JP3053445B2 - ジアルコキシメチルイミダゾリジン誘導体、その製造法、それを有効成分として含有する殺虫剤および中間体 - Google Patents
ジアルコキシメチルイミダゾリジン誘導体、その製造法、それを有効成分として含有する殺虫剤および中間体Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なイミダゾリジン誘
導体、その製造法、該誘導体を有効成分として含有する
殺虫剤および新規な中間体、その製造法に関するもので
ある。
導体、その製造法、該誘導体を有効成分として含有する
殺虫剤および新規な中間体、その製造法に関するもので
ある。
【０００２】更に詳しくは、本発明は式（１）（化１
０）
０）
【０００３】
【化１０】 で表わされるイミダゾリジン誘導体、その製造法、該誘
導体を有効成分として含有する殺虫剤および式（２）
（化１１）
導体を有効成分として含有する殺虫剤および式（２）
（化１１）
【０００４】
【化１１】 で表わされる中間体、その製造法に関する。
【０００５】本発明化合物であるイミダゾリジン誘導体
（１）は農業分野において農薬（特に、殺虫剤）として
有用であり、イミダゾリジン誘導体（２）は各種産業分
野において有用であり、特に農薬の中間体として有用で
ある。
（１）は農業分野において農薬（特に、殺虫剤）として
有用であり、イミダゾリジン誘導体（２）は各種産業分
野において有用であり、特に農薬の中間体として有用で
ある。
【０００６】
【従来の技術】従来より、式（１）で表わされる本発明
化合物と同じ骨格を持つ殺虫活性化合物は数多く知られ
ている（特開昭６２−８１３８２号公報および特開昭６
３−１５６７８６号公報など）。
化合物と同じ骨格を持つ殺虫活性化合物は数多く知られ
ている（特開昭６２−８１３８２号公報および特開昭６
３−１５６７８６号公報など）。
【０００７】一方、式（２）で表わされる本発明化合物
（１）の中間体と同じ骨格を持つ化合物もまた、数多く
開示されている（特開昭６３−１５６７８６号公報な
ど）。
（１）の中間体と同じ骨格を持つ化合物もまた、数多く
開示されている（特開昭６３−１５６７８６号公報な
ど）。
【０００８】
【本発明が解決しようとする課題】本発明が解決しよう
とする課題は、優れた殺虫活性を有する新規イミダゾリ
ジン誘導体、その容易な製造法、それを有効成分として
含有する高活性の殺虫剤およびその新規中間体を提供す
ることにある。
とする課題は、優れた殺虫活性を有する新規イミダゾリ
ジン誘導体、その容易な製造法、それを有効成分として
含有する高活性の殺虫剤およびその新規中間体を提供す
ることにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表
わされる新規イミダゾリジン誘導体が優れた殺虫活性を
有することを見いだし、本発明を完成させた。
前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表
わされる新規イミダゾリジン誘導体が優れた殺虫活性を
有することを見いだし、本発明を完成させた。
【００１０】すなわち、本発明は式（１）（化１２）
【００１１】
【化１２】
【００１２】（式中、Ｚは２−クロロピリジン−５−イ
ル基、２−クロロチアゾール−５−イル基を表わし、Ｒ
1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数１〜
３の低級ハロアルキル基、炭素数１から３の低級アルコ
キシ基で置換された炭素数１〜３の低級アルキル基を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のアルキレン基
を形成していてもよい。ｎは２及び３を表わす。）で表
わされる新規イミダゾリジン誘導体、その製造法、それ
を有効成分として含有する殺虫剤および式（１）を製造
するための新規中間体（２）（化１３）
ル基、２−クロロチアゾール−５−イル基を表わし、Ｒ
1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数１〜
３の低級ハロアルキル基、炭素数１から３の低級アルコ
キシ基で置換された炭素数１〜３の低級アルキル基を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のアルキレン基
を形成していてもよい。ｎは２及び３を表わす。）で表
わされる新規イミダゾリジン誘導体、その製造法、それ
を有効成分として含有する殺虫剤および式（１）を製造
するための新規中間体（２）（化１３）
【００１３】
【化１３】
【００１４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級
アルキル基、炭素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素
数１から３の低級アルコキシ基で置換された炭素数１〜
３の低級アルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素
数２〜３のアルキレン基を形成していてもよい。ｎは２
及び３を表わす。）、及びその製造方法に関する。
アルキル基、炭素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素
数１から３の低級アルコキシ基で置換された炭素数１〜
３の低級アルキル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素
数２〜３のアルキレン基を形成していてもよい。ｎは２
及び３を表わす。）、及びその製造方法に関する。
【００１５】式（１）において、Ｚは２−クロロピリジ
ン−５−イル基、２−クロロチアゾール−５−イル基を
表わす。式（１）及び（２）において、Ｒ1、Ｒ2 は炭
素数１〜６の低級アルキル基であり、そのの典型的な例
としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ
−プロピル基、ｎ-ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げら
れる。Ｒ1 、Ｒ2 が環状のアルキレン基を表わす場合
は、例えば、ジメチレン基、トリメチレン基等が挙げら
れる。炭素数１〜３のハロアルキル基の典型的な例とし
ては２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、２−フルオロエチル基、
２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基等が挙げられる。炭素数１から３の低級アル
コキシで置換された炭素数１〜３の低級アルキル基の典
型的な例としては２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、２−イソプロポキシエチル基、１−メトキシ
メチル−エチル基等が挙げられる。
ン−５−イル基、２−クロロチアゾール−５−イル基を
表わす。式（１）及び（２）において、Ｒ1、Ｒ2 は炭
素数１〜６の低級アルキル基であり、そのの典型的な例
としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ
−プロピル基、ｎ-ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げら
れる。Ｒ1 、Ｒ2 が環状のアルキレン基を表わす場合
は、例えば、ジメチレン基、トリメチレン基等が挙げら
れる。炭素数１〜３のハロアルキル基の典型的な例とし
ては２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、２−フルオロエチル基、
２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基等が挙げられる。炭素数１から３の低級アル
コキシで置換された炭素数１〜３の低級アルキル基の典
型的な例としては２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、２−イソプロポキシエチル基、１−メトキシ
メチル−エチル基等が挙げられる。
【００１６】式（１）の化合物は、下記の方法により製
造することが出来る。（化１４）
造することが出来る。（化１４）
【００１７】
【化１４】
【００１８】（式中、Ｚは２−クロロピリジン−５−イ
ル基、２−クロロチアゾール−５−イル基を表わし、Ｒ
1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数１〜
３の低級ハロアルキル基、炭素数１から３の低級アルコ
キシ基で置換された炭素数１〜３の低級アルキル基を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のアルキレン基
を形成していてもよい。ｎは２及び３を表わし、Ｘは塩
素原子または臭素原子を表わす。）すなわち、式（２）
で表わされる化合物と式（３）で表わされる２−クロロ
−５−ハロメチルピリジンまたは２−クロロ−５−ハロ
メチルチアゾールとを脱酸剤の存在下、各種溶媒中で反
応させて容易に合成することが出来る。
ル基、２−クロロチアゾール−５−イル基を表わし、Ｒ
1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数１〜
３の低級ハロアルキル基、炭素数１から３の低級アルコ
キシ基で置換された炭素数１〜３の低級アルキル基を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のアルキレン基
を形成していてもよい。ｎは２及び３を表わし、Ｘは塩
素原子または臭素原子を表わす。）すなわち、式（２）
で表わされる化合物と式（３）で表わされる２−クロロ
−５−ハロメチルピリジンまたは２−クロロ−５−ハロ
メチルチアゾールとを脱酸剤の存在下、各種溶媒中で反
応させて容易に合成することが出来る。
【００１９】脱酸剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属
類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アル
カリ金属類、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート等のアルカリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム
等のアルカリ金属酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、硫酸水素ナトリウ
ム、硫酸水素カリウム等の硫酸水素塩類、燐酸三ナトリ
ウム、燐酸二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、トリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、ＤＩＭＡＰ等の有機塩類、ブチルリチウム、ナト
リウムアミド等を使用することが出来る。
化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属
類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アル
カリ金属類、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート等のアルカリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム
等のアルカリ金属酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、硫酸水素ナトリウ
ム、硫酸水素カリウム等の硫酸水素塩類、燐酸三ナトリ
ウム、燐酸二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、トリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、ＤＩＭＡＰ等の有機塩類、ブチルリチウム、ナト
リウムアミド等を使用することが出来る。
【００２０】また、溶媒としては水をはじめ、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン、石油ベンゼンなどの脂肪族炭化水素
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、１，３- ジメチル- ２- イミダゾ
リジノン、１- メチル- ２- ピロリジノンなどの非プロ
トン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、１，２- ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、ジイソプ
ロピルケトンなどのケトン類などを用いることが出来
る。
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン、石油ベンゼンなどの脂肪族炭化水素
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、１，３- ジメチル- ２- イミダゾ
リジノン、１- メチル- ２- ピロリジノンなどの非プロ
トン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、１，２- ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、ジイソプ
ロピルケトンなどのケトン類などを用いることが出来
る。
【００２１】更に、触媒として、テトラブチルアンモニ
ウムブロミド、トリエチルベンジルアンモニウムクロリ
ドなどに代表される相間移動触媒を使用することによっ
ても目的とするイミダゾリジン誘導体（１）を高収率で
得ることが出来る。
ウムブロミド、トリエチルベンジルアンモニウムクロリ
ドなどに代表される相間移動触媒を使用することによっ
ても目的とするイミダゾリジン誘導体（１）を高収率で
得ることが出来る。
【００２２】反応温度および反応時間は広範囲に変化さ
せることも出来るが、一般的には、反応温度は−２０〜
２００℃、好ましくは０〜１００℃、反応時間は０．０
１〜３０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。
せることも出来るが、一般的には、反応温度は−２０〜
２００℃、好ましくは０〜１００℃、反応時間は０．０
１〜３０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。
【００２３】本発明の化合物（１）は下記の異性体を含
む。（化１５）
む。（化１５）
【００２４】
【化１５】
【００２５】前記反応式において、式（２）で表わされ
る出発物質は下記反応式に従って合成することが出来
る。（化１６）
る出発物質は下記反応式に従って合成することが出来
る。（化１６）
【００２６】
【化１６】
【００２７】（式中、Ｒは炭素数１〜６の低級アルキル
基、炭素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素数１から
３の低級アルコキシ基で置換された炭素数１〜３の低級
アルキル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級ア
ルキル基、炭素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素数
１から３の低級アルコキシ基で置換された炭素数１〜３
の低級アルキル基、及びＲ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜
３のアルキレン基を表わす。）
基、炭素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素数１から
３の低級アルコキシ基で置換された炭素数１〜３の低級
アルキル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級ア
ルキル基、炭素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素数
１から３の低級アルコキシ基で置換された炭素数１〜３
の低級アルキル基、及びＲ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜
３のアルキレン基を表わす。）
【００２８】すなわち、式（４）で表わされるニトログ
アニジン誘導体［合成法文献：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，７０．，４３０（１９４８）］とオルト蟻酸エ
ステル誘導体［合成法文献：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１５
３（１９７４）］との反応により容易に、かつ高収率で
合成することが出来る。式（２）で表わされる化合物
は、本発明者らによって初めて合成された新規化合物で
あり、この合成反応自体もまた、本発明者らによって初
めて見いだされた新規反応である。
アニジン誘導体［合成法文献：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，７０．，４３０（１９４８）］とオルト蟻酸エ
ステル誘導体［合成法文献：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１５
３（１９７４）］との反応により容易に、かつ高収率で
合成することが出来る。式（２）で表わされる化合物
は、本発明者らによって初めて合成された新規化合物で
あり、この合成反応自体もまた、本発明者らによって初
めて見いだされた新規反応である。
【００２９】この反応は無溶媒あるいは溶媒中で実施す
ることが出来る。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キ
シレン等の脂肪族炭化水素類、クロロホルム、１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロ
ピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３-
ジメチル- ２- イミダゾリジノンなどの非プロトン性極
性溶媒類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類等が用いられる。
ることが出来る。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キ
シレン等の脂肪族炭化水素類、クロロホルム、１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロ
ピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３-
ジメチル- ２- イミダゾリジノンなどの非プロトン性極
性溶媒類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類等が用いられる。
【００３０】反応温度および反応時間は広範囲に変化さ
せることができるが、一般的には、反応温度は50〜300
℃、好ましくは70〜200 ℃である。この反応は通常、常
圧条件下で実施するが、加圧条件下でも同様に実施する
ことができる。
せることができるが、一般的には、反応温度は50〜300
℃、好ましくは70〜200 ℃である。この反応は通常、常
圧条件下で実施するが、加圧条件下でも同様に実施する
ことができる。
【００３１】必ずしも必要ではないが、触媒としては硫
酸、塩酸、燐酸、硝酸等の鉱酸類、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸等のスルホン酸類、蟻酸、酢酸、安息香酸等のカルボ
ン酸類、塩化アルミニウム、四塩化スズ、塩化亜鉛、三
フッ化ホウ素、四塩化チタン等のルイス酸類、ピリジン
塩酸塩、テトラブチルアンモニウムクロリド等のアンモ
ニウム塩類、酸化ジルコニウム、シリカゲル、アルミナ
等の酸塩基性酸化物等が用いられる。
酸、塩酸、燐酸、硝酸等の鉱酸類、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸等のスルホン酸類、蟻酸、酢酸、安息香酸等のカルボ
ン酸類、塩化アルミニウム、四塩化スズ、塩化亜鉛、三
フッ化ホウ素、四塩化チタン等のルイス酸類、ピリジン
塩酸塩、テトラブチルアンモニウムクロリド等のアンモ
ニウム塩類、酸化ジルコニウム、シリカゲル、アルミナ
等の酸塩基性酸化物等が用いられる。
【００３２】反応時間は０．１〜３０時間、好ましくは
０．５〜２０時間である。
０．５〜２０時間である。
【００３３】オルト蟻酸エステル誘導体（５）の使用量
は、ニトログアニジン誘導体（４）に対し、１．０モル
以上あればいくらでも良いが、経済上は１．０〜１０．
０モルが好ましい。
は、ニトログアニジン誘導体（４）に対し、１．０モル
以上あればいくらでも良いが、経済上は１．０〜１０．
０モルが好ましい。
【００３４】この反応は通常、常圧条件下で実施する
が、加圧条件下でも同様に実施することができる。
が、加圧条件下でも同様に実施することができる。
【００３５】本発明の化合物（２）はＥ、Ｚの異性体、
及び下記で表わされる通り、トートマー（互変異性体）
を含む。（化１７）
及び下記で表わされる通り、トートマー（互変異性体）
を含む。（化１７）
【００３６】
【化１７】
【００３７】一方、式（３）で表わされるクロロピリジ
ルメチルハライド類は公知化合物であり、文献記載の方
法により合成することが出来［合成法文献：Ｊ．Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１６，３３３（１９
７９）、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１４，５５７（１９
７１）］、チアゾリルメチルハライド類は２−アミノ−
５−アルコキシカルボニルチアゾール類をジアゾ化を経
て、ハロゲン原子を導入し、リチウムアルミニウムハイ
ドライドで常法により還元し、得られた２−ハロゲノ−
５−ヒドロキシメチルチアゾールを常法によりハロゲン
原子に変換して得ることができる。
ルメチルハライド類は公知化合物であり、文献記載の方
法により合成することが出来［合成法文献：Ｊ．Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１６，３３３（１９
７９）、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１４，５５７（１９
７１）］、チアゾリルメチルハライド類は２−アミノ−
５−アルコキシカルボニルチアゾール類をジアゾ化を経
て、ハロゲン原子を導入し、リチウムアルミニウムハイ
ドライドで常法により還元し、得られた２−ハロゲノ−
５−ヒドロキシメチルチアゾールを常法によりハロゲン
原子に変換して得ることができる。
【００３８】本発明の式（１）で表わされる誘導体は強
力な殺虫作用を持ち、殺虫剤として使用することが出来
る。そして、本発明の式（１）で表わされる誘導体は栽
培植物に対し、薬害を与えることなく有害昆虫に対し、
的確な防除効果を発揮する。そのような害虫類として、
鱗翅目害虫、例えば、アオムシ、ハスモンヨトウ、アワ
ノメイガ、コナガ、ニカメイチュウなど；半翅目害虫、
例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ、ヤノネカイガラムシ、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、アオカメム
シ、オンシツコナジラミなど；鞘翅目害虫、例えば、ア
ズキゾウムシ、コクゾウムシ、ニジュウヤホシテント
ウ、ヒメコガネ、コロラドポテトビートル、イネミズゾ
ウムシなど；直翅目害虫、例えば、チャバネゴキブリ、
ワモンゴキブリ、ケラ、バッタ、ヤマトシロアリ、イエ
シロアリなど；双翅目害虫、例えば、イエバエ、ネッタ
イシマカ、アカイエカ、コガタアカイエカなどを挙げる
ことが出来る。
力な殺虫作用を持ち、殺虫剤として使用することが出来
る。そして、本発明の式（１）で表わされる誘導体は栽
培植物に対し、薬害を与えることなく有害昆虫に対し、
的確な防除効果を発揮する。そのような害虫類として、
鱗翅目害虫、例えば、アオムシ、ハスモンヨトウ、アワ
ノメイガ、コナガ、ニカメイチュウなど；半翅目害虫、
例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ、ヤノネカイガラムシ、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、アオカメム
シ、オンシツコナジラミなど；鞘翅目害虫、例えば、ア
ズキゾウムシ、コクゾウムシ、ニジュウヤホシテント
ウ、ヒメコガネ、コロラドポテトビートル、イネミズゾ
ウムシなど；直翅目害虫、例えば、チャバネゴキブリ、
ワモンゴキブリ、ケラ、バッタ、ヤマトシロアリ、イエ
シロアリなど；双翅目害虫、例えば、イエバエ、ネッタ
イシマカ、アカイエカ、コガタアカイエカなどを挙げる
ことが出来る。
【００３９】本発明の式（１）で表わされる化合物を実
際に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形で
も使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため担
体を配合して適用するのが一般的である。
際に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形で
も使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため担
体を配合して適用するのが一般的である。
【００４０】本発明化合物の製剤化に当たっては、何ら
の特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術
の熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微
粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等の任意の剤型に調整で
き、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途に供しう
る。
の特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術
の熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微
粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等の任意の剤型に調整で
き、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途に供しう
る。
【００４１】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。適当な固体担体と
してはモンモリロナイト、カオリナイトなどの粘土類、
ケイソウ土、白土、タルク、バーミキュライト、石膏、
炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安などの無機物質、大
豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機物質および尿素な
どが挙げられる。
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。適当な固体担体と
してはモンモリロナイト、カオリナイトなどの粘土類、
ケイソウ土、白土、タルク、バーミキュライト、石膏、
炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安などの無機物質、大
豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機物質および尿素な
どが挙げられる。
【００４２】適当な液体担体としてはトルエン、キシレ
ン、クメンなどの芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油な
どのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、水などが挙げられる。
ン、クメンなどの芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油な
どのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、水などが挙げられる。
【００４３】さらに本発明の式（１）で表わされる化合
物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を
考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組合わせ
て以下のような補助剤を使用することもできる。
物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を
考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組合わせ
て以下のような補助剤を使用することもできる。
【００４４】乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等
の目的ではリグニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等
の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワ
ックス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェー
ト等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられ
る。しかし、これらの成分は以上のものに限定されるも
のではない。
の目的ではリグニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等
の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワ
ックス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェー
ト等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられ
る。しかし、これらの成分は以上のものに限定されるも
のではない。
【００４５】さらにこれら本発明の式（１）で表わされ
る化合物は２種以上の配合使用によって、より優れた殺
虫活性を発現させることも可能であり、また他の生理活
性物質、例えばアレスリン、Ｎ- （クリサンテモイルメ
チル）-３，４，５，６- テトラヒドロフタルイミド、
５- ベンジル-３- フリルメチル クリサンテメート、
３- フェノキシベンジルクリサンテメート、５- プロパ
ルギルフルフリルクリサンテメート、その他既知のシク
ロプロパンカルボン酸エステル、３- フェノキシベンジ
ル ２，２- ジメチル- ３- （２，２- ジクロロビニ
ル）- シクロプロパン- １- カルボキシレート、３- フ
ェノキシ- α- シアノベンジル ２，２- ジメチル- ３
- （２，２- ジクロロビニル）- シクロプロパン- １-
カルボキシレート、３- フェノキシ- α- シアノベンジ
ル ２，２- ジメチル- ３- （２，２- ジブロモビニ
ル）- シクロプロパン- １- カルボキシレート、３-フ
ェノキシ- α- シアノベンジル α- イソプロピル-４-
クロロフェニルアセテートなどの合成ピレスロイドお
よびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、Ｏ，Ｏ
- ジエチル- Ｏ- （３- オキソ- ２- フェニル- ２Ｈ-
ピリダジン- ６- イル）ホスホロチオエート（三井東圧
化学登録商標オフナック）、Ｏ，Ｏ- ジメチル- Ｏ-
（２，２- ジクロロビニル）ホスフェート（ＤＤＶ
Ｐ）、Ｏ，Ｏ- ジメチル- Ｏ- （３- メチル- ４- ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート、ダイアジノン、Ｏ，
Ｏ- ジメチル- Ｏ- ４- シアノフェニルホスホロチオエ
ート、Ｏ，Ｏ- ジメチル- Ｓ- 〔α- （エトキシカルボ
ニル）ベンジル〕ホスホロジチオエート、２- メトキシ
- ４Ｈ- １，３，２- ベンゾジオキサホスホリン- ２-
スルフィド、Ｏ- エチル- Ｏ- ４-シアノフェニルホス
ホノチオエートなどの有機リン系殺虫剤、１- ナフチル
Ｎ- メチルカーバメート（ＮＡＣ）、ｍ- トリル Ｎ
- メチルカーバメート（ＭＴＭＣ）、２- ジメチルアミ
ノ- ５，６- ジメチルピリミジン- ４- イル- ジメチル
カーバメート（ピリマー）、３，４-ジメチルフェニル
Ｎ- メチルカーバメート、２- イソプロポキシフェニ
ル Ｎ- メチルカーバメートなどのカーバメート系殺虫
剤、３- フェノキシベンジル ２- （４- クロロフェニ
ル）- ２-メチルプロピル エーテル、３-フェノキシ-
４- フルオロベンジル ２- （４- クロロフェニル）-
２- メチルプロピル エーテル、３- フェノキシベンジ
ル ２- （４- エトキシフェニル）- ２- メチルプロピ
ルエーテル、３- フェノキシ- ４- フルオロベンジル
２- （４- エトキシフェニル）- ２- メチルプロピル
エーテルなどのアリールプロピル エーテル系の殺虫
剤、１- （３- フェノキシフェニル）- ４- （４- クロ
ロフェニル）- ４- メチルペンタン、１- （３- フェノ
キシ- ４- フルオロフェニル）- ４- （４- クロロフェ
ニル）- ４- メチルペンタン、１- （３- フェノキシフ
ェニル）- ４- （４- エトキシフェニル）- ４- メチル
ペンタン、１- （３- フェノキシ- ４- フルオロフェニ
ル）- ４- （４- エトキシフェニル）- ４- メチルペン
タンなどの芳香族アルカン系の殺虫剤、その他の殺虫
剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物
生長調整剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤、その他の
農薬等と混合することによりさらに効力の優れた多目的
組成物をつくることも出来、また相乗効果も期待でき
る。
る化合物は２種以上の配合使用によって、より優れた殺
虫活性を発現させることも可能であり、また他の生理活
性物質、例えばアレスリン、Ｎ- （クリサンテモイルメ
チル）-３，４，５，６- テトラヒドロフタルイミド、
５- ベンジル-３- フリルメチル クリサンテメート、
３- フェノキシベンジルクリサンテメート、５- プロパ
ルギルフルフリルクリサンテメート、その他既知のシク
ロプロパンカルボン酸エステル、３- フェノキシベンジ
ル ２，２- ジメチル- ３- （２，２- ジクロロビニ
ル）- シクロプロパン- １- カルボキシレート、３- フ
ェノキシ- α- シアノベンジル ２，２- ジメチル- ３
- （２，２- ジクロロビニル）- シクロプロパン- １-
カルボキシレート、３- フェノキシ- α- シアノベンジ
ル ２，２- ジメチル- ３- （２，２- ジブロモビニ
ル）- シクロプロパン- １- カルボキシレート、３-フ
ェノキシ- α- シアノベンジル α- イソプロピル-４-
クロロフェニルアセテートなどの合成ピレスロイドお
よびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、Ｏ，Ｏ
- ジエチル- Ｏ- （３- オキソ- ２- フェニル- ２Ｈ-
ピリダジン- ６- イル）ホスホロチオエート（三井東圧
化学登録商標オフナック）、Ｏ，Ｏ- ジメチル- Ｏ-
（２，２- ジクロロビニル）ホスフェート（ＤＤＶ
Ｐ）、Ｏ，Ｏ- ジメチル- Ｏ- （３- メチル- ４- ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート、ダイアジノン、Ｏ，
Ｏ- ジメチル- Ｏ- ４- シアノフェニルホスホロチオエ
ート、Ｏ，Ｏ- ジメチル- Ｓ- 〔α- （エトキシカルボ
ニル）ベンジル〕ホスホロジチオエート、２- メトキシ
- ４Ｈ- １，３，２- ベンゾジオキサホスホリン- ２-
スルフィド、Ｏ- エチル- Ｏ- ４-シアノフェニルホス
ホノチオエートなどの有機リン系殺虫剤、１- ナフチル
Ｎ- メチルカーバメート（ＮＡＣ）、ｍ- トリル Ｎ
- メチルカーバメート（ＭＴＭＣ）、２- ジメチルアミ
ノ- ５，６- ジメチルピリミジン- ４- イル- ジメチル
カーバメート（ピリマー）、３，４-ジメチルフェニル
Ｎ- メチルカーバメート、２- イソプロポキシフェニ
ル Ｎ- メチルカーバメートなどのカーバメート系殺虫
剤、３- フェノキシベンジル ２- （４- クロロフェニ
ル）- ２-メチルプロピル エーテル、３-フェノキシ-
４- フルオロベンジル ２- （４- クロロフェニル）-
２- メチルプロピル エーテル、３- フェノキシベンジ
ル ２- （４- エトキシフェニル）- ２- メチルプロピ
ルエーテル、３- フェノキシ- ４- フルオロベンジル
２- （４- エトキシフェニル）- ２- メチルプロピル
エーテルなどのアリールプロピル エーテル系の殺虫
剤、１- （３- フェノキシフェニル）- ４- （４- クロ
ロフェニル）- ４- メチルペンタン、１- （３- フェノ
キシ- ４- フルオロフェニル）- ４- （４- クロロフェ
ニル）- ４- メチルペンタン、１- （３- フェノキシフ
ェニル）- ４- （４- エトキシフェニル）- ４- メチル
ペンタン、１- （３- フェノキシ- ４- フルオロフェニ
ル）- ４- （４- エトキシフェニル）- ４- メチルペン
タンなどの芳香族アルカン系の殺虫剤、その他の殺虫
剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物
生長調整剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤、その他の
農薬等と混合することによりさらに効力の優れた多目的
組成物をつくることも出来、また相乗効果も期待でき
る。
【００４６】なお、本発明の式（１）で表わされる化合
物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防
止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６- ジ
- ｔ- ブチル- ４- メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチ
ルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、
ビスフェノール誘導体、またフェニル- α- ナフチルア
ミン、フェニル- β- ナフチルアミン、フェネチジンと
アセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾ
フェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによ
って、より効果の安定した組成物を得ることが出来る。
物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防
止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６- ジ
- ｔ- ブチル- ４- メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチ
ルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、
ビスフェノール誘導体、またフェニル- α- ナフチルア
ミン、フェニル- β- ナフチルアミン、フェネチジンと
アセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾ
フェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによ
って、より効果の安定した組成物を得ることが出来る。
【００４７】本発明の式（１）で表わされる化合物の殺
虫剤は該化合物を ０．０００１〜９５重量％、好まし
くは ０．０１〜５０重量％含有させる。
虫剤は該化合物を ０．０００１〜９５重量％、好まし
くは ０．０１〜５０重量％含有させる。
【００４８】本発明殺虫剤を施用するには、一般に有効
成分０．０１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは ０．１〜
１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが望ましい。
成分０．０１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは ０．１〜
１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが望ましい。
【００４９】また、１０ａあたりの施用量は、一般に有
効成分で１〜３００ ｇである。
効成分で１〜３００ ｇである。
【００５０】
【実施例】次に実施例により本発明の内容を具体的に説
明するが、本発明はこれのみに限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれのみに限定されるものではな
い。
【００５１】合成実施例 １ （化合物Ｎｏ．１） １−ジエトキシメチル−２−ニトロイミノイミダゾリジ
ン１７．６ｇおよび無水炭酸カリウム２１．０ｇをジメ
チルホルムアミド２００ｍｌに加え、その混合物に、７
０℃で撹拌しながら、２−クロロ−５−クロロメチルピ
リジン１２．３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶
解した溶液を滴下した。
ン１７．６ｇおよび無水炭酸カリウム２１．０ｇをジメ
チルホルムアミド２００ｍｌに加え、その混合物に、７
０℃で撹拌しながら、２−クロロ−５−クロロメチルピ
リジン１２．３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶
解した溶液を滴下した。
【００５２】滴下終了後、反応液を水にそそぎ込み、酢
酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、２５．０ｇの油状
残査を得た。カラムクロマトグラフィー〔シリカ・ゲ
ル、展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：２）〕で精
製し１１．３ｇの１−ジエトキシメチル−２−ニトロイ
ミノ−３−（２- クロロピリジン−５−イルメチル）イ
ミダゾリジンを得た。
酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、２５．０ｇの油状
残査を得た。カラムクロマトグラフィー〔シリカ・ゲ
ル、展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：２）〕で精
製し１１．３ｇの１−ジエトキシメチル−２−ニトロイ
ミノ−３−（２- クロロピリジン−５−イルメチル）イ
ミダゾリジンを得た。
【００５３】合成実施例 ２ （化合物Ｎｏ．３） １−（１−エトキシ−１−プロポキシ）メチル−２−ニ
トロイミノイミダゾリジン１５．０ｇ、無水炭酸カリウ
ム１１．６ｇ、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン
１１．３ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍｌを７５℃で
１時間撹拌した。反応液を水にそそぎ込み、酢酸エチル
で抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下で溶媒を留去し、得られた油状残査をカラム
クロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：２）〕で精製し４．７ｇの１−
（１−エトキシ−１−プロポキシ）メチル−２−ニトロ
イミノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチル）
イミダゾリジンを得た。
トロイミノイミダゾリジン１５．０ｇ、無水炭酸カリウ
ム１１．６ｇ、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン
１１．３ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍｌを７５℃で
１時間撹拌した。反応液を水にそそぎ込み、酢酸エチル
で抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下で溶媒を留去し、得られた油状残査をカラム
クロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：２）〕で精製し４．７ｇの１−
（１−エトキシ−１−プロポキシ）メチル−２−ニトロ
イミノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチル）
イミダゾリジンを得た。
【００５４】合成実施例 ３ （化合物Ｎｏ．５） １−〔１−エトキシ−１−（２−メトキシエトキシ）〕
メチル−２−ニトロイミノイミダゾリジン６．８ｇ、無
水炭酸カリウム４．８ｇ、２−クロロ−５−クロロメチ
ルピリジン６．０ｇ、ジメチルスルホキシド２０ｍｌを
７０℃で１時間撹拌した。
メチル−２−ニトロイミノイミダゾリジン６．８ｇ、無
水炭酸カリウム４．８ｇ、２−クロロ−５−クロロメチ
ルピリジン６．０ｇ、ジメチルスルホキシド２０ｍｌを
７０℃で１時間撹拌した。
【００５５】反応液を水にそそぎ込み、酢酸エチルで抽
出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下で溶媒を留去し、得られた油状残査をカラムクロマ
トグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン−酢
酸エチル（１：２）〕で精製し、２．８ｇの１−〔１−
エトキシ−１−（２−メトキシエトキシ）〕メチル−２
−ニトロイミノ−３−（２−クロロピリジン−５−イル
メチル）イミダゾリジンを得た。
出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下で溶媒を留去し、得られた油状残査をカラムクロマ
トグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン−酢
酸エチル（１：２）〕で精製し、２．８ｇの１−〔１−
エトキシ−１−（２−メトキシエトキシ）〕メチル−２
−ニトロイミノ−３−（２−クロロピリジン−５−イル
メチル）イミダゾリジンを得た。
【００５６】合成実施例 ４ （化合物Ｎｏ．６） １−〔ビス−（２−クロロエトキシ）メチル〕−２−ニ
トロイミノイミダゾリジン１６．０ｇ、無水炭酸カリウ
ム１３．０ｇ、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン
１３．０ｇ、ジメチルスルホキシド７０ｍｌを７０℃で
１時間撹拌した。反応液を水にそそぎ込み、酢酸エチル
で抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下で溶媒を留去し、得られた油状残査をカラム
クロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：２）〕で精製し、１４．０ｇの１
−〔ビス−（２−クロロエトキシ）メチル〕−２−ニト
ロイミノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチ
ル）イミダゾリジンを得た。
トロイミノイミダゾリジン１６．０ｇ、無水炭酸カリウ
ム１３．０ｇ、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン
１３．０ｇ、ジメチルスルホキシド７０ｍｌを７０℃で
１時間撹拌した。反応液を水にそそぎ込み、酢酸エチル
で抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下で溶媒を留去し、得られた油状残査をカラム
クロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：２）〕で精製し、１４．０ｇの１
−〔ビス−（２−クロロエトキシ）メチル〕−２−ニト
ロイミノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチ
ル）イミダゾリジンを得た。
【００５７】合成実施例 ５ （化合物Ｎｏ．７） １−〔１−エトキシ−１−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）〕メチル−２−ニトロイミノイミダゾリジン
７．０ｇ、無水炭酸カリウム７．０ｇ、２−クロロ−５
−クロロメチルピリジン７．０ｇ、ジメチルスルホキシ
ド４５ｍｌを７０℃で１時間撹拌した。
エトキシ）〕メチル−２−ニトロイミノイミダゾリジン
７．０ｇ、無水炭酸カリウム７．０ｇ、２−クロロ−５
−クロロメチルピリジン７．０ｇ、ジメチルスルホキシ
ド４５ｍｌを７０℃で１時間撹拌した。
【００５８】反応液を水にそそぎ込み、酢酸エチルで抽
出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下で溶媒を留去し、得られた油状残査をカラムクロマ
トグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン−酢
酸エチル（１：２）〕で精製し、２．３ｇの１−〔１−
エトキシ−１−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）〕メチル−２−ニトロイミノ−３−（２−クロロピ
リジン−５−イルメチル）イミダゾリジンを得た。
出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下で溶媒を留去し、得られた油状残査をカラムクロマ
トグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン−酢
酸エチル（１：２）〕で精製し、２．３ｇの１−〔１−
エトキシ−１−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）〕メチル−２−ニトロイミノ−３−（２−クロロピ
リジン−５−イルメチル）イミダゾリジンを得た。
【００５９】合成実施例 ６ （化合物Ｎｏ．９） １−ジメトキシメチル−２−ニトロイミノイミダゾリジ
ン６．０ｇおよび無水炭酸カリウム８．６ｇをジメチル
スルホキシド５０ｍｌに加え、その混合物に、７０℃で
撹拌しながら、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン
５．５ｇをジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解し、２
０分で滴下した後、同温で３０分撹拌を続けた。
ン６．０ｇおよび無水炭酸カリウム８．６ｇをジメチル
スルホキシド５０ｍｌに加え、その混合物に、７０℃で
撹拌しながら、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン
５．５ｇをジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解し、２
０分で滴下した後、同温で３０分撹拌を続けた。
【００６０】滴下終了後、反応液を水にそそぎ込み、酢
酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下で溶媒を留去し、１３．７ｇの油状残
査を得た。カラムクロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、
展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：２）〕で精製
し、４．８ｇの１−ジメトキシメチル−２−ニトロイミ
ノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチル）イミ
ダゾリジンを得た。
酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下で溶媒を留去し、１３．７ｇの油状残
査を得た。カラムクロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、
展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：２）〕で精製
し、４．８ｇの１−ジメトキシメチル−２−ニトロイミ
ノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチル）イミ
ダゾリジンを得た。
【００６１】合成実施例 ７ （化合物Ｎｏ．１０） １−ジエトキシメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ
ピリミジン５．５ｇおよび無水炭酸カリウム６．５ｇを
ジメチルホルムアミド５０ｍｌに加え、その混合物に、
７０℃で撹拌しながら、２−クロロ−５−クロロメチル
ピリジン３．８ｇをジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶
解し、滴下した後、同温で４０分撹拌を続けた。
ピリミジン５．５ｇおよび無水炭酸カリウム６．５ｇを
ジメチルホルムアミド５０ｍｌに加え、その混合物に、
７０℃で撹拌しながら、２−クロロ−５−クロロメチル
ピリジン３．８ｇをジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶
解し、滴下した後、同温で４０分撹拌を続けた。
【００６２】反応終了後、反応液を水にそそぎ込み、酢
酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下で溶媒を留去し、１１．０ｇの油状残
査を得た。カラムクロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、
展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：２）〕で精製
し、２．３ｇの１−ジエトキシメチル−２−ニトロイミ
ノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチル）ヘキ
サヒドロピリミジンを得た。
酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下で溶媒を留去し、１１．０ｇの油状残
査を得た。カラムクロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、
展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：２）〕で精製
し、２．３ｇの１−ジエトキシメチル−２−ニトロイミ
ノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチル）ヘキ
サヒドロピリミジンを得た。
【００６３】合成実施例 ８ （化合物Ｎｏ，１１） １−ジエトキシメチル−２−ニトロイミノイミダゾリジ
ン５．０ｇおよび無水炭酸カリウム６．０ｇをジメチル
スルホキシド５０ｍｌに加え、その混合物に、７０℃で
撹拌しながら、２−クロロ−５−クロロメチルチアゾー
ル３．９ｇをジメチルスルホキシド５ｍｌに溶解し、滴
下した後、同温で１．５時間撹拌を続けた。
ン５．０ｇおよび無水炭酸カリウム６．０ｇをジメチル
スルホキシド５０ｍｌに加え、その混合物に、７０℃で
撹拌しながら、２−クロロ−５−クロロメチルチアゾー
ル３．９ｇをジメチルスルホキシド５ｍｌに溶解し、滴
下した後、同温で１．５時間撹拌を続けた。
【００６４】反応終了後、反応液を水にそそぎ込み、酢
酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下で溶媒を留去し、９．８ｇの油状残査
を得た。カラムクロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展
開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：２）〕で精製し、
５．４ｇの１−ジエトキシメチル−２−ニトロイミノ−
３−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）イミダ
ゾリジンを得た。
酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下で溶媒を留去し、９．８ｇの油状残査
を得た。カラムクロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展
開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：２）〕で精製し、
５．４ｇの１−ジエトキシメチル−２−ニトロイミノ−
３−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）イミダ
ゾリジンを得た。
【００６５】上記実施例１〜８と同様の方法に従って合
成し得る式（１）で表わされる化合物の代表例を第１表
（表１）、（表２）、（表３）、（表４）、第２表（表
５）に示した。
成し得る式（１）で表わされる化合物の代表例を第１表
（表１）、（表２）、（表３）、（表４）、第２表（表
５）に示した。
【００６６】
【表１】
【００６７】
【表２】
【００６８】
【表３】
【００６９】
【表４】
【００７０】
【表５】
【００７１】合成実施例 ９ （中間体Ｎｏ．１） ２−ニトロイミノイミダゾリジン２５ｇ、オルソ蟻酸エ
チル１００ｇおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン２５ｍｌの混合物を３時間、加熱還流した。室温
迄冷却後、水にそそぎ込み酢酸エチルで抽出した。水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒
を留去した。得られた結晶をエーテルでスラッジング
し、３２ｇの１−ジエトキシメチル−２−ニトロイミノ
イミダゾリジンを得た。
チル１００ｇおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン２５ｍｌの混合物を３時間、加熱還流した。室温
迄冷却後、水にそそぎ込み酢酸エチルで抽出した。水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒
を留去した。得られた結晶をエーテルでスラッジング
し、３２ｇの１−ジエトキシメチル−２−ニトロイミノ
イミダゾリジンを得た。
【００７２】合成実施例 １０ （中間体Ｎｏ．５） ２−ニトロイミノイミダゾリジン１６．５ｇ、エチレン
ジオキシメチル エチルエーテル１８．０ｇを約４時
間、留出物をディーン・スターク トラップで抜きなが
ら加熱還流した。室温迄冷却後、反応混合物をカラムク
ロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン
−酢酸エチル（１：２）〕で精製し、１．９ｇのエチレ
ンジオキシメチル−２−ニトロイミノイミダゾリジンを
得た。
ジオキシメチル エチルエーテル１８．０ｇを約４時
間、留出物をディーン・スターク トラップで抜きなが
ら加熱還流した。室温迄冷却後、反応混合物をカラムク
ロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン
−酢酸エチル（１：２）〕で精製し、１．９ｇのエチレ
ンジオキシメチル−２−ニトロイミノイミダゾリジンを
得た。
【００７３】合成実施例 １１ （中間体Ｎｏ．６） ２−ニトロイミノイミダゾリジン９．９ｇ、オルト蟻酸
ｎ−プロピル１８．０ｇを約４時間、留出物をディーン
・スターク トラップで抜きながら加熱還流した。室温
迄冷却後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー〔シ
リカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：
２）〕で精製し、２．８ｇの１−ジ−ｎ−プロポキシメ
チル−２−ニトロイミノイミダゾリジンを得た。
ｎ−プロピル１８．０ｇを約４時間、留出物をディーン
・スターク トラップで抜きながら加熱還流した。室温
迄冷却後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー〔シ
リカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル（１：
２）〕で精製し、２．８ｇの１−ジ−ｎ−プロポキシメ
チル−２−ニトロイミノイミダゾリジンを得た。
【００７４】合成実施例 １２ （中間体Ｎｏ．９） ２−ニトロイミノイミダゾリジン１０ｇ、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン２０ｍｌ、硫酸０．０５ｇ
の混合物に１５０℃でオルト蟻酸メチル２２．０ｇを約
２時間で滴下し、留出物をディーン・スターク トラッ
プで抜きながらさらに１．０時間加熱還流した。室温迄
冷却後、水にそそぎ込み酢酸エチルで抽出した。水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒
を留去した。得られた結晶をエーテルでスラッジング
し、１．９ｇの１−ジメトキシメチル−２−ニトロイミ
ノイミダゾリジンを得た。
チル−２−イミダゾリジノン２０ｍｌ、硫酸０．０５ｇ
の混合物に１５０℃でオルト蟻酸メチル２２．０ｇを約
２時間で滴下し、留出物をディーン・スターク トラッ
プで抜きながらさらに１．０時間加熱還流した。室温迄
冷却後、水にそそぎ込み酢酸エチルで抽出した。水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒
を留去した。得られた結晶をエーテルでスラッジング
し、１．９ｇの１−ジメトキシメチル−２−ニトロイミ
ノイミダゾリジンを得た。
【００７５】合成実施例 １３ （中間体Ｎｏ．１０） ２−ニトロイミノヘキサヒドロピリミジン１０ｇ、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン２０ｍｌ、硫酸
０．０５ｇの混合物に１５０℃でオルト蟻酸メチル２
０．０ｇを約１．５時間で滴下し、留出物をディーン・
スターク トラップで抜きながらさらに１．０時間加熱
還流した。室温迄冷却後、水にそそぎ込み酢酸エチルで
抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下で溶媒を留去した。得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：２）〕で精製し、１．５ｇの１−
ジメトキシメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロピリ
ミジンを得た。
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン２０ｍｌ、硫酸
０．０５ｇの混合物に１５０℃でオルト蟻酸メチル２
０．０ｇを約１．５時間で滴下し、留出物をディーン・
スターク トラップで抜きながらさらに１．０時間加熱
還流した。室温迄冷却後、水にそそぎ込み酢酸エチルで
抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下で溶媒を留去した。得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：２）〕で精製し、１．５ｇの１−
ジメトキシメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロピリ
ミジンを得た。
【００７６】合成実施例 １４ （中間体Ｎｏ．１１） ２−ニトロイミノヘキサヒドロピリミジン１０ｇ、オル
ソ蟻酸エチル １２．４ｇおよび１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン１０ｍｌの混合物を留出物をディー
ン・スターク トラップで抜きながら２．０時間加熱還
流した。室温迄冷却後、水にそそぎ込み酢酸エチルで抽
出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下で溶媒を留去した。得られたオイルをカラムクロ
マトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン−
酢酸エチル（１：２）〕で精製し、２．３ｇの１−ジエ
トキシメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロピリミジ
ンを得た。
ソ蟻酸エチル １２．４ｇおよび１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン１０ｍｌの混合物を留出物をディー
ン・スターク トラップで抜きながら２．０時間加熱還
流した。室温迄冷却後、水にそそぎ込み酢酸エチルで抽
出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下で溶媒を留去した。得られたオイルをカラムクロ
マトグラフィー〔シリカ・ゲル、展開溶媒：ヘキサン−
酢酸エチル（１：２）〕で精製し、２．３ｇの１−ジエ
トキシメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロピリミジ
ンを得た。
【００７７】上記実施例９〜１４と同様の方法に従って
合成し得る式（２）で表わされる化合物の代表例を第３
表（表６）、（表７）、（表８）に示した。
合成し得る式（２）で表わされる化合物の代表例を第３
表（表６）、（表７）、（表８）に示した。
【００７８】
【表６】
【００７９】
【表７】
【００８０】
【表８】
【００８１】次に製剤例を挙げて本発明組成物を具体的
に説明する。
に説明する。
【００８２】製剤例 １ 実施例１で製造した本発明化合物２０部、ソルポール３
５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）１０部、キシレン７
０部、以上を均一に撹拌混合して乳剤を得る。
５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）１０部、キシレン７
０部、以上を均一に撹拌混合して乳剤を得る。
【００８３】
【００８４】製剤例 ２ 実施例１で製造した本発明化合物２０部、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸
ナトリウム５部、ホワイトカーボン５部、ケイソウ土６
８部、以上を均一に撹拌混合して水和剤を得る。
タレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸
ナトリウム５部、ホワイトカーボン５部、ケイソウ土６
８部、以上を均一に撹拌混合して水和剤を得る。
【００８５】製剤例 ３ 実施例１で製造した本発明化合物０．３部をアセトンに
溶解し、クレー９９．７部と混合しながらアセトンを蒸
発させて粉剤を得る。
溶解し、クレー９９．７部と混合しながらアセトンを蒸
発させて粉剤を得る。
【００８６】製剤例 ４ 実施例１で製造した本発明化合物２部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム２部、ベントナイト９６部、以上を均一
に粉砕混合し、水を加えて混練した後、造粒乾燥して粒
剤を得る。
ン酸ナトリウム２部、ベントナイト９６部、以上を均一
に粉砕混合し、水を加えて混練した後、造粒乾燥して粒
剤を得る。
【００８７】次に、本発明の式（１）で表わされる化合
物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために以
下の試験例により具体的に説明する。
物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために以
下の試験例により具体的に説明する。
【００８８】 試験例 １ ヒメトビウンカに対する効果 製剤例１によって調製した乳剤を所定濃度に希釈し、数
本に束ねたイネ苗（約３葉期）に２ｍｌ散布する。風乾
後、処理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌
成虫１０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時
間後に死虫率を調査した。結果を第４表（表９）に示し
た。なお、対照薬剤としては、下記式（化１８）の化合
物を用いた。
本に束ねたイネ苗（約３葉期）に２ｍｌ散布する。風乾
後、処理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌
成虫１０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時
間後に死虫率を調査した。結果を第４表（表９）に示し
た。なお、対照薬剤としては、下記式（化１８）の化合
物を用いた。
【００８９】
【化１８】
【００９０】
【表９】第４表
【００９１】 試験例 ２ 抵抗性ツマグロヨコバイに対する効果 製剤例１によって調製した乳剤を所定濃度に希釈し、数
本に束ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾
後、処理苗を金網円筒で覆い、内部へ有機リン剤および
カーバメート抵抗性ツマグロヨコバイ雌成虫１０頭づつ
を放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に死虫率を
調査した。結果を第５表（表１０）に示した。なお、対
照薬剤としては試験例１で用いたものと同じものを使用
した。
本に束ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾
後、処理苗を金網円筒で覆い、内部へ有機リン剤および
カーバメート抵抗性ツマグロヨコバイ雌成虫１０頭づつ
を放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に死虫率を
調査した。結果を第５表（表１０）に示した。なお、対
照薬剤としては試験例１で用いたものと同じものを使用
した。
【００９２】
【表１０】第５表
【００９３】 試験例 ３ アズキゾウムシに対する効果 実施例１によって製造した本発明の化合物のアセトン溶
液を直径９ｃｍのシャーレに採取しアセトンを蒸発させ
た後、羽化後２〜３日のアズキゾウムシ雌成虫２０頭を
シャーレ内に放ち、２５℃、４８時間後に死虫率を調査
した。結果を第６表（表１１）に示した。なお、対照薬
剤としては式（７）で表わされるダイアジノン〔O,O-Di
ethyl O-(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)phosph
orothioate〕を使用した。
液を直径９ｃｍのシャーレに採取しアセトンを蒸発させ
た後、羽化後２〜３日のアズキゾウムシ雌成虫２０頭を
シャーレ内に放ち、２５℃、４８時間後に死虫率を調査
した。結果を第６表（表１１）に示した。なお、対照薬
剤としては式（７）で表わされるダイアジノン〔O,O-Di
ethyl O-(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)phosph
orothioate〕を使用した。
【００９４】
【表１１】第６表
【００９５】 試験例 ４ モモアカアブラムシに対する効果 温室内で生育させ、モモアカアブラムシの寄生したポッ
ト植ナス苗（４〜５葉期）に、製剤例１によって調製し
た乳剤の希釈液を２０ｍｌづつ散布した。処理後、苗は
温室内に置き、３日後に寄生する虫数を調査した。結果
を第７表（表１２）に示した。なお、対照薬剤としては
試験例１で用いたものと同じものを使用した。
ト植ナス苗（４〜５葉期）に、製剤例１によって調製し
た乳剤の希釈液を２０ｍｌづつ散布した。処理後、苗は
温室内に置き、３日後に寄生する虫数を調査した。結果
を第７表（表１２）に示した。なお、対照薬剤としては
試験例１で用いたものと同じものを使用した。
【００９６】
【表１２】第７表
【００９７】
【発明の効果】以上の説明より明らかなように、本発明
の式（１）で表わされるイミダゾリジン誘導体は高い殺
虫力と広い殺虫スペクトラムを有する優れた化合物であ
る。本発明の式（１）で表わされるイミダゾリジン誘導
体は本発明に係わる製造法により式（２）で表わされる
新規の中間体より容易に製造することが出来る。また、
本発明の式（１）で表わされるイミダゾリジン誘導体を
含有する農薬は殺虫剤として優れた特性を具備し有用で
ある。
の式（１）で表わされるイミダゾリジン誘導体は高い殺
虫力と広い殺虫スペクトラムを有する優れた化合物であ
る。本発明の式（１）で表わされるイミダゾリジン誘導
体は本発明に係わる製造法により式（２）で表わされる
新規の中間体より容易に製造することが出来る。また、
本発明の式（１）で表わされるイミダゾリジン誘導体を
含有する農薬は殺虫剤として優れた特性を具備し有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 白石史郎 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 山田英一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 沼田智 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学 株式会社内 審査官 冨永 保 (56)参考文献 特開 昭63−156786（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 401/06 A01N 51/00 C07D 233/52 C07D 239/18 C07D 417/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】 式（１）（化１） 【化１】 （式中、Ｚは２−クロロピリジン−５−イル基又は２−
クロロチアゾール−５−イル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 は
炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数１〜３の低級ハ
ロアルキル基、炭素数１から３の低級アルコキシ基で置
換された炭素数１〜３の低級アルキル基を表わし、
Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のアルキレン基を形成
していてもよく、ｎは２を表わす。）で表わされるイミ
ダゾリジン誘導体。 - 【請求項２】 式（１）中、Ｚは２−クロロピリジン−
５−イル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４の低級ア
ルキル基を表すことを特徴とする、請求項１記載のイミ
ダゾリジン誘導体。 - 【請求項３】 式（２）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級アルキル基、
炭素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素数１から３の
低級アルコキシ基で置換された炭素数１〜３の低級アル
キル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のア
ルキレン基を形成していてもよく、ｎは２を表わす。）
で表わされる化合物と、式（３）（化３） 【化３】 （式中、Ｚは２−クロロピリジン−５−イル基又は２−
クロロチアゾール−５−イル基を表わし、Ｘは塩素原子
または臭素原子を表わす。）で表わされる化合物とを反
応させることを特徴とする式（１）（化４） 【化４】 （式中、Ｚは２−クロロピリジン−５−イル基又は２−
クロロチアゾール−５−イル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 は
炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数１〜３の低級ハ
ロアルキル基、炭素数１から３の低級アルコキシ基で置
換された炭素数１〜３の低級アルキル基を表わし、
Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のアルキレン基を形成
していてもよく、ｎは２を表わす。）で表わされるイミ
ダゾリジン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 式（１）（化５） 【化５】 （式中、Ｚは２−クロロピリジン−５−イル基又は２−
クロロチアゾール−５−イル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 は
炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数１〜３の低級ハ
ロアルキル基、炭素数１から３の低級アルコキシ基で置
換された炭素数１〜３の低級アルキル基を表わし、
Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のアルキレン基を形成
していてもよく、ｎは２を表わす。）で表わされる化合
物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。 - 【請求項５】 式（１）中、Ｚは２−クロロピリジン−
５−イル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４の低級ア
ルキル基を表すことを特徴とする、請求項３記載の殺虫
剤。 - 【請求項６】 式（２）（化６） 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級アルキル基、
炭素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素数１から３の
低級アルコキシ基で置換された炭素数１〜３の低級アル
キル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のア
ルキレン基を形成していてもよく、ｎは２を表わす。）
で表わされるイミダゾリジン誘導体。 - 【請求項７】 式（４）（化７） 【化７】 （式中、ｎは２を表わす。）で表わされる化合物と、式
（５）（化８） 【化８】 （式中、Ｒは炭素数１〜６の低級アルキル基、炭素数１
〜３の低級ハロアルキル基、炭素数１〜３の低級アルコ
キシ基で置換された炭素数１〜３の低級アルキル基を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級アルキル基、炭
素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素数１から３の低
級アルコキシ基で置換された炭素数１〜３の低級アルキ
ル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のアル
キレン基を形成していてもよい。）で表わされる化合物
とを反応させることを特徴とする式（２）（化９） 【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の低級アルキル基、
炭素数１〜３の低級ハロアルキル基、炭素数１から３の
低級アルコキシ基で置換された炭素数１〜３の低級アル
キル基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 で環状の炭素数２〜３のア
ルキレン基を形成していてもよく、ｎは２を表わす。）
で表わされるイミダゾリジン誘導体の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/677,030 US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1991-03-29 | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
| EP91105171A EP0455000B1 (en) | 1990-04-03 | 1991-04-02 | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
| ES91105171T ES2082876T3 (es) | 1990-04-03 | 1991-04-02 | Derivados de dialcoximetilimidazolidina, su preparacion, insecticidas que los contienen como ingrediente efectivo y sus intermedios. |
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