JPH02149535A - 殺虫、殺ダニ性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

殺虫、殺ダニ性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物

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JPH02149535A
JPH02149535A JP1250799A JP25079989A JPH02149535A JP H02149535 A JPH02149535 A JP H02149535A JP 1250799 A JP1250799 A JP 1250799A JP 25079989 A JP25079989 A JP 25079989A JP H02149535 A JPH02149535 A JP H02149535A
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alkyl group
methyl
group containing
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Michael John Bushell
マイケル・ジヨン・ブツシエル
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （式中ｇｔは水素又はアルキル基であり、Ｒ３は水素。
シアノ又はエチニル基であり、Ｒ４は置換又は非置換フ
ェニル又はピリジル基であり、Ｒ１は置換又は非置換ア
リール基である）を有する殺虫、殺ダニ性のフッ素化エ
ーテルを記載している。欧州特許出願ｍ１７９．０１８
号はＲ１がハロアルコキシフェニル基である化合物を総
括的に記載しており、Ｒ１が４−シアルオルメトキシフ
ェニル又は４−（２−フルオルエトキシ）フェニル基で
ある実施例を特定的に記載している。
本発明者が今般見出した所によると、基Ｒ１が４（トリ
フルオルメトキシ）フェニル基を表わす場合について欧
州特許出願第１７９．０１８号の記載内に入る成る新規
な化合物は予期せぬ程に優れた殺虫特性を有し、特に欧
州特許出願第１７９．０１８号の特定に記載したハロア
ルコキシフェニル化合物よりも実質的に高度の殺ダニ活
性を示す。
それ故第１の要旨において、本発明は （式中Ｒ１は４個以下の炭素原子を含有するアルキル基
であり；Ｒｔは水素、シアノ、メチル、トリフルオルメ
チル又はエチニル基であり；Ｑは水素原子含有炭素又は
窒素を表わし；Ｚはフルオル、ベンジル、フェノキシ、
クロルフェノキシ、フルオルフェノキシ、及びブロムフ
ェノキシ基から選んだ１種以上の置換基を表わす）の化
合物又はこれの立体異性体を提供する。
本発明の好ましい化合物はＲ１がメチル基を表わし基署 がＢ　ｌ、、Ｅ　％から選ばれ、但しＥ　ｌ　／ｗ　Ｅ
Ｉは以下に与えた意義を有する； Ｅ’：３−フェノキシベンジル Ｅ”　：　３−（４−クロルフェノキシ）ベンジルＥ３
：４−フルオルー３−フェノキシベンジルＥ４：４−フ
ルオル−３−（４−クロルフェノキシ）ベンジル Ｈ’：３−ベンジル−４−フルオルベンジル１！’　：
　（６−フェノキシピリド−２−イル）メチルＥ１：１
−シアノ−１−（３−フェノキシフェニル）メチル Ｉ！＠：　２．２．２−　）リフルオル−１−（６−フ
ェノキシピリド−２−イル）エチル 化合物である。
本発明の化合物の特定例には次の化合物がある；１．１
−ジノルオル−２−メチル−２−（４−トリフルオルメ
トキシフェニル）−３−（４−フルオル−３−フェノキ
シベンジルオキシ）プロパン、以下では生成物■と記載
、及びこれの立体異性体、 １．１−ジノルオル−２−メチル−２−（４−）リフル
オルメトキシフェニル）−３−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）プロパン、以下では生成物■と記載、及びこ
れの立体異性体、 １．１−ジノルオル−２−メチル−２−（４−トリフル
オルメトキシフェニル）−３−（３−ベンジル−４−フ
ルオルベンジルオキシ）プロパン、以下では生成物■と
記載、及びこれの立体異性体、 １．１−ジノルオル−２−メチル−２−（４−１−リフ
ルオルメトキシフェニル）　−３−［３−（４−クロル
フェノキシ）ベンジルオキシ）プロパン、以下では生成
物■と記載、及びこれの立体異性体。
前記式（１）の化合物は少なくとも１個の非対称に置換
された炭素を含有し、それの各々は２つの交互の形状（
Ｒ−形及びＳ−形）の１つで存在できる０本発明の範囲
は本発明の化合物内でか−る非対称置換から得られる全
ての単一の異性体及びラセミ混合物を含めての異性体混
合物を包含する。
前記式（１）の化合物及びこれの立体異性体は次式（■
）； （■） （式中Ｒ１は前記した意義の何れかを有する）のアルコ
ール又はこれの立体異性体を次式（■）；（式中Ｒ２，
Ｑ及びＺは前記した意義の何れかを有し、１ｌａｆはハ
ロゲン、好ましくはブロム又はクロルである）のハライ
ド又はこれの立体異性体と反応させることにより製造で
き、この反応は相転移触媒によって促進され、場合によ
っては２相系で、塩基の存在下に行なうのが好ましい。
前記式（ＩＩ）のアルコール及びこれの立体異性体は以
下の反応図式Ｉに記載した方法により製造できる。これ
らの方法の更なる詳細は以下の実施例に与えである。
反応図式Ｉ （ＩＮ） 前記した中間体化合物の多数は新規である。それ故本発
明の別の要旨では、次式； 次式； （式中Ｒは６個以下の炭素原子を含有するアルキル基で
ある）の化合物； 次式； （式中Ｒ１は４個以下の炭素原子を含有するアルキル基
であり、Ｒは６個以下の炭素原子を含有するアルキル基
である）の化合物又はこれの立体異性体；及び 次式； （式中Ｒ１は４個以下の炭素原子を含有するアルキル基
であり、Ｒは６個以下の炭素原子を含有するアルキル基
である）の化合物又はこれの立体異性体； （式中Ｒ１は４個以下の炭素原子のアルキル基である）
の化合物又はこれの立体異性体が提供される。
式（１）の化合物は害虫（ｉｎｓｅｃｔ　ｐｅｓｔｓ）
及び他の無を椎有害生物の蔓延を防除しかつ抑制する目
的に使用することができる。ダニの抑制に特に有効であ
る。本発明の化合物の使用により防除しかつ抑制し得る
害虫及びダニには、農業（この用語は食品用及び繊維製
品用の作物の栽培、園芸及び家畜飼育を包含する）に伴
う有害生物、林業に伴う有害生物、果実、穀物及び木材
のごとき植物起源の製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間
及び動物の病害の媒介に関連する有害生物が包含される
。
本発明の化合物を有害生物の生息場所に施用するために
は、該化合物は通常、式（１）の殺虫活性成分の１種又
はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤又は単体物質及
び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化される。
本発明の化合物はか＼る組成物の唯一の活性成分である
ことができあるいはそれが適切な場合には１種又はそれ
以上の別の活性成分、たとえば殺虫剤、殺虫共働剤、除
草剤、殺菌剤、又は植物生長調整剤と混合することもで
きる。
な追加の活性成分は本発明の化合物の殺虫、殺ダニ活性
の範囲を拡大しあるいは害虫の生息場所における本発明
の化合物の残効性を増大するような化合物であり得る。
これらの追加の化合物はたとえば効果の速度を増加し、
ノックダウン率を改善し又は害虫の忌避性（ｒｅｐｅ　
Ｉ　１ｅｎｃｙ）を克服する等の点で本発明の化合物の
活性を相乗する又は補足する。さらに、この型の多成分
混合物は個々の成分に対する耐性の発現を克服し又は防
止するに役立ち得る。
混合物中に含まれる個々特定の殺虫剤、除草剤又は殺菌
剤はその意図する用途及び要求される補足作用の型に応
じて決まるであろう。適当な殺虫剤の例はつぎのものを
包含する： （ａ）　　ビレトロイド類、たとえばペルメトリン。
ニスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン
、ビフェントリン、フエンプロパトリン。
シフルトリン、テフルトリン；魚頻に対して安全性のビ
レトロイド類、たとえばエトフェンブロックス、天然ピ
レトリン　テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フエ
ンフルトリン、プラレトリン及び５−ヘンジ／Ｌ、−３
−７リルメーｆ−／Ｌ／−（Ｅ）　−（ＩＲ，３Ｓ）　
−２，２ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イ
リデンメチル）シクロプロパン　カルボキシレート；（
ｂ）　　オルガノホスフェート類、たとえばプロフェノ
フォス、スルプロフォス、メチル　バラチオン、アジン
フォス−メチル、ダメトン−３−メチル。
ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロト
ホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホ
スファミドン、マラチオン、クロルピリフォス、ホサロ
ン、フェンスルフォチオン。
フォノフォス、ホレート、ホキシム、ビリミホスーメチ
ル、フェニトロチオン又はダイアジノン；（Ｃ）　　、
／Ｊルバメート類（アリール　カルバメート類を含む）
、たとえばピリミカルブ、クロエトカルブ、カルボフラ
ン、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロック
ス、カルボスルフアン。
ペンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキサ−又はオ
キサミル； （ｄ）　　ベンゾイル尿素類、たとえばトリフルムロン
、クロルフルアズロン； （ｅ）　　有機錫化合物、たとえばシヘキサチン、フェ
ンブタチンオキシド、アゾシクロチン；（ｆ）　　マク
ロライド類、たとえばアベルメクチン類又はミルベマイ
シン類、たとえばアバメタチン。
アベルメクチン及びミルベマイシン； （ｇ）　　ホルモン類、たとえば若年性ホルモン、ユバ
ビオーン又はエクデイソーン類； Ｏ１）フェロモン類； （ｉ）　　オルガノ塩素化合物、たとえばベンゼンへキ
サクロリド、ＤＤＴ、　クロルダン又はジェルドリン。
上述した主要な化合物群の殺虫剤のほかに、混合物の意
図する用途のために適切である場合には特定の目標物を
もつ他の殺虫剤を混合物中に使用することができる。た
とえば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、たとえばイ
ネに使用するためのニカメイチュウ用の特定の殺虫剤、
たとえばカルタップ又はブプロフェジン、を使用するこ
とができる。別の場合には、特定の種類の害虫又はその
特定の生育段階に特効を示す殺虫剤、たとえばりロフェ
ンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス及びテ
トラシフオンのような卵、幼虫撲滅剤；ジコフォール又
はプロパルジャイトのような運動性阻害剤；ブロモプロ
ビレ−１りロルベンジレートのような殺ダニ剤；又はヒ
ドラメチロン、シロマシン、メトプレン、クロルフルア
ズロン及びジフルベンズロンのような昆虫類生長調整剤
をさらに本発明の組成物中に含有せしめ得る。
本発明の組成物に使用するに適する殺虫剤共働剤の例は
ピペロニルブトキシド、セサメックス及びドデシルイミ
ダゾールを包含する。
本発明の組成物中に含有させるに適する除草剤、殺菌剤
及び植物生長調整剤は意図される目標物及び要求される
効果に応じて決まるであろう。含有せしめ得るイネの選
択的除草剤の一例はプロパニルであり、ワタの木に使用
される植物生長調整剤の一例は゛ビックスパでありそし
てイネに使用される殺菌剤の例はプラスチサイジン−８
のような立枯れ病用殺菌剤を包含する。活性成分と混合
して使用されるべき他の成分の選択はしばしば配合技術
者の通常の知識の範囲内であり、それは達成されるべき
全体の効果に応じて既知の代替物からなされるであろう
。
本発明の組成物中における本発明の化合物対任意の他の
活性成分の比率は防除すべき害虫の種類及びか−る混合
物の使用に求められる効果を包含する種々の因子に応じ
て決まるであろう。しかしながら、一般に、本発明の組
成物の追加の活性成分は通常それを単独で使用する場合
に使用するであろう大体の割合で又は相乗効果がもたら
される場合にはそれより低率で施用されるであろう。
本発明の組成物は活性成分を固体の稀釈剤又は担体、た
とえばカオリン、ヘントナイト珪藻土又はタルクと混合
した１１Ｊ１布用粉末の形であるか又は活性成分を多孔
質の粒状物質、たとえば軽石に吸収させた顆粒の形であ
ることができる。
別法として、本発明の組成物はエロゾール、浸液又は噴
霧液として用いるべき液剤の形であることができる。浸
液及び噴霧液は一般に１種又はそれ以上の既知の湿潤剤
、分散剤又は乳化剤（表面活性剤）の存在下での活性成
分の水性分散液又は乳液である。エロゾール組成物は１
種又はそれ以上の活性成分と噴射剤と不活性稀釈剤例え
ば無臭ケロシン又はアルキル化ベンゼンとを含有できる
。
潤滑剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又
は非イオン型のものであり得る。適当な陽イオン型剤に
は、たとえば第四級アンモニウム化合物、たとえばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイドがある。適当な陰
イオン型剤の例は石ケン、硫酸の脂肪族モノエステルの
塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香
族化合物の塩、たとえばドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウム又
はアンモニウム、ブチルナフタリンスルホネート及びジ
イソプロピル−及びトリイソプロピルナフタリンスルホ
ネートのナトリウム塩の混合物を包含する。適当な非イ
オン型剤の例はエチレンオキシドとオレイルアルコール
又はセチルアルコールのごとき脂肪アルコールとの縮合
生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェノール、
ノニルフェノール及びオクチルクレゾールのごときアル
キルフェノールとの縮合生成物を包含する。
他の非イオン型剤は長鎖脂肪酸とへキシシト無水物類と
から誘導される部分エステル、該部分エステルとエチレ
ンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類である。
本発明の組成物は、活性成分を適当な溶剤、たとえばジ
アセトンアルコール 剤又はトリメチルベンゼンのごとき芳香族溶剤に溶解し
そしてかく得られた混合物を１種又はそれ以上の既知の
湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る水に添加するこ
とにより製造し得る。
他の適当な有機溶剤はジメチルホルムアミド。
エチレンジクロライド、イソプロプリアルコール。
プロピレングリコール及び他のグリコール類．ジアセト
ンアルコール、トルエン、ケロシン、流動パラフィン、
メチルナフタリン、キシレン類及びトリクロルエチレン
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びテトラヒドロフルフ
リルアルコール（ＴＩＩＦＡ）である。
水性分散液又は乳液の形で施用されるべき組成物は、−
ｉに高割合の１種又はそれ以上の活性成分を含有する濃
厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前に水で希釈する
ものである。これらのｆＡ厚液は長期の貯蔵に耐え、し
かもこのような長期間貯蔵後に慣用の噴霧装置により施
用し得るに十分な時間均質状態を保持する水性液剤を形
成するように水で希釈し得るものであることがしばしば
要求される。該濃厚液は１０〜８５重量％の１種又はそ
れ以上の活性成分を含有し得る。希釈により水性製剤を
形成する場合、このような製剤はその使用目的に応じて
種々の量の活性成分を含有し得る。
農業又は園芸用の目的に使用する場合には、０．０００
１〜０．１重量％の活性成分を含有する水性製剤が特に
有用である。
使用に当って、本発明の組成物は農薬組成物を施用する
既知の任意の手段の何れかにより、たとえば散布又は噴
霧により、有害生物自体、有害生物の発生場所、即ち有
害生物の生息場所又は有害生物が暮延し易い生長中の植
物に施用される。
本発明の組成物はたとえば下記に示すごとき広範囲の昆
虫およびその他の無を椎害虫に対して大きな毒性を示す
。
前記式（１）の化合物及びこれらを含有する組成物は特
に高度の殺ダニ活性を示し、パノニクス種（例えばリン
ゴハダニ及びミカンハダニ）及びテトラニクス種（例え
ばナミハダニ及びニセナミハダニ）の如きダニの防除に
特に有用である。該化合物及び組成物はまた家畜にたか
る害虫およびダニ類、例えば英国産の金バエルシ１ア　
セ１力Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）、並びにマ
ダニ類、例えばブーフィルス種ｐ）　、イクソデス種■
猛起旦、アンブリオマ種−０旦月］旦町頃）、リビセフ
ァルス種藷肛且並勧韮旦）、およびデルモセンタ種利肛
暫並１躾）を駆除するのに有用である。
前記化合物は成体段階、幼虫段階および生長の中間段階
にある害虫の惑受性種並びに耐性種の双方を殺滅するの
に効果的でありそして害虫が寄生した宿主動物に局所、
経口または非経口投与で施用される。
以下、本発明の種々の態様を実施例によってさらに説明
する。本発明の化合物の製造法の実施例において、生成
物は通常核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）及び赤外
線吸収スペクトル分析（ＩＲ）によって同定しかつその
特徴点を示した。生成物をその名称によって特定した各
々の場合、そのスペクトル分析による特性値はそこに指
定した構造と合致するものである。特に示す場合を除い
て、実施例に示される１個又はそれ以上の非対称に置換
された炭素原子をもつ化合物はいずれもうセミ形で製造
された。
以下の実施例では気液クロマトグラフィー（ＧＬＣ）の
保持時間をヒユーレットパラカード５８９０型ガスクロ
マトグラフ装置上で長さ１２．５ｍ、内径０．２　ｍａ
ｎのクロモパック（Ｃｈｒｏｍｏｐａｋ）　、ＣＰＳｉ
ｆ　５　Ｃ，Ｂ、カラムを使用して測定した。特に示さ
ない限り、注入温度は１００°Ｃでありそして最高温度
２８０”Ｃまで１５℃／分の温度勾配を用い、最高温度
で４分間保持した。キャリヤーガスは１ｌｐｓｉに保持
されたカラム頂部圧力におけるヘリウムであった。別の
注入温度及び最高温度を適当な場合には実施例中に示す
。
ＩＨ核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル分析は特に示さな
い限りＪｅｏｌ　ＦＸ　２７０型ＮＭＲスペクトロメー
ター上で２７０Ｍ４！ｚの周波数で行なった。９０Ｍ）
Ｉｚ、　６０ＭＩＩｚ及び４ＱＯＭＨｚにおける’ＩＩ
　ＮＭＲスペクトル分析はそれぞれＪｅｏｌ　ＦＸ　９
０　Ｑ型、　Ｊｅｏｌ　ＰＭＸ　６０　Ｓｌ型及びＪｅ
ｏｌ　ＧＸ　４００型スペクトロメーターを用いて行な
った。
”　ＦＮＭＲスペクトル分析はＪｅｏｌ　ＦＸ　９０　
Ｑ型スペクトロメーター上で８４．２６ＭＨｚの周波数
で行なった。
すべてのＮＭＲのシフト（δ）値は標準（ＴＭＳ又はＣ
Ｆ（Ｊ！３）に対するｐｐｍで表わす。
分子イオン（「）のピークはＪｅｏｌ　ＤＸ　３０３型
、Ｋｒａｔｏｓ　ＭＳ　８０型及びヒユーレット　パッ
カード■Ｐ５９９２型の３種類の質量分析器のいずれか
を用いて測定した。
災施貫土 本実施例は４−トリフルオルメトキシベンズアルデヒド
の製造を例証する。
４−ブロムトリフルオルメトキシベンゼン（６０ｇ）を
、ジエチルエーテル（５００ｃｎｌ）に入れたマグネシ
ウム（６，０ｇ）とヨウ素（０，０５ｇ）との攪拌混合
物に徐々に添加した。激しい反応が見られ、該混合物は
還流温度まで自発的に昇温した。添加が完了してからも
撹拌を更に１時間続行した。該混合物を０°Ｃに冷却し
、Ｎ−ホルミルモルホリン（２８，６ｇ）を演加した。
添加が完了すると、該混合物を室温に加温させ、更に１
時間攪拌した。次いで該混合物を希塩酸含有水で反応抑
制し、エーテル相を分離した。水性相を別のジエチルエ
ーテルで抽出し、合したエーテル相を水で２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶剤を蒸留する
と油状物（４６，５ｇ）が得られ、これは主要生成物（
８５％）と若干の未反応原料（２％）とを含有すること
がＧＬＣにより示された、粗製油を減圧下に蒸留して精
製すると９２％の純度で標記化合物（２８，５ｇ）を得
た。
沸点＝８８〜９２°Ｃ／２０ｍｍｔ１ｇ’ＨＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｆｆ　３）　　：　　７．２−７．４（２Ｈ，ｍ）
；　　７．８５−８．２５（２１（、ｍ）　；　１０．
０１（１１１，５）ＩＲ（液膜）　　：　１７１０ｃｏ
＋−’ＧＬＣ保持時間：　１．８８分 夫夫１１％ 本実施例は１−（２−メチルチオ−２−メチルスルフィ
ニルエチニル）−４−）リフルオルメトキシベンゼンの
製造を例証する。
４−トリフルオルメトキシベンズアルデヒド（２８，５
ｇ）とメチル　メチルチオメチルスルホキシド（１８，
６ｇ）とトリトレＢ（３ａ＋７）と乾燥テトラヒドロフ
ラン（５０ｅｆｆｌ）との混合物を還流温度で加熱し、
反応の進行は規則的な間隔で取出した試料のＧＬＣ分析
により監視する。１０時間後に、ＧＬＣ分析により反応
速度がかなり緩慢となりそれ故反応が完了したことを示
す。該混合物を冷却させ、次いで水にそ＼ぎ、生成物を
ジエチルエーテル中に抽出した。合したエーテル抽出液
を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ
た。減圧下に溶剤を蒸発させると油状物が得られこれを
５０容量％の酢酸エチル含有へキサンで溶離しながらシ
リカゲル支持体上でクロマトグラフィーにより精製した
。溶離すべき最初の物質は未反応のアルデヒドであるこ
とを示し、溶離すべき第２の物質は標記生成物（２０，
６ｇ）として同定された。
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１：ｌ）　：　２．３５（３Ｈ，ｓ）
；　２．８０（３Ｈ，ｓ）；約７．３（２＋１．　　ブ
ロードｄ）；７．６０（ＩＨ，ｓ）；　　約７．９５（
２８，ｄ）ＧＬＣ保持時間：　５．９６分 尖施炎１ 本実施例はメチル　４−トリフルオルメトキシフェニル
アセテートの製造を例証する。
メタノール（１００ｃ＋ｆｌ）に溶かした１−（２−メ
チルチ第２−メチルスルフィニルエチニル）−４−トリ
フルオル−メトキシベンゼン（２０，０ｇ）の溶液に３
０分間に亘って塩化水素ガスを通送し；該混合物の温度
は５０°Ｃに自然に昇温した。塩化水素供給源を取去り
、該混合物を１時間５０°Ｃに加熱した。次いで該混合
物を水にそ−ぎ、生成物をクロロホルムに抽出した。有
機抽出液を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥させた。減圧下に溶剤を蒸発させると可動液体（１
６，０ｇ）を得、これを減圧下で蒸留により７−ゲルロ
ール装置中で精製し、標記生成物（１４，０ｇ）は２０
ｍｍＨｇで１３０〜１４０°Ｃの温度領域で留出するも
のである。
’ＩＩ　ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｉ　ｚ）　：　３．７Ｈ２
Ｈ，ｓ）；　３．７？（３Ｈ，ｓ）；７．２−７．４（
４８，ｍ） １９Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣｆ　：ｌ）　：　−５８，４（
ＣＦ＝Ｏ，５）ＧＬＣ保持時間：　１．４９分 実施炎土 本実施例はメチル（Ｒ５）　−２−（４−１−リフルオ
ルメトキシフェニル）プロパノエートの製造を例証する
。
リチウム　ビス−（トリメチルシリル）アミド（ヘキサ
ン中の１．０Ｍ溶液の２７ｃ１ｉりを、窒素の雰囲気下
に室温（約２０°Ｃ）で無水テトラヒドロフラン（５０
ｃＴＡ）中のメチル　４−トリフルオルメトキシフェニ
ルアセテート（６，５ｇ）の攪拌溶液に添加し；温和な
発熱が見出された。該混合物を更に１時間攪拌し、無水
テトラヒドロフラン（５０ｃＪ）中の過剰ヨウ化メチル
（１５，７ｇ）の溶液を滴加した。攪拌を更に１時間続
行し、次いで該混合物を水にそ＼ぎ、生成物をクロロホ
ルムに抽出した。合した有機抽出液を水で２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶剤を減圧下に蒸
発させると可動液体が残る。ＧＬＣにより分析するとコ
ン踏量の未反応原料とジメチル化物質と共に主要生成物
（９３％）を示した。粗製物を減圧下に７−ゲルロール
装置中で蒸留により精製し、標記化合物（５，２ｇ）は
２０ｍｍＨｇで１４０〜１５０°Ｃの領域で沸騰する。
’ＩＩ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　：　１．５（３ｔ１．
ｄ）；　３．６Ｂ（３８，ｓ）；３．７３（ＩＨ，ｑ）
　；　７．２−７．４（４１１，ｍ）ＧＬＣ保持時間：
　１．６２分 災施炭工 本実施例はメチル（ＲＳ）−１，１−ジノルオル−２−
メチル−２−（４−）リフルオルメトキシフェニル）プ
ロパノエートの製造を例証する。
無水テトラヒドロフラン（１００ｃｆｆｌ）中のメチル
（Ｒ５）−２−（４−トリフルオルメトキシフェニル）
プロパノエート（５，２ｇ）の攪拌溶液を一４０°Ｃに
冷却し、リチウム　ビス−（トリメチルシリル）アミド
（ヘキサン中の１．０Ｍ溶液の５２ｃｒｌｔ）を窒素の
雰囲気下に滴下し、反応混合物の温度は添加中は一３０
″Ｃ以下に維持しておく。攪拌を更に３０分間−３０°
Ｃで続行し、次いでクロルジフルオルメタンガスを攪拌
混合物に泡出させ；該混合物は一２０″Ｃに自然に昇温
した。クロルジフルオルメタンの導入は更に２０分間持
続させた。反応混合物を室温に昇温させ、次いで希塩酸
水溶液で反応抑制した。水性混合物をクロロホルムで抽
出し、有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥させ、溶剤を減圧下に蒸発させると可動性液体
が残った。粗製の反応生成物は７−ゲルロール装置中で
減圧下に蒸留して精製すると１４０〜１６０°Ｃ／２０
ｍｍＨｇの領域で留出する標記化合物（４，０ｇ）を得
た。この物質を高圧液体クロマトグラフィーにより更に
精製すると９８．５％の純度で標記化合物（３，２ｇ）
を得た。
’）Ｉ　ＮＭＲ（ＣＤ（、ｅ　３）　：　１．７４（３
８，ｔ、、＋＝約２Ｈｚ）；　３．８（３Ｈ，ｓ）；　
６．３６（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝約５６Ｈｚ）；７．１５〜７
．４５（４ｔｌ、ｍ） ”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　：　−５８，４（ＣＦ
３０）　；約−１２７，５（ＩＦ。
ｄｑ） ＧＬＣ保持時間：　１．９３分 夫施貰旦 本実施例は（ＲＳ）−１，１−ジノルオル−２−メチル
−２（４−トリフルオルメトキシフェニル）プロパン−
３オールの製造を例証する。
メチル（Ｒ５）−１，１−ジノルオル−２−メチル−２
−（４−トリフルオルメトキシフェニル）プロパノエー
ト（１，０ｇ）を、水素化リチウムアルミニウム（０，
１２ｇ）と乾燥ジエチルエーテル（２０ｃｕｔ）　との
攪拌混合物に滴加し；激しい反応が見られた。該混合物
を更に３０分間撹拌し、次いで氷と水と希塩酸水溶液と
の混合物中にそ＼いだ。水性混合物をクロロホルムで抽
出し、合した有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥させた。溶剤を減圧下に蒸発させると可
動性液体（０，９５ｇ）が残り、これを７−ゲルロール
装置中で減圧下に蒸留して精製した。標記化合物（０，
８２ｇ、　Ｇ　Ｌ　Ｃにより９８％の純度）は２０ｉｍ
Ｈｇで１６０〜１８０°Ｃの領域で留出した。
’ＨＮＭＲ（ＣＤ（１３）　：　１．４８（３８，ｓ）
；　１．５６（ｌｔｌ、Ｓ）：３．９４（２１（、ｓｈ
　６．０５（１８，ｔ、Ｊ＝約５６Ｈｚ）　；　　７．
２−７．５（４１１，ｍ）”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）
　：　−５８，４（ＣＦ３０．Ｓ）；　−１２８゜５（
ＩＦ、ｄｄ）ＧＬＣ保持時間：２．１７分 実１ＩＩＬ 本実施例は１．１−ジフルオル−２−（４４リフルオル
メトキシフエニル）−３−（４−フルオル−３−フェノ
キシベンジルオキシ）プロパンの製造を例証する。
１．１−ジノルオル−２−メチル−２−（４−）リフル
オルメトキシフェニル）プロパン−３−オール（０，８
ｇ）を３−フェノキシ−４−フルオルベンジル　フロミ
ド（０，８３ｇ）　、水酸化ナトリウム（４０％溶液の
１０ＣＤＩ）　。
ジクロルメタン（２ｃｄ）及びテトラ−ｎ−ブチルアン
モニウム水素サルフェート（約０．１ｇ）と混合した。
反応物を室温で４時間激しく攪拌し、次いで水にそ＼ぎ
、希塩酸で酸性化し、クロロホルムで抽出した。合した
クロロホルム抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥させ、溶剤を減圧下に蒸発させると粘性油（１，
４５ｇ）を得た。粗製物はへキサン中の５％酢酸エチル
で溶離しながらシリカゲル上のカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して標記化合物を油状物として得た。
’）ｌ　ＮＭＲ（ＣＤＣｆ　：ｌ）　：　１．４３（３
Ｈ，ｓ）；　３．６（２）１．ＡＢｑ）：４．４３（２
Ｈ，ｓ）；　６．００（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５６Ｈｚ）　；
　　７−７．５（１２１１，ｍ）”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＩ
、ｅ　：ｌ）　：　−５８，３（ＣＦ３０．Ｓ）：　　
ｃａ、　　−１２９，３（ＣＨＦｚ、ｄｄ、Ｊ＝２８．
５６Ｈｚ）；　　−１３２，７（芳香族Ｆ、ｍ）。
ＧＬＣ保持時間：　９．８１分 実流±１ 本実施例は本発明の生成物の殺虫、殺ダニ活性を例証す
る。
種々の害虫を用いて本発明生成物の゛活性を測定した。
供試生成物は該生成物を５００．１００又はＩＱｐｐｍ
（重量）含有する液剤の形で使用した。この液剤は供試
生成物をアセトンに溶解し次いでこの溶液を所要濃度の
生成物を含有する液剤が得られるまで０．０１重量％の
湿潤剤°“リザボール゛（ＬＩＳＳＡＰＯＬ）ＮＸ　（
リザボールは登録商標である）を含有する水で稀釈する
ことにより調整した。
各々の害虫について採用された試験方法は、基本的に同
一であり、通常宿主植物であるか又は害虫が食する食餌
である媒体に多数の害虫を載置させ、次いで害虫及び媒
質の一方又は両方を液剤で処理することにより行った。
次いで害虫の殺滅率を処理後通常１〜３日の期間で評価
した。
家バエ（Ｍｕｓｃａ　　ｄ＜律７−の場合には、供試化
合物のノックダウン効果を測定するため追加の評価を行
なった。詳細は表Ｉに与えである。
供試生成物の各々についての試験結果を表■に示し、ｐ
ｐｍで表わした施用割合は同表第２欄に示し、殺滅率の
度合はＡ、　Ｂ又はＣの等級で表わした；Ａは８０〜１
００％の殺滅率又はノックダウン率を示し、Ｂは５０〜
７９％の殺滅率又はノックダウン率を示し、Ｃは５０％
以下の殺滅率又はノックダウン率を示す。
表■において、供試有害生物は記号で示されており、ま
た有害生物の種類、支持媒体又は食物及び試験形式と期
間は表Ｉに示されている。
表 ■ 本実施例は本発明の化合物の殺ダニ性を例証する。
インゲン植物を２枚の一次葉（ρｒｉｍａｒｙ　１ｅａ
ｆ）が生じる段階まで生長させついで生長しつつある先
端を除去した。葉を切整えて（ｔｒｉｍ）“°四角の“
°帯域を形成させることにより葉の面積を減少させつい
で予め害虫を蔓延さ廿た培養用の葉と接触させることに
より、上記の切整えた葉にナミハダニ旦見匡１方潅いｕ
ｒｔｉｃａｅ）の成虫を蔓延させた。２４時間後、ダニ
を蔓延させた葉がら円盤形に葉を切取り、モノポット（
ｍｏｎｏｐｏｔ）中に収容された、冷却された寒天培地
に移した。ついでこのポットにボッター塔（Ｐｏｔｔｅ
ｒ　Ｔｏｗｅｒ）内で供試化合物を所望の割合で噴霧し
た。噴霧後、円盤杉葉を網を張ったプラスチックリング
で覆うことによりダニを滞留させかつ円盤杉葉を２５°
Ｃに保持した。死滅率の評価は処理３日後に行った。イ
ースト試験薬剤（Ｅａｓｔ　ｔｅｓｔ　ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ）を５種の施用割合で噴霧しそして各りの処理を３回
反復した。この試験において標準薬剤による処理も包含
させた。死滅率を統計学的に分析してＬＣ５，４度（５
０％死滅率が得られる供試化合物の算定濃度）を求めた
。試験結果は、標準化合物（標準薬剤）に対する各々の
供試化合物についての、下記の式で示されるＬＣ比（Ｌ
Ｃｒａｔｉｏ）として表わした； この試験方法により、生成物Ｉは標準薬品のビフエント
リン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）と比較して、１．２３の
ＬＣ比を示すことが判った。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１は４個以下の炭素原子を含有するアルキル
    基であり；Ｒ＾２は水素、シアノ、メチル、トリフルオ
    ルメチル又はエチニル基であり；Ｑは水素原子含有炭素
    又は窒素を表わし；Ｚはフルオル、ベンジル、フェノキ
    シ、クロルフェノキシ、フルオルフェノキシ、及びブロ
    ムフェノキシ基から選んだ１種以上の置換基を表わす）
    の化合物又はこれの立体異性体。 ２、Ｒ＾１がメチル基であり、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ が３−フェノキシベンジル；３−（４−クロルフェノキ
    シベンジル）；４−フルオル−３−（４−クロルフェノ
    キシ）ベンジル；３−ベンジル−４−フルオルベンジル
    ；（６−フェノキシピリド−２−イル）メチル；１−シ
    アノ−１−（３−フェノキシフェニル）メタル；１−（
    ６−フェノキシピリド−２−イル）エチル及び２，２，
    ２−トリフルオル−１−（６−フェノキシピリド−２−
    イル）エチル基から選ばれる請求項１記載の化合物又は
    これの立体異性体。 ３、１，１−ジフルオル−２−メチル−２−（４−トリ
    フルオルメトキシフェニル）−３−（４−フルオル−３
    −フェノキシベンジルオキシ）プロパン又はこれの立体
    異性体である請求項１記載の化合物又はこれの立体異性
    体。 ４、殺虫には不活性な稀釈剤又は担体と組合せて請求項
    １記載の化合物を殺虫、殺ダニ有効量で含有してなる殺
    虫、殺ダニ組成物。 ５、次式（II）； ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１は４個以下の炭素原子を含有するアルキル
    基である）のアルコール又はこれの立体異性体を次式（
    III）； ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｈａｌはハロ原子を表わし、Ｒ＾２、Ｑ及びＺは
    請求項１に与えた意義の何れかを有する）のハライド又
    はこれの立体異性体と反応させることからなる、請求項
    １に記載の化合物の製造方法。 ６、次式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは６個以下の炭素原子を含有するアルキル基で
    ある）の化合物。 ７、次式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は４個以下の炭素原子を含有するアルキル
    基であり、Ｒは６個以下の炭素原子を含有するアルキル
    基である）の化合物又はこれの立体異性体。 ８、次式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は４個以下の炭素原子を含有するアルキル
    基であり、Ｒは６個以下の炭素原子を含有するアルキル
    基である）の化合物又はこれの立体異性体。 ９、次式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は４個以下の炭素原子を含有するアルキル
    基である）の化合物又はこれの立体異性体。
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