JP4488765B2 - エアゾール殺虫剤 - Google Patents
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ところで、2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸エステル類は既に公知であり、例えば、[2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)−1−イミダゾリジニル]メチル 2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートは特公昭62−48660号公報に、また、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートは特公平7−29989号公報に開示されている。しかしながら、これらの化合物は、幾多の化合物群の一例として該公報に例示されているのみで、そのエアゾール殺虫剤への適用については全く触れられていない。
(1)有効成分として、[2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)−1−イミダゾリジニル]メチル 2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート[化合物A]をエアゾール殺虫剤全体量に対して、0.02〜1.0重量%配合し、さらに、フェノトリン又はシフェノトリンを含有するエアゾール殺虫剤。
(1)化合物A:[2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)−1−イミダゾリジニル]メチル 2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
(2)化合物B:4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
すなわち、化合物A及び化合物Bは、微量滴下法による評価が比較的低かったものの、エアゾールやスプレーの噴霧法では飛躍的に殺虫効力が増強することを認め、本発明に至ったものである。なお、両化合物は、シクロプロパンカルボン酸の立体構造に基づく光学異性体、あるいは幾何異性体が存在するが、これらの単独、ならびに任意の混合物も全て本発明に含まれる。
化合物A及び/又は化合物Bのエアゾール殺虫剤中における配合量は、0.02〜1.0重量%程度が適当であり、油性又は水性エアゾール原液のいずれも調製可能である。
更に、他の殺虫、防虫成分、例えば、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、フラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド系殺虫剤、フェニトロチオン、DDVP、ダイアジノン等の有機リン剤、NAC、MTMC、メトキサジアゾン、プロポクスル等のカーバメート剤、シラフルオフェン等の有機ケイ素系化合物、ヒノキチオールやイソプロピルメチルフェノール等の抗菌・防黴成分、5−クロロ−2−トリフルオロメタンスルホンアミド安息香酸メチル等の殺ダニ成分、ジエチルトルアミドなどの忌避成分、消臭剤、芳香剤等を配合することによって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるものである。
一方、化合物Bの速効性及び致死効果は、現行の空間用エアゾール殺虫剤に用いられているd−T80−フタルスリン及びd−T80−レスメトリンにそれぞれ優るため、一成分で製剤化できコストメリットが大きい。
エアゾール原液と噴射剤の充填比率は特に制限されないが、20/80〜65/35(容量)程度が適当である。
かかる本発明のゴキブリ用エアゾール殺虫剤を、台所に出現したワモンゴキブリめがけて2秒間噴射したところ、ワモンゴキブリは直ちにノックダウンした。また台所の壁にエアゾール殺虫剤を噴射しておくことによって、約1ケ月間ゴキブリが出現することはなかった。
この空間用エアゾール殺虫剤は、ハエ・蚊等の飛翔性害虫に対して高いノックダウン効果と致死効果を示した。
(1)微量滴下法:各供試化合物をアセトンに溶解し、イエバエ♀成虫に対するノックダウン効果を調べた。dl,d−T80−アレスリンを1.00とした場合の相対有効比で、その結果を表1に示す。
(2)ガラスチャンバー法:60cm立方(0.216m3)のガラスチャンバーにイエバエ(1群約25匹の雄雌成虫)を放った後、実施例2に準じ調製した供試エアゾール殺虫剤を1秒間噴霧した。10分間暴露して時間の経過に伴う仰転虫数を記録し、KT50値を求めた。d−T80−フタルスリンとd−T80−レスメトリンを含む現行空間用エアゾール殺虫剤のノックダウン効果を1.00とした場合の相対有効比で、その結果を表2に示す。
(3)直接噴霧法:周囲を囲んだ容器内にワモンゴキブリ♂成虫を1匹放った後、約20
cmの距離から実施例1に準じ調製した供試エアゾール殺虫剤を2秒間噴霧し、ノックダウンするまでの時間を記録した。イミプロトリンを含む現行ゴキブリ用エアゾール殺虫剤のノックダウン効果を1.00とした場合の相対有効比で、その結果を表3に示す。
これに対し、対照化合物A〔トランスフルトリン:2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート〕や対照化合物B〔特公平7−29989号公報開示化合物:2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート〕の場合、(2)ガラスチャンバー法や(3)直接噴霧法では、(1)微量滴下法の結果に相応するほどの高いノックダウン効果が得られず、本発明で用いる化合物A及び化合物Bとは異なる傾向を示した。
このように、化学構造上、類似した化合物であっても、(1)微量滴下法だけではエアゾール殺虫剤に適した化合物であるかどうかは評価できず、本発明は実際に製剤試験を実施してはじめて化合物A及び化合物Bの有用性を知見したものである。
Claims (1)
- 有効成分として、[2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)−1−イミダゾリジニル]メチル 2,2−ジメチル−3−(3−メトキシ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートをエアゾール殺虫剤全体量に対して、0.02〜1.0重量%配合し、さらに、フェノトリン又はシフェノトリンを含有することを特徴とするエアゾール殺虫剤。
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