JPH0768203B2 - ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
- Publication number
- JPH0768203B2 JPH0768203B2 JP10950387A JP10950387A JPH0768203B2 JP H0768203 B2 JPH0768203 B2 JP H0768203B2 JP 10950387 A JP10950387 A JP 10950387A JP 10950387 A JP10950387 A JP 10950387A JP H0768203 B2 JPH0768203 B2 JP H0768203B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- active ingredient
- parts
- same
- examples
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体およびそれを有
効成分として含有する殺虫剤に関する。
効成分として含有する殺虫剤に関する。
〈従来の技術〉 これまで、ある種のベンゾイル尿素化合物類が殺虫活性
を有することは知られており（特公昭52-18255号公報、
特開昭57-126460号公報、特開昭58-26858号公報等）、
既に市販されているものもある。
を有することは知られており（特公昭52-18255号公報、
特開昭57-126460号公報、特開昭58-26858号公報等）、
既に市販されているものもある。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は効力的に不充分であっ
たり、製造コスト面での問題を有するなど、必ずしも満
足すべきものとは言い難い。
たり、製造コスト面での問題を有するなど、必ずしも満
足すべきものとは言い難い。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、より優れた殺虫
活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく鋭意検
討した結果、一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル尿素誘
導体が、優れた殺虫効力、特に害虫の幼虫に対しきわめ
て高い殺虫活性を有し、しかも比較的安価に製造し得る
ことを見出し、本発明に至った。
活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく鋭意検
討した結果、一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル尿素誘
導体が、優れた殺虫効力、特に害虫の幼虫に対しきわめ
て高い殺虫活性を有し、しかも比較的安価に製造し得る
ことを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する。）およびそれを有効成分として含有する殺虫
剤を提供するものである。
と称する。）およびそれを有効成分として含有する殺虫
剤を提供するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、たと
えばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類など
の鱗翅目幼虫、アカイエカ、イエバエなどの双翅目幼
虫、チャバネゴキブリなどの網翅目若虫、鞘翅目幼虫等
があげられる。
えばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類など
の鱗翅目幼虫、アカイエカ、イエバエなどの双翅目幼
虫、チャバネゴキブリなどの網翅目若虫、鞘翅目幼虫等
があげられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、以下の方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
（製造法Ａ） 一般式（II） 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と 式（III） で示されるアニリン化合物とを反応させる方法。
（製造法Ｂ） 一般式（IV） 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンツアミド化合物と式（Ｖ） で示されるイソシアネートアニリン化合物とを反応させ
る方法。
る方法。
上記製造法ＡおよびＢにおいて、反応は通常不活性溶媒
の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタン
など、およびこれらの混合溶媒があげられる。
の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタン
など、およびこれらの混合溶媒があげられる。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応は一般に常圧下で行な
うことができ、通常１〜50時間で目的を達成することが
できる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モル
比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差しつ
かえない。
うことができ、通常１〜50時間で目的を達成することが
できる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モル
比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差しつ
かえない。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に制限される
ものではないが、製造法Ａにおいては、一般に０〜80
℃、通常、室温〜60℃の範囲であり、また製造法Ｂにお
いては、一般に室温〜160℃、通常、80〜130℃の間の範
囲である。
ものではないが、製造法Ａにおいては、一般に０〜80
℃、通常、室温〜60℃の範囲であり、また製造法Ｂにお
いては、一般に室温〜160℃、通常、80〜130℃の間の範
囲である。
このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じて
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
なお、本製造方法において、式（III）で示されるアニ
リン化合物は、たとえば３−フルオロ−４−ニトロフェ
ノールを塩化アルミニウム，塩化第２鉄等の触媒の存在
下、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等の溶媒中で
塩素ガスと反応させることにより得られた2,6−ジクロ
ロ−３−フルオロ−４−ニトロフェノールを還元して2,
6−ジクロロ−３−フルオロ−４−アミノフェノールと
した後、苛性カリなどの苛性アルカリ存在下、テトラフ
ルオロエチレンと反応させることにより得られる。また
該アニリン化合物は、これをホスゲンと通常の方法に従
い反応させることにより、式（Ｖ）で示されるイソシア
ネート化合物に導くことができる。
リン化合物は、たとえば３−フルオロ−４−ニトロフェ
ノールを塩化アルミニウム，塩化第２鉄等の触媒の存在
下、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等の溶媒中で
塩素ガスと反応させることにより得られた2,6−ジクロ
ロ−３−フルオロ−４−ニトロフェノールを還元して2,
6−ジクロロ−３−フルオロ−４−アミノフェノールと
した後、苛性カリなどの苛性アルカリ存在下、テトラフ
ルオロエチレンと反応させることにより得られる。また
該アニリン化合物は、これをホスゲンと通常の方法に従
い反応させることにより、式（Ｖ）で示されるイソシア
ネート化合物に導くことができる。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分を加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製剤して
用いる。
他の何らの成分を加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製剤して
用いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.01〜95％である。
は、重量比で0.01〜95％である。
固体担体としては、たとえばカオリンクレー、アッタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられる。ガス状担体としては、たとえばフロンガス、
LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、た
とえばPAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレ
イン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸
塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪族
エステル等があげられる。
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられる。ガス状担体としては、たとえばフロンガス、
LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、た
とえばPAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレ
イン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸
塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪族
エステル等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量
は、通常10アールあたり0.5g〜500gであり、乳剤、水和
剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度は1p
pm〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用する。
は、通常10アールあたり0.5g〜500gであり、乳剤、水和
剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度は1p
pm〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用する。
〈実施例〉 以下、製造例、参考例、製剤例および試験例で本発明化
合物をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
合物をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
製造例１ ２−フルオロ−3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ）アニリン0.28gをトルエン5mlに溶解
し、氷冷下攪拌しながらこれに、2,6−ジフルオロベン
ゾイルイソシアネート0.17gをトルエン3mlに溶解した液
を滴下した。滴下終了後反応液を室温で一夜攪拌し、こ
れにｎ−ヘキサン5mlを加えて生じた結晶を取し、乾
燥することにより、Ｎ−2,6−ジフルオロベンゾイル−
Ｎ′−〔２−フルオロ−3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕尿素0.35gを白
色結晶として得た〔化合物（１）〕。
フルオロエトキシ）アニリン0.28gをトルエン5mlに溶解
し、氷冷下攪拌しながらこれに、2,6−ジフルオロベン
ゾイルイソシアネート0.17gをトルエン3mlに溶解した液
を滴下した。滴下終了後反応液を室温で一夜攪拌し、こ
れにｎ−ヘキサン5mlを加えて生じた結晶を取し、乾
燥することにより、Ｎ−2,6−ジフルオロベンゾイル−
Ｎ′−〔２−フルオロ−3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕尿素0.35gを白
色結晶として得た〔化合物（１）〕。
収率:79％ m.p.:148℃ 製造例２ 2,4,6−トリフルオロベンツアミド0.12g、２−フルオロ
−3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
キシ）フェニルイソシアネート0.22gおよびキシレン20m
lを反応容器に入れ、還流下に24時間攪拌した。ついで
反応液を冷却後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−2,4,6
−トリフルオロベンゾイル−Ｎ′−〔２−フルオロ−3,
5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ）フェニル〕尿素0.21gを白色結晶として得た〔化合
物（２）〕。
−3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオロエト
キシ）フェニルイソシアネート0.22gおよびキシレン20m
lを反応容器に入れ、還流下に24時間攪拌した。ついで
反応液を冷却後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−2,4,6
−トリフルオロベンゾイル−Ｎ′−〔２−フルオロ−3,
5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ）フェニル〕尿素0.21gを白色結晶として得た〔化合
物（２）〕。
収率:64％ m.p.:156〜157℃ 参考例１ ３−フルオロ−４−ニトロフェノール3.6gをクロロホル
ム40mlに溶解後、この溶液に塩化アルミニウム3.0gを加
えて還流下に30分を要して塩素ガスを吹き込んだ。2.5
時間後、反応液を氷の入った希塩酸に入れ、酢酸エチル
200mlで２回抽出した。抽出液を乾燥、過後濃縮し
て、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2,6
−ジクロロ−３−フルオロ−４−ニトロフェノール3.9g
を得た。
ム40mlに溶解後、この溶液に塩化アルミニウム3.0gを加
えて還流下に30分を要して塩素ガスを吹き込んだ。2.5
時間後、反応液を氷の入った希塩酸に入れ、酢酸エチル
200mlで２回抽出した。抽出液を乾燥、過後濃縮し
て、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2,6
−ジクロロ−３−フルオロ−４−ニトロフェノール3.9g
を得た。
収率:77％1 HNMR（CDCl3） δppm 5.70（1H,br.） 8.14（1H,d,J＝8.5Hz） 参考例２ フラスコに電解鉄1.0gおよび10％酢酸3mlを入れ、これ
を１時間還流し、得られた反応液に、2,6−ジクロロ−
３−フルオロ−４−ニトロフェノール1.05gを酢酸エチ
ル5mlおよび酢酸5mlに溶かした溶液を還流下に滴下し
た。10分後、反応液を氷片の入っている炭酸水素ナトリ
ウム水に投じ、酢酸エチル100mlで２回抽出した。抽出
液をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2,6−ジク
ロロ−３−フルオロ−４−アミノフェノール0.85gを得
た。
を１時間還流し、得られた反応液に、2,6−ジクロロ−
３−フルオロ−４−ニトロフェノール1.05gを酢酸エチ
ル5mlおよび酢酸5mlに溶かした溶液を還流下に滴下し
た。10分後、反応液を氷片の入っている炭酸水素ナトリ
ウム水に投じ、酢酸エチル100mlで２回抽出した。抽出
液をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2,6−ジク
ロロ−３−フルオロ−４−アミノフェノール0.85gを得
た。
収率:94％1 HNMR（CDCl3−DMSO−d6） δppm 4.86（3H,br.） 6.74（1H,d,J＝8.5Hz） 参考例３ 2,6−ジクロロ−３−フルオロ−４−アミノフェノール
0.31g、水酸化カリウム0.02gおよびジメチルホルムアミ
ド5mlを反応容器に入れ、油浴温度60〜70℃で20分間攪
拌した。ついでこの溶液を、該フェノールに対し過剰量
のテトラフルオロエチレンガス気流下に同温度で２時間
激しく攪拌を続けた。反応液に冷却後、これに水を加
え、ついでジエチルエーテル100mlで２回抽出した。エ
ーテル層を併せ、水洗し乾燥後濃縮し、粗生成物を得
た。この粗接続をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、２−フルオロ−3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ）アニリン0.28gを得た。
0.31g、水酸化カリウム0.02gおよびジメチルホルムアミ
ド5mlを反応容器に入れ、油浴温度60〜70℃で20分間攪
拌した。ついでこの溶液を、該フェノールに対し過剰量
のテトラフルオロエチレンガス気流下に同温度で２時間
激しく攪拌を続けた。反応液に冷却後、これに水を加
え、ついでジエチルエーテル100mlで２回抽出した。エ
ーテル層を併せ、水洗し乾燥後濃縮し、粗生成物を得
た。この粗接続をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、２−フルオロ−3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ）アニリン0.28gを得た。
収率:58％1 HNMR（CDCl3） δppm 3.93（2H,br.） 6.00（1H,tt,J＝4.0,54.0Hz） 6.75（1H,d,J＝8.5Hz） 次に製剤例を示す。部は重量部である。なお、本発明化
合物は、製造例中の化合物番号で示す。
合物は、製造例中の化合物番号で示す。
製剤例１ 化合物（１）または（２）10部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン35部およびジメチルホル
ムアミド35部をよく混合して各々の乳剤を得る。
チリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン35部およびジメチルホル
ムアミド35部をよく混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２ 化合物（１）または（２）20部、フェニトロチオン10
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕
混合して各々の水和剤を得る。
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕
混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３ 化合物（１）または（２）１部、カルバリール２部、カ
オリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して
各々の粉剤を得る。
オリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して
各々の粉剤を得る。
製剤例４ 化合物（１）または（２）５部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得
る。
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得
る。
次に試験例を示す。なお、比較対照に用いた化合物は、
第１表の化合物記号で示す。
第１表の化合物記号で示す。
試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の各々の乳
剤を水で3.5ppmになるように希釈した。希釈液100mlを1
80mlポリカップに入れ、アカイエカ終令幼虫20頭を放飼
した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害率を調査した
（２反復）。
剤を水で3.5ppmになるように希釈した。希釈液100mlを1
80mlポリカップに入れ、アカイエカ終令幼虫20頭を放飼
した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害率を調査した
（２反復）。
結果を第２表に示す。
試験例２ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の各々の乳剤の、水による20万倍希釈液（0.
5ppm相当）30mlを、定植後１ケ月のプラスチックカップ
植えカンランにターンテーブル上で散布した。風乾後、
ハスモンヨトウ４令幼虫５頭を放ち、５日後に生死を調
査し死虫率を求めた（３反復）。
対照化合物の各々の乳剤の、水による20万倍希釈液（0.
5ppm相当）30mlを、定植後１ケ月のプラスチックカップ
植えカンランにターンテーブル上で散布した。風乾後、
ハスモンヨトウ４令幼虫５頭を放ち、５日後に生死を調
査し死虫率を求めた（３反復）。
結果を第３表に示す。
試験例３ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の各々の乳剤の、水による67000倍希釈液
（1.5ppm相当）1mlを直径5.5cmのポリエチレンカップ内
に調整したニカメイチュウ用人工飼料5g中にしみこませ
た。その中にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、８日後
に生死を調査し死虫率を求めた（２反復）。
対照化合物の各々の乳剤の、水による67000倍希釈液
（1.5ppm相当）1mlを直径5.5cmのポリエチレンカップ内
に調整したニカメイチュウ用人工飼料5g中にしみこませ
た。その中にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、８日後
に生死を調査し死虫率を求めた（２反復）。
結果を第４表に示す。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、
ヨトウ類等の鱗翅目幼虫やアカイエカ、イエバエ等の双
翅目幼虫、チャバネゴキブリ等の網翅目若虫等種々の害
虫、特にその幼虫に卓効を発揮することから種々の用途
に供し得る。
ヨトウ類等の鱗翅目幼虫やアカイエカ、イエバエ等の双
翅目幼虫、チャバネゴキブリ等の網翅目若虫等種々の害
虫、特にその幼虫に卓効を発揮することから種々の用途
に供し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢野 俊彦 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 藤本 いずみ 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒはフッ素原子または水素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体。
- 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒはフッ素原子または水素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10950387A JPH0768203B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10950387A JPH0768203B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63270657A JPS63270657A (ja) | 1988-11-08 |
| JPH0768203B2 true JPH0768203B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=14511914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10950387A Expired - Lifetime JPH0768203B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768203B2 (ja) |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP10950387A patent/JPH0768203B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63270657A (ja) | 1988-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR940011136B1 (ko) | 벤조일우레아 유도체 및 그의 제법 및 용도 | |
| US4904696A (en) | Benzoylurea derivative and its production and use | |
| JPS6097949A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体，その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JPH0768203B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JP2524747B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS608271A (ja) | ベンズイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS62175452A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JP2569706B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| JPH0768202B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPS6117569A (ja) | ベンズイミダゾ−ル誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ剤 | |
| JPH0772160B2 (ja) | アニリン化合物 | |
| JPH01131147A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 | |
| JPS60158180A (ja) | ベンズイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH02155A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 | |
| JP2524730B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ剤 | |
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS61215304A (ja) | 農薬アルフア‐シアノベンジルフエニルベンゾイル尿素化合物 | |
| JPH0311053A (ja) | ペンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途、その中間体およびその中間体の製造法 | |
| JPS62178561A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JPS61229857A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JPH06711B2 (ja) | ベンジルエ−テル誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH01233266A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPH0729969B2 (ja) | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPH02138247A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途、その中間体およびその中間体の製造法 | |
| JPS6317062B2 (ja) |