JPH0639430B2 - 炭化水素系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

炭化水素系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤

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JPH0639430B2
JPH0639430B2 JP29727885A JP29727885A JPH0639430B2 JP H0639430 B2 JPH0639430 B2 JP H0639430B2 JP 29727885 A JP29727885 A JP 29727885A JP 29727885 A JP29727885 A JP 29727885A JP H0639430 B2 JPH0639430 B2 JP H0639430B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な炭化水素系化合物およびそれを有効成分
とする殺虫、殺ダニ剤に関する。
これまで、低魚毒性ピレスロイド系殺虫性化合物とし
て、例えば特開昭５７−７２９２８号公報や特開昭５８
−２０１７８７号公報に記載の化合物が提示されてい
る。
本発明者らは優れた殺虫、殺ダニ活性を有する化合物を
開発すべく鋭意研究した結果、一般式(I) 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチ
ル基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基ま
たはハロゲン置換低級アルコキシル基を表わし、またＲ
１とＲ２が一緒になってメチレンジオキシ基を表わす。
Ｒ３はビニル基またはエチニル基を表わす。Ｒ４は水素
原子または低級アルキル基を表わす。Ｒ５は水素原子ま
たはフッ素原子を表わす。Ｒ６は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシル基またはトリフ
ルオロメチル基を表わす。Ｚは窒素原子または-CH＝基
を表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、Ｙは酸素原子を
表わし、Ｚが-CH＝基を表わすとき、Ｙは酸素原子、イ
オウ原子、メチレン基または-NH-基を表わす。〕 で示される新規な化合物（以下、本発明化合物と称す）
が殺虫、殺ダニ活性に優れ、しかも魚類に対する毒性も
極めて低い化合物であることを見出し本発明に至った。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジ
ラミ類などの半翹目、コナガ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ヨトウ類などの鱗翹目、アカイエカ、イエバエなど
の双翹目、チャバネゴキブリなどの網翹目、鞘翹目、直
翹目およびハダニ類として、ニセナミハダニ、ミカンハ
ダニなどが挙げられる。
本発明化合物は例えば以下の方法で製造することができ
る。
〔製造法１〕 一般式(II) 〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ４は前述と同じ意味を有す
る。〕 で示される化合物に、例えばジメチルホルムアミド中、
水素化ナトリウムの存在下、一般式(III) 〔式中、Ｒ５，Ｒ６およびＹは前述と同じ意味を有し、
Ｘはハロゲン原子、ドシルオキシ基またはメシルオキシ
基を表わす。〕 で示される化合物を反応させることにより一般式(IV) 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＹは前述
と同じ意味を有する。〕 で示されるニトリル化合物を得、次いで該ニトリル化合
物にジイソブチルアルミニウムハイドライドなどの還元
剤を作用させてることにより一般式(V) 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＹは前述
と同じ意味を有する。〕 で示されるアルデヒド化合物に導びく。さらに該アルデ
ヒド化合物から、これをウイッティヒ反応に処し、ビニ
ル基を導入することにより、一般式(VI) 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＹは前述
と同じ意味を有する。〕 で示される本発明化合物（前記一般式(I)で示される本
発明化合物において、置換基Ｒ８がビニル基である化合
物）を得ることができ、また上記アルデヒド化合物(V)
を例えばウイッティヒ反応等によりジハロビニル基を導
入した後、さらにこれを塩基で処理することにより下記
一般式(VII)）で示される本発明化合物（前記一般式(I)
で示される本発明化合物において、置換基Ｒ８がエチニ
ル基である化合物）が得られる。
〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＹは前述
と同じ意味を有する。〕 〔製造法２〕 一般式(VIII) 〔式中、Ｒ５およびＲ６は前述と同じ意味を表わし、Ｒ
７は低級アルコキシル基を表わす。〕 で示される化合物と一般式(IX) 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を有する。〕 で示される化合物とを例えばテトラヒドロフラン中で水
素化ナトリウムの存在下に反応させることにより一般式
(X) 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５およびＲ６は前述と同じ意味
を有する。〕 で示される化合物に導びき、さらに該化合物を例えばエ
タノール中、水素化ホウ素ナトリウムのような還元剤を
作用させることにより、一般式(XI) 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５およびＲ６は前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるアルコール化合物に導びく。次いで該アルコ
ール化合物を例えば１，８−ジアザビシクロ〔５，４，
０〕ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等の塩基の存在下、
メタンスルホニルクロリドと反応させるか又はその他の
脱水反応条件に付することにより一般式(XII) 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５およびＲ６は前述と同じ意味
を有する。〕 で示される化合物に導びき、該化合物を例えばパラジウ
ム−カーボン粉末などの貴金属触媒の存在下に水素ガス
を反応させ、接触水素化反応を施すことにより一般式(X
III) 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５およびＲ６は前述と同じ意味
を有する。〕 で示される化合物へと誘導する。
該化合物はこれをそのままもしくは必要に応じて例え
ば、乾燥ジメチルホルムアミド中、水素化ナトリウムの
存在下に一般式(XIV) Ｒ４′Ｘ′ (XIV) 〔式中、Ｒ４′は低級アルキル基を表わし、Ｘ′はハロ
ゲン原子を表わす。〕 で示される化合物と反応させることにより、一般式(XV) 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は前述と同
じ意味を有する。〕 で示されるニトリル化合物に導びき、以後、該化合物に
つき、前記〔製造法１〕の項の一般式(IV)で示されるニ
トリル化合物の場合と同様の方法により、夫々一般式(X
VI)（前記一般式(I)で示される本発明化合物において置
換基Ｒ３がビニル基である化合物）および一般式(XVII)
（前記一般式(I)で示される本発明化合物において置換
基Ｒ３がエチニル基である化合物）で示される本発明化
合物を得ることができる。
〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は前述と同
じ意味を有する。〕 また、上記〔製造法１〕や〔製造法２〕により製造され
るその置換基Ｒ１またはＲ２がメトキシ基などの本発明
化合物に、例えばトリメチルシリルアイオダイドなどの
エーテル開裂化試剤を反応させ、一旦対応するヒドロキ
シル体（置換基Ｒ１またはＲ２が水酸基である化合物）
に導びいた後、これにエーテル化反応を施すことによ
り、置換基Ｒ１またはＲ２として種々の置換基が導入さ
れた本発明化合物を得ることができる。
上述の製造法により製することができる本発明化合物と
しては、例えば、 ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−｛３−
（４−プロモフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−｛３
−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−｛３
−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロメェ
ニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロメェノキシ）−４−フルオロフェ
ニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロメェノキシ）−４−フルオ
ロメェニル｝−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェ
ニル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−ベンジルフ
ェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−ベンジルフ
ェニル）１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（３−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｎ−プロピル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−
１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝−１
−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝−１
−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−メチルフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキ
シン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝
−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝−
１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝
−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝−
１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−メチルフェノキシ）フェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−エチル−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−エチル−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−ｎ−プロピル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（４−
フルオロ−３−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（４
−フルオロ−３−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛４
−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）フェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛４
−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）フェニ
ル｝−１−ヘキセン ３−（４−（フルオロフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロベンジル）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｎ−プロピル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセ
ン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−３−エチル−
６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−３−エチル−
６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−３−メチル−
６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（３−フ
ェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（３−フ
ェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−ブチルオキシフェニル）−３−メチル−
６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｉ−ブチルオキシフェニル）−３−メチル−
６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−フェノキシ
フェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−フェノキシ
フェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−ブチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−６−（６−フェノキシ
ピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−６−（６−フェノキシ
ピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−エチルフェニル）−３−メチル−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（４−
フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−
ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（４
−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）−１
−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（４
−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）−１
−ヘキセン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（４
−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）−１
−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−
ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）
−１−ヘキシン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−
ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−
ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−｛３−
（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−｛３−
（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキシ
ン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メチルフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メチルフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキセ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキシ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキシ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メチルフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（４−フルオロ−３−フェニルチオフェニル）−
１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（４−フルオロ−３−フェニルチオフェニル）−
１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−｛４−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチ
オ）フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛４−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチ
オ）フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロベンジル）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロベンジル）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキ
セン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−ブチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｉ−プロピル−６
−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｉ−プロピル−６
−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−メチルフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−メチルフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エチルフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−メチルフェニル）−３−エチル−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−メチルフェニル）−３−エチル−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フル
オロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フル
オロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセ
ン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−エチル−６−
（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−アリルオキシフェニル）−６−（３−アニリ
ノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−６−（３−アニリ
ノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｎ−プロピル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｉ−プロピル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−
ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−
ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−
ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−エチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−エチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−６−（６−フェノ
キシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−６−（６−フェノ
キシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−｛３−
（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−｛３−
（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−｛３
−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メトキシフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキシ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−６−｛３−（４−フル
オロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−
１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−１−ヘ
キシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−ブチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｉ−プロピル−６
−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（４−フルオロ−３−フェニルチオフェニル）−１−ヘ
キシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（４−フルオロ−３−フェニルチオフェニル）
−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
｛４−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）フ
ェニル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛４−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル
チオ）フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−クロベンジル）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−フルオロベンジル）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（４
−フルオロ−３−フェニルチオフェニル）−１−ヘキセ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（４
−フルオロ−３−フェニルチオフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛４
−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）フェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛４
−フルオロ−３−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロベンジル）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロベンジル）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキ
セン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−エチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−エチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−６−（３−フェノ
キシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−６−（３−フェノ
キシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｉ−プロピル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｉ−プロピル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｎ−プロピル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−３−エチル−
６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（３−
フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセ
ン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−６−｛３−（４−フル
オロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝−１−ヘキ
シン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェ
ニル｝−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（３−
アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（３−
アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−エチル−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−エチル−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−ｎ−プロピル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−エチル−６−
｛３−（４−メチルアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−｛３−
（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル
−６−｛３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフ
ェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−エチルフェニル）−３−メチル−６−（３−
アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−｛３
−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−｛３
−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−
４−フルオロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（３−
アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（３−
アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−エチル−６−（３−
アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−エチル−６−（３−
アニリノ−４−フルオロフェニル）１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−６−（３−アニリノ−４
−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−６−（３−アニリノ−４
−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フ
ルオロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−
４−フルオロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−エチ
ル−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−メチルアニリノ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオ
ロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−エチルフェニル）−３−メチル−６−｛３−
（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−１
−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−６−｛３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフ
ェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−｛３−
（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メチルアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−メチルフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−メチルフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エチルフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（４−メチルフェニル）−３−エチル−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−メチルフェニル）−３−エチル−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−ｎ−プロピル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（４
−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）−１
−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（４
−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）−１
−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（４
−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）−１
−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イ
ル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（６−フェノキシ
ピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（６−フェノキシ
ピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２
−イル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２
−イル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２
−イル）−１−ヘキシン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）
−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−メチルアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−｛３
−（４−フルオロアリニノ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−｛３
−（４−フルオロアリニノ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−エチル−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−エチル−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−ｎ−プロピル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−ブチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｉ−プロピル−６
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｉ−プロピル−６
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−｛３−
（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−｛３−
（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−
１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−｛３
−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝
−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−メチルアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
｛３−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−４−フル
オロフェニル｝−１−ヘキシン ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−エチル−６
−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−６
−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−６
−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（３，４−ジエトキシフェニル）−３−メチル−６
−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（３，４−ジエトキシフェニル）−３−メチル−６
−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−３−エチル−
６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェ
ニル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−｛３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−６−｛３−（４−フル
オロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−１−ヘキシ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−６−｛３−（４−フル
オロアニリノ）−４−フルオロフェニル｝−１−ヘキセ
ン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−｛３
−（４−ｔ−ブチルアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル｝−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｉ−プロピル−６
−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロフェ
ニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロ
フェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロフ
ェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−｛３−（４−メチルアニリノ）−４−フルオロフ
ェニル｝−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
セン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−エチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
セン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−エチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（４−アリルオキシフェニル）−６−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−６−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｉ−プロピル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｉ−プロピル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｎ−プロピル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−ｎ−プロピル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキシン ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−エチル−６
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キシン ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−６
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キシン ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−６
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キセン ３−（３，４−ジエトキシフェニル）−３−メチル−６
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キセン ３−（３，４−ジエトキシフェニル）−３−メチル−６
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘ
キシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−ベンジルフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−ベンジルフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キセン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（４−フルオロ−
６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−
イル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）
−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−
イル）−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘ
キシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（６−
フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ｎ−プ
ロピル−６−（６−フェノキシピリジン−２−イル）−
１−ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）
−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−イル）
−１−ヘキセン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−
イル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル
−６−（４−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２−
イル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
セン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−エチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（３，４−ジメチルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン ３−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−アニリノ−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
セン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−プロピル−６
−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
シン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−アニリノ−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−アニリノ−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン ３−（４−ｉ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（３−
ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−エチル−６−（３
−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−６−（３−
ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−メチル−６−
（３−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシ
ン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−３−エチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−３−ｎ−ブチル−６−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキ
セン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−ｎ−
プロピル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−メチル−
６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−エチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３，４−ジメチルフェニル）−３−メチル−６−
（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−３−エチル−
６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−３−メチル−
６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−３−メチル−
６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ｉ−ブチルオキシフェニル）−３−メチル−
６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキセン ３−（４−ｉ−ブチルオキシフェニル）−３−メチル−
６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−
ヘキシン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−アリルオキシフェニル）−３−メチル−６−
（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル
−６−（３−ベンジルフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−ベンジル−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−ベンジル−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキセン ３−（４−エトキシフェニル）−６−（３−ベンジル−
４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（３−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチ
ル−６−（３−アニリノ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン ３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−エチ
ル−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
１−ヘキシン ３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−６−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１
−ヘキシン があげられる。
このようにして得られる化合物例を第１表に示すが、本
発明化合物はこれらの例示に限定されるものではない。
参考例１ ジイソプロピルアミン8.8ｇを乾燥テトラヒドロフラン
１５０ｍに溶解し、これにｎ−ブチルリチウム５０ｍ
（1.4mmol／ｍ）を−５０℃で加えた。−２０℃で
３０分かきまぜた後、これに、４−エトキシフェニルア
セトニトリル10.0ｇを−５０℃で加え、同温で１時間か
きまぜた後、これにヨウ化メチル10.1ｇを−５０℃で滴
下した。同温で３時間かきまぜ、さらに２０℃で１０時
間かきまぜた後、反応液を１０％塩酸水に注加し、酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を濃縮後、残オイルを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶
媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）、目的の２
−（４−エトキシフェニル）プロピオニトリル（前記一
般式(II)で示される化合物において、置換基Ｒ１がエト
キシ基、Ｒ２が水素原子、Ｒ４がメチル基である化合
物）9.50ｇを淡黄色オイルとして得た。
収率 87.4％ ＮＭＲデーター（ＣＤＣ３、δ値） 1.40(t,3H)、1.63(d,3H)、3.87(q,1H)、4.03(q,2H)、7.1(q,
4H) 参考例２ 水素化ナトリウム（６０％）2.01ｇを乾燥ジメチルホル
ムアミド１００ｍに加えた後、これに、４０℃で上記
で得られた２−（４−エトキシフェニル）−プロピオニ
トリル8.0ｇを滴下した。滴下後３０分同温でかきまぜ
た後、これに３−（３−フェノキシフェニル）プロピル
ブロミド15.2ｇを２０℃で滴下した。滴下後、２０℃で
１２時間かきまぜた後、反応液を５％塩酸水に注加し、
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄の
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を濃縮した
後、残オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１５：
１）、目的の２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ル−５−（３−フェノキシフェニル）ペンタノニトリル
（前記一般式(IV)で示されるニトリル化合物において、
置換基Ｒ１がエトキシ基、Ｒ２，Ｒ５およびＲ６が水素
原子、Ｒ４がメチル基、Ｙが酸素原子である化合物）1
5.6ｇを得た。
収率：88.6％ ＮＭＲ（ＣＤＣ３，δ値） 1.40(t,3H)、1.63(s,3H)、1.7〜2.0(m,4H)、2.57(bt,2H)、
4.0(q,2H)、6.8〜7.5(m,13H) 参考例３ 上記参考例２で得られたニトリル15.6ｇを乾燥トルエン
１５０ｍにとかし、これに、０℃でジイソブチルアル
ミニウムハイドライド−ｎ−ヘキサン溶液５０ｍを滴
下し、２０℃で１２時間かきまぜた。反応液を濃塩酸３
０ｍを含む氷水１５０ｍに注加し、２時間かきまぜ
た。トルエン層を分離取得し、これを食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、濃縮した。残オイル
をさらに減圧下で完全に溶媒留去し、粗２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチル−５−（３−フエノキシフ
ェニル）ペンチルアルデヒド（前記一般式(V)が示され
るアルデヒド化合物において、置換基Ｒ１がエトキシ
基、Ｒ２，Ｒ５およびＲ６が水素原子、Ｒ４がメチル
基、Ｙが酸素原子である化合物）15.7ｇを淡黄色オイル
として得た（粗収率：１００％）。
ＮＭＲ（δ値、ＣＤＣ３） 1.38(s,3H)、1.39(t,3H)、1.7〜2.0(m,4H)、2.55(bt,2H)、
4.0(q,2H)、6.8〜7.4(m,13H)、9.40(s,1H) 参考例４ メチルトリフエニルフォスフォニウムブロミド７４０mg
を乾燥テトラヒドロフラン１５ｍに溶かし、これに窒
素気流下、−４０℃でｎ−ブチルリチウム1.4ｍ（1.4
mmol／ｍ）を滴下した。滴下後同温で１時間かきまぜ
た後、これに、−５０℃で上記参考例３で得られた粗ア
ルデヒド４００mgを滴下し、同温で２時間さらに２０℃
で１２時間かきまぜた。次いで反応液にｎ−ヘキサン２
０ｍを加えた後、過し、液を濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶媒：
ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）、目的の３−
（４−エトキシフェニル）−３−メチル−６−（３−フ
ェノキシフェニル）−１−ヘキセン（化合物番号(1)）
８４５mgを淡黄色オイルとして得た。
収率：86.7％ ＮＭＲ（ＣＤＣ３，δ値） 1.34(s,3H)、1.42(t,3H)、1.6〜1.8(m,4H)、2.58(bt,2H)、
4.05(q,2H)、4.9〜5.2(m,2H)、5.8〜6.3(m,1H)、6.7〜7.4
(13H) 参考例５ 前記参考例３で得られたアルデヒド2.0ｇおよびトリフ
エニルフォスフイン5.4ｇをジクロルメタン３０ｍに
とかし、これに−３０℃で、窒素気流下に四臭化炭化3.
4ｇを加え、２０℃で１２時間かきまぜた。反応液にｎ
−ヘキサン５０ｍを加えた後、セライト過し、液
を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し（展開溶媒；ｎ−ヘキサン；酢酸エチル
＝２０：１）、１，１−ジブロム−３−（４−エトキシ
フエニル）−３−メチル−６−（３−フエノキシフエニ
ル）−１−ヘキセン2.7ｇを得た。
収率：96.8％ ＮＭＲ（ＣＤＣ３，δ値） 1.39(t,3H)、1.47(s,3H)、1.6〜2.0(m,4H)、2.50(bt,2H)、
4.0(q,2H)、6.7〜7.4(m,14H) 上記で得られたジブロミド1.92ｇを乾燥テトラヒドロフ
ラン２０ｍに溶かし、これに窒素気流下−４０℃でｎ
−ブチルリチウム（2.2倍モル）を滴下した。同温で１
時間さらに２０℃で２時間かきまぜた後反応液を５％塩
酸水に注加し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を
食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を留去した後、残オイルをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２０：１）、目的の３−（４−エトキシフエニル）
−３−メチル−６−（３−フエノキシフエニル）−１−
ヘキシン（化合物番号(3)）1.21ｇを淡黄色オイルとし
て得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ３，δ値） 1.39(t,3H)、1.53(s,3H)、1.7〜2.0(m,4H)、2.33(s,1H)、2.
52(bt,2H)、4.0(q,2H)、6.7〜7.4(13H) 参考例６ 窒素雰囲気下、乾燥ジメチルホルムアミド２０ｍに水
素化ナトリウム（６０％オイルディスパージョン）0.53
ｇを加えた。氷冷下、これにトリメチルホスホノアセテ
ート2.77ｇを５分間を要し滴下した。滴下終了後室温下
に３０分間攪拌を続け、次いでこれに、２−ホルミル−
６−フェノキシピリジン2.02ｇを乾燥ジメチルホルムア
ミド５ｍに溶かした液を氷冷下に５分間を要し滴下し
た。滴下終了後、室温下に１４時間攪拌を続けた。次に
反応液を氷水にあけ、希塩酸水でpH6.8に中和した後、
ジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル層を併せ、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
７：１）に付し、目的とするメチル３−（６−フェノキ
シピリジン−２−イル）プロペナート2.1ｇを得た。
得られた化合物2.1ｇを酢酸エチル１００ｍに溶かし
た後、これに５％パラジウム−カーボン粉末４００mgを
加え、常圧室温下に接触水素添加反応を行なった。
水素ガスの吸収が停止したことを確認した後、触媒を
別し、液を減圧下に濃縮しメチル３−（６−フェノキ
シピリジン−２−イル）プロピオネート（上記一般式(V
III)で示される化合物において、置換基Ｒ５およびＲ６
が水素原子で、Ｒ７がメチル基である化合物）2.0ｇを
得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 2.53〜3.20(m,4H)、3.60(s,3H)、6.50〜7.62(m、8H) 参考例７ 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％オイルディス
パージョン）２８５mgを乾燥テトラヒドロフラン５０ｍ
に加え、５０℃〜６０℃に加熱した。次いでこれに、
４−メトキシフェニルアセトニトリル８６４mgおよびメ
チル３−（６−フェノキシピリジン−２−イル）プロピ
オネート1.51ｇを乾燥テトラヒドロフラン１０ｍに溶
かした液を５分間を要し滴下した。滴下終了後、２時間
加熱還流を続け、氷冷後、反応液を氷水にあけ、希塩酸
水でpH７に中和し、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エ
チル層を併せ無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
溶媒を留去した。残渣は結晶化したのでその結晶を少量
のジエチルエーテルで洗浄し、過後乾燥し、目的とす
る２−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−５−
（６−フェノキシピリジン−２−イル）バレロニトリル
（前記一般式(X)においてＲ１がメトキシ基、Ｒ２，Ｒ
５およびＲ６が水素原子である化合物）0.91ｇを結晶と
して得た。
m.p 122.5℃（但し、未補正） ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 3.09(bs,4H)、3.81(bs,4H)、6.71〜7.82(m,12H) 参考例８ 参考例７で得られた結晶性のバレロニトリル化合物0.91
ｇをテトラヒドロフラン３０ｍに溶かし、室温下でこ
れに水素化ホウ素ナトリウム９３mgを４回にわけて加え
ながら、室温下で合計４時間攪拌を続けた。次いで反応
液を氷水にあけ、希塩酸水でpH７に中和した後、酢酸エ
チルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣とし
て３−ヒドロキシ−２−（４−メトキシフェニル）−５
−（６−フェノキシピリジン−２−イル）バレロニトリ
ル（前記一般式(XI)で示される化合物において置換基Ｒ
１がメトキシ基、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水原子原子で
ある化合物）0.88ｇを無色油状物として得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 2.83(bt,2H)、3.80(s,3H)、6.60〜7.70(m,12H) 参考例９ 参考例８で得られたニトリル化合物0.87ｇを乾燥ジメト
キシエタン４０ｍに溶解し、氷冷した。次いでこれに
1.8ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセ−７−エン
（ＤＢＵ）２ｍを加え、さらにメタンスルホニルクロ
リド１ｍを１分間を要し滴下した。滴下後氷冷下に２
時間攪拌した。反応液を氷水にあけ、希塩酸水でpH７に
中和し、ジエチルエーテルで２回抽出した。
エーテル層を併せて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル３：１）に付し、目的とする。２−（４−メトキ
シフェニル）−５−（６−フェノキシピリジン−２−イ
ル）−２−ペンテノニトリル（前記一般式(XII)で示さ
れる化合物において置換基Ｒ１がメトキシ基、Ｒ２，Ｒ
５およびＲ６が水素原子である化合物）0.35ｇを得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 2.65〜3.00(m,4H)、3.80(s,3H)、6.52〜7.75(m,13H) 参考例１０ 参考例９で得られたニトリル化合物３００mgを酢酸エチ
ル１０ｍに溶解し、これに５％パラジウムーカーボン
粉末１００mgを加え、常温、常圧下に接触水素添加反応
を行なった。
水素ガスの吸収が停止したのを確認した後、触媒を別
し、液を減圧下に濃縮し目的とする２−（４−メトキ
シフェニル）−５−（６−フェノキシピリジン−２−イ
ル）バレロニトリル（前記一般式(XIII)で示される化合
物において置換基Ｒ１がメトキシ基、Ｒ２，Ｒ５および
Ｒ６が水素原子である化合物）３００mgを得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.70〜2.08(m,4H)、2.50〜2.88(bt,2H)、3.77(s,3H)、6.53
〜7.68(m,12H) 参考例１１ 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％オイルディス
パージョン）３４mgを乾燥ジメチルホルムアミド１０ｍ
にけんだくした。この液に参考例１０で得られたニト
リル化合物３００mgとヨウ化メチル１２０mgを乾燥ジメ
チルホルムアミド１０ｍに溶かした液を室温下に滴下
した。滴下後、反応液を５０℃〜６０℃に１時間加熱
し、その後室温下で１２時間反応を続けた。反応液を氷
水にあけ希塩酸水でpH７に中和した後、ジエチルエーテ
ルで２回抽出した。エーテル層を併せ、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝５：１）に付し、目的とする２−（４
−メトキシフェニル）−２−メチル−５−（６−フェノ
キシピリジン−２−イル）バレロニトリル（前記一般式
（ＸＶ）で示される化合物において、置換基Ｒ１がメト
キシ基、Ｒ４がメチル基、Ｒ２，Ｒ５およびＲ６が水素
原子である化合物）２８８mgを得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.64(s,3H)、1.60〜2.10(m,4H)、2.50〜2.90(bt,2H)、3.80
(s,3H)、6.58〜7.70(m,12H) 参考例１２ 窒素雰囲気下に参考例１１で得られたニトリル化合物２
８８mgを乾燥トルエン１０ｍに溶解した。次いで氷冷
下でこれにジイソブチルアルミニウムハイドライド（Ｄ
ＩＢＡＬ）のトルエン溶液1.5Ｍ溶液）0.62ｍを加
え、同温度で２時間攪拌した。反応を薄層クロマトグラ
フィー（ＴＬＣ）にて追跡したところ原料の残存が認め
られたので、さらにＤＩＢＡＬのトルエン溶液（1.5Ｍ
溶液）0.5ｍを追加し、同温度で１時間、室温で３時
間反応を続けた。反応液を氷冷後、これに冷希塩酸水２
０ｍを加え、同温度にて３時間攪拌を続けた。反応液
を分液した後、水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機
層を併せて飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、目的とする２−
（４−メトキシフェニル）−２−メチル−５−（６−フ
ェノキシピリジン−２−イル）ペンタナール２１８mgを
得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.40(s,3H)、1.67〜2.05(m,4H)、2.60〜2.84(bt,3H)、3.80
(s,3H)、6.58〜7.70(m,12H)、9.45(s,1H) 参考例１３ 窒素雰囲気下、乾燥ジクロロメタン２０ｍにトリフェ
ニルホスフィン８９８mgおよび参考例１２で得られたア
ルデヒド化合物２１３mgを溶解した。この溶液を−５０
℃に冷却後、これに四臭化炭素５６６mgを加え、同温度
で２時間攪拌し、その後１時間を要し反応液を徐々に室
温まで昇温し、さらに室温下に２４時間攪拌を続けた。
反応液を氷冷した後、これに冷メタノール２０ｍを加
え、さらに冷水３０ｍを加えて１０分間攪拌した。水
層を希水酸化ナトリウム水溶液でpH８とした後、ジエチ
ルエーテル１００ｍで２回抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄後、減圧下に溶媒を留去した。残渣にｎ−ヘ
キサン５０ｍを加えよくかきまぜた後、不溶物を去
し、液を減圧下に濃縮し、得られた残渣に再びｎ−ヘ
キサン３０ｍを加えよくかきまぜた後、不要物を去
し、液を減圧下に濃縮した。さらに、ここで得られた
残渣にｎ−ヘキサン２０ｍを加え、よくかきまぜた
後、不要物を去し、液を減圧下に濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）に付し、目
的とする１，１−ジブロモ−３−（４−メトキシフェニ
ル）−３−メチル−６−（６−フェノキシピリジン−２
−イル）−１−ヘキセン１２８mgを得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.50(s,3H)、2.50〜2.75(bt,2H)、3.78(s,3H)、6.60〜7.75
(m,13H) 参考例１４ 窒素雰囲気下、参考例１３で得られたヘキセン化合物１
２８mgを乾燥テトラヒドロフラン１５ｍに溶解し−５
０℃に冷却した。次いで該溶液にｎ−ブチルリチウムヘ
キサン溶液（1.45モル溶液）0.37ｍを加え、同温度で
１時間反応させた後、３０分間を要し−１０℃に昇温し
た。さらに同温度で３０分間攪拌を続けた後反応液を冷
希塩酸水に注加し、数回振盪した後、希水酸化ナトリウ
ム水溶液でpH８とし、ジエチルエーテルで２回抽出し
た。エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）に付し目的とする
３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−６−（６
−フェノキシピリジン−２−イル）−１−ヘキシン（化
合物番号(44)）５４mgを得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.51(s,3H)、2.32(s,1H)、2.44〜2.76(bt,2H)、3.78(s,3
H)、6.43〜7.63(m,12H) 参考例１５ 窒素雰囲気下に１，１−ジブロモ−３−（４−メトキシ
フェニル）−３−メチル−６−（６−フェノキシピリジ
ン−２−イル）−１−ヘキセン2.0ｇを乾燥アセトニト
リル５０ｍに溶解し、これにヨウ化ナトリウム1.69ｇ
およびトリメチルシリルクロリド1.23ｇを加え６時間加
熱還流を続けた。反応液を氷水にあけて酢酸エチルで２
回抽出した。酢酸エチル層を希亜硫酸ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄した後、減圧下に溶媒を留去
し、目的とする１，１−ジブロモ−３−（４−ヒドロキ
シフェニル）−３−メチル−６−（６−フェノキシピリ
ジン−２−イル）−１−ヘキセン1.81ｇを得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.51(s,3H)、2.56〜2.88(bt,2H)、5.75〜6.10(b,1H)、6.60
〜7.76(m,13H) 参考例１６ 窒素雰囲気下に、参考例１５で得られたヘキセン化合物
1.8ｇを乾燥テトラヒドロフラン５０ｍに溶解し、−
５０℃に冷却し、これにｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液（1.4モル溶液）7.5ｍを加えた。以後参考例１４と
と同じ操作を行ない得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：１）に付し目的とする３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−３−メチル−６−（６−フェノキシピリジン
−２−イル）−１−ヘキシン９９０mgを得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.51(s,3H)、2.30(s,1H)、2.42〜2.72(bt,2H)、5.55〜5.95
(b,1H)、6.44〜7.58(m,12H) 参考例１７ 窒素雰囲気下に水素化ナトリウム（６０％オイルディス
パージョン）１１１mgを乾燥ジメチルホルムアミド２０
ｍにけんだくし、０℃に冷却した。これに、参考例１
６で得られたヘキシン化合物９９０mgを乾燥ジメチルホ
ルムアミド５ｍに溶解した液を滴下した。滴下後、反
応液を室温まで昇温し、同温度で３０分間撹拌を続け
た。次いで、これに臭化エチル３６０mgを乾燥ジメチル
ホルムアミド３ｍに溶かした液を加え、室温下に１２
時間、さらに５０℃で１時間攪拌を続けた。反応液を冷
却し、冷希塩酸氷水に注加し、よく振盪した後、希水酸
化ナトリウム水溶液でpH８とし、ジエチルエーテルで２
回抽出した。エーテル層を併せ飽和食塩水で洗浄後、減
圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２
０：１）に付し、目的とする３−（４−エトキシフェニ
ル）−３−メチル−６−（６−フェノキシピリジン−２
−イル）−１−ヘキシン（化合物番号(18)）８９０mgを
得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.39(t,3H)、1.51(s,3H)、2.29(s,1H)、2.45〜2.72(bt,2
H)、4.01(q,2H)、6.45〜7.59(m,12H) 参考例１８ 窒素雰囲気下に、１，１−ジブロモ−３−（４−メトキ
シフェニル）−３−メチル−６−（３−フェノキシフェ
ニル）−１−ヘキセン（参考例１において、４−エトキ
シフェニルアセトニトリルのかわりに４−メトキシフェ
ニルアセトニトリルを用い、以後参考例２，３および５
と同様の操作を行なうことにより得られる）4.39ｇを乾
燥アセトニトリル２０ｍに溶解し、これに室温下で、
ヨウ化ナトリウム3.73ｇおよびトリメチルシリルクロリ
ド2.69ｇを加え、加熱還流下に６時間攪拌を続けた。反
応液を氷水にあけジエチルエーテルで２回抽出した。エ
ーテル層を併せ、希亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減
圧下に溶媒を留去し、目的とする１，１−ジブロモ−３
−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−６−（３
−フェノキシフェニル）−１−ヘキセン4.05ｇを得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.48(s,3H)、2.32〜2.65(bt,2H)、5.35〜5.68(b,1H)、6.60
〜7.51(m,14H) 参考例１９ 窒素雰囲気下、参考例１８で得られたヘキセン化合物4.
05ｇを乾燥テトラヒドロフラン４０ｍに溶解した後−
５０℃に冷却し、これにｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液（1.46Ｍ溶液16.8ｍを加えた。同温度で３時間攪拌
を続けた後、−１０℃まで徐々に昇温し、さらに同温で
１０分間攪拌後、冷希塩酸水にあけ、ジエチルエーテル
で２回抽出した。エーテル層を併せ、飽和食塩水で２回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒
を留去し、目的とする３−（４−ヒドロキシフェニル）
−３−メチル−６−（３−フェノキシフェニル）−１−
ヘキシン2.51ｇを得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.52(s,3H)、2.32(s,1H)、2.35〜2.70(bt,2H)、5.15〜5.90
(b,1H)、6.56〜7.48(m,13H) 参考例２０ 窒素雰囲気下に、水素化ナトリウム（６０％オイルディ
スパージョン）５１mgを乾燥ジメチルホルムアミド１０
ｍにけんだくし、これに参考例１９で得られたヘキシ
ン化合物５００mgを乾燥ジメチルホルムアミド２ｍに
溶解した液を氷冷下に加えた。室温下に１時間撹拌を続
けた後、氷冷下でアリルクロリド１２９mgを加え、室温
下にて１４時間反応を続けた。反応液を冷希塩酸水にあ
けジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル層を併せ
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥の
後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３０：１）に付し、目的とする３−（４−アリルオ
キシフェニル）−３−メチル−６−（３−フェノキシフ
ェニル）−１−ヘキシン（化合物番号(7)）３９０mgを
得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.52(s,3H)、2.34(s,1H)、2.35〜2.70(bt,2H)、4.40〜4.60
(bd,2H)、5.10〜6.40(m,3H)、6.70〜7.55(m,13H) 参考例２１ 窒素雰囲気下に、水素化ナトリウム（６０％オイルディ
スパージョン）１０１mgを乾燥ジメチルホルムアミド５
０ｍにけんだくし、これに参考例１９で得られたヘキ
シン化合物1.0ｇを乾燥ジメチルホルムアミド５ｍに
溶解した液を氷冷下に加えた。室温下にて３０分間撹拌
を続けた後、反応系内にクロロジフルオロメタンのガス
を導入しながら内温を５０℃〜６０℃に保った。１時間
ガスを通じた後、反応液を冷却し、冷希塩酸水にあけ、
ジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル層を併せ、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
３０：１）に付し、目的とする３−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−３−メチル−６−（３−フェノキシ
フェニル）−１−ヘキシン（化合物番号(17)）１７５mg
を得た。
ＮＭＲデータ（δ値、重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） 1.52(s,3H)、2.38(s,1H)、2.35〜2.75(bt,2H)、6.48(t,1
H)、6.70〜7.60(m,13H) 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、ある
いは線香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、
粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マ
ット等の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱
燻蒸剤、毒餌等に製剤して用いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.01％〜９５％である。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、
硫酸、アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末ある
いは粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、
灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実
油等の植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フ
ロンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル
等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられ
る界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこは
く酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
りん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用
補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼ
イン、ゼラチン、ＣＭＣ、（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、Ｐ
ＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸トリ
クレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止
剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等
の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等
の脂肪酸エステル等が挙げられる。
次に製剤例を示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物(1)〜(44)の各々0.2部、キシレン２部およ
び白灯油97.8部を混合し、油剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物(1)〜(44)の各々１０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよ
く混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物(1)２０部、フェニトロチオン１０部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物(2)0.5部、ＰＡＰ（前出）0.3部、カオリ
ンクレー89.2部およびタルク１０部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物(3)５部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物(4)0.05部、テトラメスリン0.2部、レスメ
スリン0.05部、キシレン７部、脱臭灯油32.7部を混合溶
解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け
た後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６
０部を加圧充填すればエアゾールを得る。
製剤例７ 本発明化合物(5)0.3ｇにアレスリンのｄ−トランス第一
菊酸エステル0.3ｇを加え、メタノール２０ｍに溶解
し、蚊取線香用担体（タブ 粉：粕粉：木粉を３：５：
１の割合で混合）99.4ｇと均一に攪拌混合し、メタノー
ルを蒸散させた後、水１５０ｍｌを加え、充分練り合
せたものを成型乾燥すれば蚊取線香を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アールあたり５ｇ〜５００ｇであ
り、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、そ
の施用濃度は１０ppm〜１０００ppmであり、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、製
剤のまゝで施用する。
次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。
試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で3.5ppmになるように希釈した。希釈液１００ｍを１
８０ｍポリカップに入れ、アカイエカ終令幼虫２０頭
を放飼した。放飼翌日に生死を調査した。
その後、各区に餌を追加し、無処理区が、すべて羽化し
た時点で、羽化阻害率を調査した。
なお、死虫率および羽化阻害率は、それぞれ、次の３段
階に分けて表示した。
（死虫率）Ａ：９０％以上 Ｂ：９０％未満〜１０％
Ｃ：１０％未満 （羽化阻害率）Ａ：９０％以上 Ｂ：９０％未満〜８０
％ Ｃ：８０％未満 結果を第３表に示す。
試験例２ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による６６７倍稀釈液（１５０ppm相当）２ｍを１３
ｇのハスモンヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径１１
cmのポリエチレンカップに入れた。その中にハスモンヨ
トウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し、死
虫率を求めた（２反復）。
結果を第４表に示す。
試験例３ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約１２cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ
茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を１０頭放
ち、１日後に生死を調査し、ＬＣ50値（５０％致死濃
度）を求めた（２反復）。
結果を第５表に示す。
試験例４ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約１２cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ
茎を入れトビイロウンカ成虫を１０頭放ち、１日後に生
死を調査し、ＬＣ50値（５０％致死濃度）を求めた（２
反復）。
結果を第６表に示す。
試験例５ 製剤例２に準じて調整した、下記本発明化合物および対
照化合物の乳剤の水による所定濃度稀釈液１ｍを直径
5.5cmのポリエチレンカップ内に調整したニカメイチュ
ウ用人工飼料５ｇ中にしみこませた。その中にニカメイ
ガ１０日令幼虫１０頭を放ち８日後に生死を調査し、Ｌ
Ｃ50値（５０％致死濃度）を求めた（２反復）。
結果を第７表に示す。
試験例６ 直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の紙をし
き、製剤例２に準じて調整した本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液0.7ｍを紙
上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを均一に入れる。そ
の中にＷＨＯ系イエバエ雌成虫１０頭を放ち、フタをし
て４８時間後にその生死を調べＬＣ50値（５０％致死濃
度）を求めた（２反復）。
結果を第８表に示す。
試験例７ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤を水で１０００倍（１００ppm相当）に稀
釈し、1/1万アールワグネルポット植えのイネ苗に２０
ｍ／２ポットの割合で散布した。風乾後金網籠をかぶ
せ、トビイロウンカ成虫を約１５頭放飼した。また残効
性を調べるために、散布４日後に同様にトビイロウンカ
成虫を約１５頭放飼し、それぞれ２４時間後に生死を調
査し、死虫率を求めた。
結果を第９表に示す。
試験例８ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて調
整した下記本発明化合物および対照化合物の乳剤を水で
有効成分５００ppmに稀釈した薬液をターンテーブル上
で１鉢あたり１５ｍ散布し、同時に同液２ｍを土壌
灌注した。８日後にそれぞれの植物のハダニによる被害
程度を調査した。
効果判定基準は とした。結果を第１０表に示す。
試験例９（魚毒性試験） ３０×３０×３０cmのガラス容器に処定濃度に調整した
本発明化合物および比較対照化合物の薬液を２０入
れ、このなかにコイを１０尾放泳した。４８時間後に生
死を観察し、半数致死濃度（ＬＣ50値）をProbit法によ
って求めた。試験は全て恒温水槽内で行い水温２５±１
℃に保った。結果は第１１表に示す。
〔供試生物〕
コイ稚魚 平均体長±SD(cm)2.94±0.19 平均体重±SD(g) 0.64±0.18
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 1/30 9280−4Ｈ 17/26 9280−4Ｈ 17/34 9280−4Ｈ 22/00 9280−4Ｈ 22/08 9280−4Ｈ 25/13 9280−4Ｈ 43/20 Ｃ 7419−4Ｈ 43/257 Ｃ 7419−4Ｈ 217/80 7457−4Ｈ 217/92 7457−4Ｈ 321/30 7419−4Ｈ 323/09 7419−4Ｈ 323/18 7419−4Ｈ 323/20 7419−4Ｈ (72)発明者 矢野 俊彦 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 平野 雅親 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり水素原
    子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチ
    ル基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基ま
    たはハロゲン置換低級アルコキシル基を表わし、またＲ
    １とＲ２が一緒になってメチレンジオキシ基を表わす。
    Ｒ３はビニル基またはエチニル基を表わす。Ｒ４は水素
    原子または低級アルキル基を表わす。Ｒ５は水素原子ま
    たはフッ素原子を表わす。Ｒ６は水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、低級アルコキシル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わす。Ｚは窒素原子または-CH＝基
    を表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、Ｙは酸素原子を
    表わし、Ｚが-CH＝基を表わすとき、Ｙは酸素原子、イ
    オウ原子、メチレン基または-NH-基を表わす。〕 で示される炭化水素系化合物。
  2. 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり水素原
    子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチ
    ル基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基ま
    たはハロゲン置換低級アルコキシル基を表わし、またＲ
    １とＲ２が一緒になってメチレンジオキシ基を表わす。
    Ｒ３はビニル基またはエチニル基を表わす。Ｒ４は水素
    原子または低級アルキル基を表わす。Ｒ５は水素原子ま
    たはフッ素原子を表わす。Ｒ６は水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、低級アルコキシル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わす。Ｚは窒素原子または-CH＝基
    を表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、Ｙは酸素原子を
    表わし、Ｚが-CH＝基を表わすとき、Ｙは酸素原子、イ
    オウ原子、メチレン基または-NH-基を表わす。〕 で示される炭化水素系化合物を有効成分として含有する
    ことを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
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