JPS6038363A - ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents
ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤Info
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- JPS6038363A JPS6038363A JP14715683A JP14715683A JPS6038363A JP S6038363 A JPS6038363 A JP S6038363A JP 14715683 A JP14715683 A JP 14715683A JP 14715683 A JP14715683 A JP 14715683A JP S6038363 A JPS6038363 A JP S6038363A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式ｍ
で示されるピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成
分として含有する殺虫剤に関する。
分として含有する殺虫剤に関する。
これまでにピリジルピリドン誘導体の生物活性としては
抗炎症作用、鎮痛作用が知られているに過ぎない （日
本特許６８０８．１９６゜６７２０．２１＋４．ｉ ６
７２０，２９５）。
抗炎症作用、鎮痛作用が知られているに過ぎない （日
本特許６８０８．１９６゜６７２０．２１＋４．ｉ ６
７２０，２９５）。
本発明者らは、新規農薬の合成研究を行なった結果、式
（１１で表わされるピリジルピリドン誘導体（以下本発
明化合物（Ｉ）と称する。）が １、極めて高い殺虫効力を有する。
（１１で表わされるピリジルピリドン誘導体（以下本発
明化合物（Ｉ）と称する。）が １、極めて高い殺虫効力を有する。
２、殺虫剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮する。
（９）
などの優れた性質を有することを見い出し本発明を完成
するに至った。
するに至った。
本発明化合物（Ｉ）が特に有効な具体的害虫としては、
ウンカ類などの半翅目、ヨトウ類などの鱗翅目、アカイ
エカ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリなどの
網翅目などが挙げられる。
ウンカ類などの半翅目、ヨトウ類などの鱗翅目、アカイ
エカ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリなどの
網翅目などが挙げられる。
本発明化合物（Ｉｌを合成する方法としては、例えば、
＋１１２ 、８−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジンをジメチルホルムアミド中、無水酢酸ナトリウム
と加熱する方法。
＋１１２ 、８−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジンをジメチルホルムアミド中、無水酢酸ナトリウム
と加熱する方法。
（２１２、８−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジンをジメチルホルムアノミド中、８−クロロー６−ト
リフルオロメチル−２−ヒ！Ｊトンナトリウム塩とを、
銅触媒の存在下加熱する方法によって容易に合成するこ
とができる。以下参考例によって合成例を示す。
ジンをジメチルホルムアノミド中、８−クロロー６−ト
リフルオロメチル−２−ヒ！Ｊトンナトリウム塩とを、
銅触媒の存在下加熱する方法によって容易に合成するこ
とができる。以下参考例によって合成例を示す。
（参考例１）
２．８−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン４
．Ｏｙ、無水酢酸ナトリウム１．９２を、乾燥したジメ
チルホルムアミド１５ｍに加え、１４０〜１６０℃で８
時間かきまぜた。反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル１＝２０：ｌ）、Ｃ１（２Ｈ）、Ｂ
−クロロ−６−） ＩＪフルオロメチル−８’−クロロ
−５’ −）リフルオロメチル−２′−ビビリリジンク
ー２−オン１．２２を白色結晶と１．て得た。
．Ｏｙ、無水酢酸ナトリウム１．９２を、乾燥したジメ
チルホルムアミド１５ｍに加え、１４０〜１６０℃で８
時間かきまぜた。反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル１＝２０：ｌ）、Ｃ１（２Ｈ）、Ｂ
−クロロ−６−） ＩＪフルオロメチル−８’−クロロ
−５’ −）リフルオロメチル−２′−ビビリリジンク
ー２−オン１．２２を白色結晶と１．て得た。
融点 １０８．５〜１０９．０℃
ＰＭＲ（内部標準：テトラメチルシラン、δ値、溶［：
ｌクロロホルム） ７．７７（２Ｈ，Ｓ） 、 ８．１９（ＩＨ）８．７７
（ＩＩＩ） ＩＲ１６８０ｃ＋＋＋ （カルボニル）実測値 ８８．
８８１，１６ ７．４６ １８．６２（計算値 ８８．
２２１．０７ ７．４８ １８．８８）Ｃ１２Ｈ４Ｃｊ
？２Ｆ６ Ｎ２０として乾燥したジメチルホルムアミド
ｌ （ｌ ｍに加え、８−クロロ−６−）！Ｊフルオロ
メチルー２−ピリドン５００噌を２０℃で加えた。１５
分かきまぜた後、２．８−ジクロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン６６０■、塩化第一銅２０岬を加え、１
４０〜１６０℃で５時間かきまぜた。氷水にあけて、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後
、溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラ本発明化
合物（、Ｉ）を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通゛常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助等、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等
の加熱燻蒸剤、フォッギング等の煙霞剤、非加熱燻蒸剤
剤、毒餌等に製剤する。
ｌクロロホルム） ７．７７（２Ｈ，Ｓ） 、 ８．１９（ＩＨ）８．７７
（ＩＩＩ） ＩＲ１６８０ｃ＋＋＋ （カルボニル）実測値 ８８．
８８１，１６ ７．４６ １８．６２（計算値 ８８．
２２１．０７ ７．４８ １８．８８）Ｃ１２Ｈ４Ｃｊ
？２Ｆ６ Ｎ２０として乾燥したジメチルホルムアミド
ｌ （ｌ ｍに加え、８−クロロ−６−）！Ｊフルオロ
メチルー２−ピリドン５００噌を２０℃で加えた。１５
分かきまぜた後、２．８−ジクロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン６６０■、塩化第一銅２０岬を加え、１
４０〜１６０℃で５時間かきまぜた。氷水にあけて、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後
、溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラ本発明化
合物（、Ｉ）を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通゛常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助等、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等
の加熱燻蒸剤、フォッギング等の煙霞剤、非加熱燻蒸剤
剤、毒餌等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１％〜９５％含有する。
比で０．０１％〜９５％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ
殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、
ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、インプ
ロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のアル
コール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオ
キサメン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチ
ル等のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、
綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状担体としては
、フロンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエー
テル等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用い
られる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、
アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリ
ン縮金物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非
イオン界面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製
剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、Ｐ
ＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
部、前記の界面活性剤、ＢＩＴ、ＢＨ八等の酸イし防止
剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等
の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等
の脂肪酸エステル等が挙げられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ
殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、
ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、インプ
ロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のアル
コール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオ
キサメン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチ
ル等のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、
綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状担体としては
、フロンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエー
テル等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用い
られる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、
アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリ
ン縮金物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非
イオン界面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製
剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、Ｐ
ＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
部、前記の界面活性剤、ＢＩＴ、ＢＨ八等の酸イし防止
剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等
の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等
の脂肪酸エステル等が挙げられる。
次に製剤側を示す。
なお、以下の製剤例において、部は重鳳部を示す。
製剤例１
本発明化合物（Ｉｌ Ｏ，２部、キシレン２部および白
灯油９７．８部を混合し、油剤を得る。
灯油９７．８部を混合し、油剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（Ｉ） ｌ ０部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合
して乳剤を得る。
チリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合
して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（Ｅｌ ２０部、フェニトロチオンｉ ｏ
ｓ、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６６部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。
ｓ、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６６部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（Ｉ） １部、カルバリール２部、カオリ
ンクレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。
ンクレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（Ｉ）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（Ｉ）０．０５部、テトラメスリン０．２
部、レスメスリン０．０６部、キシレン７部力よび脱臭
灯油３２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し
、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾー
ルを得る。
部、レスメスリン０．０６部、キシレン７部力よび脱臭
灯油３２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し
、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾー
ルを得る。
製剤例７
本発明化合物（１１１ｙに５−プロパルキルフルフリル
−ｄｌ−シス、トランスクリサンセメ−１−０，６ｙＳ
ＢＨＴｏ、５りを加え、遮風のアセトンに溶解し、４．
ＯｃＰＡＸ ４．０国、厚さ１．２ ｃｍの多孔セラ
ミック板に均一に吸着させれば、加熱燻煙剤を得る。
−ｄｌ−シス、トランスクリサンセメ−１−０，６ｙＳ
ＢＨＴｏ、５りを加え、遮風のアセトンに溶解し、４．
ＯｃＰＡＸ ４．０国、厚さ１．２ ｃｍの多孔セラ
ミック板に均一に吸着させれば、加熱燻煙剤を得る。
これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希釈して用
いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤
、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合
して用いることもできる。
いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤
、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合
して用いることもできる。
本発明化合物ｆＩｌを殺虫剤として用いる場合、その施
用量は、通常１０アールあたり５ｙ〜５ｏｏｙであり、
乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施
用濃度はｌ Ｏｐｐｍ〜１０００ ｐｐｍであり、粉剤
、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく
、製剤のままで施用する。
用量は、通常１０アールあたり５ｙ〜５ｏｏｙであり、
乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施
用濃度はｌ Ｏｐｐｍ〜１０００ ｐｐｍであり、粉剤
、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく
、製剤のままで施用する。
次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合物は、第
１表の化合物記号で示す。
１表の化合物記号で示す。
第 ｌ 表
化合物記号 構 造 式 名 称
試験例１
直径６．５傭のポリエチレンカップの底に同大のＦ紙を
しき、製剤例２によって得られた本発明化合物（Ｉｌお
よび対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．７
１を濾紙上に滴下した。餌として、シュークロース８０
■をＰ紙上暑こ入れた。その中に殺虫剤抵抗性系統イエ
バエ雌成虫を各々１０頭放ち、フタをして４８時間後に
生死を調査し、死出率をめた（２反復）。
しき、製剤例２によって得られた本発明化合物（Ｉｌお
よび対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．７
１を濾紙上に滴下した。餌として、シュークロース８０
■をＰ紙上暑こ入れた。その中に殺虫剤抵抗性系統イエ
バエ雌成虫を各々１０頭放ち、フタをして４８時間後に
生死を調査し、死出率をめた（２反復）。
結果を下表に示す。
試験例２
製剤例２によって得られた本発明化合物（Ｉ）および対
照化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイネ茎（
長さｌ ２ ａＲ）を１分間浸漬する。風乾後、試験管
にイネ茎を入れ、ヒをめた（２反復）。
照化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイネ茎（
長さｌ ２ ａＲ）を１分間浸漬する。風乾後、試験管
にイネ茎を入れ、ヒをめた（２反復）。
結果を下表に示す。
試験例８
直径５．５国のポリエチレンカップの底に同大のＦ紙を
しき、製剤例２によって得られた本発明化合物（Ｔｌお
よび対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．７
、ｆを濾紙上に滴下した。餌としてシュークロース８
０−ｗをＦ紙上に入れた。その中にチャバネゴキブリ雄
成虫を１０頭放ち、フタをして４８時間後に生死を調査
し、死出率をめた（２反復）。
しき、製剤例２によって得られた本発明化合物（Ｔｌお
よび対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液０．７
、ｆを濾紙上に滴下した。餌としてシュークロース８
０−ｗをＦ紙上に入れた。その中にチャバネゴキブリ雄
成虫を１０頭放ち、フタをして４８時間後に生死を調査
し、死出率をめた（２反復）。
結果を下表に示す。 。
（１４完）
手続補正書（白８）
特許庁長官殿
１ 事件の表示
昭和外年 特許願第 ｔｑ−’−ｔｔｓａ号３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９）住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 ４、代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地
する者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９）住友化学工業株式会社 代表者 土 方 武 ４、代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地
Claims (1)
- （１）式 で示されるピリジルピリドン誘導体、っ（２）式 で示されるピリジルピリドン誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする殺虫剤。 （’ｌ ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715683A JPS6038363A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715683A JPS6038363A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038363A true JPS6038363A (ja) | 1985-02-27 |
| JPH0469B2 JPH0469B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=15423848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14715683A Granted JPS6038363A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038363A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6172754A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
| WO2008018501A1 (fr) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition agrochimique |
-
1983
- 1983-08-10 JP JP14715683A patent/JPS6038363A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6172754A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
| JPH0528226B2 (ja) * | 1984-09-18 | 1993-04-23 | Sumitomo Chemical Co | |
| WO2008018501A1 (fr) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition agrochimique |
| US8273685B2 (en) | 2006-08-10 | 2012-09-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agrochemical composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469B2 (ja) | 1992-01-06 |
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