JP2002255944A - 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 - Google Patents
新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物Info
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- JP2002255944A JP2002255944A JP2001050631A JP2001050631A JP2002255944A JP 2002255944 A JP2002255944 A JP 2002255944A JP 2001050631 A JP2001050631 A JP 2001050631A JP 2001050631 A JP2001050631 A JP 2001050631A JP 2002255944 A JP2002255944 A JP 2002255944A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式Ｉ
【化１】
（式中、Ｒは式ＩＩおよび一般式ＩＩＩ、ＩＶを表す。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
される新規エステル化合物、及びこれを有効成分として
含有する殺虫剤組成物。 【効果】本発明は、有用な新規エステル化合物、及びこ
れを有効成分とし、各種の害虫およびダニ類を効果的に
防除することができる優れた殺虫剤組成物を提供する。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
される新規エステル化合物、及びこれを有効成分として
含有する殺虫剤組成物。 【効果】本発明は、有用な新規エステル化合物、及びこ
れを有効成分とし、各種の害虫およびダニ類を効果的に
防除することができる優れた殺虫剤組成物を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規エステル化合物お
よびこれを有効成分として含有する殺虫剤組成物に関す
るものである。
よびこれを有効成分として含有する殺虫剤組成物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の殺虫剤が開発されてきた
が、十分な速効性及び致死効力を兼備したものはなかっ
た。フタルスリン及びイミプロスリンは、ピレスロイド
系化合物の中でも特に速効性に優れたものであるが、反
面、致死効力が十分とは言えず、他の致死効力の高い化
合物を組み合わせることが必要であった。
が、十分な速効性及び致死効力を兼備したものはなかっ
た。フタルスリン及びイミプロスリンは、ピレスロイド
系化合物の中でも特に速効性に優れたものであるが、反
面、致死効力が十分とは言えず、他の致死効力の高い化
合物を組み合わせることが必要であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、速効性なら
びに高い致死効力を兼ね備えた新規エステル化合物およ
びこれを有効成分として含有する殺虫剤組成物を提供す
るものである。
びに高い致死効力を兼ね備えた新規エステル化合物およ
びこれを有効成分として含有する殺虫剤組成物を提供す
るものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段］】上記目的達成のため、
本発明者らは、鋭意検討の結果、一般式Ｉ
本発明者らは、鋭意検討の結果、一般式Ｉ
【化３】 （式中、Ｒは式ＩＩおよび一般式ＩＩＩ、ＩＶを表す。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
されるエステル化合物が優れた速効性ならびに致死効力
を有することを見いだし、本発明に至った。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
されるエステル化合物が優れた速効性ならびに致死効力
を有することを見いだし、本発明に至った。
【０００５】一般式Ｉで表される化合物は文献未記載の
新規化合物であり、該化合物が速効性ならびに高い致死
効力を奏することは全く知られていない。なお、一般式
Ｉで表される化合物にはシクロプロパンカルボン酸部分
の立体構造に基づく光学異性体、あるいは幾何異性体が
存在するが、これらの任意の組み合わせも全て本発明に
含まれる。
新規化合物であり、該化合物が速効性ならびに高い致死
効力を奏することは全く知られていない。なお、一般式
Ｉで表される化合物にはシクロプロパンカルボン酸部分
の立体構造に基づく光学異性体、あるいは幾何異性体が
存在するが、これらの任意の組み合わせも全て本発明に
含まれる。
【０００６】一般式Ｉで表されるピレスロイド系殺虫成
分（化合物）の代表例を示せば以下のとおりであるがこ
れらに限定されるものではない。 化合物１ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
キシレート
分（化合物）の代表例を示せば以下のとおりであるがこ
れらに限定されるものではない。 化合物１ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
キシレート
【化４】 化合物２ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート
【化５】 化合物３ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレート
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレート
【化６】 化合物４ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジフルオロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジフルオロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート
【化７】 化合物５ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−オキソ
−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−オキソ
−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
【化８】 化合物６ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（３−エトキシ−３−オキソ
−２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート
２，２−ジメチル−３−（３−エトキシ−３−オキソ
−２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート
【化９】 化合物７ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート
２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート
【化１０】 化合物８ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフル
オロメチルビニル）シクロプロパンカルボキシレート
２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフル
オロメチルビニル）シクロプロパンカルボキシレート
【化１１】
【０００７】
【発明の実施の形態】一般式Ｉで表される新規エステル
化合物のピレスロイド系殺虫成分は、常温で固体又は液
体で、有機溶媒に一般に易溶であり、従って本発明殺虫
剤組成物は種々の剤型の殺虫剤に適用できる。本発明殺
虫剤組成物の施用量、施用濃度は、製剤の種類、施用時
期、施用場所、施用方法、害虫の種類等の状況によって
異なり、該状況に応じて施用量、施用濃度の適量を選択
すればよい。
化合物のピレスロイド系殺虫成分は、常温で固体又は液
体で、有機溶媒に一般に易溶であり、従って本発明殺虫
剤組成物は種々の剤型の殺虫剤に適用できる。本発明殺
虫剤組成物の施用量、施用濃度は、製剤の種類、施用時
期、施用場所、施用方法、害虫の種類等の状況によって
異なり、該状況に応じて施用量、施用濃度の適量を選択
すればよい。
【０００８】本発明殺虫剤組成物は、乳剤、油剤、粉
剤、水和剤、フロアブル剤、エアゾール剤等の種々の製
剤で用いることができ、これらの製剤には本発明のエス
テル化合物が有効成分として、重量比で通常０．００１
〜９５％含有される。
剤、水和剤、フロアブル剤、エアゾール剤等の種々の製
剤で用いることができ、これらの製剤には本発明のエス
テル化合物が有効成分として、重量比で通常０．００１
〜９５％含有される。
【０００９】なお、本発明殺虫剤組成物に、フタルスリ
ン、イミプロスリンあるいは、これら以外のピレスロイ
ド系殺虫成分や、例えばフェニトロチオン、ＤＤＶＰ、
ダイアジノン、プロパホス等の有機リン剤、ＮＡＣ、Ｍ
ＴＭＣ、ＢＰＭＣ等のカーバメート剤、シラフルオフェ
ン、カルタップ、フィプロニル等の殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、防黴剤、防臭剤等のその他の成分を混合して効
果の優れた多目的組成物を得ることができる。また、本
発明殺虫剤組成物に、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジ
カルボキシイミド（商品名：ＭＧＫ−２６４）、サイネ
ピリン５００，オクタクロロジプロピルエーテル、ピペ
ロニルブトキサイドなどのピレスロイド用共力剤を加え
ることによってその殺虫効果を一層高めることができ
る。
ン、イミプロスリンあるいは、これら以外のピレスロイ
ド系殺虫成分や、例えばフェニトロチオン、ＤＤＶＰ、
ダイアジノン、プロパホス等の有機リン剤、ＮＡＣ、Ｍ
ＴＭＣ、ＢＰＭＣ等のカーバメート剤、シラフルオフェ
ン、カルタップ、フィプロニル等の殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、防黴剤、防臭剤等のその他の成分を混合して効
果の優れた多目的組成物を得ることができる。また、本
発明殺虫剤組成物に、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジ
カルボキシイミド（商品名：ＭＧＫ−２６４）、サイネ
ピリン５００，オクタクロロジプロピルエーテル、ピペ
ロニルブトキサイドなどのピレスロイド用共力剤を加え
ることによってその殺虫効果を一層高めることができ
る。
【００１０】更に本発明殺虫剤組成物には必要に応じ
て、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノールとの混合物）、ジブチルハイドロキノ
ン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール）、オクタデシル ３−（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート、リン系抗酸化剤、イオウ系抗酸化剤、ヒ
ンダートアミン系光安定剤などの安定剤を加え、本発明
殺虫剤組成物の安定性を向上させることもできる。
て、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノールとの混合物）、ジブチルハイドロキノ
ン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール）、オクタデシル ３−（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート、リン系抗酸化剤、イオウ系抗酸化剤、ヒ
ンダートアミン系光安定剤などの安定剤を加え、本発明
殺虫剤組成物の安定性を向上させることもできる。
【００１１】本発明殺虫剤組成物は、これを固体担体、
液体担体、ガス状担体、餌等と混合するか、必要により
界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、
油剤、水和剤、エアゾール剤、フロアブル剤、粒剤、粉
剤、煙霧剤、マイクロカプセル剤、毒餌剤等に製剤して
使用することができる。
液体担体、ガス状担体、餌等と混合するか、必要により
界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、
油剤、水和剤、エアゾール剤、フロアブル剤、粒剤、粉
剤、煙霧剤、マイクロカプセル剤、毒餌剤等に製剤して
使用することができる。
【００１２】かかる製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベ
ントナイト等）、タルク類、セラミック、その他の無機
鉱物（活性炭、炭酸カルシウム等）等の微粉末あるいは
粒状物などがあげられ、液体担体としては、たとえば
水、アルコール類（エタノール、イソプロピルアルコー
ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（キシレン、エチルベンゼン、
メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ノルマルパ
ラフィン、イソパラフィン等）、エステル類（ミリスチ
ン酸イソプロピル、酢酸ブチル等）等があげられ、ガス
状担体、すなわち噴射剤としては、例えばＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、フロンガス、窒素ガ
ス、炭酸ガス等があげられる。
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベ
ントナイト等）、タルク類、セラミック、その他の無機
鉱物（活性炭、炭酸カルシウム等）等の微粉末あるいは
粒状物などがあげられ、液体担体としては、たとえば
水、アルコール類（エタノール、イソプロピルアルコー
ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（キシレン、エチルベンゼン、
メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ノルマルパ
ラフィン、イソパラフィン等）、エステル類（ミリスチ
ン酸イソプロピル、酢酸ブチル等）等があげられ、ガス
状担体、すなわち噴射剤としては、例えばＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、フロンガス、窒素ガ
ス、炭酸ガス等があげられる。
【００１３】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、多価アル
コールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられ
る。また、固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、
たとえばカゼイン、ゼラチン、セルロース誘導体、アル
ギン酸塩、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）を例示す
ることができる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、多価アル
コールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられ
る。また、固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、
たとえばカゼイン、ゼラチン、セルロース誘導体、アル
ギン酸塩、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）を例示す
ることができる。
【００１４】こうして得られた製剤は、エアゾール剤、
油剤、毒餌などについては希釈することなくそのまま
で、一方、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希
釈して施用する。
油剤、毒餌などについては希釈することなくそのまま
で、一方、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希
釈して施用する。
【００１５】本発明殺虫剤組成物は、衛生害虫、木材害
虫、衣料害虫、食品害虫等、各種の害虫及びダニ類に対
し有効である。例示すれば、イガ、コイガ、ノシメコク
ガ等の鱗翅目害虫、イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ
類、イエバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類等
の双翅目害虫、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシ
ムシ、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類、アオバアリ
ガタハネカクシ等の鞘翅目害虫、チャバネゴキブリ、ク
ロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ等の網
翅目害虫、アリ類、アリガタバチ類等の膜翅目害虫、ヒ
トノミ等の隠翅目害虫、ヒトジラミ、ケジラミ等のシラ
ミ目害虫、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等の等翅目害
虫、コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類等の屋内塵性
ダニ類、マダニ類、イエダニ類等のダニ類があげられる
が、もちろんこれらに限定されるものではない。
虫、衣料害虫、食品害虫等、各種の害虫及びダニ類に対
し有効である。例示すれば、イガ、コイガ、ノシメコク
ガ等の鱗翅目害虫、イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ
類、イエバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類等
の双翅目害虫、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシ
ムシ、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類、アオバアリ
ガタハネカクシ等の鞘翅目害虫、チャバネゴキブリ、ク
ロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ等の網
翅目害虫、アリ類、アリガタバチ類等の膜翅目害虫、ヒ
トノミ等の隠翅目害虫、ヒトジラミ、ケジラミ等のシラ
ミ目害虫、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等の等翅目害
虫、コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類等の屋内塵性
ダニ類、マダニ類、イエダニ類等のダニ類があげられる
が、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を合成例、製剤例および試験例
にてさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみ
に限定されるものではない。
にてさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみ
に限定されるものではない。
【００１７】合成例１ プロパルギルアミン５ｇ(０．０９ｍｏｌ)と炭酸ナトリ
ウム９．６４ｇ（０．０９ｍｏｌ）を水６０ｍｌに溶解
させ、室温で撹拌しながらブロモ酢酸エチル３０．３６
ｇ（０．１８ｍｏｌ:２当量）を徐々に加えた。室温で
１．５時間撹拌し、反応液にエーテルを加え、エーテル
層を飽和食塩水と希塩酸で洗浄後、乾燥・濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムにて精製し、微黄色油状成分 １
４．９ｇを得た。この中間体１０ｇを３００ｍｌのメタ
ノールに溶解し、２８％ナトリウムメトキシド/メタノ
ールを１０ｇ加えた。室温で撹拌しながらＮＨ３ガスを
吹き込み、そのまま２時間室温で撹拌した。２時間後、
５０〜６０℃で３０分加熱撹拌した。フラスコを室温ま
で戻し、アンモニアを留去した。続いて反応液が酸性に
なるまで濃塩酸を加えて濃縮。析出した結晶を酢酸エチ
ルに溶解させてろ過し、酢酸エチル層を濃縮し、イソプ
ロパノールで再結晶して白色結晶２．０ｇを得た。この
結晶２．０ｇ(０．０１７ｍｏｌ)と１．５ｇの３７％ホ
ルマリンを混合し、３０分還流した。減圧濃縮し、ホル
マリンを除去して４−プロパルギル−２，６−ピペラジ
ンジオニルメタノール２．４５ｇを得た。これを常法に
より菊酸エステル化して、４−プロパルギル−２，６−
ピペラジンジオニルメチル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート（化合物２）３．３５ｇを得た。
ウム９．６４ｇ（０．０９ｍｏｌ）を水６０ｍｌに溶解
させ、室温で撹拌しながらブロモ酢酸エチル３０．３６
ｇ（０．１８ｍｏｌ:２当量）を徐々に加えた。室温で
１．５時間撹拌し、反応液にエーテルを加え、エーテル
層を飽和食塩水と希塩酸で洗浄後、乾燥・濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムにて精製し、微黄色油状成分 １
４．９ｇを得た。この中間体１０ｇを３００ｍｌのメタ
ノールに溶解し、２８％ナトリウムメトキシド/メタノ
ールを１０ｇ加えた。室温で撹拌しながらＮＨ３ガスを
吹き込み、そのまま２時間室温で撹拌した。２時間後、
５０〜６０℃で３０分加熱撹拌した。フラスコを室温ま
で戻し、アンモニアを留去した。続いて反応液が酸性に
なるまで濃塩酸を加えて濃縮。析出した結晶を酢酸エチ
ルに溶解させてろ過し、酢酸エチル層を濃縮し、イソプ
ロパノールで再結晶して白色結晶２．０ｇを得た。この
結晶２．０ｇ(０．０１７ｍｏｌ)と１．５ｇの３７％ホ
ルマリンを混合し、３０分還流した。減圧濃縮し、ホル
マリンを除去して４−プロパルギル−２，６−ピペラジ
ンジオニルメタノール２．４５ｇを得た。これを常法に
より菊酸エステル化して、４−プロパルギル−２，６−
ピペラジンジオニルメチル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート（化合物２）３．３５ｇを得た。
【００１８】製剤例１ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート（化合物２）０．
２部にケロシンを加え全体を１００部として０．２％油
剤を得た。
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート（化合物２）０．
２部にケロシンを加え全体を１００部として０．２％油
剤を得た。
【００１９】製剤例２ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（２、２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレート（化合物３）２０部
に、ソルポールＳＭ−２００（東邦化学登録商品名）１
０部、キシロール７０部を加え、撹拌混合溶解して２０
％乳剤を得た。
２，２−ジメチル−３−（２、２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレート（化合物３）２０部
に、ソルポールＳＭ−２００（東邦化学登録商品名）１
０部、キシロール７０部を加え、撹拌混合溶解して２０
％乳剤を得た。
【００２０】製剤例３ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート（化合物２）０．
３部とクレー９９．７部をよく粉砕混合して０．３％粉
剤を得た。
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート（化合物２）０．
３部とクレー９９．７部をよく粉砕混合して０．３％粉
剤を得た。
【００２１】製剤例４ ４−プロパルギル−２，６−ピペラジンジオニルメチル
２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−オキソ
−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
（化合物５）０．２部を精製灯油２９．８部に溶解して
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、
該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）７０部を
加圧充填してエアゾール剤を得た。
２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−オキソ
−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
（化合物５）０．２部を精製灯油２９．８部に溶解して
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、
該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）７０部を
加圧充填してエアゾール剤を得た。
【００２２】試験例１ 表１に示す各供試薬液をアセトンで所定濃度に希釈し、
微量滴下法によりピレスロイド剤に対して感受性のＣＳ
ＭＡ系イエバエに対する殺虫活性（ＬＤ50値）を求め
た。試験結果を表１に示す。
微量滴下法によりピレスロイド剤に対して感受性のＣＳ
ＭＡ系イエバエに対する殺虫活性（ＬＤ50値）を求め
た。試験結果を表１に示す。
【表１】
【００２３】試験の結果、一般式Ｉの化合物を配合した
本発明殺虫剤組成物は、高い殺虫効果を示した。
本発明殺虫剤組成物は、高い殺虫効果を示した。
【００２４】試験例２ 製剤例４に準じ、有効成分として０．２％を含有する各
種エアゾール剤を調製した。２ｍ立方のガラスチャンバ
ーに前述のＣＳＭＡ系イエバエ雌成虫２５匹を放った
後、供試エアゾール剤を５秒間噴霧し、時間の経過に伴
う仰転虫数を記録した。１０分後にポリエチレン製容器
に移し、３％砂糖水を餌として与えて２６±２℃の恒温
室に保存し、２４時間後の致死率を調べた。試験は３回
繰り返し行い、ＫＴ50値から相対効力比を求めた。結果
を表２に示す。
種エアゾール剤を調製した。２ｍ立方のガラスチャンバ
ーに前述のＣＳＭＡ系イエバエ雌成虫２５匹を放った
後、供試エアゾール剤を５秒間噴霧し、時間の経過に伴
う仰転虫数を記録した。１０分後にポリエチレン製容器
に移し、３％砂糖水を餌として与えて２６±２℃の恒温
室に保存し、２４時間後の致死率を調べた。試験は３回
繰り返し行い、ＫＴ50値から相対効力比を求めた。結果
を表２に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】試験の結果、本発明化合物を含むエアゾー
ル剤は、イエバエに対して速効性、致死効力ともに非常
に優れ、市販品に比べてより実用的であった。また、コ
ナダニ類、チリダニ類等の屋内塵性ダニ類に対しても同
様であった。
ル剤は、イエバエに対して速効性、致死効力ともに非常
に優れ、市販品に比べてより実用的であった。また、コ
ナダニ類、チリダニ類等の屋内塵性ダニ類に対しても同
様であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の新規エステル化合物は有用であ
り、また本発明殺虫剤組成物を用いることにより、各種
の害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。
り、また本発明殺虫剤組成物を用いることにより、各種
の害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒは式ＩＩおよび一般式ＩＩＩ、ＩＶを表す。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
されるエステル化合物。 - 【請求項２】 有効成分として、一般式Ｉ 【化２】 （式中、Ｒは式ＩＩおよび一般式ＩＩＩ、ＩＶを表す。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
されるエステル化合物を含有することを特徴とする殺虫
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001050631A JP2002255944A (ja) | 2001-02-26 | 2001-02-26 | 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001050631A JP2002255944A (ja) | 2001-02-26 | 2001-02-26 | 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002255944A true JP2002255944A (ja) | 2002-09-11 |
Family
ID=18911561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001050631A Pending JP2002255944A (ja) | 2001-02-26 | 2001-02-26 | 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002255944A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005239640A (ja) * | 2004-02-26 | 2005-09-08 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | エアゾール殺虫剤 |
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-
2001
- 2001-02-26 JP JP2001050631A patent/JP2002255944A/ja active Pending
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