ，（２０）−Ａ，（２８）−
Ｂおよび（３９）−Ａの各々の粉剤を直径１４ｃ７ｎの
腰高ガラスシヤーレ底面に２θ／ ｗｌの割合で均一に
散布し、底部約１儂を残してバターを壁面に塗布する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ I ）（式中、Ｒはメチル基又はクロル原子であり、
Ｒ＿２は炭素数が１〜６のアルキル基、アルケニル基、
ハロアルキル基、ハロアルケニル基及び式（II）、（I
II）、（IV）で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II）、▲数
式、化学式、表等があります▼・・・（III）、▲数式
、化学式、表等があります▼・・・（IV）ここにｌは２
〜５の整数を、Ｒ＿４はメチル基、クロル原子又はメト
キシ基を表わす。 Ｒ＿３は式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX
）、（Ｘ）、（Ｘ I ）又は（ＸII）で表わされる基を
示す。▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
（Ｖ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
（VI）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
（VII）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
・（VIII）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
・・（IX）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
・・（Ｘ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
・・（Ｘ I ）▲数式、化学式、表等があります▼・・
・・・・（ＸII）ここにＸは酸素原子又は（−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−）グループを示し、Ｒ＿３はアリル基、プロパルギ
ル基、ベンジル基、フェノキシ基又は２，２−ジクロロ
ビニルオキシ基を表わし、Ｒ＿６は水素原子、メチル基
又はハロゲン原子を、ｍは１〜２の整数を示す。 Ｒ＿７は炭素数が１〜３の低級アルキル基、アリル基、
プロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
ル基又はアラルキル基であり、Ｒ＿８は水素原子又はメ
チル基を、Ｒ＿９は水素原子又はエチニル基を表わす。
Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿
１＿１は同一又は相異なつて水素原子、低級アルキル基
、アリル基、プロパルギル基、フェニル基又はハロゲン
原子のいずれかを表わし、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１とが
末端で結合して５又は６員環を形成する場合も含まれる
。Ｒ＿１＿２は水素原子、炭素数が１〜３の低級アルキ
ル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基又はハロ
ゲン原子を示し、ｎは１〜３の整数を表わす。）で表わ
されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及びそ
の光学ならびに幾何異性体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ＸIII）（式中、Ｒ＿２は炭素数が１〜６のアルキル
基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基
及び式（II）、（III）、（IV）で表わされる基を示す
。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II）、▲数
式、化学式、表等があります▼・・・（III）、▲数式
、化学式、表等があります▼・・・（IV）ここにｌは２
〜５の整数を、Ｒ＿４はメチル基、クロル原子又はメト
キシ基を表わす。 Ｒ＿３は式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX
）、（Ｘ）、（Ｘ I ）は（ＸII）で表わされる基を表
わす。▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
（Ｖ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
（VI）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
（VII）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
・（VIII）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
・・（IX）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
・・（Ｘ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
・・（Ｘ I ）▲数式、化学式、表等があります▼・・
・・・・（ＸII）ここにＸは酸素原子又は（−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−）グループを示し、Ｒ＿５はアリル基、プロパルギ
ル基、ベンジル基、フェノキシ基又は２，２−ジクロロ
ビニルオキシ基を表わし、Ｒ＿６は水素原子、メチル基
又はハロゲン原子を、ｍは１〜２の整数を示す。 Ｒ＿７は炭素数が１〜３の低級アルキル基、アリル基、
プロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
ル基又はアラルキル基であり、Ｒ＿８は水素原子又はメ
チル基を、Ｒ＿９は水素原子又はエチニル基を表わす。
Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿
１＿１は同一又は相異なつて水素原子、低級アルキル基
、アリル基、プロパルギル基、フェニル基又はハロゲン
原子のいずれかを表わし、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１とが
末端で結合して５又は６員環を形成する場合も含まれる
。Ｒ＿１＿２は水素原子、炭素数が１〜３の低級アルキ
ル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基又はハロ
ゲン原子を示し、ｎは１〜３の整数を表わす。）で表わ
されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及びそ
の光学ならびに幾何異性体。３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載のシクロプロパンカルボン酸エステル誘導
体及びその光学ならびに幾何異性体。 ９ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ＸI
V）（式中、Ｒ＿１はメチル基又はクロル原子であり、
Ｒ＿２は炭素数が１〜６のアルキル基、アルケニル基、
ハロアルキル基、ハロアルケニル基及び式（II）（III
）、（IV）で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II）、▲数
式、化学式、表等があります▼・・・（III）▲数式、
化学式、表等があります▼・・・（IV）ここにｌは２〜
５の整数を、Ｒ＿４はメチル基、クロル原子又はメトキ
シ基を表わす。 ）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体と一般式
ＨＯ−Ｒ＿３・・・（ＸＶ）（式中、Ｒ＿３は式（Ｖ）
、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（Ｘ
I ）又は（ＸII）で表わされる基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｖ）
▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（VI）
▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（VII
）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（V
III）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
（IX）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
（Ｘ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・
（Ｘ I ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
・・（ＸII）ここにＸは酸素原子又は（−ＣＨ＝ＣＨ−
）グループを示し、Ｒ＿５はアリル基、プロパルギル基
、ベンジル基、フェノキシ基又は２，２−ジクロロビニ
ルオキシ基を表わし、Ｒ＿６は水素原子、メチル基又は
ハロゲン原子を、ｍは１〜２の整数を示す。 Ｒ＿７は炭素数が１〜３の低級アルキル基、アリル基、
プロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
ル基又はアラルキル基であり、Ｒ＿８は水素原子又はメ
チル基を、Ｒ＿９は水素原子又はエチニル基を表わす。
Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿
１＿１は同一又は相異なつて水素原子、低級アルキル基
、アリル基、プロパルギル基、フェニル基又はハロゲン
原子のいずれかを表わし、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１とが
末端で結合して５又は６員環を形成する場合も含まれる
。Ｒ＿１＿２は水素原子、炭素数が１〜３の低級アルキ
ル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基又はハロ
ゲン原子を示し、ｎは１〜３の整数を表わす。）で示さ
れるアルコール又はその反応性誘導体とを反応させるこ
とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
▼・・・・・・（ I ）（ここに、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
＿３は前述と同じ意味を表わす。 ）で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体
及びその光学ならびに幾何異性体の製造法。１０ 一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
）（式中、Ｒ＿１はメチル基又はクロル原子であり、Ｒ
＿２は炭素数が１〜６のアルキル基、アルケニル基、ハ
ロアルキル基、ハロアルケニル基及び式（II）、（III
）、（IV）で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II）、▲数
式、化学式、表等があります▼・・・（III）▲数式、
化学式、表等があります▼・・・（IV）ここにをは２〜
５の整数を、Ｒ＿４はメチル基、クロル原子又はメトキ
シ基を表わす。 Ｒ＿３は式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX
）、（Ｘ）、（Ｘ I ）又は（ＸII）で表わされる基を
表わす。▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
・（Ｖ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
・（VI）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・
・（VII）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・
・・（VIII）▲数式、化学式、表等があります▼・・・
・・・（IX）▲数式、化学式、表等があります▼・・・
・・・（Ｘ）▲数式、化学式、表等があります▼・・・
・・・（Ｘ I ）▲数式、化学式、表等があります▼・
・・・・・（ＸII）ここにＸは酸素原子又は（−ＣＨ＝
ＣＨ−）グループを示し、Ｒ＿５はアリル基、プロパル
ギル基、ベンジル基、フェノキシ基又は２，２−ジクロ
ロビニルオキシ基を表わし、Ｒ＿６は水素原子、メチル
基又はハロゲン原子を、ｍは１〜２の整数を示す。 Ｒ＿７は炭素数が１〜３の低級アルキル基、アリル基、
プロパルギル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニ
ル基又はアラルキル基であり、Ｒ＿８は水素原子又はメ
チル基を、Ｒ＿９は水素原子又はエチニル基を表わす。
Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿
１＿１は同一又は相異なつて水素原子、低級アルキル基
、アリル基、プロパルギル基、フェニル基又はハロゲン
原子のいずれかを表わし、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１とが
末端で結合して５又は６員環を形成する場合も含まれる
。Ｒ＿１＿２は水素原子、炭素数が１〜３の低級アルキ
ル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基又はハロ
ゲン原子を示し、ｎは１〜３の整数を表わす。）で示さ
れるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及びその
光学ならびに幾何異体性を含有することを特徴とする殺
虫剤。１１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤。 １２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤。 １３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤。 １４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤。 １５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤。 １６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体及
びその光学ならびに幾何異性体を含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53130745A JPS5920662B2 (ja) | 1978-10-24 | 1978-10-24 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
| US05/960,638 US4431668A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-14 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivatives |
| CA000316312A CA1197856A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-16 | Cyclopropane carboxylic aci derivatives |
| GB7845132A GB2010262B (en) | 1977-12-01 | 1978-11-17 | Cycloptopane carboxylic acid ester derivatives |
| AR274529A AR225736A1 (es) | 1977-12-01 | 1978-11-22 | Esteres derivados del acido ciclopropanocarboxilico,procedimiento para prepararlo y composiciones insecticidas que los contienen |
| DE2851428A DE2851428C2 (de) | 1977-12-01 | 1978-11-28 | Cyclopropancarbonsäureester-Derivate Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Insektizide Zubereitungen |
| PH21854A PH14381A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-28 | Cyclopropane carboxylic acid ester derivatives |
| FR7833669A FR2410639A1 (fr) | 1977-12-01 | 1978-11-29 | Esters d'acides cyclopropane carboxyliques, leur procede de preparation et leur application comme insecticide |
| AU42093/78D AU4209378A (en) | 1977-12-01 | 1978-11-30 | Cyclopropane carboxylic acid ester |
| AU42093/78A AU507268B1 (en) | 1977-12-01 | 1978-11-30 | Cyclopropane carboxylic acid ester |
| NLAANVRAGE7811808,A NL180415C (nl) | 1977-12-01 | 1978-12-01 | Esters van 2,2-dimethylcyclopropaancarbonzuur, alsmede insecticidepreparaat. |
| MX787567U MX5752E (es) | 1977-12-01 | 1978-12-01 | Procedimiento para la preparacion de un derivado de acido carboxilico de ciclopropano |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53130745A JPS5920662B2 (ja) | 1978-10-24 | 1978-10-24 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5557538A JPS5557538A (en) | 1980-04-28 |
| JPS5920662B2 true JPS5920662B2 (ja) | 1984-05-15 |
Family
ID=15041611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53130745A Expired JPS5920662B2 (ja) | 1977-12-01 | 1978-10-24 | シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体の製造法、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920662B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5671044A (en) * | 1979-11-15 | 1981-06-13 | Yoshio Katsuta | Cyclopropanecarboxylate derivative, its preparation, and insecticide containing the same |
-
1978
- 1978-10-24 JP JP53130745A patent/JPS5920662B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5557538A (en) | 1980-04-28 |
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