JPS59227861A - ２−アリ−ルエチルエ−テル誘導体およびチオエ−テル誘導体、その製造方法および殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２−アリールエチルエーテル誘導体およ
びチオエーテル誘導体、その製造方法および該化合物を
含有する殺虫、殺ダニ組成物に関するものである。

さらに詳しくは、本発明は一般式（■）：１ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２−Ｙ−ＣＨ２−Ｂ　　（Ｉ）２ （式中、Ａｒはアリール基を表わし、Ｒ１およびＲ２は
メチル基またはエチル基を表わし、Ｙは酸素または硫黄
原子を表わし、Ｂは一般式ＧＩ）　、（ＩＩＩ）または
低）を表わす。

これらの式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素原子、ノ・
ロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
表わす）で表わされる２−アリールエチルエーテル誘導
体およびチオエーテル誘導体に関、する。

さらに、本発明は一般式閏）で表わされる化合物を一般
式（■） １ Ａｒ　−ｃ　−ＣＨ２−Ａ　　（ＶＩ）；　Ｄ−ＣＨ２
−Ｂ　　（■）２ （これらの式中、Ａｒ、Ｒ’、Ｒ２およびＢはそれぞれ
前記の意味を表わし、基Ａおよび基りはその一方の基が
）・ロゲン原子を表わし、他方の基が”！−Ｍ基（この
式では、Ｙは酸素または硫黄原子を表わし、Ｍは水素原
子またはアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属原子を
表わす）を表わす）で表わされる化合物と反応させるこ
とを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる２−アリ
ールエチルエーテル誘導体の製造方法に関する。

また、前記一般式（Ｖ）において、Ｒがアルコキシ基、
アルキルチオ基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ
基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアルケニルチオ基、
ハロアルキニルオキシ基、ハロアルキニルチオ基、アル
コキシアルコキシ基、またはアルコキシアルキルチオ基
である場合、一般式（■）： （式中、Ｒ’、Ｒ２，ｙ、ＢおよびＭはそれぞれ前記の
意味を表わし、Ｗは酸素または硫黄原子を表わす）で表
わされる化合物と対応するハロゲン化合物とを反応させ
ることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる２−
アリールエチルエーテルまたはチオエーテル誘導体の製
造方法に関する。

さらに、本発明は適当な担体および／′または他の添加
剤とともに、一般式（Ｉ）で表わされる２−アリールエ
チルエーテル誘導体およびチオエーテル誘導体の少くと
も１種以上を有効成分として含有することを特徴とする
殺虫、殺ダニ組成物にも関する。

殺虫剤が農業生産性向上に果した役割は極めて高く、有
機合成農薬の登場は人類の食糧事情を一変させ、虫によ
り媒介される伝染病を予防するなどの面で多大の恩恵を
もたらした。

しかしながら、有機塩素系殺虫剤ＤＤＴやＢＨＣは使用
後長く環境中に残留してしまうなどの点でその使用が制
限されており、またこれらに変って登場した有機リン系
殺虫剤やカーバメイト系殺虫剤が広範囲に使用されてい
るが、種々の害虫でこれらの殺虫剤に対する抵抗性問題
が生じてきている。また、一部地域では難防除害虫の出
現をみており、今後、ますます薬剤抵抗性害虫等の問題
は広がり深刻化していくことと思われる。

近年、こうした背景の中で合成ピレスロイド系殺虫剤が
脚光をあびてきた。これはその優れた殺虫力とともに有
機リン剤あるいはカーバメイト剤抵抗性の害虫に対して
卓効を示し、人畜に対して比較的低毒性である点が特長
である。この特長を生かし、より卓越した特性を有する
殺虫剤の開発が要望されている。

今後型まれる農薬は安全性が高く、残留することなく、
すみやかに分解し、環境を汚染しない、現在問題となつ
いてる薬剤抵抗性をもった難防除害虫に高い活性をもっ
ていることが必要である。

本発明者らは上記条件を満たす殺虫、殺ダニ剤の開発研
究に鋭意努めた結果、該化合物群が鞘翅目、鱗翅目、直
翅目、半翅目、シロアリ目、双翅目、ダニ類等に選択的
、非選択的な効力を示し、広い殺虫スペクトルを有し、
人畜に対し毒性が極めて低いすぐれた害虫防除組成物と
なることを見出し、本発明を完成させた。

本発明化合物は従来の農薬とは異なる活性構造を有し、
衛生害虫であるハエ、蚊、ゴキブリ等のほか、ウンカ類
、ヨコバイ類、ヨトウ類、コナガ、ハマキ類、アブラム
シ類、メイ虫類、ハダニ類等の農業害虫、特にツマグロ
ヨコバイに卓効を示し、コナダニ、ノシメコクガ、コク
ゾウ等の貯穀害虫、動物寄生性のシラミ、ダニの防除に
もきわめて有効であり、その他の害虫にも有効である。

さらに本発明化合物は速効性、残効性にすぐれ、フラッ
シング効果も有する。本発明化合物は単に害虫をノック
ダウンさせ、死にいたらせるばかりでなく、忌避性を有
し、害虫゛をホストから、忌避させる効果も有しており
、合成ピレスロイドの代表ノ一つであるフェンバレレー
トのようなナス科植物に対する薬害もないという大きな
利点を有する。加えて哺乳動物に対する毒性が低い。

本発明化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤はその適用場面
は極めて広範で、農薬芸害虫、貯穀害虫、衛生害虫、家
屋害虫、森林害虫、あるものはさらに水生害虫などの殺
虫、殺ダニ剤として活性が高く、きわめて安全で、かつ
安価に各種剤型で実用に供し得るものである。

本発明による一般式（Ｉ）によって表わされる２−アリ
ールエチルエーテル誘導体およヒチオエーテル誘導体は
新規化合物である。Ａｒで表わされるアリール基は非置
換または次に示す同一もしくは相異なる置換基で任意に
置換されていてよいフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基などの芳香族炭化水素基を表わす。置換基としては
ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、置換されていても
よい低級アルキル、低級アルコキシ、アルケニル、アル
ケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキ
ルチオ、低級アシル、アルコキシカルボニル、アルケニ
ルアキジカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、フ
ェニル、フェノキシ、シクロアルキル、シクロアルキル
オキシ、テトラヒドロフリル、メチレンジオキシ、エチ
レンジオキシ基、炭素数３ないし５のポリメチレン基な
どが挙げられる。更に詳しくは低級ハロアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アル
キルチオアルキル基、ハロアルコキシ基、プルコキシア
ルコキシ基、ハロアルコキシアルコキシ基、アルケニル
オキジアルコキシ基、ハロアルケニルオキシ基、ハロア
ルケニルチオ基、ハロアルキニルオキシ基、ハロアルキ
ニルチオ基、アルコキシアルキルチオ基、ハロアルキル
チオ、ハロアシル基、ハロアルコキシカルボニル基、ハ
ロアルケニルオキシカルボニル基、ハロアルキニルオキ
シカルボニル基、３，４−ジフルオロメーｙ−レンジオ
キシ基、３．４−トリフルオロエチレンジオキシ基など
も含まれる。工業的には同一もしくは相異なる前記置換
基を有するモノまたはポリ置換フェニルが好ましい。

アリール基の具体例を以下に示すが、例示に限定される
ものではない。すなわち、フェニル基、４−メチルフェ
ニル基、３．４−ジメチルフェニル基、４−１リフルオ
ロメチルフエニル基、３−メチルフェニルＭ、３−）リ
フルオロメチルフェニル基、４−クロロフェニル基、３
．４−ジクロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４
−メチルチオフェニル基、４−メトキシフェニル基、３
．４−ジメトキシフェニル基、３，４−メチレンジオキ
シフェニル基、４−ジフルオロメチルチオフェニル基、
４−）リフルオロメチルチオフェニル基、３．４−ジフ
ルオロメチレンジオキシフェニル基、４−シアノフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基
、　３．４−ジフルオロフェニル基、３．４−シフロモ
フェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、３
−クロロ−４−フルオロフェニル基、３−クロロ−４−
’）チルフェニル基、３−ｙ’ロモー４−クロロフェニ
ル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、３．４−ビ
ス（ジフルオロメトキシ）フェニル基、４−トリフルオ
ロメトキシフェニル［，３，４−ビス（）　ＩＪフルオ
ロメトキシ）フェニル基、４−メトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル基、３．４−）リフルオロエチレンジオキ
シフェニル基、４−ターシャ１肖°チルフエニル基、４
−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、３
．４−ジフルオロエチレンジオキシフェニル基、４−イ
ンプロペニルフェニル基、４−ビニルフェニルＭ、４−
　（２，２−ジクロロビニル）フェニル基、４−クロロ
−３−メチルフェニル基、３−７”コモ−４−フルオロ
フェニル基、２−ナフチル基、３−フルオロ−４−ブロ
モフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、
３−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−７’ロモ−
４−メチルフェニル基、　３．４−ジエチルフェニル基
、３．４−ジイソプロピルフェニル基、３−エチル−４
−メチルフェニル基、４−イソプロピル−３−メチルフ
ェニル基、４−アリルフェニル基、４−アセチルフェニ
ル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−エトキ
シフェニル基、１゜２．３．４−テトラヒドロナフタレ
ン−７−イル基、３．５−ジクロロ−４−メチルフェニ
ル基、インダン−５−イル基、４−プロパルギルフェニ
ル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、４−メト
キシメチルフェニルｓ、４−（１−クロロエチレン−１
−イル）−フェニル基、４−（２−クロロアリル）フェ
ニル基、４−インブチルフェニル基、４−メトキシカル
ボニルフェニルＭ、３−＝　）　。

−４，５−ジメチルフェニル基、３−エトキシ−４−ブ
ロモフェニルＭ、３−クロロ−４−メトキシフェニルａ
、４　７’ロモー３−クロロフェニル基、３．４−（ジ
−ターシャリ−ブチル）フェニル基、４−エチル−３−
メチルフェニル基、４−ターシャリ−フチルー３−メチ
ルフェニル基、４−（１゜１．２．２−テトラフルオロ
エトキシ）フェニル基、４−　（２，２−ジクロロビニ
ルオキシ）フェニル基、４−（２，２’、２−ト！７フ
ルオロエトキシ）フェニル基、４−ペンタフルオロエト
キシフェニル基、４−（クロロジフルオロメトキシ）フ
ェニル基、４−（７０ロフルオロメトキシ）フェニル基
、４−（ジクロロフルオロメトキシ）フェニル基、４−
（１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（１
，２，２−）リクロローＪ、２−ジフルオロエトキシ）
フェニル基、４−（２−ブロモ−１，１，２，２−テト
ラフルオロエトキシ）フェニル基、’４−（２−プロピ
ニルオキシ）フェニル基、４−（１−フロピニルオキシ
）フェニル基、４−アリルオキシフェニル基、４−エチ
ニルオキシフェニル基、４−（２−１’ロロエチニレン
）フェニル基、４−ｎ−７’ロポキシフエニル基、４−
インプロポキシフェニル基、４−シクロペンチルオキシ
フェニル基、４−ｎ−アミルオキシフェニル基、４−イ
ンブトキシフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−ビ
ニロキシフェニル基、４−ビフェニル基、４−ｎ−ブト
キシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、６
−メチル−２−ナフチル基、４−フェノキシフェニル基
、４−（２−ヨード−１，１−ジフルオロエトキシ）フ
ェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニルＬ３−ク
ロロ−４−エトキシフェニル基、４−ホルミルフェニル
基、４−−１−トキシメチルフェニル基、４−トリフル
オロアセチルオキシフェニル基、４−（１−エトキシェ
チＡ’）７−ｒ−＝Ａ４．４−（１−メトキシエチル）
フェニル基、４−エトキシ−３−メチルフェニル基、４
−（２−メチルプロペニル）フェニル基、４−（１，２
，２−トリクロロビニロキシ）フェニル基、３　、４−
ジェトキシフェニル基、４−エチニルフェニル基、４−
エトキシ−３，５−ジメチルフェニル基、４−エトキシ
−３−メトキシフェニル基、４−エチルチオフェニル基
、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル
）フェニル基、４−（２−クロロエトキシ）フェニル基
、４−（１−７’テン−２−イル）フェニル基、４　＝
　（２−ブテン−２−イル）フェニル基、４−メトキシ
メチルチオフェニル基、４−（１，２−ジクロロビニロ
キシ）フェニル基、４−　（２，３−ジクロロアリロキ
シ）７エ＝ル基、４−（２−ヨード−１−フルオロビニ
ロキシ）フェニルＬ４−（２−フルオロエトキシ）フェ
ニル基、４−（２−クロロ−１，１−ジフルオロエトキ
シ）フェニル基、４−（２−クロロ−１−フルオロビニ
ロキシ）フエ−’−Ａ４．４−インプロピルチオフェニ
ル基、４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエ
トキシ）フェニル基、４−（２，’２−シクロロー１−
フルオロビニロキシ）フェニル基、４−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）フェニル基、３−クロロ
−４−エトキシフェニル基、４−（テトラヒドロ−３−
フリルオキシ）フェニル基、４−エチルチオ基、３−エ
トキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、４−
メトキシメチルチオフェニル基、４−（２，２−ジクロ
ロビニロキシ）フェニル基、４−（１，１゜１−トリフ
ルオロエトキシ）フェニル基すどカ挙げられる。

基Ｂ　−ＣＨ２−の例を示すと、２−フェノキシ−４−
ピリジルメチル基、２−（４−フルオロフェノキシ）−
４−ピリジルメチル基、２−（４−ブロモフェノキシ）
−４−ピリジルメチル基、２−（４−クロロフェノキシ
）−４−ピリジルメチル基、２−（４−メチルフェノキ
シ）−４−ピリジルメチル基、２−（４−メトキシフェ
ノキシ）−４−ピリジルメチル基、２−（４−エトキシ
フェノキシ）−４−ピリジルメチル基、６−フェノキシ
−２−ピリジルメチル基、６−（４−フルオロフェノキ
シ）−２−ピリジルメチル基、６−（４−ブロモフェノ
キシ）−２−ピリジルメチル基、６−（４−クロロフェ
ノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（４−メチルフ
ェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（４−メトキ
シフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（４−エ
トキシフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、３−（２
−ピリジルオキシ）ベンジル基、３−（２−ピリジルオ
キシ）−４−フルオロベンジル基、３−（２−ピリジル
オキシ）−４−クロロベンジ）Ｌ４．３−（２−ピリジ
ルオキシ）−４−ブロモベンジル基、３−（２−ピリジ
ルオキシ）−４−メチルベンジル基、３−（２−ピリジ
ルオキシ）−４−メトキシベンジル基、３−（３−ピリ
ジルオキシ）ベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ）
−４−フルオロベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ
）−４−クロロベンジル基、３−（３−ピリジルオキシ
）−４−ブロモベンジル基、３−（３−ヒ＋）シルオキ
シ）−４−メチルベンジル基、３−（３−ピリジルオキ
シう−４−メトキシベンジル基などが挙げられる。

Ｒ１およびＲ２は、メチル基また吟、チル基を表わすが
、より好ましくは共にメチル基である。

なお、本発明化合物には、一般式（Ｉ）において、Ｒ１
とＲ２が異なる基である場合には不整炭素を有し、光学
異性体が存在するが、これら光学異性体およびこれら成
分の混合物を包含している。

本発明の製造方法を詳しく述べると次のとおりである。

すなわち、一般式（Ｖｌ）　（式中、基ＡがＹ−Ｈ（Ｙ
は前記の意味を表わす）を表わす場合）のアルコールま
たはチオールと一般式（ｉ）　（式中、基りがハロゲン
原子を表わす場合）のハライドを反応させる場合は脱酸
剤としての塩基の存在下、適当な溶媒中、室温ないし加
熱下、反応させて目的の２−アリールエチルエーテル誘
導体またはチオエーテル誘導体を得ることができる。こ
こに云う塩基とは水酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ
土類金属、水素化アルカリ金属、アルカリ金属アルコラ
ード、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、ナト
リウムアミド、トリエチルアミンなどをさし、また脱酸
剤として酸化銀を使用することもできる。また溶媒とし
ては水をはじめ、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンゼン等の
脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等の非プロトン性極性溶媒、ジイソプロピルエーテル、
ジ累チルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニト
リル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、
ジイソプロピルケトンなどのケトン類等を用いることが
できる。さらに触媒として、テトラ−ｎ−プチルアンモ
ニウムプロミトマたハトリエチルペンジルアンモニウム
プロミド等で代表される相間移動触媒を用いることによ
っても目的とする２−アリールエチルニ−７−誘導体ま
たはチオエーテル誘導体を好収率で得ることができる。

一般式（■）（式中、基ＡＩにＹ−Ｍ基（式中、Ｙは前
記の意味を表わし、Ｍがアルカリ金属またはアルカリ土
類金属原子である場合）を表わす場合）のアルコラード
またはチオアルコラードと一般式（■）（式中、基りは
ハロゲン原子を表わす）のハライドとを反応させる場合
は前記溶媒中、室温ないし加熱下、反応を行ない、２−
アリールエチルエーテル誘導体またはチオエーテル誘導
体を得ることができる。反応性の悪い場合はヨウ化カリ
ウム、ヨウ化銅などを触媒量加えることも好適であり、
相間移動触媒も用いてもよい。

一般式（ＶＩ）　（式中、基Ａがハロゲン原子を表わす
場合）のハライドと一般弐備）（式中、基りがＹ−Ｍ基
（式中、ＹおよびＭは前記の意味を表わす）である場合
）のアルコールもしくはチオールまたはアルコラードも
しくはチオアルコラードと反応させる場合は非プロトン
性極性溶媒、好ましくはスルホラン、ジメチルスルホキ
シド、１．３−リ ジメチル−２−イミダゾルジノンの存在下、脱酸剤とし
ての塩基の存在下、加熱下、反応させて目的の２−アリ
ールエチルエーテル誘導体またはチオエーテル誘導体を
好収率で得ることができる。

一般式（Ｉ）の基Ａｒが一般式（Ｖ）で表わされる場合
、基Ｒがアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルコキ
シ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルケニルオキシ基、
ハロアルケニルチオ基、ハロアルキニルオキシ基、ハロ
アルキニルチオ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキ
シアルキルチオ基、ハロアルコキシアルコキシ基などの
置換基である場合は一般式Ｑ’ｌｌ［）のヒドロキシ誘
導体またはチオール誘導体またはそれらのアルカリ金属
あるし・はアルカリ土類金属塩と対応するハロゲン化合
物とを反応させて目的物を得ることもできる。

一般式（Ｖｌｌｌ）のヒドロキシ誘導体またはチオール
誘導体は一般式（［Ｘ）のアルコキシメトキシ誘導体ま
たはアルコキシメチルチオ誘導体を脱アルコキシメチル
化して容易に得ることができる。

以下にルート例を示す。

（式中、Ｒ’、　Ｒ’、　ｙ　、Ｗ、　ＢおよびＭはそ
れぞれ前記の意味を表わし、白まアルキル基を表わし、
Ｒ７ハアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルキニル基
、ハロアルケニル基、アルコキシアルキル基またはハロ
アルコキシアルキル基などを表わし、χはハロゲン原子
を表わす）。脱アルコキシメチル化反応は塩酸、硫酸、
リン酸等の鉱酸、ベンゼンスルホン酸、ハラトルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸、蟻酸
、酢酸、等の有機カルボン酸を触媒とし、メタノーノへ
エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等
の炭化水素系溶媒および水などの溶媒あるいは混合溶媒
中でおこなわれる。その反応温度は０°〜１００℃、好
ましくは１０°〜７０℃である。

ハロゲン化合物との再エーテル化反応あるいは再チオエ
ーテル化反応は脱酸剤としての塩基の存在下、適当な溶
媒中、室温ないし加熱下、反応させて目的のエーテル誘
導体またはチオエーテル誘導体を得ることができる。こ
こに云う塩基とは水アルカリ金属酸化物、アルカリ金属
炭酸塩、ナトリウムアミド、トリエチルアミンなどをさ
し、また脱酸剤として酸化銀を使用することもできる。

また溶媒としては水をはじめ、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油
ベンゼン等の脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロロ
メタン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシリ ド、１，３−ジメチル−２−イミダシルジノン等の非プ
ロトン性極性溶媒、ジイソプロピルエーテル、ジエチル
エーテル、１．２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、ジイソプ
ロピルケトンなどのケト／類等を用いることができる。

さらに触媒として、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプ
ロミドまたはトリエチルベンジルアンモニウムプロミド
等で代表される相間移動触媒を用いることによっても目
的とするエーテル誘導体またはチオエーテル誘導体を好
収率で得ることができる。

前記再エーテル化反応あるいは再チオール化反応は一般
式（ｖＪｌ［）（Ｍが水素原子である場合）のヒドロキ
シ誘導体またはチオール誘導体とアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属塩基と反応させ、予め一般式（Ｗｉｌｌ
）（Ｍがアルカリ金属またはアルカリ土類金属原子であ
る場合）の塩を形成させた後、対応するハロゲン化合物
と反応させてもよい。

再エーテル化反応あるいは再チオエーテル化反応で使用
するハロゲン化合物とは炭素数１〜６のアルキルハライ
ド、アルケニルハライド、アルキニルハライド類、ジフ
ルオロクロロメタン、２−フルオロ−１−クロロエタン
、　　２，２．２−　）　！Ｊフルオロー１−ヨードエ
タン、２，２．２−）リフルオロ−１，１−ジクロロエ
タン、２．２−ジフルオロ−１゜１−ジクロロエタン等
に代表されるポリハロアルカン類、テトラクロロエチレ
ン、テトラフルオロエチレン、２．２−ジフルオロ−１
，１−ジクロロエチレン等に代表されるテトラハロエチ
レン類を意味する。反応は通常、常圧または加圧下でお
こなわれる。反応温度は０°Ｃ〜１８０℃の範囲でおこ
なわれる。

前記反応で得られた目的の２−アリールエチルエーテル
誘導体またはチオエーテル誘導体は抽出、水洗、乾燥、
蒸留などの通常の操作により分離し、殺虫、殺ダニ組成
物に用いることができる。

一般式（Ｖｌ）で表わされる出発物質は公知であるか、
または文献に記載された公知方法と類似の方法で製造さ
れる。すなわち、一般式（■）（式中、基Ａがヒドロキ
シル基を表わす場合）で表わされるアルコールは、例え
ば、対応するアリールアセトニトリ／Ｉ／Ａｒ＊ｃＨ２
＊ＣＮ　（Ａｒは前記の意味を表わす）をハロゲン化ア
ルキルでアルキル化、次いで得られたニトリルを加水分
解して対応するカルボン酸に変換し、該カルボン酸を還
元して得られる。またアリールに２−アルキルアリルハ
ライドを付加して得られるノ・ロゲン化物（一般式（Ｖ
Ｉ）中、基Ａがハロゲン原子を表わす場合）をアルコー
ルに変換して得る。チオールはアルコールかう常法以下
に製造経路例を図式に示す。

１ （ＸＩＩ　） １ 参考文献Ｒｏｃｚｎｉｋｉ　Ｃｈｅｍ、、　３９　（９
）　、　１２２３（１９６５）　（Ｐｏｌ）　（Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔ　６４゜１２５９５、ｈ
　（１９６６）） 以下（１）の経路に従って製造する。

■） 参考文献Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、、　９４．２６０９（１
９６１）（２）　０２ （３）Ｈ雪Ｏ 参考文献　Ｊ−Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　６５
．１４６９（１９４３） 参考文献Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、、９４．２６０９（１９６
１）以下（３）ノ経路によＩＩ）（ＶＩ）（基Ａ　＝　
０１−１　ｆ　ｔ、−ハＳＨ）を合成する。

？　−、−Ｗ式（Ｖｌ）　（式中、基Ａがヒドロキシル
基である場合）のアルコールはＨｅｌｖｅｔｉ　ｃａＣ
ｈ’１ｍ１ｃａ　Ａｃｔａ　、　５４．８６８（１９７
１）記載の方法によっても製造することができる。

一般式（Ｖｌ）　（式中、基ＡがＹ−Ｍ基（Ｙは前記の
意味を表わす）を表わしＭがアルカリ金属またまたは金
属チオアルコラードは常法により、例えば、水素化ナト
リウムのような金属水素化物と一般式（■）（式中、基
ＡＩＪ″−Ｙ−Ｍ基（Ｙは前記の意味を表わす）を表わ
し、Ｍが水素原子である場合）のアルコールまたはチオ
ールを反応させることにより容易に得ることができる。

一般式（Ｖｌｌ）　（式中、基りがヒドロキシル基であ
る場合）のアルコールは合成ピレスロイドのアルコール
成分として公知であるか、または文献に記載された公知
方法で製造される。一般式（■）（式中、基ＤＩＪ″−
Ｙ−Ｈを表わし、Ｙが硫黄原子を表わす場合）チオール
は対応するアルコールより常法により製造される。

次に、一般式（Ｉ）で表わされる新規２−アリールエチ
ルエーテル誘導体およびチオエーテル誘導体の具体例を
第１表に示すが、一般式（Ｉ）で表わされる化合物はこ
れらだけにとどまらないのは勿論の事である。

特開昭５９−２２７８６１（１０） 導体およびチオエーテル誘導体の製造法について以下合
成実施例を挙げてさらに詳細に説明する。

実施例１．（化合物番号１） ２−フェノキシ−４−ピリジルメチル　２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルの製造 乾燥アセトニトリル１０ｄに水素化ナトリウム（６０％
ＬｎσＬＪＩ−）　０．４９を加え、次いで２−（４−
クロロフェニル）−２−メチルプロピルアルコール１．
８り／！５１ｎｌアセトニトリル溶液を５０℃で滴下し
た。混合物を３０分間還流した後、２−フェノキシ−４
−ピリジルメチルクロリド２．２９．／’ｉｉアセトニ
トリル溶液を１０分間で滴下し、さらに１時間還流した
。反応液を室温まで冷却し、水にそそぎ込み、トリエン
で抽出した。トルエン抽出液を水洗、乾燥した。トルエ
ンを留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；トルエン−ヘキサン３９：１　
）により精製して目的物２．４９　（収率６５％）を得
た。

ｍ、ｐ、；５２〜５４°Ｃ ルＵズ　−１ ν（ｃＩＩＬ）；　１６２０．　１６００．　１５７０
．　１５００゜１４２５、　１４０５．　１３００．　
１２１０゜４．３９（ｓ、２Ｈ）、　　６．６６（ｓ、
１ｌ−（）。

６．６８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、ＩＨ）。

６．７０〜７．４０　（ｍ、　９Ｈ）　。

７．９２（ｄ、Ｊ＝５）（ｚ、　ＩＨ）　。

前記と同様にして得た残査をさらに５　ｍｒｎ　Ｉ−１
りの減圧下蒸留し、出発原料を留去した。釜残として純
度９４．７％の目的物を７４％の収率で得た。

実施例２（化合物番号２） ３−（２−ピリジルオキシ）ベンジル　２−（４−１０
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテルの製造 乾燥ジメチルホルムアミド２０ｔｎｌＫ２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルアルコール１．８９
を溶解し、水冷下に水素化ナトリウム（６０％Ｌ、、、
、；、１）０．４９を少量づつ加えた　（５〜１０°Ｇ
）。同温で１０分間、次いで室温で３０分間かきまぜた
後、３−（２−ピリジルオキシ）ベンジルクロリドｚ、
２ｑ７ｐ−ジメチルホルムアミド溶液を室温で滴下した
。室温で２時間かきまぜた後、反応液を水にそそぎ込み
、トルエンで抽出した。トルエン抽出液を水洗、乾燥し
た。トルエンを留去し、得られた残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒、トルエン−酢酸エチ
ル３９：１）により精製して目的物２．２９　＜収率６
１％）を得た。

２０゜ ｎｐ、１．５７９５ 仇ｌ　　− １’　　　（ｃＩｒＬ’）；　　１５９５．１５８０．
１５００．１４７５゜１４３５、１２７５．１２５０．
１１５０゜４．４７　（ｓ　、２Ｈ）　、　６．８０〜
７．４０　（ｍ、　１２Ｈ）、　７．６６（ｍ、ＩＨ）
、　８．０７（ｍ、ＩＨ）実施例３（化合物番号３） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−７−
モフエニル）−２−メチルプロピルエーテルの製造 ５０７ｏ水酸化ナトリウム水溶液５．０　ｇｌ、２−（
４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピルアルコール
２．２９．６−フェノキシ−２−ピリジルメチルプロミ
ド２．６９およびテトラブチルアンモニウムプロミド０
．２９を混合し、５０℃で２時間かきまぜた後、トルエ
ンで抽出した。トルエン抽出液を水洗し、乾燥した。ト
ルエンを留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製して
、目的物３．４９　（収率８７％）を得た。

ｎ’、’　；　１．５Ｒ５３ ル〃ｌ νｍ、　（ｉ’）；１６ｏｎ、　１５Ｆ１０．１５００
．１４６０゜１４４０．１２６０．１２３０，１１３０
゜１０１０．８３０，６９０ ４．３２（ｓ　、　２Ｈ）　、　６．５０（ｄ　、Ｊ＝
７．５Ｈｚ　、　ＩＨ）　。

６．８４　（ｄ　、　Ｊ＝７．５Ｈｚ　、　ＬＨ）　、
　６．９（ｈ−７−４０（ｍ、９Ｈ）、７−５３（ｔ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ、１８）実施例４（化合物番号４） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルの製造 ５０％水酸化ナトリウム水溶液５．０９．２−（４−エ
トキシフェニル）−２−メチルプロビルアルコール１．
９Ｌ６−フェノキシ−２−ピリジルメチルクロリド２．
２９およびトリエチルベンジルアンモニウムプロミド０
．２　ｇを混合し、７０〜８０℃で１時間かきまぜた。

反応液を室温まで冷却後、これに水を加え、トルエンで
抽出した。トルエン抽出液を水洗、乾燥した。トルエン
を留去し、得られた残有なシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；トルエン−酢酸エチル９８：２）
を用いて精製し、目的物２．７９Ｃ収率７２％）を得た
。

ｎ２０°　１．５６９８ １ １４８０．１４２５、１２９０．　１２４０゜１１１０
．１０４０，９８０．９４０．８１５゜３．４０（ｓ、
２Ｈ）、３．９５（ｑ　、Ｊ＝７１−１ｚ、２Ｈ）。

４．３５（ｓ、２ｌ−１）、６．７０（ｄ、Ｊニア　、
５ｌ−１ｚ　、　２Ｈ）　。

６．８０〜７．４０　（ｍ、　９ｌ−１）　、　７．５
５　（ｔ　、Ｊ＝７．５Ｈｚ、ＩＨ） 実施例５（化合物番号２３） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−メチ
ルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルの製造 ４−メチルネオフィルクロリド２．０９．６−フェノキ
シ−２−ピリジルメチルアルコール５．５９、水酸化カ
リウム（９６％）１．４ｇを１．３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン３０−に加え、窒素気流中で　１３０℃
にて１０．０時間加熱した。反応液を室温まで冷却後、
水にそそぎ込み、ベンゼンにて抽出した。得られたベン
ゼン溶液を水洗、乾燥し、減圧下でベンゼンを留去した
。得られた残有７．４りをカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル１５０９、展開溶媒；ベンゼン）にて精製し
目的の６−フェノキシ−２−ピリジル２−（４−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル２．３９を得
た。

つ０゜ ｎｏ、　１．５７００ 元素分析 Ｃ，Ｈ２，Ｎｏ２ＣＨＮ 計算値（％）　：　　７９．５１　７，２５　４．０３
実測値（％）　：　　７９．６９　　Ｃ１３４，１７九
６αｌ ν　　（晶’）；　　１６００．１５８０．１５００．
１４６０゜１４４５、１３１０．１２６５．１２３５゜
１３０ Ｏｆ δ　’　（ｐＩ）ｍ）：　　１．３４（ｓ、６Ｈ）、　
２．２９（ｓ、３Ｈ）ＭＳ ３．４２（ｓ、２ｌ−１）、４．３４（ｓ、２Ｈ）６．
６〜７．６（ｍ、１２１−１） 実施例６（化合物番号３５） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−エチ
ルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルの製造 ４−エチルネオフィルクロリド２．０り、６−フェノキ
シ−２−ピリジルメチルアルコール５．１り、水酸化カ
リウム（９６％）■、エクをジメチルスルホキシド３０
記に加え、窒素気流中で　１２０℃、５時間、さらに　
１３０℃にて５時間加熱した。反応液を室温まで冷却後
、水にそそぎ込み、ベンゼンで抽出した。得られたベン
ゼン溶液を水洗、乾燥し減圧下でベンゼンを留去した。

得られた残有６．９りをカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル１５０９、展開溶媒：ベンゼン）にて精製し目
的の６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−
エチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル２．７
９を得た。

ｎｏ　；　１−５６５３ 元素分析 Ｃ２４Ｈ２，Ｎｏ。

実測値（％）　：　　７９．９７　７，３８　３．７２
ｎ、ｅｍズ ν　　（ｃｍ’　）；　　１６００．１５８０．１５０
０．１４５０゜１３１０、　１２６５．　１２３５．１
１３０（ｓ、５Ｈ）。

２．５８（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．４３（ｓ
、２Ｈ）。

４．３５（ｓ、２Ｈ）　、６．６〜７．６（ｍ、１２１
−１）実施例７（化合物番号２４） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（３−クロ
ロ−４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル　ス
ルフィドの製造 ２−（３−１０ロー４−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルチオールおよび６−フェノキシ−２−ピリジ
ルメチルクロリドを用い、実施例１に準じて行ない６−
フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（３−クロロ−
４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル　スルフ
ィドを得た。

元素分析 Ｃ２４Ｈ１ＣｌＮ０２Ｓ 実測値（％）　：　　６７．５７６．００８．５１３．
４３７．７４ルＵス　　− ν　　（ｃｒｎ’）：　　　１６００．１５８０．　１
５１５．１５００゜１４５５、１３１０．１２７０．１
２１５゜０７０ ３Ｈ）　、２．６２（ｓ、２ｌ−１）　、３．２２（ｓ
、２ｌ−１）　。

３．９７（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２ｌ−１）。

６．６〜７．７（ｍ、１２１−１） 実施例８（化合物番号２９） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルの製造 ２−（３−４！Ｊフルオロメチルフエニル）−２−メチ
ルプロピルアルコールおよび６−フェノキシ−２−ピリ
ジルメチルクロリドを用い、実施例５に準じ反応温度を
８０℃として行った。

ｎ％：　１．５３６１ 元素分析 Ｃ２３Ｉ４２２Ｆ３ＮＯ２ ＨＦＮ 計算値（％）＝　　　６８．８２５．５２１４．２０３
．４９実測値（％）：　　　６８．９７５．３５１４．
３９３．３３７１仏差 ν　　（晶’）；　　　１６００．１５８０．１５００
．１４６０゜１４４５、１３４５．１２６５．１１７５
゜０８０ ４．３５（ｓ、２ｌ−１）　、６．６４〜７．６（ｍ、
１２Ｈ）実施例９（化合物番号３０） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４Ｌｄ−
ブチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルの製造 ２−（４−ＬＡ−ス、−ブチルフェニル）−２−メチル
プロピルアルコールおよび６−フェノキシ−２−ピリジ
ルメチルプロミドを用い、反応温度９０℃、時間は３０
分とし、実施例３に準じて処理した。

ｎ、；　１．５５９２ 元素分析 Ｃ２６８３１Ｎ０２ ＣＨＮ 計算値（％）：　　ＰｌＯ，１７８，０２３，６０実測
値（％）：　　８０．４０　７，８４３．８１１４４０
、１３１０．１２８０．１２６０゜１２３０、１１３０ ３．４４（ｓ、２ｌ−１）、　４．３７（ｓ、２ｌ−１
）。

６　、６”７　、６　（ｍ、　１２１−１）実施例１０
（化合物番号１８） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−イソ
プロピルフェニル）−２−メチルプロピルフェニルエー
テルノ製造 ２−（４−イ）フロビルフェニル）−２−メチルプロピ
ルアルコールおよび６−フエツキシー２−ピリジルメチ
ルクロリドを用（・、実施例２に準じて行った。

ｎ　’ｃ）　；１−５６０８ 元素分析 Ｃ，，５Ｈ２，ＮＯ□ ＣＩ−Ｉ　　　　Ｎ 割算値（％）：　　　７９．９６　７．７Ｒ３，７３実
測値（％）：　　　８０．１７　７．６２　３．５５ｎ
ｕズ　−１ ν　　（儂　）；　　１６００．１５Ｒ０，１５０ｏ、
　１４６０゜１４４５、１３１０．１２６５．１２１５
゜０３０ １．３４（ｓ、６ｌ−１）、２．６〜３．１（ｍ、ＩＩ
−（）。

３．４２（ｓ、２ｌ−１）、４．３５（ｓ、２Ｈ）。

６．６−７．６（ｍ、１２１−（） 実施例１１（化合物番号４０） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４）ｚｓ
Ｊ、−ブチルフェニル）−２−メチルプロピルスルフィ
ドの製造 ２（４−ＬｅＡｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロ
ピルチオールおよび６−フェノキシ−２−ピリジルメチ
ルクロリドを用い、実施例３に準じて行った。

ｎ２０°１．５ＲＯ５ ０ 元素分析 実測値（％）：　　７６．７５７．５３３．２９８．（
１６翫４メ ジ　　（ｃＴＬ’）；　　　１６００．１５８０．　ｔ
５ｏｏ、　１４５ｏ。

１−１ｚ、２ｌ−１）、３．２３（ｄ、Ｊ＝７．７ｌ−
１ｚ、２］−１）。

６．６〜７．６（ｍ、１２１−１） 実施例１２（化合物番号５） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−メト
キシメトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
の製造 ２−（４−メトキシメトキシフェニル）−２−メチルプ
ロピルアルコールおよび６−フェノキシ−２−ピリジル
メチルプロミドな用い、実施例２に準じて行った。

ｎ、　：Ｌ５５４０ πυス ジ　　（品）；　　　　１６Ｇ０．　１５８０．１５２
０．１５００゜１４５０、１２５０．１１７０．１０９
０゜４．３２（ｓ、２１−０．５．０３（ｓ、２Ｈ）。

６．６６（ｄ、１ｌ−１）、６．０８〜７．４０（ｍ。

１０Ｈ）　、７．５１（ｄ、１ｌ−１）実施例１３（化
合物番号３６） ６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−ジン
ルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルの製造 以下の順で製造した。

（、り実施例１２で得た６−フェノキシ−２−ピリジル
メチル　２−（４−メトキシメトキシフェニル）−２−
メチルプロピルエーテル３．２　ｑおヨヒバラートルエ
ンスルホン酸０．５！７をメタノール３Ｑｍｌに加え３
時間還流した。反応液を室温まで冷却し、炭酸水素ナト
リウム水にそそぎ込み、ベンゼンでｊ］１１出した。ベ
ンゼン抽出液を水洗、　１：ｅｔ、−燥し、ベンゼンを
減圧下に留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開液；ベンゼン−酢酸エチル９：１）により精製し
て６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−ヒ
ドロキンフェニル）−２−メチルプロピルエーテル２．
７９ｎ　ｏ　：　１−５８２２ ｕｄ　−。

ν　　（ｃｒｎ）；　　　３３５０．２９８０．１６２
０．　１６００゜１５８０、１５３０．１，５００．１
４６０゜４．３０（ｓ、２Ｈ）。

６．５〜７．５（ｍ、１２１−１） （ｂ）上記で得た６−フェノキシ−２−ピリジルメチル
　２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル０．６２をアセトニトリル１０ｍに溶解し、
水酸化カリウム０．２９を加え、６０℃に加熱し、ジフ
ルオロクロロメタンガスを３０分間吹き込んだ。反応液
にベンゼンを加え、水洗、乾燥し、減圧下に溶媒を留去
した。残有をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ベンゼンー酢酸エチル１９：１　）により精製
し、６−フェノキシ−２−ピリジルメチル　２−（４−
ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル０．４９を得た。

２０゜ ｎ　Ｄ　＋　１−５４６７ 元素分析 Ｃ２３Ｈ２ｓＦ２ＮＯ３ ＨＦＮ 計算値（％）；　　６９．１６５．８０９．５１３．５
１実測値（％）；　　６９．３７５．６１９．７４３．
３９実施例１４（化合物番号６） ６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチル
　２−［４−（２−フルオロエトキシ）フェニルシー２
−メチルプロピルエーテルの製造６−（４−フルオロフ
ェノキシ）−２−ピリジルメチル　２−（４−メトキシ
メトキシフェニル）−２−メチルプロピルニーアル（ｎ
（＋　：　１−５５２２）な用いて実施例１３−（ａ）
に準じて行ない６−（４−フルオロフェノキシ）−２−
ピリジルメチル２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルプロピルエーテルを得た。

２０゜ ｎ　ｐ　−１−５６７４ 上記で得た６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピリ
ジルメチル　２−（４−ヒドロキシフェニル）　−２−
メチルプロピルエーテル０．６クヲシメチルホルムアミ
ド１０−に溶解し、１−クロロ−２−フルオロエタン０
．３９および無水炭酸カリウム０．５りを加え１１０’
−１２０’Ｃで３時間かきまぜた。反応液を冷却後、ベ
ンゼンを加え、水洗、乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去
し、残有をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ベンゼンー酢酸エチル１９：１）により精製して
６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチル
　２−Ｃ４−（２−フルオロエトキシ）フェニルシー２
−メチルプロピルエーテル０．５９を得た。

ｎ：　：　　１．５５１０ ν　　（ｃｒｒＬ’　）　；　　　１６２０．１６１０
．１５９０，１５２５．１５１０゜１４６５．１４５０
，１３２０，１２６０，１２３０゜１２００．１１３０
，９３０，８４０，７９０ＯＪｌ δ　’（ｐｐｍ）；　　　１．３１（ｓ、６ｌ−（）、
３．３８（ｓ、２Ｈ）。

ＭＳ ４．３０（Ｓ、２Ｈ）。

３．９〜４．９（ｍ、４Ｈ）。

６．６〜７．６５（ｍ、１１１−１）。

次に、本発明の殺虫、殺ダニ剤の摘要できる具体的な害
虫名をあげる（学名−（和名）−英名）。

１、　　Ｉ−１ｅｍｉｐｌ−１ｅ　（半翅目）Ｎｅ％ｔ
ｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　Ｕｈｌｅｒ　（ツ
マグロヨコバイ）　Ｇｒｅｅｎ　ｒｉｃｅ　Ｉｅａｆｈ
ｏｐｐｅｒＳｏｇａｔａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ　Ｈｏｒ
ｖａｔｈ　（セジロウンカ）Ｗｈｉｔｅ−ｂａｃｋｅｄ
　　ｒｉｃｅ　ｐｌａｎｔ　　ｈｏｐｐｅｒＮｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ　５ｔａｌ　（）ビイロウ
ンカ）Ｂｒｏｗｎ　　ｒｉｃｅ　ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅ
ｒＬａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　Ｆ
ａｌｌｅｎ　（ヒメトビウンカ）　Ｓｍａｌｌ　ｂｒｏ
ｗｎ　ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒＥｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕ
ｇｏｓｕｍ　Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ　（ナガメ）Ｃａ
ｂｂａｇｅ　　ｂｕｇ Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ　Ｕｈｌｅｒ　（
トゲシラホシカメム−／　）、Ｗｈｉｔｅｓｐｏｔｔｅ
ｄ　５ｐｉｎｅｄ　ｂｕｇＨａｒｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍ
１ｓｔａ　［Ｊｈｌｅｒ　（クサギカメムシ）Ｂｒｏｗ
ｎ−ｍａｒｍｏｒａｔｅｄ　　５ｔｉｎｋ　　ｂｕｇＬ
ａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ　Ｄａｌｌ
ａｓ　（イネカメムシ）　Ｒｉｃｅ　５ｔｉｎｋ　ｂｕ
ｇＮｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　Ｌｉｎｎｅ　（ミ
ナミアオカメムシ）Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｇｒｅｅｎ　　
５ｔｉｎｋ　　ｂｕｇＣｌｅｔｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ
　Ｔｈｕｎｂｅｒｇ　（ヒメハリカメムシ）　５ｌｅｎ
ｄｅｒ　ｒｉｃｅ　ｂｕｇＳｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎ
ａｓｈｉ　Ｅｓａｋｉ　ｅｔ　Ｔａｋｅｙａ　（ナシグ
ンバイ）　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　１ａｃｅ　ｂ
ｕｇＳｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ　５
ｃｏｔｔ　（ツツジグンバイ）　Ａｚａｌｅａ　１ａｃ
ｅ　ｂｕｇＰｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ　Ｆδｒｓ
ｔｅｒ　（ナシキジラミ）Ｐｅａｒ　　５ｕｃｋｅｒ Ｐｓｙｌｌａ　ｍａｌｉ　Ｓｃｈｍｉｄｂｅｒｇｅｒ　
（リンゴキジラミ）Ａｐｐｌｅ　　５ｕｃｋｅｒ Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　　ｔａｏｎａｂａｅ　Ｋｕｗ
ａｎａ（ブドウコナジラミ）　Ｇｒａｐｅ　ｗｈｉ　ｔ
ｅｆ　ＩｙＤｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ　Ａｓ
Ｎｍｅａｄ　（ミカンコナジラミ）　Ｃｉ　ｔｒｕｓ　
ｗｈｉｔｅｆｌｙＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍＷｅｓｔｗｏｏｄ（オフ’／ツコナジ
ラミ）　Ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ　ｗｈ　ｉ　ｔｅｆ　Ｉ
ｙＡｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　Ｇｌｏｖｅｒ　（ワ
タアブラムシ）Ｃｏｔｔｏｎ　　ａｐｈｉｄ Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　Ｌｉｎ
ｎｅ　（ダイコンアブラム’／　）　Ｃａｂｂａｇｅ　
ａｐｈｉｄＭｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ　５ｕｌｚｅ
ｒ　（モモアカアブラムシ）Ｇｒｅｅｎ　　ｐｅａｃｈ
　　ａｐｈｉｄＲｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍａｉｄ
ｉｓ　Ｆｉｔｃｈ　（キビクビレアプラムｙ　）　Ｃｏ
ｒｎ　１ｅａｆ　ａｐｈｉｄＩｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｂ
ａｓｉ　Ｍａｓｋｅｌｌ　（イセリヤカイガラムシ）　
Ｃｏｔｔｏｎｙｃｕｓｈｉｏｎ　５ｃａｌｅＰｌａｎｏ
ｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ　Ｒ１５ｓｏ　（ミカンコナ
カイガラムシ）　ｃｉｔｒｕｓ　ｍｅａｌｙｂｕｇＵｎ
ａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ　Ｋｕｗａｎａ　（
ヤノネカイガラムシ）　ａｒｒｏｗｈｅａｄ　５ｃａｌ
ｅ２、　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　（鱗翅目）Ｃａｎｅ
ｐｈｏｒａ　ａｓｉａｔｉｃａ　Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ
　（ミノガ）Ｍｕｌｂｅｒｒｙ　ｂａｇｗｏｒｍ Ｓｐｕｌｅｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｃｔａ　Ｍｅｙｒｉ
ｃｋ　（ナシホンガ）　Ｐｅａｒ　ｂａｒｋ　ｍ１ｎｅ
ｒＰｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　　ｒｉｎｇｏｎｅｅ
ｌＩａ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ（キンモンホソガ）　Ａｐ
ｐｌｅ　ＩｅａｆｍｉｎｅｒＰｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌ
ｏｓｔｅｌｌａ　Ｌｉｎｎ６　（コナガ）Ｄｉａｍｏｎ
ｄ　　ｂａｃｋ　　ｍｏｔｈＰｒｏｍａｌａｃｔｉｓ　
ｉｎｏｐｉｓｅｍａ　Ｂｕｔｌｅｒ　（ワタミガ）Ｃｏ
ｔｔｏｎ　　ｓｅｅｄｗｏｒｍ Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　　ｏｒａｎａ　Ｆｉｓｃｈｅｒ
　　ｖｏｎ　Ｒ５５ｌｅｒｓｔａ＋ｍｑ（コカクモンハ
マキ）　Ｓｍａｌｌｅｒ　ｔｅａ　ｔｏｒｔｒｉｘＢａ
ｃｔｒａ　ｆｕｒｆｕｒａｎａ　Ｈａｗｏｒｔｈ　（イ
グサシンムシガ）　Ｍａｔ　ｒｕｓｈ　ｗｏｒｍ Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌ
ｌａ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ（マメシンクイガ）　５ｏｙ
ｂｅａｎ　ｐｏｄ　ｂｏｒｅｒＣｎａｐｈａｌｏｃｒｏ
ｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ　Ｇｕｅｎ６ｅ　（コブノ
メイガ）　Ｒｉｃｅ　１ｅａｆ　ｒｏｌｌｅｒＥｔｉｅ
ｌｌａ　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ　Ｔｒｅｉｔｓｃｈｋ
ｅ　（シｏイチモジマタラメイガ）　Ｌｉｍａ　−ｂｅ
ａｎ　　ｐｏｄ　　ｂｏｒｅｒＯｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕ
ｒｎａｃａｌｉｓ　Ｇｕｅｎ６ｅ　（アワツメイガ）　
０ｒｉｅｎｔａｌ　ｃｏｒｎ　ｂｏｒｅｒＰｌｅｕｒｏ
ｐｔｙａ　ｄｅｒｏｇａｔａ　Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ　（
ワタツメイガ）　Ｃｏｔｔｏｎ　１ｅａｆ　ｒｏｌｌｅ
ｒＨｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ　Ｄｒｕｒｙ　（
アメリカシロヒト　リ　）　　Ｆａｌｌ　　ｗｅｂｗｏ
ｒｍＡｂｒａｘａｓ　ｍ１ｒａｎｄａ　Ｂｕｔｌｅｒ　
（ユウマダラエダシャク）Ｍａｇｐｉｅ　ｍｏｔｈ Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ　ｊａｐｏｎｉｃａ
　Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ（マイマイガ）　Ｇｙｐｓｙ
　ｍｏｔｈＰｈａｌｅｒａ　　ｆｉａｖｅｓｃｅｎｓ　
Ｂｒｅｍｅｒ　　ｅｔ　Ｇｒｅｙ（モンクロシャチホ−
ｙ）Ｃｈｅｒｒｙ　ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒＡｇｒｏｔ
ｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ　Ｄｅｎｉｓ　ｅｔ　Ｓｃｈｉｆ
ｆｅｒｍｉｌｌｅｒ　（カブラヤガ）　Ｃｕ　ｔｗｏ　
ｒｍＨｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ　Ｈｉ
ｉｂｎｅｒ　（オオタバコガ）　Ｃｏｔｔｎ　ｂｏｉｌ
　ｗｏｒｍＰｓｅｕｄａｌｅｉｉａ　５ｅｐａｒａｔａ
　Ｗａｌｋｅｒ　（７ｒ）　ヨトウ）　Ａｒｍｙｗｏｒ
ｍ Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　Ｌｉｎｎｇ　
（Ｅトウガ）Ｃａｂｂａｇｅ　　ａｒｍｙｗｏｒｍ Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ　Ｗａｌｋｅｒ　
（タマナギンウワバ）　Ｂｅｅｔ　　ｓｅｍｉ−１ｏｏ
ｐｅｒＳｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ１ｔｕｒａ　Ｆａｂｌ
ｉｃｉｕｓ　（ハスモンヨトウ）　Ｃｏｔ−ＩＴｎｏｎ
　ｃｕｔｗｏｒｍＰａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ　Ｂ
ｒｅｍｅｒ　ｅｔ　Ｇｒｅｙ（イネツ）　ムシ）　Ｒｉ
ｃｅ　５ｋｉｐｐｅｒＰｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒ
ｕｃｉｖｏｒａ　Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ　（モ７シｏチョ
ウ）　Ｃｏｒｒｒｎｏｎ　ｃａｂｂａｇｅｗｏｒｍＣｈ
ｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　Ｗａｌｋｅｒ　（
＝カメイガ）Ｒｉｃｅ　　ｓｔｅｍ　　ｂｏｒｅｒ ３、　　Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　（鞘翅目）Ｍｅｌａｎ
ｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ　Ｃａｎｄ６ｚｅ　（マル
クビクシコメッキ）Ｓｗｅｅｔｐｏｔａｔｏ　ｗｉｒｅ
ｗｏｒｍＡｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ　Ｌｉ
ｎｎ５　（ヒメマルカツオプシムシ）　Ｖａｒｉｅｄ　
ｃａｒｐｅｔ　ｂｅｅｔｌｅＴｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　
ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ　Ｌｉｎｎ５　（＝ｚクヌス
ト）　Ｃａｄｅｌｌｅ Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ　５ｔｅｐｈｅｎｓ　
（ヒラタキクイムシ）　Ｐｏｗｄｅｒ　ｐｏｓｔ　ｂｅ
ｅｔｌｅＨｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔ
ｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａＦａｂｌ　１ｃｉｕｓ　（
−＝−ジュウヤホシテントウ）２８−ｓｐｏｔｔｅｄ　
　１ａｄｙ　ｂｅｅｔｌｅＭｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌ
ｔｅｒｎａｔｕｓ　Ｈｏｐｅ　（マツノマダラカミキリ
）Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｉｎｅ　ｓａｗｙｅｒＸｙｌｏ
ｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ　Ｂａｔｅｓ
　（ブドウトラカミキリ）Ｇｒａｐｅ　　ｂｏｒｅｒＡ
ｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　Ｍｏｔｓ
ｃｈｕｌｓｋｙ　（ウリハム７　）　Ｃｕｃｕｒｂｊｔ
　１ｅａｆ　ｂｅｅｔｌｅＯｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ
　Ｋｕｗａｙａｍａ　（イネドロオイムシ）Ｒｉｃｅ　
　１ｅａｆ　　ｂｅｅｔｌｅＰｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　
５ｔｒｉｏｌａｔａ　Ｆａｂｌｉｃｉｕｓ　（キスジノ
ミハムシ）　５ｔｒｉｐｅｄ　ｆｌｅａ　ｂｅｅｔｌｅ
Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　
Ｌｉｎｎｅ　（７ズキゾウムシ）　Ａｚｕｋｉ　ｂｅａ
ｎ　ｗｅｅｖｉｌＥｃｈｒｎｏｃｎｅｍｌｓ　ｓｑｕａ
ｍｅｕｓ　ＢＢｌｌｌｂｅｒ　（イネゾウムシ）　Ｒｉ
ｃｅ　ｐｌａｎｔ　ｗｅｅｖｉ　ｌ５ｉｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｌｉｎｎｅ　（ココクジラ）Ｒｉｃ
ｅ　ｗｅｅｖｉｌ Ａｐｏｄｅｒｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｇａｓｔｅｒ　Ｖｏ
ｌｌｅｎｈｏｖｅｎ（ヒメクロオ゛トシブミ）Ｓｍａｌ
ｌ　　ｂｌａｃｋ　　１ｅａｆ−ｃｕｔｅｅｖｉｌ Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅｒｏｓ　Ｒｏｅｌｏｆｓ　
（モモチョッキリゾウムシ）Ｐｅａｃｈ　ｃｕｒｃｕｌ
ｉ。

Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａＨｏｐｅ　（ドウガネブ
イプイ）Ｃｕｐｒｅｏｕｓ　　ｃｈａｆｅｒ Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　Ｎｅｗｍａｎ　
（マメコガネ）Ｊａｐａｎｅｓｅ　　ｂｅｅｔ、Ｈｅ ４、　Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｓ　（膜翅目）Ａｔｈａｌ
ｉａ　ｒｏｓａｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ　Ｒｏｈｗｅ
ｒ　（カブラババチ）　Ｃａｂｂａｇｅ　ｓａｗｆｌｙ
Ａｒｇｅ　５１ｍ１　Ｉｉｓ　Ｖｏｌｌｅｎｈｏｖｅｎ
　（／ｌ／リチュウレンジ）　Ａｚａｌｅａ　ａｒｇｉ
ｄ　ｓａｗｆｌｙＡｒｇｅ　ｐａｇａｒ＋ａ　Ｐａｎｚ
ｅｒ　（チュウレンジバチ）Ｒｏｓｅ　ａｒｇｉｄ　　
ｓａｗｆｌｙ５、　　Ｄｉｐｔｅｒａ　（双翅目） Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ　Ａｌｅｘａｎｄｅｒ　（＋リ
ウジガガンホ）Ｒｉｃｅ　　ｃｒａｎｅ　　ｆｌｙ Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｉｉ　Ｌｉｎｎ６　（ネッタイ
シマカ）Ｙｅｌｌｏｗ　−ｆｅｖｅｒ　ｍｏｓｑｕｉｔ
。

Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｓｐ、　（ダイズサヤタマバ
エ）Ｓｏｙｂｅａｎ　ｐｏｄ　ｇａｌｌ　ｍｉｄｇｅｌ
−１ｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ　Ｍｅｉｇｅｎ　（
タマネギバエ）Ｏｎｉｏｎ　ｍａｇｇｏｔ Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ　Ｍｅｉｇｅｎ　（タ
ネバエ）　５ｅｅｄｃｏｒｎ　ｍａｇｇｎｔ Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　ｖｉｃｉｎａ　Ｍａ
ｃｑｕａｒｔ　（イエバｘ　）　ｌ−１ｏｕｓｅ　ｆｌ
ｙ Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　Ｃｏｑｕｉｌｌｅ
ｔｔ　（ウリミバエ）Ｍｅｌｏｎ　ｆｌｙ Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ
　（イネカラバエ）Ｒｉｃｅ　ｓｔｅｍ　ｍａｇｇｏｔ Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ　Ｍｕｎａｋａｔａ　
（イネハモグリバｘ　）　Ｒｉｃｅ　ｌｅａｆｍｉｎｅ
ｒ６、　５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　（膜翅目）Ｐｕｌ
ｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ　Ｌｉｎｎｅ　（ヒトノミ）　
Ｈｕｍａｎｌｅａ Ｄｏｇ　　ｆｌｅａ ７、　Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　（膜翅目）Ｓｃｉｒ
ｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ　Ｈｏｏｄ　（チ
ャノキイロアザミウ−ｔ　）　Ｙｅｌ　ｌｏｗ　ｔｅａ
　ｔｈｒｉｐｓＴｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　Ｌｉｎｄ
ｅｍａｎ　（ネギアザミラ？）Ｏｎｉｏｎ　ｔｈｒｉｐ
ｓ Ｃｈｌｏｅｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｗｊｌｌｉａ
ｍｓ　（イネアザミウマ）　Ｒｉｃｅ　ｔｈｒｉｐｓ ８、　Ａｎｏｐｌｕｒａ　（シシミ目）Ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　Ｄｅ　Ｇｅ
ｅｒ（コロモジラミ）　Ｂｏｄｙ　１ｏｕｓｅＰｈｔｈ
ｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ　Ｌｉｎｎｅ　（ケシラミ）　Ｃ
ｒａｂｏｕｓｅ Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ　
Ｎ１ｔｚｓｈ　（ウシジラミ）、　５ｈｏｒｔ　−ｎｏ
ｓｅｄ　ｃａｔｔｌｅ　Ｉｏｕｃｅ９、　　Ｐｓｏｃｏ
ｐｔｅｒａ　（チャタテムシ目）Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕ
ｌｓ’ａｔｓｒｉｕｍ　Ｌｉｎｎ６　（コチャタテ）Ｌ
ａｒｇｅｒ　　ｐａｌｅ　　ｂｏｏｋｌｏｕｓｅＬｉｐ
ｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ　Ｂ
ａｄｏｎｎｅｌ（ヒラタチャタテ）　Ｆｌａｔｔｅｎｅ
ｄ　ｂｏｏｋｌｉｃｅｌｏ、　　０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ
　（直翅目）Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎ
ａ　ｐａｌｉｓｏｔ　ｄｅＢｅａｕｖｏｉｓ　（ケラ）
　Ａｆｒｉｃａｎ　ｍｏｌｅ　ｃｒｉｃｋｅｔＬｏｃｕ
ｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｄａｎｉｃａ　Ｌｉｎ
ｎｅ　（）ノサマバツタ）　Ａｓ１ａｔｉｃ　１ｏｃｕ
ｓｔＯｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ　５ｈｉｒａｋｉ　
（コバネイナゴ）Ｓｈｏｒｔ　−ｗｉｎｇｅｄ　　ｒｉ
ｃｅ　　ｇｒａｓｓ　　ｈｏｐｐｅｒｌｌ、　　Ｄｉｃ
ｔｙｏｐｔｅｒａ　（網翅目）Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ　Ｌｉｎｎ６　　（チャバネゴキブリ
）Ｇｅｒｍａｎ　　ｃｏｋｒｏａｃｈＰｅｒｉｐｌａｎ
ｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ　５ｅｒｖｉｌｌｅ　（
クロゴキブリ）Ｓｍｏｋｙ−ｂｒｏｗｎ　　ｃｏｃｋｒ
ｏａｃｈ１２、　　Ａｃａｒｉｎａ　（ダニ目）Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　Ｃａｎｅｓｔｒｉ
ｎｉ　（オウシマダ＝　）　Ｂｕｌｌ　ｔｉｃｋ Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　Ｉａｔｕｓ
　Ｂａｎｋｓ　（チャノホコリダ＝　）　Ｂｒｏａｄ　
ｍｉ　ｔｅＰａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　Ｍｃ　
Ｇｒｅｇｏｒ　（ミカンハダ＝　）　Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒ
ｅｄ　ｍ１ｔｅＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂ
ａｒｉｎｕｓ　Ｂｏｉｓｄｕｖａｌにセナミハダニ）Ｃ
ａｒｍｉｎｅ　　５ｐｉｄｅｒ　ｍ１ｔｅＴｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ　（ナミハダニ
）Ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ　５ｐｉｄｅｒ　ｍｉｔｅＲ
ｈｊｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｅｃｈｉｎｏｐｈｕｓ　Ｆｕ
ｍｏｕｚｅ　ｅｔＲｏｂｉｎ　（ネダ＝　）　Ｂｕｌｂ
　ｍｉ　ｔｅ本発明化合物を実際に施用する場合には、
他の成分を加えずに単味の形でも使用できるが、防除薬
剤として使いやすくするために担体を配合して製剤とし
、これを必要に応じ希釈するなどして適用するのが一般
的である。本発明化合物の製剤化にあたっては、何らの
特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術の
熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒
剤、油剤、エアゾーノベ加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊
取等）、フォラキング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌
等の任意の剤型に調製でき、これらをそれぞれの目的に
応じた各種用途に供しうる。

さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺虫、殺ダニ力を発現させることも可能
であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、Ｎ
−（クリサンセモイルメチル）　−３，４，５，６−テ
トラハイド斗フタルイミド、５−ベンジル−３−フリル
メチルクリサンセメート、３−フェノキシベンジルクリ
サンセメート、５−プロパルギルフルフリルクリサンセ
メート、その他既知のシクロプロパンカルボン酸エステ
ル、３−フェノキシベンジル２．２−ジメチル−３−（
２，２−−）クロロビニル）−シクロプロパン−１−カ
ルボキシレート、３−フェノキシ−α−シアノベンジル
　２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
−シクロプロパン−１−カルボキシレート、３−フェノ
キシ−α−シアノベンジル　２，２−ジメチル−３−（
２，２−ジブロモビニル）−シクロプロパン−１−カル
ボキシレート、３−７エノキシーα−シアノベンジルα
−イソプロピル−４−クロルフェニルアセテートなどの
合成ヒレスロイドおよびこれらの各種異性体あるいは除
虫菊エキス、ｏ、ｏ−ジエチル−〇−（３−オキソ−２
−フェニル−２１−１−ピリダジン−６−イル）ホスホ
ロチオエート（三井東圧化学登録商標オフナック）、０
，０−ジメチル−〇　−（２，２−ジクロロビニル）　
−＊　７．７　エート（ＤＤＶＰ）、ｏ、ｏ−ジメチ／
ｌ／−〇−（３−メｆルー４−ニトロフェニル）ホスホ
ロチオエート、ダイアジノン、０．０−ジメチル−ｏ　
−４−シアノフェニルホスホロチオエート、０．０−ジ
メチル−Ｓ　−（α−（エトキシカルボニル）ベンジル
〕ホスホロジチオエート、２−メトキシ−４８−１，３
，２−−＜ンゾジオキサホスホリンー２−スルフィド、
０−エチル−〇−４−シア／フェニルフェニルホスホノ
チオニートナトノ有機リン系殺虫剤、１−ナフチル−Ｎ
−メチルカーバメイト（ＮＡＣ）、ｍ−）リルーＮ−メ
チルカーバメー）　（ＭＴＭＣ）、２−ジメチルアミノ
−５゜６−シメチルピリミジンー４−イル−ジメチルカ
ーバフ’−）（ピリマー）、３．４−ジメチルフェニル
Ｎ−メチルカーバメート、２−インプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカーバメートなどのカーバメー）系殺虫Ｌ　
　３−フェノキシベンジル　２−（４−１’ロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシ−
４−フルオロベンジル２−（４−りｏロフェニル）−２
−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル　
２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル２−（
４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
ナトのアリールエチルエーテル系の殺虫剤、その他の殺
虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植
物生長調整剤、肥料、ＢＴ剤、昆中ホルモン剤、その他
の農薬等と混合することによりさらに効力のすぐれた多
目的組成物をつくることもでき、また相乗効果も期待で
きる。

さらに、例えばα−（２−（２−ブトキシエトキシ）エ
トキシ：］−］４．５−メチレンジオキシー２−プロピ
ルトルエンεピベロニルフトキサイド１１．２−メチレ
ンジオキシ−４−（２−（オクチルサルフィニル）プロ
ピル１ベンゼン［サルホキサイ）ｉ　、４−（３，４−
メチレンジオキシフェニル）−５−メチル−１，３−ジ
オキサン［サフロギサンｌ、Ｎ−（２−エチルヘキシル
）−ビシクロ（２，２，ｉ）へブタ−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド［ＭａＫ−２６４１、オクタクロ
ロジプロピルエーテルｆｓ−４２１１、イノポルニール
チオシアノアセテート［サーナイト）などのピレスロイ
ド用共力剤として知られるものを加えることによりその
効力を数倍にすることもできる。

なお、　本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高い
が、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例え
ばＢＨＴ（２，６−シームａｆ−ブチルー４−メｆルフ
ェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）の
ようなフェノール誘導体、ヒス・フェノール誘導体、マ
タフェニルーα−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフ
チルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等のアリ
ールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定
剤として適量加えることによって、より効果の安定した
組成物を得ることができる。

本発明化合物の殺虫、殺ダニ剤は該化合物なｏ、ｏｏｏ
ｉ〜９９重量％、好ましくは０．００１〜５０重量％含
有させる。

次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合の
製剤例を若干示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。「部」はすべて重量部を示す。

製剤例１゜ 本発明化合物第１表、化合物番号工ないし卯の化合物（
以下同じ）２０部、ツルポール５Ｍ−３５５５（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦
化学登録商品名）１０部、キシレン７０部を攪拌混合し
て乳剤とする。

製剤例２ 本発明化合物１部をアセトン１０部に溶解、粉剤用クレ
ー９９部を加えたのちアセトンを蒸発せしめ粉剤とする
。

製剤例３ 本発明化合物２０部に界面活性剤５部を加え、よく混合
した後ケインウ±７５部を加え、ライカイ機中てて攪拌
混合して水和剤とする。

製剤例４ 本発明化合物　０．２部にメタ−）　１）　ノｖ−Ｎ−
メチルカーバメート２部を加え、さらに各々ＰＡＰ　（
プロピルアシッドホスフェート、日本化学工業登録商標
名、物性改良剤）０．２部を加えアセトン１０部に溶解
し、粉剤用クレーを９７．６部を加えライカイ器中で攪
拌混合し、アセトンを蒸発させれば粉剤となる。

製剤例５ 本発明化合物０．２部にオフナック（三井東圧化学登録
商品名）２部を加え、さらにＰＡＰ（前出）０．２部を
加え、アセトン１０部に溶解し、粉剤用クレーを９７．
６部を加えライカイ器中で攪拌混合し、アセトンを蒸発
させれば粉剤となる。

製剤例６ 本発明化合物０．１部にピペロニルブトキサイド０．５
部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部とすれば油剤
となる。

製剤例７ 本発明化合物０．５部、オフナック（前出）５部にツル
ポール５Ｍ−２００（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会社商品名）を５
部加え、キジロール８９．５部に溶解すれば乳剤となる
。

製剤例８ 本発明化合物、０．４部、ビペロニルブトキサイド０．
２部、キジロール６部、脱臭灯油７．６部を混合溶解し
、エアゾール容器に充てんし、メチルブ部分な取り付は
後、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８４部
を加工光てんすればエアゾールとなる。

製剤例９ 本発明化合物０．０５９を適量のクロロホルムに溶解し
、２．５ｃｍ　Ｘ　　１．５　ｃｍ厚さ０．３＋＋＋ｍ
の石綿の表面に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸
殺虫製剤例１０ 本発明化合物０．５７を２０ｉのメタノールに溶解し、
線香用担体（タブ粉：粕粉コ木粉を３：５：１の割合で
混合）を９９．５部と均一に攪拌混合し、メタノールを
蒸発させた後、水　１５０−を加えて充分練り合わせた
ものな成型乾燥すれば蚊取線香となる。

製剤例１１ 本発明化合物１部オフナック（前出）３部、セロゲン７
Ａ（カルボキシメチルセルローズ、第一工業製薬商品名
）２部、サンエキス（リグニンスルホン酸−Ｎａ塩、山
場国策パルプ品）２部にクレー９２部を混合し、加水し
て造粒、最適な粒径に整粒すれば粒剤となる。

本発明化合物を施用する場合の施用量は有効成分で一般
的には１０アールあたり３００ｇ〜１ｇ　のぞましくは
１００９〜２９、さらにのぞましくは２０９〜５りであ
る。

次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダニ効力を有し、
かつ温血動物に対して低毒性であることを明確にするた
めに以下に試験例を示す。

なお、対照化合物は以下に示す。（ａ）〜（ｈ）の比較
化合物を用い、本発明化合物と同様にして試験に供した
。

ＣＨ３ＣＨｌ　　　　（米国特許４０７３８１２）（ｂ
）ピレトリン （Ｃ）オフナック（前出） （ｄ）ＭＴＭＣ’　（前出） （ｅ）メソミル（Ｓ−メチル　Ｎ−（メチルカルバモイ
ルオキシ）チオアセトイミデート） （ｆ）ＤＤＶＰ　　（前出） （ｇ）オルトラン（Ｏ，Ｓ−ジメチル　Ｎ−アセチルホ
スホロアミドチオレート） （ｈ）ヘルメトリン（３−フェノキシベンジル　２．２
−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロ
プロパン−１−カルボキシレート）試験例１　ハスモン
ヨトウに対する効果製剤例１によって調整した各供試化
合物の乳剤を水で希釈して　１００および２０１）ｐｍ
濃度に調整する。各薬液にサツマイモ葉を１０秒間浸漬
し、風乾後、径１０ｃｍのプラスチックカップに入れ、
ハスモンヨトウの２令幼虫をカップ当り　１０頭放ち、
フタをして２５℃の恒温室に静置した。処理７２時間後
生死虫数を調査し、死去率を算出した。

テストは３回くり返し、結果は第２表にその平均値で示
した。なお、供試化合物は前記第１表の化合物番号で示
す（以下同じ）。

試験例２ １６メツシユ金網円筒（径１０鋼、高さ１７ｃｒｒＬ）
にイエバエ雄成虫（伝研系）３０頭を入れ、試験例１と
同様に調整した各供試化合物の１１０００ｐｐ液をキャ
ンベル散布塔にて金網を通してアトマイザ−で直接虫体
噴霧した。（噴霧圧１．シシー〇）。

散布開始より　１０秒間暴露し直ちに外に出し、経時的
に落下横転虫数を測定し、横転率のプロビットと時間の
対数の関係からＫ　Ｔ　、ｏ値を求めると第３表のよう
である。

第　　　３　　　表 試験例３　抵抗性ツマグロヨコバイおよび感受性ツマグ
ロヨコバイに対する効果 水稲稚苗（本葉２〜３枚）を径５Ｃ７ｎのポットに水耕
栽培し、試験例１同様に調製した各供試薬剤の１００お
よび２０ｐｐｍ濃度の薬液を噴霧器にてそれぞれ３ｄ／
′ポツト処理した。風乾後、苗を金網円筒でおおい、抵
抗性ツマグロヨコバイ（中角原産）および感受性ツマグ
ロヨコバイ（茅ケ崎産）の各雌成虫をそれぞれポット当
り　１０頭放ち、ガラス温室内に静置した。処理２４時
間後生死虫数を調査し、死出率を算出した。結果は３連
平均値で示した。

第　　　４　　　表 試験例４　モモアカアブラムシに対する効果鉢植えのナ
スの稚苗（本葉３〜４枚）にモモアカアブラムシを接種
し増殖させた。虫数を測定し、試験例１同様に調製した
各供試薬剤の１１００１）Ｉ）濃度の薬液をスプレーガ
ンにて鉢当り　１０ｍ処理した。処理後ガラス温室内に
静置し２４時間後生虫数ケ調査し死去率を求めた。

なお結果は３連の平均死去率９５％以上はＡ、９５〜８
０％はＢ、８０〜５０％はＣ，５０％以下をＤで示した
。

第５表 試験例５　アズキゾウムシに対する効果直径９α高さ９
儂の腰高／ヤーレ底面に各供試化合物のアセトン溶液を
５０ｍ９／’ｍ’および１０　ｍ９／’ｎ？あて処理し
た。アセトンを蒸発後、アズキゾウムシ雌成虫３０頭／
シャーレづつ放ち２５℃の恒温室内に静置し、４８時間
後、苦門死虫数を調査した。結果は２連の平均値で示し
た。

第　　　６　　　表 試験例６　ナミハダニ成虫に対する効果水で浸した脱脂
綿（２ＣｍＸ２ｃｒｎ）上にコルクポーラ−（径ｔ５ｍ
ｍ）で打抜いたインゲン葉のＩＪ−フデイスクをのせナ
ミハダニの成虫１０頭を放飼した。各供試薬剤の５００
ｐｐｍ濃度の薬液を噴霧塔で３−あて処理した。

処理後２５℃の恒温室に静置し、処理２４時間後生死虫
数を調査し殺成虫率を求めた。結果は３連の平均死去率
９５％以上はＡ、９５〜８０％はＢ１８０〜５００Ａま
Ｃ１５０％以下をＤで示した。

試験例７ マウス雄（体重１９〜２３り）に、コーンオイルに溶解
または懸濁させた原液（０，２ｍ／体重１゜９）を所定
量経口投与し、７日後死亡数を調査し、マウスに対する
影響をみた。

本発明化合物１〜４０はいずれもマウス（雄）に対する
急性経口毒性ＬＤ、。は３００■／′に９以上であった
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式（■）： １ Ａ、−Ｃ−ＣＨ２−Ｙ−ＣＨ２−Ｂ　　（Ｉ）２ （式中、Ａｒは了り一ル基を表わし、Ｒ１およびＲ２は
   メチル基またはエチル基を表わし、Ｙは酸素または硫黄
   原子を表わし、Ｂは一般式（ＩＩ）、□またはωを表わ
   す。 これらの式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキク基を表
   わす）で表わされる２−アリールエチルエーテル誘導体
   およびチオエーテル誘導体。 （２）一般式（Ｉ）において、Ａｒが一般式（財）；（
   式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ
   基、置換されてよい低級アルキル、低級アルコキシ、低
   級アルキルチオ、７チレンジオキシまたはエチレンジオ
   キシ基な表わし、ｎは１゜２または３を表わし、ｎが２
   以上のときはＲは同一でも相異なってもよい）で表わさ
   れるか、ナフチル基または低級アルキル置換ナフチル基
   であることを特徴とする特許 の２−アリールエチルエーテル誘導体およびチオエーテ
   ル誘導体。 （３）一般式（Ｉ）において、Ｙが酸素原子であること
   を特徴とする前記特許請求の範囲第１項記載エーテル誘
   導体。 （４）一般式（Ｉ）において、Ｒ１およびＲ２、がメチ
   ル基であることを特徴とする特許 第１項記載の２−アリールエチルエーテル誘導体および
   チオエーテル誘導体。 （５）一般式（Ｉ）において、８が一般式（社）である
   ことを特徴とする前記特許請求の範囲第１項記載の２−
   アリールエチルエーテル誘導体およびチオエーテル誘導
   体。 （６）一般式（Ｉ）において、Ｒ３　、Ｒ４またはＲ５
   が水素原子またはハロゲン原子であることを特徴とする
   前記特許請求の範囲第１項記載の２−アリールエチルエ
   ーテル誘導体およびチオエーテル誘導体。 （７）一般式（Ｉ）において、Ｂが一般式■）であり、
   Ｒ３　　がフッ素原子であることを特徴とする前記特許
   請求の範囲第１項記載の２−アリールエチルエーテル誘
   導体およびチオエーテル誘導体。 （８）一般式（ロ）； Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ２−Ａ　　　　　　（ＶＤ２ で表わされる化合物を一般式（■） Ｄ　−　ＣＨ２−Ｂ　　　　　　　　（Ｖｌｌ）（これ
   らの式中、Ａｒはアリール基を表わし、Ｒ１およびＲ２
   はメチル基またはエチル基を表わし、Ｂは一般式（ＩＩ
   ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）を表わす。 これらの式中、Ｒ３　、、　Ｒ４およびＲ５は水素原子
   、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
   基を表わす。基Ａおよび基Ｄはその一方の基がハロゲン
   原子を表わし、他方の基がＹ−Ｍ基（この式ではＹは酸
   素または硫黄原子を表わし、Ｍは水素原子またはアルカ
   リ金属あるいはアルカリ土類金属原子を表わす）を表わ
   す）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする
   一般式（Ｉ）：Ｒ′ Ａ　ｒ　−　Ｃ　−　ＣＩ−１□−Ｙ−ＣＨ２−Ｂ　　
   　（　■）２ （式中、Ａｒ，Ｒ’　、Ｒ２，　ＹおよびＢばそれぞれ
   前記の意味を表わす）で表わされる２−アリールエチル
   エーテル誘導体またはチオエーテル誘導体の製造方法。 （９）一般式（ロ）において、基ＡがＹ−Ｍ基（Ｙおよ
   びＭは前記の意味を表わす）であり、一般式（■）にお
   いて、基Ｄがハロゲン原子であることを特徴とする前記
   特許請求の範囲第８項記載の製造方法。 （１０）一般式（ＶＩ）において、基Ａがハロゲン原子
   であり、一般式（ＶＩＩ）において、基ＤがＹ−Ｍ基（
   ＹおよびＭは前記の意味を表わす）であることを特徴と
   する前記特許請求の範囲第８項記載の製造方法。 ニルオキシ基、ハロアルケニルチオ基、ハロアルキニル
   オキシ基、ハロアルキニルチオ基、アルコキシアルコキ
   シ基またはアルコキシアルキルチオ基である場合、一般
   式（■）： （式中、Ｒ１およびＲ２はメチル基またはエチル基を表
   わし、ＹおよびＷはそれぞれ酸素または硫黄原子を表わ
   し、Ｍは水素原子、アルカリ金属またはアルカリ土類金
   属原子を表わし、Ｂは一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）また
   は（ＩＶ）を表わす。 これらの式中、Ｒ３、ｒｔ４およびＲ５は水素原子、ハ
   ロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
   表わす）で表わされる化合物と対応するハロゲン化合物
   とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ） １ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ，、−Ｙ−ＣＨ２−Ｂ　　　　（Ｉ）
   ｈ・ （式中、Ａｒはアリール基を表わし、ａｌ　、　ｒｔ２
   ・、ＹおよびＢは前記の意味を表わす）で表わされる２
   −アリールエチルエーテル誘導体またはチオエーテル誘
   導体の製造方法。 （１２）適当な担体および／′または他の添加剤ととも
   に一般式（■）； １ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ，−Ｙ−ＣＨ２−Ｂ　　　（Ｉ）■ ２ （式中、Ａｒはアリール基を表わし、ＲおよびＲ２はメ
   チル基またはエチル基を表わし、Ｙは酸素または硫黄原
   子を表わし、Ｂは一般式（ｎ）、（ＩＩＩ）または（Ｉ
   Ｖ）を表わす。 これらの式中、Ｒ３、ｔおよびＲ５は水素原子、ハロゲ
   ン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わ
   す）で表わされる２−アリールエチルエーテル誘導体お
   よびチオエーテル誘導体の少くとも１種以上を有効成分
   として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ組成物。