JPH06711B2 - ベンジルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ベンジルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤Info
- Publication number
- JPH06711B2 JPH06711B2 JP7726185A JP7726185A JPH06711B2 JP H06711 B2 JPH06711 B2 JP H06711B2 JP 7726185 A JP7726185 A JP 7726185A JP 7726185 A JP7726185 A JP 7726185A JP H06711 B2 JPH06711 B2 JP H06711B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- benzyl ether
- ether derivative
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は一般式(I) ［式中、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級ハロアルキル基、ハロゲン
原子またはフッ素置換低級アルコキシル基を表わし、Ｒ
2は水素原子またはハロゲン原子を表わし、またＲ1とＲ
2とが一緒になつてメチレンジオキシ基を表わす。Ｒ3お
よびＲ4は夫々メチル基を表わすか、Ｒ3とＲ4とでエチ
レン基または１，１−ジフルオロエチレン基を表わす。
Ｒ5は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わし、Ｒ6は水素
原子またはフッ素原子を表わす。］ で示されるベンジルエーテル誘導体およびそれを有効成
分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。
級アルケニルオキシ基、低級ハロアルキル基、ハロゲン
原子またはフッ素置換低級アルコキシル基を表わし、Ｒ
2は水素原子またはハロゲン原子を表わし、またＲ1とＲ
2とが一緒になつてメチレンジオキシ基を表わす。Ｒ3お
よびＲ4は夫々メチル基を表わすか、Ｒ3とＲ4とでエチ
レン基または１，１−ジフルオロエチレン基を表わす。
Ｒ5は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
ケニル基または低級アルキニル基を表わし、Ｒ6は水素
原子またはフッ素原子を表わす。］ で示されるベンジルエーテル誘導体およびそれを有効成
分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。
本発明者らは、すぐれた殺虫、殺ダニ活性を有する化合
物を開発する目的で研究を重ねた結果、前記一般式(I)
で示される本発明化合物が、 １．殺虫効力が著しく高い。２．有機塩素系殺虫剤のよ
うな環境残留性はない。３．人畜および魚類に比較的低
毒である。４．有機リン剤あるいはカーバメート剤抵抗
性の害虫に対しても卓効を発揮する。５．比較的安価に
製造できる。
物を開発する目的で研究を重ねた結果、前記一般式(I)
で示される本発明化合物が、 １．殺虫効力が著しく高い。２．有機塩素系殺虫剤のよ
うな環境残留性はない。３．人畜および魚類に比較的低
毒である。４．有機リン剤あるいはカーバメート剤抵抗
性の害虫に対しても卓効を発揮する。５．比較的安価に
製造できる。
などの優れた性質を有することを見出し、本発明を完成
するに至つた。
するに至つた。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目、ア
カイエカ、イエバエなどの双翅目、チヤバネゴキブリな
どの網翅目、鞘翅目、直翅目およびハダニ類として、ニ
セナミハダニ、ミカンハダニなどが挙げられる。
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目、ア
カイエカ、イエバエなどの双翅目、チヤバネゴキブリな
どの網翅目、鞘翅目、直翅目およびハダニ類として、ニ
セナミハダニ、ミカンハダニなどが挙げられる。
本発明化合物は、一般式(II) ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ6は前述と同じ意
味を有する。］ で示される不飽和カルビノールを接触還元することによ
り、一般式(III) ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ6は前述と同じ意
味を有する。］ で示される不飽和カルビノールに導き、次いで該カルビ
ノールを塩基の存在下、一般式(IV) Ｒ5−Ｘ (IV) ［式中、Ｒ5は前述と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原
子、トシルオキシ基あるいはメシルオキシ基を表わ
す。］ で示される化合物とを反応させることにより得ることが
できる。
味を有する。］ で示される不飽和カルビノールを接触還元することによ
り、一般式(III) ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ6は前述と同じ意
味を有する。］ で示される不飽和カルビノールに導き、次いで該カルビ
ノールを塩基の存在下、一般式(IV) Ｒ5−Ｘ (IV) ［式中、Ｒ5は前述と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原
子、トシルオキシ基あるいはメシルオキシ基を表わ
す。］ で示される化合物とを反応させることにより得ることが
できる。
上記製造法において、接触還元反応は、不活性溶媒中で
行なわれ、そのような溶媒としては、ヘキサン、トルエ
ン、ベンゼンなどの炭化水素系溶媒、酢酸、メタノー
ル、エタノールなどのプロトン性極性溶媒、酢酸エチル
などのエステル系溶媒などが挙げられる。還元触媒とし
ては代表的にはパラジウム−炭素、酸化白金などが挙げ
られ、このような還元触媒の使用量は上記一般式(II)で
示される不飽和カルビノールに対し、0.3〜５０％Ｗ／
Ｗの範囲、通常0.5〜５%W/Ｗの範囲である。反応温度は
０〜３０℃の範囲、通常２０℃前後で充分その目的が達
せられる。反応時間は、用いる触媒量によっても変わり
得るが、通常１〜１０時間である。また、該反応は加圧
下、常圧下の何れの態様をも採り得るが、常圧下で充分
その目的が達せられる。
行なわれ、そのような溶媒としては、ヘキサン、トルエ
ン、ベンゼンなどの炭化水素系溶媒、酢酸、メタノー
ル、エタノールなどのプロトン性極性溶媒、酢酸エチル
などのエステル系溶媒などが挙げられる。還元触媒とし
ては代表的にはパラジウム−炭素、酸化白金などが挙げ
られ、このような還元触媒の使用量は上記一般式(II)で
示される不飽和カルビノールに対し、0.3〜５０％Ｗ／
Ｗの範囲、通常0.5〜５%W/Ｗの範囲である。反応温度は
０〜３０℃の範囲、通常２０℃前後で充分その目的が達
せられる。反応時間は、用いる触媒量によっても変わり
得るが、通常１〜１０時間である。また、該反応は加圧
下、常圧下の何れの態様をも採り得るが、常圧下で充分
その目的が達せられる。
また、このようにして得られる一般式(III)で示される
飽和カルビノールをエーテル化するに際し用いる一般式
(IV)で示される化合物の使用量は、該カルビノールに対
し、当モル〜2.０倍モルである。また塩基としては例え
ば水素化ナトリウムなどが用いられ、その量は該カルビ
ノールに対し1.0〜1.2倍モルである。該反応において反
応をより円滑に行なうため、通常ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン溶媒が
用いられる。反応温度は０〜１００℃の範囲で任意であ
るが、通常１５〜７０℃で充分目的が達せられ、反応時
間は通常１〜１２時間である。
飽和カルビノールをエーテル化するに際し用いる一般式
(IV)で示される化合物の使用量は、該カルビノールに対
し、当モル〜2.０倍モルである。また塩基としては例え
ば水素化ナトリウムなどが用いられ、その量は該カルビ
ノールに対し1.0〜1.2倍モルである。該反応において反
応をより円滑に行なうため、通常ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン溶媒が
用いられる。反応温度は０〜１００℃の範囲で任意であ
るが、通常１５〜７０℃で充分目的が達せられ、反応時
間は通常１〜１２時間である。
尚、一般式(II)で示される不飽和カルビノールは、一般
式(V) ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前述と同じ意味を有
する。］ で示されるアセチレン化合物を、塩基の存在下に、一般
式(VI) ［式中、Ｒ6は前述と同じ意味を有する。］ で示されるアルデヒドと反応させることにより得ること
ができる。
式(V) ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前述と同じ意味を有
する。］ で示されるアセチレン化合物を、塩基の存在下に、一般
式(VI) ［式中、Ｒ6は前述と同じ意味を有する。］ で示されるアルデヒドと反応させることにより得ること
ができる。
該反応は、通常、不活性溶媒の存在下で行なわれ、その
ような溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トルエンな
どの炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテルなどのエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒など
が挙げられる。反応時間は−７８℃〜１００℃の範囲で
任意であるが、通常は−４０〜４０℃の範囲で行なわれ
る。また、反応時間は反応温度によっても変わるが、通
常１〜１５時間である。本反応で用いられる塩基として
は、代表的には、ｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ナトリウム、エチルマグネシウム
リチウムなどが挙げられる。
ような溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トルエンな
どの炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテルなどのエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒など
が挙げられる。反応時間は−７８℃〜１００℃の範囲で
任意であるが、通常は−４０〜４０℃の範囲で行なわれ
る。また、反応時間は反応温度によっても変わるが、通
常１〜１５時間である。本反応で用いられる塩基として
は、代表的には、ｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ナトリウム、エチルマグネシウム
リチウムなどが挙げられる。
また、これらの反応試剤のモル比については、アセチレ
ン化合物は、アルデヒドに対し、0.5〜1.5倍モル、通常
は0.8〜1.2倍モルであり、また、塩基はアセチレン化合
物に対し、通常0.9〜1.1倍モルの範囲である。
ン化合物は、アルデヒドに対し、0.5〜1.5倍モル、通常
は0.8〜1.2倍モルであり、また、塩基はアセチレン化合
物に対し、通常0.9〜1.1倍モルの範囲である。
さらに、上記一般式(V)で示されるアセチレン化合物
は、一般式(VI) ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前述と同じ意味を有
する。］ で示されるアルデヒドから、例えばTetrahedronLETTER
S，３６，３７６９（１９７２）に記載の方法により得
ることができる。
は、一般式(VI) ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前述と同じ意味を有
する。］ で示されるアルデヒドから、例えばTetrahedronLETTER
S，３６，３７６９（１９７２）に記載の方法により得
ることができる。
以上の方法に基づいて製造した本発明の化合物例を第１
表に示すが、本発明はこれらの例示のみに限定されるも
のではない。
表に示すが、本発明はこれらの例示のみに限定されるも
のではない。
また、本発明化合物は不斉炭素を有しており、夫々の光
学異性体が存在するが、これらの光学活性体も本発明に
含まれる。
学異性体が存在するが、これらの光学活性体も本発明に
含まれる。
以下に、合成例および参考例で本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
合成例１ ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（３
−フェノキシフェニル）ペンタン−１−オールの合成 ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（３
−フェノキシフェニル）ペント−２−イン−１−オール
1.0ｇを酢酸５０mlに溶解し、これに５％パラジウム−
炭素２００mgを添加した後、室温で常圧下に振盪しなが
ら、接触水素添加反応を行なつた。理論量の水素（１２
０ml）を吸収させた後、反応液を過し、液を水に注
加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、炭酸水素ナ
トリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、0.72ｇの目的化合
物を淡黄色オイルとして得た。
−フェノキシフェニル）ペンタン−１−オールの合成 ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（３
−フェノキシフェニル）ペント−２−イン−１−オール
1.0ｇを酢酸５０mlに溶解し、これに５％パラジウム−
炭素２００mgを添加した後、室温で常圧下に振盪しなが
ら、接触水素添加反応を行なつた。理論量の水素（１２
０ml）を吸収させた後、反応液を過し、液を水に注
加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、炭酸水素ナ
トリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、0.72ｇの目的化合
物を淡黄色オイルとして得た。
屈折率 1.５７５２（２４℃） ＮＭＲ（ＣＤＣl3，δ値） 1.４（ｔ，３Ｈ）、1.５（ｓ，６Ｈ）、 1.７（ｍ，４Ｈ）、4.０（ｑ，２Ｈ）、 4.５（ｍ，１Ｈ）、6.６〜7.４（ｍ，１３Ｈ） 合成例２ ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（３
−フェノキシフェニル）ペンチルエチルエ−テル（化合
物(1)）の合成 ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（３
−フェノキシフェニル）ペンタン−１−オール1.０ｇ、
水素化ナトリウム110mg（６０％）およびジメチルホル
ムアミド１０mlを反応容器に入れ、２０℃で３０分攪拌
した後、エチルブロミド0.３mlを加え５０℃で３時間攪
拌した。反応液を５％塩酸水１０mlに注ぎ酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水、食塩水で順次洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、0.９２ｇの目
的物を得た。
−フェノキシフェニル）ペンチルエチルエ−テル（化合
物(1)）の合成 ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（３
−フェノキシフェニル）ペンタン−１−オール1.０ｇ、
水素化ナトリウム110mg（６０％）およびジメチルホル
ムアミド１０mlを反応容器に入れ、２０℃で３０分攪拌
した後、エチルブロミド0.３mlを加え５０℃で３時間攪
拌した。反応液を５％塩酸水１０mlに注ぎ酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水、食塩水で順次洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、0.９２ｇの目
的物を得た。
屈折率 1.５５２２（２3.５℃） ＮＭＲ（ＣＤＣｌl3，δ値） 1.２３（ｓ，６Ｈ）、1.２８（ｔ，３Ｈ）、 1.５（ｍ，４Ｈ）、3.３（dd,１Ｈ）、 4.０（ｑ，２Ｈ）、6.７〜7.４（１８Ｈ） 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま用いてもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面
活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるい
は線香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マッ
ト等の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻
蒸剤、毒餌等に製剤して用いる。
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま用いてもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面
活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるい
は線香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マッ
ト等の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻
蒸剤、毒餌等に製剤して用いる。
これらの製剤中の有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.０１％〜９５％である。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯
油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエス
テル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フロンガ
ス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等が挙
げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面
活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、
ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、松
根油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸
性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジ
ル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化油、前記
の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイ
ン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸
塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸
エステル等が挙げられる。
は、重量比で0.０１％〜９５％である。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯
油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエス
テル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フロンガ
ス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等が挙
げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面
活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、
ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、松
根油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸
性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジ
ル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化油、前記
の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイ
ン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸
塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸
エステル等が挙げられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物(1)〜(17)の各々0.２部、キシレン２部お
よび白灯油９7.８部を混合し、油剤を得る。
よび白灯油９7.８部を混合し、油剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物(1)〜(17)の各々１０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよ
く混合して乳剤を得る。
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよ
く混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物(1) ２０部、フェニトロチオン１０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物(2) １部、カルバリール２部、カオリ
ンクレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。
ンクレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物(3) ５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物(4) 0.０５部、テトラメスリン0.２部、
レスメスリン0.０５部、キシレン７部、脱臭灯油３2.７
部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分
を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾールを得る。
レスメスリン0.０５部、キシレン７部、脱臭灯油３2.７
部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分
を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾールを得る。
製剤例７ 本発明化合物(5)0.３ｇにアレスリンのｄ−トランス第
一菊酸エステル0.３ｇを加え、メタノール２０mlに溶解
し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３；５：１
の割合で混合）９9.４ｇと均一に攪拌混合し、メタノー
ルを蒸散させた後、水１５０mlを加え、充分練り合せた
ものを成型乾燥すれば蚊取線香を得る。
一菊酸エステル0.３ｇを加え、メタノール２０mlに溶解
し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３；５：１
の割合で混合）９9.４ｇと均一に攪拌混合し、メタノー
ルを蒸散させた後、水１５０mlを加え、充分練り合せた
ものを成型乾燥すれば蚊取線香を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アールあたり５ｇ〜５００ｇであ
り、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、そ
の施用濃度は１０ppm〜１０００ppmであり、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、製
剤のまゝで施用する。
施用量は、通常１０アールあたり５ｇ〜５００ｇであ
り、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、そ
の施用濃度は１０ppm〜１０００ppmであり、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、製
剤のまゝで施用する。
次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。
試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による２００倍希釈液（５００ppm相当）２mlを１３ｇ
のハスモンヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径１１cm
のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモンヨト
ウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。
による２００倍希釈液（５００ppm相当）２mlを１３ｇ
のハスモンヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径１１cm
のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモンヨト
ウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。
結果を第３表に示す。
試験例２ 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の紙をし
き、製剤例２に準じて調製した下記本発明化合物および
対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液0.７mlを
紙上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを均一に入れた。
その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、フタをして４８
時間後にその生死を調べＬＣ50値（５０％致死濃度）を
求めた（２反復）。
き、製剤例２に準じて調製した下記本発明化合物および
対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液0.７mlを
紙上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを均一に入れた。
その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、フタをして４８
時間後にその生死を調べＬＣ50値（５０％致死濃度）を
求めた（２反復）。
結果を第４表に示す。
試験例３ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイネ茎（長
さ約１２cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ
茎を入れ抵抗性系統ツマグロヨコバイ成虫を１０頭放
ち、１日後に生死を調査し、ＬＣ50値（５０％致死濃
度）を求めた（２反復）。
化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイネ茎（長
さ約１２cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ
茎を入れ抵抗性系統ツマグロヨコバイ成虫を１０頭放
ち、１日後に生死を調査し、ＬＣ50値（５０％致死濃
度）を求めた（２反復）。
結果を第５表に示す。
試験例４ 播種７日後の鉢値ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて調
整をした下記本発明化合物および対照化合物の乳剤を水
で有効成分５００ppmに希釈した薬液をターンテーブル
上で１鉢あたり１５ml散布し、同時に同液２mlを土壌潅
注した。８日後にそれぞれの植物のハダニによる被害程
度を調査した。
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて調
整をした下記本発明化合物および対照化合物の乳剤を水
で有効成分５００ppmに希釈した薬液をターンテーブル
上で１鉢あたり１５ml散布し、同時に同液２mlを土壌潅
注した。８日後にそれぞれの植物のハダニによる被害程
度を調査した。
効果判定基準は −：ほとんど被害が認められない。
＋：少し被害が認められる。
：無処理区と同様の被害が認められる。
とした。結果を第６表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/29 Ｃ 8619−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 317/54 (72)発明者 矢野 俊彦 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 平野 雅親 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 ［式中、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルコキシル基、
低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルキル基、ハロゲ
ン原子またはフッ素置換低級アルコキシル基を表わし、
Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表わし、またＲ1と
Ｒ2とが一緒になつてメチレンジオキシ基を表わす。Ｒ3
およびＲ4は夫々メチル基を表わすか、Ｒ3とＲ4とでエ
チレン基または１，１−ジフルオロエチレン基を表わ
す。Ｒ5は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基または低級アルキニル基を表わし、Ｒ6は
水素原子またはフッ素原子を表わす。］ で示されるベンジルエーテル誘導体。 - 【請求項２】一般式 ［式中、Ｒ5はメチル基またはエチル基を表わし、Ｒ6は
水素原子またはフッ素原子を表わす。］ で示される特許請求の範囲第１項に記載のベンジルエー
テル誘導体。 - 【請求項３】一般式 ［式中、Ｒ5はメチル基またはエチル基を表わし、Ｒ6は
水素原子またはフッ素原子を表わす。］ で示される特許請求の範囲第１項に記載のベンジルエー
テル誘導体。 - 【請求項４】一般式 ［式中、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルコキシル基、
低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルキル基、ハロゲ
ン原子またはフッ素置換低級アルコキシル基を表わし、
Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表わし、またＲ1と
Ｒ2とが一緒になつてメチレンジオキシ基を表わす。Ｒ3
およびＲ4は夫々メチル基を表わすか、Ｒ3とＲ4とでエ
チレン基または１，１−ジフルオロエチレン基を表わ
す。Ｒ5は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基または低級アルキニル基を表わし、Ｒ6は
水素原子またはフッ素原子を表わす。］ で示されるベンジルエーテル誘導体を有効成分として含
有する殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7726185A JPH06711B2 (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ベンジルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7726185A JPH06711B2 (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ベンジルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236741A JPS61236741A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH06711B2 true JPH06711B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=13628904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7726185A Expired - Lifetime JPH06711B2 (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ベンジルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06711B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4003236B2 (ja) * | 1995-09-28 | 2007-11-07 | 住友化学株式会社 | 農薬含有粒状肥料組成物およびその製造方法 |
-
1985
- 1985-04-11 JP JP7726185A patent/JPH06711B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61236741A (ja) | 1986-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0004754A2 (en) | Ketoximinoether insecticides | |
| EP0202500B1 (en) | Novel carboxylic acid esters, methods for production thereof and insecticides containing them as the active ingredient | |
| JP2546339B2 (ja) | エステル化合物およびその殺虫、殺ダニ剤としての用途 | |
| JPH0639430B2 (ja) | 炭化水素系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH06711B2 (ja) | ベンジルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS6153291A (ja) | 有機ケイ素化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPS60158180A (ja) | ベンズイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH0557961B2 (ja) | ||
| JPS61229883A (ja) | 有機ケイ素化合物、その製造法およびその化合物を有効成分とする殺虫剤 | |
| JPH0419203B2 (ja) | ||
| JP2541263B2 (ja) | エ―テル化合物、その殺虫、殺ダニ剤としての用途およびその中間体 | |
| JPH0729969B2 (ja) | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPH0414098B2 (ja) | ||
| JPH0723341B2 (ja) | カルボン酸エステルおよびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPS6172754A (ja) | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JPS61282364A (ja) | トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH0422903B2 (ja) | ||
| JPS60152444A (ja) | カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPH072664B2 (ja) | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS62106037A (ja) | エ−テル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPH0749394B2 (ja) | エステル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPS61103855A (ja) | カルボン酸エステル、その製造方およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPS6176462A (ja) | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPH05117188A (ja) | アルコール化合物 | |
| JPH0517917B2 (ja) |