JPH06263741A - イミダゾールの新誘導体、それらの製造法及び有害生物駆除剤としての使用 - Google Patents

イミダゾールの新誘導体、それらの製造法及び有害生物駆除剤としての使用

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JPH06263741A
JPH06263741A JP5216912A JP21691293A JPH06263741A JP H06263741 A JPH06263741 A JP H06263741A JP 5216912 A JP5216912 A JP 5216912A JP 21691293 A JP21691293 A JP 21691293A JP H06263741 A JPH06263741 A JP H06263741A
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マルク・ブノワ
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ジャンピエール・ドムート
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ピエール・パストル
Antonio Ugolini
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 イミダゾールの新誘導体を提供する。 【構成】 次式（Ｉ）で表わされるイミダゾール誘導
体、それらの製造法及び当該化合物を含む有害生物駆除
剤。 ［ここで、Ａｒは置換されていてもよいアリール又はヘ
テロアリール基を表わし、Ｘは窒素原子又は＝ＣＨ−基
を表わし、Ｒは置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状
又は環状のアルキル、アルケニル又はアルキニル基或い
はＳ−ａｌｋ基（ａｌｋは置換されていてもよいアルキ
ル基を表わす）を表わす］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、イミダゾールの新誘
導体、それらの製造法及び有害生物駆除剤としての使用
に関する。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明は、次式（Ｉ）
【化３】 ［ここで、Ａｒはアリール又はヘテロアリール基（これ
らの基はハロゲン原子、４個までの炭素原子を含有する
直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基（１個以上のハ
ロゲン原子により置換されていてもよい）、遊離の、エ
ステル化された又はエーテル化されたＳＨ基及び遊離
の、エステル化された又はエーテル化されたＯＨ基より
なる群から選択される１個以上の置換基により置換され
ていてもよい）を表わし、Ｘは窒素原子又は＝ＣＨ−基
を表わし、Ｒは１２個までの炭素原子を含有する直鎖
状、分岐鎖状又は環状のアルキル、アルケニル又はアル
キニル基（１個以上のハロゲン原子により置換されてい
てもよい）或いはＳ−ａｌｋ基（ａｌｋは４個までの炭
素原子を含有するアルキル基（１個以上のハロゲン原子
により置換されていてもよい）を表わす）を表わす］の
化合物にある。
【０００３】
【発明の具体的な説明】前記の式（Ｉ）において、アリ
ール基としてはフェニル又はナフチル基が挙げられる。
ヘテロアリール基としては、ピペリジル基、ピリミジル
基、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基及びモ
ルホリニル基が挙げられる。Ａｒが１個以上のハロゲン
原子により置換されているときは、ハロゲンは好ましく
は塩素又は臭素である。Ａｒが１個以上のアルキル基に
より置換されているときは、アルキル基は好ましくはメ
チル、エチル又はｎ−プロピル基である。Ａｒがエステ
ル化されたＯＨ又はＳＨ基により置換されているとき
は、エステルの残基は好ましくはアセチル、プロピオニ
ル又はベンゾイル基である。Ａｒがエーテル化されたＯ
Ｈ又はＳＨ基により置換されているときは、エーテルの
残基は好ましくはメチル又はエチル基で去る。
【０００４】Ｒがアルキル基を表わすときは、それは好
ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又は
ｎ−ヘキシル基、シクロプロピル、シクロブチル又はシ
クロヘキシル基である。ＲがＳ−ａｌｋ基を表わすとき
は、ａｌｋは好ましくはＳ−メチル、Ｓ−エチル、Ｓ−
プロピル、Ｓ−ブチル、Ｓ−イソブチル又はＳ−ｔ−ブ
チル基を表わす。Ｒが１個以上のハロゲン原子により置
換されているときは、ハロゲンは好ましくは塩素又は臭
素である。
【０００５】本発明の好ましい化合物のうちでは、Ａｒ
が置換されていてもよいピリジニル基を表わす化合物、
特にＡｒが６−クロル−３−ピリジニル基を表わす化合
物が挙げられる。また、Ｘが窒素原子を表わす式（Ｉ）
の化合物も挙げられる。
【０００６】特に、本発明の主題は、Ｒが８個までの炭
素原子を含有する直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル
基（１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよ
い）、例えば、ｔ−ブチル又はトリクロルメチル基を表
わす式（Ｉ）の化合物が挙げられる。さらに詳しくは、
本発明の主題は例３及び５Ａの化合物にある。
【０００７】式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物（土壌中又は
土壌上の寄生生物のいずれも含む）、構内又は家屋に巣
くうおける寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除する
ことである。したがって、本発明の化合物は、植物及び
動物の寄生生物である昆虫、線虫及びだに類の駆除に用
いることができる。特に、本発明の主題は、上で定義し
た式（Ｉ）の化合物を植物の寄生生物、家屋における寄
生生物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用することに
ある。式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣くう害虫、特には
え、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができ
る。また、式（Ｉ）の化合物は、土壌の害虫及びその他
の寄生虫、例えばダイアブロチカ、コメツキムシ及びコ
ガネムシの幼虫のような鞘翅目、ゲジゲジ及びブランジ
ュールのような多足類、セシドミア（cecydomia ）のよ
うな双翅目及びヤガのような鱗翅目の幼虫を駆除するの
に使用することができる。それらは、１ヘクタール当り
５ｇ〜３００ｇの間の活性物質量で用いられる。これら
の性質のいずれも、式（Ｉ）の化合物を近代農薬工業の
要求に完全にマッチせしめるものである。これらは環境
を保全しながら作物を保護させる。また、式（Ｉ）の化
合物は、植物の寄生生物であるだに類（acaridae）及び
線虫類を駆除するのに用いることができる。また、式
（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫であるだに類の駆除、
例えばまだに（tick）、特にブーフィルス（Boophilus
）種のだに類、ヒアロムニア（Hyalomnia ）種のだに
類、アンブリオムニア（Amblyomnia）種のだに類、リピ
セファルス（Phipicephalus ）のだに類の駆除、或るい
は全ての種類の疥癬虫（mites ）、特にサルコプチック
・マイト（sarcoptic mites ）、プソロプチック・マイ
ト（psoroptic mites ）及びコリオプチック・マイト
（chorioptic mites）の駆除に用いることができる。
【０００８】従って、本発明の主題は、上で定義した式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種、特に例３又は５Ａの
化合物を含有することを特徴とする、温血動物の寄生生
物、家屋に巣くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除す
るための組成物にある。特に、本発明の主題は、上で定
義した化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
る殺虫剤組成物にある。また、本発明の主題は、上で定
義した化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
る殺だに剤組成物にある。さらに、本発明の主題は、上
で定義した化合物の少なくとも１種を活性成分として含
有する殺線虫剤組成物にある。最後に、本発明の主題
は、上で記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活
性成分として含有することを特徴とする、温血動物の寄
生生物、特にチック及びマイトを駆除するための殺だに
剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物は、農薬
工業、獣医薬工業又は動物肥育用製品工業の通常の方法
によって製造される。農業用及び家屋用の組成物におい
ては、活性物質に対して１種又はそれ以上のその他のペ
スチサイドを添加することができる。これらの組成物
は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル溶
液、燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物の用途
に通常使用されるその他の調合物の形で提供できる。こ
れらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、混
合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビヒ
クル及び（又は）非イオン性界面活性剤を含有する。用
いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又はそ
の他の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、
タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に従う
殺虫剤組成物は、好ましくは０．００５〜１０重量％の
活性成分を含有する。
【０００９】家屋用に対しては、有用な実施態様では本
発明の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかし
て、本発明による組成物は、非活性部分については燃焼
性の殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなっ
ていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に
得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れ
られる。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumb
ergil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギ
の針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやし
の殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性成分
の薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性の
繊維質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、
例えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家
屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧可
能油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させる
ことにより得ることができ、これは次いで燃焼せしめら
れる。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ま
しくは０．０３〜９５重量％である。
【００１０】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に及び殺線虫剤組成物にある。本発明による殺虫剤組成
物には、殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じように、必
要ならば１種又はそれ以上の他のペスチサイドを添加す
ることができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００
ｇ／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられ
る。０．０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤
も用いることができる。殺線虫剤用としては、３００〜
５００ｇ／ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用
いられる。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物
は、好ましくは、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性
成分の薬量で用いられる。
【００１１】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（ト
ロピタール）を添加することができる。また、式（Ｉ）
の化合物は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発
明の主題は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks
）やだに類（mites ）により引起される障害を防除す
るための薬剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明
の化合物は、特にシラミを予防又は治療的に駆除し、ま
ただに類を駆除するのに使用することができる。本発明
の化合物は、外部経路で、噴霧法で、シャンプー法で、
浴法で又は塗布法で適用することができる。また、本発
明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称される方
法によって背中に塗布することによって投与することが
できる。また、本発明の化合物はバイオサイド又は生長
調節剤として使用することができる。
【００１２】また、本発明の主題は、上で記載の式
（Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（II）
【化４】 （ここで、Ａｒ及びＸは先に定義した通りである）の化
合物に次式(III) ＲＳＨａｌ (III) （ここで、Ｒは先に定義した通りである）の化合物を塩
基の存在下に作用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得
ることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法にある。
【００１３】本発明の製造法の好ましい態様において
は、 ・式(III) の化合物は、式ＲＳＳＲのジスルフィドに塩
化スルフリルを作用させるか又は式ＲＳＳＲのジスルフ
ィドに塩素を作用させることによってその場で製造され
る。 ・使用される塩基は好ましくは水素化ナトリウム、アル
カリ又はアルカリ土金属アルコラート、アルカリアミ
ド、臭化リチウムの存在下での第二又は第三アミンであ
る。 出発物質として使用される式（II）の化合物は、ヨーロ
ッパ特許第１９２０６０号に記載されている。
【００１４】
【実施例】下記の実施例は本発明を例示するものであっ
て、それを何ら制限しない。
【００１５】例１：１−［（６−クロル−３−ピリジニ
ル）メチル］−Ｎ−ニトロ−３−［（メチルエチル）チ
オ］−２−イミダゾリジンイミン ａ）塩化メチルエチルスルフィドの製造 ５．２５ｃｃの塩化スルフリルを−２０℃で１０．３ｃ
ｃのメチルエチルジスルフィド中に導入する。反応混合
物を０℃に加熱し、この温度で１時間３０分撹拌する。
二酸化硫黄を徐々に減圧された圧力下に除去し、４３ミ
リバールの下で蒸留する。１１ｇの所望化合物を得た。
Ｂｐ＝２８℃（４３ｍｂ）． ｂ）縮合 ２．５５ｇの１−［（６−クロル−３−ピリジニル）メ
チル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダゾリジンイミンを４０
ｃｃのテトラヒドロフラン中に導入する。０．４８ｇの
５０％油中水素化ナトリウムを添加する。３０分間撹拌
し、次いで−５０℃に冷却する。次いで、工程ａ）で製
造した１１ｇの化合物を５０ｃｃのジクロルメタンに溶
解してなる溶液の６ｃｃを導入する。反応混合物を１時
間撹拌し続けるとともに温度を−２０℃に上昇させる。
全体を水と氷の浴中に注ぎ、次いで塩化メチレンで抽出
し、乾燥し、減圧下に蒸発乾固させる。得られた生成物
をシリカでクロマトグラフィーし、塩化メチレン−メタ
ノール混合物（９５−５）で溶離する。このようにし
て、１．７５ｇの所望化合物を得た。酢酸エチルで再結
晶した後のＭｐ＝１１０℃。
【００１６】例２：１−［（６−クロル−３−ピリジニ
ル）メチル］−Ｎ−ニトロ−３−［（シクロヘキシル）
チオ］−２−イミダゾリジンイミン ａ）塩化シクロヘキシルスルフィドの製造 ０．７７ｇのジシクロヘキシルジスルフィドを５ｃｃの
四塩化炭素中に導入する。混合物を−１０℃に冷却し、
塩素の流れを０．２４ｇの塩素が吸収されるまで吹き込
む。−１０℃で１０分間撹拌する。このようにして溶液
を得た。これはそのまま次の工程に使用する。 ｂ）縮合 １．２７ｇの１−［（６−クロル−３−ピリジニル）メ
チル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダゾリジンイミンを２０
ｃｃのテトラヒドロフラン中に導入する。次いで０．２
９ｇの５０％油中水素化ナトリウムを添加する。３０分
間撹拌し、次いで−２０℃に冷却する。次いで、工程
ａ）で製造した溶液を導入する。反応混合物を−２０℃
で１０分間撹拌し、全体を５０ｃｃの酸性炭酸ナトリウ
ム飽和水溶液中に注ぐ。撹拌し、次いで塩化メチレンで
抽出し、デカンテーションし、乾燥し、乾固させる。
２．９ｇの生成物を得た。これをシリカでクロマトグラ
フィーし、塩化メチレン−メタノール混合物（９５−
５）で溶離する。Ｒｆ＝０．５５の生成物を集めた。乾
固させた後、得られた生成物を酢酸エチルから再結晶す
る。１．１６ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝１２８℃。
【００１７】例３〜５ 前記のように操作して下記の化合物を製造した。例３ ：１−［（６−クロル−３−ピリジニル）メチル］
−Ｎ−ニトロ−３−［（トリクロルメチル）チオ］−２
−イミダゾリジンイミン Ｍｐ＝１３７℃。例４ ：１−［（６−クロル−３−ピリジニル）メチル］
−Ｎ−ニトロ−３−［（１−メチルプロピル）チオ］−
２−イミダゾリジンイミン Ｍｐ＝１１６℃。
【００１８】例５：１−［（６−クロル−３−ピリジニ
ル）メチル］−Ｎ−ニトロ−３−［（１，１−ジメチル
エチル）ジチオ］−２−イミダゾリジンイミン（化合物
Ｂ）及び１−［（６−クロル−３−ピリジニル）メチ
ル］−Ｎ−ニトロ−３−［（１，１−ジメチルエチル）
チオ］−２−イミダゾリジンイミン（化合物Ａ） ａ）塩化１，１−ジメチルエチルスルフィドの製造 ０．７７ｇのジ−ｔ−ブチルジスルフィドを５ｃｃの四
塩化炭素中に導入する。混合物を−１０℃に冷却し、塩
素の流れを０．２４ｇの塩素が吸収されるまで吹き込
む。−１０℃で１０分間撹拌する。このようにして溶液
を得た。これはそのまま次の工程に使用する。 ｂ）縮合 １．２７ｇの１−［（６−クロル−３−ピリジニル）メ
チル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダゾリジンイミンを２０
ｃｃのテトラヒドロフラン中に導入する。次いで０．２
９ｇの５０％油中水素化ナトリウムを添加する。得られ
た溶液を３０分間撹拌し、次いで−２０℃に冷却する。
次いで、工程ａ）で製造した塩化１，１−ジメチルエチ
ルスルフィド溶液を導入する。反応混合物を−２０℃で
２０分間撹拌し、全体を酸性炭酸ナトリウム飽和水溶液
中に注ぐ。次いで撹拌し、塩化メチレンで抽出し、デカ
ンテーションし、乾燥し、乾固させる。１．８ｇの生成
物を得た。これをシリカでクロマトグラフィーし、塩化
メチレン−メタノール混合物（９５−５）で溶離する。
０．７ｇの化合物Ｂ（Ｒｆ＝０．６０、Ｍｐ＝１３４
℃）及び０．８ｇの化合物（Ｒｆ＝０．３５）を得た。
次いでシリカでクロマトグラフィーし、塩化メチレン−
酢酸エチル（７−３）で溶離する。Ｒｆ＝０．２５の生
成物を単離した。１８０ｍｇの化合物Ａを得た。Ｍｐ＝
１４１℃。
【００１９】本発明の化合物の活性の研究 ａ）アフィス・クラシボラ（Aphis craccivora）に対す
る活性の研究 豆の木の葉を活性成分の含水アセトン溶液（５０％のア
セトン、５０％の水）中に浸漬することにより処理し、
次いで脱水機フードの下で乾燥する。次いで幼虫を１枚
の葉に付き２０匹のアフィス・クラシボラの雌の成虫の
割合で葉にたからせ、照光下で２２℃で保持する。４８
時間後に死亡率の検査を行う。結果 ：本発明の化合物は、２０ｐｐｍの薬量から始まっ
て、有効な殺虫活性を示した。 ｂ）スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littorali
s ）の幼虫に対する効果の研究 この研究は接触及び摂取法により行う。スポドプテラ・
リトラリスのＬ３段階の幼虫を使用する。操作は５０％
の相対湿度条件で２２℃で行う。円形の湿ったろ紙を入
れたぺトリ皿を使用し、各皿に被検化合物を含有する含
水アセトン溶液（５０−５０）で処理した２枚の豆の木
の葉を置いた。７日後に死んだ幼虫の数を数える。結果 ：本発明の化合物は、同様に有効な殺虫活性を示し
た。 ｃ）ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon Cochlearia
e ）に対する効果の研究操作は５０％の相対湿度条件下
に２２℃で行う。円形の湿ったろ紙を入れたぺトリ皿を
使用し、被検化合物を含有する含水アセトン溶液（５０
−５０）で処理した２枚の円盤状のハクサイの葉を使用
する。１週間後に死亡した虫の数を数える。結果 ：本発明の化合物は、同様に有効な殺虫活性を示し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/06 ２３３ 7602−4Ｃ (72)発明者 ピエール・パストル フランス国マルセイユ、リュ・パラディ、 550 (72)発明者 アントニオ・ウゴリーニ フランス国マシー、リュ・アンドレ・シュ ニエ、26

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ａｒはアリール又はヘテロアリール基（これ
    らの基はハロゲン原子、４個までの炭素原子を含有する
    直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基（１個以上のハ
    ロゲン原子により置換されていてもよい）、遊離の、エ
    ステル化された又はエーテル化されたＳＨ基及び遊離
    の、エステル化された又はエーテル化されたＯＨ基より
    なる群から選択される１個以上の置換基により置換され
    ていてもよい）を表わし、 Ｘは窒素原子又は＝ＣＨ−基を表わし、 Ｒは１２個までの炭素原子を含有する直鎖状、分岐鎖状
    又は環状のアルキル、アルケニル又はアルキニル基（１
    個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）或
    いはＳ−ａｌｋ基（ａｌｋは４個までの炭素原子を含有
    するアルキル基（１個以上のハロゲン原子により置換さ
    れていてもよい）を表わす）を表わす］の化合物。
  2. 【請求項２】 Ａｒが置換されていてもよいピリジニル
    基を表わす請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】 Ａｒが６−クロル−３−ピリジニル基を
    表わす請求項２記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｘが窒素原子を表わす請求項１〜３のい
    ずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒが８個までの炭素原子を含有する直鎖
    状、分岐鎖状又は環状のアルキル基（１個以上のハロゲ
    ン原子により置換されていてもよい）を表わす請求項１
    〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒがｔ−ブチル基を表わす請求項５記載
    の式（Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒがトリクロルメチル基を表わす請求項
    ５記載の式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】 化合物名が下記の通りの請求項１記載の
    式（Ｉ）の化合物：１−［（６−クロル−３−ピリジニ
    ル）メチル］−Ｎ−ニトロ−３−［（トリクロルメチ
    ル）チオ］−２−イミダゾリジンイミン、１−［（６−
    クロル−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ−ニトロ−３−
    ［（１，１−ジメチルエチル）チオ］−２−イミダゾリ
    ジンイミン。
  9. 【請求項９】 請求項１〜７のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    することを特徴とする植物の寄生生物、構内又は家屋に
    巣くう寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除するため
    の組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項８記載の化合物の少なくとも１
    種を活性成分として含有することを特徴とする植物の寄
    生生物、構内又は家屋に巣くう寄生生物及び温血動物の
    寄生生物を駆除するための組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜８のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    する殺虫剤組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜８のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    する殺だに剤組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜８のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    する殺線虫剤組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項１〜８のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    することを特徴とする、温血動物の寄生生物、特にチッ
    ク及びマイトを駆除するための殺だに剤組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項１〜８のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（II） 【化２】 （ここで、Ａｒ及びＸは先に定義した通りである）の化
    合物に次式(III) ＲＳＨａｌ (III) （ここで、Ｒは先に定義した通りである）の化合物を塩
    基の存在下に作用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得
    ることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法。
JP5216912A 1992-08-11 1993-08-10 イミダゾールの新誘導体、それらの製造法及び有害生物駆除剤としての使用 Withdrawn JPH06263741A (ja)

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