JPH05194445A - １−ナフタリン酢酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 - Google Patents

１−ナフタリン酢酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途

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JPH05194445A
JPH05194445A JP4290954A JP29095492A JPH05194445A JP H05194445 A JPH05194445 A JP H05194445A JP 4290954 A JP4290954 A JP 4290954A JP 29095492 A JP29095492 A JP 29095492A JP H05194445 A JPH05194445 A JP H05194445A
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ニコル・レニエ
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は１−ナフタリン酢酸の新誘導体、そ
れらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途を
提供する。 【構成】 本発明の化合物は、次の一般式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｒ1 は、Ｈ、ＯＨ、Ｈａｌ、ＮＯ2 、ＮＨ
2 、ＣＮ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＳＣＦ3 、ＯＲ'1、Ｓ
Ｒ'2又はＮ（Ｒ'3）2 （Ｒ'1、Ｒ'2又はＲ'3は置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル又はア
リールである）でありる、Ｒ2 は、少なくとも２個の複
素原子を含有する置換されていてもよい複素環式であ
り、Ｒ3 及びＲ4 は、同一であっても異なっていてもよ
く、置換されていてもよいアルキルである］を有する。
式（Ｉ）の化合物は有用なペスチサイド性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、１−ナフタリン酢酸
の新誘導体、それらの製造法及びそれらのペスチサイド
としての用途に関する。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、次の一般式
（Ｉ）
【化８】 ［ここで、 ・Ｒ1 は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、
ＮＯ2 、ＮＨ2 、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 若しくはＳ
ＣＦ3 基、又はＯＲ'1、ＳＲ'2若しくはＮ（Ｒ'3）2 基
（ここで、Ｒ'1、Ｒ'2及びはＲ'3は８個までの炭素原子
を含有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基
又は１４個までの炭素原子を含有するアリール基を表わ
す。これらの基はハロゲン原子、ＮＯ2 、ＮＨ2 、Ｃ≡
Ｎ、ＣＦ3、ＯＣＦ3 及びＳＣＦ3 基のうちから選択さ
れる１個以上の置換基で置換されていてもよい）を表わ
し、 ・Ｒ2 は、少なくとも２個の複素原子を含有しかつ炭素
−炭素結合によりナフチル核に結合している５員の複素
環式基（この複素環式基は１個以上のＺ基又は原子で置
換されていてもよい。ここで、Ｚはハロゲン原子、８個
までの炭素原子を含有する直鎖若しくは分岐鎖状のアル
キル、アルケニル若しくはアルキニル基、ヒドロキシル
基、ＮＯ2 、ＮＨ2 、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 若しく
はＳＣＦ3基、又はＯＲ"1、ＳＲ"2、ＳＯＲ"2、ＳＯ2
Ｒ"2若しくはＮＲ"3基（ここで、Ｒ"1、Ｒ"2及びＲ"3は
８個までの炭素原子を含有するアルキル、アルケニル又
はアルキニル基を表わす）を表わすか或いはＺは５若し
くは６員の複素環式基又は１４個までの炭素原子を含有
するアリール基を表わす。これらの基はハロゲン原子、
ＮＯ2 、ＮＨ2 、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＳＣＦ3
基、メチレンジオキシ基、ＯＲ"1、ＳＲ"2、ＳＯＲ"2、
ＳＯ2 Ｒ"2及びＮＲ"3基（ここで、Ｒ"1、Ｒ"2及びＲ"3
は前記の意味を有する）のうちから選択される１個以上
の置換基で置換されていてもよい）を表わし、 ・Ｒ3 及びＲ4 は、同一であっても異なっていてもよ
く、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい８
個までの炭素原子を含有する直鎖、分岐鎖又は環状のア
ルキル基を表わす］の化合物にある。
【０００３】上記の置換基の定義において、 ・アルキル基は、好ましくは、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル又はｔ−ブチル基を表わす。 ・アルケニル基は、好ましくは、ビニル、アリル又は
１，１−ジメチルアリル基を表わす。 ・アルキニルは、好ましくは、エチニル又はプロピニル
基を表わす。 ・アリール基は、好ましくはフェニル基を表わす。 ・複素環式基は、好ましくは、チアゾリル、オキサゾリ
ル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリ
ル若しくはオキサジアゾリル（１，２，４−若しくは
１，３，４−）、トリアゾリル、イミダゾリル又はピラ
ゾリル基を表わす。 ・ハロゲンは、好ましくは、弗素又は塩素原子を表わ
す。
【０００４】本発明の好ましい化合物のうちでは、特に
下記の化合物が挙げられる。 ・Ｒ3 がメチル基を表わす化合物。 ・Ｒ4 がメチル基を表わす化合物。 ・Ｒ1 が水素原子を表わす化合物。 ・Ｒ2 が既に示した置換基の１個以上で置換されていて
もよいチアゾリル、イソオキサゾリル又はオキサジアゾ
リル基を表わす化合物。
【０００５】本発明の好ましい化合物のうちでは、特に
下記の化合物が挙げられる。 ・Ｒ2 が１個以上のハロゲン原子又は１個以上のアルキ
ル若しくはアルコキシ基（これらは１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよい）で置換されたフェニル基
で置換されたチアゾリル基を表わす式（Ｉ）の化合物、
殊にＲ2 が１個以上の弗素若しくは塩素原子又は１個以
上のＣＦ3 若しくはＯＣＦ3 基で置換されたフェニル基
で置換されたチアゾリル基を表わす化合物。
【０００６】本発明の特に好ましい化合物のうちでは、
特に下記の化合物が挙げられる。 ・Ｒ2 が１個以上のハロ下ゲン原子で置換されていても
よい１個以上のアルキル基で置換されたチアゾリル基を
表わす式（Ｉ）の化合物、殊にＲ2 がＣＦ3 基で置換さ
れたチアゾリル基を表わす化合物。 ・Ｒ2 が１個以上のアルキル基で置換されていてもよい
ビチアゾリル基を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ2 が１個以上のアルキル基（これは１個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）で置換されたイソオ
キサゾリル基を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ2 が１個以上のアルキル基（これは１個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）で置換されたオキサ
ジアゾリル基を表わす式（Ｉ）の化合物。
【０００７】本発明のさらに好ましい化合物のうちで
は、特にその製造を後記の実験の部に示すもの、特に下
記の化合物名の式（Ｉ）の化合物が挙げられる。 ・（Ｅ）７−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−４
−チアゾリル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフ
タリン酢酸メチル ・（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［２−（トリ
フルオルメチル）−４−チアゾリル］−１−ナフタリン
酢酸メチル ・（Ｅ）７−［２−（４−フルオルフェニル）−４−チ
アゾリル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタリ
ン酢酸メチル ・（Ｅ）７−［２−［４−（トリフルオルメトキシ）フ
ェニル］−４−チアゾリル］−α−（メトキシメチレ
ン）−１−ナフタリン酢酸メチル ・（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［３−（トリ
フルオルメチル）−５−イソオキサゾリル］−１−ナフ
タリン酢酸メチル ・（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［２' −（１
−メチルエチル）−２，４' −ビチアゾール−４−イ
ル］−１−ナフタリン酢酸メチル ・（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［５−（トリ
フルオルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３
−イル］−１−ナフタリン酢酸メチル。
【０００８】式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物（土壌中又は
土壌上のものを含む）、構内又は家屋における寄生生物
及び温血動物の寄生生物を駆除することである。したが
って、本発明の化合物は、植物及び動物の寄生虫である
昆虫、線虫及びだに類の駆除に用いることができる。特
に、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の化合物を
植物の寄生生物、家屋における寄生生物及び温血動物の
寄生生物の駆除に使用することにある。式（Ｉ）の化合
物は、家屋に巣くう害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを
駆除するのに用いることができる。また、式（Ｉ）の化
合物は、土壌の害虫及びその他の寄生虫、例えばダイア
ブロチカ、コメツキムシ及びコガネムシの幼虫のような
鞘翅目、ゲジゲジ及びブランジュールのような多足類、
セシドミア（cecydomia ）のような双翅目及びヤガのよ
うな鱗翅目の幼虫を駆除するのに使用することができ
る。それらは、１ヘクタール当り５ｇ〜３００ｇの間の
活性物質量で用いられる。これらの性質のいずれも、式
（Ｉ）の化合物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせ
しめるものである。これらは環境を保全しながら作物を
保護させる。また、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生虫
であるだに類（acaridae）及び線虫類を駆除するのに用
いることができる。また、式（Ｉ）の化合物は、動物の
寄生虫であるだに類の駆除、例えばまだに（tick）、特
にブーフィルス（Boophilus ）種のダニ類、ヒアロムニ
ア（Hyalomnia ）種のだに類、アンブリオムニア（Ambl
yomnia）種のだに類、リピセファルス（Phipicephalus
）のだに類の駆除、或るいは全ての種類の疥癬虫（mit
es ）、特にサルコプチック・マイト（sarcoptic mites
）、プソロプチック・マイト（psoroptic mites ）及
びコリオプチック・マイト（chorioptic mites）の駆除
に用いることができる。
【０００９】従って、本発明の主題は、上で定義した式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種、特に例１、２、３、
５、８、２０及び２２の化合物を含有することを特徴と
する、温血動物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生物及び
植物の寄生生物を駆除するための組成物にある。特に、
本発明の主題は、上で定義した化合物の少なくとも１種
を活性成分として含有する殺虫剤組成物にある。本発明
に従うこれらの組成物は、農薬工業、獣医薬工業又は動
物肥育用製品工業の通常の方法によって製造される。農
業用及び家屋用の組成物においては、活性物質に対して
１種又はそれ以上のその他のペスチサイドを添加するこ
とができる。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁
液、乳剤、溶液、エーロゾル溶液、燃焼性ストリップ、
毒餌又はこの種の化合物の用途に通常使用されるその他
の調合物の形で提供できる。これらの組成物は、活性成
分の他に、一般に、中でも、混合物を構成する成分の均
一な分散を可能ならしめるビヒクル及び（又は）非イオ
ン性界面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶媒、鉱
物、動物又は植物油のような液体、タルク、クレー、け
い酸塩又はけいそう土のような粉末、或るいは燃焼性固
形物であってよい。本発明に従う殺虫剤組成物は、好ま
しくは０．００５〜１０重量％の活性成分を含有する。
【００１０】家屋用に対しては、有用な実施態様では本
発明の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかし
て、本発明による組成物は、非活性部分については燃焼
性の殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなっ
ていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に
得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れ
られる。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumb
ergil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギ
の針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやし
の殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性成分
の薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性の
繊維質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、
例えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家
屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧可
能油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させる
ことにより得ることができ、これは次いで燃焼せしめら
れる。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ま
しくは０．０３〜９５重量％である。
【００１１】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
に及び殺線虫剤組成物にある。本発明による殺虫剤組成
物には、殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じように、必
要ならば１種又はそれ以上の他のペスチサイドを添加す
ることができる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００
ｇ／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられ
る。０．０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤
も用いることができる。殺線虫剤用としては、３００〜
５００ｇ／ｌの活性成分を含有する土壌処理用液剤が用
いられる。本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物
は、好ましくは、１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性
成分の薬量で用いられる。
【００１２】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（ト
ロピタール）を添加することができる。また、式（Ｉ）
の化合物は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発
明の主題は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks
）やだに類（mites ）により引起される障害を防除す
るための薬剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明
の化合物は、特にシラミを予防又は治療的に駆除し、ま
ただに類を駆除するのに使用することができる。本発明
の化合物は、外部経路で、噴霧法で、シャンプー法で、
浴法で又は塗布法で適用することができる。また、本発
明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称される方
法によって背中に塗布することによって投与することが
できる。また、本発明の化合物はバイオサイド又は生長
調節剤として使用することができる。
【００１３】また、本発明の主題は、活性物質として、
一方で一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そし
て他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふ
っ素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアル
コール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、
３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりな
る群から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくと
も１種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上
記のピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合
部分はそれらの全ての可能な立体異性体形態にあるもの
とする）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性
を付与された組成物にある。
【００１４】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物を製造するにあたり、次式（II）
【化９】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ4 は上記と同じ意味を有す
る）の化合物にホルミル化剤、次いでＲ3 基（ここで、
Ｒ3 基は上記の通りである）を導入できるアルキル化剤
を作用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特
徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法にある。
【００１５】好ましい具体例においては、ホルミル化剤
は、強塩基の存在下でのぎ酸アルキルであるか、又はジ
メチルホルムアミドアセタール若しくはビスジアルキル
アミノ−ｔ−ブトキシメタンであり、この場合には還流
温度に加熱し、次いで中間体エナミンに水性媒体に溶解
した有機溶媒（例えば含水テトラヒドロフラン）中で塩
酸のような酸を反応させる。ぎ酸アルキルと共に使用さ
れる強塩基は、水素化ナトリウム、アルカリ若しくはア
ルカリ土金属アルコラート、アルカリアミド、又は臭化
リチウムの存在下での第二若しくは第三アミンである。
Ｒ3 基を導入できるアルキル化剤は、ＨａｌＲ3 誘導体
（ここで、Ｈａｌは例えば沃素又は塩素原子を表わす）
か又は硫酸エステルＳＯ4 （Ｒ3 ）2 である。
【００１６】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物を製造するにあたり、次式（II' ）
【化１０】 （ここで、Ｒ1 は上記と同じ意味（ただし、ハロゲン原
子を除く）を有し、Ｒ4は既に示した意味を有し、Ｈａ
ｌ1 はハロゲン原子を表わす）の化合物にホルミル化
剤、次いでＲ3 基（ここで、Ｒ3 基は上記の通りであ
る）を導入できるアルキル化剤を作用させて相当する次
式(III)
【化１１】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＨａｌ1 は既に示した
意味を有する）の化合物を得、この化合物にパラジウム
触媒及びトリフェニルホスフィン誘導体の存在下にスタ
ンニル化剤を作用させて次式（IV）
【化１２】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ4 は既に示した意味を有す
る）の化合物を得、この化合物にパラジウム触媒及びト
リフェニルホスフィン誘導体の存在下に次式（Ｖ） Ｒ2 −Ｘ 式（Ｖ） （ここで、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ2 は既に示し
た意味を有する）の化合物を作用させて相当する式
（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）の化合
物の製造法にある。
【００１７】好ましい具体例においては、Ｈａｌによっ
て表わされるハロゲン原子は、沃素原子であってよい
が、好ましくは臭素原子である。ホルミル化剤及びＲ3
基を導入できるアルキル化剤は、式（II）の化合物に対
する反応について上で示したもの中から選択することが
できる。使用されるスタンニル化誘導体は、例えば、テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの存在
下でのトルエンのような無水有機溶媒中でのヘキサブチ
ルジスタンナンである。式Ｒ2 Ｘの化合物のハロゲン原
子は、好ましくは臭素原子である。式Ｒ2 Ｘの化合物と
式（IV）の化合物との反応は、塩化ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウムの存在下でのジオキサンのよう
な有機溶媒中で行われる。
【００１８】また、本発明の主題は、Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ
4 が既に示した意味を有し、Ｒ2 がＺ基（このＺ基は既
に示した意味を有する）で置換されていてもよいイソオ
キサゾリル基を表わす前記の式（Ｉ）の化合物を製造す
るにあたり、次式（VI）
【化１３】 の化合物に塩基性媒体中で次式
【化１４】 （ここで、Ｈａｌ2 はハロゲン原子を表わし、Ｚは上で
示した意味を有する）のオキシムを作用させて相当する
式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする前記の式
（Ｉ）の化合物の製造法にある。
【００１９】好ましい具体例においては、Ｈａｌ2 によ
って表わされるハロゲン原子は、塩素又は臭素原子であ
り、Ｚは１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
い６個までの炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖状のア
ルキル基である。使用される塩基性剤は、例えばテトラ
ヒドロフランのような有機溶媒中のトリエチルアミンで
ある。
【００２０】式（II）の化合物は、新規な化合物であっ
て、それ自体本発明の主題をなす。これらの製造は下記
のように表わすことができる。
【化１５】 ここで、Ｙ1 はＩ、Ｂｒ又はＮＯ2 を表わし、Ｙ2 はＣ
≡Ｃ−ＳｉＲ3 、ＣＯＣＨ3 又はＣ≡Ｎを表わし、Ｙ3
はＣ≡ＣＨ、ＣＯＣＨ2 Ｂｒ、ＣＯＮＨ2 、ＣＳＮＨ2
又はＣＯ−ＮＨ−ＮＨ2 、ＣＳＮＨ−ＮＨ2 、ＣＮＨ2
−ＮＨＯＨ又はＣＯＯＨを表わす。
【００２１】式（II' ）の化合物は、上記の合成の工程
Ａ、Ｂ及びＣに示すように得ることができる。式（VI）
の化合物は、本出願人により１９９２年４月１４日に出
願された仏国特許出願第９２０４５６５号に記載された
か又はそれに示された方法により製造される化合物であ
る。式（II）、（II' ）及び（VI）の化合物の詳細な製
造例は、後記の実験の部に示す。
【００２２】さらに、本発明の主題は、その製造を後記
の実験の部に示す新規化合物としての前記した式（I
I）、（II' ）、(III) 及び（VI）の化合物にある。
【００２３】
【実施例】下記の実施例は本発明を例示するためのもの
であって、これをなんら制限しない。
【００２４】例１：（Ｅ）７−［２−（３，４−ジクロ
ルフェニル）−４−チアゾリル］−α−（メトキシメチ
レン）−１−ナフタリン酢酸メチル ０．３６ｇの製造１の化合物、０．４１ｃｃのぎ酸メチ
ル及び６ｃｃの無水ジメチルホルムアミドを含有する溶
液を、０．１ｇの５０％油中水素化ナトリウム及び６ｃ
ｃのジメチルホルムアミドを含有する懸濁液に窒素雰囲
気下に添加する。反応混合物を２０℃で１時間撹拌し、
０．１ｃｃのぎ酸メチルを添加する。４時間撹拌し、反
応混合物を水中に注ぎ、次いで２Ｎ塩酸により約２のｐ
Ｈまで酸性化し、エーテルで抽出し、水洗し、塩化ナト
リウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に蒸発させる。粗生成物を得、これを８ｃｃ
の無水アセトンに溶解する。０．１２ｃｃの硫酸ジメチ
ルと０．３５ｇの炭酸カリウムを添加する。反応混合物
を２０℃で１時間３０分撹拌し、次いでこれを水中に注
ぎ、エーテルで抽出する。抽出物を塩化ナトリウム飽和
水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に
蒸発させる。得られた生成物をシリカでクロマトグラフ
ィーし、ヘキサン−酢酸エチル（８−２）混合物で溶離
する。ヘキサンから再結晶した後、０．２２ｇの所望化
合物を得た。Ｍｐ＝１７３℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ２個のメトキシ：３．７１（ｓ）；３．８３（ｓ） ΔＥの−Ｃ＝Ｃ＝：７．５９（ｓ） チアゾールのＨ5 ：７．８５（ｓ） Ｈ3'及びＨ1 ：８．１８（ｄ）；８．３２（ｓｌ）
【００２５】製造１：７−［２−（３，４−ジクロルフ
ェニル）−４−チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチ
ル工程Ａ ：７−ブロム−３，４−ジヒドロ−１−ナフタリ
ン酢酸メチル ５．８ｇの活性化亜鉛粉末（即ち、２０％（容量）、次
いで５％の塩酸で洗浄し、次いで水洗し、さらにエタノ
ールで、最後にエチルエーテルで洗浄し、乾燥した後に
得た）、７０ｃｃの無水テトラヒドロフラン、１個の沃
素結晶及び０．１ｃｃのブロム酢酸メチルを含有する懸
濁液を６０℃に加熱する。１０ｇの７−ブロムテトラロ
ン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２７，７６（１９６２）
に従って製造）、５ｃｃのブロム酢酸メチル及び６０ｃ
ｃの無水テトラヒドロフランを含有する溶液を窒素雰囲
気下に添加する。次いで反応媒体を２０℃で２時間撹拌
し、水中に注ぎ、塩化アンモニウムを添加して中和し、
エーテルで抽出する。水溶液をろ過し、エーテルで再抽
出する。有機相を集め、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗
浄し、乾燥し、減圧下に蒸発させる。１３．６ｇの生成
物を得、これを９０ｃｃのトリフルオル酢酸に溶解す
る。５０℃に３０分間加熱した後、全体を１リットルの
水と５００ｃｃのエーテルを含有する溶液中に注ぐ。１
０近くのｐＨが得られるまで炭酸カリウムを添加する。
デカンテーションし、次いで塩化ナトリウム飽和水溶液
で洗浄し、乾燥し、減圧下に蒸発させる。１１．８ｇの
生成物を得、これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘ
キサン−イソプロピルエーテル（９−１）混合物で、次
いでヘキサン−イソプロピルエーテル（７−３）混合物
で溶離する。９．９ｇの所望化合物を得た。 ＴＬＣ（シリカ）（溶離剤：ヘキサン−イソプロピルエ
ーテル（８−２））：Ｒｆ＝０．３８ＮＭＲ スペクトル（２５０ＭＨｚ） ３位のＣＨ2 ：約２．３２（ｍ） ４位のＣＨ2 ：２．７３（ｔ） ＝Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ＝Ｏ：３．４１（ｓ） ＣＯ2 ＣＨ3 ：３．７１（ｓ） Ｈ2 ：６．０４（ｔ） Ｈ5 ：７．００（ｄ） Ｈ8 ＋Ｈ6 ：約７．２５（ｍ）工程Ｂ ：７−ブロム−１−ナフタリン酢酸メチル ９．８５ｇの工程Ａで製造した化合物を１０．３ｇのジ
クロルジシアノベンゾキノン及び３００ｃｃのトルエン
と共に含有する溶液を９０℃で３時間３０分加熱する。
反応混合物を２０℃で１２時間保持する。ろ過し、減圧
下に蒸発させた後、１２．７ｇの生成物を得た。これを
シリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−塩化メチレ
ン（７−３）混合物で溶離する。このようにして、５．
１ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝６１℃。ＮＭＲ スペクトル（２５０ＭＨｚ） ＣＯＯＣＨ3 ：３．６６（ｓ） ＝Ｃ6 Ｈ3 −ＣＨ2 −ＣＯ：３．９８（ｓ） Ｈ8 ：８．１（ｓｌ）；７．４２（ｍ）２Ｈ 芳香族性Ｈ：７．５２（ｄｄ）１Ｈ；７．６８（ｍ）２
Ｈ工程Ｃ ：７−［２−（トリメチルシリル）エチニル］−
１−ナフタリン酢酸メチル ４０ｃｃのトリエチルアミン、２０ｃｃの無水アセトニ
トリル、４．５ｇの上記工程で製造した化合物、２．３
５ｃｃのトリメチルシリルアセチレン、０．６８ｇの１
０％パラジウム担持炭、０．６８ｇのトリフェニルホス
フィン及び０．１２ｇの沃化銅を含有する溶液を窒素雰
囲気下に３時間３０分加熱還流する。減圧下に蒸発させ
た後、残留物を塩化メチレンで溶解し、塩化ナトリウム
飽和水溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下に蒸発させる。得
られた残留物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサ
ン−イソプロピルエーテル（８−２）混合物で溶離す
る。このようにして４．３３ｇの所望化合物を得た。Ｍ
ｐ＝７８℃。ＮＭＲ スペクトル（２５０ＭＨｚ） Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ：０．２９（ｓ） ＣＯＯＣＨ3 ：３．７０（ｓ） ＝Ｃ6 Ｈ3 −ＣＨ2 −ＣＯＯ：４．０６（ｓ） 芳香族性Ｈ：７．３８〜７．８０（５Ｈ）；８．１１
（ｓｌ）Ｈ8 工程Ｄ ：７−（アセチル）−１−ナフタリン酢酸メチル １．５２ｇの上記工程で製造した化合物と２５ｃｃのア
セトン−水（９−１）混合物を含有する溶液に０．５５
ｃｃの濃硫酸、次いで０．４５ｇの硫酸第二水銀を添加
する。生じた溶液を２０℃で２時間撹拌する。反応媒体
を水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、水洗し、次いで
塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄する。乾燥し、減圧下
に蒸発させた後、得られた生成物をシリカでクロマトグ
ラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル（７５−２５）混合
物で溶離する。このようにして、０．９１ｇの所望化合
物を得た。Ｍｐ＝１１０℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ＣＨ3 ＣＯ：２．７５（ｓ） ＣＨ3 ＯＣＯ：３．７１（ｓ） Ｃ6 Ｈ3 −ＣＨ2 −ＣＯ：４．１５（ｓ） Ｈ3 ：７．４９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） Ｈ2 ＋Ｈ4 ：７．５６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）；７．８３
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） Ｈ5 ：７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ） Ｈ6 ：８．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ；Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ） Ｈ8 ：８．６９（ｓｌ）工程Ｅ ：７−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−４
−チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチル工程Ｅ１ ０．４ｇの上記工程で製造した化合物及び７ｃｃの氷酢
酸を含有する溶液に０．６６ｇの臭化ジメチルアミノ−
４−ピリジニウムのペルブロミドを添加する。得られた
懸濁液を２０℃で４時間撹拌し、塩化メチレンで希釈す
る。水洗し、次いで酸性炭酸ナトリウム飽和水溶液、塩
化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、次いで減圧下に蒸発させた後、０．５５ｇの所
望化合物を得た。工程Ｅ２ ０．５５ｇの工程Ｅ１で製造した化合物、０．５１ｇの
３，４−ジクロルチオベンズアミド及び１５ｃｃのメタ
ノールを含有する溶液を４０分間加熱還流する。反応混
合物を２０℃で１２時間撹拌する。得られた懸濁液をろ
過し、得られた生成物をヘキサンで注ぐ。このようにし
て、０．４ｇの所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．４１（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７−
３）。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ＯＣＨ3 ：３．７４（ｓ） ＝Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ＝Ｏ：４．１８（ｓ） Ｈ3 ；Ｈ4 及びＨ2 ：７．４５（ｍ）２Ｈ；７．８２
（ｍ）１Ｈ Ｈ5"：７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ） Ｈ5'チアゾール：７．６６（ｓ） Ｈ6"：７．８８（ｄｄ，Ｊ＝２−８．５Ｈｚ） Ｈ5 ：７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ） Ｈ6 ：８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．５−８．５Ｈｚ） Ｈ2"：８．２２（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ） Ｈ8 ：８．６７（ｌ）
【００２６】例２：（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−
７−［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリル］
−１−ナフタリン酢酸メチル ０．２９ｇの製造２の化合物、０．５ｃｃのぎ酸メチル
及び８ｃｃの無水ジメチルホルムアミドを含有する溶液
を、０．１ｇの５０％油中水素化ナトリウム及び５ｃｃ
の無水ジメチルホルムアミドを含有する懸濁液に導入す
る。反応混合物を１時間３０分撹拌し、０．５ｃｃのぎ
酸メチルを添加し、１２時間撹拌し続ける。反応媒体を
水中に注ぎ、約２のｐＨまで酸性化し、エーテルで抽出
する。有機相を集め、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。
このようにして得られた生成物を７ｃｃの無水アセトン
に溶解する。次いで０．１ｃｃの硫酸ジメチル及び０．
３５ｇの炭酸カリウムを添加する。生じた懸濁液を２０
℃で１２時間撹拌し、これを水中に注ぎ、エーテルで抽
出する。有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。得ら
れた生成物をシリカでクロマトグラフィーし、フルゲン
１１３−酢酸エチル（９８−２）混合物で溶離する。こ
のようにして０．１６ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝１
６２℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ２個のメトキシ：３．７０（ｓ）；３．８３（ｓ） Ｈ5 チアゾール：７．７６（ｓ） ＣＨ＝：７．８４（ｓ）；７．３８（ｄｌ）１Ｈ；７．
５３（ｔ）１Ｈ 芳香族性Ｈ：７．８〜８．０（ｍ）３Ｈ；８．２９（ｓ
ｌ）１Ｈ
【００２７】製造２：７−［２−（トリフルオルメチ
ル）−４−チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチル 製造１の工程Ｅ１で製造した３．１ｇの化合物、３ｇの
トリフルオルチオアセトアミド及び６０ｃｃのメタノー
ルを含有する溶液を１６時間加熱還流する。反応混合物
を酸性炭酸ナトリウム飽和水溶液中に注ぎ、塩化メチレ
ンで抽出する。有機相を乾燥し、減圧下に蒸発させる。
得られた生成物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキ
サン−塩化メチレン（１−１）混合物で溶離する。１．
２ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝１４０℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ＯＣＨ3 ：３．７２（ｓ） ＝Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ＝Ｏ：４．１６（ｓ） Ｈ5'チアゾール：７．８３（ｓ） Ｈ4 ；Ｈ3 及びＨ2 ：７．４７（ｍ）（２Ｈ）；７．８
１（ｍ）（１Ｈ） Ｈ5 ：７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ） Ｈ6 ：８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．５−１．５Ｈｚ） Ｈ8 ：８．６２（ｌ）
【００２８】例３：７−［２−（４−フルオルフェニ
ル）−４−チアゾリル］−α−（メトキシメチレン）−
１−ナフタリン酢酸メチル １ｇの製造３の化合物、３．３ｃｃのぎ酸メチルを１０
ｃｃのジメチルホルムアミド中に含有する混合物を、
０．３２ｇの水素化ナトリウムを１０ｃｃのジメチルホ
ルムアミドに加えてなる懸濁液に滴下する。反応混合物
を撹拌し続け、１．１ｃｃのぎ酸メチル、次いで４．２
ｃｃのヨードメタンを添加する。１６時間撹拌し、反応
混合物を水中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、
溶媒を蒸発させ、残留物をシリカでクロマトグラフィー
する（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７−３）。０．５
３ｇの所期化合物を集めた。Ｍｐ＝１８１℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ） ＯＣＨ3 ：３．６９（ｓ）；３．８３（ｓ） フェニル：７．１７（ｍ）；８．０６（ｍ） Ｈ3 ：７．５０（ｄｄ） ＣＨ＝（ΔＥ）：７．８５（ｓ） Ｈチアゾール：７．５４（ｓ） Ｈ8 ：８．３４（ｓ） 芳香族性Ｈ：７．３８（ｄｄ）１Ｈ；７．８４（ｄ）１
Ｈ；７．９２（ｄ）１Ｈ；８．０６（１Ｈ）
【００２９】製造３：７−［２−（４−フルオルフェニ
ル）−４−チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチル １．７ｇの４−フルオルフェニルチオアミドと２．７ｇ
のブロムケトンを１００ｃｃのメタノール中で１６時間
加熱還流する。メタノールを一部蒸発させ、残留物を塩
化メチレンで溶解し、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄
し、デカンテーションし、乾燥し、溶媒を減圧下に蒸発
させる。残留物をシリカでクロマトグラフィーし（溶離
剤：ヘキサン−塩化メチレン２０−８０）、２．３ｇの
所期化合物を得た。Ｍｐ＝１０５℃。
【００３０】例４：７−［２−（１，１−ジメチルエチ
ル）−４−チアゾリル］−α−（メトキシメチレン）−
１−ナフタリン酢酸メチル 出発時に２．１１ｇの製造４の化合物及び７．７ｃｃの
ぎ酸メチル、次いで９．８ｃｃのヨードメタンを使用し
て、例３におけるように操作を行なう。３．１ｇの粗生
成物を得た。これをシリカでクロマトグラフィーし（溶
離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−２）、１．３５ｇの所
期化合物を集めた。Ｍｐ＝１１３℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ） ｔ−Ｂｕ：１．５１（ｓ） ＯＣＨ3 ：３．６８（ｓ）；３．８２（ｓ） Ｈ5 チアゾール：７．４０（ｓ） Ｈ2 及びＨ4 ：７．３５（ｄｄ）（２Ｈ）；７．８０
（ｄ） Ｈ3 ：７．４６（ｄｄ） Ｈ6 ：８．０１（ｄｄ） Ｈ5 ：７．８８（ｄ） Ｃ＝ＣＨ：７．８２（ｓ） Ｈ8 ：８．２７（ｄ）
【００３１】製造４：７−［２−（１，１−ジメチルエ
チル）−４−チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチル工程Ａ ：２，２−ジメチルプロパンチオアミド ２８．５ｇの五二硫化リンを５００ｃｃのテトラヒドロ
フランに導入し、１３．６ｇの炭酸ナトリウム、次いで
１０ｇの２，２−ジメチルプロパンアミドを分けて添加
する。周囲温度で６０時間撹拌し、全体を水中に注ぎ、
塩化メチレンで抽出し、乾燥し、溶媒を減圧下に蒸発さ
せる。シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン
−酢酸エチル６−４）した後、１１．２ｇの所期化合物
を集めた。Ｍｐ＝１１７℃。工程Ｂ ：７−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４−
チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチル 製造１の工程Ｅ１に記載のようにして得た３．３ｇのブ
ロムケトン及び上記の工程Ａで製造した２．１ｇのチオ
アミドを１００ｃｃのメタノール中で１６時間加熱還流
する。溶媒を一部蒸発させ、残留物を塩化メチレンで溶
解し、全体を炭酸水素ナトリウム溶液中に注ぎ、５分間
撹拌し、次いで塩化メチレンで抽出し、乾燥し、溶媒を
減圧下に蒸発させる。残留物をシリカでクロマトグラフ
ィーし（溶離剤：ヘキサン−塩化メチレン３−７）、
２．１１ｇの所期化合物を集めた。 Ｍｐ＝６１℃。
【００３２】例５：α−（メトキシメチレン）−７−
［２−［４−（トリフルオルメトキシ）フェニル］−４
−チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチル 出発時に１．２８ｇの製造５の化合物及び３．６ｃｃの
ぎ酸メチル、次いで４．６ｃｃのヨードメタンを使用し
て、例３におけるようにして操作を行なう。１．７８ｇ
の所期化合物を得た。新たに加圧クロマトグラフィー
（溶離剤：フルゲン−酢酸エチル９５−５）した後、Ｍ
ｐ＝１５１℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ＣＨ3 Ｏ：３．６９；３．８２ Ｈチアゾール：７．８７（ｓ） ＣＨ＝（ΔＥ）：７．８５（ｓ） フェニル：７．３３−８．０８
【００３３】製造５：７−［２−［４−（トリフルオル
メトキシ）フェニル］−４−チアゾリル］−１−ナフタ
リン酢酸メチル工程Ａ ：塩化４−（トリフルオルメトキシ）ベンゾイル １８ｇの４−（トリフルオルメトキシ）安息香酸を１８
０ｃｃの塩化チオニル中で３時間加熱還流する。溶媒を
減圧下に蒸発させ、２０．１ｇの所期化合物を得た。工程Ｂ ：４−（トリフルオルメトキシ）ベンズアミド ２０．１ｇの工程Ａで得た化合物を２００ｃｃの水酸化
アンモニウム水溶液（２８％）にゆっくりと添加し、生
じた沈殿を分離し、５０℃で減圧下に乾燥する。１９．
２ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝２４０℃。工程Ｃ ：４−（トリフルオルメトキシ）チオベンズアミ
ド 出発時に２１．７ｇの五硫化リン、１０．３ｇの炭酸ナ
トリウムを使用し、ジメチルプロパンアミドの代わりに
１０ｇの工程Ｂで製造した４−（トリフルオルメトキ
シ）ベンズアミドを使用して、例４の工程Ａにおけるよ
うに操作を行なう。８．１ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ
＝１３４℃。工程Ｄ ：７−［２−［４−（トリフルオルメトキシ）フ
ェニル］−４−チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチ
ル 製造１の工程Ｅ１に記載のようにして得た２ｇのブロム
ケトン及び上記工程Ｃで製造した２．７８ｇのチオベン
ズアミドを５０ｃｃのメタノール中で使用して、例４の
工程Ｂに記載のように操作を行なう。シリカでクロマト
グラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル９−１）し
た後、１．８８ｇの所期化合物を得た。 Ｍｐ＝９１℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ） ＯＣＨ3 ：３．７２（ｓ） ＝Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ＝：４．１７（ｓ） Ｈ5 チアゾール：７．６４（ｓ） Ｈ8 ：８．６３（ｓｌ） 芳香族性Ｈ：７．３０〜８．１５（ｍ）９Ｈ
【００３４】例６：α−（メトキシメチレン）−７−
［２−［４−（トリフルオルメチル）フェニル］−４−
チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチル 出発時に１．０４ｇの製造６の化合物及び４ｃｃのぎ酸
メチル、次いで３．９ｃｃのヨードメタンを使用して、
例３におけるように操作を行なう。０．６ｇの所期化合
物を得た。Ｍｐ＝１６７℃。異性体Ｅ（Ｒｆ＝２．
４）。そして０．０８ｇの異性体Ｚ（Ｒｆ＝１．６）を
得た。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ＣＨ3 Ｏ：３．７０（ｓ）；３．８２（ｓ） Ｈ5 チアゾール：７．６２（ｓ） ＣＨ＝（ΔＥ）：７．８５（ｓ） フェニル：７．７４−８．１８
【００３５】製造６：７−［２−［４−（トリフルオル
メチル）フェニル］−４−チアゾリル］−１−ナフタリ
ン酢酸メチル工程Ａ ：塩化４−（トリフルオルメチル）ベンゾイル 出発時に２４ｇの４−トリフルオルメチル安息香酸を使
用して、製造５の工程Ａに記載のように操作を行ない、
２６．７ｇの所期化合物を得た。工程Ｂ ：４−（トリフルオルメチル）ベンズアミド ２６．７ｇの工程Ａで得た酸クロリドを使用して製造５
の工程Ｂにおけるように操作を行ない、１８．８ｇの所
期化合物を得た。Ｍｐ＝１８４℃。工程Ｃ ：４−（トリフルオルメチル）チオベンズアミド １０ｇの工程Ｂで得たアミドを使用して、製造５の工程
Ｃにおけるように操作を行なう。１３．５ｇの粗生成物
を得た。次いでクロマトグラフィーした後、５．１１ｇ
の所期化合物を得た。工程Ｄ ：７−［２−［４−（トリフルオルメチル）フェ
ニル］−４−チアゾリル］−１−ナフタリン酢酸メチル １．９ｇの工程Ｃで得たチオアミド及び１．５ｇの製造
１の工程Ｅ１で得たブロムケトンから出発して、製造５
の工程Ｄにおけるように操作を行なう。１．０５ｇの所
期化合物を得た。Ｍｐ＝１１２℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ＯＣＨ3 ：３．７２（ｓ） ＝Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ＝：４．１３（ｓ） Ｈ5 チアゾール：７．７４（ｓ） Ｈ8 ：８．７０（ｌ）
【００３６】例７：α−（メトキシメチレン）−７−
［３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イソオキサゾ
リル］−１−ナフタリン酢酸メチル ０．６３ｃｃのトリエチルアミン、後記のように製造し
た０．８ｇの７−エチニル−α−（メトキシメチレン）
−１−ナフタリン酢酸メチル及び１０ｃｃのテトラヒド
ロフランを混合する。後記のように製造した０．７ｇの
１−クロル−２，２−ジメチルプロパナールオキシムを
７ｃｃのテトラヒドロフランに溶解してなる溶液を周囲
温度で１時間で滴下する。周囲温度で１６時間撹拌し、
反応体（上記と同じ割合のトリエチルアミン、オキシム
及びテトラヒドロフラン）を添加し、再び２４時間撹拌
する。懸濁液を水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、乾
燥し、溶媒を蒸発させる。残留物をシリカでクロマトグ
ラフィー（溶離剤：ヘキサン−イソプロピルエーテル
（７−３）、次いで（５−５）、次いでヘキサン−酢酸
エチル（８−２））した後、１ｇの生成物を得た。この
生成物を数滴のヘキサンを含む塩化メチレンで溶解し、
０．８ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝１４５℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） Ｃ−ｔＢｕ：１．４１（ｓ） ＯＣＨ3 ：３．６９（ｓ），３．８２（ｓ） ＣＨ＝：７．８３（ｓ）
【００３７】製造７Ａ：（Ｅ）α−（メトキシメチレ
ン）−７−（エチニル）−１−ナフタリン酢酸メチル工程Ａ ：７−ブロム−３，４−ジヒドロ−１−ナフタリ
ン酢酸メチル ５．８ｇの活性化亜鉛粉末（すなわち、２０％（容量）
塩酸で、次いで５％塩酸、次いで水、エタノール、最後
にエチルエーテルで洗浄し、乾燥した後に得た）、７０
ｃｃの無水テトラヒドロフラン、１個の沃素結晶及び
０．１ｃｃのブロム酢酸メチルを含有する懸濁液を６０
℃に加熱する。次いで、１０ｇの７−ブロムテトラロン
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２７，７６（１９６２）に従
って製造）、５ｃｃのブロム酢酸メチル及び６０ｃｃの
無水テトラヒドロフランを含有する溶液を窒素雰囲気下
に添加する。次いで、反応媒体を２０℃で２時間撹拌
し、水中に注ぎ、塩化アンモニウムを添加して中和し、
エーテルで抽出する。水溶液をろ過し、エーテルで再抽
出する。有機相を集め、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗
浄し、乾燥し、減圧下に蒸発させる。得られた１３．６
ｇの生成物を９０ｃｃのトリフルオル酢酸に溶解する。
５０℃に３０分間撹拌した後、全体を１リットルの水と
５００ｃｃのエーテルを含有する溶液中に注ぐ。炭酸カ
リウムを約１０のｐＨが得られるまで添加し、次いでデ
カンテーションし、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄
し、乾燥し、減圧下に蒸発させる。１１．８ｇの生成物
を得た。これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサ
ン−イソプロピルエーテル（９−１）混合物、次いでヘ
キサン−イソプロピルエーテル（７−３）混合物で溶離
する。９．９ｇの所望化合物を得た。 ＴＬＣ（シリカ）（溶離剤：ヘキサン−イソプロピルエ
ーテル（７−３）混合物）：Ｒｆ＝０．３８ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ３位のＣＨ2 ：約２．３２（ｓ） ４位のＣＨ2 ：２．７３（ｔ） ＝Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ＝Ｏ：３．４１（ｓ） ＣＯ2 ＣＨ3 ：３．７１（ｓ） Ｈ2 ：６．０４（ｓ） Ｈ5 ：７．００（ｄ） Ｈ8 ＋Ｈ6 ：約７．２５（ｍ）工程Ｂ ：７−ブロム−１−ナフタリン酢酸メチル ９．８５ｇの工程Ａで製造した化合物を１０．３ｇのジ
クロルジシアノベンゾキノン及び３００ｃｃのトルエン
と共に含有する溶液を９０℃で３時間３０分加熱する。
反応混合物を２０℃に１２時間保持し、次いでろ過し、
減圧下に蒸発させて１２．７ｇの生成物を得た。これを
シリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−塩化メチレ
ン（７−３）混合物で溶離する。このようにして５．１
ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝６１℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，２５０ＭＨｚ） ＣＯＯＣＨ3 ：３．６６（ｓ） ＝Ｃ6 Ｈ3 −ＣＨ2 −ＣＯ：３．９８（ｓ） Ｈ8 ：８．１（ｓｌ），７．４２（ｍ）２Ｈ 芳香族性Ｈ：７．５２（ｄｄ）１Ｈ，７．６８（ｍ）２
Ｈ工程Ｃ ：１−（Ｅ）−７−ブロム−α−（メトキシメチ
レン）−１−ナフタリン酢酸メチル ５．９９ｇの工程Ｂの化合物、７０ｃｃのＤＭＦ及び２
８．５ｃｃのぎ酸メチルを、２．０２ｇの水素化ナトリ
ウムと２０ｃｃの無水ＤＭＦを含有する溶液に添加す
る。反応混合物を３５分間撹拌し、次いで塩酸水溶液中
に注ぎ、エーテルで抽出し、乾燥し、ろ過し、濃縮す
る。９．５４ｇの生成物を得た。これを６０ｃｃのアセ
トンで溶解する。次いで８．７０ｇの炭酸カリウムと
２．４ｃｃの硫酸ジメチルを添加する。反応混合物を２
０℃で１６時間撹拌し、次いで水中に注ぐ。得られた生
成物を分離し、すすぐ。得られた８．６７ｇの生成物を
シリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−塩化メチレ
ン−アセトン（９０−５−５）混合物で溶離する。この
ようにして５．０８ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝１４
９℃。工程Ｄ ：（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［２−
（トリメチルシリル）エチニル］−１−ナフタリン酢酸
メチル １．５ｇの工程Ｃの化合物を１５ｃｃのトリエチルアミ
ンと１０ｃｃのアセトニトリルとの無水混合物に導入す
る。０．１９８ｇの１０％パラジウム担持活性炭、０．
０３５ｇの沃化銅、０．２００ｇのトリフェニルホスフ
ィン及び０．７０ｃｃのエチニルトリメチルシランを添
加する。得られた懸濁液を４時間還流させ、０．７ｃｃ
のエチニルトリメチルシランを添加する。懸濁液を再び
４時間還流させる。冷却し、ろ過し、乾固させた後、
２．７５ｇの生成物を得た。これをシリカでクロマトグ
ラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル（８０−２０）混合
物で溶離する。Ｒｆ＝０．３５の画分を分離し、蒸発器
（回転蒸発器）で濃縮する。得られた１．３５ｇの生成
物をイソプロパノールから再結晶する。Ｍｐ＝１５７
℃。工程Ｅ ：（Ｅ）７−（１−ヘキシニル）−α−（メトキ
シメチレン）−１−ナフタリン酢酸メチル ６．１５ｇの（Ｅ）−α−（メトキシメチレン）−７−
［２−（トリメチルシリル）エチニル］−１−ナフタリ
ン酢酸メチルと１８０ｃｃのＴＨＦを含有する溶液に、
Ｂｕ4 ＮＦをＴＨＦに溶解してなる１Ｎ溶液１８．１ｃ
ｃを−５０℃で添加する。反応混合物を２時間撹拌し、
次いでりん酸二水素カリウム水溶液中に注ぐ。塩化メチ
レンで抽出し、乾燥した後、溶媒を蒸発させ、６．１ｇ
の生成物を得た。これをシリカでクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチル（９−１）混合物で溶離す
る。４．２ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝１４０℃。
【００３８】製造７Ｂ：１−クロル−２，２−ジメチル
プロパナールオキシム工程Ａ ：２，２−ジメチルプロパナールオキシム １．２ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩を１６ｃｃのメタ
ノールと混合し、１．４３ｇの酢酸ナトリウムを添加
し、１５分間撹拌し、１ｇの２，２−ジメチルプロパナ
ールを５ｃｃのメタノールに溶解してなる溶液を添加す
る。３時間加熱還流し、次いで周囲温度で１６時間撹拌
する。懸濁液を水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、乾
燥し、溶媒を蒸発させる。１．３ｇの所期化合物を得
た。工程Ｂ ：１−クロル−２，２−ジメチルプロパナールオ
キシム １．３ｇの工程Ａで得た化合物を１３ｃｃのジメチルホ
ルムアミドに溶解してなる溶液を２５℃／３０℃に加熱
し、０．１９ｇのＮ−クロルスクシンイミドを添加し、
３０℃で２０分間撹拌し、さらに１．５ｇのＮ−クロル
スクシンイミドを添加し、反応混合物を４５℃で５時間
撹拌する。全体を水中に注ぎ、イソプロピルエーテルで
抽出し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。１．８ｇの所期化
合物を得た。
【００３９】例８：α−（メトキシメチレン）−７−
［３−（トリフルオルメチル）−５−イソオキサゾリ
ル］−１−ナフタリン酢酸メチル ４ｃｃのエーテル、０．３７ｃｃのトリエチルアミン、
０．６ｇの前記のように製造した７−エチニル−α−
（メトキシメチレン）−１−ナフタリン酢酸メチル及び
６ｃｃのテトラヒドロフランを混合する。０．８４ｇの
臭化トリフルオルアセトアルデヒドオキシム（Ｂｕｌ
ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５７，２１８４−２１
８７（１９８４）に記載のように製造）を８ｃｃのテト
ラヒドロフランに溶解してなる溶液を周囲温度で２時間
で滴下する。周囲温度で１６時間撹拌し、溶媒を減圧下
に除去する。１ｇの粗生成物を得た。これをシリカでク
ロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル（８
−２）混合物、次いでヘキサン−塩化メチレン（５−
５）混合物）する。イソプロパノールから再結晶した
後、０．１７ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝１５８℃。ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ） ＯＣＨ3 ：３．７１（ｓ），３．８３（ｓ） イソオキサゾールＨ：６．８２（ｓ） Ｈ3 ：７．４０（ｔ） 芳香族性Ｈ：７．４３（ｄｄ），７．７９（ｄｄ），
７．８７（ｄｄ），７．９８（ｄｄ） Ｈ8 ：８．２４（ｓ） ＣＨ＝Ｃ（ΔＥ）：７．８６（ｓ）
【００４０】前記の例に記載のように操作して、下記の
化合物を製造した。例９ ：（Ｅ）−α−（メトキシメチレン）−７−［２−
（メチルスルフィニル）−４−チアゾゾル］−１−ナフ
タリン酢酸メチル例１０ ：（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［５−
（ニトロ−２−チアゾゾル）］−１−ナフタリン酢酸メ
チル Ｍｐ＝１８０℃。例１１ ：（Ｅ）７−［３−（フェニル−５−イソオキサ
ゾリル）−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタリン
酢酸メチル Ｍｐ＝１７５℃。例１２ ：（Ｅ）７−［２−［１，３−ベンゾジオキソー
ル−５−イル］−４−チアゾリル］−α−（メトキシメ
チレン）−１−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１５９℃。例１３ ：（Ｅ）７−［２−（１−メチルエチル）−４−
チアゾリル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタ
リン酢酸メチル Ｍｐ＝１２３℃。例１４ ：（Ｅ）７−［３−（１−メチルエチル）−５−
イソオキサゾリル］−α−（メトキシメチレン）−１−
ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１３５℃。例１５ ：（Ｅ）７−［３−（３，４−ジクロルフェニ
ル）−５−イソオキサゾリル］−α−（メトキシメチレ
ン）−１−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝２２２℃。例１６ ：（Ｅ）７−［３−ペンチル−５−イソオキサゾ
リル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタリン酢
酸メチル Ｍｐ＝１２０℃。例１７ ：（Ｅ）７−［３−（４−フルオルフェニル）−
５−イソオキサゾリル］−α−（メトキシメチレン）−
１−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１９４℃。例１８ ：（Ｅ）７−［３−（１−メチルブチル）−５−
イソオキサゾリル］−α−（メトキシメチレン）−１−
ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１１１℃。例１９ ：（Ｅ）７−［２' −（１，１−ジメチルエチル
−（２，４' −ビチアゾール）−４−イル］−α−（メ
トキシメチレン）−１−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１７３℃。例２０ ：（Ｅ）７−［２' −（１−メチルエチル−
（２，４' −ビチアゾール）−４−イル］−α−（メト
キシメチレン）−１−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１４４℃。例２１ ：（Ｅ）７−［３−［４−（トリフルオルメトキ
シ）フェニル］−５−イソオキサゾリル］−α−（メト
キシメチレン）−１−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１８３℃。
【００４１】例２２：（Ｅ）７−［５−（トリフルオル
メチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］
−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタリン酢酸メチ
ル 後記の製造２２で得た２．８ｇの化合物を３０ｃｃのｔ
−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メチルに溶解してな
る溶液を８０℃で１時間撹拌する。混合物を３０ｃｃの
冷却した濃塩酸中に注ぐ。２０−２５℃で３時間撹拌
し、次いで塩化メチレンで抽出し、中性になるまで水洗
し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。３．５ｇの粗生成物を
得た。これに４０ｃｃのアセトン、１３ｇの炭酸カリウ
ム及び６ｃｃの沃化メチルを添加する。周囲温度で２時
間撹拌し、次いでろ過し、アセトンで洗浄し、溶媒を除
去する。シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：塩化メ
チレン−ヘキサン８−２）した後、２．２ｇの所期化合
物を得た。Ｍｐ＝１２７℃。
【００４２】製造２２：７−［５−（トリフルオルメチ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−１
−ナフタリン酢酸メチル工程Ａ ：７−ニトロ−３，４−ジヒドロナフタリン−１
−酢酸メチル ６０ｇの亜鉛を１００ｃｃのテトラヒドロフランと混合
し、沃素を使用して反応を開始させ、還流撹拌し、７８
ｃｃのブロム酢酸メチルを１時間３０分で添加し、反応
混合物を１５分間還流し、次いで１時間撹拌し、周囲温
度に戻す。次いで３５ｇの７−ニトロテトラロンを２０
０ｃｃのテトラヒドロフランに溶解してなる溶液を周囲
温度で添加し、次いで１時間撹拌し、水と塩酸との混合
物（ｐＨ＝１）中に注ぐ。１時間撹拌し、次いで塩化メ
チレンで抽出し、乾燥し、溶媒を蒸発させ、５７．５ｇ
の粗生成物を得た。これを１００ｃｃのトリフルオル酢
酸と６０℃に加熱する。全体を氷冷水中に注ぎ、塩化メ
チレンで抽出し、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾
燥し、溶媒を蒸発させる。シリカでクロマトグラフィー
（溶離剤；塩化メチレン）した後、２３．８ｇの所期化
合物を得た。工程Ｂ ：７−ニトロナフタリン−１−酢酸メチル ２８．５ｇの工程Ａで得た化合物を１５０ｃｃの塩化メ
チレンに溶解してなる溶液を０℃に冷却し、１８．５ｇ
の臭素を５０ｃｃの塩化メチレンに溶解してなる溶液を
３０分間で添加し次いで０℃で１５分間撹拌し、５３ｇ
の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデ
センを滴下しながら導入する。反応混合物を氷冷水中に
注ぎ、塩酸をｐＨ１となるまで添加し、次いでデカンテ
ーションし、塩化メチレンで抽出し、水洗し、乾燥し、
溶媒を蒸発させ、１７ｇの所期化合物を集めた。Ｍｐ＝
９２．２℃。工程Ｃ ：７−アミノナフタリン−１−酢酸メチル １５ｇの工程Ｂで得た化合物を１５ｃｃのメタノールに
溶解してなる溶液を１００ｍｇの１０％パラジウム担持
炭の存在下に２０℃で水素化する。ろ過し、メタノール
で洗浄し、溶媒を蒸発させた後、残留物をシリカでクロ
マトグラフィー（溶離剤：塩化メチレン−酢酸エチル９
５−５）し、１２．７ｇの所期化合物を得た。工程Ｄ ：７−ニトリルナフタリン−１−酢酸メチル １１ｇの工程Ｃで得た化合物を１５０ｃｃの水に溶解し
てなる溶液を１２ｃｃの塩酸の存在下に３０分間撹拌す
る。４．２ｇの亜硝酸ナトリウムを５０ｃｃの水に溶解
してなる溶液を３０分間で添加し、次いで３０分間撹拌
し、ジアゾニウム塩の懸濁液を得た。１５．３ｇの硫酸
第二銅を６０ｃｃの水に溶解してなる溶液を０℃に冷却
し、１８ｇのシアン化カリウムを１００水に溶解してな
る溶液を１５分間で添加し、撹拌し、５０ｃｃの水酸化
アンモニウムを０℃で添加し、１５分間撹拌し、これに
上で得たジアゾニウム塩の懸濁液を添加する。周囲温度
で１時間撹拌した後、塩化メチレンで抽出し、次いで乾
燥し、溶媒を蒸発させ、残留物をシリカでクロマトグラ
フィー（溶離剤：塩化メチレン）し、７ｇの所期化合物
を得た。Ｍｐ＝８５℃。工程Ｅ ：７−［アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル］ナ
フタリン−１−酢酸メチル ３ｇの工程Ｄの化合物、１．４ｇのヒドロキシルアミン
塩酸塩、２．７ｇの酢酸ナトリウムを６５ｃｃのエタノ
ール９５中で４時間加熱還流する。溶媒を蒸発させ、残
留物を塩化メチレンで溶解し、次いで乾燥し、溶媒を減
圧下に除去する。４．０７ｇの所期化合物を得た。これ
はそのまま次の工程に使用する。工程Ｆ ：７−［５−（トリフルオルメチル）−１，２，
４−オキサジアゾール−３−イル］−１−ナフタリン酢
酸メチル ４ｇの工程Ｅで得た化合物を６０ｃｃのトルエン及び
６．５ｃｃのトリフルオル酢酸無水物中で８０℃で２時
間加熱する。溶媒を除去し、残留物をシリカでクロマト
グラフィー（溶離剤：塩化メチレン）し、２．８ｇの所
期化合物を得た。
【００４３】例２３：（Ｅ）７−［２' −エチル−２，
４' −ビチアゾール−４−イル］−α−（メトキシメチ
レン）−１−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１９３℃。例２４ ：（Ｅ）７−［２−メチルチオ−４−チアゾリ
ル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタリン酢酸
メチル Ｍｐ＝１８５℃。例２５ ：（Ｅ）７−［３−（４−メトキシフェニル）−
５−イソオキサゾリル］−α−メトキシメチレン）−１
−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１９８℃。例２６ ：（Ｅ）７−［２−（ジメチルアミノ）−４−チ
アゾリル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタリ
ン酢酸メチル Ｍｐ＝１６９℃。
【００４４】例２７：（Ｅ）７−［４−（フルオルフェ
ニル）−５−メチル−２−チアゾリル］−α−（メトキ
シメチレン）−１−ナフタリン酢酸メチル工程Ａ ：７−（トリブチルすず）−α−（メトキシメチ
レン）−１−ナフタリン酢酸メチル ４．３７ｇの１−（Ｅ）−７−ブロム−α−（メトキシ
メチレン）−１−ナフタリン酢酸メチル（製造７に記載
のように製造）を６０ｃｃのトルエンに溶解してなる溶
液と０．６ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウムを含有する混合物に４１ｃｃのヘキサブチル
スタンナンを徐々に添加する。反応媒体を８０℃で６時
間加熱し、溶媒を蒸発させ、残留物をシリカでクロマト
グラフィー（溶離剤：ヘキサン−塩化メチレン６−４）
し、Ｒｆ＝０．１９の画分を濃縮し、４．５９ｇの所期
化合物を集めた。工程Ｂ ：（Ｅ）７−［４−（フルオルフェニル）−５−
メチル−２−チアゾリル］−α−（メトキシメチレン）
−１−ナフタリン酢酸メチル １．５３ｇの２−ブロム−４−（４−フルオルフェニ
ル）−５−メチルチアゾール、２ｇの工程Ａで製造した
スタンニル化誘導体、０．１３２ｇの塩化ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウムを５０ｃｃのジオキサン
中で２０時間加熱還流する。ろ過した後、ろ液を５０ｃ
ｃの酢酸エチルと５０ｃｃの弗化カリウム水溶液（１
Ｍ）を含有する混合物で洗浄する。沈殿した弗化トリブ
チルすずをろ過し、ろ液を再び洗浄し、溶媒を蒸発さ
せ、残留物をシリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘ
キサン−塩化メチレン２５−７５）し、０．３８ｇの所
期化合物を得た。Ｍｐ＝１６０℃。
【００４５】製造２７：２−ブロム−４−（４−フルオ
ルフェニル）−５−メチルチアゾール工程Ａ ：α−ブロム−４−フルオルプロピオフェノン ９．１ｃｃのｐ−フルオルプロピオフェノン、１００ｃ
ｃの塩化メチレン、２００ｃｃのペンタン及び１３．７
ｃｃのヘキサメチルジシラザンを−２０℃に冷却し、次
いで９．９ｃｃのヨードトリメチルシランを滴下する。
反応媒体を周囲温度に戻し、次いで２０時間撹拌し、ろ
過し、溶媒を減圧下に蒸発させ、得られたシリル化エノ
ールエーテルを２００ｃｃのテトラヒドロフランに溶解
し、１２．８６ｇのＮ−ブロムスクシンイミドを添加す
る。溶媒を蒸発させ、残留物を塩化メチレンに溶解し、
１Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液を使用して洗浄し、デカ
ンテーションし、有機相を乾燥し、溶媒を蒸発させる。
粗生成物を得たが、これはそのまま次の工程に使用す
る。工程Ｂ ：２−アミノ−４−（４−フルオルフェニル）−
５−メチルチアゾール ２４．３ｇの工程Ａの臭素誘導体と５ｇのチオ尿素を２
００ｃｃのエタノール中で３時間加熱還流し、次いで２
０℃で１６時間撹拌した後、１ｇのチオ尿素を添加す
る。反応媒体を再び２時間加熱還流し、エタノールを蒸
発させ、残留物を塩化メチレンで溶解し、重炭酸ナトリ
ウム飽和水溶液で洗浄し、デカンテーションし、有機相
を乾燥し、溶媒を蒸発させ、１３．１５ｇの粗生成物を
得た。これをシリカでクロマトグラフィーする（溶離
剤：ヘキサン−酢酸エチル８−２）。Ｍｐ＝１５５℃。工程Ｃ ：２−ブロム−４−（４−フルオルフェニル）−
５−メチルチアゾール ５ｇの工程Ｂで得た化合物と３．７５ｇの臭化銅（II）
を７５ｃｃのアセトニトリル中で混合する。２．８５ｃ
ｃの亜硝酸ｔ−ブチルを２５ｃｃのアセトニトリルに溶
解してなる溶液を３０分間で添加し、１時間３０分撹拌
し、全体を水−塩化メチレン混合物中に注ぎ、次いで塩
酸を使用してｐＨ＝１まで酸性化し、塩化メチレンで抽
出し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。６．９ｇの所期の粗
生成物を得た。これをシリカでクロマトグラフィーする
（溶離剤：塩化メチレン）。４．７ｇの純化合物を集め
た。
【００４６】例２８：（Ｅ）７−［２−［（１−メチル
エチル）チオ］−４−チアゾリル］−α−（メトキシメ
チレン）−１−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１００℃。例２９ ：（Ｅ）７−［５−（トリフルオルメチル）−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−α−（メト
キシメチレン）−１−ナフタリン酢酸メチル 例２７の工程Ａで製造した６ｇのスタンニル化誘導体及
び２ｇの２−ブロム−５−トリフルオルメチル−１，
３，４−チアジアゾール（独国特許第２５３３６０４号
（１９７７）に記載のように製造）から出発して、例２
７の工程Ｂにおけるように操作を行う。５．８７ｇの粗
生成物を得た。これをシリカでクロマトグラフィー（溶
離剤：ヘキサン−テトラヒドロフラン９−１）し、イソ
プロパノールから再結晶する。３．０３ｇの所期化合物
を得た。Ｍｐ＝１７７℃。例３０ ：（Ｅ）７−［２−（メチルスルホニル）−４−
チアゾリル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタ
リン酢酸メチル Ｍｐ＝２１５℃。例３１ ：（Ｅ）７−［５−［４−（トリフルオルメトキ
シ）フェニル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−
イル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタリン酢
酸メチル Ｍｐ＝１５６℃。例３２ ：（Ｅ）７−［５−（４−フルオルフェニル）−
１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−α−（メ
トキシメチレン）−１−ナフタリン酢酸メチル Ｍｐ＝１６０℃。
【００４７】例３３：乳化性濃厚液の製造 例の化合物を活性成分として含有する乳化性濃厚液を製
造した。
【００４８】本発明の化合物の活性の研究 （Ｉ）殺虫剤活性 ａ）スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littorali
s ）の幼虫に対する効果の研究 この研究は接触及び摂取法により行う。スポドプテラ・
リトラリスのＬ３段階の幼虫を使用する。操作は５０％
の相対湿度条件で２２℃で行う。円形の湿ったろ紙を入
れたぺトリ皿を使用し、各皿に被検化合物を含有する含
水アセトン溶液（５０−５０）で処理した２枚の豆の葉
を置いた。７日後に死んだ幼虫の数を数える。結果はＬ
Ｄ50（ｐｐｍ）として表わされる。１００ｐｐｍの薬量
から出発して、例１、３、４、５、６、８、１２、１
９、２０及び２２の化合物が９０％以上の有効性を有し
た。 ｂ）アフィス・クラシボラ（Aphis craccivora）に対す
る活性の研究 豆の木の葉を活性成分の含水アセトン溶液（５０％のア
セトン、５０％の水）中に浸漬することにより処理し、
次いで脱水機フードの下で乾燥する。次いで幼虫を１枚
の葉に付き２０匹の雌の成虫の割合で葉にたからせ、照
光下で２２℃で保持する。４８時間後に死亡率の検査を
行う。１００ｐｐｍの薬量から出発して、例３、５、
８、１０、１１、１４、２０及び２２の化合物が９０％
以上の有効性を有した。 ｃ）イエバエ（Musca domestica ）に対する致死効果の
研究 体重１８〜２０ｍｇの羽化後６日の雌のハエを使用す
る。操作は５０％の相対湿度条件で２２℃で行う。被検
化合物をハエの背側胸部にアセトン溶液を局所適用する
ことにより投与する。ＬＤ50はｐｐｍで表わされる。得
られた結果は下記の通りである。 ・例１の化合物：２５ｐｐｍ≦ＬＤ50＜２５０ｐｐｍ ・例２の化合物：２５０ｐｐｍ≦ＬＤ50＜１０００ｐｐ
ｍ
【００４９】（II）テトラニチュース・ウルチカエ（Te
tranychus urticae ）に対する殺だに剤活性 ２枚の葉を有し、１枚の葉に付き３０匹のテトラニチュ
ース・ウルチカエをたからせた豆の木を使用し、天井か
ら一定の光を当てた換気フードの下に置く。豆の木をフ
ィッシャーガンにより、豆の木１本に付き水とアセトン
との等容量混合物の毒溶液４ｍｌの割合で処理する。葉
を３０分間乾燥させ、次いでダニをたからせる。３日後
に死亡率の検査を行う。ＬＤ50薬量を検討する。結果は
ｐｐｍで表わされる。１００ｐｐｍの薬量から出発し
て、例２、３、４、５、６、７、８、１２、１３、１
４、１８、１９、２０及び２２の化合物が９７％以上の
有効性を有した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 249/08 Ｚ 261/08 263/32 271/06 271/10 (72)発明者 シルバン・ログロ フランス国ビル・ダブレ、アブニュ・デ・ セドル27 (72)発明者 ニコル・レニエ フランス国マルセーユ、ヘマン・ジュ・バ ロン・ド・トゥルーズ30

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の一般式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、 ・Ｒ1 は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、
    ＮＯ2 、ＮＨ2 、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 若しくはＳ
    ＣＦ3 基、又はＯＲ'1、ＳＲ'2若しくはＮ（Ｒ'3）2 基
    （ここで、Ｒ'1、Ｒ'2及びＲ'3は８個までの炭素原子を
    含有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基又
    は１４個までの炭素原子を含有するアリール基を表わ
    す。これらの基はハロゲン原子、ＮＯ2 、ＮＨ2 、Ｃ≡
    Ｎ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 及びＳＣＦ3 基のうちから選択さ
    れる１個以上の置換基で置換されていてもよい）を表わ
    し、 ・Ｒ2 は、少なくとも２個の複素原子を含有しかつ炭素
    −炭素結合によりナフチル核に結合している５員の複素
    環式基（この複素環式基は１個以上のＺ基又は原子で置
    換されていてもよい。ここで、Ｚはハロゲン原子、８個
    までの炭素原子を含有する直鎖若しくは分岐鎖状のアル
    キル、アルケニル若しくはアルキニル基、ヒドロキシル
    基、ＮＯ2 、ＮＨ2 、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 若しく
    はＳＣＦ3基、又はＯＲ"1、ＳＲ"2、ＳＯＲ"2、ＳＯ2
    Ｒ"2若しくはＮ（Ｒ"3）2 基（ここで、Ｒ"1、Ｒ"2及び
    Ｒ"3は８個までの炭素原子を含有するアルキル、アルケ
    ニル又はアルキニル基を表わす）を表わすか或いはＺは
    ５若しくは６員の複素環式基又は１４個までの炭素原子
    を含有するアリール基を表わす。これらの基はハロゲン
    原子、ＮＯ2 、ＮＨ2 、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、Ｓ
    ＣＦ3 基、メチレンジオキシ基、ＯＲ"1、ＳＲ"2、ＳＯ
    Ｒ"2、ＳＯ2 Ｒ"2及びＮＲ"3基（ここで、Ｒ"1、Ｒ"2及
    びＲ"3は前記の意味を有する）のうちから選択される１
    個以上の置換基で置換されていてもよい）を表わし、 ・Ｒ3 及びＲ4 は、同一であっても異なっていてもよ
    く、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい８
    個までの炭素原子を含有する直鎖、分岐鎖又は環状のア
    ルキル基を表わす］の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ3 がメチル基を表わす請求項１記載の
    式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ4 がメチル基を表わす請求項１又は２
    記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 が水素原子を表わす請求項１〜３の
    いずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2 が請求項１記載の置換基の１個以上
    で置換されていてもよいチアゾリル、イソオキサゾリル
    又はオキサジアゾリル基を表わす請求項１〜４のいずれ
    かに記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ2 が１個以上のハロゲン原子又は１個
    以上のアルキル若しくはアルコキシ基（これらは１個以
    上のハロゲン原子で置換されていてもよい）で置換され
    たフェニル基で置換されたチアゾリル基を表わす請求項
    ５記載の式（Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ2 が１個以上の弗素若しくは塩素原子
    又は１個以上のＣＦ3 若しくはＯＣＦ3 基で置換された
    フェニル基で置換されたチアゾリル基を表わす請求項６
    記載の式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ2 が１個以上のハロゲン原子で置換さ
    れていてもよい１個以上のアルキル基で置換されたチア
    ゾリル基を表わす請求項５記載の式（Ｉ）の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ2 がＣＦ3 基で置換されたチアゾリル
    基を表わす請求項５記載の式（Ｉ）の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ2 が１個以上のアルキル基で置換さ
    れていてもよいビチアゾリル基を表わす請求項５記載の
    式（Ｉ）の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2 が１個以上のアルキル基（これは
    １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）で置
    換されたイソオキサゾリル基を表わす請求項５記載の式
    （Ｉ）の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ2 が１個以上のアルキル基（これは
    １個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）で置
    換されたオキサジアジル基を表わす請求項５記載の式
    （Ｉ）の化合物。
  13. 【請求項１３】 下記の化合物名の式（Ｉ）の化合物。 ・（Ｅ）７−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−４
    −チアゾリル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフ
    タリン酢酸メチル ・（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［２−（トリ
    フルオルメチル）−４−チアゾリル］−１−ナフタリン
    酢酸メチル ・（Ｅ）７−［２−（４−フルオルフェニル）−４−チ
    アゾリル］−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタリ
    ン酢酸メチル ・（Ｅ）７−［２−［４−（トリフルオルメトキシ）フ
    ェニル］−４−チアゾリル］−α−（メトキシメチレ
    ン）−１−ナフタリン酢酸メチル ・（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［３−（トリ
    フルオルメチル）−５−イソオキサゾリル］−１−ナフ
    タリン酢酸メチル ・（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［２' −（１
    −メチルエチル）−２，４' −ビチアゾール−４−イ
    ル］−１−ナフタリン酢酸メチル ・（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−７−［５−（トリ
    フルオルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３
    −イル］−１−ナフタリン酢酸メチル
  14. 【請求項１４】 請求項１〜１２のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    することを特徴とする植物の寄生生物、構内又は家屋に
    巣くう寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除するため
    の組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項１３記載の化合物の少なくとも
    １種を活性成分として含有することを特徴とする植物の
    寄生生物、構内又は家屋に巣くう寄生生物及び温血動物
    の寄生生物を駆除するための組成物。
  16. 【請求項１６】 請求項１〜１３のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    する殺虫剤組成物。
  17. 【請求項１７】 請求項１〜１３のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    する殺だに剤組成物。
  18. 【請求項１８】 請求項１〜１３のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    する殺線虫剤組成物。
  19. 【請求項１９】 請求項１〜１３のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    することを特徴とする、温血動物の寄生生物、特にチッ
    ク及びマイトを駆除するための殺だに剤組成物。
  20. 【請求項２０】 活性成分として、一方で請求項１〜１
    ３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１
    種を、そして他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，
    ５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、
    ５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−フェ
    ノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノ
    キシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメ
    チル−３−（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニ
    リデンメチル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−
    ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエステル；
    ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シ
    クロプロパン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジ
    ルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジル
    アルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
    （２，２−ジブロムビニル）シクロプロパン−１−カル
    ボン酸とα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコー
    ルとのエステル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプ
    ロピル酢酸と３−フェノキシベンジルアルコールとのエ
    ステル；２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テ
    トラハロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸（こ
    こでハロはふっ素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレ
    スロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
    メチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルア
    ルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及びα−
    シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エス
    テルよりなる群から選ばれるピレスリノイド系エステル
    の少なくとも１種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合
    物並びに上記のピレスリノイド系エステルの酸及びアル
    コール結合部分はそれらの全ての可能な立体異性体形態
    で存在できるものとする）ことを特徴とする殺虫、殺だ
    に又は殺線虫活性を付与された組成物。
  21. 【請求項２１】 さらにピレスリノイド用相乗剤を含有
    することを特徴とする請求項１４〜２０のいずれかに記
    載の組成物。
  22. 【請求項２２】 請求項１〜１２のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（II） 【化２】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ4 は上記と同じ意味を有す
    る）の化合物にホルミル化剤、次いでＲ3 基（ここで、
    Ｒ3 基は上記の通りである）を導入できるアルキル化剤
    を作用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特
    徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法。
  23. 【請求項２３】 請求項１〜１２のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（II' ） 【化３】 （ここで、Ｒ1 は上記と同じ意味（ただし、ハロゲン原
    子を除く）を有し、Ｒ4は既に示した意味を有し、Ｈａ
    ｌ1 はハロゲン原子を表わす）の化合物にホルミル化
    剤、次いでＲ3 基（ここで、Ｒ3 基は上記の通りであ
    る）を導入できるアルキル化剤を作用させて相当する次
    式(III) 【化４】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＨａｌ1 は既に示した
    意味を有する）の化合物を得、この化合物にパラジウム
    触媒及びトリフェニルホスフィン誘導体の存在下にスタ
    ンニル化剤を作用させて次式（IV） 【化５】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ4 は既に示した意味を有す
    る）の化合物を得、この化合物にパラジウム触媒及びト
    リフェニルホスフィン誘導体の存在下に次式（Ｖ） Ｒ2 −Ｘ 式（Ｖ） （ここで、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ2 は既に示し
    た意味を有する）の化合物を作用させて相当する式
    （Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする式（Ｉ）の化合
    物の製造法。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ4 が既に示した意味
    を有し、Ｒ2 がＺ基（このＺ基は既に示した意味を有す
    る）で置換されていてもよいイソオキサゾリル基を表わ
    す請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を製造するにあた
    り、次式（VI） 【化６】 の化合物に塩基性媒体中で次式 【化７】 （ここで、Ｈａｌ2 はハロゲン原子を表わし、Ｚは請求
    項１に記載の意味を有する）のオキシムを作用させて相
    当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする前記の
    式（Ｉ）の化合物の製造法。
  25. 【請求項２５】 新規な化合物としての、請求項２２及
    び２３に記載の通りの式（II）、（II' ）、(III) 及び
    （IV）の化合物。
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