JPS60115545A - 炭化水素系化合物を有効成分とする殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 −本発明は、下記一般式（Ｉ）で示される新規な炭化水
素系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺
虫剤に関する。

Ｌ４ 〔式中、ｌＬｌはハロゲン原子、低級アルキル基１低級
アルコキシル基ま１こはフッ素置換低級アルコキシル基
を表わす。Ｒ２おＪびＲ３は夫々メチル基を表わすか、
またはＲ２とＲ３とでエチレン基を表わす。Ｒ４は水素
原子まｔこはフッ素原子を表わす。〕 本発明者らは・優れた殺虫活性を有する化合物を開発す
る目的で研健を重ね１ζ結果、前記一般式（Ｉ）で示さ
れる本発明化合物が、■、殺虫効力が七しく高い。２．
有機リン剤まｔこはカーバメート剤抵抗性の害虫に対し
ても卓効を示す。

８、比較的安価に製造し得る。４．温血動物に対し低毒
性である。などの特性を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。

本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類１カメムシ類、コナジ
ラミ類などの手口１３目、コナガ、二カメイカ、コツツ
メイカ、ヨトウ類などの＃翅目、アカイエカ、イエバエ
などの双翅目、チャバネコキブリなどの網翅目、鞘翅目
、直翅目なとが挙げられる。

本発明化合物は、例えば以下の方法により製造すること
ができる＠ く製造法人〉 一般式（■） ４ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味
を有する。〕 で示される化合物に、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランなどの溶媒中、窒素雰囲気下に、ｎ−ブチ
ルリチウムｓ　２　”Ｙブチルリチウムなどの塩基を、
−７８℃〜８０℃にて２〜２４時間作用させ、次いで該
反応液を、−７８℃〜−Ｉθ℃にて希塩酸などの鉱酸ま
１こは塩化アンモニウム、もしくはその水溶液で処理す
ることにより、目的の本発明化合物が得られる。

該方法において、原料として用いられる一般式（ＩＩ）
で示される化合物としては、例えば以下のような化合物
が挙げられる。

■−（３−フェノキシフェニル）−４−メチル−４−（
４−エトキシフェニル）−１−ペンテン １−（８−フェノキシフェニル）−４−メチル−４−（
４−メトキシフェニル）−■−ペンテン １−（８−フェノキシフェニル）−４−メチル−４−（
４−ｎ−プロピルフェニル）−１−ペンテン １−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−ペンテン １−（３−フェノキシフェニル）−４−メチル−４−（
４−エチルフェニル）−１−ペンテン １−１（−−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−メチル−４−（４−メチルフェニル）−１−ペンテン １−（４−エトキシフェニル）−１−（３−（８−フェ
ノキシフェニル）−２−プロペニル）シクロプロパン １−（４−エトキシフェニル）−１−（８−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル−２−プロペニル）シク
ロプロパン ■−（４−メトキシフェニル）　−１−（８−（８−フ
ェノキシフェニル）−２−プロペニル）シクロプロパン ■−（４−メトキシフェニル）−１−（８−（３−フエ
／キシ−４−フルオロフェニル）−２−７０ベニル）シ
クロプロパン １（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−１−（８−（
８−フェノキシフェニル）−２−プロペニル）シクロプ
ロパン １−（４−エチルフェニル）−ｔ−（ａ−（８−フェノ
キシフェニルクー２−プロペニル）シクロプロパン １−（４−メチルフェニル）−ｔ−（ａ−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−２−プロペニル）シク
ロプロパン １−（４−クロロフェニル）−１−（８−（８−フェノ
キシ−４−フルオロフェニルツー２−プロペニル）シク
ロプロパン １−（３−フェノキシフェニル）−４−メチル−４−（
４−１−リフルオロメトキシフェニルノー■−ペンテン １−（８−フェノキシフェニル）−４−メチル−４−（
４７（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）
−１−ペンテン１−（８−フェノキシフェニル）−４−
メｆｋ　−４（４−１ｓｏ−プロポキシフェニルゝ−１
−ペンテン １−（８−〕エノキシフェニル）−４−メチル−４−（
４−ｔ−ブチルフェニル）−１−ペンテン １−（３−フェノキシフェニル）−４−メチル−４−（
４−フルオロフェニル）−１−ペンテン １−（４−トリフルオロメトキシフェニル〕−１−（８
−（８−フェノキシフェニルクー２−プロペニル）シク
ロプロパン １−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル〕−１−（３−
（３−フェノキシフェニル）−２−プロペニル）シクロ
プロパン １−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１−（３−（３−フ
ェノキシフェニル）−２−プロペニル）シクロプロパン １−（４−フルオロフェニル）−ｔ−（ａ−（３−フェ
ノキシフェニル）−２−プロペニル）シクロプロパン く製造法Ｂ〉 一般式（１１１） Ｒ，ｉ 〔式中、Ｒ１、凡２、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるヒドラジノに、乾燥エーテル、乾燥テトラヒ
ドロフランなどの溶媒中、−７８〜２０℃で、２当量の
ｎ−ブチルリチウム、２−ｒｙ−ブチルリチウム、水酸
化カリウムなどの塩基を、０．５〜２４時囲反応させる
ことにより本発明化合物を得ることができる。

該方法において、原料として用いられる上記一般式（Ｉ
ｌｌで示されるヒドラジノとしては、例えば次のような
ものが挙げられる。

２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−５−（３
−フェノキシフェニル〕−３−（１１） ペンタノントシルヒドラゾン ２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−５−（３
−フェノキシフェニル）−３−ペンタノントシルヒドラ
ゾン ２−（４−ｎ−プロピルオキシフェニルクー２−メチル
−５−（３−フェノキシフェニル）−３−ペンタノント
シルヒドラゾン２−（４−エトキシフェニル）−２−メ
チル−５−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−８−ペンタノントシルヒドラゾン２−（４−エチルフ
ェニル）−２−メチル−５−（８−フェノキシフェニル
）−３−ペンタノントシルヒドラゾン ２−（４−メチルフェニル）−２−メチル−５−（８−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−３−ペンタノン
トシルヒドラゾン２−（４−クロロフェニル）−２−メ
チル−５−Ｍ（−フェノキシフェニル）−３−ペンタノ
ントシルヒドラゾン １−（４−エトキシフェニル）−１−（８−（３−フェ
ノキシフェニル）−１−オキソプロピル）シクロプロパ
ントシルヒドラゾン１−（４−エトキシフェニル）　−
１−（ａ−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル〕
−１−オキソプロピル）シクロプロパントシルヒドラゾ
ン １−（４−メトキシフェニル）−１−（３−（８−フェ
ノキシフェニル）−１−オキソプロピル）シクロプロパ
ントシルヒドラゾン１−（４−メトキシフェニル）−１
−（８−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−オキソプロピル）シクロプロパントシルヒドラゾン １−（４−ｉｓｏ−プロピルオキシフェニル〕−１−（
８−４８−フェノキシフェニルクー１−オキソプロピル
）シクロプロパントシルヒドラゾン ■−（４−エチルフェニル）−ｔ−（ａ−（３−フェノ
キシフェニル）−１−オキソプロピル）シクロプロパン
トシルヒドラゾン■−（４−メチルフェニル）−１−（
ａ−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
オキソプロピル）シクロプロパントシルヒドラゾン １−（４−フルオロフェニル）−１−（８−（３−フェ
ノキシフェニル）−１−オキソプロピル）シクロプロパ
ントシルヒドラゾン２−（４−フルオロフェニル）−２
−メチル−５−（３−フェノキシフェニル）−３−ペン
タノントシルヒドラゾン 同、上記製造法人において、原料として用いられる一般
式（ｎ）で示される化合物は、例えば以下に示す合成経
路により製造することができる。

方法１ にφ 方法２ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、凡３および）Ｌ４　は前述と同じ
意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表わし、１ｌＬ５は低
級アルキル基を表わす。〕まｔこ、製造法Ｂにおいて、
原料として使用されるヒドラソンは、以下の経路により
製造することができる。

〔式中、几１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味
を表わす。〕 次に、上記製造法に基づいて製造し１こ本発明化合物の
いくつかを下表に例示するが、本発明がこれらに限定さ
れるものではない。

（注）上記一般式（刀で示される化合物の各置換基の内
容。

本発明化合物の製造法につき、以下実胤例でさらに詳細
に説明する。

実施例１ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−５−４３−
フェノキシフェニル）−８−ペンタノントシルヒドラゾ
ン０．５ｚを乾燥テトラヒドロフランに溶解し、これに
窒素雰囲気下に一５０℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキ
サン溶液（１，５モル溶液）１．２ｄを加えた。

次いで反応液を徐々に室温まで昇温し、室温下に３０分
間反応８続け１こ。次に、反応液を一３０℃に冷却し、
これに１０チ塩酸水を加えた後、酢酸エチルで抽出した
。

酢酸エチル溶液を飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ｋ開溶媒；１１−
ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）に付し、目的とする
２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−５−（８−
フェノキシフェニル）−３−ペンチン（化合物（６））
８９１１９を得た。

屈折率：１．５８９２（２５，０℃） ＮＭＲテータ（０ＤＣｔｓ、ＴＭ８　）δ　１．３１（
８，（ｌｉＨ） δ　３．２８　（ｎ＋、２Ｈ，Ｊ＝＝　６Ｈｚ　）δ　
５．４５〜５．５７　（ｍ、２　Ｈ）δ　６．６〜７．
４　（ｍ、１８　Ｂ　）実施例２ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシ
フェニル）−４−メチル−１−ペンテン２．０？を乾燥
テトラヒドロフランに溶解し、これに窒素雰囲気下に−
５０”Ｃでｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサンｇｌ［（
１８５モル溶液）４．８ｍｌを加えた。同温度で１時間
反応を続けた後、反応液を徐々に室温まで昇温しながら
、２４時間反応を続けた。次いで反応液を一５０℃に冷
却し、これにｌｏチ塩酸水３０−を加えた後、酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル溶液を飽和食塩水で２回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；！」−ヘキサン：酢酸エチル−１００：ｌ）に
付し、目的とする４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチル−ｔ−Ｃａ−フェノキシフェニル〕−２−ペンテ
ン（化合物（１））９００ｑを得た。

屈折率：　１．５８０ｉ３　（２２，０℃）Ｎ　Ｍ　Ｒ
５’　−タ（ＯＤｃ／Ｂ、ＴＭ８）δ１．８５（８，６
１１） δ８．８４　（ｍ、２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ　）δ８．９９（
ｑ、２Ｈ） δ５．５６〜５．７８（１１１，２’ｆｌ）δ６．７８
〜７．６　（ｍ、ｌ　１ｌｌｌｌｉ）参考例１ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−５−（８−
フェノキシフェニル）−３−ペンタノントシルヒドラゾ
ンの合成 ２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−５−（８−
フェノキシフェニル）−８−ペンタノン２．０？および
トシルヒドラジン０．９８Ｐｅ５−のエタノールに溶か
し、これにｐ−トルエンスルホン酸を少量加え、４８時
間加熱還流を続けた。反応液を冷却した後、水に注加し
、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：　１）に付し、目的
物０．９８ｙ−を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒデータ（ＣＤＣ／３．ＴＭ８　）δ　１．６
８（８，６Ｈ） δ　２．１５〜１．９５　（ｍ、４Ｈ）δ　２．７２（
Ｓ、８１１ δ　６．７５〜８．２６　（Ｉｌｌ、１８Ｈ）参考例２ ｌ−（８−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシ
フェニル）−４−メチル−１−ペンテンの合成 ８−フェノキシフェネチルプロミド８．ＯＦとトリフェ
ニルホスフィン２．８４５’を乾燥トルエンｌＯ−に溶
解し、４８時間加熱還流を続けた。反応液を室温まで冷
却し、トルエンをデカンテーションで除去した後、残渣
を減圧下に濃縮し、３−フェノキシフェネチルトリフェ
ニルフォスフオニウムプロミド５．６８？を結晶として
得た。

該フォスフオニウムプロミドを乾燥テトラヒドロフラン
２０ｄに懸濁させ、これに窒素雰囲気下、−５０℃ｉこ
てｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１，４モル
溶液）７．Ｆｓｔｄを加えた。同温度で１時間反応を続
けた後、徐々に昇温し、０〜ｌＯ℃でさらに２時間反応
を続けＴコ。反応液を再び一５０℃に冷却し、これに、
ａ、α−ジメチル−４−工トキシフェニルアセトアルデ
ヒド２．０２Ｐの乾燥テトラヒドロフラン５−溶液を滴
下した。滴下終了後、同温度で２時間反応絖け、さらに
反応液を徐々に室温まで昇温し２４時間反応を続けた。

次いで、反応液にｎ−ヘキサン１０〇−を加え、減圧濾
過し、炉液を希塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝５０：ｌ）＋こ付し、目的峻２．　
ｌ　２　Ｐを得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ７”　−タ（０ＤＣ１３、ＴＭ　８　）δ　
１．４（１（Ｌ、ａｎ） δ１．４５（８，６１１１，） δ　２．９４　（ｎｕ　２Ｉ（Ｊ＝７．２Ｈｚ）２　） δ　８．９６（ｑ、２Ｈ） δ５．１８〜５．９２　（ｆｎｐ　２Ｈ）δ　６．５５
〜７．５０　（ＩＩＩ、１３Ｈ）参考例３ ａ、α−ジメチル−４−メトキシフェニルアセトアルテ
゛ヒトの合成 水素化ナトリウム（６８％）　２７．２１　、Ｐを乾燥
ジメチルホルムアミド１５０−と乾燥ドア十トニトリル
５０．０９とヨウ化メチル１０６、ＢＰの混合溶液を、
内温４０〜４５℃に保持しながら１時間を要し滴下し１
こ。滴下終了後、同温度で１時間反応を続け、反応液を
冷却し１こ後、これを希塩酸の氷水液に注加し、これに
トルエン２００−を加え、抽出分離を行った。トルエン
層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、残渣を単蒸留に付
し、α、α−ジメチルー４−メトキシフェニルアセトニ
トリル５５−　Ｉ　Ｐを得た。

沸点：１０１〜ｂ 該ニトリル８８．８Ｐを乾燥トルエン２０〇−に溶かし
、これに窒素雰囲気中で、ジイソフチルアルミニウムハ
イドライドの２５チトルエン溶液１３０−を、水冷下に
滴下した。

滴下終了後、室温下に２４４時間応を続けた後、反応液
を冷却し、１０％塩酸の氷水液中に注加し、１時間激し
く攪拌し１こ。静置後、トルエン層を分取し、水、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣を単蒸留し、目
的化合物８１．２　Ｐを得た。

沸点：９１〜ｂ Ｎ　Ｍ　Ｒ７’　−タ（ＣＤ　ＣＩ！ａ、ＴＭ８　）δ
１．４１　（ＩＩ、６１ｉ） δ８．７７　（８，８１１） δ６，８０〜７．２５　（ｍ、　４Ｈ）δ９．４８　（
Ｓ、ＩＩ：１） 本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の伺らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、その
他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマッ
ト等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香や亀気軽取マット等の加熱燻
蒸剤、フォラキング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等
に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１チ〜９５チ含有スル。固体担体には、カオ
リンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト
、酸性白土、ビロフィライｌ−、タルク、珪藻土、方解
石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があり、液体担体には、ケｂシン、灯油等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、四塩化炭素等のハロケン化炭化水素、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルフ等のアルコール、ア十トン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル
、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等がある。ガス
状担体には、フロンガス、ＬＰＧ（［化石油ガス）、ジ
メチルエーテル等かある。乳化、分散、湿展等のために
用いられる界面活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、
アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはり酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリ
ン縮金物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシブロ
ビレンフロックコポリマー、ソルヒタン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非
イオン界面活性剤がある。固着剤や分散剤等の製剤用補
助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラヒアカム、糖蜜、力士イン、セ
ラチン、ＣＭＣ（カルホキジメチルセルロース）、松根
油、寒天等があり、安定剤には、ｌ’ＡＰ（酸性りん酸
イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジル）等のり
ん酸アルキル、植物油、エポキシ低油１、前記の界面活
性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナト
リウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイ
ン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等
がある。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（１）〜Ｑｌ　Ｏ，１部、キシレン２部、
白灯油９７．９部を混合し、油剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（１１０部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドテシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合し
て乳酸を得る。

製剤例３ 本発明化合物（１）２０部、フェニトロチオン１０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（３）１部、カルバリール２部、カオリン
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（６）５部、合成含水酸化硅素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物（２１０，０５部、テトラメスリンｏ、２
ｍ、レスメスリン０．０５　部、キシレン７部、脱臭灯
油３２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾール
を得る。

製剤例７ 本発明化合物（４）０．３Ｆにアレスリンのｄ　−トラ
ンス第一菊酸エステル０．３１を加え、メタノール２０
ｔｎｔに溶解し、蚊取線香用担体（タフ粉：粕粉：木粉
を３：　５：　１の割合で混合）９９．４５’と均一に
攪拌見合し、メタノールを蒸散させた後、水１５０ｒｎ
ｔを加え、充分練り合せたものを成型乾燥すれば各々の
蚊取線香を得る。

これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。談だ、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。

本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その誰用魚は
、通常ｌＯアールあたり５１〜５００１であり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度
は５　ｐｐｍ−１０００ｐ　ｐＨ１であり、粉剤、粒剤
、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、製剤
のままで施用する。

次に試験例を示す。

試験例１ 直径５，５側のポリエチレンカップの底に同大の沖紙を
しく。製剤例２に準じて調製した下記化合物の乳剤の水
による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ相ａ）０．７ｄを
沖紙上に滴下し、餌としてショ糖２０９を均一に入れる
。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、フタをして４
８時間後にその生死を調べ死出＊をめ試験例２ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイネ茎（拭
さ約ＩＪａｎ）を１分間浸漬する。風乾後、試験管にイ
ネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を１０頭
放ち、１日後に生死を調査し、ＬＯｓｏ値（５０チ致死
濃度）をめｔこ（２反復〕。

Ｈｓ 試験例８ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による２００倍希釈液（５００ＰＰＩｎ相当）２−を１
８Ｐのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径１
１ｃＭのポリエチレンカップに入れる。その中にハスモ
ンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し
た（２反復）。

試験例４ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイネ茎（長
さ約１２１１）を１分間浸漬する。風乾後、試験管にイ
ネ茎を入れヒメトビウンカ成虫を１０頭放ち、１日後に
生死を調査し、ＬＣｓｏ値（５０％致死濃度）をめた（
２反復）。

特開昭５８−８２ 試験例５ 製剤例２に準じて調製した、下記本発明化合物の乳剤の
水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ相当）１−を直
径５．５　ａｍのポリエチレンカップ内に調整し１こニ
カメイチュウ用人工飼料５ｚ中にしみこませる。その中
にニカメイガ１０日令幼虫１０頭を放ち、８日後に生死
を調査した（２反復）。

手続補正書（塚戎゛） １、事件の表示 昭和９ｇ年　特許願第２２λｔ７３　Ｑ号３、補正をす
る者 事件との関係　特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９）住友化学工業株式会社 代表者　土　方　。

４、代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 昭和９７年　２月　２日 ６、補正の対象 明細書全文

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、Ｒ１はハロケン原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシル基まｔこはフッ素置換低級アルコキシル基を
   表わす。１ｔ２およびＲ３は夫々メチル基を表イ）すが
   、まｔこはｋＬ２とＲ３とでエチレン基を表わす１．几
   ４は水素原子またはフッ素原子を表わ１゜〕 で示される炭化水素系化合物。 （２）一般式 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシル基まｆこはフッ素置換低級アルコキシル基を
   表わす。ルおよびＲ３は夫々メチル基を表わすか、また
   はＲ２と凡３とでエチレン基を表わす。Ｒ４は水素原子
   またはフッ素原子を表わす。〕 で示される化合物に、塩基を作用させることを特徴とす
   る一般式 〔式中、Ｒ１、ｌＬ２、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意
   味を有する。〕 で示される炭化水素系化合物の製造法。 Ｒ４ 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシル基またはフッ素置換低級アルコキシル基を表
   わす。几２およびＲ３は夫々メチル基を表わすか、また
   はＲ２とＲ３とでエチレン基を表わす。ｌＬ４は水素原
   子望たはフッ素原子を表わす。〕で示されるヒドラゾン
   を、塩基で処理することを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および凡４は前述と同じ意味
   を有する。〕 で示される炭化水素系化合物の製造法、。 （４）一般式 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシル基才たはフッ素置換低級アルコキシル基を表
   わす。Ｒ２およびＲ３は夫々メチル基を表わすか、また
   はＲ２とＲ３とでエチレン基を表わす。Ｒ４は水ｌＡ原
   子またはフッ素原子を表わす。〕で示される炭化水素系
   化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫
   剤。