JP2524747B2 - ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体およびそれを
有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。
有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。
〈従来の技術〉 これまで、ある種のベンゾイル尿素化合物類が殺虫活
性を有することは知られており（特公昭52-18255号公
報、特公昭57-53786号公報、特開昭56-39069号公報およ
び特開昭57-126460号公報等）、既に市販されているも
のもある。
性を有することは知られており（特公昭52-18255号公
報、特公昭57-53786号公報、特開昭56-39069号公報およ
び特開昭57-126460号公報等）、既に市販されているも
のもある。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は効力的に不充分であ
ったり、製造コスト面での問題を有するなど、必ずしも
満足すべきものとは言い難い。
ったり、製造コスト面での問題を有するなど、必ずしも
満足すべきものとは言い難い。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、より優れた殺
虫活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく鋭意
検討した結果、一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル尿素
誘導体が、優れた殺虫活性、特に害虫の幼虫に対しきわ
めて高い殺虫活性を有し、さらにはハダニ類に対する高
い殺ダニ活性をも有し、しかも比較的安価に製造し得る
ことを見出し、本発明に至った。
虫活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく鋭意
検討した結果、一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル尿素
誘導体が、優れた殺虫活性、特に害虫の幼虫に対しきわ
めて高い殺虫活性を有し、さらにはハダニ類に対する高
い殺ダニ活性をも有し、しかも比較的安価に製造し得る
ことを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、X1は水素原子または塩素原子を表わし、X2は
水素原子またはフッ素原子を表わす。〕で示されるベン
ゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物と称する。）お
よびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤を提
供するものである。
水素原子またはフッ素原子を表わす。〕で示されるベン
ゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物と称する。）お
よびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤を提
供するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、た
とえばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類な
どの鱗翅目幼虫、アカイエカ、イエバエなどの双翅目幼
虫、チャバネゴキブリなどの網翅目若虫、鞘翅目幼虫な
どの昆虫類の他、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザ
ワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニなどのハダニ類
などがあげられる。
とえばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類な
どの鱗翅目幼虫、アカイエカ、イエバエなどの双翅目幼
虫、チャバネゴキブリなどの網翅目若虫、鞘翅目幼虫な
どの昆虫類の他、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザ
ワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニなどのハダニ類
などがあげられる。
次にその製造法について詳しく説明する。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、以下の方法
により製造することができる。
により製造することができる。
式（II） で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と一般式
（III） 〔式中、X1およびX2は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン化合物とを反応させる方法。
（III） 〔式中、X1およびX2は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン化合物とを反応させる方法。
式（IV） で示されるベンツアミド化合物と一般式（Ｖ） 〔式中、X1およびX2は前述と同じ意味を表わす。〕で
示されるイソシアネート化合物とを反応させる方法。
示されるイソシアネート化合物とを反応させる方法。
上記製造法ＡおよばＢにおいて、反応は通常不活性溶
媒の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、た
とえばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、
塩化メチレン、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタ
ンなど、およびこれらの混合溶媒があげられる。
媒の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、た
とえばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、
塩化メチレン、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタ
ンなど、およびこれらの混合溶媒があげられる。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応は一般に常圧下で行
なうことができ、通常１〜50時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モ
ル比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差し
つかえない。
なうことができ、通常１〜50時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モ
ル比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差し
つかえない。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に制限され
るものではないが、製造法Ａにおいては、一般に０〜80
℃、通常、室温〜60℃の範囲であり、また製造法Ｂにお
いては、一般に室温〜160℃、通常、80〜180℃の間の範
囲である。
るものではないが、製造法Ａにおいては、一般に０〜80
℃、通常、室温〜60℃の範囲であり、また製造法Ｂにお
いては、一般に室温〜160℃、通常、80〜180℃の間の範
囲である。
このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じ
てカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精
製することができる。
てカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精
製することができる。
本製造法に用いられる一般式（II）で示されるベンゾ
イルイソシアネート化合物および一般式（IV）で示され
るベンツアミド化合物は公知化合物である。また、一般
式（III）で示されるアニリン化合物は、たとえば特開
昭56-40667号公報等に記載の公知方法またはそれらに準
じた方法等で製造することができる。
イルイソシアネート化合物および一般式（IV）で示され
るベンツアミド化合物は公知化合物である。また、一般
式（III）で示されるアニリン化合物は、たとえば特開
昭56-40667号公報等に記載の公知方法またはそれらに準
じた方法等で製造することができる。
さらに一般式（Ｖ）で示されるイソシアネート化合物
は、通常の方法に従って一般式（III）で示されるアニ
リン化合物とホスゲンとを反応させることにより容易に
製造することができる。
は、通常の方法に従って一般式（III）で示されるアニ
リン化合物とホスゲンとを反応させることにより容易に
製造することができる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用い
る場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用して
もよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に
製剤して用いる。
る場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用して
もよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に
製剤して用いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含
量は、重量比で0.01％〜95％である。
量は、重量比で0.01％〜95％である。
固体担体としては、たとえばカオリンクレー、アッタ
パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ビロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチ
レン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレング
リコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケ
トン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメ
チルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげ
られる。ガス状担体としては、たとえばフロンガス、LP
G（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、た
とえばPAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレ
イン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸
塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪族
エステル等があげられる。
パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ビロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチ
レン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレング
リコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケ
トン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメ
チルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげ
られる。ガス状担体としては、たとえばフロンガス、LP
G（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、た
とえばPAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレ
イン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸
塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪族
エステル等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは
水で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌
改良剤等と混合して用いることもできる。
水で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌
改良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、そ
の施用量は、通常10アールあたり0.5g〜500gであり、乳
剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用
濃度は1ppm〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エア
ゾール等は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用
する。
の施用量は、通常10アールあたり0.5g〜500gであり、乳
剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用
濃度は1ppm〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エア
ゾール等は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用
する。
〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに
詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
製造例 ２−フルオロ−４−〔２−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル）ピリジルオキシ〕アニリン0.09gをトル
エン6mlに溶解し、氷冷下攪拌しながらこれに、2,6−ジ
フルオロベンゾイルイソシアネート0.05gをトルエン4ml
に溶解した液を滴下した。滴下終了反応液を室温で一夜
攪拌し、これにｎ−ヘキサン6mlを加えて生じた結晶を
濾取し、乾燥することにより、Ｎ−2,6−ジフルオロベ
ンゾイル−Ｎ−〔２−フルオロ−４−（２−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル）ピリジルオキシ）〕フェ
ニル尿素0.11gを白色結晶として得た（化合物
（１））。
ルオロメチル）ピリジルオキシ〕アニリン0.09gをトル
エン6mlに溶解し、氷冷下攪拌しながらこれに、2,6−ジ
フルオロベンゾイルイソシアネート0.05gをトルエン4ml
に溶解した液を滴下した。滴下終了反応液を室温で一夜
攪拌し、これにｎ−ヘキサン6mlを加えて生じた結晶を
濾取し、乾燥することにより、Ｎ−2,6−ジフルオロベ
ンゾイル−Ｎ−〔２−フルオロ−４−（２−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル）ピリジルオキシ）〕フェ
ニル尿素0.11gを白色結晶として得た（化合物
（１））。
収 率:77％ m.p. :164.9℃ 上記と同様の方法によって製造された化合物を第１表
に示した。
に示した。
次に製剤例を示す。部は重量部である。
なお、本発明化合物は、第１表の化合物番号で示す。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（３）の各々10部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン85部およびジ
メチルホルムアミド35部をよく混合して各々の乳剤を得
る。
エチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン85部およびジ
メチルホルムアミド35部をよく混合して各々の乳剤を得
る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（３）の各々20部、フェニトロ
チオン10部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウ
リル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部を
よく粉砕混合して各々の水和剤を得る。
チオン10部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウ
リル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部を
よく粉砕混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（３）の各々１部、カルバリー
ル２部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよく粉
砕混合して各々の粉剤を得る。
ル２部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよく粉
砕混合して各々の粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（３）の各々５部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト80部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト80部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。
次に試験例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表
の化合物記号で示す。
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表
の化合物記号で示す。
試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の各々の
乳剤を、水で3.5ppmになるように希釈した。希釈液100m
lを180mlポリカップに入れ、アカイエカ終令幼虫20頭を
放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害率を調査
した（２反復）。
乳剤を、水で3.5ppmになるように希釈した。希釈液100m
lを180mlポリカップに入れ、アカイエカ終令幼虫20頭を
放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害率を調査
した（２反復）。
結果を第３表に示す。
試験例２ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比
較対照化合物の各々の乳剤の、水による20万倍希釈液
（0.5ppm相当）2mlを18gのハスモンヨトウ用人工飼料に
しみこませ、直径11cmのポリエチレンカップに入れた。
その中にハスモンヨトウ４令幼虫を10頭放ち、６日後に
生死を調査し死虫率を求めた（２反復）。
較対照化合物の各々の乳剤の、水による20万倍希釈液
（0.5ppm相当）2mlを18gのハスモンヨトウ用人工飼料に
しみこませ、直径11cmのポリエチレンカップに入れた。
その中にハスモンヨトウ４令幼虫を10頭放ち、６日後に
生死を調査し死虫率を求めた（２反復）。
結果を第４表に示す。
試験例３ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、
一葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、25
℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた本発明化合物および比較対照化合物の各々の乳剤
を、水で有効成分が500ppmになるように希釈し、ターン
テーブル上で１鉢あたり15ml散布し、同時に2mlを土壌
灌注した。20日後にツルナシインゲン第３本葉のハダニ
による被害程度を調査した。
一葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、25
℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた本発明化合物および比較対照化合物の各々の乳剤
を、水で有効成分が500ppmになるように希釈し、ターン
テーブル上で１鉢あたり15ml散布し、同時に2mlを土壌
灌注した。20日後にツルナシインゲン第３本葉のハダニ
による被害程度を調査した。
なお被害程度は次の８段階に分けて表示した。
−：ほとんど被害が認められない。
＋：少し被害が認められる。
：無処理区と同様の被害が認められる。
結果を第５表に示す。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、コナガ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ヨトウ類等の鱗翅目幼虫やアカイエカ、イエバエ等
の双翅目幼虫、ヂャバネゴキブリ等の網翅目若虫等種々
の害虫、特にその幼虫に卓効を発揮するばかりでなく、
ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニなどのハダニ類にも効力を有する
ことから種々の用途に供し得る。
ガ、ヨトウ類等の鱗翅目幼虫やアカイエカ、イエバエ等
の双翅目幼虫、ヂャバネゴキブリ等の網翅目若虫等種々
の害虫、特にその幼虫に卓効を発揮するばかりでなく、
ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニなどのハダニ類にも効力を有する
ことから種々の用途に供し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢野 俊彦 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 藤本 いずみ 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 藤本 博明 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−195365（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−38356（ＪＰ，Ａ) 特公 昭57−53786（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、X1は水素原子または塩素原子を表わし、X2は水
素原子またはフッ素原子を表わす。〕で示されるベンゾ
イル尿素誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、X1は水素原子または塩素原子を表わし、X2は水
素原子またはフッ素原子を表わす。〕で示されるベンゾ
イル尿素誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10950487A JP2524747B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10950487A JP2524747B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63270662A JPS63270662A (ja) | 1988-11-08 |
| JP2524747B2 true JP2524747B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=14511938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10950487A Expired - Lifetime JP2524747B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2524747B2 (ja) |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP10950487A patent/JP2524747B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63270662A (ja) | 1988-11-08 |
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