JPH0825948B2 - アルデヒド化合物 - Google Patents

アルデヒド化合物

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JPH0825948B2 JP8516287A JP8516287A JPH0825948B2 JP H0825948 B2 JPH0825948 B2 JP H0825948B2 JP 8516287 A JP8516287 A JP 8516287A JP 8516287 A JP8516287 A JP 8516287A JP H0825948 B2 JPH0825948 B2 JP H0825948B2
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憲忠 松尾
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Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は殺虫、殺ダニ有効成分の製造中間体等として
有用なアルデヒド化合物に関するものである。
〈従来の技術〉 これまでエーテル構造を有する殺虫、殺ダニ化合物と
して、例えば特開昭57−72928号に記載の化合物が提示
されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながらこれらはその殺虫、殺ダニ活性において
十分満足すべきものとは言い難い。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らはこのような状況に鑑み、優れた殺虫、殺
ダニ活性を有する化合物を開発すべく種々検討した結
果、 一般式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一または相異なり水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシル基、低級アル
ケニル基または低級アルケニルオキシ基を表わす。また
R1とR2が結合してメチレンジオキシ基、低級アルキレン
基または低級アルキル基で置換されていてもよいエチレ
ンオキシ基を表わす。但し、R1およびR2が同時に水素原
子を表わすことはない。R3は水素原子またはフッ素原子
を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシル基、低級ハロアルキル基または低
級ハロアルコキシル基を表わす。ｍは１〜２の整数を表
わす。Ｙは酸素子、硫黄原子、メチレン基または−NH−
基を表わす。Ｚは−CH＝基または窒素原子を表わす。〕 で示されるエーテル化合物（以下、化合物（Ｉ）と称
す）が優れた殺虫、殺ダニ性化合物であることを見い出
すと共に、化合物（Ｉ）の製造中間体として、 一般式（II） 〔式中、R1およびR2は上記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアルデヒド化合物が有用であることを見い出
し、本発明に至った。
即ち、本発明は一般式（II）で示されるアルデヒド化
合物（以下、本発明化合物と記す。）を提供する。
化合物（Ｉ）が特に有効な具体的な害虫としては、ウ
ンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナ
ジラミ類などの半翅目、コナガ、ニカメイガ、コブノメ
イガ、ヨトウ類、ウワバ類、モンシロチョウ、イガ、コ
イガなどの鱗翅目、アカイエカ、ハマダラカ類、シマカ
類、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリ、クロゴ
キブリ、ドビイロゴキブリ、ワモンゴキブリなどの網翅
目、その他鞘翅目、膜翅目、総翅目、直翅目およびハダ
ニ類として、ニセナミハダニ、ナミハダニ、ミカンハダ
ニなどが挙げられる。
化合物（Ｉ）としてはたとえば以下のような化合物が
挙げられる。
２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエー
テル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−アニリノベンジルエーテ
ル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−フルオロアニリ
ノ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−メチルアニリノ）
ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（3,4−ジフルオロフェノキシ）ベンジ
ルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（2,4−ジフルオロフェ
ノキシ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−ブロモフェノキ
シ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−クロロフェノキ
シ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジルエー
テル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−クロロフェノキシ）ベンジルエー
テル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルエ
ーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−メチルフェノキ
シ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ６−フェノキシピリジン−２−イルメチルエ
ーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ５−フルオロ−６−フェノキシピリジン−２
−イルメチルエーテル ２−（４−メトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−メトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエー
テル ２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジ
ルエーテル ２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジ
ルエーテル ２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロピル ４−フルオロ−３−アニリノベンジル
エーテル ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエー
テル ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−クロロフェノキシ）ベンジルエー
テル ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジルエー
テル ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオ
ロベンジルエーテル ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（3,4−ジメチルフェノキシ）−４−フ
ルオロベンジルエーテル ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ６−フェノキシピリジン−２−イルメチルエ
ーテル ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−アニリノベンジルエーテ
ル ２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテ
ル ２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロ
ベンジルエーテル ２−（４−ブロモフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテ
ル ２−（４−ブロモフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテ
ル ２−（４−エチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテ
ル ２−（４−エチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
エーテル ２−（４−ｉ−プロピルフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
エーテル ２−（４−ｉ−プロペニルフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジ
ルエーテル ２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエ
ーテル ２−（４−ビニルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテ
ル ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベ
ンジルエーテル ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ３−（４−クロロフェノキシ）ベ
ンジルエーテル ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ４−フルオロ−３−アニリノベン
ジルエーテル ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ５−フルオロ−６−フェノキシピ
リジン−２−イルメチルエーテル ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ４−フルオロ−３−（４−フルオ
ロフェノキシ）ベンジルエーテル ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベ
ンジルエーテル ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ４−フルオロ−３−アニリノベン
ジルエーテル ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ６−フェノキシピリジン−２−イ
ルメチルエーテル ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ４−フルオロ−３−（４−ブロモ
フェノキシ）ベンジルエーテル ２−〔４−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル〕−3,3,3−トリフルオロプロピル ３−フェノキシ
ベンジルエーテル ２−〔４−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル〕−3,3,3−トリフルオロプロピル ４−フルオロ−
３−フェノキシベンジルエーテル ２−〔４−（２−プロペニル）フェニル〕−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベ
ンジルエーテル ２−〔４−（２−プロペニルオキシ）フェニル〕−3,3,
3−トリフルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエ
ーテル ２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−〔４−（２−プロペニル）フェニル〕−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−〔４−（２−プロペニルオキシ）フェニル〕−3,3,
3−トリフルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノ
キシベンジルエーテル ２−（3,4−ジフルオロフェニル〕−3,3,3−トリフルオ
ロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエ
ーテル ２−（3,4−ジクロロフェニル〕−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエー
テル ２−（3,4−ジメチルフェニル〕−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエー
テル ２−（3,4−ジメトキシフェニル〕−3,3,3−トリフルオ
ロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエ
ーテル ２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル〕−3,3,3−
トリフルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテ
ル ２−（４−エトキシフェニル〕−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−エチルフェノキシ）ベンジルエー
テル ２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル〕−3,3,3−
トリフルオロプロピル ３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジルエーテル ２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル〕−3,3,3−
トリフルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシ
ベンジルエーテル ２−（3,4−メチレンジオキシフェニル〕−3,3,3−トリ
フルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベン
ジルエーテル ２−（3,4−メチレンジオキシフェニル〕−3,3,3−トリ
フルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（3,4−メチレンジオキシフェニル〕−3,3,3−トリ
フルオロプロピル ４−フルオロ−３−アニリノベンジ
ルエーテル ２−（3,4−メチレンジオキシフェニル〕−3,3,3−トリ
フルオロプロピル ５−フルオロ−６−フェノキシピリ
ジン−２−イルメチルエーテル ２−（４−ｔ−ブチルフェニル〕−3,3,3−トリフルオ
ロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−ブロモフェニル〕−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルエー
テル ２−（４−ブロモフェニル〕−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロ
ベンジルエーテル ２−（４−ブロモフェニル〕−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−（４−クロロフェノキシ）ベンジルエーテ
ル ２−（３−メトキシフェニル〕−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエー
テル ２−（３−メチルフェニル〕−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（３−メチルフェニル〕−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテ
ル ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル〕−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（３−メチルフェノキ
シ）ベンジルエーテル ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベ
ンジルエーテル ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロピル ３−アニリノ−４−フルオロベン
ジルエーテル ２−（３−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（３−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエー
テル ２−（３−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテ
ル ２−（５−インダニル）−3,3,3−トリフルオロプロピ
ル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテル ２−（５−インダニル）−3,3,3−トリフルオロプロピ
ル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（3,4−ジクロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−フェノキシベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−ベンジルベンジルエーテ
ル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−ベンジルベンジルエーテル ２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−ベンジルベンジルエーテル ２−（４−ブロモフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−ベンジルベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−ブロモベンジル）
ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−フェニルチオベンジルエ
ーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−フェニルチオベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−ブロモフェニルチ
オ）ベンジルエーテル ２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−フェニルチオベンジルエー
テル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンジルエーテル ２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ４−フルオロ−３−（４−トリフルオロメチル
フェノキシ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−トリフルオロメト
キシフェノキシ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−トリフルオロメトキシフェノキ
シ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−ジフルオロメトキ
シフェノキシ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）
ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−（４−メトキシフェノキ
シ）ベンジルエーテル ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジルエ
ーテル ２−（テトラリン−６−イル）−3,3,3−トリフルオロ
プロピル ４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエー
テル ２−（２−メチル−2,3−ジヒドロベンゾフラン−５−
イル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ４−フルオロ
−３−フェノキシベンジルエーテル ２−（2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロベンゾフラン−５
−イル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ４−フルオ
ロ−３−フェノキシベンジルエーテル ２−（2,3−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−3,3,3
−トリフルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキ
シベンジルエーテル ２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−3,3,3−トリフルオロプロピル ４−フルオロ−３−
フェノキシベンジルエーテル 化合物（Ｉ）はたとえば以下の方法により製造するこ
とができる。
即ち、一般式（III） 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。R3、
R4、Ｙ、Ｚおよびｍは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるハロゲン化合物と一般式（IV） 〔式中、R1およびR2は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物を塩基の存在下に反応させることによ
り化合物（Ｉ）を製造することができる。
標準的にはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン等の非プロトン系極性溶媒、またはテト
ラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル系溶媒、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、水等を反応溶
媒として用い、塩基（たとえば、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化リチウム、ｔ−ブトキシカリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、フッ化カリウ
ム、フッ化セシウム等）の存在下に一般式（IV）で示さ
れるアルコール化合物と一般式（III）で示されるハロ
ゲン化合物とを氷冷下〜加熱下に１〜72時間反応させる
ことにより製造することができる。また、反応には必要
に応じてクラウンエーテル類、有機四級アンモニウム
塩、ホスホニウム塩等の相間移動触媒を用いることもで
きる。
尚、本発明化合物にはトリフルオロメチル基が結合し
ているベンジル部位の不斉炭素に基づく光学異性体が存
在し、かかる光学異性体は例えば、対応するラセミ体を
光学活性カラムを用いたカラムクロマトグラフィーなど
の分離手段により分取することができる。
本発明にて使用される一般式（IV）で示されるアルコ
ール化合物としては例えば以下の様な化合物があげられ
る。
２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパノール ２−（４−メトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパノール ２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロパノール ２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロパノール ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロパノール ２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロパノール ２−〔４−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）フェ
ニル〕−3,3,3−トリフルオロプロパノール ２−〔４−（1,1,2−トリフルオロ−２−クロロエトキ
シ）フェニル〕−3,3,3−トリフルオロプロパノール ２−（４−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパノール ２−（４−エチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパノール ２−（４−ｉ−プロピルフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロパノール ２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロパノール ２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパノール ２−（３−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパノール ２−（４−トリフルオロメチルフェニル−3,3,3−トリ
フルオロプロパノール ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロパノール ２−（４−ペンタフルオロメチルフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロパノール ２−（４−ヘプタフルオロプロピルフェニル）−3,3,3
−トリフルオロプロパノール ２−〔４−（２−プロペニルオキシ）フェニル〕−3,3,
3−トリフルオロプロパノール ２−〔４−（２−プロペニル）フェニル〕−3,3,3−ト
リフルオロプロパノール ２−（４−ビニルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパノール ２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパノール ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパノール ２−（４−ブロモフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパノール ２−（３−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパノール ２−（３−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパノール ２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−3,3,3−トリ
フルオロプロパノール ２−（2,3−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−3,3,3
−トリフルオロプロパノール ２−（2,3−ジヒドロ−２−メチルベンゾフラン−５−
イル）−3,3,3−トリフルオロプロパノール ２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−５
−イル）−3,3,3−トリフルオロプロパノール ２−（５−インダニル）−3,3,3−トリフルオロプロパ
ノール ２−（６−テトラリニル）−3,3,3−トリフルオロプロ
パノール ２−（3,4−ジクロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパノール ２−（3,4−ジフルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパノール ２−（3,4−ジメチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパノール ２−（3,4−ジメトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパノール ２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロパノール ２−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）−3,3,3
−トリフルオロプロパノール ２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−3,3,3−トリフルオロプロパノール ２−（３−メトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパノール 一般式（IV）で示されるアルコール化合物は、たとえ
ば下記の合成経路にて製造することができる。
〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表わす。〕 即ち、標準的には不活性ガス雰囲気下、不活性溶媒
（たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブタノール、
エタノール等）中でメトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムクロリドと塩基（たとえばｎ−ブチルリチウム、
メチルリチウム、フェニルリチウム、ｔ−ブトキシカリ
ウム、ナトリウムエチラート等）を−50℃〜室温下に20
分〜６時間反応させることにより得られるメトキシメチ
レントリフェニルホスホランと、α，α，α−トリフル
オロアセトフェノン誘導体を−50℃〜室温下に１時間〜
72時間反応させることにより一般式（VI）で示されるメ
チル3,3,3−トリフルオロ−２−フェニルプロペニルエ
ーテル誘導体へ導く。
該エーテル誘導体を不活性溶媒（たとえばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジクロロエタン、ジクロロ
エタン、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、水等）
中、０℃〜加熱下に、酸（たとえば過塩素酸、塩酸、硫
酸等）と１時間〜72時間反応させることにより本発明化
合物（3,3,3−トリフルオロプロパナール誘導体）を製
造することができる。
本発明化合物はこれを還元剤（たとえば水素化ホウ素
ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ジイソブチ
ルアルミニウム等）と不活性溶媒（たとえばメタノー
ル、エタノール、水、テトラヒドロフラン、エーテル、
トルエン、ｎ−ヘキサン等）中で−20℃〜50℃にて30分
間〜12時間反応させることにより２−フェニル−3,3,3
−トリフルオロプロパノール誘導体に導くことができ
る。本発明化合物としてはたとえば以下の化合物が挙げ
られる。
２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−（４−メトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）−3,3−トリフル
オロプロパナール ２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロパナール ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロパナール ２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロパナール ２−〔４−（1,1,2,2−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル〕−3,3,3−トリフルオロプロパナール ２−〔４−（1,1,2−テトラフルオロ−２−クロロエト
キシ）フェニル〕−3,3,3−トリフルオロプロパナール ２−（４−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（４−エチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（４−ｉ−プロピルフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロパナール ２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロパナール ２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパナール ２−（３−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロパナール ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロパナール ２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロパナール ２−（４−ヘプタフルオロプロピルフェニル）−3,3,3
−トリフルオロプロパナール ２−〔４−（２−プロペニルオキシ）フェニル〕−3,3,
3−トリフルオロプロパナール ２−〔４−（２−プロペニル）フェニル〕−3,3,3−ト
リフルオロプロパナール ２−（４−ビニルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（４−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−（４−ブロモフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（３−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（３−フルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−フェニル−3,3,3−トリフルオロプロパナール ２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−3,3,3−トリ
フルオロプロパナール ２−（2,3−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−3,3,3
−トリフルオロプロパナール ２−（2,3−ジヒドロ−２−メチルベンゾフラン−５−
イル）−3,3,3−トリフルオロプロパナール ２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−５
−イル）−3,3,3−トリフルオロプロパナール ２−（５−インダニル）−3,3,3−トリフルオロプロパ
ナール ２−（６−テトラリニル）−3,3,3−トリフルオロプロ
パナール ２−（3,4−ジクロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−（3,4−ジフルオロフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパナール ２−（3,4−ジメチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−（3,4−ジメトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパナール ２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロパナール ２−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）−3,3,3
−トリフルオロプロパナール ２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−3,3,3−トリフルオロプロパナール ２−（３−メトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール また、一般式（IV）で示されるアルコール化合物の製
造法としては下記の合成経路もあげられる。
〔式中、R1′およびR2′は同一または相異なり水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を表わ
す。またR1′とR2′が結合してメチレンジオキシ基、低
級アルキレン基または低級アルキル基で置換されていて
もよいエチレンオキシ基を表わす。但し、R1およびR2が
同時に水素原子を表わすことはない。また、Ｘは前記と
同じ意味を表わし、R5は低級アルキル基を表わす。〕 即ち、標準的にはα，α、α−トリフルオロアセトフ
ェノン誘導体とハロ酢酸エステル（たとえば、クロロ酢
酸メチル、クロロ酢酸エチル、ブロモ酢酸メチル、ブロ
モ酢酸エチル等）を塩基（たとえば、ｔ−ブトキシカリ
ウム、ｔ−アミルオキシカリウム、ナトリウムエトキシ
ド、ナトリウムメトキシド等）の存在下に、不活性溶媒
（たとえばｔ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコー
ル、1,2−ジメトキシエタン、エタノール、メタノール
等）中で０℃〜用いる溶媒の還流温度にて１時間〜24時
間反応させることにより、一般式（VII）で示される2,3
−エポキシ−4,4,4−トリフルオロブチリックアシドエ
ステル誘導体とする。
該エステル誘導体に不活性溶媒（たとえば、水、メタ
ノール、エタノール、テトラヒドロフラン等）中で塩基
（たとえば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸
カリウム等）を０℃〜50℃にて１時間〜24時間作用させ
ることによりケン化しブチリックアシド誘導体に導び
き、さらに該アシド誘導体を100℃〜200℃に加熱するこ
とにより脱炭酸を行ない、本発明化合物（3,3,3−トリ
フルオロプロパナール誘導体）を製造することができ
る。
本発明化合物はこれを還元剤（たとえば、水素化ホウ
素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ジイソブ
チルアルミニウム等）と不活性溶媒（たとえば、メタノ
ール、エタノール、水、テトラヒドロフラン、エーテ
ル、トルエン、ｎ−ヘキサン等）中で−20℃〜50℃にて
30分間〜12時間反応させることにより２−フェニル−3,
3,3−トリフルオロプロパノール誘導体に導くことがで
きる。
尚、上記製造法中一般式（Ｖ）′で示されるアルデヒ
ド化合物（本発明化合物）としてはたとえば以下のよう
な化合物が挙げられる。
２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−（４−メトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロパナール ２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロパナール ２−（４−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（４−エチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（４−ｉ−プロピルフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロパナール ２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロパナール ２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパナール ２−（３−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナール ２−（3,4−ジメチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−（3,4−ジメトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパナール ２−（３−メトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール ２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−3,3,3−トリ
フルオロプロパナール ２−（2,3−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−3,3,3
−トリフルオロプロパナール ２−（2,3−ジヒドロ−２−メチルベンゾフラン−５−
イル）−3,3,3−トリフルオロプロパナール ２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−５
−イル）−3,3,3−トリフルオロプロパナール ２−（５−インダニル）−3,3,3−トリフルオロプロパ
ナール ２−（６−テトラリニル）−3,3,3−トリフルオロプロ
パナール 以下、化合物（Ｉ）について参考例および第１表にて
さらに詳細に説明するが、化合物（Ｉ）はこれらの例示
に限定されるものではない。
参考例１ 窒素雰囲気下、乾燥ジメチルホルムアミド20mlに水素
化ナトリウム（60％オイルディスパージョン。以下同
じ）132mgを懸濁する。この溶液に２−（４−エトキシ
フェニル）−トリフルオロプロパノール0.77gおよび３
−フェノキシベンジルブロミド0.69gを乾燥ジメチルホ
ルムアミド5mlに溶解した溶液を室温下で滴下した。滴
下後同温にて14時間撹拌を続けた。反応液を希塩酸−氷
水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。エーテ
ル層を併せ飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し（展開溶液;n−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝25:1）、２−（４−エトキシフェニ
ル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ３−フェノキシ
ベンジルエーテル（化合物番号（１））0.61gを無色油
状物として得た。
nD 21.5 1.54471 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.38（t,3H）、3.20〜4.20（m,3H）、4.0
0（q,2H）、4.45（s,2H）、6.60〜7.50（m,13H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋12.2（d,J＝10Hz） 参考例２ 窒素雰囲気下、乾燥ジメチルホルムアミド20mlに水素
化ナトリウム113mgを懸濁する。この溶液に２−（４−
エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロパノー
ル0.60gおよび４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
ブロミド0.65gを乾燥ジメチルホルムアミド5mlに溶解し
た溶液を室温下で滴下した。滴下後同温にて15時間撹拌
を続けた。反応液を希塩酸−氷水に注加し、実施例１と
同様の操作を行ない、２−（４−エトキシフェニル）−
3,3,3−トリフルオロプロピル ４−フルオロ−３−フ
ェノキシベンジルエーテル（化合物番号（２））0.64g
を無色油状物として得た。
nD 22.0 1.53521 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.38（t,3H）、3.15〜4.20（m,3H）、3.9
7（q,2H）、4.36（s,2H）、6.68〜7.50（m,13H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋13.5（d,3F,J＝9Hz）、−52.2（b,1F） 参考例３ 窒素雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン20mlに水素化
ナトリウム0.18gを懸濁した。この懸濁液に２−（3,4−
メチレンジオキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパノール1.0gおよび３−フェノキシベンジルブロミド
1.17gを乾燥テトラヒドロフラン10mlに溶解した溶液を
氷冷下で滴下した。滴下後室温にて14時間撹拌を続け
た。反応液を希塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテル
にて２回抽出した。エーテル層を併せ水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（展開
溶液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝25:1）、２−（3,4−
メチレンジオキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロピル ３−フェノキシベンジルエーテル（化合物番号
（６））1.2gを無色油状物として得た。
nD 25.5 1.55311 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.25〜4.15（m,3H）、4.42（s,2H）、5.8
8（s,2H）、6.60〜7.50（m,12H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋11.6（d,J＝9.5Hz） 参考例４ 窒素雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン3mlに水素化
ナトリウム0.54gを懸濁した。この懸濁液に２−（４−
メトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロパノー
ル2.97gおよび３−フェノキシベンジルブロミド3.53gを
乾燥テトラヒドロフラン20mlに溶解した溶液を氷冷下で
滴下した。滴下後室温にて14時間撹拌を続けた。反応液
を希塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出
した。エーテル層を併せ水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶液;n−ヘキ
サン：酢酸エチル＝25:1）、２−（４−メトキシフェニ
ル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ３−フェノキシ
ベンジルエーテル（化合物番号（19））2.6gを無色油状
物として得た。
nD 26.0 1.54521 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.20〜4.20（m,3H）、3.63（s,3H）、4.3
2（s,2H）、6.60〜7.30（m,13H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋12.7（d,J＝9.6Hz） 参考例５ 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム64mgを乾燥テトラヒ
ドロフラン10mlに懸濁する。この溶液に２−（４−クロ
ロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロパノール0.40g
および４−フルオロ−３−フェノキシベンジルブロミド
0.40gを乾燥テトラヒドロフラン10mlに溶解した溶液を
氷冷下で滴下した。滴下後、同温にて２時間、室温下に
14時間反応を続けた。反応液を希塩酸−氷水に注加し、
ジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル層をあわせ
て飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し（展開溶液;n−ヘキサン：酢酸エ
チル＝50:1）、２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロピル ４−フルオロ−３−フェノキシ
ベンジルエーテル（化合物番号（４））144mgを無色油
状物として得た。
nD 25.5 1.53721 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.30〜4.15（m,3H）、4.40（s,2H）、6.8
0〜7.60（m,12H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） −51.2（m,1F）、＋14.5（d,3F,J＝9Hz） 参考例６ 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム135mgを乾燥テトラ
ヒドロフラン20mlに懸濁した。この溶液に２−（４−ク
ロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロパノール0.8
0gおよび３−フェノキシベンジルブロミド0.84gを乾燥
テトラヒドロフラン20mlに溶解した液を氷冷下で滴下し
た。滴下後同温度で１時間、室温下に12時間反応を続け
た。反応液を希塩酸−氷水にあけジエチルエーテルで２
回抽出した。エーテル層をあわせて飽和食塩水にて洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（展開溶液;n−ヘキサン：トルエン＝2:1）、２−（４
−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロピル
４−フェノキシベンジルエーテル（化合物番号（３））
250mgを無色油状物として得た。
nD 23.0 1.55121 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.30〜4.15（m,3H）、4.48（s,2H）、6.8
0〜7.60（m,13H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋13.8（d,J＝10Hz） 参考例７ 実施例６において水素化ナトリウム165mgを用い、ま
た２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパノールにかえて２−（４−エチルフェニル）−3,
3,トリフルオロプロパノールを1.0g、３−フェノキシベ
ンジルプロミド0.84gを1.09gに変えた以外は実施例６と
同様の操作により、２−（４−エチルフェニル）−3,3,
3−トリフルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエ
ーテル（化合物番号（７））0.97gを無色油状物として
得た。
nD 22.5 1.54021 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.25（t,3H）、2.68（q,2H）、3.30〜4.1
8（m,3H）、4.50（s,2H）、6.80〜7.56（m,13H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋13.2（d,J＝9.5Hz） 参考例８ 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム45mgを乾燥テトラヒ
ドロフラン10mlに懸濁する。
この溶液に２−（３−クロロ−４−エトキシフェニ
ル）−3,3,3−トリフルオロプロパノール300mgおよび３
−フェノキシベンジルブロミド264mgを乾燥テトラヒド
ロフラン15mlに溶解した液を氷冷下で滴下した。滴下後
同温で２時間、室温下に14時間反応を続けた。反応液を
希塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出し
た。エーテル層を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶液;n−ヘキ
サン：トルエン＝2:1、その後ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝20:1）、２−（３−クロロ−４−エトキシフェニ
ル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ３−フェノキシ
ベンジルエーテル（化合物番号（34））164mgを無色油
状物として得た。
nD 23.5 1.54671 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.46（t,3H）、3.20〜4.20（m,3H）、4.0
8（q,2H）、4.47（s,2H）、6.70〜7.55（m,12H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋12.5（d,J＝10Hz） 参考例９ 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム171mgを乾燥ジメチ
ルホルムアミド15mlに懸濁する。この溶液に２−（４−
エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロパノー
ル1.0gおよび３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル
ブロミド1.08gを乾燥ジメチルホルムアミド20mlに溶解
した液を氷冷下に滴下する。同温度で１時間、室温下に
12時間反応を続け、反応液を希塩酸−氷水に注加し、ジ
エチルエーテルで２回抽出し、飽和食塩水にて洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に溶媒を留去す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（展開溶液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝25:1）、２−
（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロ
ピル ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルエーテ
ル（化合物番号（11））1.30gを無色油状物として得
た。
nD 23.0 1.53351 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.36（t,3H）、3.20〜4.20（m,3H）、3.9
8（q,2H）、4.40（s,2H）、6.66〜7.40（m,12H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋13.8（d,3F,J＝9Hz）、−3.86（m,1F） 参考例10 実施例９において用いた水素化ナトリウム82mgを用
い、３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルブロミド
1.08gのかわりに６−フェノキシ−２−クロロメチルピ
リジン338mg、２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロパノール1.0gを0.4gに変更した以外は
実施例９と同様の操作により２−（４−エトキシフェニ
ル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ６−フェノキシ
ピリジン−２−イルメチルエーテル（化合物番号
（９））120gを無色油状物として得た。
nD 23.5 1.53721 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.40（t,3H）、3.25〜4.20（m,3H）、4.0
2（q,2H）、4.48（s,2H）、6.60〜7.72（m,12H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋13.0（d,J＝9Hz） 参考例11 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム171mgを乾燥テトラ
ヒドロフラン20mlに懸濁する。これに２−（４−エトキ
シフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロパノール1.0g
および３−（４−クロロフェノキシ）ベンジルブロミド
1.25gを乾燥テトラヒドロフラン30mlにとかした液を氷
冷下に滴下する。滴下後、同温度で１時間、室温下に12
時間反応を続ける。反応液を希塩酸−氷水に注加し、ジ
エチルエーテルで２回抽出し、エーテル層をあわせて飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し（展開溶液;n−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝50:1）、２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロピル ３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジルエーテル（化合物番号（12））1.22gを無色油
状物として得た。
nD 24.0 1.54831 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.38（t,3H）、3.20〜4.08（m,3H）、3.9
0（q,2H）、4.35（s,2H）、6.58〜7.30（m,12H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋13.3（d,J＝10Hz） 参考例12 実施例11で用いた３−（４−クロロフェノキシ）ベン
ジルブロミドのかわりに３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジルブロミド1.30gを用いた以外は実施例12と同様
の操作により、２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3
−トリフルオロプロピル ３−（４−ブロモフェノキ
シ）ベンジルエーテル（化合物番号（13））0.58gを無
色油状物として得た。
nD 22.5 1.55791 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.40（t,3H）、3.20〜4.20（m,3H）、4.0
2（q,2H）、4.48（s,2H）、6.70〜7.56（m,12H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋12.6（d,J＝10Hz） 参考例13 窒素雰囲気下、２−（４−フルオロフェニル）−3,3,
3−トリフルオロプロパノール0.50gおよび３−フェノキ
シベンジルブロミド0.63gを乾燥ジエチレングリコール
ジメチルエーテル（ジグライム）15mlに溶解する。この
液に乾燥したフッ化セシウム1.83gを室温下に加える。
室温下に48時間反応を続けた。反応液を希塩酸−氷水に
注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した後、エーテル
層をあわせ、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣を分取用薄層
クロマトグラフィー（PTLC）に付し、２−（４−フルオ
ロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ３−フ
ェノキシベンジルエーテル（化合物番号（５））60mgを
無色油状物として得た。
nD 24.0 1.53481 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.25〜4.12（m,3H）、4.48（s,2H）、6.7
8〜7.50（m,13H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋11.2（d,3F,J＝10Hz）、−3.58（m,1F） 参考例14 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム60mgを乾燥テトラヒ
ドロフラン10mlに懸濁する。この液に２−（３−クロロ
−４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロ
パノール0.41gおよび３−（４−フルオロフェノキシ）
ベンジルブロミド0.43gを乾燥テトラヒドロフラン10ml
にとかした液を氷冷下に滴下する。滴下後同温度で１時
間、室温下に12時間反応を続けた。反応液を希塩酸−氷
水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出後、エーテル
層をあわせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶液;n−ヘキ
サン：酢酸エチル＝40:1）、２−（３−クロロ−４−エ
トキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ３
−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルエーテル（化合
物番号（20））255mgを無色油状物として得た。
nD 23.0 1.54011 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.46（t,3H）、3.30〜4.22（m,3H）、4.0
2（q,2H）、4.45（s,2H）、6.80〜7.51（m,11H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋11.3（d,3F,J＝10Hz）、−40.5（m,1F） 参考例15 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム120mgを乾燥テトラ
ヒドロフラン10mlに懸濁する。この液に２−（４−エト
キシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロパノール0.6
9gおよび３−アニリノ−４−フルオロベンジルブロミド
0.82gを乾燥テトラヒドロフラン20mlに溶解した液を氷
冷下に滴下する。滴下後同温度で１時間、室温下に46時
間反応を続けた後、氷水に注加し、希塩酸水を加えてpH
6とし、ジエチルエーテルで２回抽出する。エーテル層
をあわせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し（展開溶液;n−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝25:1）、２−（４−エトキシフェニ
ル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ３−アニリノ−
４−フルオロベンジルエーテル（化合物番号（10））、
368mgを無色油状物として得た。
nD 24.5 1.56001 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.40（t,3H）、3.20〜4.18（m,3H）、3.9
8（q,2H）、5.60〜6.00（b,1H）、6.55〜7.40（m,12H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋12.8（d,J＝10Hz） 参考例16 窒素雰囲気下、45％水酸化ナトリウム水溶液1.9g、ト
ルエン5ml、テトラブチルアンモニウムブロミド100mg、
３−フェノキシベンジルブロミド1.12gを混合し、氷冷
下に２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロパノール1.00gをトルエン5mlに溶解した液をゆ
っくり滴下した。滴下終了後氷冷下に３時間、さらに室
温下に12時間撹拌を続けた。反応液を希塩酸−氷水に注
加し、トルエンで抽出した。トルエン層は水洗後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（展
開溶液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝50:1）、２−（４−
エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロプロピル
３−フェノキシベンジルエーテル（化合物番号（１））
1.65mgを無色油状物として得た。
参考例17 窒素雰囲気下、45％水酸化ナトリウム水溶液12.76g、
トルエン15ml、ベンジルトルエチルアンモニウムクロリ
ド1.00gを混合し、氷冷下に３−フェノキシベンジルブ
ロミド12.58gおよび２−（４−クロロフェニル）−3,3,
3−トリフルオロプロパノール10.74gをトルエン30mlに
溶解した液をゆっくり滴下した。滴下終了後室温下に14
時間撹拌を続けた。反応液を希塩酸−氷水に注加し、ト
ルエンで抽出した。トルエン層は水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（展開溶液;n
−ヘキサン：酢酸エチル＝50:1）、２−（４−クロロフ
ェニル）−3,3,3−トリフルオロプロピル ３−フェノ
キシベンジルエーテル（化合物番号（３））16.06gを無
色油状物として得た。
nD 20.0 1.5528 参考例18 ラセミ体の２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロピル ３−フェノキシベンジルエーテ
ル（化合物番号（１））0.5gをｎ−ヘキサン2mlに溶解
し、該溶液を用いて以下に示す光学活性カラムを備えた
液体クロマトグラフにより光学活性体を分取した。
〈分取条件〉 装置:Liquid Chromatograph LC−3A（Simadzu） 光学活性カラム:SUMIPAX OA−2000 8mm X25cm ２本（直列） 次に、化合物（Ｉ）の製造中間体（本発明化合物を含
む）の製造例を述べる。
製造例１ ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパノールの製造 ｉ）４−エトキシ−α，α，α−トリフルオロアセトフ
ェノンの合成 J.Agr.Food Chem.,Vol.22,No.6,P.926（1974）に記載
されているｏ−メトキシ−α，α，α−トリフルオロア
セトフェノンを合成法に準じ、出発物質に４−エトキシ
ブロモベンゼンを用いて４−エトキシ−α，α，α−ト
リフルオロアセトフェノンを合成した。
b.p.116〜117℃（12mmHg）1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.47（t,3H）、4.15（q,2H）、7.00（d,2
H）、8.07（bd,2H） ii）メチル ３−（４−エトキシフェニル）−2,3−エ
ポキシ−4,4,4−トリフルオロブチレートの合成 窒素雰囲気下、４−エトキシ−α，α，α−トリフル
オロアセトフェノン25.96gおよびクロロ酢酸メチル14.2
1gを乾燥ジメトキシエタン200mlに溶解し、この液にｔ
−ブトキシカリウム15.34gを乾燥ジメトキシエタン200m
lに溶解した液を氷冷下に滴下した。滴下後室温下に15
時間撹拌を続けた。反応液を氷水に注加し、ジエチルエ
ーテルで２回抽出した。エーテル層を併せて飽和食塩水
で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
に溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留に付し、目的とするメ
チル ３−（４−エトキシフェニル）−2,3−エポキシ
−4,4,4−トリフルオロブチレート29.55gを得た。
b.p.113〜118℃（0.3mmHg）1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.33（t,3H）、3.40（s,3H）、3.98（q,2
H）、4.04（s,1H）、6.84（d,2H）、7.40（bd,2H） iii）２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロパナールの合成〔本発明化合物の製造例１〕 水酸化カリウム11.41gをエタノール80mlおよび水20ml
の混合溶液に溶解する。これに、メチル ３−（４−エ
トキシフェニル）−2,3−エポキシ−4,4,4−トリフルオ
ロブチレート29.55gを氷冷下に加え、その後室温下に17
時間撹拌を続けた。反応液を氷水に注加し、ジエチルエ
ーテルで洗浄後、水層を10％塩酸水でpH3とし、ジエチ
ルエーテルで２回抽出した。抽出したエーテル層を併せ
て飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
減圧下に溶媒を留去し残渣として、３−（４−エトキシ
フェニル）−2,3−エポキシ−4,4,4−トリルオロブチリ
ックアシドを得た。該ブチリックアシドを浴温130〜140
℃にて減圧下に蒸留操作を行ない、下記物性をもつ目的
とする２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフ
ルオロプロパナール14.46gが得られた。
b.p.100〜105℃（0.3mmHg）1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.41（t,3H）、4.08（q,2H）、3.96〜4.5
0（m,1H）、6.90〜7.45（m,4H）、9.70〜9.90（m,1H） iv）２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフル
オロプロパノールの合成 ２−（４−エトキシフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパナール1.04gをエタノール15mlに溶解しこれに
水素化ホウ素ナトリウム約100mgを氷冷下に加えた。室
温下に４時間撹拌を続けた後、氷水に注加し酢酸エチル
で２回抽出した。酢酸エチル層を併せて希塩酸水、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒;n−ヘキサン：酢酸エチル＝4:
1）に付し、目的とする２−（４−エトキシフェニル）
−3,3,3−トリフルオロプロパノール0.77gを得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.40（t,3H）、1.98（bs,1H）、3.51〜3.
70（m,1H）、3.70〜4.25（m,2H）、4.02（q,2H）、6.70
〜7.40（m,4H） 製造例２ ２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパノールの製造 ｉ）４−クロロ−α，α，α−トリフルオロアセトフェ
ノンの合成 窒素雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン200mlにｐ−
ブロモクロロベンゼン20gを溶解する。該溶液を−60℃
に冷却しこれにｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（0.95
M溶液）110mlを加える。同温度で１時間撹拌を続けた
後、−20℃まで自然昇温させる。−20℃で30分間撹拌を
続けその後−60℃まで再度冷却する。同温度にてエチル
トリフルオロアセテート17.8gを乾燥テロラヒドロフ
ラン20mlに溶かした液を滴下する。滴下後同温度で１時
間反応を続け希塩酸−氷水に注加し、ジエチルエーテル
で２回抽出後、エーテル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧蒸留に付して目的とする
４−クロロ−α，α，α−トリフルオロアセトフェノン
13.1gを得た。
b.p.75℃/14mmHg〜82℃/12mmHg1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 7.52（bd,2H）、8.03（bd,2H） ii）２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロペニルメチルエーテルの合成 窒素雰囲気下、メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウムクロリド17.3gを乾燥テトラヒドロフラン150mlに懸
濁し、−60℃に冷却する。この溶液にｎ−ブチルリチウ
ムヘキサン溶液（1.2M溶液）33.6mlを加える。同温度で
30分間撹拌を続けた後、−20℃まで自然昇温し、同温度
下にて30分間撹拌を続ける。その後、再度−60℃に冷却
し、４−クロロ−α，α，α−トリフルオロアセトフェ
ノン7.0gを乾燥テトラヒドロフラン10mlに溶解した液を
ゆっくり滴下する。滴下後、同温度で１時間反応を続け
た後、室温までゆっくりと自然昇温させ室温下に12時間
反応を続けた。反応溶液にｎ−ヘキサン200mlを加え、
不溶物を濾別した後、濾液を希塩酸−氷水、飽和食塩水
の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマドグラ
フィーに付し（展開溶媒;n−ヘキサン：酢酸エチル＝4
0:1）、目的とする２−（４−クロロフェニル）−3,3,3
−トリフルオロプロペニル メチルエーテル4.17gを得
た。（E/Z＝約1/1）1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.80および3.82（s,3H）、6.42および6.9
2（bs,1H）、7.20〜7.38（m,4H） iii）２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパナールの合成〔本発明化合物の製造例２〕 窒素雰囲気下、２−（４−クロロフェニル）3,3,3−
トリフルオロプロペニル メチルエーテル4.17gをジエ
チルエーテル30mlに溶解し、０℃〜５℃に冷却する。こ
の液に70％過塩素酸水10mlを滴下する。滴下後、室温下
に14時間反応を続けた。反応液を氷水に注加し、ジエチ
ルエーテルで２回抽出する。エーテル層を飽和亜硫酸ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、目的とす
る２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオロ
プロパナール3.67gを粗生成物として得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 4.25（dq,1H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋14.4（dd,J＝10Hz,J＝3Hz） iv）２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパノールの合成 上記で得た２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロパナール3.67gをテトラヒドロフラン30m
lおよび水3mlに溶解する。この液に氷冷下水素化ホウ素
ナトリウム0.70gをゆっくり加える。室温下に１時間反
応を続け反応液を氷水に注加する。酢酸エチルで抽出し
た後、水層に希塩酸水を加えpH4以下とする。再度酢酸
エチルで抽出し、酢酸エチル層をあわせて飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し（展開溶媒:n−ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）、
目的とする２−（４−クロロフェニル）−3,3,3−トリ
フルオロプロパノール1.80gを無色油状物として得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.98（bt,1H）、3.30〜4.30（m,3H）、7.
31（bs,4H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋13.3（bd,J＝10Hz） 製造例３ ２−（４−エチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナールの製造 ｉ）２−（４−エチルフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロペニル メチル エーテルの合成 窒素雰囲気下、メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウムクロリド25.5gを乾燥テトラヒドロフラン160mlに懸
濁し−60℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチルリチウム
のｎ−ヘキサン溶液（1.2M溶液）49.5mlを同温度にて滴
下した。
滴下後−60℃にて30分間撹拌した後−20℃にて30分間
撹拌を続けた。該溶液に４−エチル−α，α，α−トリ
フルオロアセトフェノン10.0gを乾燥テトラヒドロフラ
ン10mlに溶解した液を−60℃でゆっくりと滴下した。滴
下後、同温度で１時間撹拌を続けた後室温下に14時間撹
拌を続けた。その後、200mlのｎ−ヘキサンを反応液に
加え、不溶物を濾別し、濾液を希塩酸、飽和食塩水の順
で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、（展開溶媒;n−ヘキサン：酢酸エ
チル＝30:1）目的とする化合物5.47gを得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.24（t,3H）、2.65（bq,2H）、3.74,3.7
9（s,3H）、6.32,6.80（s,m,1H）、7.00〜7.45（m,4H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ値（ppm） ＋19.6（ｍ）、＋22.8（ｓ） ii）２−（４−エチルフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパナールの合成〔本発明化合物の製造例３〕 窒素雰囲気下、２−（４−エチルフェニル）−3,3,3
−トリフルオロプロペニル メチル エーテル5.47gを
ジエチルエーテル30mlにて溶解し、氷冷した。該溶液に
70％過塩素酸水20mlをゆっくりと加えた。室温下にて６
時間撹拌した後反応液を氷水に注加し、ジエチルエーテ
ルで２回抽出した。エーテル層を併せ、飽和亜硫酸ナト
リウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して目的とする
化合物4.80gを得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.29（t,3H）、2.71（q,2H）、4.25（dq,
1H）、7.10〜7.45（m,4H）、9.65〜9.85（m,1H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ値（ppm） ＋14.9（dd,J＝10Hz,J＝3Hz） 参考例４ ２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−3,3,3−トリ
フルオロプロパナールの製造 ｉ）エチル ３−（3,4−メチレンジオキシフェニル）
−2,3−エポキシ−4,4,4−トリフルオロブチレートの合
成 窒素雰囲気下、16.2gのｔ−ブトキシカリウムを乾燥
ジメトキシエタン70mlに懸濁した溶液に、17.6gのクロ
ロ酢酸エチルと15.6gの４−（3,4−メチレンジオキシ）
−α，α，α−トリフルオロアセトフェノンを80mlの乾
燥ジメトキシエタンに溶解した液を氷冷下に滴下した。
滴下後、室温下にて16時間撹拌を続けた後反応を氷水に
添加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル層
をあわせ、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、24.0gの目的物を粗
生成物として得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.02（t,3H）、4.00（s,1H）、5.90（s,2
H）、6.50〜7.00（m,3H） ii）２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−3,3,3−
トリフルオロプロパナールの合成〔本発明化合物の製造
例４〕 エタノール80mlと水20mlの混合溶液に水酸化カリウム
9.5gを溶解し、この溶液に氷冷下にてエチル ３−（3,
4−メチレンジオキシフェニル）−2,3−エポキシ−4,4,
4−トリフルオロブチレート24.0gを加えた。次いで室温
下にて17時間撹拌した後反応液を氷水に注加し、ジエチ
ルエーテルで抽出した。水層を10％塩酸でpH2に調整
し、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。残渣を減圧蒸留し（浴温140
〜160℃）、121〜122℃（18mmHg）の留分として目的と
する化合物7.7gを得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.85〜4.30（m,1H）、5.91（s,2H）、6.7
0（m,3H）、9.62（m,1H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋13.5（dd,J＝9.6Hz,J＝2.5Hz） 製造例５ ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3−ト
リフルオロプロパナールの製造 ｉ）２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3
−トリフルオロプロペニル メチル エーテルの合成 窒素雰囲気下、メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウムクロリド12.7gを乾燥テトラヒドロフラン100mlに懸
濁し−60℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチルリチウム
のｎ−ヘキサン溶液（1.2M溶液）25.0mlを同温度にて滴
下した。
滴下後−60℃にて30分間撹拌した後、−20℃にて30分
間撹拌を続けた。この溶液に４−トリフルオロメチル−
α，α，α−トリフルオロアセトフェノン6.0gを乾燥テ
トラヒドロフラン10mlに溶解した液を−60℃でゆっくり
と滴下した。滴下後、同温度で１時間撹拌を続けた後室
温下に14時間撹拌を続けた。その後、150mlのｎ−ヘキ
サンを反応液に加え、不溶物を濾別し、濾液を希塩酸、
飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し目的とする化合物
6.1gを粗生成物として得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 3.79,3.83（s,3H）、6.46,6.95（s,m,1
H）、7.20〜7.80（m,4H） ii）２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−3,3,3
−トリフルオロプロパナールの合成〔本発明化合物の製
造例５〕 窒素雰囲気下、２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−3,3,3−トリフルオロプロペニル メチル エー
テル6.1gをジエチルエーテル20mlに溶解し、氷冷した。
この溶液に70％過塩素酸水10mlをゆっくりと加えた。次
いで室温下にて14時間撹拌した後反応液を氷水に注加
し、ジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル層を併
せ、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去して目的とする化合物2.1gを得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 4.10〜4.55（m,1H）、7.35〜7.75（m,4
H）、9.78（m,1H） 製造例６ ２−（４−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオロプ
ロパナールの製造 ｉ）エチル ３−（４−メチルフェニル）−2,3−エポ
キシ−4,4,4−トリフルオロブチレートの合成 窒素雰囲気下、9.5gのｔ−ブトキシカリウムを乾燥ジ
メトキシエタン30mlに懸濁した溶液に、10.4gのクロロ
塩酸エチルと8.0gの４−メチル−α，α，α−トリフル
オロアセトフェノンを50mlの乾燥ジメトキシエタンに溶
解した液を氷冷下に滴下した。滴下後、室温下に15時間
撹拌を続けた。反応液を氷水に注加し、ジエチルエーテ
ルで２回抽出した。エーテル層をあわせ、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去し、12.6gの目的物を粗生成物として得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 0.85（t,3H）、2.25（s,3H）、3.70〜4.2
0（m,3H）、7.00〜7.40（q,4H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋4.8（ｓ） ii）２−（４−メチルフェニル）−3,3,3−トリフルオ
ロプロパナールの合成〔本発明化合物の製造例６〕 エタノール20mlと水5mlの混合溶液に水酸化カリウム
4.8gを溶解し、この溶液に氷冷下にてエチル ３−（４
−メチルフェニル−2,3−エポキシ−4,4,4−トリフルオ
ロブチレート8.0gを加えた。次いで室温下にて３時間撹
拌した後該反応液を氷水に注加し、ジエチルエーテルで
抽出した。水層を10％塩酸水でpH3に調整し、ジエチル
エーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去した。残渣を減圧蒸留し（浴温140
〜160℃）、110〜120℃（11〜120mmHg）の留分として目
的とする化合物3.0gを得た。1 H−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 2.31（s,3H）、3.90〜4.40（m,1H）、7.3
1（m,4H）、9.60（m,1H）19 F−NMRデータ（重クロロホルム溶媒、トリフルオロ酢
酸外部標準） δ（ppm） ＋13.8（dd,J＝9.5Hz,J＝2.5Hz） 製造例７ エチル ３−（４−エトキシフェニル）−2,3−エポキ
シ−4,4,4−トリフルオロブチレートの合成 窒素雰囲気下、1.58gの金属ナトリウムと無水エタノ
ール50mlより調製したナトリウムエチラートエタノール
溶液に−10℃で４−エトキシ−α，α，α−トリフルオ
ロアセトフェノン10.0gとクロロ酢酸エチル7.87gを無水
エタノール20mlに溶解した液を滴下した。滴下後氷冷下
に３時間、室温下に16時間撹拌を続けた。
次いで反応液を氷水に注加し、ジエチルエーテルで２
回抽出した。エーテル層を併せ、飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去
し、残渣を減圧下に蒸留し、エチル ３−（４−エトキ
シフェニル）−2,3−エポキシ−4,4,4−トリフルオロブ
チレート7.81gを得た。
b.p.110〜130℃（0.6mmHg） 上記で得られたエチル ３−（４−エトキシフェニ
ル）−2,3−エポキシ−4,4,4−トリフルオロブチレート
は参考例１のiii）と同様の操作により２−（４−エト
キシフェニル）−2,3−エポキシ−4,4,4−トリフルオロ
プロパナールに導かれた。
次に参考例１〜７と同様の操作により得られる２−置
換フェニル−3,3,3−トリフルオロプロパノールおよび
２−置換フェニル−3,3,3−トリフルオロプロパナール
（本発明化合物）の例を第２表および第３表に示す。
化合物（Ｉ）を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
る場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用して
もよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あ
るいは線香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊
取マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非
加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤して用いる。
これらの製剤中、有効成分としての化合物（Ｉ）の含
量は、重量比で0.01％〜95％である。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯
油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実
油等の植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フ
ロンガス、LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等
が挙げられる。乳化、分散、湿展のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、糖密、カゼイン、
ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロース）、松根
油、寒天等が挙げられ、安定剤としては、PAP（酸性り
ん酸イソプロピル）、TCP（りん酸トリクレジル）等の
りん酸アルキル、植物油、エポキシ化油、前記の界面活
性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウ
ム、ステアリン酸カリシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸
メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が挙
げられる。
次に化合物（Ｉ）の製剤例を示す。部は重量部であ
る。
参考製剤例１ 化合物（１）、（２）、（３）、（９）、（10）、
（11）、（39）または（54）の各々0.2部、キシレン２
部および白灯油97.8部を混合し、油剤を得る。
参考製剤例２ 化合物（１）〜（54）の各々10部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルヘンゼンス
ルホン酸カルシウム６部およびキシレン70部をよく混合
して乳剤を得る。
参考製剤例３ 化合物（１）、（４）、（９）、（10）、（12）、
（40）または（54）の各々20部、フェニトロチオン10
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕
混合して水和剤を得る。
参考製剤例４ 化合物（２）、（５）、（９）、（10）、（13）、
（41）または（54）の各々１部、カルバリール２部、カ
オリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。
参考製剤例５ 化合物（１）、（６）、（９）、（10）、（20）、
（42）または（54）の各々５部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を
加えて練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
参考製剤例６ 化合物（２）、（７）、（９）、（10）、（27）、
（46）または（54）の各々0.05部、テトラメスリン0.2
部、レスメスリン0.05部、キシレン７部、脱臭灯油32部
を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）60部を加圧充填すればエアゾールを得る。
参考製剤例７ 化合物（１）、（８）、（９）、（10）、（30）、
（47）または（54）の各々0.3gにアレスリンのｄ−トラ
ンス第一菊酸エステル0.3gを加え、メタノール20mlに溶
解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を3:5:1の
割合で混合）99.4gと均一に撹拌混合し、メタノールを
饒散させた後、水150mlを加え、充分練り合せたものを
成形乾燥すれば蚊取線香を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用
いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
化合物（Ｉ）を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、そ
の施用量は、通常10アールあたり5g〜500gであり、乳
剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用
濃度は10ppm〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エア
ゾール等は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用
する。
次に化合物（Ｉ）の試験例を示す。なお化合物（Ｉ）
は、化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第
４表の化合物記号で示す。
参考試験例１ 参考製剤例２に準じて得られた下記化合物の乳剤の水
による200倍希釈液（500ppm相当）2mlを13gのハスモン
ヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径11cmのポリエチレ
ンカップに入れた。その中にハスモンヨトウ４令幼虫を
10頭放ち、６日後に生死を調査し、死虫率を求めた（２
往復）。
結果を第５表に示す。
参考試験例２ 参考製剤例２に準じて得られた下記化合物および対照
化合物の乳剤の水による667倍希釈液（150ppm相当）に
イネ茎（長さ約12cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験
管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を
10頭放ち、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた（２
往復）。
結果を第６表に示す。
参考試験例３ 参考製剤例２に準じて得られた下記化合物および対照
化合物の乳剤の水による2000倍の希釈液（50ppm相当）
にイネ茎（長さ約12cm）を１分間浸漬した。風乾後、試
験管にイネ茎を入れトビイロウンカ成虫を10頭放ち、１
日後に生死を調査し、死虫率を求めた（２往復）。結果
を第７表に示す。
参考試験例４ 直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を
しき、参考製剤例２に準じて調製した下記化合物の乳剤
の水による6670倍希釈液（15ppm相当）0.7mlを濾液上に
滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。その中に
イエバエ雌成虫10頭を放ち、フタをして48時間後にその
生死を調べ死虫率を求めた（２往復）。結果を第８表に
示す。
参考試験例５ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン初生葉期）に、一
葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、25℃
の恒温室で保管した。６日後、参考製剤例２に準じて調
製した下記化合物の乳剤の水による200倍希釈液（500pp
m相当）をターンテーブル上で１鉢あたり15ml散布し、
同時に2mlを土壌潅注した。８日後にそれぞれの植物の
ハダニによる被害程度を調査した。
効果判定基準は −：ほとんど被害が認められない。
＋：少し被害が認められる。
＋＋：無処理区と同様の被害が認められる とした。
結果を第９表に示す。
試験例６ 参考製剤例２に準じて調製した下記化合物の乳剤の水
による所定濃度希釈液1mlを直径5.5cmのポリエチレンカ
ップ内に調整したニカメイチュウ用人工飼料5g中にしみ
こませた。その中にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、
８日後に生死を調査して死虫率を求めた（２往復）。結
果を第10表に示す。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、殺虫、殺ダニ剤の有効成分（化合物
Ｉ）の製造中間体として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/74 // Ｃ０７Ｃ 43/263 217/76 323/18 (72)発明者 矢野 俊彦 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 平野 雅親 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、R1およびR2は同一または相異なり水素原子、ハ
    ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、低
    級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシル基、低級アル
    ケニル基または低級アルケニルオキシ基を表わす。また
    R1とR2が結合してメチレンジオキシ基、低級アルキレン
    基または低級アルキル基で置換されていてもよいエチレ
    ンオキシ基を表わす。但し、R1およびR2が同時に水素原
    子を表わすことはない。〕 で示されるアルデヒド化合物。
JP8516287A 1986-04-07 1987-04-06 アルデヒド化合物 Expired - Lifetime JPH0825948B2 (ja)

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JP61-79664 1987-02-10
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4937388A (en) * 1985-08-09 1990-06-26 Imperial Chemical Industries Plc Insecticidal ethers
GB8520027D0 (en) * 1985-08-09 1985-09-18 Ici Plc Insecticidal ethers
GB8702717D0 (en) * 1987-02-06 1987-03-11 Ici Plc Insecticidal compounds
MY103631A (en) * 1987-11-07 1993-08-28 Sumitomo Chemical Co Certain insecticidal 6-(phenoxy-2-pyridyl)-methyl-neo-phental ethers
GB8822793D0 (en) * 1988-09-28 1988-11-02 Ici Plc Insecticidal compounds
GB8822792D0 (en) * 1988-09-28 1988-11-02 Ici Plc Insecticidal compounds
DE3907784A1 (de) * 1989-03-10 1990-09-13 Hoechst Ag Heteroaryl-aryl-buten- und -butanderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
TW527186B (en) * 1996-03-19 2003-04-11 Janssen Pharmaceutica Nv Fused imidazole derivatives as multidrug resistance modulators
CN102850156B (zh) * 2012-10-11 2015-12-16 南京师范大学 一种合成邻氨基二芳醚和邻氨基二芳硫醚的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE591452C (de) * 1930-03-10 1934-01-23 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von cyclisch substituierten Acetaldehyden
US2715144A (en) * 1950-06-02 1955-08-09 Dow Chemical Co Hydrolysis of unsaturated fluorinecontaining ethers
GB1160725A (en) * 1966-11-25 1969-08-06 Boots Pure Drug Co Ltd Improvements in the Preparation of Phenylalkanoic Acids
BE792452A (fr) * 1971-12-10 1973-06-08 Ciba Geigy Esters triazolyliques d'acides du phosphore et produits pesticides qui en renferment
GB1570982A (en) * 1976-03-05 1980-07-09 Shell Int Research Substituted benzyl ethers and thioethers
US4397864A (en) * 1980-05-02 1983-08-09 Mitsuitoatsu Chemicals Inc. 2-Arylpropyl ether or thioether derivatives and insecticidal and acaricidal agents containing said derivatives
JPS5852202A (ja) * 1981-09-24 1983-03-28 Mitsui Toatsu Chem Inc 殺虫および殺ダニ剤組成物
JPH0231684B2 (ja) * 1981-09-29 1990-07-16 Mitsui Toatsu Chemicals Satsuchusatsudanisoseibutsu
US4562213A (en) * 1982-05-12 1985-12-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Certain phenoxy-benzyloxy ether derivatives and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same and methods of use
ZA837096B (en) * 1982-09-24 1984-05-30 Commw Scient Ind Res Org Arthropodicidal compounds
US4664698A (en) * 1984-09-21 1987-05-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Ether compound, and an insecticidal and acaricidal composition containing it as an active ingredient
DE3438483A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-17 Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin Substituierte benzylether, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
GB8520027D0 (en) * 1985-08-09 1985-09-18 Ici Plc Insecticidal ethers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J.FLUORINE CHEM=1981 *

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