JPH0613481B2 - トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPH0613481B2 JPH0613481B2 JP12470885A JP12470885A JPH0613481B2 JP H0613481 B2 JPH0613481 B2 JP H0613481B2 JP 12470885 A JP12470885 A JP 12470885A JP 12470885 A JP12470885 A JP 12470885A JP H0613481 B2 JPH0613481 B2 JP H0613481B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔I〕 〔式中、Rは炭素数2〜5のハロアルキル基、ハロゲン
置換2−プロペニル基またはハロゲン置換2−プロピニ
ル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体(以下、本発明
化合物と称す。)およびそれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤に関する。
置換2−プロペニル基またはハロゲン置換2−プロピニ
ル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体(以下、本発明
化合物と称す。)およびそれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤に関する。
ある種のトリハロイミダゾール誘導体、たとえば1−ペ
ンチルオキシメチル−2,4,5−トリクロロイミダゾ
ール、1−イソプロポキシメチル−2,4,5−トリク
ロロイミダゾール等が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いられ得ることは、イギリス特許第1,316,665号明
細書、スイス特許第485,412号明細書等に記載されてい
る。しかしながら、これらの化合物は、殺虫、殺ダニ剤
の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとはい
えない。
ンチルオキシメチル−2,4,5−トリクロロイミダゾ
ール、1−イソプロポキシメチル−2,4,5−トリク
ロロイミダゾール等が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いられ得ることは、イギリス特許第1,316,665号明
細書、スイス特許第485,412号明細書等に記載されてい
る。しかしながら、これらの化合物は、殺虫、殺ダニ剤
の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとはい
えない。
本発明者らは、よりすぐれた殺虫、殺ダニ効力を有する
化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式
〔I〕で示される本発明化合物がきわめて高い殺虫、殺
ダニ効力を有するばかりでなく、殺虫剤や殺ダニ剤に抵
抗性を示す昆虫、ダニ類に対しても高い殺虫、殺ダニ効
力を有することを見出し、本発明を完成した。
化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式
〔I〕で示される本発明化合物がきわめて高い殺虫、殺
ダニ効力を有するばかりでなく、殺虫剤や殺ダニ剤に抵
抗性を示す昆虫、ダニ類に対しても高い殺虫、殺ダニ効
力を有することを見出し、本発明を完成した。
本発明化合物は、多くの害虫に対して殺虫、殺ダニ効力
を有し、特にチャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロ
ゴキブリ等のゴキブリ類に有効である。
を有し、特にチャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロ
ゴキブリ等のゴキブリ類に有効である。
したがって、本発明化合物は多くの場面で問題となる害
虫に対して有効な殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
ることができる。
虫に対して有効な殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
ることができる。
本発明化合物は、2−ブロモ−4,5−ジクロロイミダ
ゾールと一般式〔II〕 XCH2OR 〔II〕 〔式中、Xはハロゲン原子を表わし、Rは炭素数2〜5
のハロアルキル基、ハロゲン置換2−プロペニル基また
はハロゲン置換2−プロピニル基を表わす。〕 で示されるハロメチルエーテルとを溶媒中、脱ハロゲン
化水素剤の存在下、約0℃から150℃で1時間ないし
24時間程度反応させることによって製造することがで
きる。
ゾールと一般式〔II〕 XCH2OR 〔II〕 〔式中、Xはハロゲン原子を表わし、Rは炭素数2〜5
のハロアルキル基、ハロゲン置換2−プロペニル基また
はハロゲン置換2−プロピニル基を表わす。〕 で示されるハロメチルエーテルとを溶媒中、脱ハロゲン
化水素剤の存在下、約0℃から150℃で1時間ないし
24時間程度反応させることによって製造することがで
きる。
上記の本反応に用いられる溶媒としては、たとえばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、アリルアルコール、プロパルギ
ルアルコール等のアルコール、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジン、トリ
エチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、トリブチル
アミン、N−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホル
ムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合
物があげられる。
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、アリルアルコール、プロパルギ
ルアルコール等のアルコール、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジン、トリ
エチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、トリブチル
アミン、N−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホル
ムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合
物があげられる。
脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピリジン、トリ
エチルアミン、N,N−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド等があげられる。
エチルアミン、N,N−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド等があげられる。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製すること
ができる。
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製すること
ができる。
本発明化合物の原料となる2−ブロモ−4,5−ジクロ
ロイミダゾールは、たとえばアメリカ特許第3409606号
明細書、J.Heterocycl.Chem.399(1967)に記載の製造法
によって製造することができる。
ロイミダゾールは、たとえばアメリカ特許第3409606号
明細書、J.Heterocycl.Chem.399(1967)に記載の製造法
によって製造することができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例1(本発明化合物(1)の製造) 2−ブロモ−4,5−ジクロロイミダゾール(1.08g)、
トリエチルアミン(0.51g)およびトルエン(約30ml)
の混合物に塩化4−クロロブトキシメチル(0.79g)を室
温で滴下して加えた。この混合物を室温で2時間撹拌し
た後、結晶を別し、約10mlのトルエンで洗浄した。
こうして得られる液を減圧下で濃縮し、残った油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1
−(4−クロロブトキシメチル)−2−ブロモ−4,5
−ジクロロイミダゾール0.60gを得た。
トリエチルアミン(0.51g)およびトルエン(約30ml)
の混合物に塩化4−クロロブトキシメチル(0.79g)を室
温で滴下して加えた。この混合物を室温で2時間撹拌し
た後、結晶を別し、約10mlのトルエンで洗浄した。
こうして得られる液を減圧下で濃縮し、残った油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1
−(4−クロロブトキシメチル)−2−ブロモ−4,5
−ジクロロイミダゾール0.60gを得た。
▲η28 D▼ 1.5302 このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第1表に示す。
くつかを第1表に示す。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香、電気蚊取マット、
多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング
等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香、電気蚊取マット、
多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング
等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.001%〜95%含有する。固体担体としては、たとえ
ばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベント
ナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、たとえばケロシ
ン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実
油等の植物油等があげられ、ガス状担体としては、たと
えばフロンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエ
ーテル等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エ
ステル塩、アルキル(アリール)スルホン酸塩、ジアル
キルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル等の非イオン界面活性剤があげられる。固着剤や分
散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばリグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、CMC(カルボキシメチ
ルセルロ-ス)、松根油、寒天等があげられ、安定剤として
は、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、TCP(りん
酸トリクレジル)等のりん酸アルキル、植物油、エポキ
シ化油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防
止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム
等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル
等の脂肪酸エステル等があげられる。
比で0.001%〜95%含有する。固体担体としては、たとえ
ばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベント
ナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、たとえばケロシ
ン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実
油等の植物油等があげられ、ガス状担体としては、たと
えばフロンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエ
ーテル等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エ
ステル塩、アルキル(アリール)スルホン酸塩、ジアル
キルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル等の非イオン界面活性剤があげられる。固着剤や分
散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばリグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、CMC(カルボキシメチ
ルセルロ-ス)、松根油、寒天等があげられ、安定剤として
は、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、TCP(りん
酸トリクレジル)等のりん酸アルキル、植物油、エポキ
シ化油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防
止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム
等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル
等の脂肪酸エステル等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第1表の化合
物番号で示す。部は重量部を意味する。
物番号で示す。部は重量部を意味する。
製剤例1 本発明化合物(1)0.2部、キシレン2部および白灯油97.8
部を混合して油剤を得る。
部を混合して油剤を得る。
製剤例2 本発明化合物(1)〜(18)の各々10部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン70部をよ
く混合して各々の乳剤を得る。
レンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン70部をよ
く混合して各々の乳剤を得る。
製剤例3 本発明化合物(2)20部、フェニトロチオン10部、リ
グニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム2部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。
グニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム2部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。
製剤例4 本発明化合物(3)1部、カルバリール2部、カオリンク
レー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉剤
を得る。
レー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉剤
を得る。
製剤例5 本発明化合物(5)5部、合成含水酸化珪素1部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およ
びカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およ
びカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例6 本発明化合物(6)0.05部、テトラメスリン0.2部、レスメ
スリン0.05部、キシレン7部および脱臭灯油32.7部を混
合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガ
ス)60部を加圧充填してエアゾールを得る。
スリン0.05部、キシレン7部および脱臭灯油32.7部を混
合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガ
ス)60部を加圧充填してエアゾールを得る。
製剤例7 本発明化合物(7)0.3gにアレスリンのd−トランス第一
菊酸エステル0.3gを加え、メタノール20mlに溶解
し、蚊取線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を3:5:1
の割合で混合)99.4gと均一に撹拌混合し、メタノール
を蒸散させた後、水150mlを加え、充分練り合わせた
ものを成型乾燥して蚊取線香を得る。
菊酸エステル0.3gを加え、メタノール20mlに溶解
し、蚊取線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を3:5:1
の割合で混合)99.4gと均一に撹拌混合し、メタノール
を蒸散させた後、水150mlを加え、充分練り合わせた
ものを成型乾燥して蚊取線香を得る。
製剤例8 本発明化合物(1)〜(18)の各々100mgを適量のアセト
ンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミッ
ク板に含浸させて各々の加熱燻蒸剤を得る。
ンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミッ
ク板に含浸させて各々の加熱燻蒸剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、乳
剤、水和剤の場合には、その施用濃度は10ppm〜10
000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のまゝで施用する。
剤、水和剤の場合には、その施用濃度は10ppm〜10
000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のまゝで施用する。
次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合物は、第
2表の化合物記号で示す。
2表の化合物記号で示す。
試験例1 直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同じ大きさの
紙をしき、製剤例2に準じて調製した本発明化合物の乳
剤の水による200倍希釈液(500ppm相当)0.7mlを
紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。
その中にイエバエ雌成虫を10頭放ち、フタをして24
時間後にその生死を調べ死虫率を求めた(2反復)。
紙をしき、製剤例2に準じて調製した本発明化合物の乳
剤の水による200倍希釈液(500ppm相当)0.7mlを
紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。
その中にイエバエ雌成虫を10頭放ち、フタをして24
時間後にその生死を調べ死虫率を求めた(2反復)。
結果を第3表に示す。
試験例2 直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同じ大きさの
紙をしき、製剤例2に準じて得られた本発明化合物およ
び比較対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液0.7m
lを紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを入れた。
カップの中に、チャバネゴキプリ雄成虫10頭を放ち、
フタをして、72時間後にその生死数を調べ、LC50値
(50%致死濃度)を求めた(2反復)。
紙をしき、製剤例2に準じて得られた本発明化合物およ
び比較対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液0.7m
lを紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを入れた。
カップの中に、チャバネゴキプリ雄成虫10頭を放ち、
フタをして、72時間後にその生死数を調べ、LC50値
(50%致死濃度)を求めた(2反復)。
その結果を第4表に示す。
試験例3 70cm立方のガラスチャンバー(0.34m3)の底部の4隈
に、内側面にバターを塗布したポリエチレンカップ(内
径10cm、高さ8cm)を1つずつ計4個設置し、それぞ
れのカップの中に、チャバネゴキブリ成虫を雄10頭2
連、雌10頭を2連となるように放飼した。チャンバー
の中央底部に電気加熱器を設置し、その上に製剤例8の
準じて得られた本発明化合物および比較対照化合物を含
浸した多孔セラミック板マットの燻蒸剤(13.7mg/マッ
ト:40mg/m3)を置き、20分間通電し、約200℃
に加熱した。通電開始80分後、供試虫の入ったカップ
をチャンバーから取り出し、水および餌を与え、2日後
に生死数を調査し、死虫率を算出した(2反復)。
に、内側面にバターを塗布したポリエチレンカップ(内
径10cm、高さ8cm)を1つずつ計4個設置し、それぞ
れのカップの中に、チャバネゴキブリ成虫を雄10頭2
連、雌10頭を2連となるように放飼した。チャンバー
の中央底部に電気加熱器を設置し、その上に製剤例8の
準じて得られた本発明化合物および比較対照化合物を含
浸した多孔セラミック板マットの燻蒸剤(13.7mg/マッ
ト:40mg/m3)を置き、20分間通電し、約200℃
に加熱した。通電開始80分後、供試虫の入ったカップ
をチャンバーから取り出し、水および餌を与え、2日後
に生死数を調査し、死虫率を算出した(2反復)。
その結果を第5表に示す。
試験例4 播種7日後の鉢植ツルナシインゲン(初生葉期)に、一
葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、2
5℃の恒温室で保管した。6日後、製剤例2に準じて得
られた本発明化合物の乳剤を水で有効成分濃度が500ppm
になるように希釈した希釈液をターンテーブル上で10
ml散布し、同時に2mlを土壌潅注した。8日後にそれぞ
れのツルナシインゲンのハダニによる被害程度を調査し
た。
葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、2
5℃の恒温室で保管した。6日後、製剤例2に準じて得
られた本発明化合物の乳剤を水で有効成分濃度が500ppm
になるように希釈した希釈液をターンテーブル上で10
ml散布し、同時に2mlを土壌潅注した。8日後にそれぞ
れのツルナシインゲンのハダニによる被害程度を調査し
た。
被害程度は、次の3段階に区分し、−、+、、で示
す。
す。
−:ほとんど被害が認められない。
+:少し被害が認められる。
:無処理区と同様の被害が認められる。
その結果を第6表に示す。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式 〔式中、Rは炭素数2〜5のハロアルキル基、ハロゲン
置換2−プロペニル基またはハロゲン置換2−プロピニ
ル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体。 - 【請求項2】一般式 〔式中、Rは炭素数2〜5のハロアルキル基、ハロゲン
置換2−プロペニル基またはハロゲン置換2−プロピニ
ル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (18)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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