JPS60109506A - 殺虫・殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １ Ｒ′ （式中、Ａ４−は置換されていてもよいフェニル基また
はナフチル基を表わし、ＦＬ＋はメチル基、エチル基ま
たはイソプロピル基を表わし、Ｐは水素原子またはメチ
ル基を表わし、Ｒ１とＲ′はそれらが結合している炭素
原子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル
基を形成してよい。

Ｒ１は天然および合成のピレスロイドノ場合ニ凡”ＯＨ
の形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす）で表わ
される芳香族アルカン誘導体の１種または２種以上と、 ０−（２．２−ジクロルビニル）ｏ，ｏ−ジメチルホス
フェ−）　（　ＤＤＶＰ　） ０−（１．２−ジプロム−２．２−ジクロロエチル）０
、０−ジメチルホスフェート（　ＢＲＰ　）０．０−ジ
メチル０−（１−メチル−２−メチルカルバモイルビニ
ル）ホスフェート（モノクロトホス） ０−〔２−クロル−１−（２；　４／−ジクロルフェニ
ル）ビニル）０．０−ジメチルホスフェート（ジメチル
ピンホス） ０−（４−メチルチオフェニル）０．０−ジー（？Ｌ−
フロビル）ホスフェート（フロパホス）２−メトキシ−
４−ヒドロ−１，５，２−ベンゾジオキサホスフォリン
−２−スルフィド（サリチオン）〇−〔２−クロロ−１
（２，４−ジクロルフェニル〕−ビニル０．０−ジエチ
ルホスフェ−）　（ＯＶＰ　）０．０−ジメチル０−（
３−メチル−４−メチ野、＋フェニル）ホスホロチオニ
ー）　（ＭＰＰ　）ビス（ジメトキシホスフィノチオイ
ルオキシフェニル）スルフィド（テメフオス） ｏ−（ｐ−シアノフェニル）０．０−ジメチルホスホロ
チオニー）　（０ＹＡＰ） ０−（α−シアノベンジリデンアミノ）０．０−ジエチ
ルホスホロチオエート（フオキシム）ｏ、ｏ−ジメチル
０−（４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート（メチ
ルバラチオン） ０．０−ジメチル０−（３−メチル−４−ニトロフェニ
ル）ホスホロチオニー）　（Ｍｇｐ　）０−（３，５，
６−）ジクロル−２−ピリジル）　ｏ、。

−ジメチルホスホロチオエート（クロルピリホスメチル
） ０−（３，５，６−）ジクロル−２−ピリジル）０．。

−ジエチルホスホロチオエート（クロルピリホス）０．
０−ジエチル０−（２−イソプロピル−６−メチル−４
−ピリミナル）ホスホロチオエート（ダイアジノン） ロー（２−ジエチルアミノ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル）０．０−ジメチルホスホロチオエート（ビリミホ
スメチル） ０．０−ジエチル０−（５−フェニルー６−イソキサゾ
リル）ホスホロチオエート（インキサチオン）０．０−
ジエチル２．３−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル
−６−ピリダジニルホスホロチオエート（ピリダフエン
チオ／） ０．０−ジメチル−８−（２−（１−メチルカルバモイ
ルエチルチオ）エチル〕ホスホロチオレート（バミドチ
オン） ０−（４−プロモー２−クロルフェニル）０−エチルＳ
　−（７Ｌ　−７’ロピル）ホスホロチオレート（プロ
フエノホス） Ｓ−（２−エチルチオエチル）０．０−ジメチルホスホ
ロジチオエート（チオントン） ０、　Ｏ−ジエチル８−（２−エチルチオエテル）ホス
ホロジチオエート（エチルチオエチル）Ｓ−（１，２−
ビス（エトキシカルボニル）エチル）０．０−ジメチル
ホスホロジチオエート（マラソン） ０．０−ジメチル５−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル
）ホスホロジチオエート（ジメトエート）Ｓ−（Ｎ−ホ
ルミル−Ｎ−メチルカルバモイル）メチル０．ｏ−ジメ
チルホスホロジチオエート（ホルモチオン） ０、０−　ジエチル５−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ
−メチル力ルバモイ／ｌ／）メチルホスホロジチオエー
ト（メカルバム） ０−（２，４−ジクロルフェニル）０−エチルＳ−プロ
ピルホスホロジチオエート（プロチオホス）Ｓ−（α−
エトキシカルボニルベルジル）０．０−ジメチルホスホ
ロジチオニー）　（ＰＡＰ　）Ｓ−″〔（２−メトキシ
−５−オキソ−１，５，４−チアジアゾリン−４−イル
）メチル）０，０−ジメチルホスホロジチオニー）　（
ＤＭＰＴ　）Ｓ−（２−クロル−１−７タルイミドエチ
ル）０．０−ジエチルホスホロジチオエート（ジアリホ
ール） ０、Ｓ−ジメチ／ｌ／Ｎ−アセチルホスホロアミドチオ
レート（アセフェート） ｏ−ｒ−チルｏ−（ｐ−ニトロフェニル）フェニルホス
ホノチオエート（ＥＰＮ　） ０．０−ジメチル２．２．２−　トリクロル−１−ヒド
ロキシエチルホスホネー）　（ＤＥＰ　）０−（２，４
−ジクロルフェニル）ｏ−エチルフェニルホスホノチオ
エート（ＥＰＢＰ） ０−（ｐ−シアノフェニル）ｏ−エチルフェニルホスホ
ノチオエート（ＯＹＰ　） 等の有機リン系殺虫・殺ダニ剤の１種または２種以上を
含有してなる殺虫・殺ダニ組成物に関するものである。

従来、農林園芸分野や防疫分野において有害動物？駆除
するために多種の殺虫剤が使用されてきた。例えば、パ
ラチオン、マラチオン、ＭＢＰｌＭＰＰ、ＤＤＶＰ、Ｄ
Ｆ！Ｐ、ＢＰＮ、ＯＹＰ、ＰＡＰ１アセフェート、チオ
メトン、ジメトエート、ダイアジノン、ＤＭＰＴ、ピリ
ダフェンチオン、クロルピリホス等の有機リン系殺虫剤
；　ＮＡＯ，ＣＰＭＯ，ＭＴＭｏｌＭＩＰＯｌＢＰＭＯ
，ＰＨＯ，ＸＭＯ，ピリミカープ、メソミル、カルタッ
プ等のカーバメート系殺虫剤；ＤＤＴ、リンデン、クロ
ルデン、アルドリン等の有機塩素系殺虫剤；ピレトリン
、デリス、硫酸ニコチン等の天然殺虫剤などである。

これらの殺虫剤の中には速動性、浸透移行性、ガス効果
、低毒性などのすぐれた特性を有するものも多くあるが
、殺虫効力、殺虫スペクトル、残効性、人蓄や水棲動物
に対する毒性、作物への薬害等のすべての点で満足のい
くものではない。さらに、これらの薬剤が長年にわたっ
て使用された結果、これらの殺虫剤に対して強い抵抗性
を有する害虫が各地に出現してきた。例えば水稲害虫の
ウンカ、ヨコバイ類、野菜害虫のコナガ、衛生害虫であ
るイエバエ、各種の作物に害を与えるハダニ類などでは
特に薬剤抵抗性の発達が著しく、これらの害虫に対して
は上記の殺虫剤の中には実用性を失ないつつあるものも
ある。さらにこれらの薬剤を多量に田畑へ投入したこと
による土壌や河川などの環境汚染や生体内への蓄積等の
問題を生じており、より低薬量で有効であり、かつ安全
な薬剤の出現が望まれている。

一般式（１）で表わされる化合物は、優れた殺虫・殺ダ
ニ活性を有し、単独でもこれらの要求を満たしうるが、
本発明者らは、さらに種々の検討を重ねた結果、一般式
（１）で表わされる芳香族アルカン誘導体と前記有機リ
ン系殺虫・殺ダニ剤の１種または２種以上を混合施用す
ることにより、単独で施用する場合に比較して殺虫スペ
クトルが拡がるばかりでなく、殺虫効果が相乗的に増加
して防除効率を高めることができ、また同時に実際に使
用する場面での施用量を減少させることができるため、
環境、人蓄、作物などに対する危険性をより減少させる
ことができることを見出した。

一般式（１）で表わされる化合物のうち、代表的なもの
を第１表に示す。

一般式で表わされる化合物は新規化合物でありその製造
方法は以下のとおりである。すなわち、一般式（Ｉｔ） Ｒ′ ■ （式中、Ａｒ、Ｒ’およびＲ１は前記の意味を表わす）
で表わされるケトンと一般弐Ｒ’　ＯＨＯ（１）　（Ｒ
’は合成ピレスロイドの場合にＲ’　ＯＨ２０Ｈの形で
慣用されるアルコールの根幹基を表わす）のアルデヒド
を縮合させるか、一般式（ＩＶ） １ Ａｒ　−０−ＯＨＯ（［％Ｉ） １ で表わされるアルデヒドと一般式（Ｖ）Ｒ’　ＯＯＨ３
（’Ｉｒ 〇 で表わされるケトンを縮合させる場合は、縮合剤として
塩基性または酸性触媒の存在下、無溶媒または不活性溶
媒中で反応させる。縮合剤としては水酸化アルカリ、炭
酸アルカリ、アルカリアルコラード、シアン化カリ、酢
酸アルカリ、塩化亜鉛と塩化アセチル、硫酸、ハロゲン
化水素酸、′ハロゲン化アルミニウム、オキシ塩化リン
、トリフェニルアルミニウム、アルミナ、正リン酸ナト
リウム、酸化バリウム、有機アミンおよびその塩類、ア
ミノ酸、イオン交換樹脂などを用いることができ、好ま
しくは塩基性触媒がのぞましい。不活性溶媒としては、
水、アルコール、エーテル、ベンゼン、酢酸などを用い
ることができる。

上記ケトンとアルデヒドの反応では場合によりβ−オキ
シケトン類またはβ−ハロケトンが得られることがある
が、これらは簡単に脱水または脱ハロゲン化水素により
一般式（Ｖｌ）または（■）のα、β−不飽和カルボニ
ル化合物を得ることかで１）　（■） わす）（■）または（■）のα、β−不飽和カルボニル
化合物を還元し、直接一般式（１） （式中、Ａｒ、Ｒ’、ＲＦおよびＷは前記の意味を表わ
す）で表わされる芳香族アルカン誘導体を得ることもで
きるが、より温和な条件で還元するには次のルートで還
元する。

（Ｖｌ、）　ｔ　タハ（■）のα、β−不飽和カルボニ
ル化合物を、例えばＪ、　Ｈ９Ｂ噸ムｃ　＜ｊ−Ｒ４、
Ｊ、Ｏａ、ｇ、　０ＪＬｙｎ１．び、１１６（１９Ｓ４
）の方法により還元しくｖＩｌ）　（■） （式中、Ａｒ、Ｒ’、Ｒ１およびＲ４は前記の意味な表
わす）の混合物を得、これをさらに還元することにより
、一般式（Ｉ）の芳香族アルカン誘導体類を好収率で得
ることができる。

原料として用いるケトン（ＩＴ）または（ロ）は対応す
るニトリルにメチルマグネシウムハライドを反応させて
（０，ＲｏＨｔｕｂ−６４４＜ｊ−ａｌ　、　Ｊ、　０
５−ｇ、　ＯＪＬ＜ｍ、　、　１５．３５９（１９５’
Ｏ））得るか、対応するカルボン酸にメチルリチウムを
反応させて得ることができる。

原料として用いるアルデヒド（ＩＶ）は対応するニトリ
ルを還元する（　Ｊ、Ａ７ｎ、　０Ｊ４７ＦＬ、　Ｓｅ
ｅ、、　Ｂ　６　、１０８５（１９Ｓ４））ことにより
製造できるし、対応する酸塩化物を還元する（　Ｏａ、
ｇ、しａｔＪ、ｉ、ｖｒｗ　、　４　、３６２（１９４
８））ことにより製造することができる。また、対応す
るアルコールを酸化することによっても製造することが
できる。（Ｈ＜ＪｖｄＬｃ、ａ　Ｑ＆ＬｍＬｃａ　Ａｃ
、ｋ。

５４．８６８（１９７１））。

また、一般式（至） Ａｒ−ａ　−０Ｈ２０ＨＯ００ （式中、Ａ、　、　Ｒ’およびｔは前記の意味を表わす
）で表わされるアルデヒドと一般式（ＸＩ　）または（
Ｘｌｌ） （式中、Ｒ′は前記の意味を表わし、ＦＬ６はアルキル
基またはフェニル基を、Ｒ６はアルキル基をそれぞれ表
わす）で表わされる化合物と反応させる場合、不活性溶
媒の存在下、−７０℃〜１００℃で反応させる。不活性
溶媒としてはエーテル、ジクロルメタン、ＴＨＦ、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ，ＨＭＰＡ１ベンゼン、アルコール、ジメ
チルセロソルブなどを用いることができる。

一般式（ＸＩ）または（Ｘｌｌ）の化合物は、ＰＬ’　
ＣＨＸまたはｎＪＸ　（Ｒ”およびＲ゛は前記の意味を
表わしＸはハロゲン原子を表わす）と（Ｒ’）３Ｐまた
は（Ｒ’０）３Ｐ　（ＲＦおよびＲ６は前記の意味を表
わす）を反応させ容易に得ることができる。

一般式（ＩＸ）のオレフィンにシアン基または工チニル
基を導入する場合は常法によりノ・ロゲン化水素を付加
し、次いでシアン化合物またはアセチリドを反応させる
。

また、シアノ基を導入する場合、シアン化物と塩化アン
モニウムを一般式（ＩＸ）のオレフィンに直接作用させ
て得ることもできる。

一般式（１）を （式中、Ａｒ、Ｉｔ！、ＴｅおよびＷは前記の意味を表
わし、Ｒ７は水素原子、シアン基またはエチニル基を表
わす）のように表わしたとき、Ｒ７がシアノ基である場
合には、一般式（１）によって表わされる化合物は、一
般式（Ｘｌ） Ａｒ−０−ａＨａＨ２ｘ　□Ｑ １ （式中、Ａｒ、Ｒ’およびＲ１は前記の意味を表わし、
Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされるハロゲン比化
合物と、一般式Ｒ’　ＯＨ２０Ｎ（Ｘｌｌ）　（式中、
Ｒ′は前記の意味を表わす）で表わされるニトリルとを
反応させることによっても得ることができる。

一般式（１）の化合物のうち、Ａｒ基の置換基がアルコ
キシ基、ハロアルコキシ神基、ハロアルケニルオキ基な
どの場合は別の得やすいアルコキシ誘導体を加水分解し
てヒドロキシ誘導体を得、対応するハロゲン化物と反応
させ目的物を得ることもできる。

以下に＃潰経路例を反応式で示す。

トルエン中 Ｒ” （ただしＲ”−０Ｈ２ａ’　） ｒｅ　−０−ＯＨ，（Ｖ） １ 田 ′ＦＬＦ または ２０ または （ＸＤ　（ＸＴＩ） 相関移動触媒 （式中、ａｌは置換していてもよいアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基などを表わす）。

以上のような方法で得られる一般式（Ｉ）の化合物てお
いて、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基またはナ
フチル基を表わす。置換基としてはノ・ロゲン原子、ニ
トロ基、シアン基、置換されていてよい低級アルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、
低級アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ
、アルキルチオ、シクロアルキルオキシ、アリールオキ
シ、低級アシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオ
キシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、メチレ
ンジオキシ、エチレンジオキシ基または炭素数３ないし
５のポリメチレン基などが挙げられる。更に詳しくは低
級ハロアルキル基、アルコキシアルキル４、ハロアルコ
キシアルキル基、アルキルチオアルキル基、ハロアルキ
ルチオ基、ハロ、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、ハロアルコキシアルコキシ基、アルケニルオキジア
ルコキシ基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアルキニル
オキシ基、アルコキシアルキルチオ基、アルキルチオア
ルコキシ基、アルキルチオアルキルチオ基、ハロアシル
基、ハロアルコキシカルボニル基、ハロアルケニルオキ
シカルボニル基、ハロアルキニルオキシカルボニルＴｉ
、５．４−ジフルオロメチレンジオキシ基ｊ、４−トリ
フルオロエチレンジオキシ基なども含まれる。工業的に
は同一もしくは相異なる前記置換基を有するモノまたは
ポリ置換フェニル基が好ましい。

Ａ、基の具体例を以下に示すが、例示に限定されるもの
ではない。すなわち、フェニル基、４−メチルフェニル
基、３１４−ジメチルフェニル基、４−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、３−　）　！
Ｊフルオロメチルフェニル基、４−クロロフェニル基、
３．４−　シフｏ　ｏ　７　ｚ　＝ル基、４−ニトロフ
ェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、３．４−ジメトキシフェニル基、３．４−メ
チレンジオキシフェニル基、４−ジフルオロメチルチオ
フェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、
３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル基、４−
シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ニト
ロフェニル基、３．４−ジフルオロフェニル基、３．４
−シアノフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニ
ル基、６−クロロ−４−フルオロンｘ、＝ｐｖ４．５−
クロロ−４−メチルフェニル基、３−ブロモ−４−クロ
ロフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、３
．４−ビス（ジフルオロメトキシ）フェニル基、４−ト
リフルオロメトキシフェニルｉ、５．４−ビス（トリフ
ルオロメトキシフェニル基、４−メトキシ−３，５−ジ
メチルフェニルＭ、５．４−）リフルオロエチレンジオ
キシフェニル基、４−ターシャリープチルフエニ）１４
．４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基
、３．４−ジフルオロエチレンジオキシフェニル基、４
−イソプロペニルフェニル基、４−ビニ／１／フエニル
Ｘ、４−（２，２−ジクロロビニル）フェニル４，４−
クロロ−３−メチルフェニル基、３−ブロモー４−フル
オロフェニル基、２−ナフチル基、６−フルオロ−４−
ブロモフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル
基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−ブロモ
ー４−メ’ｌ−ルフェニル基、３．４−ジエチルフェニ
ル基、６．４−ジイソプロピルフェニル基、３−エチル
−４−メチルフェニル基、４−インプロピル−５−メチ
ルフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４
−アリルフェニル基、４−アセチルフェニル基、４−エ
トキシカルボニルフェニル基、４−エトキシフェニル基
、１．２．３．４−テトラヒドロナフタレン−７−イル
基、３．５−ジクロロ−４−メチルフェニル基、インダ
ン−５−イル基、４−フロパルギルフェニル基、３−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、４−メトキシメチルフ
ェニル基、４−（１−クロロエチレン−１−イル）　７
　ｘ　＝ル基、４−（２−クロロアリル）フェニル基、
４−イソブチリルフェニル基、４−メトキシカルボニル
フェニル基、３−ニトロ−４，５−ジメチルフェニル基
、３−エトキシ−４−ブロモフェニル基、３−クロロ−
４−メトキシフェニル基、４−フロモー３−クロロフェ
ニル基、３１４−（ジ−ターシャＩＪ−７”チル）フェ
ニル基、４−エチル−６−メチルフェニル基、４−ター
シャリ−ブチル−３−メチルフェニル基、４−（１，１
，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル基、４−
（２，２−ジクロロビニルオキシ）フェニル基、４−（
２，２，２−）リフルオロエトキシ）フェニル基、４−
ペンタフルオロエトキシフエニＡ４．４−（クロロジフ
ルオロメトキシ）フェニル基、４−（クロロフルオロメ
トキシ）フェニル基、４−（ジクロロフルオロメトキシ
）フェニル基、４−（１，１−ジフルオロエトキシ）フ
ェニル基、４−（１，２，２−）リクロロー１．２−ジ
フルオロエトキシ）フェニル基、４−（２−ブロモー１
．１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル基、
４−（２−プロピニルオキシ）フェニルＭ、４−（１−
７’ロビニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシフ
ェニル基、４−エチニルオキシフェニル基、４−（２−
クロロエチニル）フェニル基、４−（ｒＬ−プロポキシ
）フェニル基、４−イングロポキシフェニル基、４−シ
クロペンチルオキシフェニルＪ、４−（？Ｌ−アミルオ
キシ）フェニル基、４−インフトキシフエニル基、４−
ヨードフェニル基、４−ビニロキシフェニル基、４−ビ
フェニル基、４−（ｎ−ブトキシ）フェニル基、４−（
ｓｅｃ−ブトキシ）フェニル基、６−メチル−２−ナフ
チル基、４−フェノキシフェニル基、４−（２−フルオ
ロエトキシカルボニル）フェニルｉ、４−（１、１，２
，２−テトラフルオロエトキシカルボニル）フェニル基
、４−（２−ヨード−１，１−ジフルオロエトキシ）フ
ェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、３−
クロロ−４−エトキシフェニル基、４−ホルミルフェニ
ル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−トリフルオ
ロアセチルオキシフェニル基、４−（１−エトキシエチ
ル）フェニルｉ、４−（１−メトキシメチルフェニル基
、４−エトキシ−３−メチルフェニルＬ４−（２−、＞
１チルプロペニル）フェニル基、４−（１，２，２−）
リクロロビニロキシ）フェニル基、３．４−ジェトキシ
フェニル基、４−エチニルフェニル基、４−エトキシ−
３，５−ジメチルフェニル基、４−エトキシ−３−メト
キシフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−　（
２，２，２−）リフルオロエトキシカルボニル）フェニ
ル基、４−（２−クロロエトキシ）フェニルＡ、４−（
１−エチルビニル）フェニル基、４−（１−メチル−１
−フロベニル）フェニル基、４−メトキシメチルチオフ
ェニル基、４−（１，２−ジクロロビニロキシ）フェニ
ル基、４−　（２，３−ジクロロアリロキシ）フェニル
基、４−（２−ヨード−１−フルオロビニロキシ）フェ
ニル＆、４−（２−フルオロエトキシ）フェニルｉ、４
−（２−クロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル基、４−（２−クロロ−１−フルオロビニロキシ）フ
ェニル基、４−イソプロピルチオフェニル基、、４−（
２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェ
ニル基、４−　（２，２−シクロロー１−フルオロビニ
ロキシ）フェニル基、４−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ）フェニル基、３−クロロ−４−エトキ
シフェニル基、４−（テトラヒドロ−３−フリルオキシ
）フェニル基、４−エチルチオ基、３−エトキシフェニ
ル基、４−アリルオキシフェニル基、４−メトキシメチ
ルチオフェニル基、４−（２，２−ジクロロビニロキシ
）フェニル基、４−（１，１，１−）リフルオロエトキ
シ）フェニル基すどが挙げられる。

Ｒ，Ｉはメチル基、エチル基またはイソプロピル基であ
り、好ましくはメチル基またはエチル基である。Ｒ２は
水素原子またはメチル基であり、好ましくはメチル基で
ある。Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原子とと
もに任意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成
してよい。好ましくは炭素数３ないし６のシクロアルキ
ル基であり、置換基としてはハロゲンまたはメチル基が
好ましい。

基Ｒ”はＲ”ＯＨの形で、天然および合成のピレスロイ
ドにおいて公知である「アルコール成分」に相当するも
のである。

Ｒ３の例には下記の基を含む。

ここに、Ｗは水素原子、エチニル基またはシアノ基であ
り、Ｒ６はアリル基、プロパルギル基、ベンジル基、テ
ニル基、フリルメチル基、フェノキシ基、フェニルメル
カプト基、ベンゾイル基またはピリジルオキシ基（これ
らの基は任意的にハロゲン、アルキル基、アルコキシ基
、ハロアルキル基、シアノ基またはニトロ基で置換され
ていてもよい）であり、Ｒ″は水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基アテルキル基、シア／、Ｊ
、またはニトロ基を表わし、九が１ないし４の整数であ
り、しかして九が２以上の値であるときには、Ｒ″は各
々は互いに独立的に選択誇れ、Ａは酸素原子、イオウ原
子または一０Ｈ＝ＯＨ−を表わし、Ｒ”は水素原子、メ
チル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ
′Ｊはフタルイミド基、チオフタルイミド基、ジーもし
くはテトラ−ヒドロフタルイミド基またはジアルキルマ
レイミド基（これらの基は任意的に置換されていてもよ
い）を表わし、ｆはアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基またはアルアルキル基を表わし、ＦＬａ＆は水素
原子またはメチル基を表わす。

基Ｗ−の好ましい例としては、５−ベンジル−３−フリ
ルメチル基、３−フェノキシベンジル基、３−（４−フ
ルオロフェノキシ）ベンジル基、３−（４−７”ロモフ
エノキシ）ベンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジル
基、３−（２−７’ロモフエノキシ）ベンジル基、３−
（３−クロロフェノキシ）ベンジル基、３−（４−メチ
ルフェノキシ）ベンジル基、３−（２−フルオロフェノ
キシ）ベンジル基、３−（’２−クロロフェノキシ）ベ
ンジル基、３−１−ブロモフェノキシ）ベンジル基、５
−（３−メトキシフェノキシ）ベンジル基、５−（２−
メチルフェノキシ）ベンジル基、３−（４−エトキシフ
ェノキシ）ベンジル基、３−（４−メトキシフェノキシ
）ベンジル基、３−（３−メチルフェノキシ）ベンジル
基、３−（２−メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−
フェニルチオベンジル基、３−ベンゾイルベンジル基、
６−ベンジルベンジル基、３−（４−クロロベンジル）
ベンジル基、１−（４−フルオロベンジル）ベンジル基
、３−（３，５−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、３
−（３，４−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、３−（
４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ベンジル基、３−
（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）ベンジル基、３
−（４−クロロ−６−メチルフェノキシ）ベンジル基、
３−（４−エチルフェノキシ）ベンジル基、３−（３−
１０ロー５−メトキシフェノキシ）ベンジル基、６−（
４−フルオロフェニルチオ）ベンジル基、３−（３−フ
ルオロフェニルチオ）ベンジル基、３−Ｃ５，５−ジク
ロロベンゾイル）ベンジル基、３−（３，４−ジクロロ
ベンゾイル）ベンジル基、３−（２，５−ジクロロベン
ゾイル）ベンジル基、３−（４−メチルベンジ／Ｌ／）
ベンジル基、３−（４−イソプロポキシフェノキシ）ベ
ンジル基、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル基、
３−フェノキシ−４−クロロベンジル基、３−フェノキ
シ−４−ブロモベンジル基、３−（４−フルオロフェノ
キシ）−４−フルオロベンジルＬ３−（４−ブロモフェ
ノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（４−クロロ
フェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（３−ブ
ロモフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（３
−１’ロロフエノキシ）−４−フルオロベンジル基、３
−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオロベンジル基
、５−（４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロ、ベ
ンジル基、３−（２−フルオロフェノキシ）　−４−フ
ルオロベンジル基、６−フェノキシ−５−メトキシベン
ジル基、３−（３−メトキシフェノキシ）−４−フルオ
ロベンジル基、３−フェノキシ−２−フルオロベンジル
基、３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベ
ンジル基、３−（ｊ−フルオロフェノキシ）−２−フル
オロベンジル基、３−（２−フルオロフェノキシ）−２
−フルオロベンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ
）−５−フルオロベンジル基、５−（３−フルオロフェ
ノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（３−フルオ
ロフェノキシ）−５−フルオロベンジル基、３−（２−
フルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジル基、６−
フェノキシ−４−メチルベンジル基、ｇ−、（４−メチ
ルフェノキシ）−５−フルオロベンジル基、５−（，３
−メトキシフェノキシ）−５−フルオロベンジル基、３
−（２−フルオロフェノキシ）−６−フルオロベンジル
基、３−（３−フルオロフェノキシ）−６−フルオロベ
ンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−６−フル
オロベンジル基、３−フェノキシ−２−フルオロベンジ
ル基、３−フェノキシ−５−フルオロベンジル基、６−
フェノキシ−６−フルオロベンジル基、３−フェノキシ
−６−クロロベンジル基、３−フェノキシ−５−フルオ
ロペンシル＆、３−フェノキシ−２−クロロベンジル基
、３−（３−メチルフェノキシ）−４−クロロベンジル
基、３−（４−フルオロフェノキシ）　−４−クロロベ
ンジル基、３−フェノキシ−５−クロロベンシル基、６
−フェノキシ−６−プロモベンジル基、３−フェノキシ
−４−ブロモベンジル基、６−フェノキシ−５−ブロモ
ベンジル基、３−（４−エトキシフェノキシ）−４−フ
ルオロベンジル基、フタルイミドメチル基、３，４，５
．、Ｉｓ−テトラヒドロフタルイミドメチル基、６−７
二ノキシー２−ピリジルメチル基、６−（４−フルオロ
フェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（４−クロ
ロフェノキシ）−２−ピリジルメチルａ、６−Ｃ４−ブ
ロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（４−
メチルフェノキシ）−２−ピリジルメチルａ、６−Ｃ５
−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−
（２−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、
６−Ｃ２−クロロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基
、６−（２−ブロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル
基、６−（３−クロロフェノキシ）−２−ピリジルメチ
ル基、６−Ｃ５−ブロモフェノキシ）−２−ピリジルメ
チル基、６−（４−エトキシフェノキシ）−２−ピリジ
ルメチル基、６−（４−メトキシフェノキシ）−２−ピ
リジルメチル基、６−（３−メトキシフェノキシ）−２
−ピリジルメチル基、６−（２−ピリジルオキシ）ベン
ジルｆｉ、３−（６−ピリジルオキシ）ベンジル基、３
−（２−ピリジルオキシ）−４−フルオロベンジル基、
３−（３−ヒＩ）シルオキシ）−４−フルオロベンジル
基、５−（２−ピリジルオキシ）−４−クロロベンジル
基、６−（２−ピリジルオキシ）−４−メチルベンジル
基、３−（２−ピリジルオキシ）−４−ブロモベンジル
基、３−＜３−ピリジルオキシ）−４−クロロベンジル
基、５−（５−ヒリシルオキシ）−４−ブロモベンジル
Ｍ、３−（３−ピリジルオキシ）−４−メチルベン’）
）Ｌ基、３−フェノキシ−４−トリフルオロメチルベン
ジル基、３−フェノキシ−α−シアノ−ベンジルＬ３−
フェノキシーα−エチニル−ベンジルＬ３−（４−フル
オロフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（４
−フルオロフェノキシ）−α−エチニル−ベンジルＬ３
−（４−ブロモフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基
、３−（４−ブロモフェノキシ）−α−エチニル−ベン
ジル基、３−（４−１０ロフエノキシ）−α−シアノ−
ベンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）−α−エチ
ニル−ベンジルＬ３−（５−フルオロフェノキシ）−α
−シアノ−ベンジルｉ、３−（３−フルオロフェノキシ
）−α−エチニル−ベンジル基、３−（２−ブロモフェ
ノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（２−ブロモ
フェノキシ）−α−エチニル−ベンジル基、３−（３−
クロロフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（
３−クロロフェノキシ）−α−エチニル−ベンジル基、
３−（４−メチルフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル
基、３−（４−メチルフェノキシ）−α−シアノ−ベン
ジルＬ５−（４−メチルフェノキシ）−α−エチニル−
ベンジル基、３−（４−エトキシフェノキシ）−α−シ
アノ−ベンジル基、３−（４−エトキシフェノキシ）−
α−エチニル−ヘンシルＬ３−（４−メトキシフェノキ
シ）−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−メトキシ７
エ／キシ）−α−エチニル−ベンジル基、ｓ−フェニル
チオ−α−シアノ−ベンジル基、６−フェニルチオ−α
−エチニル−ベンジル基、６−ベンゾイル−α−シアノ
−ベンジル基、６−ベンゾイル−α−エチニル−ベンジ
ル基、６−ベンジル−α−シアノ−ベンジル基、６−ベ
ンジル−α−エチニル−ベンジル基、３−（４−クロロ
ベンジル）−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−クロ
ロベンジル）−α−エチニル−ベンジル基、３−（４−
フルオロベンジル）−α−シアノ−ベンジルＭ、３−（
５，４１クロロフエノキシ）−α−シアノ−ベンジル基
、５−（４−フルオロフェニルチオ−α−シアノ−ベン
ジルＡ、５−（４−フルオロフェニルチオ）−α−エチ
ニル−ベンジル基、３−７二ノキシー４−フルオロ−α
−シアノ−ヘンシル基、３−フェノキシ−４−フルオロ
−α−エチニル−ベンジル基、３−フェノキシ−４−ク
ロロ−α−シアノ−ベンジル基、３−フェノキシ−４−
クロロ−α−エチニル−ベンジル基、３−フェノキシ−
４−プロモーα−シアノ−ベンジル基、３−フェノキシ
−４−プロモーα−エチニル−ベンジル基、３−（４−
フルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フル
オロ−α−エチニル−ベンジルＬ３−（４−７’ロモフ
エノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、
３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロ−α−エ
チニル−ベンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）−
４−フルオロ−α−シアノ−ベンジルＬ３−（４−クロ
ロフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジ
ル基１．１５−（３−ブロモフェノキシ）−４−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、５−（３−ブロモフェノ
キシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３
−（３−クロロフェノキシ）　−４−スルオロー−α−
シアノ−ベンジル基、３−（！ｌ−クロロフェノキシ）
−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３−（４
−メチルフェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオ
ロ−α−エチニル−ヘンシルＪ、３−（４−メトキシフ
ェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、
３−（４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロ−α−
エチニル−ベンジル基、３−（２−フルオロフェノキシ
）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジルＭ、５−’（
２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニ
ル−ベンジル基、３−７エノキシー５−メトキシ−α−
シアノ−ベンジル基、３−７１／−’ｆ−シー５−メト
キシーα−エチ＝／Ｌ’−ベンジル基、３−（３−メト
キシフェノキシラー４−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ル基、３−（３−メトキシフェノキシ）−４−フルオロ
−α−エチニル−ベンジル基、３−（３−フルオロフェ
ノキシ）−４−フルオロ−α−シフ／−ベンジル基、３
−（３−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−エ
チニル−ベンジル基、３−フェノキシ−４−メチル−α
−シアノ−ベンジルｉ、３−フェノキシ−４−メチル−
α−エチニル−ベンジ＃基、３−（３−メチルフェノキ
シ）−４−クロロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（３
−メチルフェノキシ）−４−クロロ−α−エチニル−ベ
ンジル＆、５−Ｃ４−フルオロフェノキシ）　−４−ク
ロロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−フルオロフ
ェノキシ）−４−クロロ−α−エチニル−ベンジル基、
３−フェノキシ−４−プロモーα−シアノ−ベンジル基
、３−フェノキシ−４−プロモーα−エチニル−ベンジ
ル基、３−（４−エトキシフェノキシ）−４−フルオロ
−α−シアノ−ベンジル基、３−（４−エトキシフェノ
キシ）基、６〜フェノキシ−α−エチニル−２−ピＩＪ
　シルメチル基、６−（４−フルオロフェノキシ）−α
−シアノ−４−ピリジルメチルＭ、６−Ｃ４−フルオロ
フェノキシ）−α−エチニル−４−ピリジルメチル基、
６−（４−クロロフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリ
ジルメチル基、６−（４−クロロフェノキシ）−α−エ
チニル−２−ピリジルメチル基、６−（４−ブロモフェ
ノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（
４−ブロモフェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジル
メチル基、６−（４−メチルフェノキシ）−α−シアノ
−２−ピリジルメチル基、６−（４−メチルフェノキシ
）−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（３−
フルオロフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチ
ル基、６−（３−フルオロフェノキシ）−α−エチニル
−２−ピリジルメチル基、６−（２−フルオロフェノキ
シ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（２−
フルオロフェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメ
チル基、６−Ｃ２−クロロフェノキシ）−α−シアノ−
２−ピリジルメチル基、６−（２−クロロフェノキシ）
−α−エチニル−２−ピリジルメチル１６−（３−クロ
ロフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、
６−（３−クロロフェノキシ）−α−エチニル−２−ピ
リジルメチル＆、６−＜３−７”ロモフエノキシ）−α
−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（３−ブロモフ
ェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメチル基、６
−　（４−エトキシフェノキシ）−α−シアノ−２−ピ
リジルメチル基、６−（４−エトキシフェノキシ）−α
−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（４−メトキ
シフェノキシ）−α−シアノ−２−ピリジルメチル基、
６−（４−メトキシフェノキシ）−α−エチニル−２−
ピリジルメチル基、６−（５−メトキシフェノキシラー
α−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−（３−メトキ
シフェノキシ）−α−エチニル−２−ピリジルメチル基
、５−（２−ピリジルオキシ）−α−シアノ−ベンジル
基、３−（２−ヒリジルオキシ〕−α−エチニルーベン
ジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−α−エチニル
−ベンジル基、３−（２−ヒｌＪ　シルオキシ）−４−
フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（２−ピリジ
ルオキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基
、５−（３−ピリジルオキシ）−４−フルオロ−α−シ
アノ−ベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）−４−
フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、３−（２−ピリ
ジルオキシ）−４−クロロ−α−シアノ−ベンジル基、
３−（２−ピリジルオキシ）−４−メチル−α−シアノ
−ベンジル基、３−（２−ピリジルオキシ）−４−メチ
ル−α−エチニル−ベンジル基、３−（２−ピリジルオ
キシ）−４−プロモーα−シアノ−ベンジル基、３−（
２−ピリジルオキシ）−４−プロモーα−エチニル−ベ
ンジル４．３−（！ｌ−ヒリジルオキシ）−４−クロロ
−α−シアノ−ベンジＡ４．５−（３−ピリジルオキシ
）−４−クロロ−α−エチニル−ベンジルｉ、３−（３
−ピリジルオキシ）−４−プロモーα−シアノ−ベンジ
ル基、３−（３−？”リジルオキシ）−４−プロモーα
−エチニルベンジル基、６−（３−ピリジルオキシ）−
４−メチル−α−シアノ−ベンジルａ、５−Ｃ５−ヒリ
シルオキシ）−４−メチル−α−エチニル−ベンジル基
、３−フェノキシ−４−）　ＩＪフルオロメチル−α−
シアノ−ベンジル基、３−フェノキシ−４−ト！Ｊフル
オロメチルーα−エチニル−ベンジル基、３−フェニル
チオ−４−フルオロベンジル基、３−フェニルチオ−４
−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−フェニルチ
オ−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、６−ベ
ンジル−４−フルオロベンジル基、３−ベンジル−４−
フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、６−ベンジル−４
−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、（２−アリル
−３−メチルシクロベンテノン）　−４−イル基、５−
７’ロバルギルー２−メーＦ−ルー３−フリル基などが
挙げられる。

次に、一般式（１）で表わされる化合物の代表例を示す
が、勿論これら例示のみに限定されるものではない。

１−（５−フェノキシフェニル）−４〜（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（！１−（４−
フルオロフェノキシ）フェニル〕−４−（４−フルオロ
フェニル）−４−メチルヘキサン、１−（６−フェノキ
シフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メ
チルヘキサン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）
フェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フ
ェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、　１−（３−（４−フロモフエ／キ’／）フェ
ニル’）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（５−（４−ブロモフェノキシ）フェニル
）−４−（４−クロロフェニル）　−４−メチルヘキサ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−フェニル−
４−メーＩＦ−ルベンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−フェニル−４−メチルヘキサン、１−（５
−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−フルオロ７エ
／キシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−（４〜フルオロフエノキ
シ）フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ
）フェニル〕−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルヘキサン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フ
ェニル）−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（ｓ、４−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン、
ｉ−（ｇ−フェノキシフェニル）−４−（Ｓ、４−メチ
レンジオキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル、）−４−（
４−メチルチオフェニル〕−４−メチルペンタン、１−
（３−（３’−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（
４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５
−（５−クロロフェノキシ）フェニル］−４−（４−ク
ロロフェニル）−ａニメチルベキサン、１−（３−（３
−フルオロフェノキシ）フェニル〕−４−（４−クロロ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（３−−
フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−１ｊ−（４−フル
オロフェノキシ）フェニル）−４−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−Ｃ
４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−
〔５−ベンジル−３−フリル〕−４−（４〜りｏ　ｏ　
７エ＝ル）−４−メチルペンタン１−（５−ベンジル−
３−フリル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルヘキサン、１−（５−（４−メトキシフェノキシ）フ
ェニル〕−４〜フェニルー４−メチルペンタン、１−（
３−（４−メトキシフェノキシ）フェニルシー４−フェ
ニル−４−メチルヘキサン、１−Ｃ３−（２−フルオロ
フェノキシラフェニル〕−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルペンタン、１−〔５−（４−フルオロフェ
ノキシ）フェニル）−４−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−フェニルチ
オフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−トリフルオロメチルチオフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）　７エー
＃）−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）フェニル）
−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（４−）　
１フルオロメチルフエニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−
フェノキシフェニル）　−４−（４−ト’）フルオロメ
チルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１−１：３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル〕−４−（３，
４−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
５−（４−フルオロフェノキシ）フェニル：］−４−（
３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−ジ
フルオロメチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−クロ
ロフェノキシ）フェニル］−４−（４−シアノフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−フルオロフ
ェノキシ）フェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−メチル
フェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−（４−）チルフェノ
キシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−
メーｙ−ルヘキサン、１−（６−フェノキシフェニル）
−４−（４−クロロフェニル〕−４−メチルペンタン、
１−（３−（２−７’ロモフエノキシ）フェニル：］　
−４−（３，４−シー１０モフエニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−（２−りｏロフエノキシ）フェニル
〕−４−（４−１Ｊフルオロメトキシフエニル）−４−
メチルペンタン、１−１ｊ−、（５−メトキシフェノキ
シ）フェニル］−４−（４−エチルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（ｓ−（２−メチルフェノキシ）フ
ェニル）−４−（４−イソプロピルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）フ
ェニル〕−４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）
フェニル）−４−（４，トリフルオロメチルチオフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４〜ブロモフ
エノキシ）フェニル）−４−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（３−ブロモフ
ェノキシ）フェニル〕−４−（１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン−７−イル）−４−メチルペンタン、
１−（３−（４−クロロベンジル）フェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル）−４−
（インダン−５−イル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−ジフルオロメチ
ルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４＝（４−エトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルヘキサン
、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル〕−
４−（４−ｘ　トキシフェニル）−４−１チルペンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキ
シフェニル）＝−４，５−ジメチルヘキサン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシフェニル
）−ヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン、１−
（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
ｊ−（４−クロロフェノキシ）フェニル’：ｌ−４−（
４〜エトキシフエニル）−４−メチルペンタン、１〜（
５−（４−ブロモフェノキシ）フェニル〕−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メーＩＦ−ルペンタ７．１−
（３−（５−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−（２−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５
−ベンゾイルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−（３−ベンゾイル）
フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（
４−クロロフェニルクー４−メチルヘキサン、１−（３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル〕−４−（３−
）ＩＪフルオロメチルフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−（３−フルオロフェニルチオ）フェニル）
−４−（３−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルチ
オフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−メチルチオフェニル）−４
−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキ
シ）フェニル］−４−（４−ペンタフルオロエトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−〔３−（３−クロ
ロフェノキシラフェニル：］−４−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（
ｊ−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（４−ジフル
オロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
３−（３−メチル−４−クロロフェノキシ）フェニル）
　−４−（４−アリルフェニル）−４−メチルペンタン
、１−Ｃ３−（３，５−’）クロロフェノキシ）フェニ
ル）　−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−（４−クロロフェノキシ）
フェニル）−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル
）−４−メチルペンタン、１−〔３−（３−メチルフェ
ノキシラフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−（４−メトキシフェノキ
シ）フェニル〕−４−（４−メ）キシフェニル）　−４
−Ｊ　チルペンタン、１−（３−（４−フルオロベンジ
ル）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）フェニル）−４−（４−イソブチリルフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノ
キシ）フェニル：］−］４−７二二ルー４−メチルペン
タン１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）
　−４−−ｙユニルー４−メチルペンタン、１−（’３
−（３−クロロフェノキシ）フェニル）　−４−（３−
メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（
４−ブロモフェノキシ）フェニル）−４−（４−ジフル
オロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
５−（４，−７’ロモフエノキシ）フェニル〕−４−（
４−ジフルオロメトキシフェニル）　−４＝メチルヘキ
サン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル
］−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
２−ナフチル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４
−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−イソプ
ロペニル７　ｘ　＝ル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）　−４−”（２−ｆブチル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−フルオロフェ
ノキシ）フェニル）　−’４−　（’　４−メトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１　”−（：　３−（
４−フルオロフェノキシ）フェニル］−４−（４−クロ
ロ−ろ−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−１：６．４−ジ〔ト
リフルオロメトキシ〕フェニル〕−４−メチルペンタン
、１−〔３−フェノキシフェニル）−４−（ろ、５−ジ
メチル−４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）フェニル〕−４
−（４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−（２，２−ジ
クロロビニロキシ）フェニル））−４−メチルペンタン
、１−（３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル：ｌ
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−（４−フルオロフェニルチオ）フェニル）−
４−＜４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（５−フェノキシフェニル）　−４−（４−１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルツー４−メ
チルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）
フェニル）−４−（３−メチルフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（
４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メ
チルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（５−ブロモー４・−クロロフェニル）−４−メチルヘ
キサン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−４４（
２，２，２−）　ＩＪフルオロエトキシ）フェニル］−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
　−４−（４−（２，２，２−）リフルオロエトキシ）
フェニルｊ−４−メチルヘキサン、１−（６−フエ、ツ
キジフェニル）−４−（４−（２，２−シクロロー１．
１−ジフルオロエトキシ）フェニルト４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェニルチオフェニル）−４−（４−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−フ
ェノキシフェニル）−１−（５−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３〜フエノキシ
フエニル）−４−（１−クロロ−４−メトキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−メトキシフ
ェノキシ）−フェニル）−４−＜４−ブロモフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（ｉ−（４−メトキシフェ
ノキシ）フェニル１−４−（３，４−ジクロロフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシフェニ
ル）−４−（６−メチル−２−ナフチル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェ
ニルＪ−４−（３−ブロモー４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−（２，２−ジクロロビニル）フェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−（４−ブロモフエノキシ
）フェニル」−−（３−）リフルオロメチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−ｔ−（４−ニトロフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−ニトロ
フェニル）−４−メチルへキサン、１−（３−（４−フ
ルオロフェノキシ）フェニルＪ−４−（３−フルオロ−
４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５
−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−，１−（４
−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
（４−フルオロフェノキシ）−フェニル）−４−（５，
４−ジエチルフェニル）−１−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４・−（４−ジクロロフル
オロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−ブロモフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−１’
ロロー４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジブロ
モフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）　−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４・−（
４−エチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メチ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（’３−フェ
ノキシフェニル）　−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フエノキシフ
エニル）＝４−（５，４−ジメチルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（５−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４・−（４
−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（３−クロロ−４−フルオ
ロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（ｓ−７’ロモー４−フルオロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−７”ロモー６−クロロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４・−
（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（ｉ−
プロモー４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（５−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジエ
チルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−イソプロピルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシフェニル
）−４−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチルヘ
キサン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（３，
４−ジイソプロピルフェニル）−４・−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（３，４−
ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−エチル
−４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（３−メチル−４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−シアノフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−
（４−ｎ・−プロポキシフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ｎ−
プロポキシフェニル）−４−メチルへキサン、１−（３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（３−
クロロ−４−フルオロフェニル）−４・−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−イソ
プロポキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５
−フェノキシフェニル）−４−（４−１ソプロポキシフ
ェニル−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−アセチルフエニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−シクロペンチルオキシフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−シク
ロペンチルオキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（３−フェノキシフェニル）−ｔ−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）　−４−（４−ｎ−ペンチルオキ
シフェニル）−４−メチルベキサ／、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−イソブチルオキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−ヨードフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−１−（１−ヨー
ドフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４・−（４−ビニロキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４・−ピフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ｎ−ブトキ
シフェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノ
キシフェニル）−４−（４−（１−メチルプロポキシ）
フェニル）−４−メーｙ−ルペンタン、１−（５−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−フェノキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（ｓ−−フェノキシフェニル
）−４−（４−フェノキシフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（６−フェノキシフェニル）　−４−（４−
シクロ−＼キシルオキシ）−４−メチルペンタン、１　
（６−フェノキシフェニル）　−４−（４−（１，１−
ジフルオロ−２−ヨードエトキシ）フェニル−４−）ｆ
ルペンタン、１−（５−（４−フルオロフェノキシ）フ
ェニル）−４−（４−イングロピルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４７
（’ｉミークロロ−４−エトキシフエニル−４−メチル
ペンタン、’１（６−フェノキ／フェニル）−４−（３
１０ロー４−エトキシフェニル）−４・−メチルヘキサ
ン、１−　（３・−フェノキシフェニル）−４−１４・
−（１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル１−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−メトキシメチルフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（！ｌ−フェノキシフェニル）−４−（４−エト
キシメトキシフェニル）　−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシフェニルニー４−（４−エトキシメチ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キ／フェニル）−４−（４−メトキシメトキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−［４−（１−エトキシエチル）フェニルノー
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−エトキシカルボニルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（５−フェノキシフェニル）、−４−
［４−（１−，７”）＃シｘ　ｆ　／ｌ／　）フェニル
）−４−メチルペンタン、１−（１−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−インプロペニルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−（２−エトキシエトキシ）フェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−エトキシ−３−メチルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エト
キシ−６−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（３−フェノキ／フェニル）−４−（４−（２−メチ
ル−１−プロペニル）フェニルノー４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（４−１，
２，２−）リクロロビニロキシ）フェニルノー４−メチ
ルヘンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−（２−クロロ−１−フルオロビニロキシ）フェニル
１−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシフェニ
ル）　−４−（ｓ、　４−ジェトキシフェニル）−４−
メチルペンタ７．１−（３−フェノキ／フェニル）　−
４・−（３，４−ジェトキシフェニル）−４・−メチル
ヘキサン、１−１’）−（４−エトキシフェノキシ）フ
ェニルＪ−４−（４−クロ１コフエニル）−４−メチル
ペンタン易−（１−（４−エトキシフェノキシ）フェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エチ
ニルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−エトキシ−６，５−ジメ
チルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−フロパルギルオキシフェ
ニル）−１−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−エトキシ−６−メトキシフェニル
）−４−メチルペンタ／、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−１−（４−エチルチオフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４・−（
４−エチルチオフェニル）−４−メチルヘキサン、１−
（３−（４−エトキシフェノキシ）フェニルＪ−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−　
（３−（４−エトキシフェノキシ）フェニルＪ−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルベキサ：／、１−
（ｓ・−フェノキシフェニル）−４−（４−（１−クロ
ロビニル）フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−ビニルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−（２，２，２−１−リフルオロエトキシ
カルボニル）フェニル３−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（２−クロロエトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキ
／フェニル）−４−［−（１−エチルビニル）フェニル
ノー４−メチルペンタン、１−（３−−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−（１−メｆルー１−プロペニル）フ
ェニルＪ−４＝メチルペンタｙ、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（３−エトキシフェニル）　−４−メ
チルペンタン、１−（４−（４−クロロフエ、ノキシ）
フェニルＪ−，ａ−（ｓ−エトキシフェニル）−４−メ
チルペンタ：／、１−（５−（４−プロモフエノキシ）
フェニルｌ−４−（３−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４−
（４−イソプロピルチオフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（１−フェノキシフェニル）−４−４４−（１
−メトキシイミノエチル）フェニルツー４−メチルペン
タン、１−（６−（４−インプロポキシフェノキシ）フ
ェニルＪ−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
アリルオキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−ａ−（４−（２−メチルア
リルオキシ）フェニルツー４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−（３−メチル−
２−ブテン−１−イル）フェニルＪ−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−、−（４−
（２，３−ジクロロ了りルオキシ）フェニル１−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−（２，２−ジクロロビニロキシ）フェニルｊ−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−［４−（１−フルオロ−２−ヨードエチル）フェニ
ルノ−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェ
ニル）　−４−（４−（２，２−ジシアノビニル）フェ
ニルツー４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−シアノメトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−
４−（１−）リメチルシリルオキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（、ｉ−メトキシメチルチオフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
（２−フルオロエトキシ）フェニルノー４−　メチルペ
ンタン、１−（６−フェノキシフェニル）　−４−（４
・−（５−テトラヒドロフリルオキシ）フェニルノー４
−メチルペンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−ペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−
ペンタン、１〜（３−フェノキシフェニル）−４−４４
−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニ
ルツー４−メチルヘキサン、１−（３−（４−ニトロフ
エ５ノキシ）フェニルｌ−４〜　（４−クロロフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−（２−クロロ−１，１−ジフルオロエ
トキシ）フェニルノ−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシフェニル）−１７（１＝　（２，２−ジクロ
ロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニルノー４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−（２，２−ジクロロ−１−フルオロエトキシ）フ
ェニル１−４−メチルペンタン、１−　（３，４，５゜
６−チトラヒドロフタルイミド）−１−（４−エトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−ベンゾイ
ル−フェニル）−，４−（３−プロモー４−　エトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−ベンジル
フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−）ｆル
ペンタン、１−（３−ベンジルフェニル）−１−（４−
エトキシフェニル）　−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−１０ロフエニル）
−５−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサ
ン、１−（３・−フェノキシフェニル）−２４−（４−
ジフルオロメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン、
１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）−４−（４−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フ
ェノキシ−２−ピリジル）−１−（４−クロロフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ−２−
ピリジル）　−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（５−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシフェニル）−３−（１−（＋
−エトキシフェニル）シクロブチル３プロパン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−（２−クロロ−
１，１−ジフルオロエトキシ）フェニルＪ−４−メチル
ペンタン、１−（６−（４−フルオロフェノキシ）−２
−ピリジルＪ−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−クロロフェニル）　−４，５−ジメチルヘキサン
、１−（３−フェノキシフェニル）−５−（１−（４−
クロロフェニル）　−２，２−ジクロロシクロプロピル
ノープロパン、１−（５−フェノキシフェニル）−３−
（１−（４〜クロロフエニル）シクロプロピルｌ−プロ
パン、１−（３−フェノキシフェニル）−３−［１−（
４−エトキシフェニル）シクロプロピルｌ−プロパン、
１−（３−フェノキシフェニル）−３−（１−（４−エ
トキシフェニル）シクロペンチル〕−プロパン、１−（
６・−フェノキシフェニル）−５−（１−（４−エトキ
シフェニル）シクロヘキシル）　−フロパン、１−（４
−（２−アリル−３−メチルシクロペンテン−１−オン
）−イルＪ−３−（４−エトキシフェニル）−３−メチ
ルブタン、１−（ｓ−プロパルギル−２−メチル−３−
フリル）−４−（４・−エトキシフェニル）−、Ｌ−メ
チルペンタン、ｌ−４４−（２−アリル−３−メチルシ
クロペンテン−１−オン）−イルＪ−３−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブタン、１−（５−７”ロパル
ギルー２−メチル−６−フリル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（ｓ−（ａ・−フ
ルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（
４−クロロフェニル）＝４−　メチルペンタン、１−（
ｓ−（４・−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェ
ニル］−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−フェニル−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−クロロフェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキン−
４・−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキクー４
−フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−
ペンタン、１−（５−フェノキシ−４・−フルオロフェ
ニル）−４−（４−１０ロフエニル）−４，５−’））
チルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（５−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（１−エトキシメチルフェニル）　・
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−１−（４−メトキシメトキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−（１−エトキシエチ
ル）フェニル］−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシ
カルボニルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（！
ｌ　−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４・−（
４−（１−メトキシエチル）フェニルｌ−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−（２−エトキシエトキシ）フェニルノー
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−一エトキシー３−メチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
−４・−フルオロフェニル）−４−（４−（２−メチル
−プロペニル）フェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−（１，２，２−）リクロロピニロキシ）フェニルＪ−
４−メチルペンタ／、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（５，４−ジェトキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−−フェノキ７−４−
フルオロフェニル）−４−（４−エチニルフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（ｓ−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−エトキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（５，４−ジメチ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（ｓ−（４−
フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−
（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタ／、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−（４
・−クロロフェニル）−ヘキサン、１−（３−フェノキ
ン−６−クロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル
）−４−メチルペンタ／、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）　−４−（４−クロロフェニル）−
５−メチルヘキサン、１−（５−（４−フルオロフェノ
キシ）−４−フルオロフェニルＪ−４−（６，４−ジク
ロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（５−フェ
ノキシ−５−メトキシフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（３−クロ
ロフェノキシ）−４−フルオロフェニル］−４−（４−
クロロフエニ）５　）　−４−メチルペンタン、１−ｆ
３−　（３−クロロフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル）−４−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）＝４−メチルペンタ
ン、１−（３−（２−フルオロフェノキ７）−４−フル
オロフェニル）−４−（３−クロロ−４−フルオロフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−ｔ５−（’２−フル
オロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（４
−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニルＪ−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（２−ナフチル）−４−メチルペンタン、１−　（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−メト
キシ−６，５−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１　（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−（４−メトキシフェノキシ）−４−
フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−１−（３，４−ジノチルフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（ｓ−（４−ブロモフェノキシ
）−４−フルオロフェニルＪ−４−（４・−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−　（３−フェノキ
シ−４・−フルオロフェニル）−４−（４−イソプロペ
ニルフェニル）−ヘキサン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェノキシ）−４−（３・−トリフルオロメ
チルフェニル）　−４−メチルペンタ／、１−（３−フ
ェノキシ−４・−フルオロフェニル）−４−（４−ブロ
モフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３・−フェ
ノキシ−４−メチルフェニル）−４−（４−１０ロフエ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（３−メチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（１−フェノキシ−５−フ
ルオロフェニル）−４−（３，４−ジノチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４・−
フルオロフェニル）　−４−（（１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン）−７−イルＪ−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（インダン−５−イル）−４＝メチルペンタン、１
−（３−（３−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−メトキシ−６−メチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）　−４−（３−ブロモ・−４−エトキ
シフェニル）−４−メチルペンタ／、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（３，４−メチレンジオ
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（３−（３−メチルフェノキシ）−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４・−クロロフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−（３−クロロフェノキシ）−５−フ
ルオロフェニル）−４−（３゜４−　ジメチル−５−ニ
トロフェニル）−４−メチルペンタ７．１−（３−（２
−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４
−（４−メチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−（３−フルオロフェノキシ）−５−フルオロ
フェニル）−４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシ−６−
ブロモフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ
）−４−フルオロフエニル］−４−（３，４−ジクロロ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（ｓ−（４−７
！チルフエノキシ）−５−フルオロフェニル（−４−（
４−メチルスルフィニルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェアツキシー２−フルオロフェニル）
−１−フェニル−４−メチルペンタン、１−（６−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−’＞口１
コフェニル）−４，５−ジメチルヘキサン、１−（３−
フェノキシ−６−ブロモフェニル）−４−（４−クロロ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−フ
ルオロフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−４−フ
ェニル−４−メチルペンタン、１−（５・−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（４・−１ｆルチオフ
エニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（４−メチルフェニル
）−４−メチルペンタ／、１−［！１−（４−フルオロ
フェノキシ）−５−フルオロフェニルｌ−１−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロ
フェニル）　−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシ−５−フルオロフェニル）　、−４−（４−クロロ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−２−フルオロフェニル）−４−（４−）リフルオロ
メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ｍ＝ト
ロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（ジ−フェノ
キシ−５−フルオロフェニル）−、！−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタ７．１−（３−フェノキシ
−６−クロロフェニル）−４−（４−メチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）　−４−（３，４−メチレンジオキシ
フェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（３−ク
ロ１１フエノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（
４−クロロフェニル）−ヘキサン、１−（３−フェノキ
シ−６−フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェニ
ル）　・−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（５−クロロ−４−メ
チルフェニル）−４＝メチルペンタン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−）リフル
オロメチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−ジフルオロメトキシフェニル）−ヘキサン、１−　（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４−（４
−シアノフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−（５，４−
’／フルオロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４−（４
−工）−＋ジフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３，
４−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−
）　ＩＪフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−ｉ−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−イソプロピルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）−ヘキサン、１−（３−７−Ｉ
ｌ−／キシー４−フルオロフェニル）−４・−（４−ペ
ンタフルオロエトキシフェニル）−ｓ−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−
４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジ
メチルヘキサン、１−（，３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−アリルフェニル）−ｔｒ−メチル
ペンタン、１−　（３−７：ｒ−／＊フシ−−フルオロ
フェニル）−４−（４−メトキシメチルフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（５−フェノキシ−５−１０ル
フエニル）　−４−（４−メチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−インブチリルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３・−フェツキシー４−フルオロフ
ェニル）　−４−（３，５−ジクロロフェニル）　・−
４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（３，４−ジーｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−４−メチルペ／り／、１−（６−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３゜４−　
ビス（トリフルオロ、メトキシ）フェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−メトキシ−６゜５−ジメチルフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（１−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−（２，２−ジクロロ
ビニロキシ）フェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−
エトキシフェニル）　−４，５−ジメチルフェニル、１
−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ
ニル）−４−メチルペンタン、ｉ−＜ｓ−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（５−＝プロモー　４−
クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４−（４−（２
，２，２−）リフルオロエトキシ）フェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）　−４−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−（２，２−ジクロロビニ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）、−４−（３−フルオロ
−４−メチルフェニル）−１−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−
ジクロロフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（！ｌ・−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）　７４−　（４−ジフルオロメトキシフェニル）−
５−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４・−（５−クロロ−４−メチルフェ
ニル）−４−メチルペンタ／、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−１−（３−７”ロモ−４−フ
ルオロフェニル）−４−メチルペンタン、１−　（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（１−フル
オロ−４−メチルフェニル）−４−メチルペンタ／、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４＝　
（４−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４−（
３−７”ロモー　４−メチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）　−４−（５，４−ジイソプロピルフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（３−エチル−４−メチルフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）／１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−６
−メチルフェニル）　−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキン−４−フルオロフェニル）　−４−（４−
ｎ−プロボギシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−−、ｎ−プロポキンフェニル）−４−メチルヘキサン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−
４−（４−イア　７’ロポギシフエニル）＝４−メチル
ペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）　−４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−メ
チル−＼キサン、１−ｆ３−（４−フルオロフェノキシ
）−４−フルオロフェニルＪ−４−（４−エトキシフェ
ニル）　−４−メチルペンタン、１−　（６−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−７セチルフエ
ニル）−４−メチルペンタ／、１−（６−フエ、ツキシ
ー４−　フルオロフェニル）　−４−（４〜シクロベン
チルオギシフエニル）−４−メチルペンタン、１−（６
−フェノキシー　４−フルオロフェニル）−４−−（４
−ｎ−ペンチルオキシフェニル）　−４−メチルペンタ
／、１−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−インブトキシフェニル）−４−、＝’チルペ
ンタン、１−（３−フエノキン−４−フルオロフェニル
）−４−（４−ヨードフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（ｓ−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−，
１−（４−ヨードフェニル）−ｔ−メチルヘキサン、１
−（３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フエ、ツキシー４−フルオロフエ、
＝ル）−４，−’（１−ビニロキシフェニル）　−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−ビフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
　−４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）＝４−９４−（２−ブトキシ）フェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−フェノキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（５−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−シクロヘキシルオキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−（１，１−ジフルオ
ロ−２−ヨードエトキシ）フェニルノー４−メチルペン
タン、１−（３−（４−クロロフェノキシ）−４−フル
オロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（３−クロロ−４−エトキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（４−（１，１−ジフルオロ
エトキシ）フェニルノー４−メチルペンタン、１−（３
−７！／キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−メ
トキシメチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−
エトキシメトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−７’ロバルギルオキシフエニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（３−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−、ａ−（ｓ、＋−ビス（ジフルオロエトキシ）
フェニル″）　−４−メチルペンタン、１−（５−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エチルチ
オフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−（４−
エトキシフェノキシ）−４−フルオロフェニル］−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−（２−クロロビニル）フェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルーＡ−ロフェニル
）−４−（４−ビニルフェニル）−４−）ｆルベンタン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−
４−（４−（２，２゜２−１７フルオロエトキシカルボ
ニル）フェニルノー４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−（４−（２−
クロロエトキシ）フェニルノー４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
ａ−（１−メチル−１−プロペニル）フェニルノー４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（１−（１−エチルビニル）フェニル
］−４−メチルペンタン、１−（！ｌ−フェノキシー４
−フルオロフエ＝ル）　−４−（４−イソプロピルチオ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４・−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシメ
チルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１−９（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４・−
（２−フルオロエトキシ）フェニル１−４−メチルペン
タン、１−（３・−フェノキシフェニル）−１−７７／
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（６−フェノキシフェニル）−１−エチニル−４−
（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−１−シアノ−４−（４−工
１キジフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−１−エチニル−４−（４−エトキ
シフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−１−シアノ−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−１−シアノ−４−（４−ジフルオロメトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキ
シフェニル）−１−エチニル−１−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−シフ／−４−
（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−エチニ
ル−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−シアノ−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−エチニル−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェニルチオ−／ｌ−
フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−６−（１−（４−エトキシフェニル）
シクロブチルＪプロパン、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−３−（１−（４−エトキシフェニ
ル）シクロプロピルＪプロパン、１−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−３−（１−（１−エトキシ
フェニル）シクロペンチル）プロノくン、１−（１−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−５−ＣＩ−（４−
エトキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−ｓ’−（１
−（４−クロロフェニル）シクロブチル）フロノくン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−Ｓ−
（１−（４−、ｌ＞ロロフェニル）シクロプロピルＪプ
ロノくン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−ｙ、−（１−（４−クロロフェニル）シクロペン
チルＪプロパン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−３−（１−（４−クロロフェニル）シクロ
ヘキシルＪプロパン、１−（３−（１−ピリジルオキシ
）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−（２−ピリジルオキシ）フェニ
ル−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（６・−（２−ピリジルオキシ）−４−フルオ
ロフェニルＪ−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（６−７エノキシー４、−フルオロ
フェニル）−１−シアノ−３−（１−（４−エトキシフ
ェニル）シクロブチルＪプロパン、１’−（３−（４−
フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−
（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
（２−フルオロエトキシカルボニル）フェニルＪ−４−
メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−１
−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシカ
ルボニル）フェニルＪ−４−メチルペンタンなどが挙げ
られる。

次にこれらの芳香族アルカン誘導体の製造法について以
下合成実施例を挙げてさらに詳細に説明する。

合成実施例１ ｌ−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフ
ェニル）−４−メチルペンタンの合成以下の順序に従い
合成した。

（１）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルフェニル）−４−メチル−２−およヒ１−ペンテン （ａ）　エタノール５０罰に２−（４−メチルフェニル
）−２−メチル−６−プタノン５１１，３−フェノキシ
ベンツアルデヒド６、Ｏｆ、ＫＯ）（６，Ｏｆを加え、
室温にて１時間２０分撹拌した。次いで、反応マスを３
００ｔｔｌｉの水に注ぎ込んだ後、ベンゼンにて抽出し
た。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後１．減圧下で溶剤を留
去し、粗１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
メチルフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オ
ン１０４ｖを得た。次いで、カラムクロマトグラフィー
（シリカやゲル２５０ｒ、展開溶剤ベンゼン）にて精製
し、稍１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−６−オン
６、Ｂｆを得た。

ｎ”　１６１２１ νＮ８”　（ｃｍ−’）　；　１６Ｂ０　．１６０５　
．１５７０　．１４８５　。

１２４０　、１０５５ δ００１’　（ｐｐｍ）　；　１．４７（ｓ、　６Ｈ）
　、　２．３２（ｓ、　３Ｈ）　。

ＭＳ ６、”、〜７．６　（ｍ、　１５Ｈ） （ｂ）　乾燥エーテル１０ｍ／？に水素化リチウムアル
ミニウム１．４　ｆを加えた後、塩化アルミニウム９７
ｖ／エーテル２０ｍ１溶液を注意深く滴加した。

次いで（ａ）で得た１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−メチルフェニル）−４−メチル−１−ペンテ
ン−３−オンＺ４２／エーテル１０ｍＪ溶液を滴加し、
３０分間加熱還流した。冷却しながら反応マスに酢酸エ
チル、次いで水を滴加し、その後ベンゼンにて抽出した
。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下に溶剤を留去した
。残有をカラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル１５
０り、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサｙ（１：２））にて
精製し、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
メチルフェニル）−４−メチル−２−ペンテン（５０チ
）、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチ
ルフェニル）−４−メチル−１−ペンテン（５０％）の
混合物３６グを得た。

ｎ””　１．５８８２ ９”、、：’、”　（ｃｍ、−１）　；　１５９０　、
１５００　、１４９５　、１４５５　。

１２５５　、　１２２５　、９８０．８２５　。

００ ａ：詮（ｐｐｍ）　；　１．３２（Ｓ、６ＨＸ＋）、１
．３６（Ｓ、６ＨＸ２）、２２８　（ｓ、　３ＨＸ））
。

２．５１（Ｓ、ろＨｘ２）１ １＃　・ ２．４３　（ｃｌ、　Ｊ＝７．ＩＨ２，２Ｈ今、１−ヘ
ンテンのメチレンのプロトン に相当） ３３２　（ｄ、　Ｊ＝５．７Ｈ２，２ＨＸ−ｚ、　２−
ペンテンのメチレンのプロト ンに相当） ５．５〜６．４　（ｍ、　２Ｈ）、　６．６〜７．４　
（ｍ、　１３Ｈ） （２）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルフェニル）−４−７１チルペンタン１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４−
メーｙ−ルー２−ペンテン（５０チ）、１−Ｈ−フェノ
キシフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４−メ
チル−１−ペンテン（５０％＞の混合物１９７を酢酸エ
チル５０ｍ１に溶解後、５％ｐｄ−ｃ　Ｏ，４ｆｔを加
え、室温にて水素圧２０に７／ｃ！／ｌＧにて６時間攪
拌した。反応終了後ｐｄ−ｃＰ別後、酢酸エチルを減圧
にて留去した。

残有を、カラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル５
０グ、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１：２））にて
精製し目的とする１−（６−フェノキシフェニル）−４
−（４−メーｙ−ルフェニル）−４−メチルペンタン１
８グを得た。

ｎ”’　１．５７１Ｑ ｖ′：ｎ：：”　（ｃｙ＋ｘ−”）　；　１５９５．１
４９５．１２ｓ０．１２２５゜８２０、７００ す片（ｐｐｍ）　；　１．２４（Ｓ、　６Ｈ）、’１．
０〜１．７（ｍ、　４Ｈ）。

２．２５　（Ｓ、　３Ｈ）　、　２．４２　（ｔ、　Ｊ
＝７．５Ｈ２，２Ｈ）　。

６．５５〜７．２５　（ｍ、　１３　Ｈ）合成実施例２ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（３＝トリフル
オロメチルフエニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。

（１）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２−および
１−ペンテン （ａ）　ｘタノール３０　ｍｌに２−（３＝トリフルオ
ロメチルフエニル）−２−メチル−５−フタノン４．３
ｆ？、３−フェノキシベンツアルデヒド３７２、ＫＯＨ
１，Ｏｆを加え、室温にて一昼夜撹拌した。反応マスを
水６００１πｅに排出後、ベンゼンにて抽出し、抽出液
を水洗、乾燥後、減圧下溶剤を留去し、残有７．５　ｆ
を得た。残有をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・
ゲル２１．０ｆｉ’、展開溶剤：ベンゼン）にて精製Ｌ
、ｎ　１−　（３−フェノキシフェニル）−４−（３−
１Ｊフルオロメチルフエニル）−４−メーＦ−ルー１−
ペンテンー３−オンを５．９２得た。

ｎも９°８１．５８２Ｏ ｅａｔ νｍａｘ　（ｃ＋？Ｌ−”）；１６９０，１６１０，１
５９０，１５８０，１４９０゜１４６０、１３３０．１
２４０．１１６５．１１２５゜１０７５、１０６０．１
０００．９８０．８０５．７０５゜９５ Φ）乾燥エーテル１０ｍ１に水素化リチウムアルミニウ
ム０．７１　ｒを加え、これに無水塩化アルミニウム５
０２／乾燥エーテル２０ｍＡ！溶液を滴下した。滴下終
了後、（ａ）で得た１−（３−フェノキシフェニル）　
−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチ
ル−１−ペンテン−３−オン４．４り／乾燥エーテル２
０１１ｇ溶液を滴加し、混合物を３０分間加熱、還流し
た。氷水で冷却しながら、反応マスに、酢酸エチル、水
の順に滴加し、反応を終了した。次いで、ベンゼンにて
抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、減圧下で”溶剤を留去
し、残有４．４２を得た。

残有をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル１０
Ｃ１’、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１２））にて
精製し、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−
）！Ｊフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２−ペ
ンテン（７０チ）、１−（６−フェノキシフェニル）−
４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル
−１−ペンテン（６０％）の混合物を２．２１得た。

ｎＤ１５５１７ ９Ｎ０ａｉ（ｃ＠−１）　ｉ　１５９０．１５００．１
３０５．１２６０．１２２０゜１１７５、１１４０．１
０Ｂ０．７０５．６９５δ００１’　（ｐＩ）ｍ）　；
　１．４０（Ｓ、　６Ｈ）。

τＭＳ ２．４５　（ｄ、　Ｊ＝６．９Ｈｚ、　２ＨＸ−”　１
−ぺ００Ｉ ンテンのメチレンプロトンに相 当） ３５１（ｄ、　Ｊ−＝４．８Ｈ２，２ＨＸＺ−！ｌ！−
、２−００ ヘンテンのメチレンプロトンに 相当） ３．５〜６．４　（ｍ、　２Ｈ）　、　６．４５〜７．
６　（ｍ、　１３Ｈ）（２）１−（３−フェノキシフェ
ニル）−４−（３−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）
−４−メチルペンタン 酢酸エチル２５ａｌｌＣＩ　（３−フェノキシフェニル
）　−４−（３−）　！Ｊフルオロメチルフェニル）−
４−メチル−２−ペンテン（７０％）、１−（６−フェ
ノキシフェニル）−４−（３−）リフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチル−１−ペンテン（３０％）の混合物
１２２．５％ｐｄ−ｃ　Ｏ，４Ｏｆを加え、水素で２０
にり／　ｃｔＡ　ａに加圧し、６５℃で３時間撹拌した
。反応終了後Ｐｄ−ｃをｒ別し、溶剤を減圧下で留去し
、残有１．２２を得た。残有をカラム・クロマトグラフ
ィー（シリカ・ゲル２５ｆｌ、展開溶剤：ベンゼン−ヘ
キサ７（１：２））にてｆｆ製Ｌ、１　（３−フェノキ
シフェニル）−４−（３−）！Ｊフルオロメチルフェニ
ル）−４−メチルペンタン０，８グを得た。

ｎ１９°’　１．５３７３ νｍａｘ　（ｃｍ−”）　；　１５Ｂ０．１４８０．１
３３０．１２４５．１２１０゜１１６０、１１２０．１
１７０．６９５．６８０δ：詮（ｐｐｍ）　；　１．５
１　（Ｓ、　６Ｈ）、　１．１〜１．８（ｍ、　４Ｈ）
。

２．４７　（ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈ２，２Ｈ）。

６．６〜７．６　（ｍ、　１３Ｈ） 合成実施例３ ｌ−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−＃−ルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。

（１）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
＝４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−２−お
よび１−ペンテン （ａ）２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−３
−ブタノン６．２１および３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニルデヒ）”６．５ｆＩ’ｔ［い、合成実施例２
の（１）−（ａ）と同様処理して残有１２ｏ２を得た。

カラム・クロマトグラフィー”（シリカ・ゲル２００ｆ
ｔ、展開溶剤：ベンゼンにて精製し１−（６−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチル−１−ペンテン−６−オン５．８２
を得た。

ｎ”’　１．５９００ ｅａｔ νｍａｘ（ｃｍ−”）　；　１１！＋９０．１６１ｏ、
　１５９０．１５１０．１４９０゜１２９０、１２７０
．１２５０．１２１０．１１８５゜１１２０．１０６０
，８２０，７５０，６９０（ｂ）　（ａ）で得た１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−６−
オン４．１ｖを用い、合成実施例２の（１）　−（ｂ）
と同様処理して残有３．９ｆｔを得た。残有を、カラム
・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル８０１、展開溶剤
：ベンゼン−ヘキサン（２：３））にて精製し１−（６
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エ
トキシフェニル）−４−メチル−２−ペンテン（４５チ
）、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペン
テン（〒５％）の混合物を１．４４　ｆ？得た。

ｎ”１１．５７４５ ｅａｔ νｍａｘ　（ｃｒｎ−”）　；　１６１ｏ、　１５Ｂ５
．１５１０．１４９０゜１２９０、１２７０．１２４５
．１２１０゜１１　Ｂｏ、　１１１５．１０４５．９６
５．８２５゜９０ ａ００１４　（ｐｐｍ）　；　１．２〜１．５　（ｍ、
　３ＨＸ３）。

７Ｍ８ ２．３９　（ｄ、　、Ｔ＝７．Ｉ　Ｈ２，２ＨＸ　５５
°１−ペンテン１丁！ のメチレンプロトンに相当） ３２７（ｄ、　Ｊ＝５．０Ｈｚ、　２Ｈ耐面、　２−ペ
ンテンのメチレンプロトンに相当）、３．８〜４．１　
（ｍ。

２Ｈ）　、　５．４〜ｓ、ｓ　（ｍ、　２Ｈ）　、　１
５．５〜７．４　（ｍ、　１２Ｈ）（２）１−（ｓ−７
エノキシー４−フルオロフェニル）−４−（４−工）キ
シフェニル）−４メチルペンタン １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチル２−ペンテン（
４５％）、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１
−ペンテン（５５％）の混合物ｏ、ｑ？を合成実施例２
の（２）に準じて還元し処理した。残有１．　Ｏｆを得
、カラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル２ｏ２、
展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（２：３））にて精製し
１−（３−７エノキシー４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン０Ｂ０
１を得た。

ｎ２０°０ｉ、５５７８ νｌｅａ″　（””）　；　１５８５．１５１０．１４
９０．１２９０゜１２７０．１２４０，１２１０，１１
８０゜１１１５、１０４５．８２０．７５０．６８５δ
ＴＭ８’　（ｐ　ｐｍ）　Ｆ　ｔ２２　（ｓ、６Ｈ）　
＋　ｔ　３６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈ２＋３Ｈ）、　２．３
９　（ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２，２Ｈ）。

３．９１　（（１，Ｊ＝６．９Ｈｚ、　２Ｈ）。

１．０〜１．７　（ｍ、　４Ｈ）　、　６．５〜７．４
　（ｍ、　１２Ｈ）合成実施例４ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。

（１）１−（３−フェノキシフェニル）　−４−（３゜
４−メチレンジオキシフェニル）−４−メチル−１−お
よび２−ペンテン （ａ）　２−　（５，４−メチレンジオキシフェニル）
−２−メチル−３−ブタノン１０？、５−フェノキシペ
ンズア火デヒド９６ｖ１エタノール５０ｍ／。

ＫＯＨ２ｔの混合物を６０℃５０分撹拌した。次いで反
応マスを３００　ｔＪの水に注ぎ込み、ベンゼン抽出し
、ベンゼン層を水洗、乾燥し、減圧下、溶剤を留去し、
残有２３２を得た。残有をカラム・クロマトグラフィー
（シリカ・ゲル、展開溶剤：ベンセン）で分離し、精１
−（３−フェノキシフェ＝　ル）　−４７（３，４−メ
チレンジオキシフェニル、−４−メチル−１−ペンテン
−３−オン１５３２を得た。

ｎ”９１．６２０８ １／Ｎ８ａ１１′（Ｃｍ−’）　；１７０５，１６２０
，１６００，１５９０゜１５１５、１４９５．１４６０
．１２５０゜１０８０、１０７０．１０５０．９４０．
８２５゜６９０゜ δ黒４（ｐｐｍ）　；　１．４３　（Ｓ、　６Ｈ）、　
５．８５　（Ｓ、　２Ｈ）。

６．３６〜７．７０　（ｍ、　１４Ｈ）（ｂ）　（ａ）
で得た１−（５−フェノキシフェニル）−４−（３，４
−メチレンジオキシフェニル）−４−メチル−１−ペン
テン−６−オン１２グを合成実施例１−の）に準じて処
理し、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４
−メチレンジオキシフェニル）−４−メチル−２−べｙ
テン（４０チ）、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−メチル
−１−ペンテン（６ｏ％）の混合物を２０２得た。

ｎ２０゛０１．５９６６ １／””　（ｃｍ７１）　；　１６００．１５９０．１
５１０．１４９５゜１４５５、１２５０．１２２０．１
０５０゜９４５、８２０．７００ δ００１’　（ｐｐｍ）；１．２〜１．ｓ（ｍ、ｓＨ）
。

ＭＳ ２．３９　（ｄ、　Ｊ＝５．９Ｈ２，””４Ａ　；　１
ペンテンのメチレンプロトン に相当） ３．２９　（ｄ、　、Ｔ＝５．４Ｈｚ、　２Ｈｘ４Ｌ’
　２００　ｇ −ヘンテンのメチレンプロト ンに相当） ５．４〜６．４　（ｍ、　４Ｈ）　、　６．５〜７．４
　（ｍ、　１２Ｈ）（２）１−（３−フェノキシフェニ
ル）　−４−（３゜４−メチレンジオキシフェニル）−
４−メチルペンタン （１）−（ｂ）で得た１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４，４−メチレンジオキシフェニル）−４−メ
チル−１−および２−ペンテンの混合物を合成実施例１
−（２）に準じて処理し、定量的に１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−４−メチルペンタンヲ得た。

ｎ２０Ａ１．５８２４ ν””　（ｃｍ７”）　；　１５７０．１４９０．１４
７５．１４３０゜１２３５、１２００．１１’５０．１
０９５゜１０２５、９２５．８００．７４０．６８０心
Ｆ　（ｐｐｍ）　；　１．０７〜１．７０　（ｍ、　４
Ｈ）、　１．２３　（ｓ、　６Ｈ）２．４６　（ｔ、　
２Ｈ）’、　５．８２　（Ｓ、　２Ｈ）。

６．５〜７．４　（ｍ、　１２Ｈ） 合成実施例５ ｌ−（６−フェノキシフェニル）−４’−（４−メトキ
シフェニル）−４−メチルペンタンの合成以下の順序に
従い合成した。

（１）１−（３−フェノキシフェニル）−４−’（４−
メトキシフェニル）−４−メチル−１−および２−ペン
テン （ａ）２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−６
−ブタノン１０Ｓ’、３−フェノキシベンズアルデヒド
５３．７ｆ、メタノール８０　ｒｕｇＸＫＯＨ４，０２
の混合物を４０℃２時間攪拌し反応させた。以下合成実
施例１−（１）−（ａ）に準じて処理し、１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（メトキシフェニル）−４−
メチル−１−ペンテン−６−オン２５ｆを得た。

ｎ２０”　１６０９４ ν′Ｊ８”　（ｃｆｉ！−１）　；　１５８０．１＋５
００．１５７５．１４８０゜１２３０、１０５０．８８
０．８２５．７５０゜８５ δ００１’　（ｐｐｍ）；１．４４（Ｓ、６Ｈ）、３．
６９（Ｓ、３Ｈ）。

ＭＳ ６３４〜Ｚ６１（弓１５Ｈ） Φ）　（ａ）で得た１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１−ペン
テン−３−オン２３ニア　ｆを合成実施例１−（１）−
［有］）に準じて処理し、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−ノナルー２
−ペンテン（４０チ）、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１−
ペンテン（６０％）の混合物９０２を得た。

ｎ１９°７１．５９４８ Ｉ’ｍａｘ（ｃｆｆｌ−１）；１６２０，１５９０．１
５１’０．’１５００，１４５０゜１２５５、１２２０
．１１９０．１０４０．８３５゜００ す訃（ｐｐｍ）　；　１．２０〜１．４０　（ｍ、　６
Ｈ）２．４０（ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ、　２ＨＸＱ！−
”　１−００　Ｆ ペンテンのメチレンプロトンに 相当） ３．２８（ｄ、　Ｊ＝５．７５Ｈ２，２ＨＸ組’　２−
００２ にンテンのメチレンプロトンに 相当） ３６〜３．８　（ｍ、　３Ｈ）、　５．２〜６．４　（
ｍ、　２Ｈ）　。

６．６〜７．４　（ｍ、　１３Ｈ） （２）　１−＜３−：フェノキシフェニル）−４−（４
−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン（１）で得
た１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキ
シフェニル）−４−メｆルー２および１−ペンテンの混
合物を合成実施例１−（２）に準じて処理し、定量的に
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルペンタンを得た。

１９．８ ｎＤ１５７７４ ν。ａｘ　（ｃｍ−”）　；１６１０，１５８０．．１
５１５，１４８５゜１２５０、１２１５．１１８［＋、
　１０３５゜８２５、７５５．６９０ δ００１４　（ｐｐｍ）　；０．８８〜１．７３（ｍ、
４Ｈ）、１．２６（Ｓ、６Ｈ）。

ＭＢ ２．４６　（ｔ、　２Ｈ）、　３．７３　（Ｓ、　３Ｈ
）。

６．６〜７．４　（ｍ、　１５Ｈ） 合成実施例６ ｌ−（３−７二ノキシー４−フルオロフェニル）−４−
（４−メ）キシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 （１）２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−６
−ブタノン７．６ｆ、５−フェノキシ−４−フルオロベ
ンズアルデヒド８．５ｆ、メタノール３０ｍｔｌＶＫＯ
Ｈ２ｆの混合物を６０℃で２時間攪拌し反応させた。反
応マスを合成実施例１−（１）（ａ）に準じて処理し、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン
−３−オンを５２得た。

ｎ１９°７１．６０５８ νＮ８”　（Ｃｍ−”）　；　１６８０．１６０５．１
５Ｂ０．１４２０．１２９０゜ａｘ １２７０、１２．５０．１２０５．１１Ｂ０．１１０５
゜１０６０、１０３０．９８０．８２５．７’４５゜８
０ δＣＣ１４（ｐ　ｐｍ）　；　１４．５　（Ｓｌ　６Ｈ
）　、　３．７４　（Ｓｌ　３Ｈ）　。

７Ｍ８ ６．２６〜７．６１　（ｍ、　１４Ｈ）上記で得た１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−メトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−６
−オン４．２　ｙ　全合成実施例１−（１）−（ｂ）に
準じて処理し、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチル
−２−ペンテン（５０チ）、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）
−４−メチル−１−ペンテン（５０％）の混合物２．８
１を得た。

ｎ１９°’　１．５７６４ νＮ０ａ１′（ｃｍ、−”）　；　１６ｏｓ、　１５Ｂ
５．１５１０．１４９０．１２９０゜１２７０．１２４
５．ｊ２１０，１１Ｂ０，１１１０゜１０３５．８２５
．６８０ δｃｃｘ、　（ｐｐｍ）　；　１．２〜１．４（ｍ、　
６Ｈ）。

７Ｍ８ ５０　。

２．５８　（ｄ、　：ｆ＝６．ＢＨｌ、　２ＨＸ、　１
−ペンテンのメチレンプロトンに相当） ０ ３．４０　（ｄ、　Ｊ−５，６Ｈｚ、　２ＨＸＴ；　２
−ペンテンのメチレンプロトンに相当） ３．６〜３．８　（ｍ、　３Ｈ）、　５．２〜ｓ、ｓ　
（ｍ、　２Ｈ）　。

６．５〜７．４　（ｍ、　１２Ｈ） （２）　（１）で得た１−（３−フェノキン−４−フル
オロフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−
メチルペンテンの混合物を合成実施例１−（２）に準じ
て処理し、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチルペン
タ７番定量的に得た。

ｎ　２０゛０１．５６４２ ν””　（ｃｒｒＬ−１）　；　１６２０．１６００．
１５２０．１５００゜１４３０．１２８５．１２６０，
１２２０゜１１９５．１１７５；　１１２５，１０４０
，８３５゜７５５．６９５ ａｃｒ片（ｐｐｍ）　；　、０．９２〜１．６７　（ｍ
、　４Ｈ）、　１．２２　（Ｓ、　６Ｈ）。

２．３９（ｔ、　２Ｈ）、　３．６８（Ｓ、　３Ｈ）。

６．５〜７．４　（ｍ、　１２Ｈ） 合成実施例７ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−、）’チルヘキサンの合成合成実施例２
に準じて、３−（４−クロロフェニル）−５−）チル−
２−ぺ／タノンおよび３−フェノキシペンツアルデヒド
を反応処理し、１−（５−フェノキシフェニル）−４−
’（４−クロロフェニル）−４−メチル−ヘキサンを４
だ。

、１９°８１．５７４８ νＮ０”　（ｃｍ−”）　；　１５９０．１ｓｏｏ、　
１４５５．１２６０．１２２０゜１０２０、８２５．７
００ δ”’、　（ｐｐｍ）　；　ｏ、６３（ｔ、　Ｊ＝７Ｈ
２，３Ｈ）。

ＭＳ １．０８〜１．９　（ｍ、　６Ｈ）、　１．２１　（Ｓ
、　３Ｈ）。

２．４４　（ｔ、　２Ｈ）　、　６．６〜７．４　（ｍ
、　１３Ｈ）合成実施例８ １−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタンノ合成α、α−ジメチル
−（４−クロロフェニル）アセトアルデヒドと３−フェ
ノキシアセトフェノンの当量混合物を合成実施例２に準
じて反応処理して、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタンヲ得
り。

ｑ２ ｎ　Ｄ　ｔ　５７８６ ｅａｔ νｍａｘ　（ＣｍＭ　；　１６００．１５２０．１５０
０．１４３０．１３００゜１２８５、１２２０．１１７
０．１１２５．１０２０゜８３０、７５５．６９５ δ００１’　（ｐｐｍ）；　ａ、ｑドア２（ｒｒ４４Ｉ
（）、　１．２６（Ｓ、　６Ｈ）。

ＭＳ ２Ａ２　（ｔ、　２Ｈ）、　６．６７〜７４０　（ｒｒ
４１２Ｈ）合成実施例９ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−イソプロ
ポキシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 （１）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン５．Ｏｖｌ　４
７％ａｑ　ＨＢｒ５０ｍＡ、酢酸ｘｏｍｌの混合物を８
時間加熱還流した。反応マスを水に注ぎ込み、ベンゼン
で抽出した。ベンゼン層を水洗、乾燥し、減圧下で、溶
媒を留去し、残有をカラム・クロマトグラフィー（シリ
カ・ゲル、展開溶剤：ベンゼン）　でｎ製し、１　（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−メチルペンタンを４．２２得た。

ｎ”’　１．５８７０ シｍユｘ（ｃＦｎ−１）　；　３４００．１６１０．１
５８０．１５１５．１４８５゜１４４０、１２４０．１
２１０．８２５．７５５゜６９０、６７５ δ００１４　（ｐｐ）　；　１．ｏｏ〜ｔ６ｓ（ｍ、　
４Ｈ）、　１．２０（Ｓ、　６Ｈ）。

ＭＳ ２．４３（ｔ、　２Ｈ）、　５．５２（ｂｒｏａｄ　ｓ
、　ＩＨ）。

６．５６〜７．５８　（ｍ、　１３Ｈ）（２）　（１）
で得た１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−４−メチルペンタン０．５２、Ｋ
２Ｃｏ３１．５　Ｆ、臭化イソプロピル５ｍｌ、ジメチ
ルホルムアミド２０ｍ１の混合物を１３０℃で２時間撹
拌しながら反応させた。反応マスを水に注ぎ込み、ベン
ゼンで抽出した。ベンゼン層を水洗、乾燥し、減圧下で
溶媒を留去し、残有をカラム・クロマトグラフィー（シ
リカ・ゲル、展開溶剤；ベンゼン）で精製し、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−イソプロポキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン０．３　ｆ　ヲ得ｆｃ。

ｎ　１．５６８２ シ：：：″（ｃｍ−１）；　１６ｏ５．１５ＥＩＯ，１
５１０，１４８５，１３８０゜１２４５、１１２０．９
５５．８２５．７５５゜８５ δ；二’　（ｐｐｎ）　；　１．０２〜１．７１（弓１
６Ｈ）　、　２．４５　（ｔ、　２Ｈ）４．２８〜４．
５６　（ｍ、　ＩＨ）、　６．５７〜Ｆ、３８　（ｍ、
　１３Ｈ）合成実施例１０ １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペン
タンの合成 （１）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン
１ｆを合成実施例９に準じて処理し、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキシ
フェニル）−４−メチルペンタン０６７を得た。

ｎ１９°９１．５７６０ Ｖ″：ｎ：：”　（ｃｍ−’）　；　６３６ｏ、　１６
２ｏ、　１６ｏｏ、　１５２０．１５００゜１４乙５．
１２Ｂ５．１２２０．１１乙０．８４［］。

７６０、７’００ δ寓’　（ｐｐｍ）　；　１．０２〜１．６７　（ｍ、
　４Ｈ）、　１．２１　（ｓ、　６Ｈ）。

２．３９（ｔ、　’２Ｈ）、　５．２４（ｂｒｏａｄ　
ｓ、　ＩＨ）６．５２〜７．３５　（ｍ、　１２Ｈ）（
２）　（１）で得た１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−４−
メチルペンタン０．５グ、ＫＯＨ１，Ｏｙ、アセトニト
リル２０罰の混合物に、６０℃で撹拌しながらクロロジ
フルオロメタンを６０分間通した。

反応マスを水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出した。

ベンゼン層を、水洗、乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、
残有をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展
開溶剤；ベンゼン）で精製し、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−４−メチルペンタンを０４２得り。

ｎ”’　１．５４１４ Ｄ νｍａｘ　（ｃＷＬ−’）　ｉ　１６００．１５２０．
１５００．１４　！＋５１１３９５、１２８５．１２２
０．１１４０゜１０５０．８４０，８２０，７６０，７
００δ腸番　（ｐｐｍ）　；　１．０２〜１．７２（ｍ
、４Ｈ）、１．２５（ｓ、（ＳＨ）。

２．４２　（ｔ、　２Ｈ）、　６．３９　（ｔ、　Ｊ＝
３５Ｈ２，ｉＨ）、　６．６Ｂ〜７．３９　（ｍ、　１
２）（）合成実施例１１ １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ｆｆ４キシフエニル）−４−メチルペンタンの合
成 以下の順序に従い合成した。

（１）　３−フェノキシ−４−フルオロベンジルブロマ
イド６．４２にトリエチルフ、オスファイト７　ｙｘｌ
を加え、１４０℃で７時間、撹拌反応した。冷却後反応
マス１３．１ｆをカラム昏クロマトグラフィー（シリカ
・ゲル、展開溶剤；ベンゼン）にかけ、３−フェノキシ
−４−フルオロベンジルホスホン酸ジエチル６．６１を
得た。

信ａ、ｔ　（ｃｍ、−”）　；　１５９０．１５１５．
１４９０．１２７０．１２５０゜１０２５．９６０，７
９５ す片（ｐｐｍ）　；　１．ｏ４〜１．５ｏ　（ｍ、　６
Ｈ）、　２．９３　（ｄ、　Ｊ＝２１Ｈｚ、　２Ｈ）　
、　３．７０〜４．１７　（ｍ、　４Ｈ）。

６．５ａ−ＬＺ３ｓ　（ｍ、　８Ｈ） （２）ｊ　−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−
ペンテン 水素化ナトリウム（６０％）　０．３６　ｔ　／　乾燥
ジメチルセロソルブ１０ｍ／の溶液に、３−フェノキシ
−４−フルオロベンジルホスホン酸ジエチル３゜２／乾
燥ジメチルセロソルブ１０ｍＡ！溶液を滴加し、５０℃
で３０分攪拌した。その後、混合物に６−（４−エトキ
シフェニル）−３−メチル−ブチルアルデヒド１．５５
ｆ／乾燥ジメチルセロソルブ５ｍｌ溶液を滴加し、５０
℃で撹拌下に１時間反応させた。反応マスを水中に注ぎ
込み、ベンゼンで抽出した。有機層を水洗１−１無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残有をカラム・
クロマトグラフィー（シリカ・ゲル）にて分離し、１−
（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン２
．４９　ｆを得た。

ｎ”８１．５９０２ 信：”　（Ｃｍ−’）　；　１６１０．、１５９０．１
５１５．１４２５．１３９５゜１３７０、１２９５．１
２７５．１２５５．１２１５゜１１８５、１１２０．１
０５０．９７０．８２５゜７５０、６？Ｏ ａ：：：４（ｐｐｌｎ）　；　１．２Ｂ（Ｓ、　６Ｈ）
、　１．３８（ｔ、　Ｊ＝７Ｈ２，３）１）２３６　（
ｄ、　Ｊ＝８７（ｚ、　２Ｔ（）、　３．８９　（ｑ、
　、Ｔ＝７１Ｆ（ｚ、　２Ｔ（）　、　５．５４〜６．
２５　（ｍ、　２Ｔ（）　。

６．５７〜７．５２　（ｍ、　１２Ｔ（）（３）１−（
３−フェノキシ−４・−フルオロフェニル）−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン ２００ｍ１オートクレーブに１−（６−７エノキシー４
−フルオロフェニル）−４７（４−エトキシフェニル）
−４−メチル−１−ペンテン２．ｏ２、ｐｄ−ｃ（ｓ％
）０．２Ｆ、酢酸エチル４０ｒｔｔｌを装入し、水素で
１ｏ　Ｋｙ、／　ｃｄｌ　Ｇまで加圧し、８０℃で３時
間かきまぜ反応させた。冷却後反応マスを濾過し、Ｐ液
よシ清媒を留去した後、残有をカラム・クロマトグラフ
ィー（シリカ・ゲル）によシ１−（６−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）
　７４−　メチルペンタン１．７１を分離した。

ｎ”８１．５５７８ 工Ｒスペクトラム、ＮＭＲスペクトラム、彬＃申奔娩余
＋孕嫡は合成実施例３で得たもののそれと一致した。

合成実施例１２ トリフェニルホスフィンとや＼過剰の６−フェノキシ−
４−フルオロベンジルプロミドをベンゼン中−１０℃で
密せんフラスコ中に混合し、室温に一晩放置すると結晶
が析出する。結晶を沢別しベンゼン洗浄後乾燥した。フ
ェニルリチウム４０ｍ　ｍｏｌ　／乾燥エーテル１５０
ｍ（１！溶液に、窒素気流中で上で得た結晶プロミド４
０ｍ　ｍＯＬを加え、３時間攪拌反応させた。生成した
臭化リチウムを沈澱させ、溶液を得た。乾燥エーテル中
で上記で得た３−フェノキシ−４−フルオロベンジリデ
ントリフェニルホスホラント等モルの３−（４−エトキ
シフェニル）−３−メチル−ブチルアルデヒドを冷時に
加えた後昇温し、エルチルを留去後、３時間、６５℃に
加温反応させ、その後水中に注ぎ、ベンゼンで抽出し、
ベンゼン層を水洗１．乾燥後溶媒を留去し、残有をカラ
ム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル）で分離精製し
、１−（３−７エノキシー４−フルオロフェニル）　−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペン
テンを得た。

ｎ１９°８１．５９０２ 工Ｒスペクトラム、およびＮＭＲスペクトラムは合成実
施例１ｌ−（２）で得たもののそれと一致した。

合成実施例１３ １−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（３−ブロモー
４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順に合成した。

（１）１−（５−ベンゾイルフェニル）−４−（３−ブ
ロモ−４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペン
テン 無水ジメチルセロソルブ５ｒｎｌに６０係水素化ナトリ
ウム０．１１を加え、次いで、３−ベンゾイルベンジル
ホスホン酸ジエチルエステル（合成実施例１１〜（１）
に準じて調製）＋ｏ、９１’を滴下した後、５０℃で３
０分攪拌した。次にこの混合溶液に５０℃で６−（６−
ブロモー４−エトキシフェニル）−３−メチルブタナー
ル０．６１？／ジメチルセロソルブ２ｄ溶液を滴加した
。さらに、８０℃で１時間攪拌しながら反応させた。冷
却後、反応マスを水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出し、ベ
ンゼン層を水洗、乾燥し、減圧濃縮した。残有をシリカ
・ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶剤；ベンゼン
）により精製して目的物０．７１を得た。

ｎ”′。１．６１２９ νＮｅａ″（ｔｙｎ””）　；　１６７０．１６１０．
１５９０．１５１０．１４８０゜１４ｓｏ、　１４００
．１２９０．１２７０．１０６０゜９７０、８１０．７
２０ δ♀許（ｐｐｍ）　；　１．５２　（ｓ、　＋ＳＲ）’
、　１．４６（ｔ、　、Ｔ＝７Ｈｚ、　３Ｈ）。

２．４４　（ｄ、　Ｊ＝７Ｈ２，２Ｔ（）　、　４．０
４　（ｑ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　２Ｔ（）、　５．９５（ｄ
ｔ、　Ｊ＝１４Ｈ２，７Ｈ２，ＩＨ）、　６．７２（ｄ
、　Ｊ＝９Ｈ２，ＩＨ）。

７、Ｑ〜７．８　（ｍ、　１１　Ｈ） （２）１−（ろ−ベンゾイルフェニル）−４−（３−ブ
ロモ−４−エトキシフェニル）　−４−メチルペンタン （１）テｉり１−　（３−ベンゾイルフェニル）−４−
（５−ブロモー　４−エトキシフェニル）−４−メチル
ペンテンを合成実施例２−（２）に準じて処理し、１−
（３−ベンゾイルフェニル）−４−（３−フロモー４−
エトキシフェニル）−４−メチルペンタンを得た。

ｎ”’　１．５９０８ νｍａｘ　（ｃｒｎ−’）　；　１６７０．１６１Ｇ、
　１５１０．１５００．１４８０゜１４００、１３３０
．１２９０．１２６０．１０６０゜９３０、８１０．７
２０ δ：許（ｐｐｍ）　；　１．２３（Ｓ、　６Ｈ）、　１
．４２（ｔ、　、Ｔ＝７Ｈ２，３Ｈ）。

１．４８　（ｍ、　４Ｈ）、　２．５１　（ｔ、　Ｊ＝
７）ｉｚ、　２）（）。

３．９７　（ｑ、　Ｊ＝７Ｈ２，２Ｈ）、　６．６６　
（ｄ、　、Ｔ＝８Ｈｚ、　ＩＨ）、　６．９８　（ｄｄ
、　Ｊ＝８Ｈ２，２Ｔ（Ｚ。

１ａ）、、　７．２０〜ｚ６ｏ　（ｍ、　８７（）。

７．６８　（ｄｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　２Ｈｚ、　２Ｔ（
）合成実施例１４ １−（３−ベンジルフェニル）−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタンの合成以下の順に合成し
た。

（１）１−（１−ベンジルフェニル）−４−（’４−エ
トキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン乾燥エー
テル５ｍ／に水素化リチウムアルミニウムｏ、１Ｌｉ−
を加え、次いで、塩化アルミニウム０７２／乾燥エーテ
ル１０ｍ／溶液を加えた。この懸濁液に、１−（３−ベ
ンゾイルフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メチル−１−ペンテン（合成実施例１２−（１）に
準じて調整）　０５４　ｆ／乾乾燥エーテル２ｍｌ浴溶
液滴加した後１．６０分間加熱還流した。室温まで冷却
後、酢酸エチルを滴加して、過剰の還元剤を分解した後
、氷水中に注ぎ込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン溶
液は、水洗、乾燥し、減圧濃縮後、シリカ・ゲル力ラム
クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘンゼンーヘキサン（
１：２））により精製して、目的物０．４５　ｔを得た
。

０ ｎ　１．５８９２ ＶＮｏ”　（Ｃｖｔ７”）　；１６２０，１６１０，１
５９０，１５２０゜１２６０、１１９０．１０５０．９
７０，８４０゜７７０、７３０．７１０ δ００１４（ｐｐｍ）　；ｔｘｏ（ｓ、６Ｈ）、ｔ３ｓ
（ｔ、Ｊ＝７ａｚ。

ＭＳ ３Ｔ（）、　２．３８　（ｄ、　Ｊ＝７Ｈ２，２Ｉ（）
。

３．８３（Ｓ、　２Ｔ（）、　３．９０　（ｑ、　Ｊ＝
７Ｈ２゜２ｔ（）、　５．８２（ｄｔ、　Ｊ＝１４Ｈｚ
、　７Ｈｚ。

ＩＨ）、　６．７０　（ｄ、　Ｊ＝９Ｈ２，２Ｈ）。

６．８０〜Ｚ２０（弓１１Ｈ） （２）１−（３−ベンジルフェニル）−４−（４−エト
キシフェニル）−４−メチルペンタン（１）で得た１−
（３−ベンジルフェニル）−４−（４−エトキシフェニ
ル）−４−メチル−１−ペンテンを合成実施例２−（２
）に準じて還元処理して１−（３−ベンジルフェニル）
−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン
ヲ得り。

νｍａｘ　Ｃｃｍ””）　；　１６００．１５１０．１
４９０．１４７０゜１２４０．１１Ｂ０，１１１０，１
０４０゜９２０．８２０，６９０ す：訃（ｐｐｍ）　；１．２２（Ｓ、６Ｈ）、１．３８
（ｔ、Ｊ＝７Ｈ２゜３［（）、　１．４６（ｍ、　４Ｈ
）、　２．４１　（ｔ、　Ｊ＝７Ｈ２，２Ｈ）　、　３
．８４　（Ｓ、　２Ｔ（）　３．９０　（ｑ。

Ｊ＝７Ｈ２，２Ｈ）、　６．６５（ｄ、Ｊ＝８Ｈ２゜２
Ｔ（）　、　６．８０〜７．３０　（ｍ、　１１　Ｈ）
次に出発原料の２−アリール−２−メチル−３−ブタノ
ン類の代表的合成例を以下に示す。

合成実施例１５ ２−（４−メチルフェニル）−２−メチル−３−ブタノ
ンの製造法 乾燥エーテル５０ｍ／に金属マグネシウム（削シ状）９
０１、触媒として■２１００ｒｎ９を加えた後、ヨード
メタン２５ｍＡ’を徐々に滴加した。滴加終了後反応マ
スを３０分間還流した。次いで反応マスに乾燥ベンゼン
２００罰を加え、内温か８０℃になる迄加温しエーテル
を留去後、α、α−ジメチルー４−メチルベンジルニト
リルａ５Ａｆ／ベンゼン５０ｍ１溶液を滴加した。３時
間還流後反応マスを氷水で冷却し表がら６　Ｎ　−ＨＣ
ｌ、　１５０　ｙｎｌを注意深く滴加した。次いで、１
時間還流した後、室温迄冷却し、ベンゼン層を分離した
。ベンゼン溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、減圧下でベンゼンを留去し、残有４５２２を得た。次
いで、減圧蒸留シ、精２−　（４−メチルフェニル）−
２−メチル−３−ブタノン２０，０グ（９４〜９５℃１
５ｍｍＨｆ）を得た。

δ””’　（ｐｐｒｒ＋）　ｅ、　１．４１　（Ｓ、　
６Ｈ）、　１．８１　（Ｓ、　３Ｈ）、　２．３１　（
ＭＳ Ｓ、　３）（）、　７．０７　（Ｓ、　４Ｈ）合成実施
例１６ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−ブタノ
ンの製造法 乾燥エーテル１００ｍ１に金属マグネシウム（削り状）
１３．Ｃ１、触媒量の工、を加えた後、ヨードメタン６
６２を注意深く滴加した。滴加終了後、反応マスを１時
間還流した。次いで反応マスに乾燥ベンゼン１５０ｍＡ
’を加え、内温か８０℃になるまで加温しエーテルを留
去し、エーテルをベンゼンに置換した。

ベンゼン溶液に、α、α−ジメチルー４−クロロベンジ
ルニトリル４５ｆ／ベンゼン３ｏｍｅ溶液を滴加し、３
時間還流した。反応マスを氷水で冷却しながら、＋５Ｎ
−ＨＣｌ　２７０　ｍｌを注意深く滴加した。

滴下終了後８時間還流した後、室温まで冷却しベンゼン
層を分離した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下で溶
剤を留去し残有５２ｆを得た。この残有を減圧蒸留し、
精２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−ブタ
ノン４３．ＯＰｉ’　（１０４℃１５ｍｍＨｆ１　）を
得た。

ｎ２０°０１．５２５４ シ二二−″（ｃＷＬ−’）　；　１７３０．１５００．
１３８０．１３７０．１１４０゜１１１５、１０２０．
８４０．６９０ δ斜−（ｐｐｍ）　；　１．４３（Ｓ、　６Ｈ）、　１
．’８５（Ｓ、　３Ｈ）合成実施例１７ ２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−６−ブタ
ノンの製造法 合成実施例１５と同様にして、α、α−ジメチルー４−
メトキシベンジルニトリル５８２を用いて精２７（４−
メトキシフェニル）−２−メチル−６−プタノン５１．
４　ｆ　（１０６〜１１１℃／４ｍｍＨｒ）を得た。

ｎ２０゛１１．５２３０ ｅａｔ νいｘ（Ｃｍ’−’）　；　１７０５，１６１０．１５
１５．１４６５．１３５５゜１３０５、１２５０．１１
８５．８３０す片（ｐｐｍ）　；　１．３８（Ｓ、　６
Ｈ）−，５ｏ（ｓ、　３Ｈ）、　３．６９（ｓ、　３Ｈ
） 合成実施例１８ ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチ
ル−３−ブタノンの製造法 合成実施例１５と同様にして、α、α−ジメチルー３．
４−メチレンジオキシベンジルニトリル９３１を用いて
、精２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−
メチル−６−プタノン８３．２　ｆ　（１１６〜ｂ ｎ”８　１．５３０５ νｍａｘ　（０ｍ７’）　；　１７１０．１５１０．１
５００．１４９０．１４８０゜１４３０．１２３０，１
１３０，１１１０，１０３５゜９３０．８１０．６８０ す片（ｐｐｍ）　；　１．３９　（Ｓ、　６Ｈ）、　１
．８５　（Ｓ、　３Ｈ）、　５．８８（Ｓ、　２Ｈ）、
　６．６〜６．８　（ｍ、　５Ｈ）合成実施例１９ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−３−ブタ
ノンの製造法 合成実施例１５と同様にして、精２−（４−エトキシフ
ェニル）−２−メチル−３−ブタノン４４、Ｏｆ　（１
１５℃／４朋Ｈｆ　）を得た。

ｎ”２１．５１２２ νｍａｘ　（ｃｍ、−１）　；　１７００．１５１０．
１２５０．１１８［］δ’、片（ｐｐｍ）　；　１．３
〜１．５（ｍ、　９Ｈ）、　１．８２（Ｓ、　ｓａ、）
。

２．９７　（ｑ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ、　２Ｈ）　。

合成実施例２０ ２−（３−）ＩＪフルオロメチルフェニル）−２−メチ
ル−６−ブタノンの製造法 α、α−ジメチルー３−）　ＩＪフルオロメチルベンジ
ルニトリル１０２を、合成実施例１６と同様に処理して
残有９６Ｌｉ′を得た。残有をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル２００ｆ１％展開溶剤；ベンセン）ニて
精製し、！２−（３−１リフルオロメチルフエニル）−
２−メチル−６−ブタノン４．３１ｉ’を得た。

１’Ｎ８ａｉ（（：＠−１）　ｔ　１７０ｎ、　１３３
０．１２３５．１１６０．１１２５゜１０７０、８００
．７００ 本合成実施例に示した目的化合物以外の前記第１表の化
合物も以上の合成実施例に準じて合成した 本発明組成物の第２の特長は、有機リン系殺虫本発明の
殺虫、殺ダニ組成物の第１の特徴は、第１表に示した化
合物を単独で施用する場合に比べ、広い殺虫スペクトル
と相乗的に増強された殺虫効力を有することである。す
なわち、本発明組成物は水稲、畑作物、果樹、森林など
に被害を及はす農園芸森林害虫のみならず、穀物、豆類
あるいは栃木等の貯蔵物を加害する害虫や、ハエ、力、
ゴキブリ等の衛生害虫、また衣服を加害すを害虫など、
極めて広範囲の害虫に対して低薬量で高い防除効果を示
す。本発明組成物を適用できる具体的な害虫の例として
は、ツマグロヨコバイ、セジロウンカ、トビイロウンカ
、ヒメトビウンカ、ミナミアオカメムシ、ホソハリヵメ
ムシ、ナシノンバイ、ツツジノンバイ、リンゴキジラミ
、ブドウコナジラミ、ミカンコナジラミ、オンシッコナ
ジラミ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ワ
タアブラムシ、イセリヤカイガラムシ、ヤノネカイカラ
ムシなどの半翅目害虫；ナシホソガ、キンモンホソガ、
コヵクモンハマキ、マメシンクイガ、シロイチモジマダ
ラメイガ、アワツメイガ、ニカメイチュウ、コブノメイ
ガ、イネットムシ、コナガ、アオムシ、ヨトウムシ、ハ
スモンヨトウ、タマナギンウワバ、カプラヤガ、タマナ
ヤガ、アメリカシロヒドリ、マイマイガ、イガなどの鱗
翅目害虫；ヒメマル力ツオプシムシ、コクヌスト、ヒラ
タキクイムシ、ニジュウヤホシテントウ、マツノマダラ
カミキリ、ブドウトラカミキリ、ウリハムシ、イネドロ
オイムシ、キスジノミハムシ、アズキゾウムシ、イネゾ
ウムシ、イネミズゾウムシ、ドウガネフ゛イブイ、マメ
コガネなどの鞘翅目害虫；キリウジガガンボ、ネッタイ
シマカ、アカイエカ、オオユスリカ、ダイズサヤタマバ
エ、タマネギバエ、タネバエ、イエバエ、ウリミバエ、
イネカラバエ、イネハモグリバエなどの双翅目害虫；ケ
ラ、コバネ　イナゴなどの直翅目害虫；チャバネゴキブ
リ、クロゴキブリなどの網翅目害虫０フ チャノキイロアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、ネ
ギアザミウマなどの総１目害虫ｉヒトノミ、ケオプスネ
ズミノミ、イヌノミなどの隠翅目害虫；コロモジラミ、
ケシラミ、ウシジラミなどのシラミ目害蚕；ナミハダニ
、ニセナミハダニ、ミカンハタニ、リンゴハダニ、チャ
ノホコリダニ、ネダニ、ケナガコナダニ、イエダニなど
のダニ目害虫；またサツマイモネコブセンチュウ、キタ
ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウなどの線
虫類等があげられる。

本発明組成物の第２の特徴は、従来使用されてきた殺虫
剤のなかで中心的役割を果してきた有機リン系及びカー
バメイト系殺虫、殺ダニ剤に対してすでに抵抗性を発達
させている害虫類に対しても顕著な効力を有しているこ
とであり、このような抵抗性害虫に対しても低薬量で十
分な効果を得ることができる。

また、本発明組成物は一般の有機リン系及びカーバメイ
ト系殺虫、殺ダニ剤にはみられない速効性を有しており
、施用後短時間のあいだに害虫を駆除することができる
など、多くの優れた特性を有している。

本発明組成物を実際に施用する場合に、組成物そのもの
を希釈して用いても十分有効であるが、防除薬剤として
使いやすくするために、各種担体を配合して製剤とし、
このものを必要に応じ希釈するなどして施用するのが一
般的である。本発明組成物の製剤化にあたっては、何ら
かの特別の条件を必要とせず、一般農薬、防疫薬に準じ
、自業界技術の熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉
剤、微粒剤、粒剤、油剤、エアロゾール、加熱燻蒸剤（
蚊取線香、電気蚊取等）、フオツギング等の煙霧剤、非
加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型に調整でき、それぞれ
の目的に応じ各種用途に供しうる。

なお、本発明組成物は、光、熱、酸化等に安定性が高い
が、必要に応じ酸化防止剤または、紫外線吸収剤、例え
ばＢＩ（ＴＸ　ＢＨＡ等のようなフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、フェニルα−ナフチルアミン、フ
ェニルβ−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの
縮合物等のアミールアミノ類またはベンゾフェノン系化
合物類を安定剤として適量加えることによって、効果の
安定した組成物を得ることもできる。

また、多目的農薬を得ることを目的とし、本発明組成物
に誘引剤、忌避剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、
肥料などを添加して使用することもできる。

本発明組成物における一般式印の化合物と有機リン系殺
虫、殺ダニ剤との組成比は９９：１〜１：９９好ましく
は１：９〜１：１である。

本発明組成物を製剤した場合の有効成分濃度は、乳剤で
は５〜５０ｑ６、粉剤では０１〜３チ、水利剤では５〜
５０％、粒剤では０３〜５チ（いずれも重量％）が望ま
しい。

次に本発明組成物を農薬、防疫薬として用いる場合の製
剤例を若干示すが、本発明は、これらのみに限定される
ものではない。「部」はすべて「重量部」を示す。

化合物」は第１表記載化合物のいずれか１種を示す。

製剤例−１ 第１表に示した化合物（化合物番号１ないし６９、以下
同じ）１０部、有機リン系殺虫、殺ダニ剤１０部、ツル
ポール５Ｍ−２００（東邦化学商品名）１０部、キシレ
ン７０部を攪拌混合して乳剤とする。

製剤例−２ 第１表に示した化合物１部、有機リン系殺虫剤・殺ダニ
剤３部をアセトンに溶解し、粉剤用クレー９６部を加え
たのち攪拌し、アセトンを蒸発せしめて粉剤とする。

製剤例−６ 第１表に示した化合物１０部に有機リン系殺虫−殺ダニ
剤９０部を加え、ツルポール３５５ＴＬＬ　（東邦化学
商品名）５部を添加し、よく攪拌し、３００メツシユの
ケイソウ土６５部を加えて、ライカイ機中で充分攪拌混
合して水和剤とする。

製剤例−４ 第１表に示した化合物３部に有機リン系殺虫・殺ダニ剤
５部を加えクレー８８部、トヨリグニンＯＴ（東邦化学
商品名）４部を加え、よく混合し、更に水を加えて撹拌
混合後、造粒機にて製粒し、乾燥して粒剤とする。

製剤例−５ 第１表に示した化合物１部に有機リン系殺虫・殺ダニ剤
５部を加え、白灯油等に溶解し全体を１００部として油
剤とする。

製剤例−６ 第１表に示した化合物０２７に有機リン系殺虫・殺ダニ
剤０．２２に協力剤０．９ｆ、ＢＩ（Ｔ（］、５ｆを加
えメタノール２０ｔｔｉｌに溶解し、各々蚊取線香用担
体（タブ粉、粕粉、木粉を３：５：１の割合で混合した
もの）　９９．４９と均一に攪拌混合し、メタノールを
蒸散させた後、水１５０１ｎｌを加え、充分練シ合わせ
、成型乾燥して蚊取線香とする。

製剤例−７ 第１表に示した化合物０．１ｆ、有機リン系殺虫・殺ダ
ニ剤０１２、協力剤１．　ＯｒにＢＨＴ　０．２　ｆを
加え、クロロホルムに溶解し、厚さ０．３　ｃｍのＰ紙
に吸着させ、電熱板上加熱繊維燻蒸組成物とする。

製剤例−８ 第１表に示した化合物０．１部、有機リン系殺虫・殺ダ
ニ剤０．１部、協力剤０．３部１．キジロール７部１、
脱臭灯油１５部を混合溶解する。これをエアゾール容器
に充てんし、バルブを取付ける。該パルプ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）８０部を加工光てんして、エア
ゾールとする。

製剤例−９ 第１表に示した化合物０１部、有機リン系殺虫・殺ダニ
剤０．１部１．協力剤０．３部、脱臭灯油１１．５部、
乳化剤アトモス３００（アトラスケミカル社登録商品名
）１部とを混合し、純水５０部を加え乳化させる。これ
に臭化ブタン、脱臭プロパン３：１混合物の３７部とと
もにエアゾール容器に充てんし、ウォーターペースエア
ゾールとする。

次に本発明組成物の殺虫、殺ダニ効果について試験例を
あげて具体的に説明する。

試験例１．モモアカアブラムシに対する効果製剤例１に
示した方法により得られた各供試薬剤、および同様に各
供試化合物２０部、ツルポール５Ｍ−２［１０１［１部
、キシレン７０部を攪拌混合して得た乳剤の２０．００
０倍希釈液を、モモアカアブラムシの寄生しているポッ
ト植ナス苗（４〜５葉期）にポット当１３０ｍ１づつ散
布した。風乾後筒を温室内に静置し、処理直前および処
理３日後に苗に寄生する虫数を調査した。

試験は３連制で実施し、結果は（３日後の虫数／処理前
の虫数）　Ｘ　１００の値で第２表に示す。

試験例２．抵抗性ツマグロヨコバイに対する効果ポット
植の４葉期水稲苗に、試験例１と同様に製剤例１により
得られた各供試薬剤２０．００　［１倍希釈液をポット
当、ｊ２１０ｍｌ！づつ散布処理する。風乾後面を会場
円筒で覆い、抵抗性ツマグロヨコバイ（中周原産）の雌
成虫を１０頭づつ放って温室内に静置し、４８時間後に
死虫数を調査した。

試験は６連制で実施し、結果を第３表に示す。

試験例３ハスモンヨトウに対する効果 試験例１及び２と同様に製剤例１により得られた各供試
薬剤の２０，０００倍希釈液にサツマイモ葉を十分に浸
漬させる。風乾後、直径約１０ｃＷｔ、深さ約５ＣＷＬ
のプラスチックカップに処理葉を入れ、ハスモンヨトウ
３令幼虫を１０頭づつ放って２５℃の室内に静置し、７
２時間後に死虫数を調査した。

試験は２連制で実施し、結果を第４表に示す。

第２表、第３表及び第４表に示されるように、一般式（
１）で表わされる芳香族アルカン誘導体と有機リン系殺
虫、殺ダニ剤を混合施用することによって優れた相乗効
果が認められた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（１） （式中、Ａ、は置換されていてもよいフェニル基または
   ナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
   イソプロピル基を表わし、Ｒ３は水素原子またはメチル
   基を表わし、ＢｌとＲ１はそれらが結合している炭素原
   子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
   を形成してよい。 Ｒ′は天然および合成のピレスロイドの場合にＲ”　Ｏ
   Ｈの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす）で表
   わされる芳香族アルカン誘導体の１種または２種以上と
   、有機リン系殺虫・殺ダニ剤の１種または２種以上を含
   有してなる殺虫・殺ダニ組成物。