JPH0613481B2 - トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
- Publication number
- JPH0613481B2 JPH0613481B2 JP12470885A JP12470885A JPH0613481B2 JP H0613481 B2 JPH0613481 B2 JP H0613481B2 JP 12470885 A JP12470885 A JP 12470885A JP 12470885 A JP12470885 A JP 12470885A JP H0613481 B2 JPH0613481 B2 JP H0613481B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- present
- parts
- insecticides
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒは炭素数２〜５のハロアルキル基、ハロゲン
置換２−プロペニル基またはハロゲン置換２−プロピニ
ル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体（以下、本発明
化合物と称す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤に関する。
置換２−プロペニル基またはハロゲン置換２−プロピニ
ル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体（以下、本発明
化合物と称す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤に関する。
ある種のトリハロイミダゾール誘導体、たとえば１−ペ
ンチルオキシメチル−２，４，５−トリクロロイミダゾ
ール、１−イソプロポキシメチル−２，４，５−トリク
ロロイミダゾール等が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いられ得ることは、イギリス特許第1,316,665号明
細書、スイス特許第485,412号明細書等に記載されてい
る。しかしながら、これらの化合物は、殺虫、殺ダニ剤
の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとはい
えない。
ンチルオキシメチル−２，４，５−トリクロロイミダゾ
ール、１−イソプロポキシメチル−２，４，５−トリク
ロロイミダゾール等が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いられ得ることは、イギリス特許第1,316,665号明
細書、スイス特許第485,412号明細書等に記載されてい
る。しかしながら、これらの化合物は、殺虫、殺ダニ剤
の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとはい
えない。
本発明者らは、よりすぐれた殺虫、殺ダニ効力を有する
化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式
〔Ｉ〕で示される本発明化合物がきわめて高い殺虫、殺
ダニ効力を有するばかりでなく、殺虫剤や殺ダニ剤に抵
抗性を示す昆虫、ダニ類に対しても高い殺虫、殺ダニ効
力を有することを見出し、本発明を完成した。
化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式
〔Ｉ〕で示される本発明化合物がきわめて高い殺虫、殺
ダニ効力を有するばかりでなく、殺虫剤や殺ダニ剤に抵
抗性を示す昆虫、ダニ類に対しても高い殺虫、殺ダニ効
力を有することを見出し、本発明を完成した。
本発明化合物は、多くの害虫に対して殺虫、殺ダニ効力
を有し、特にチャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロ
ゴキブリ等のゴキブリ類に有効である。
を有し、特にチャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロ
ゴキブリ等のゴキブリ類に有効である。
したがって、本発明化合物は多くの場面で問題となる害
虫に対して有効な殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
ることができる。
虫に対して有効な殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
ることができる。
本発明化合物は、２−ブロモ−４，５−ジクロロイミダ
ゾールと一般式〔II〕 ＸＣＨ2ＯＲ 〔II〕 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは炭素数２〜５
のハロアルキル基、ハロゲン置換２−プロペニル基また
はハロゲン置換２−プロピニル基を表わす。〕 で示されるハロメチルエーテルとを溶媒中、脱ハロゲン
化水素剤の存在下、約０℃から１５０℃で１時間ないし
２４時間程度反応させることによって製造することがで
きる。
ゾールと一般式〔II〕 ＸＣＨ2ＯＲ 〔II〕 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは炭素数２〜５
のハロアルキル基、ハロゲン置換２−プロペニル基また
はハロゲン置換２−プロピニル基を表わす。〕 で示されるハロメチルエーテルとを溶媒中、脱ハロゲン
化水素剤の存在下、約０℃から１５０℃で１時間ないし
２４時間程度反応させることによって製造することがで
きる。
上記の本反応に用いられる溶媒としては、たとえばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、アリルアルコール、プロパルギ
ルアルコール等のアルコール、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合
物があげられる。
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、アリルアルコール、プロパルギ
ルアルコール等のアルコール、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合
物があげられる。
脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド等があげられる。
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド等があげられる。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製すること
ができる。
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製すること
ができる。
本発明化合物の原料となる２−ブロモ−４，５−ジクロ
ロイミダゾールは、たとえばアメリカ特許第3409606号
明細書、J.Heterocycl.Chem.399(1967)に記載の製造法
によって製造することができる。
ロイミダゾールは、たとえばアメリカ特許第3409606号
明細書、J.Heterocycl.Chem.399(1967)に記載の製造法
によって製造することができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（本発明化合物(1)の製造） ２−ブロモ−４，５−ジクロロイミダゾール(1.08g)、
トリエチルアミン(0.51g)およびトルエン（約３０ml）
の混合物に塩化４−クロロブトキシメチル(0.79g)を室
温で滴下して加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し
た後、結晶を別し、約１０mlのトルエンで洗浄した。
こうして得られる液を減圧下で濃縮し、残った油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、１
−（４−クロロブトキシメチル）−２−ブロモ−４，５
−ジクロロイミダゾール0.60ｇを得た。
トリエチルアミン(0.51g)およびトルエン（約３０ml）
の混合物に塩化４−クロロブトキシメチル(0.79g)を室
温で滴下して加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し
た後、結晶を別し、約１０mlのトルエンで洗浄した。
こうして得られる液を減圧下で濃縮し、残った油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、１
−（４−クロロブトキシメチル）−２−ブロモ−４，５
−ジクロロイミダゾール0.60ｇを得た。
▲η28 D▼ 1.5302 このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。
くつかを第１表に示す。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香、電気蚊取マット、
多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング
等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香、電気蚊取マット、
多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギング
等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.001%〜95%含有する。固体担体としては、たとえ
ばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベント
ナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、たとえばケロシ
ン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実
油等の植物油等があげられ、ガス状担体としては、たと
えばフロンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエ
ーテル等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エ
ステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアル
キルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル等の非イオン界面活性剤があげられる。固着剤や分
散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばリグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ(カルボキシメチ
ルセルロ-ス)、松根油、寒天等があげられ、安定剤として
は、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん
酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキ
シ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防
止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム
等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル
等の脂肪酸エステル等があげられる。
比で0.001%〜95%含有する。固体担体としては、たとえ
ばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベント
ナイト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、たとえばケロシ
ン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等
のエステル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実
油等の植物油等があげられ、ガス状担体としては、たと
えばフロンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエ
ーテル等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エ
ステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアル
キルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル等の非イオン界面活性剤があげられる。固着剤や分
散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばリグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ(カルボキシメチ
ルセルロ-ス)、松根油、寒天等があげられ、安定剤として
は、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん
酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキ
シ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防
止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム
等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル
等の脂肪酸エステル等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を意味する。
物番号で示す。部は重量部を意味する。
製剤例１ 本発明化合物(1)0.2部、キシレン２部および白灯油97.8
部を混合して油剤を得る。
部を混合して油剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物(1)〜(18)の各々１０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよ
く混合して各々の乳剤を得る。
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよ
く混合して各々の乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物(2)２０部、フェニトロチオン１０部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物(3)１部、カルバリール２部、カオリンク
レー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤
を得る。
レー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤
を得る。
製剤例５ 本発明化合物(5)５部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物(6)0.05部、テトラメスリン0.2部、レスメ
スリン0.05部、キシレン７部および脱臭灯油32.7部を混
合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）６０部を加圧充填してエアゾールを得る。
スリン0.05部、キシレン７部および脱臭灯油32.7部を混
合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）６０部を加圧充填してエアゾールを得る。
製剤例７ 本発明化合物(7)0.3ｇにアレスリンのｄ−トランス第一
菊酸エステル0.3ｇを加え、メタノール２０mlに溶解
し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：１
の割合で混合）99.4ｇと均一に撹拌混合し、メタノール
を蒸散させた後、水１５０mlを加え、充分練り合わせた
ものを成型乾燥して蚊取線香を得る。
菊酸エステル0.3ｇを加え、メタノール２０mlに溶解
し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：１
の割合で混合）99.4ｇと均一に撹拌混合し、メタノール
を蒸散させた後、水１５０mlを加え、充分練り合わせた
ものを成型乾燥して蚊取線香を得る。
製剤例８ 本発明化合物(1)〜(18)の各々１００mgを適量のアセト
ンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミッ
ク板に含浸させて各々の加熱燻蒸剤を得る。
ンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミッ
ク板に含浸させて各々の加熱燻蒸剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料および土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、乳
剤、水和剤の場合には、その施用濃度は１０ppm〜１０
０００ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のまゝで施用する。
剤、水和剤の場合には、その施用濃度は１０ppm〜１０
０００ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のまゝで施用する。
次に試験例を示す。なお比較対照に用いた化合物は、第
２表の化合物記号で示す。
２表の化合物記号で示す。
試験例１ 直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同じ大きさの
紙をしき、製剤例２に準じて調製した本発明化合物の乳
剤の水による２００倍希釈液（500ppm相当）0.7mlを
紙上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを均一に入れた。
その中にイエバエ雌成虫を１０頭放ち、フタをして２４
時間後にその生死を調べ死虫率を求めた（２反復）。
紙をしき、製剤例２に準じて調製した本発明化合物の乳
剤の水による２００倍希釈液（500ppm相当）0.7mlを
紙上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを均一に入れた。
その中にイエバエ雌成虫を１０頭放ち、フタをして２４
時間後にその生死を調べ死虫率を求めた（２反復）。
結果を第３表に示す。
試験例２ 直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同じ大きさの
紙をしき、製剤例２に準じて得られた本発明化合物およ
び比較対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液0.7m
lを紙上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを入れた。
カップの中に、チャバネゴキプリ雄成虫１０頭を放ち、
フタをして、７２時間後にその生死数を調べ、LC50値
（５０％致死濃度）を求めた（２反復）。
紙をしき、製剤例２に準じて得られた本発明化合物およ
び比較対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液0.7m
lを紙上に滴下し、餌としてショ糖３０mgを入れた。
カップの中に、チャバネゴキプリ雄成虫１０頭を放ち、
フタをして、７２時間後にその生死数を調べ、LC50値
（５０％致死濃度）を求めた（２反復）。
その結果を第４表に示す。
試験例３ ７０cm立方のガラスチャンバー(0.34m3)の底部の４隈
に、内側面にバターを塗布したポリエチレンカップ（内
径１０cm、高さ８cm）を１つずつ計４個設置し、それぞ
れのカップの中に、チャバネゴキブリ成虫を雄１０頭２
連、雌１０頭を２連となるように放飼した。チャンバー
の中央底部に電気加熱器を設置し、その上に製剤例８の
準じて得られた本発明化合物および比較対照化合物を含
浸した多孔セラミック板マットの燻蒸剤（13.7mg／マッ
ト：４０mg／m3）を置き、２０分間通電し、約２００℃
に加熱した。通電開始８０分後、供試虫の入ったカップ
をチャンバーから取り出し、水および餌を与え、２日後
に生死数を調査し、死虫率を算出した（２反復）。
に、内側面にバターを塗布したポリエチレンカップ（内
径１０cm、高さ８cm）を１つずつ計４個設置し、それぞ
れのカップの中に、チャバネゴキブリ成虫を雄１０頭２
連、雌１０頭を２連となるように放飼した。チャンバー
の中央底部に電気加熱器を設置し、その上に製剤例８の
準じて得られた本発明化合物および比較対照化合物を含
浸した多孔セラミック板マットの燻蒸剤（13.7mg／マッ
ト：４０mg／m3）を置き、２０分間通電し、約２００℃
に加熱した。通電開始８０分後、供試虫の入ったカップ
をチャンバーから取り出し、水および餌を与え、２日後
に生死数を調査し、死虫率を算出した（２反復）。
その結果を第５表に示す。
試験例４ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて得
られた本発明化合物の乳剤を水で有効成分濃度が500ppm
になるように希釈した希釈液をターンテーブル上で１０
ml散布し、同時に２mlを土壌潅注した。８日後にそれぞ
れのツルナシインゲンのハダニによる被害程度を調査し
た。
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて得
られた本発明化合物の乳剤を水で有効成分濃度が500ppm
になるように希釈した希釈液をターンテーブル上で１０
ml散布し、同時に２mlを土壌潅注した。８日後にそれぞ
れのツルナシインゲンのハダニによる被害程度を調査し
た。
被害程度は、次の３段階に区分し、−、＋、、で示
す。
す。
−：ほとんど被害が認められない。
＋：少し被害が認められる。
：無処理区と同様の被害が認められる。
その結果を第６表に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは炭素数２〜５のハロアルキル基、ハロゲン
置換２−プロペニル基またはハロゲン置換２−プロピニ
ル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒは炭素数２〜５のハロアルキル基、ハロゲン
置換２−プロペニル基またはハロゲン置換２−プロピニ
ル基を表わす。〕 で示されるトリハロイミダゾール誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12470885A JPH0613481B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| EG721/85A EG17668A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-12 | Process for preparing of a bromodichlorimidazole insecticide |
| US06/797,942 US4668693A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-14 | Bromodichloroimidazole insecticide |
| EP85308330A EP0186298B1 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-15 | A bromodichloroimidazole derivative as insecticide |
| AU49972/85A AU578126B2 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-15 | Bromodichloroimidazole insecticide |
| DE8585308330T DE3575718D1 (de) | 1984-11-22 | 1985-11-15 | Bromodichlorimidazolderivate als insektizide. |
| ES549095A ES8702896A1 (es) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Un metodo para producir derivados de bromodicloroimidazol. |
| PL1985256343A PL148101B1 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Insecticide and/or acaricide |
| KR1019850008687A KR920004980B1 (ko) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | 브로모디클로로이미다졸 살충제의 제조방법 |
| BR8505826A BR8505826A (pt) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Inseticida de bromodicloro imidazol |
| PL1985265906A PL146892B1 (en) | 1984-11-22 | 1985-11-20 | Method of obtaining novel derivatives of bromine dichloroimidazole |
| HU854442A HU198827B (en) | 1984-11-22 | 1985-11-21 | Insecticide and acaricide comprising bromodichloroimidazole derivative as active ingredient and process for producing the active ingredient |
| YU01821/85A YU182185A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-22 | Process for producing derivatives of bromdichlorimidazole |
| PH33079A PH20885A (en) | 1984-11-22 | 1985-11-22 | A bromodichloroimidazole insecticede |
| ES555853A ES8707193A1 (es) | 1984-11-22 | 1986-06-09 | Un metodo para producir derivados de bromodicloroimidazol |
| YU01071/87A YU107187A (en) | 1984-11-22 | 1987-06-10 | Process for producing derivatives of bromidedichlorimidazole |
| MYPI87001805A MY102153A (en) | 1984-11-22 | 1987-09-21 | A bromodichloroimidazole insecticide |
| SG316/90A SG31690G (en) | 1984-11-22 | 1990-04-27 | A bromodichloroimidazole derivative as insecticide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12470885A JPH0613481B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61282364A JPS61282364A (ja) | 1986-12-12 |
| JPH0613481B2 true JPH0613481B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=14892133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12470885A Expired - Lifetime JPH0613481B2 (ja) | 1984-11-22 | 1985-06-07 | トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613481B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012060341A1 (ja) | 2010-11-01 | 2012-05-10 | 株式会社住友金属エレクトロデバイス | 電子部品素子収納用パッケージ |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2605779B2 (ja) * | 1988-02-10 | 1997-04-30 | 住友化学工業株式会社 | 殺ダニ剤 |
-
1985
- 1985-06-07 JP JP12470885A patent/JPH0613481B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012060341A1 (ja) | 2010-11-01 | 2012-05-10 | 株式会社住友金属エレクトロデバイス | 電子部品素子収納用パッケージ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61282364A (ja) | 1986-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2037488C1 (ru) | Производные 3-циано-5-алкокси-1-арилпиразолов и композиция на их основе | |
| US4221799A (en) | Substituted pyridine methyl esters of tetramethyl cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides | |
| US4228172A (en) | Substituted pyridine methyl esters of 2-isopropyl-2-(4-chlorophenyl)acetic acid and their use as insecticides | |
| EP0202500B1 (en) | Novel carboxylic acid esters, methods for production thereof and insecticides containing them as the active ingredient | |
| US4668693A (en) | Bromodichloroimidazole insecticide | |
| JPH0613481B2 (ja) | トリハロイミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JP2546339B2 (ja) | エステル化合物およびその殺虫、殺ダニ剤としての用途 | |
| JPH0273071A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| EP0218793B1 (en) | A trihaloimidazole insecticide | |
| US4390543A (en) | Substituted pyridine methyl esters of 2-isopropyl-2-(4-chlorophenyl) acetic acid and their use as insecticides | |
| JPH0531545B2 (ja) | ||
| US4258048A (en) | Substituted pyridine methyl esters of tetramethyl cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides | |
| JPS61280482A (ja) | トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS60158180A (ja) | ベンズイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH0413344B2 (ja) | ||
| JPH0528226B2 (ja) | ||
| JPS6115886A (ja) | １，２，４−トリアゾロチアゾロピリジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JPH0517917B2 (ja) | ||
| JP2524747B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS61186367A (ja) | トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH0414098B2 (ja) | ||
| JPH06263741A (ja) | イミダゾールの新誘導体、それらの製造法及び有害生物駆除剤としての使用 | |
| JPH0482877A (ja) | トリハロイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH0469B2 (ja) | ||
| JPH11158156A (ja) | 新規な１−（４−アルキルオキシフェニル）イミダゾール化合物 |