JPS60152444A - カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
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- JPS60152444A JPS60152444A JP59009349A JP934984A JPS60152444A JP S60152444 A JPS60152444 A JP S60152444A JP 59009349 A JP59009349 A JP 59009349A JP 934984 A JP934984 A JP 934984A JP S60152444 A JPS60152444 A JP S60152444A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式、〔■〕
〔式中、Ｋエ は水素原子またはフッ素原子を表わし、
Ｒ２は塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表わす。
Ｒ２は塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表わす。
〕
で示されるカルボン酸エステル（以下、本発明化合物と
称する。）、その製造法およびそれを有効成分として含
有することを特徴とする殺、虫剤に関するものである。
称する。）、その製造法およびそれを有効成分として含
有することを特徴とする殺、虫剤に関するものである。
従来、殺虫活性を有する化合物として、いくつかのα−
エチニルベンジルアルコールのシクロプロパンカルボン
酸エステルが知られている（米国特許第３，６７３，２
１５号、特開昭５σ”−３５３２２号公報、同５７−８
５３４２号公報、同５７−１５８７３９号公報）。
エチニルベンジルアルコールのシクロプロパンカルボン
酸エステルが知られている（米国特許第３，６７３，２
１５号、特開昭５σ”−３５３２２号公報、同５７−８
５３４２号公報、同５７−１５８７３９号公報）。
本発明者らは、より優れた殺虫剤を探索すべく種々の検
討を重ねた結果、本発明化合物が１、 優れた殺虫効力
を示す。
討を重ねた結果、本発明化合物が１、 優れた殺虫効力
を示す。
２、殺虫剤抵１．抗性の害虫に対しても卓効を発揮する
。
。
３、人畜に対し、低毒である。
などの優れた性質を有することを見出し、本発明を完成
するに至った。
するに至った。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目、ア
カイエカ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリな
どの網翅目、鞘翅目、直翅目などが挙げられる。
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目、ア
カイエカ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリな
どの網翅目、鞘翅目、直翅目などが挙げられる。
本発明化合物は一般式（Ｉ［］
〔式中、Ｒ２は、前記と同じ意味を有する。〕で示され
るカルボン酸またはその反応性誘導体と一般式Ｃｎ［］ 〔式中、ｋ、は前記と同じ意味、を有する。〕で示され
るアルコールとを、必要に応じ不活性溶媒中、適−当な
反応助剤の存在下または非存在下に反応させることによ
って製造することができる。この場合、カルボン酸の反
応性誘導体としては酸塩化物、酸臭化物または酸無水物
を挙げることができ、不活性溶媒としてはｌ・ルエン、
ベンゼン、キシレン、テトラヒドロフラン、ヘキサンな
どを挙げることができる。また、反応助剤としてはカル
ボン酸自身を用いるときは鉱酸などの酸触媒やジシクロ
ヘキシルカルボジイミドなどの脱水剤を挙げることがで
き、酸塩化物や酸臭化物を用いるときはピリジン、トリ
エチルアミンなどの脱ハロゲン化水素剤をあげることが
できる。また酸無水物を用いるときは特に反応助剤を必
要とはしない。
るカルボン酸またはその反応性誘導体と一般式Ｃｎ［］ 〔式中、ｋ、は前記と同じ意味、を有する。〕で示され
るアルコールとを、必要に応じ不活性溶媒中、適−当な
反応助剤の存在下または非存在下に反応させることによ
って製造することができる。この場合、カルボン酸の反
応性誘導体としては酸塩化物、酸臭化物または酸無水物
を挙げることができ、不活性溶媒としてはｌ・ルエン、
ベンゼン、キシレン、テトラヒドロフラン、ヘキサンな
どを挙げることができる。また、反応助剤としてはカル
ボン酸自身を用いるときは鉱酸などの酸触媒やジシクロ
ヘキシルカルボジイミドなどの脱水剤を挙げることがで
き、酸塩化物や酸臭化物を用いるときはピリジン、トリ
エチルアミンなどの脱ハロゲン化水素剤をあげることが
できる。また酸無水物を用いるときは特に反応助剤を必
要とはしない。
最も一般的にはカルボン酸の酸塩化物とアルコールとを
ベンゼンまたはトルエン中でピリジンの存在下に、室温
ないし４０℃で反応させることにより、容易番ζ目的の
本発明化合物が得られる。
ベンゼンまたはトルエン中でピリジンの存在下に、室温
ないし４０℃で反応させることにより、容易番ζ目的の
本発明化合物が得られる。
尚、一般式（ＩＩ［）で示されるアルコールは、一般式
（ｍＶ］ 〔式中、Ｒ工は前記と同じ意味を有する。〕で示される
アルデヒドにエチニルマグネシウムハライドを反応させ
ることにより得られる。
（ｍＶ］ 〔式中、Ｒ工は前記と同じ意味を有する。〕で示される
アルデヒドにエチニルマグネシウムハライドを反応させ
ることにより得られる。
以下に本発明化合物の製造法につき、製造例７、′
合詳しく説明する。
製造例１
α−エチニル−３−エチニルベンジル
ＮＳ）−シス、トランス−３−（２．２−ジクロロ伶ビ
ニル）−２．２−ジメチルシクロプロパンカーボキシレ
ートの合成 Ｊ 、Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、４６，２２８０ 〜２２８
６（１９８３）に従って合成した３−１千ニルベンズア
ルデヒド０、５ｆを乾燥テトラヒドロフラン５ｒｎｌに
とかシ、水冷下２倍モルのエチニルマグネシウムプロミ
ドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。２時間同温で
かきまぜた後、氷冷した５チ塩酸水にあけ、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られた油状物
質０．８ｇにトルエン１ｏ−、ピリジン０、４ｆおよび
（ｌＲｓ）−シス、トランス−３−（２．２−ジクロロ
ビニル）−２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
クロリド０、８１を水冷下に加え５時間２０℃でかきま
ぜた。反応液を水冷した塩酸水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を食塩水、で洗浄後、無水硫酸マ
グネシラ！・で乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製を行ない目的物０．
７５ ｆを淡黄色オイルとして得た。
ニル）−２．２−ジメチルシクロプロパンカーボキシレ
ートの合成 Ｊ 、Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、４６，２２８０ 〜２２８
６（１９８３）に従って合成した３−１千ニルベンズア
ルデヒド０、５ｆを乾燥テトラヒドロフラン５ｒｎｌに
とかシ、水冷下２倍モルのエチニルマグネシウムプロミ
ドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。２時間同温で
かきまぜた後、氷冷した５チ塩酸水にあけ、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られた油状物
質０．８ｇにトルエン１ｏ−、ピリジン０、４ｆおよび
（ｌＲｓ）−シス、トランス−３−（２．２−ジクロロ
ビニル）−２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
クロリド０、８１を水冷下に加え５時間２０℃でかきま
ぜた。反応液を水冷した塩酸水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を食塩水、で洗浄後、無水硫酸マ
グネシラ！・で乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製を行ない目的物０．
７５ ｆを淡黄色オイルとして得た。
ｎＤｌ．５５３８ （２６．５℃）
ＮＭＲ （ＣＤＣＩ！３，δ値）
１ 、２〜１ 、４ （（５Ｈ，ｍ） 、 １ 、５〜
２ 、 ２ （２Ｈ，ｍ） 。
２ 、 ２ （２Ｈ，ｍ） 。
２、６３（ＩＨ，ｄ） 、３．０６（ＩＨ， ＠） 、
５．５〜６．４（ＩＨ）、６．４５（ＩＨ，ｍ）、７．
３ 〜７．７（４Ｈ，ｍ）製造例２ α−エチニル−３−エチニル−４−フルオロベンジル
（ ＩＲＳ ）−シス、ｌ・ライス−３−（２．２−ジ
クロロビニルシン−２，２−ジメチル２フ口プロパンカ
ーボキシレートの合成 特開昭５ ７−１５６４２７号公報に準じ、３−ブロモ
−４−フルオロベンズアルデヒドジエチルアセタール１
０。５ｆ，２−メチル−３−ブチン−２−オール４．８
ｆ．ヨウ化１第一銅０．２ｆおよびビストリフェニルフ
ォスフインパラジウムクロリド０。２ｇをトリエチルア
ミン５０−に加え５時間加熱還流した。 反応液を氷水
にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て得られた油状、物ｊｉｔ１２。４ｆをトルエン１００
−にとかし、これに水酸化カリウム１．３Ｆ，炭酸カリ
ウム１、０を加え、５時間加熱還流した。反応液を氷水
にあけ、かきまぜた後、沖過した。炉液を分岐後、有機
層を濃縮し、３−二千二ルー４ーフルオロベンズアルデ
ヒドジエチルアセタール ＮＭＲ （ＣＤＣＪ３，δ値） １、２３（６Ｈ，ｔ）、３。３（ＩＨ，す、３．５５（
４Ｈ。
５．５〜６．４（ＩＨ）、６．４５（ＩＨ，ｍ）、７．
３ 〜７．７（４Ｈ，ｍ）製造例２ α−エチニル−３−エチニル−４−フルオロベンジル
（ ＩＲＳ ）−シス、ｌ・ライス−３−（２．２−ジ
クロロビニルシン−２，２−ジメチル２フ口プロパンカ
ーボキシレートの合成 特開昭５ ７−１５６４２７号公報に準じ、３−ブロモ
−４−フルオロベンズアルデヒドジエチルアセタール１
０。５ｆ，２−メチル−３−ブチン−２−オール４．８
ｆ．ヨウ化１第一銅０．２ｆおよびビストリフェニルフ
ォスフインパラジウムクロリド０。２ｇをトリエチルア
ミン５０−に加え５時間加熱還流した。 反応液を氷水
にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て得られた油状、物ｊｉｔ１２。４ｆをトルエン１００
−にとかし、これに水酸化カリウム１．３Ｆ，炭酸カリ
ウム１、０を加え、５時間加熱還流した。反応液を氷水
にあけ、かきまぜた後、沖過した。炉液を分岐後、有機
層を濃縮し、３−二千二ルー４ーフルオロベンズアルデ
ヒドジエチルアセタール ＮＭＲ （ＣＤＣＪ３，δ値） １、２３（６Ｈ，ｔ）、３。３（ＩＨ，す、３．５５（
４Ｈ。
’ｌ）、５．４３（ＩＨ，Ｉ）、７ 〜７．７（３Ｈ，
ｍ）該アセタール５．５１をトルエン３０ｍ／、１０チ
塩酸水３０−に加え３時間かきまぜた。トルエン層を食
塩水で洗浄の後、溶媒を留去した。
ｍ）該アセタール５．５１をトルエン３０ｍ／、１０チ
塩酸水３０−に加え３時間かきまぜた。トルエン層を食
塩水で洗浄の後、溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
、純粋・な３−エチニル−４−フルオロベンズアルデヒ
ド３．０９ヲＮ−タ。
、純粋・な３−エチニル−４−フルオロベンズアルデヒ
ド３．０９ヲＮ−タ。
ＮＭＲ （ＣＤＣＩ！，、δ値）
−−３．３９（ＩＨ．ａ）、７．２０（ＩＨ，ｔ）、７
．７〜８．１（２Ｈ，ｍ）、９．９０（ＩＨ，’） このようにして得られた３−１千ニルー４ーフルオロベ
ンズアルデヒド３．Ｏｆを実施例１と全く同様にしてα
ー工千ニルマグネシウムブロミドを反応させた後、（Ｉ
ＲＳ）−シス、トランス−３−（２．２−ジクロロビニ
ル）−２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロ
リド４．３１と反応させ、目的物５．６ｇを得た。
．７〜８．１（２Ｈ，ｍ）、９．９０（ＩＨ，’） このようにして得られた３−１千ニルー４ーフルオロベ
ンズアルデヒド３．Ｏｆを実施例１と全く同様にしてα
ー工千ニルマグネシウムブロミドを反応させた後、（Ｉ
ＲＳ）−シス、トランス−３−（２．２−ジクロロビニ
ル）−２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロ
リド４．３１と反応させ、目的物５．６ｇを得た。
”Ｄ １．５４３０（２７，５℃）
物のいくつかを例示すると第１表の通りである。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、ガ・ス状担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマ
ット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の加熱
燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌
等に製剤する。
他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、ガ・ス状担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマ
ット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の加熱
燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌
等に製剤する。
これらの製剤には有効成５として本発明化合物を、重量
比で０．０１％〜９５％含有する。固体担体には、カオ
リンクレー、アッタバルジャイトクレー、ベントナイト
、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、方解石
、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、硫酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が
あり、液体担体には、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチ
レン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノール
、エタノール、イソプロパツール、エチレンクリコール
、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスル
ホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等がある。ガス状
担体には、フロンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジエ
チルエーテル等がある。
比で０．０１％〜９５％含有する。固体担体には、カオ
リンクレー、アッタバルジャイトクレー、ベントナイト
、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、方解石
、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、硫酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が
あり、液体担体には、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチ
レン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノール
、エタノール、イソプロパツール、エチレンクリコール
、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスル
ホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等がある。ガス状
担体には、フロンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジエ
チルエーテル等がある。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシブロビレンフロックフポリマー
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシブロビレンフロックフポリマー
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤がある。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）、松根油、寒天等があり、女定剤
には、ＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（
りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エ
ポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸
化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシ
ウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メ
チル等の脂肪酸エステル等がある。
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）、松根油、寒天等があり、女定剤
には、ＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（
りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エ
ポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸
化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシ
ウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メ
チル等の脂肪酸エステル等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を表わす。
物番号で示す。部は重量部を表わす。
製剤例１
本発明化合物（１）〜Ｔ４）、０．２部、キシレン２部
、白灯油９７．８部を混合し、油剤を得る。
、白灯油９７．８部を混合し、油剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（４１，１０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混
合して乳剤を得る。
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混
合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物＋１１２０部、フェニトロチオン１０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
製剤例４
本発明化合物＋２１．．１部、カルバリール２部、カオ
リンクレー８７部およびタルク１０部・をよべ粉砕混合
して粉剤を得る。
リンクレー８７部およびタルク１０部・をよべ粉砕混合
して粉剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（４）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１１０，０５部、テトラメスリン０．２
部、レスメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭灯油
３２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾールを
得る。
部、レスメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭灯油
３２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾールを
得る。
製剤例７
本発明化合物（３１０，３ｆにアレスリンのｄ−トラン
ス第一菊酸エステル０．３ｆを加え、メタノール２０−
４と溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３
：５：１の割合で混合） ９９．４９と均一に攪拌混合
し、メタノールを蒸散させた後、水１５０−を加え、充
分練り合せたものを成型乾燥すれば各々の蚊取線香を得
る。
ス第一菊酸エステル０．３ｆを加え、メタノール２０−
４と溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３
：５：１の割合で混合） ９９．４９と均一に攪拌混合
し、メタノールを蒸散させた後、水１５０−を加え、充
分練り合せたものを成型乾燥すれば各々の蚊取線香を得
る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈ルで用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺７．菌
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺７．菌
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫ｅ＊４’◆剤として用（Ａる場合、
その施用量は、通常１０アールあたり５ｆ〜５００ Ｆ
であり、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は
、その施用濃度は１１０ＰＰ〜１１０００ＰＰであり、
また粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈、す
ることなく、製剤のままで施用する。
その施用量は、通常１０アールあたり５ｆ〜５００ Ｆ
であり、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は
、その施用濃度は１１０ＰＰ〜１１０００ＰＰであり、
また粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈、す
ることなく、製剤のままで施用する。
次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用も）たイｈ。
物番号で示し、比較対照に用も）たイｈ。
合物は、下記の化合物記号で示す。
試験例１
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による２０００倍希釈液（５０ＰＰｍ相当）２−を１３
Ｆのハスモンヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径１１
０１のポリエチレンカップに入れる。その中にハスモン
ヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査した
（２反復）。
による２０００倍希釈液（５０ＰＰｍ相当）２−を１３
Ｆのハスモンヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径１１
０１のポリエチレンカップに入れる。その中にハスモン
ヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査した
（２反復）。
試験例２
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の１０％乳剤を水で１０００倍（１００ＰＰｍ相
当）に希釈した。この薬液、を１８０−プラス千ツクカ
ップ植・えの播種約１ケ月のイネにターンテーブル上で
１５５ｇ７２カツプの割合で散布した。風乾後金網籠で
覆い抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を約１５頭放飼
し、２４時間後に生死を調査した。
化合物の１０％乳剤を水で１０００倍（１００ＰＰｍ相
当）に希釈した。この薬液、を１８０−プラス千ツクカ
ップ植・えの播種約１ケ月のイネにターンテーブル上で
１５５ｇ７２カツプの割合で散布した。風乾後金網籠で
覆い抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を約１５頭放飼
し、２４時間後に生死を調査した。
また残効性を調べるため薔ζ散布４日後にも同様に放虫
し、それぞれ２４時間後に生死を調査した（２反復）。
し、それぞれ２４時間後に生死を調査した（２反復）。
試験例３
製剤例２に準、じて得られた下記本発明化合物および対
照化合物の１０チ乳剤を水で１０００倍（１００ＰＰｍ
相当）に希釈した。この薬液をｉｓｏ ｍｌプラスチッ
クカップ植えの播種約１ケ月のイネにターンテーブル上
で１５．ｄ／２カップの割合で散布した。風乾後金網籠
で覆いヒメトビウンカ成虫を約１５頭放飼し、２４時間
後に生死を調査した。また残効性を調べるために散布４
日後にも同様に成虫し、それぞれ２４時間後に生死を調
査した（２反復）。
照化合物の１０チ乳剤を水で１０００倍（１００ＰＰｍ
相当）に希釈した。この薬液をｉｓｏ ｍｌプラスチッ
クカップ植えの播種約１ケ月のイネにターンテーブル上
で１５．ｄ／２カップの割合で散布した。風乾後金網籠
で覆いヒメトビウンカ成虫を約１５頭放飼し、２４時間
後に生死を調査した。また残効性を調べるために散布４
日後にも同様に成虫し、それぞれ２４時間後に生死を調
査した（２反復）。
＼
＼
試験例４
直径５．５ ａｍのポリエチレンカップの底に同大のＥ
紙をしく。製剤例２に準じて調製した下記本発明化合物
および対照化合物の乳剤の水による６６０倍希釈液（１
５０ＰＰｍ相当）０．７−を沖紙上に滴下し、餌として
シダ糖２０■を均一に入れる。その中匿抵抗性イエバエ
（デンマーク産２２１３ ｅｚｂ系統）雌成虫１０頭を
放ち、フタをして４８時間後にその生死を調べ死産率を
めた（２反復）。
紙をしく。製剤例２に準じて調製した下記本発明化合物
および対照化合物の乳剤の水による６６０倍希釈液（１
５０ＰＰｍ相当）０．７−を沖紙上に滴下し、餌として
シダ糖２０■を均一に入れる。その中匿抵抗性イエバエ
（デンマーク産２２１３ ｅｚｂ系統）雌成虫１０頭を
放ち、フタをして４８時間後にその生死を調べ死産率を
めた（２反復）。
Claims (3)
- （１） 一般式 〔式中、Ｋエ は水、素原子またはフッ素原子を表わし
、Ｒ２は塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表わす
。〕 で表わされるカルボン酸エステル。 - （２） 一般式 〔式中、Ｒ２は塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を
表わす。〕 で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体と、一般
式 〔式中、ｋ工は水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるアルコールとを反応させることを特徴とする
一般式 〔式中、ｋ工およびＲ２は前記と同じ意味を有する。〕 で示されるカルボン酸エステルの製造法。 - （３）一般式 （ＥＣＨ 〔式中、Ｒ工は水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ
２は塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるカルボン酸エステルを有効成分として含有す
ることを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59009349A JPS60152444A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59009349A JPS60152444A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152444A true JPS60152444A (ja) | 1985-08-10 |
Family
ID=11717991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59009349A Pending JPS60152444A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152444A (ja) |
-
1984
- 1984-01-20 JP JP59009349A patent/JPS60152444A/ja active Pending
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