JPH0749394B2

JPH0749394B2 - エステル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤

Info

Publication number: JPH0749394B2
Application number: JP61300331A
Authority: JP
Inventors: 健大高; 憲忠松尾; 和礼対馬; 俊彦矢野
Original assignee: 住友化学工業株式会社
Priority date: 1986-12-16
Filing date: 1986-12-16
Publication date: 1995-05-31
Anticipated expiration: 2010-05-31
Also published as: JPS63154648A

Description

【発明の詳細な説明】＜産業上の利用分野＞本発明は新規なエステル化合物およびそれを有効成分と
する殺虫剤に関する。

＜従来の技術＞本発明の一部は、広義には特公昭55−42045号公報に含
まれるものではあるが、該公報には本発明化合物に関す
る具体的な記載は全くない。

＜発明が解決しようとする問題点＞本発明者らは、優れた殺虫活性を有する化合物を開発す
べく種々検討した結果、下記一般式（Ｉ）で示される新
規なエステル化合物（以下、本発明化合物と称する）
が、優れた殺虫活性を有することを見出し本発明に至っ
た。

＜問題点を解決するための手段＞即ち、本発明は、一般式（Ｉ）〔式中、R¹およびR²は同一または相異なり、低級アルキ
ル基または低級アルケニル基を表わし、またR¹とR²とが
末端で結合し、その中に炭素−炭素二重結合および／ま
たは、酸素原子あるいは硫黄原子を含んでいてもよい炭
素数３〜６のアルキレン鎖を形成することもできる。R³
は水素原子またはメチル基を表わす。R⁴は水素原子また
はメチル基を表わし、R⁴が水素原子を表わすときR⁵は一
般式（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原
子、メチル基、ハロゲン原子または低級ハロアルキル基
を表わす。）で示される基を表わし、また、R⁴がメチル
基を表わすとき、R⁵もメチル基を表わす。〕で示されるエステル化合物およびそれを有効成分として
含有する殺虫剤を提供するものである。

前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、 1. 種々の害虫に対し極めて速効的に作用し、しかも殺
虫効力が高い。

2. 蒸散剤または燻煙剤としての活性が高い。

3. 有機リン剤、あるいはカーバメート剤抵抗性の害虫
に対しても卓効を発揮する。

などの優れた性質を有する。

本発明化合物が特に有効な害虫としては、イエバエ、ア
カイエカ等の双翅目害虫、イガ等の屋内樓息性鱗翅目害
虫、チャバネゴキブリ等の網翅目害虫等があげられ、そ
れらの害虫に対し、蒸散剤または燻煙剤として優れた効
力を発揮する。

その他、本発明化合物が有効な害虫としては、ウンカ
類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半翅
目、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目、カツ
オブシムシなどの鞘翅目、直翅目などが挙げられる。

本発明化合物としては、例えば以下のような化合物が挙
げられる。

４−シクロペンチリデン−４−フルオロ−１−ブテン−
３−イル（1RS）−シス，トランス−2,2−ジメチル−
３−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カ
ルボキシレート４−（３−オキサシクロブチリデン）−４−フルオロ−
１−ブチン−３−イル（1RS）−トランス−2,2−ジメチ
ル−３−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパン−１
−カルボキシレート４−シクロブチリデン−４−フルオロ−１−ブチン−３
−イル（1R）−シス−2,2−ジメチル−３−（２−メ
チル−１−プロペニル）シクロプロパン−１−カルボキ
シレート４−シクロヘキシリデン−４−フルオロ−１−ブチン−
３−イル（1RS）−シス，トランス−2,2−ジメチル−
３−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カ
ルボキシレート（Ｚ）−３−メチル−４−フルオロ−1,3−ヘプタジエ
ン−６−イン−５−イル（1R）−シス−2,2−ジメチ
ル−３−（２−メチル−１−プロペル）シクロプロパン
−１−カルボキシレート５−エチル−４−フルオロ−４−ヘプテン−１−イン−
３−イル（1RS）−シス，トランス−2,2−ジメチル−
３−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カ
ルボキシレート４−シクロブチリデン−４−フルオロ−１−ブチン−３
−イル（1R）−シス，トランス−2,2−ジメチル−３
−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカル
ボキシレート４−シクロブチリデン−４−フルオロ−１−ブチン−３
−イル（1RS）−シス，トランス−2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カル
ボキシレート４−シクロペンチリデン−４−フルオロ−１−ブチン−
３−イル（1R）−シス−2,2−ジメチル−３−（2,2−
ジブロモビニル）シクロプロパン−１−カルボキシレー
ト５−シクロブチリデン−５−フルオロ−２−ペンチン−
４−イル（1R）−トランス−2,2−ジメチル−３−
（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カルボ
キシレート４−シクロペンチリデン−４−フルオロ−１−ブチン−
３−イル（1RS）−シス−2,2−ジメチル−３−（２−
クロロ−3,3,3−トリフルオロ−１−プロペニル）シク
ロプロパン−１−カルボキシレート（Ｚ）−４−（２−シクロペンテニリデン）−４−フル
オロ−１−ブチン−３−イル（1R）−トランス−2,2
−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロ
パン−１−カルボキシレート４−シクロブチリデン−４−フルオロ−１−ブチン−３
−イル（1R）−トランス−2,2−ジメチル−３−（2,2
−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カルボキシレ
ート４−シクロブチリデン−４−フルオロ−１−ブチン−３
−イルテトラメチルシクロプロパン−１−カルボキシ
レート（Ｚ）−４−（２−シクロペンテニリデン）−４−フル
オロ−１−ブチン−３−イル（1RS）−シス−2,2−ジ
メチル−３−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−１
−プロペニル）シクロプロパン−１−カルボキシレート（Ｚ）−４−（３−オキサシクロペンチリデン）−４−
フルオロ−１−ブチン−３−イル（1RS）−シス，ト
ランス−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）
シクロプロパン−１−カルボキシレート４−シクロペンチリデン−４−フルオル−１−ブチン−
３−イル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパン−１
−カルボキシレート４−シクロブチリデン−４−フルオロ−１−ブチン−３
−イル（1R）−トランス−2,2−ジメチル−３−（2,2
−ジフルオロビニル）シクロプロパン−１−カルボキシ
レート（Ｚ）−４−（３−チアシクロペンチリデン）−４−フ
ルオロ−１−ブチン−３−イル（1RS）−シス−2,2−
ジメチル−３−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−
１−プロペニル）シクロプロパン−１−カルボキシレー
ト（Ｚ）−３−メチル−４−フルオロ−1,3−ヘプタジエ
ン−６−イン−５−イル 2,2,3,3−テトラメチルシク
ロプロパン−１−カルボキシレート前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、代表的に
は一般式（II）〔式中、R¹、R²およびR³は、前述と同じ意味を表わ
す。〕で示されるアルコールと、一般式（III）〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、R⁴およびR⁵は、前
述と同じ意味を表わす。〕で示されるカルボン酸ハライドとを必要に応じて適当な
溶媒、反応助剤、触媒の存在下に反応させることにより
製造できる。

尚、前記一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物には、
カルボン酸成分およびアルコール成分の不斉炭素に基づ
く光学異性体やカルボン酸成分およびアルコール成分に
基づく立体異性体が存在し得るが、これらのエステル化
合物も本発明に含まれる。

次に本発明におけるエステル化合物の製法の概略を以下
に示す。

前記一般式（II）で示されるアルコールと、前記一般式
（III）で示される酸ハライド、好ましくは酸クロライ
ドとを、不活性溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、ヘ
キサン、エーテル等）中、脱酸剤（例えば、ピリジン、
トリエチルアミン等）の存在下に０℃〜100℃にて30分
〜20時間反応させることにより目的のエステルが得られ
る。

尚、上記製において前述の一般式（II）で示されるアル
コール化合物は新規物質であり、たとえば下記合成経路
にて製造することができる。

〔式中、R¹、R²、R³は前述と同じ意味を表わし、Etはエ
チル基を表わす。〕即ち、トリエチル２−フルオロ−２−ホスホノアセテ
ートを不活性溶媒（例えばテトラヒドロフラン等）中
で、塩基（例えばリチウムジイソプロピルアミド）と、
−78〜０℃にて１〜３時間反応させた後、さらにケトン
（例えば３−ペンタノン、シクロブタノン等）を−70℃
〜室温下に５〜20時間反応させることにより、対応する
α−フルオロ不飽和エステルへ導びく。次いで該エステ
ル誘導体を不活性溶媒（例えば、ヘキサン、トルエン、
エーテル等）中で還元剤（例えば、水素化アルミニウム
リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等）と−30
〜20℃で１〜10時間反応させることにより、対応するア
リルアルコール誘導体とする。次に、該アリルアルコー
ル誘導体を不活性溶媒（例えば塩化メチレン、クロロホ
ルム等）中で、酸化剤（例えばピリジニウムクロロクロ
メート、二酸化マンガン等）と０℃〜60℃で５〜20時間
反応させることにより、対応する不飽和アルデヒドに導
びく。次に該アルデヒド化合物を不活性溶媒（例えばエ
ーテル、テトラヒドロフラン等）中でエチニルマグネシ
ウムブロマイドあるいは、１−プロピニルマグネシウム
ブロマイドと０〜40℃で５〜20時間反応させることによ
り、目的物である前記一般式（II）で示されるアルコー
ル化合物を製造することができる。

本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マットお
よび多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギ
ング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤して用い
る。

これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.001％〜95％である。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯
油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油
等の植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フロ
ンガス、LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等が
挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、
ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロース）、松根
油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、PAP（酸性り
ん酸イソプロピル）、TCP（りん酸トリクレジル）等の
りん酸アルキル、植物油、エポキシ化油、前記の界面活
性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウ
ム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸
メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が挙
げられる。

これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺綿虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。

本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる場合、その施
用量は、通常10アールあたり5g〜500gであり、乳剤、水
和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度は
10ppm〜1,000ppmであり、粉剤、粒剤等は、何ら希釈す
ることなく、製剤のまゝで施用する。また、乳剤、水和
剤等を防疫用殺虫剤として用いる場合には水で10ppm〜1
0,000ppmに希釈して散布する。また、油剤、エアゾール
および蚊取線香や電気マット等の燻蒸剤や蒸散剤につい
てはそのまま施用する。

＜実施例＞以下に前記の本発明化合物の製造法に基づいて製造され
る本発明の化合物の例を第１表に示すが、本発明はこれ
らの例示のみに限定されるものではない。

次に本発明化合物の製造法につき、製造例でさらに詳細
に説明する。

製造例1:化合物（１）の製造乾燥トルエン3mlに５−エチル−４−フルオロ−３−ヒ
ドロキシ−４−ヘプテン−１−イン80mg（0.513ミリモ
ル）と、（1RS）−シス，トランス−2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸クロリド117mg（0.514ミリモル）を溶解し、氷冷
下にピリジン120mg（1.51ミリモル）を滴下し、滴下後
室温下に10時間撹拌した。反応液を5mlの冷却した５％
塩酸水に注加し、トルエン層を分取した。水層をエーテ
ルで２回抽出した後、抽出液を先のトルエン層と併せ、
水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル:n−ヘキサ
ン＝1:20を溶出液としてシリカゲル7gを充てんしたカラ
ム中を流下させ、目的とするエステル75mg（用いたカル
ボン酸クロライドに対する理論収量に対し42.1％の収
率）を無色油状物として得た。

NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.03（t,6H）,1.15〜1.43（m,6H）,1.60〜2.44（m,6
H）,2.55（d,1H）,5.53〜6.39（m,1H）,6.30（bd,1H）製造例2:化合物（４）の製造乾燥トルエン10mlに４−シクロブチリデン−４−フルオ
ロ−３−ヒドロキシ−１−ブチン400mg（2.82ミリモ
ル）と、（1RS）−シス，トランス−2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸クロライド620mg（2.72ミリモル）を溶解し、氷
冷下にピリジン470mg（5.95ミリモル）を滴下し、滴下
後、室温下に10時間撹拌した。以後、実施例１と同様に
して後処理操作を行なうことにより、目的とするエステ
ル520mg（用いたカルボン酸クロライドに対する理論収
量に対し57.8％の収率）を無色油状物として得た。

NMRデータ（重クロロホルム溶媒,TMS内部標準） δ値（ppm） 1.12〜1.40（m,6H）,1.60〜2.41（m,4H）,2.53（d,1
H）,2.57〜3.10（m,4H）,5.51〜6.34（m,1H）,5.93（b
d,1H）製造例3:化合物（７）の製造乾燥トルエン10mlに４−シクロペンチリデン−４−フル
オロ−３−ヒドロキシ−１−ブチン510mg（3.31ミリモ
ル）と、（1RS）−シス，トランス−2,2−ジメチル−３
−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸クロライド700mg（3.08ミリモル）を溶解し、氷
冷下にピリジン800mg（10.1ミリモル）を滴下し、滴下
後室温下に10時間撹拌した。以後、実施例１と同様にし
て後処理操作を行なうことにより、目的とするエステル
520mg（用いたカルボン酸クロライドに対する理論収量
に対して49.0％の収率）を無色油状物として得た。

NMRデータ（重クロロホルム溶媒,TMS内部標準） δ値（ppm） 1.14〜1.45（m,6H）,1.45〜2.05（m,10H）,2.05（d,1
H）,5.53〜6.41（m,1H）,6.12（bd,1H）以下に一般式（II）で示されるアルコールの製造例を参
考例として示す。

参考例４−シクロブチリデン−４−フルオロ−３−ヒドロキシ
−１−ブチンの製造ｉ）エチル２−シクロブチリデン−２−フルオロア
セテートの合成 J.Am.Chem.Soc.,Vol.103,7195（1981）に記載されてい
るトリエチル２−フルオロ−２−ホスホノアセテート
を用いたホーナー−エモンズ反応に準じ、カルボニル化
合物としてシクロブタノンを用いて、エチル２−シク
ロブチリデン−２−フルオロアセテートを合成した。

NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm値） 1.29（t,3H）,2.09（qu,2H）,2.61〜3.00（m,4H）,4.23
（q,2H） ii）２−シクロブチリデン−２−フルオロエタノール
の合成窒素雰囲気下、エチル２−シクロブチリデン−２−フ
ルオロアセテート3.08g（19.5ミリモル）をヘキサン50m
lに溶かし、ここへ水素化ジイソブチルアルミニウムの
1.0モルヘキサン溶液40mlを、氷冷下に滴下し、滴下
後、室温下に10時間撹拌した。反応液を冷却した５％塩
酸水に注加し、ヘキサン層を分取後、水層をエーテルで
２回抽出し、抽出液を先のヘキサン層と併せ飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで溶媒
を留去して、残渣として純粋な２−シクロブチリデン−
２−フルオロエタノール2.15g（18.5ミリモル）を得
た。

NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.68〜2.27（m,2H）,2.50〜3.13（m,4H）,2.86（bs,1
H）,4.04（d,2H） iii）２−シクロブチリデン−２−フルオロアセトア
ルデヒドの合成ピリジニウムクロロクロメート5.00g（23.2ミリモル）
を塩化メチレン35mlにけん濁させ、氷冷下撹拌した。こ
れに２−シクロブチリデン−２−フルオロエタノール1.
82g（15.7ミリモル）を塩化メチレン5mlに溶解した溶液
を滴下し、滴下後室温下に11時間撹拌した。該反応溶液
にエーテル200mlを加え撹拌した後、不溶物を去し
液を濃縮することにより、純粋な２−シクロブチリデン
−２−フルオロアセトアルデヒド590mg（5.18ミリモ
ル）を得た。

NMRデータ（重クロロホルム溶媒,TMS内部標準） δ値（ppm） 2.21（qu,2H）,2.89〜3.49（m,4H）,9.40（d,1H） iv）４−シクロブチリデン−４−フルオロ−３−ヒド
ロキシ−１−ブチンの合成２−シクロブチリデン−２−フルオロアセトアルデヒド
590mg（5.18ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン30ml
にとかし、これに氷冷下、エチニルマグネシウムブロマ
イドのテトラヒドロフラン溶液（２倍モル相当）を滴下
し、滴下後室温で12時間撹拌した。反応液を冷却した
後、これをエーテル50mlと共に15％塩酸水に注いで分液
し、エーテル層を分取した。水層をエーテルで２回抽出
し、先のエーテル層と併せ飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキ
サン：酢酸エチル＝4:1）に付し、420mg（2.96ミリモ
ル）の４−シクロブチリデン−４−フルオロ−３−ヒド
ロキシ−１−ブチンを淡黄色オイルとして得た。

NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.69〜2.45（m,2H）,2.45〜3.08（m,5H）,2.53（d,1
H）,4.89（bd,1H）次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１本発明化合物（１）〜（11）の各々0.2部、キシレン２
部および白灯油97.8部を混合し、油剤を得る。

製剤例２本発明化合物（１）〜（11）の各々10部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン70部をよく
混合して乳剤を得る。

製剤例３本発明化合物（１）20部、フェニトロチオン10部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。

製剤例４本発明化合物（４）１部、カルバリール２部、カオリン
クレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉剤を
得る。

製剤例５本発明化合物（７）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部およ
びカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例６本発明化合物（10）0.05部、テトラメスリン0.2部、レ
スメスリン0.05部、キシレン７部、脱臭灯油32.7部を混
合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）60部を加圧充填すればエアゾールを得る。

製剤例７本発明化合物（11）0.3gにアレスリンのｄ−トランス第
一菊酸エステル0.3gを加え、メタノール20mlに溶解し、
蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を3:5:1の割合で
混合）99.4gと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸散さ
せた後、水150mlを加え、充分練り合せたものを成型乾
燥すれば蚊取線香を得る。

製剤例８本発明化合物（１）〜（11）の各々100mgを適量のアセ
トンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミ
ック板に含浸させて加熱燻蒸剤を得る。

次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。

試験例１製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で3.5ppmになるように希釈し、希釈液100mlを180mlポリ
カップに入れた。その中へ、アカイエカ終令幼虫20頭を
放飼し、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた（２反
復）。

結果を第３表に示す。

試験例２直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の紙をし
いた。製剤例２に準じて調製した本発明化合物および対
照化合物の乳剤の水による667倍希釈液（150ppm相当）
0.7mlを紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に
入れた。その中に、WHO系統のイエバエ雌成虫10頭を放
ち、フタをして２日後にその生死を調べ、死虫率を求め
た（２反復）。

結果を第４表に示す。

試験例３製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による500倍希釈液（200ppm相当）2ml
を13gのハスモンヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径1
1cmのポリエチレンカップに入れた。その中にハスモン
ヨトウ４令幼虫を10頭放ち、６日後に生死を調査し、死
虫率を求めた（２反復）。

結果を第５表に示す。

試験例４製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による667倍稀釈液（150ppm相当）に
イネ茎（長さ約12cm）を１分間浸漬した。風乾燥、試験
管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を
10頭放ち、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた（２
反復）。

結果を第６表に示す。

＜発明の効果＞本発明化合物は、優れた殺虫活性を有し、種々の殺虫剤
の有効成分として使用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 307/28 (72)発明者矢野俊彦兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内 (56)参考文献

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔式中、R¹およびR²は同一または相異なり、低級アルキ
ル基または低級アルケニル基を表わし、また、R¹とR²と
が末端で結合し、その中に炭素−炭素二重結合および／
または、酸素原子あるいは硫黄原子を含んでいてもよい
炭素数３〜６のアルキレン鎖を形成することもできる。
R³は水素原子またはメチル基を表わす。R⁴は水素原子ま
たはメチル基を表わし、R⁴が水素原子を表わすとき、R⁵
は一般式（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原
子、メチル基、ハロゲン原子または低級ハロアルキル基
を表わす。）で示される基を表わし、また、R⁴がメチル
基を表わすときR⁵もメチル基を表わす。〕で示されるエステル化合物。
【請求項２】一般式〔式中、R¹およびR²は同一または相異なり、低級アルキ
ル基または低級アルケニル基を表わし、またR¹とR²とが
末端で結合し、その中に炭素−炭素二重結合および／ま
たは、酸素原子あるいは硫黄原子を含んでいてもよい炭
素数３〜６のアルキレン鎖を形成することもできる。R³
は水素原子またはメチル基を表わす。R⁴は水素原子また
はメチル基を表わし、R⁴が水素原子を表わすとき、R⁵は
一般式（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原
子、メチル基、ハロゲン原子または低級ハロアルキル基
を表わす。）で示される基を表わし、また、R⁴がメチル
基を表わすときR⁵もメチル基を表わす。〕で示されるエステル化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤。