JPS61106551A - ジフエニルエ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記一般式（Ｉ）で示されるジフェニルエー
テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含
有する殺虫剤に関する。

〔式中、Ｒ１はハロゲン原子、メチル基またはメトキシ
基を表わし、Ｒ２およびＲ８は同一または相異なり、水
素原子、ノーロゲン原子またはメトキシ基を表わし、Ｒ
ａｍよびＲ６は同一または相異なり、水素原子、ハロゲ
ン原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ６は８．５−
ジフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基また
はペンタクロロフェニル基を表わし、Ａは式 素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ７は低級アルキル基
を表わす。）を表わす。〕本発明化合物の中、で好まし
いものとしては、一般式（Ｉ）において、Ｒ１がフッ素
原子または塩素原子を表わし、Ｒ２が水素原子またはフ
ッ素原子を表わし、Ｒ３が水素原子またはフッ素原子を
表わし、Ｒ４が塩素原子またはメチル基を表わし、Ｒ５
がベンゼン環に置換する窒素原子に対してメタ位で、塩
素原子またはメチル基を表わし、Ｒ６が８．５−ジフル
オロフェニル基またはペンタフルオロフェニル基を表わ
し、Ａが式 る化合物をあげることができる。

本発明者らは、優れた殺虫剤を開発すべく数多くの研究
を行なうた結果、上記一般式ＣＩ＋で示されるジフェニ
ルエーテル誘導体（以下、本発明化合物と称する。）が
、害虫の幼虫に対する殺虫効力が高く、比較的安価に製
造できるなどの優れた性質を有することを見出し、本発
明を完成するに至った。

本発明化合物と比較的構造上類似したベンゾイル尿素誘
導体系殺虫剤としては、ジフルベンズロンが公知であり
、市販されている。

しかしながら、今般本発明化合物が該化合物よりも優れ
た殺虫効力を有することが判明した。

本発明化合物が、特に有効な具体的な害虫としては、コ
ナが、二カメイが、ヨトウ類などの鱗翅目幼虫、アカイ
エカ、イエバエなどの双翅目幼虫、鞘翅目幼虫などがあ
げられる。

一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は以下の方法によ
り製造することができる。

（製造法Ａ） 一般式（ロ） 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびｘは前記と同、、、、
　　　　　　ｅ　；を味２表６す・３で示されるベンゾ
イルイソ（チオ）シアナート系化合物と一般式（ＩＩＩ
） 〔式中、Ｒ，、Ｒ，およびＲ８は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるアニリン系化合物とを反応させる。

（製造法Ｂ） 一般式（■） 肯 〔式中、Ｒ１，Ｒ，およびＲ３は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるペンヅアミド系化合物と一般式（ＶｌＲ６ 〔式中、Ｒ４−ＲＩＳ　、Ｒ６オヨヒＸハ前記！ｌｉｌ
じ意味を表わす。〕 で示されるイソ（チオ）シアナート系化合物とを反応さ
せる。

製造法Ａおよび製造法Ｂにおいて、反応は不活性溶媒の
存在下に実施するのが有利である。好適な溶媒としては
、炭化水素類、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロヘンセン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メ
チレン、ｌ、２−ジクロロエタン、ニトロメタン、エー
テル類、たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ケトン類、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、極性有機溶媒
、たとえばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド の２種以上の混合溶媒があげられる。

製造法人および製造法Ｂにおける反応は、一般に常圧下
で行なうことができ、通常１〜５０時間で完了する。ま
た、反応成分は、一般的に等モル比で使用するのが有利
であるが、一方の成分を過剰量用いてもよい。

製造法Ａにおける反応温度は特に制限されるものではな
いが、一般に０〜８０℃の間、より一般的には室温〜６
０℃の間の温度である。

製造法Ｂにおける反応温度は特に制限されるものではな
いが、一般に室温〜１６０℃の間、より一般的には８０
〜１８０℃の間の温度である。

（製造法Ｃ） 〔式中、Ｒ１，Ｒ，、Ｒ３右よびＲ７は前記と同じ意味
を表わす。〕 で示されるイミデート系化合物と一般式（ｖツｊ 鳥 〔式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるインシアナート系化合物とを反応させる。

該製造法において、本反応は適当な不活性・　有機溶媒
（たとえば、トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフ
ラン、アセトン、酢酸エチル等）中、ｏ−ｔｏｏ℃、好
ましくは１０）　　　　　〜５０℃の範囲内の温度で反
応させ、一般に常圧下で通常１〜５０時間で反応は完了
する。

また、該反応において、三級有機塩基（たとえばトリエ
チルアミン、ピリジン等）を触媒量添加することもでき
る。別法として、イミデート系化合物はたとえば塩酸塩
等の該当する付加塩として、０〜１０％過剰量の三級有
機塩基（たとえばトリエチルアミン、ピリジン等）の存
在下に反応させることができる。

該反応を実施するためには、出発物質は普通等モル量使
用される。

（製造法Ｄ） 一般式（■／） 拘 〔式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるベンゾイルイソシアナート系化合　　　　物
と一般式（Ｖ／） 鳥 〔式中、Ｒ４、Ｒ，およびＲ６は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるインシアナート系化合物とを反応させる。

該製造法において、反応は不活性有機溶媒の存在または
不存在下いずれでもよい。好適な溶媒としては、炭化水
素類、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、エーテル類、た
とえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ニトリル類、たとえばア
セトニトリル、プロピオニトリル等およびこれらの２種
以上の混合溶媒があげられる。

該製造法におけを反応は、一般に常圧下で行なうことが
でき、一般に反応は２０〜２００℃、好ましくは５０−
１５０℃の範囲内の温度で実施し、通常１〜５０時間で
反応は完了する。

該反応を実施するためには出発物質は普通等モル量使用
される。

（製造法Ｅ） 一般式ＣＩ’） 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ３およびＲ６は前
記と同じ意味を表わす。〕 で示される１、８．５−オキサジアジンジオン系化合物
と一般式（■） Ｒ，−ＯＨ（■） 〔式中、Ｒアは前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール系化合物とを反応させる。

該製造法において、反応は不活性有機溶媒、たとえばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、四塩化
炭素、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等の存在下に実施してもよいが、一
般に過剰の一般式（■）で示されるアルコール系化合物
を溶媒として用いるのが好ましい。

反応温度は０〜１５０℃、好ましくは室温から反応混合
物の沸点であり、通常、反応は１〜６０時間で完了する
。また、一般に一般式（Ｉ’）で示される１、８．５−
オ′キサジアジンジオン系化合物に対して、一般式（■
）で示されるアルコール系化合物は当モル量以上４・・
、、１．　　　ｒ　＊　ｍ°０６・上記のようにして得
られた本発明化合物は、必要に応じてカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶等の手段により精製することができる
。

本製造法において、一般式（ＩＩ）で示されるベンゾイ
ルイソ（チオ）シアナート系化合物および一般式（ＩＶ
）で示されるペンヅアミド系化合物は公知化合物である
かあるいはＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、　２８　、１
８０５　（１９６Ｇ）またはＪ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、、　６１．６８２　（１９８９）等に記載され
た方法と類似の方法によって製造することができる。

一般式旧）で示されるベンゾイルイソ（チオ）シアナー
ト系化合物の代表例を示せば次のと諮りである。

２．６−シフルオロベンゾイルイソシアナート、 ２−クロロベンゾイルイソシアナート、２−フルオロベ
ンゾイルイソシアナート、２−ブロモベンゾイルイソシ
アナート、２−１０ロー６−フルオロベンゾイルイソ上 シアナート、 ２−メチルベンゾイルイソシアナート、２．６−シメト
キシベンゾイルイソシアナー　ト、 ２−フルオロ−６−メドキシベンゾイルイソシアナート
、 ２−クロロ−４−フルオロベンゾイルイソシアナート、 ２−クロロ−５−フルオロベンゾイルイソシアナート、 ２．６−ジフルオロベンゾイル１ソチオシアナート、 ２−クロロベンゾイルインチオシアナート、２．４．６
−ドリフルオロベンゾイルイソシアナート、 ２．８．６−ドリフルオロベンゾイルインシアナート、 ２．６−シクロロペンゾイルイソシアナート、 また、一般式（■）で示されるイミデート系化合物は公
知であるか会、あるいはＪ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、、　８５　＃　２８３７（１９７０）　　ま
たはＪ　、Ｏｒｇ　、Ｃｈｅｍ、　。

３３、１６７９（１９６８）等に記載された方法と類似
の方法によって製造することができる。

一般式（ＩＩＩ）で示されるアニリン系化合物は、新規
化合物であり、たとえば次の方法により製造することが
できる。

鳥 （■） 一般式（ＩＩＩ）で示されるアニリン系化合物の代表例
を示せば次のとおりである。

８．５−ジクロロ−４−（８，５−ジフルオロフェノキ
シ）アニリン、 ３．５−ジクロロ−４−ペンタフルオロフェノキシアニ
リン、 ８．５−ジクロロ−４−ペンタクロロフェノキシアニリ
ン、 ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−３，５−ジメ
チルアニリン、 ３．５−ジメチル−４−ペンタフルオロフェノキシアニ
リン、 ４−ペンタフルオロフェノキシフニリン、４−１．５−
ジフルオロフェノキシ）アニリン、 ８−クロロ−４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）ア
ニリン、 ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−３−メチルア
ニリン、 ８．５−ジブロモ−４−（ｆｌ、５−ジフルオロフェノ
キシ）アニリン、 ｓ、５−ジブロモ−４−ペンタフルオロフェノキシアニ
リン、 ３−クロロ−４−ペンタフルオロフェノキシアニリン、 ８−メチル−４−ペンタフルオロフェノキシアニリン、 ４−ＣＢ、５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−ジメ
チルアニリン、 ２−クロロ−４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−
５−メチルアニリン、 さらに、一般式（マ）で示されるイソ（チオ）シアナー
ト系化合物は、通常、一般式ＱＩ［ｌで示されるアニリ
ン系化合物とホスゲン（またはチオホスゲン）とを反応
させることにより容易に製造することができる。

また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物で、基Ａが
　Ｏ−Ｒ，を示す化合物 −Ｃ−Ｎ−Ｃ−ＮＨ 類はＣ＝Ｎ結合に基づ（幾何異性体が存在するが、それ
ぞれの異性体およびそれらの混合物が本発明に含まれる
ことは言うまでもない。　　　′次に製造例および参考
例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。

製造例１ ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−８，５−ジメ
チルアニリン０．２００Ｆをトルエン２０舅ｊに溶かし
、これに、攪拌しなから２，６−シフルオロベンゾイル
イソシアナート０．１４７　ｆをトルエン１０Ｈｔに溶
かした溶液を１０分間で滴下した。室温　　！でｌ晩攪
拌後、ｎ−ヘキサン５０躍１を加え、壇 不溶物ｆｆＰ取し、少量のｎ−へキサンで洗浄してＮ−
２，６−シフルオロベンゾイルーＮ’　−４−（８，５
−ジフルオロフェノキシ）−８，５−ジメチルフェニル
尿素０１２９Ｆを白色粉末（ｍｐ１８１．０℃）として
得た。

製造例２ ２．６−シフルオロベンヅアミド０．１５７？、４−Ｃ
Ｂ、５−ジフルオロフェノキシ）−８，５−ジクロロフ
ェニルイソシアナー）０．８１６Ｆおよびキシレン８０
ｙｔｌの混合物を２４時間加熱還流した。反応終了後、
冷却し析出した結晶を押収し、得られた結晶をアセトン
から再結晶して、Ｎ−２、６−シフルオロベンゾイルー
Ｎ／−４−（８゜５−ジフルオロフェノキシ）−１，５
−ジクロロフェニル尿素ｏ、５ｓｏｔを白色結晶（ｍｐ
２０１．７℃）として得た。

限造例８ ４−（１，５−ジフルオロフェノキシ）−８，５−ジメ
チルアニリン０．２４９Ｆをアナート０．１９９　ｔを
トルエン１０Ｍ１に溶かした溶液を１０分間で滴下した
。室温で１晩攪拌後、減圧下にトルエンを留去し、トル
エン、エタノールおよびヘキサンの混合溶媒から再結晶
することにより、Ｎ−２゜６−シフルオロベンゾイルー
Ｎ／　　’４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−３
゜５−ジメチルフェニルチオ尿素０．２４４ｆを白色粉
末（ｍｐ１６５．２℃）として得た。

製造例４ ４−ＣＢ　、５−ジフルオロフェノキシ）−３，５−ジ
メチルアニリン０．２４９３をトルエン２０ｍ１に溶か
し、これに攪拌しながら２，４．６−）リフルオロベン
ゾイルイソシアナート０．２０１Ｆをトルエン溶液露ｌ
に溶かした溶液を１０分間で滴下した。室温で１晩攪拌
後、ｎ−ヘキサン５０ｔｌを加え、不溶物を戸取し、少
量のｎ−へキサンで洗浄してＮ−２、４、６−ドリフル
オロベンゾイルーＮ／　−４−（８，５−ジフルオロフ
ェノキシ）−８，５−ジメチルフェニル尿素０．８５８
ｆを白色粉末（ｍ　ｐ１９４．７℃）として得た。

製造例５ ３．５−ジメチル−４−ペンタフルオ ゛１：１　　　　　ロフエノキシアニリン０．８０８ｔ
と２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアナート
０．２００　Ｆを用い、製造例４と同様の反応および後
処理の結果、Ｎ−２−クロロ−６−フルオロペンソイル
−Ｎ’−８，５−ジメチル−４−ペンタフルオロフェノ
キシフェニル尿素０．３６０ｆを白色粉末（ｍｐ２１６
．６℃）として得た。

製造例６ エチル２．６−シフルオロペンズイミデート０．１８５
　ｆを含むトルエン溶液１０ｗ１中に、４−ＣＢ、５−
ジフルオロフェノキシ）−８，５−ジメチルフェニルイ
ソシアナート０．２７５Ｆを含むトルエン溶液１０ｍ１
を１０分間で滴下した。室温で１晩攪拌後、減圧下にト
ルエンを留去し、塩化メチレンを展開溶媒としたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、エチル
Ｎ−（（（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−８
、５−ジメチルフェニル〕アミノ〕カルボニル）−２，
６−シフルオロベンゼンカルボキシイミデート０．４０
５Ｆを無色液体＜ｒ４”、”ｔ、５５＜ｚ＞　とじて得
た。

製造例７ ２．６−リフルオロベンゾイルイソシアナート０．１８
３　ｆと４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−８，
５−ジメチルフェニルイソ・シアナート０．２７５Ｆの
混合物を、乾燥窒素雰囲気下に１００〜１１０℃で２０
時間加熱した。室温まで冷却後、反応生成・物は固化し
た。シクロヘキサンＬＯｙｘｌを加え、得られた固化物
を注意深く粉砕し、戸別し、シクロヘキサンおよびｎ−
ヘキサンで洗浄した後、乾燥して、２−（２，６−ジフ
ルオロフェニル）−５−（４−（８゜５−ジフルオロフ
ェノキシ）−８，５−ジメチルフェニル）−８，４−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，８，５−オキサジアジン−２，４−
ジオｙ０．４８Ｏｆを白色粉末（ｍｐ２２４−２８０℃
）として得た。

製造例８ ２−（２−クロロフェニル）−５−（８゜５−ジメチル
−４−（ペンタフルオロフェノキシ）フェニル）−８，
４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−２
゜４−ジオン０．５００ｒとエタノール２０　ｍｌの混
合物を５時間加熱還流した。反応終了後、エタノールを
減圧下に留去し、塩化メチレンを展開溶媒としたシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、エチル
　Ｎ−（（（８，５−ジメチル−４−（ペンタフルオロ
フェノキシ）フェニル〕アミノ〕カルボニル）−２−ク
ロロベンゼンカルボキシイミデート０．８９５Ｆを白色
結晶（ｍｐ１５６．４℃）として得た。

参考例１ ４−アミノ−２，６−シメチルフエノール６．９２ｆ、
１，８．５−）リフルオロベンゼンｔｏ、ｏｏｒ、無水
炭酸カリウム１８．９１１Ｍ、無水塩化第一銅０．５Ｏ
ｆおよび無水ジメチルスルホキシド１００１Ｉｔの混合
物を４時間加熱還流することにより、内温は１２０℃か
ら１５０℃に上昇した。反応終了後、室温に冷却し、冷
水２００−およびトルエンｌ　ＯＯｍｌを加え、３０分
攪拌後、セライト−過により不溶分を除去し、得られた
トルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下にトルエンを留去し、塩化メチレン／ｎ−ヘキサン
＝Ｌ／１を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して、４−（８゜５−ジフルオロフ
ェノキシ）−８、５−ジメチルアニリン９．５Ｏｆを黄
白色結晶（ｍｐ６７．６℃）として得た。

参考例１と類似の方法により製造したアニリン化合物の
いくつかを以下に示す。

次に製造例に準じで製造した本発明化合物のいくつかを
第１表に示す。

第　　１　　表 （注）＊　置換基Ｒ３およびＲ５の置換位置は下記の番
号によって指定した。

また基Ａの方向性は上図の如くであり、たとえば、 化合物（１）では であり、化合物（２４）では 本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、その
他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマッ
ト等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の加熱燻
蒸剤、７オツキング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等
に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１〜９５％含有する。

固体担体には、カオリンクレー、アッタパＩルジャイト
クレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、ケロシン、
灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のノ）ロゲン
化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロノくノ
ール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のニ
スフル、アセトニトリル、インブチロニトリル等のニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等
の植物油等がある。がス状担体には、フロンガス、ＬＰ
Ｇ（液化石油がス）、ジメチルエーテル等がある。乳化
、分散、湿原等のために用いられる界面活性剤には、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン
酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合吻等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルヒタン脂肪酸エステル、゛ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤がある。固
着剤や分散剤等の製剤用補助剤には、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
がム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、松根油、寒天等があり、安定剤に
は、ＰＡＰ　（酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（り
ん酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポ
キシ化部、前記の界面活性剤、Ｂ　ＨＴ　、　ＢＨＡ等
の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カ
ルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン
酸メチル等の脂肪酸　　　°□エステル等がある。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（８）または（１１）　０．２部、シクロ
ヘキサノン２部、白灯油９７．８部を混合し、各々の油
剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１１〜（２２）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、Ｆデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部お
よびジメチルホルムアミド８６部をよく混合して各各の
乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（１）または（１２）　２０部、フェニト
ロチオン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６
６部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（２）または（１５）　１部、カルバリー
ル２部、カオリンクレー８７部および５９７１０部をよ
く粉砕混合して各々の乳剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（４）または（１６）５部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト８０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々
の粒剤を得る。

これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。

本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量は
、通常ｌＯアールあたり５ｆ〜５００ｔであり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度
はｔｏｐｐｍ〜１１０００ｐｐ　であり、粉剤、粒剤、
油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく、製剤の
ま＼で施用す１０ 次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。

第　　２　　表 化合物記号　　　　構　　造　　式　　　　　　　名　
称□１□（試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で３．５ｐｐｍになるように希釈した。希釈液１００ゴ
を１８０　ｍｌポリカカップに入れ、アカイエカ絡め幼
虫２０頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化率
を求めた（２反復）。

結果を第８表に示す。

試験例２ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による２００倍希釈液（６００ｐｐｍ　相当）２ｇ／を
１８ｆのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径
１１ａＩ＆のポリエチレンカップに入れた。その中にハ
スモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調
査した（２反復）。

結果を第４表に示す。

第　　　４　　　表 試験例８ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所のポリエチレンカップに入れ
た。その中にハスモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６
日後に生死を調査し、ＬＣ，。値（６０％致死濃度）を
求めた（２反復）。結果を第５表に示す。

第　　　６　　　表 試験例４ 製剤例２に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤の水
による所定濃度の希釈液ｌｄを直径５．５１のポリエチ
レンカップ内に調整したニカメイチュウ用人工飼料５ｆ
中し、ＬＣ，。値（５０％致死濃度）を求めた（２反復
）。結果を第６表に示す。

第　　６　　表 試験例６ フスマ１４Ｆに粉末飼料２ｆを充分混合した。その中に
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の水による
１万倍希釈液（１０ｐｌ）ｍ相当）２８’ｓ＋ｔを加え
、攪拌混合した。こうしてできたイエノイエ用人工培地
にイエバエ卵を５０卯放ち、その中で飼育し、踊化させ
た。できた桶を新い１プラスチツクカツプにうつし、羽
化率を求めた。

結果を第７表に示す。

第　　７　　表

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、メチル基またはメトキ
   シ基を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異な
   り、水素原子、ハロゲ ン原子またはメトキシ基を表わし、Ｒ＿４およびＲ＿５
   は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子または
   低級アルキル基を表わ し、Ｒ＿６は３，５−ジフルオロフェニル基、ペンタフ
   ルオロフェニル基またはペンタク ロロフェニル基を表わし、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ で示される基（ここでＸは酸素原子または 硫黄原子を表わし、Ｒ＿７は低級アルキル基を表わす。 ）を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、メチル基またはメトキ
   シ基を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異な
   り、水素原子、ハロゲ ン原子またはメトキシ基を表わし、Ｘは酸 素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示されるベンゾイルイソ（チオ）シアナート系化合物
   と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子または低級 アルキル基を表わし、Ｒ＿６は３，５−ジフルオロフェ
   ニル基、ペンタフルオロフェニ ル基またはペンタクロロフェニル基を表わ す。〕 で示されるアニリン系化合物とを反応させることを特徴
   とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿６およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、メチル基またはメトキ
   シ基を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異な
   り、水素原子、ハロゲ ン原子またはメトキシ基を表わす。〕 で示されるベンヅアミド系化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子または低級 アルキル基を表わし、Ｒ＿６は３，５−ジフルオロフェ
   ニル基、ペンタフルオロフェニ ル基またはペンタクロロフェニル基を表わ し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で示され
   るイソ（チオ）シアナート系化合物とを反応させること
   を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿６およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル誘導体の製造法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、メチル基またはメトキ
   シ基を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異な
   り、水素原子、ハロゲ ン原子またはメトキシ基を表わし、Ｒ＿７は低級アルキ
   ル基を表わす。〕 で示されるイミデート系化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿３は同一または相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子または低級 アルキル基を表わし、Ｒ＿６は３，５−ジフルオロフェ
   ニル基、ペンタフルオロフェニ ル基またはペンタクロロフェニル基を表わ す。〕 で示されるイソシアナート系化合物とを反応させること
   を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿６およびＲ＿７は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル誘導体の製造法。
5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、メチル基またはメトキ
   シ基を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異な
   り、水素原子、ハロゲ ン原子またはメトキシ基を表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアナート系化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子または低級 アルキル基を表わし、Ｒ＿６は３，５−ジフルオロフェ
   ニル基、ペンタフルオロフェニ ル基またはペンタクロロフェニル基を表わ す。〕 で示されるイソシアナート系化合物とを反応させること
   を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
   びＲ＿６は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル誘導体の製造法。
6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、メチル基またはメトキ
   シ基を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異な
   り、水素原子、ハロゲ ン原子またはメトキシ基を表わし、Ｒ＿４、およびＲ＿
   ５は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子また
   は低級アルキル基を表わ し、Ｒ＿６は３，５−ジフルオロフェニル基、ペンタフ
   ルオロフェニル基またはペンタク ロロフェニル基を表わす。〕 で示される１，３，５−オキサジアジンジオン系化合物
   と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿７は低級アルキル基を表わす。〕で示され
   るアルコール系化合物とを反応させることを特徴とする
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿６およびＲ＿７は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル誘導体の製造法。
7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、メチル基またはメトキ
   シ基を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異な
   り、水素原子、ハロゲ ン原子またはメトキシ基を表わし、Ｒ＿４およびＲ＿５
   は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子または
   低級アルキル基を表わ し、Ｒ＿６は３，５−ジフルオロフェニル基、ペンタフ
   ルオロフェニル基またはペンタク ロロフェニル基を表わし、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる基（こ
   こでＸは 酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ＿７は低級アルキ
   ル基を表わす。）を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル誘導体を有効成分として
   含有することを特徴とする殺虫剤。