JPS61257958A - 殺虫活性を有するベンゾイル尿素 - Google Patents
殺虫活性を有するベンゾイル尿素Info
- Publication number
- JPS61257958A JPS61257958A JP61050723A JP5072386A JPS61257958A JP S61257958 A JPS61257958 A JP S61257958A JP 61050723 A JP61050723 A JP 61050723A JP 5072386 A JP5072386 A JP 5072386A JP S61257958 A JPS61257958 A JP S61257958A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen
- formulas
- same
- atom
- halogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、殺虫活性を有するベンゾイル尿素誘導体に関
する。更に特定するｋ、本発明は、憂耕圏および市民生
活圏で有害な昆虫の卵ないし幼虫に対して特に有効な１
−ベンゾイル−３−アリール尿素誘導体並びに該誘導体
の使用に関する。また、本発明は、これら尿素の合成方
法に関する。
する。更に特定するｋ、本発明は、憂耕圏および市民生
活圏で有害な昆虫の卵ないし幼虫に対して特に有効な１
−ベンゾイル−３−アリール尿素誘導体並びに該誘導体
の使用に関する。また、本発明は、これら尿素の合成方
法に関する。
殺虫活性を有する１−ベンゾイル−３−アリール尿素銹
導体数種が知られている。
導体数種が知られている。
なかでも、米国特許第４９９４９０８号（Ｕ、Ｓ。
フィリップス社）に記載の１−（：２６−ジフルオルペ
ンソイル）−３−（４−クロルフェニル）尿素、通称シ
フ、ＩＩ／ベンツａ ｙ （Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ ）が最初に市販された製品である。
ンソイル）−３−（４−クロルフェニル）尿素、通称シ
フ、ＩＩ／ベンツａ ｙ （Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ ）が最初に市販された製品である。
しかしながら、ジフルベンツロンは、分子内忙４−クロ
ルアニリン単位を含むため、カルシノゲンではないかと
いわれている〔ヨーロピアン・ケミカル・ニュース、＜
５（１１５）、２９ （１９７８））。
ルアニリン単位を含むため、カルシノゲンではないかと
いわれている〔ヨーロピアン・ケミカル・ニュース、＜
５（１１５）、２９ （１９７８））。
然るに１本発明者は、本発明の主題をなす、一般式
Ｒは塩素若しくは弗素原子を表わし、
Ｒ１は水素、塩素若しくは弗素原子を表わし、Ｒ２およ
びＲ３は互いに同じか又は別異にして水素原子、ハロゲ
ン原子又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を
表わし、 Ｒ４およびＲ５は互いに同じか又は別異にして、水素若
しくはハロゲン原子、又はアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニＡ／ 、ハ〔１フ
ルケニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ若
しくはアルキニル基を表わし、Ｒ６およびＲ７は互いに
同じか又は別異にして、水素原子又は、ハロゲン原子で
随意置換される炭素原子１〜３個のアルキル基を表わし
、 Ｙは水素若しくは弗素原子を表わし、 ｎは１〜４の整数を表わす） の１−ベンゾイル−３−アリール尿素誘導体を発見した
。上記定義において、用語ハロゲンは、好ましくは弗素
、塩素若しくは臭素原子を表わす。
びＲ３は互いに同じか又は別異にして水素原子、ハロゲ
ン原子又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を
表わし、 Ｒ４およびＲ５は互いに同じか又は別異にして、水素若
しくはハロゲン原子、又はアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニＡ／ 、ハ〔１フ
ルケニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ若
しくはアルキニル基を表わし、Ｒ６およびＲ７は互いに
同じか又は別異にして、水素原子又は、ハロゲン原子で
随意置換される炭素原子１〜３個のアルキル基を表わし
、 Ｙは水素若しくは弗素原子を表わし、 ｎは１〜４の整数を表わす） の１−ベンゾイル−３−アリール尿素誘導体を発見した
。上記定義において、用語ハロゲンは、好ましくは弗素
、塩素若しくは臭素原子を表わす。
式（１）の化合物は殺虫活性を有し、農業ないし林業分
野、生活分野および獣医分野における害虫の蔓延を防止
すべく使用するのに適している。
野、生活分野および獣医分野における害虫の蔓延を防止
すべく使用するのに適している。
式（１）を有する化合物の製造に関する以下の説明で、
記号Ｒ％Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ，、
Ｙおよびｎは、特記せぬ限り式（１）について記したと
同じ意味を有する。
記号Ｒ％Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ，、
Ｙおよびｎは、特記せぬ限り式（１）について記したと
同じ意味を有する。
式（１）を有する化合物は、式
のインシアン酸ベンゾイルと式
の芳香族アミンとの反応によって得られる。
この反応は触媒の存在を必要とせず、不活性溶剤中、０
℃〜反応反応物の沸点範囲の温度で実施される。
℃〜反応反応物の沸点範囲の温度で実施される。
芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、エーテル、ケトンお
よびアセトニトリルが適当な溶剤である。
よびアセトニトリルが適当な溶剤である。
式（ＩＩ）のイソシアン噛ベンゾイルは既知の化合物で
あり、そのうちの二・三種は市場で見出すことができる
。
あり、そのうちの二・三種は市場で見出すことができる
。
式（ＩＩＩ）のアミンは、特別に製造する必要があるか
もしれない。例えば、常法に従って以下の如くアミンを
製造することができる。すなわち、（ａ） 適当なア
ミノフェノールのナトリウムないしダ６ （ここでＸはＣＩ、Ｂｒ、Ｉの如きハロゲン原子又はト
シル若しくはメシル基である）とを二極性中性（ａｐｒ
ｏｔｉｃ ）溶剤中０〜１５０℃範囲の温度で次式 Ｋ従い反応させるか、或いは （ｂ）式 の＝トＯＲ導体を常法に従って還元させる。
もしれない。例えば、常法に従って以下の如くアミンを
製造することができる。すなわち、（ａ） 適当なア
ミノフェノールのナトリウムないしダ６ （ここでＸはＣＩ、Ｂｒ、Ｉの如きハロゲン原子又はト
シル若しくはメシル基である）とを二極性中性（ａｐｒ
ｏｔｉｃ ）溶剤中０〜１５０℃範囲の温度で次式 Ｋ従い反応させるか、或いは （ｂ）式 の＝トＯＲ導体を常法に従って還元させる。
式（ＶＴ）のニトロ誘導体は、次式に従い、適当な４−
へロニトロベンゼン（■）トアルコール（■）のナトリ
ウム若しくはカリウム塩とを同じアルコール（■）から
なる溶剤中又は非極性中性溶剤中で、或いは適当な触媒
の存在下相関移動の技法を用い１０〜１５０℃範囲の温
度で反応させることにより製造することができる： （ここでＸはハロゲン原子である。） 式（■）を有するアルコールは知られており、また次式
に従って製造することができるニア （ＩＸ） （Ｘ） （■）（こ
こでＸはハロゲン原子であり、ＭｅはＺｎ、Ｍｇおよび
Ｃｕより選ばれる金属である。）有機金属化合物（（１
）は、化合物Ｘ（ＣＦ２）ｎＸとＺｎ、鳩又はＣｕとを
反応させることにより製造することができる。
へロニトロベンゼン（■）トアルコール（■）のナトリ
ウム若しくはカリウム塩とを同じアルコール（■）から
なる溶剤中又は非極性中性溶剤中で、或いは適当な触媒
の存在下相関移動の技法を用い１０〜１５０℃範囲の温
度で反応させることにより製造することができる： （ここでＸはハロゲン原子である。） 式（■）を有するアルコールは知られており、また次式
に従って製造することができるニア （ＩＸ） （Ｘ） （■）（こ
こでＸはハロゲン原子であり、ＭｅはＺｎ、Ｍｇおよび
Ｃｕより選ばれる金属である。）有機金属化合物（（１
）は、化合物Ｘ（ＣＦ２）ｎＸとＺｎ、鳩又はＣｕとを
反応させることにより製造することができる。
なお、式（ＶＩ）中幕Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４およびＲ５のう
ちの少くとも一つが塩素であるニトロ誘導体は、対応す
る未塩素化ニトロ誘導体を、例えばＦｅＣ１ｇおよび５
ｂＣ１、の如き触媒の存在下２５〜１５０℃範囲の温度
でＣ１２による直接塩素化により形成することもできる
。
ちの少くとも一つが塩素であるニトロ誘導体は、対応す
る未塩素化ニトロ誘導体を、例えばＦｅＣ１ｇおよび５
ｂＣ１、の如き触媒の存在下２５〜１５０℃範囲の温度
でＣ１２による直接塩素化により形成することもできる
。
また、式（１）を有する化合物および中間体の合成に、
別異の代替方法を用いうろことは当業者に明らかであろ
う。
別異の代替方法を用いうろことは当業者に明らかであろ
う。
而して、式（１）を有する化合物の別の合成方法は、例
えば、式 のベンズアミドと式 のイソシアネートとを反応させることにある。
えば、式 のベンズアミドと式 のイソシアネートとを反応させることにある。
かかる反応は、式（Ｉｆ）を有するイソシアン酸ベンゾ
イルと式（ＩＩＩ）を有するアミンとの反応に関し既述
したと同じ条件下で実施される。
イルと式（ＩＩＩ）を有するアミンとの反応に関し既述
したと同じ条件下で実施される。
しかしながら、式（ｍ）を有するイソシアネートの製造
は、式（ＴＩＥ）を有するアミンの製造および該アミン
とホスゲンとの反応を予知する。
は、式（ＴＩＥ）を有するアミンの製造および該アミン
とホスゲンとの反応を予知する。
この特徴は、式（ＩＩ）のイソシアン酸ベンゾイルが式
Ｏａ）のアミドとして入手しうろことと相俟つて、既述
の合成方法すなわち式（ＴＤの化合物と式（ｎＩ）の化
合物との反応よりも通常好ましい。
Ｏａ）のアミドとして入手しうろことと相俟つて、既述
の合成方法すなわち式（ＴＤの化合物と式（ｎＩ）の化
合物との反応よりも通常好ましい。
先に述べたように、式（１）を有する化合物は高い殺虫
活性を有し、そして該活性は主に、昆虫の幼虫および卵
に対して示される。
活性を有し、そして該活性は主に、昆虫の幼虫および卵
に対して示される。
とりわけ、レビドプテラ（Ｌｅｐｉｄｐｔｅｒａ ｊｌ
Ｉ蛾類鱗翅目）、ジブテラ（］）ｉｐｔｅｒａ 、双翅
目）および＝ｙ ｖ オフ”テラ（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒ
ａ 、鞘翅目）の目に属する昆虫に対し、式（Ｉ）の化
合物はその殺虫活性を示しうる。
Ｉ蛾類鱗翅目）、ジブテラ（］）ｉｐｔｅｒａ 、双翅
目）および＝ｙ ｖ オフ”テラ（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒ
ａ 、鞘翅目）の目に属する昆虫に対し、式（Ｉ）の化
合物はその殺虫活性を示しうる。
これらの目には、農業、林業、市民生活および獣医学上
の分野で有害なため問題となる多くの種を含まれる。そ
れゆえ、式（１）を有する化合物は、例えば、草食性昆
虫の蔓延から農作物を保護し、力やハエの横行から環境
を守り、畜牛をその二・三の寄生虫から防ぐなど種々の
用途忙適する。
の分野で有害なため問題となる多くの種を含まれる。そ
れゆえ、式（１）を有する化合物は、例えば、草食性昆
虫の蔓延から農作物を保護し、力やハエの横行から環境
を守り、畜牛をその二・三の寄生虫から防ぐなど種々の
用途忙適する。
また、式（１）を有する化合物は、付随的殺ダニ活性を
示す。
示す。
実際の使用で、一般式（１）を有する化合物はそのまま
用いることができ、或いはより好都合なことに、活性成
分としての該化合物１種ないしｌＪｆ以上のほかに不活
性固体若しくは液体担体および随意成分としての他の添
加剤を含有する組成物形状で用いることもできる。通常
の処方プラクテイス建従い、本組成物は、湿潤性粉末、
乳化性濃厚物等の形態をなしうる。
用いることができ、或いはより好都合なことに、活性成
分としての該化合物１種ないしｌＪｆ以上のほかに不活
性固体若しくは液体担体および随意成分としての他の添
加剤を含有する組成物形状で用いることもできる。通常
の処方プラクテイス建従い、本組成物は、湿潤性粉末、
乳化性濃厚物等の形態をなしうる。
組成物中の活性成分の量は、組成物のタイプや、該組成
物が割り当てられる用途に依り広い範囲（１〜９５１１
ｆｉ１％）で変動する。
物が割り当てられる用途に依り広い範囲（１〜９５１１
ｆｉ１％）で変動する。
特定の状況により或いは作用範囲を拡大するために、必
要に応じ、本組成物に他の活性物質例えば殺虫剤又はダ
ニ駆除剤を加えることができる。
要に応じ、本組成物に他の活性物質例えば殺虫剤又はダ
ニ駆除剤を加えることができる。
殺虫処理のため散布すべき活性物質〔式（１）を有する
化合物〕の量は、害虫の種類とその蔓延度、害虫が横行
している環境（農耕地、流域ないし流路、種々の有機基
層）、使用組成物のタイプ、気候および環境要素、使い
捨て式適用手段等によって異なる。しかしながら、一般
的に云って、良好な害虫駆除には０．０１〜１ ｋｇ
／ ｈ ａ範囲の活性物質量で十分である。
化合物〕の量は、害虫の種類とその蔓延度、害虫が横行
している環境（農耕地、流域ないし流路、種々の有機基
層）、使用組成物のタイプ、気候および環境要素、使い
捨て式適用手段等によって異なる。しかしながら、一般
的に云って、良好な害虫駆除には０．０１〜１ ｋｇ
／ ｈ ａ範囲の活性物質量で十分である。
本発明を更に説示するために、下記例を示す。
なお、例中に記載の核磁気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭ
Ｒ）で使用せる略号は次の如き意味を有する： Ｓ ＝ −重環 ｍ ＝ 多員環又は複雑な未分解信号 ｂ ＝ 広域（ｂｒｏａｄ ）信号 ＡＢｑ＝ ＡＢタイプの四重環 例 １ の製造 無水エーテル１５ｍ１に溶かした瓜５−ジクロル−４−
（２，２，３，五４．４．５．５−オクタフルオルペン
チルオキシ）アニリン（後出例３に従って製造）１０！
ｉを、冷却器、滴下漏斗および電磁攪拌機を備えた５ｏ
Ｉｌｌ容貴の二ロフラスコに導入した・次いで、無水エ
ーテル５ ｍＡ’に溶解せるインシアン酸２−クロルベ
ンゾイルＱ、７ｇを室温で滴下した。この混合物を３０
分間攪拌し続け、窒素下濾過し、沈殿物をエーテルで洗
浄し、窒素下乾燥した。
Ｒ）で使用せる略号は次の如き意味を有する： Ｓ ＝ −重環 ｍ ＝ 多員環又は複雑な未分解信号 ｂ ＝ 広域（ｂｒｏａｄ ）信号 ＡＢｑ＝ ＡＢタイプの四重環 例 １ の製造 無水エーテル１５ｍ１に溶かした瓜５−ジクロル−４−
（２，２，３，五４．４．５．５−オクタフルオルペン
チルオキシ）アニリン（後出例３に従って製造）１０！
ｉを、冷却器、滴下漏斗および電磁攪拌機を備えた５ｏ
Ｉｌｌ容貴の二ロフラスコに導入した・次いで、無水エ
ーテル５ ｍＡ’に溶解せるインシアン酸２−クロルベ
ンゾイルＱ、７ｇを室温で滴下した。この混合物を３０
分間攪拌し続け、窒素下濾過し、沈殿物をエーテルで洗
浄し、窒素下乾燥した。
ｍｐ １７５〜１７５℃のベンゾイル尿素Ｑ、７８ｇを
得た。
得た。
例 ２
例３に記載のアニリン類を出発物質とし、下記イソシア
ン酸） （ａ）又は（ｂ）を用いて例１に記述したと同
様の条件下で処理することにより、化合物２〜５を製造
した： （ａ） イソシアン酸２−クロルベンゾイルを用いた
とき、 一化合物２： Ｎ−（２−クロルベンソイル）−Ｎ’
−（４−（２，２，工３，３，４，４，５，５．５−オ
クタフルオルペンチルオキシ）フェニ ル〕尿素ｍｐ＝１４０〜１４２℃。
ン酸） （ａ）又は（ｂ）を用いて例１に記述したと同
様の条件下で処理することにより、化合物２〜５を製造
した： （ａ） イソシアン酸２−クロルベンゾイルを用いた
とき、 一化合物２： Ｎ−（２−クロルベンソイル）−Ｎ’
−（４−（２，２，工３，３，４，４，５，５．５−オ
クタフルオルペンチルオキシ）フェニ ル〕尿素ｍｐ＝１４０〜１４２℃。
一化合物３： Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−Ｎ’
−（３−クロル−４−（２，２，＆ 、冒、 ４．５．
５−オクタフルオルペンチルオキシ）フェニル〕尿素ｍ
ｐ＝１５５〜１５７℃。
−（３−クロル−４−（２，２，＆ 、冒、 ４．５．
５−オクタフルオルペンチルオキシ）フェニル〕尿素ｍ
ｐ＝１５５〜１５７℃。
（ｂ） イソシアン酸２．６−ジフルオルペンゾイル
を用いたとき、 一化合物４： Ｎ−（２，６−ジフルオルペンゾイル
）−Ｎ’−（４−（２，２，＆＆４，４．５．５−オク
タフルオルペンチルオキシ）フェニル〕尿素−化合物５
： Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ’
−（３，５−ジクロル−４−（２，２，＆ ３．４゜４
、５．５−オクタフルオルペンチルオキシ）フェニル〕
尿素 ｍｐ＝１５５〜１５７℃。
を用いたとき、 一化合物４： Ｎ−（２，６−ジフルオルペンゾイル
）−Ｎ’−（４−（２，２，＆＆４，４．５．５−オク
タフルオルペンチルオキシ）フェニル〕尿素−化合物５
： Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ’
−（３，５−ジクロル−４−（２，２，＆ ３．４゜４
、５．５−オクタフルオルペンチルオキシ）フェニル〕
尿素 ｍｐ＝１５５〜１５７℃。
例 ３
中間体アニリンの製造
還流冷却器、滴下漏斗および攪拌機を備えた５０プ容ｆ
の二口７ラスコにＳｎ Ｃｌ ２ ・２ Ｈ２０２９６
プを導入し１．３７％ＨＣＩ １ｏ ｍｔｙ溶かした。
の二口７ラスコにＳｎ Ｃｌ ２ ・２ Ｈ２０２９６
プを導入し１．３７％ＨＣＩ １ｏ ｍｔｙ溶かした。
次いで、２．６−シクロルー４−二トロフェニル−２，
２，工３，３，４，４，５，５．５−オクタフルオルペ
ンチルエーテル５．９２ｍＭを含むメタノール溶液１０
−を滴下した。６０℃で３０分間加熱した。
２，工３，３，４，４，５，５．５−オクタフルオルペ
ンチルエーテル５．９２ｍＭを含むメタノール溶液１０
−を滴下した。６０℃で３０分間加熱した。
全体を冷却し、１０ Ｘ ＮａＯＨ溶液に注ぎ入れ、エ
チルエーテルで抽出し、そのエーテル抽出物をＮａ２Ｓ
Ｏ４上で乾燥し、最後に＃縮した。
チルエーテルで抽出し、そのエーテル抽出物をＮａ２Ｓ
Ｏ４上で乾燥し、最後に＃縮した。
４５−ジクロル−４−（２，２，＆ ３，３，４，４，
５，５．５−オクタフルオルペンチルオキシ）アニリン
２ｇが８６％の収率を以て取得された。
５，５．５−オクタフルオルペンチルオキシ）アニリン
２ｇが８６％の収率を以て取得された。
’Ｈ−ＮＭＲ： ＆ ５ （ｓ、２Ｈ１芳香族）；＆
９−４０−５．１５（ｔｔ、ＩＨ，−ＣＨＦ２）；
４．３（ｔ 、 ２ Ｈ，−ＣＨ２０） ： 工５（
Ｓ、２Ｈ１−ＮＨ２）。
９−４０−５．１５（ｔｔ、ＩＨ，−ＣＨＦ２）；
４．３（ｔ 、 ２ Ｈ，−ＣＨ２０） ： 工５（
Ｓ、２Ｈ１−ＮＨ２）。
４−ニトロフェニル−２，２，＆ ＆ ４．４．５．５
−オクタフルオルペンチルエーテルを出発物質として、
上記と同様の条件下で処理することにより、４−（２，
２，Ｌ＆４．４．５．５−オクタフルオルペンチルオキ
シ）アニリンを９５％の収率で取得した。
−オクタフルオルペンチルエーテルを出発物質として、
上記と同様の条件下で処理することにより、４−（２，
２，Ｌ＆４．４．５．５−オクタフルオルペンチルオキ
シ）アニリンを９５％の収率で取得した。
’Ｈ−ＮＭＲ： ＆ ７ （ｄ、４Ｈ１芳香族）：＆
８−４１−５．２（ｔｔ、ＩＨｌ−ＣＨＦ２）： ４
．５５（ｔ、 ２ Ｈ，−ＣＨ２０−） ： 五５（
ｓ、２Ｈ。
８−４１−５．２（ｔｔ、ＩＨｌ−ＣＨＦ２）： ４
．５５（ｔ、 ２ Ｈ，−ＣＨ２０−） ： 五５（
ｓ、２Ｈ。
−ＮＨ２）。
また、２−クロル−４−二トロフェニル−２，２゜Ｌ
＆ ４．４．５．５−オクタフルオルペンチルエーテル
を出発物質として、３−クロル−４−（２，２，＆＆４
、４．５．５−オクタフルオルペンチルオキシ）アニリ
ンを８ｉ６Ｘの収率で得た。
＆ ４．４．５．５−オクタフルオルペンチルエーテル
を出発物質として、３−クロル−４−（２，２，＆＆４
、４．５．５−オクタフルオルペンチルオキシ）アニリ
ンを８ｉ６Ｘの収率で得た。
’Ｈ−ＮＭＲ： ６．９９−４５（，３Ｈ１芳香族）
；６．８−６．１−５．２ （ｔｔ、 Ｉ Ｈｌ−ＣＨ
Ｆ２） ；４．４ （ｔ、２Ｈ，−０ＣＨ２−）：
３．５ （ｓ、２Ｈ。
；６．８−６．１−５．２ （ｔｔ、 Ｉ Ｈｌ−ＣＨ
Ｆ２） ；４．４ （ｔ、２Ｈ，−０ＣＨ２−）：
３．５ （ｓ、２Ｈ。
ＮＨ２）。
例 ８
殺虫活性の測定
テスト１
スボドプテラ・リドラリ、ｘ、 （５ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ １ｉｔｏｒａ−１ｉｓ ） （レピドブテラ）の幼
虫に対する残留直接活性 表面活性剤を含む試験化合物の水／アセトン溶液（アセ
トン含分１０容量％）を機械散布することｋより、タバ
コの葉を処理した。
ａ １ｉｔｏｒａ−１ｉｓ ） （レピドブテラ）の幼
虫に対する残留直接活性 表面活性剤を含む試験化合物の水／アセトン溶液（アセ
トン含分１０容量％）を機械散布することｋより、タバ
コの葉を処理した。
溶剤を完全に蒸発させたのち、上記レビドプテラの二齢
幼虫をたからせた。
幼虫をたからせた。
幼虫のたかった葉を、テスト期間、適宜状態調節せる環
境に保持した。
境に保持した。
対照として、表面活性剤を含む水／アセトン溶液（アセ
トン含分１０容量％）でのみ処理しておいたタバコの葉
に上記と同じ幼虫をたからせた（比較処理）。
トン含分１０容量％）でのみ処理しておいたタバコの葉
に上記と同じ幼虫をたからせた（比較処理）。
該幼虫をたからせてから１０日経た時点で、処理した葉
上で死んだ幼虫の数を調べ、比較処理に対する割合を算
定した。
上で死んだ幼虫の数を調べ、比較処理に対する割合を算
定した。
テスト２
アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ
） （ジブテラ）の幼虫に対する活性 試験化合物の適度な濃度のアセトン＃ｔｉ （５ｍｌ
）ｋ水（２９７ａ＋ｇ）を混合した。この得られた溶液
に、飼育した生後４日の上記ジブテラ幼虫２５匹を導入
した。
） （ジブテラ）の幼虫に対する活性 試験化合物の適度な濃度のアセトン＃ｔｉ （５ｍｌ
）ｋ水（２９７ａ＋ｇ）を混合した。この得られた溶液
に、飼育した生後４日の上記ジブテラ幼虫２５匹を導入
した。
比較のため、活性化合物を含まない水／アセトン溶液（
アセトン３−１水２９７Ｒ１）に上記と同じ幼虫を導入
した。
アセトン３−１水２９７Ｒ１）に上記と同じ幼虫を導入
した。
比較溶液中の昆虫が繭から出てしまうまで、２〜３日毎
に、幼虫、踊そして、通常繭から出てくる成虫に関し記
録を取った。
に、幼虫、踊そして、通常繭から出てくる成虫に関し記
録を取った。
試験化合物の活性は、被処理個体の総数に対する死亡個
体数の割合（Ｘ）として表わされる。
体数の割合（Ｘ）として表わされる。
上記二つのテストの殺虫活性に関する結果を下記尺度に
従って評価した。
従って評価した。
５＝完全な活性 （死亡率 ９８〜１ｏｏＸ）４＝高い
活性 （死亡率 ８０〜９７Ｘ）３＝かなり良好な活
性（死亡率 ６０〜７９Ｘ）２＝満足しうる活性 （死
亡率 ４０〜５９Ｘ）１＝乏しい活性 （死亡率 ２０
〜３９Ｘ）０＝無視しうる或いは皆無の活性 （死亡率 ０〜１９Ｘ） 次表１に、有利な用量における試験化合物の殺虫活性を
掲載する。
活性 （死亡率 ８０〜９７Ｘ）３＝かなり良好な活
性（死亡率 ６０〜７９Ｘ）２＝満足しうる活性 （死
亡率 ４０〜５９Ｘ）１＝乏しい活性 （死亡率 ２０
〜３９Ｘ）０＝無視しうる或いは皆無の活性 （死亡率 ０〜１９Ｘ） 次表１に、有利な用量における試験化合物の殺虫活性を
掲載する。
一表 １
参照化合物ゝ ４ ３ ５“
米国特許第５，９９４９０８号に記載の、式を有する１
−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（４−り鴛
ルフェニル）尿素。
米国特許第５，９９４９０８号に記載の、式を有する１
−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（４−り鴛
ルフェニル）尿素。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで Ｒは塩素若しくは弗素原子を表わし、 Ｒ＿１は水素、塩素若しくは弗素原子を表わし、Ｒ＿２
およびＲ＿３は互いに同じか又は別異にして水素原子、
ハロゲン原子又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わし、 Ｒ＿４およびＲ＿５は互いに同じか又は別異にして、水
素若しくはハロゲン原子、又はアルキル、ハロアルキル
、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアル
ケニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ若し
くはアルキニル基を表わし、Ｒ＿６およびＲ＿７は互い
に同じか又は別異にして、水素原子又は、ハロゲン原子
で随意置換される炭素原子１〜３個のアルキル基を表わ
し、 Ｙは水素若しくは弗素原子を表わし、 ｎは１〜４の整数を表わす） を有する化合物。 ２、Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−Ｎ′−〔３，５−
ジクロル−４−（２，２，３，３，４，４，５，５−オ
クタフルオルペンチルオキシ）フェニル〕尿素である、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−Ｎ′−〔４−（２
，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオルペンチ
ルオキシ）フェニル〕尿素である、特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ４、Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−Ｎ′−〔３−クロ
ル−４−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフ
ルオルペンチルオキシ）フェニル〕尿素である、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ５、Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ′−〔
４−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオ
ルペンチルオキシ）フェニル〕尿素である、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ６、Ｎ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ′−〔
３，５−ジクロル−４−（２，２，３，３，４，４，５
，５−オクタフルオルペンチルオキシ）フェニル〕尿素
である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで Ｒは塩素若しくは弗素原子を表わし、 Ｒ＿１は水素、塩素若しくは弗素原子を表わし、Ｒ＿２
およびＲ＿３は互いに同じか又は別異にして水素原子、
ハロゲン原子又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わし、 Ｒ＿４およびＲ＿５は互いに同じか又は別異にして、水
素若しくはハロゲン原子、又はアルキル、ハロアルキル
、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアル
ケニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ若し
くはアルキニル基を表わし、Ｒ＿６およびＲ＿７は互い
に同じか又は別異にして、水素原子又は、ハロゲン原子
で随意置換される炭素原子１〜３個のアルキル基を表わ
し、 Ｙは水素若しくは弗素原子を表わし、 ｎは１〜４の整数を表わす） の化合物を製造するに当り、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここでＲおよびＲ＿１は既述の意味を有する）のイソ
シアン酸ベンゾイルと式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここでＲ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ
＿７、Ｙおよびｎは既述の意味を有する）の芳香族アミ
ンとを、不活性溶剤中０℃〜反応混合物の沸点範囲の温
度で反応させることよりなる方法。 ８、活性成分として、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで Ｒは塩素若しくは弗素原子を表わし、 Ｒ＿１は水素、塩素若しくは弗素原子を表わし、Ｒ＿２
およびＲ＿３は互いに同じか又は別異にして水素原子、
ハロゲン原子又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わし、 Ｒ＿４およびＲ＿５は互いに同じか又は別異にして、水
素若しくはハロゲン原子、又はアルキル、ハロアルキル
、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアル
ケニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ若し
くはアルキニル基を表わし、Ｒ＿６およびＲ＿７は互い
に同じか又は別異にして、水素原子又は、ハロゲン原子
で随意置換される炭素原子１〜３個のアルキル基を表わ
し、 Ｙは水素若しくは弗素原子を表わし、 ｎは１〜４の整数を表わす） の化合物１種ないし２種以上を、不活性固体若しくは液
体担体および随意成分としての他の添加剤と一緒に含有
する殺虫用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8519915A IT1208512B (it) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | Benzoil-uree ad attivita'insetticida. |
| IT19915A/85 | 1985-03-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61257958A true JPS61257958A (ja) | 1986-11-15 |
| JPH0788348B2 JPH0788348B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=11162298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61050723A Expired - Lifetime JPH0788348B2 (ja) | 1985-03-14 | 1986-03-10 | 殺虫活性を有するベンゾイル尿素 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0194688B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0788348B2 (ja) |
| AR (1) | AR246077A1 (ja) |
| AT (1) | ATE54662T1 (ja) |
| BR (1) | BR8601063A (ja) |
| CA (1) | CA1287645C (ja) |
| DE (1) | DE3672634D1 (ja) |
| DK (1) | DK115486A (ja) |
| ES (1) | ES8801196A1 (ja) |
| IN (1) | IN164306B (ja) |
| IT (1) | IT1208512B (ja) |
| MX (1) | MX162552A (ja) |
| ZA (1) | ZA861811B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62207250A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-11 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | ベンゾイルフェニル尿素、その製造方法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE69603T1 (de) * | 1986-02-28 | 1991-12-15 | Ciba Geigy Ag | N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung bei der kontrolle von schaedlingen. |
| DE3613062A1 (de) * | 1986-04-18 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| IT1213420B (it) * | 1986-12-19 | 1989-12-20 | Donegani Guido Ist | "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida. |
| US4925876A (en) * | 1987-05-08 | 1990-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | N-benzolyl-N'-trihalo-haloalkoxyphenylureas and pesticidal compositions containing them |
| US4925875A (en) * | 1987-07-21 | 1990-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests |
| DE3740633A1 (de) * | 1987-12-01 | 1989-06-15 | Bayer Ag | Substituierte benzoyl(thio)harnstoffe |
| EP0327504B1 (de) * | 1988-02-04 | 1993-05-12 | Ciba-Geigy Ag | N-Benzoyl-N'-trifluorphenylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen |
| US6040345A (en) * | 1996-11-08 | 2000-03-21 | Dow Agrosciences Llc | Benzoylphenylurea insecticides and methods of using them to control cockroaches |
| US5945453A (en) * | 1996-11-08 | 1999-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Benzoylphenylurea insecticides to control cockroaches |
| US5886221A (en) * | 1997-11-03 | 1999-03-23 | Dow Agrosciences Llc | Benzoylphenylurea insecticides and methods of using certain benzoylphenylureas to control cockroaches, ants, fleas, and termites |
| US5811461A (en) * | 1997-10-31 | 1998-09-22 | Dow Agrosciences Llc | Benzoylphenylurea insecticides and methods of using them to control cockroaches, ants, fleas, and termites |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4350706A (en) * | 1978-07-06 | 1982-09-21 | Duphar International Research B.V. | Urea and thiourea compounds and insecticidal compositions |
-
1985
- 1985-03-14 IT IT8519915A patent/IT1208512B/it active
-
1986
- 1986-03-10 JP JP61050723A patent/JPH0788348B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-11 ZA ZA861811A patent/ZA861811B/xx unknown
- 1986-03-11 CA CA000503775A patent/CA1287645C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-12 IN IN185/CAL/86A patent/IN164306B/en unknown
- 1986-03-12 BR BR8601063A patent/BR8601063A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-12 AR AR86303353A patent/AR246077A1/es active
- 1986-03-13 ES ES552950A patent/ES8801196A1/es not_active Expired
- 1986-03-13 DK DK115486A patent/DK115486A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-03-13 DE DE8686103412T patent/DE3672634D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-13 EP EP86103412A patent/EP0194688B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-13 AT AT86103412T patent/ATE54662T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-14 MX MX1871A patent/MX162552A/es unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4350706A (en) * | 1978-07-06 | 1982-09-21 | Duphar International Research B.V. | Urea and thiourea compounds and insecticidal compositions |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62207250A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-11 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | ベンゾイルフェニル尿素、その製造方法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
| JPH0369338B2 (ja) * | 1986-02-28 | 1991-10-31 | Ciba Geigy |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES552950A0 (es) | 1988-01-01 |
| EP0194688A3 (en) | 1987-07-01 |
| CA1287645C (en) | 1991-08-13 |
| AR246077A1 (es) | 1994-03-30 |
| EP0194688B1 (en) | 1990-07-18 |
| ES8801196A1 (es) | 1988-01-01 |
| IT8519915A0 (it) | 1985-03-14 |
| DK115486D0 (da) | 1986-03-13 |
| DE3672634D1 (de) | 1990-08-23 |
| ATE54662T1 (de) | 1990-08-15 |
| EP0194688A2 (en) | 1986-09-17 |
| IN164306B (ja) | 1989-02-11 |
| ZA861811B (en) | 1986-11-26 |
| JPH0788348B2 (ja) | 1995-09-27 |
| IT1208512B (it) | 1989-07-10 |
| DK115486A (da) | 1986-09-15 |
| BR8601063A (pt) | 1986-11-25 |
| MX162552A (es) | 1991-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4170657A (en) | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides | |
| DK173602B1 (da) | Halogenbenzoyl-phenylurinstofderivater, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne forbindelser, fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter og insekticid blanding | |
| GB2078739A (en) | 1-benzoyl-3-substituted isoxazoyl or benzisoxazolyl ureas and thioureas and their use as insecticides | |
| JPS61257958A (ja) | 殺虫活性を有するベンゾイル尿素 | |
| KR910008137B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| EP0271923A1 (en) | N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-3-chloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy) ethoxy] phenyl urea having insecticidal activity | |
| CA1221706A (en) | Benzoyl-ureas exerting an insecticide activity | |
| JPH0125740B2 (ja) | ||
| CA1283662C (en) | Benzoyl-ureas exerting an insecticide activity | |
| EP0140590B1 (en) | Benzoylureas, and their production and use | |
| JP2554716B2 (ja) | Ｎーベンゾイルーｎ′ーフェニル尿素誘導体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いた害虫駆除方法 | |
| EP0211665B1 (en) | Benzoyl-ureas having acaricide and insecticide activity | |
| AU602305B2 (en) | N-(halobenzoyl)-N-(polyhaloalkoxyphenyl) urea derivatives | |
| JPS6029382B2 (ja) | Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH0160A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| USRE32418E (en) | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides | |
| JPS61215304A (ja) | 農薬アルフア‐シアノベンジルフエニルベンゾイル尿素化合物 | |
| JPS61106551A (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JP2524747B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS6354701B2 (ja) | ||
| JPS6317062B2 (ja) | ||
| JPH013159A (ja) | 殺虫性ベンゾイル尿素 | |
| JPS61207367A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JPH0349901B2 (ja) | ||
| JPS5927864A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 |