JP2942408B2 - 有害生物忌避剤 - Google Patents
有害生物忌避剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物であって、極めて優れた持続効果を有する有害
生物忌避剤に関する。更に詳しくは、蚊、アブ、ブユ、
ノミ、ダニ、サシバエ、トコジラミ類をはじめとする吸
血、刺咬性害虫の忌避に関するものである。
の化合物であって、極めて優れた持続効果を有する有害
生物忌避剤に関する。更に詳しくは、蚊、アブ、ブユ、
ノミ、ダニ、サシバエ、トコジラミ類をはじめとする吸
血、刺咬性害虫の忌避に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】蚊等の
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
２−エチル−１，３ヘキサンジオールにも強い忌避効果
があることが知られている（ＵＳＰ２４０７２０５号公
報）。
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
２−エチル−１，３ヘキサンジオールにも強い忌避効果
があることが知られている（ＵＳＰ２４０７２０５号公
報）。
【０００３】しかしながら、このＮ，Ｎ−ジエチルトル
アミドは特異な臭いを有していることや２−エチル−
１，３−ヘキサンジオールは持続性に欠けるなどの問題
がある。このために、新規な有害生物忌避剤の開発が望
まれていた。本発明の目的は、優れた有害生物忌避効果
を持ち、不快臭の無い有害生物忌避剤を提供することに
ある。
アミドは特異な臭いを有していることや２−エチル−
１，３−ヘキサンジオールは持続性に欠けるなどの問題
がある。このために、新規な有害生物忌避剤の開発が望
まれていた。本発明の目的は、優れた有害生物忌避効果
を持ち、不快臭の無い有害生物忌避剤を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前に述べ
たような実情からみて有害生物忌避剤として強い効果を
持ち、かつ特異な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤
を開発すべく鋭意研究した結果、該化合物が優れた有害
生物忌避効果とその効果の持続性を有することを見出し
た。すなわち、本発明は下記構造式化３及び化４で表さ
れる２−ヒドロキシメチル−メントール及び２−ヒドロ
キシメチル−メントンからなる有害生物忌避剤に関す
る。
たような実情からみて有害生物忌避剤として強い効果を
持ち、かつ特異な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤
を開発すべく鋭意研究した結果、該化合物が優れた有害
生物忌避効果とその効果の持続性を有することを見出し
た。すなわち、本発明は下記構造式化３及び化４で表さ
れる２−ヒドロキシメチル−メントール及び２−ヒドロ
キシメチル−メントンからなる有害生物忌避剤に関す
る。
【０００５】
【化３】
【０００６】
【化４】
【０００７】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明の２−ヒドロキシメチル−メントール（以
下、ＨＭＭＯと略す）を製造する方法としては、メント
ンと炭酸ジエチルから２−エトキシカルボニル−メント
ンを得た後、還元することにより得ることができる。ま
た、本発明の２−ヒドロキシメチル−メントン（以下、
ＨＭＭＴと略す）を製造する方法としては、メントンと
ホルムアルデヒドを炭酸カリウム存在下のメタノール中
において加熱撹拌することにより得ることができる。
る。本発明の２−ヒドロキシメチル−メントール（以
下、ＨＭＭＯと略す）を製造する方法としては、メント
ンと炭酸ジエチルから２−エトキシカルボニル−メント
ンを得た後、還元することにより得ることができる。ま
た、本発明の２−ヒドロキシメチル−メントン（以下、
ＨＭＭＴと略す）を製造する方法としては、メントンと
ホルムアルデヒドを炭酸カリウム存在下のメタノール中
において加熱撹拌することにより得ることができる。
【０００８】 これらの 合成方法により、２−ヒドロキシ
メチル−メントール（ＨＭＭＯ）及び２−ヒドロキシメ
チル−メントン（ＨＭＭＴ）は臭いもほとんどない無色
透明色の油状物で得られる。なお、この油状物の全ての
異性体が、蚊などの有害生物に対し強い忌避効果を持つ
ことも認めた。
メチル−メントール（ＨＭＭＯ）及び２−ヒドロキシメ
チル−メントン（ＨＭＭＴ）は臭いもほとんどない無色
透明色の油状物で得られる。なお、この油状物の全ての
異性体が、蚊などの有害生物に対し強い忌避効果を持つ
ことも認めた。
【０００９】
本発明のＨＭＭＯ及びＨＭＭＴは、医薬品
・医薬部外品・化粧品などに配合することができる。
・医薬部外品・化粧品などに配合することができる。
【００１０】
本発明のＨＭＭＯ及びＨＭＭＴは、軟膏
類、ローション類、乳液類、クリーム類、エアゾール類
等の任意の剤型とすることができる。
類、ローション類、乳液類、クリーム類、エアゾール類
等の任意の剤型とすることができる。
【００１１】 その配合量は、使用する系によって様々
で、一概には言えないが、製剤総量中に、０．１〜９０
重量％（以下、ｗｔ％と略す）が好ましく、更に好まし
くは３〜２０ｗｔ％である。
で、一概には言えないが、製剤総量中に、０．１〜９０
重量％（以下、ｗｔ％と略す）が好ましく、更に好まし
くは３〜２０ｗｔ％である。
【００１２】 また、本発明のＨＭＭＯ及びＨＭＭＴは香
料用保留剤として通常の香料組成物に配合することも可
能である。
料用保留剤として通常の香料組成物に配合することも可
能である。
【００１３】
更に、本発明のＨＭＭＯ及びＨＭＭＴから
なる有害生物忌避剤には、必要に応じて、通常、医薬品
・医薬部外品・化粧品等に配合される油脂類、保湿剤
類、顔料類、色素類、界面活性剤類、抗酸化剤類、紫外
線吸収剤類、防腐剤類、水溶性高分子類、樹脂類等を、
本発明の目的を損なわない範囲で用いることができる。
なる有害生物忌避剤には、必要に応じて、通常、医薬品
・医薬部外品・化粧品等に配合される油脂類、保湿剤
類、顔料類、色素類、界面活性剤類、抗酸化剤類、紫外
線吸収剤類、防腐剤類、水溶性高分子類、樹脂類等を、
本発明の目的を損なわない範囲で用いることができる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明のＨＭＭＯ及びＨＭＭＴからな
る有害生物忌避剤の効果を明らかにするための実施例と
して、合成例、試験例、製剤配合例を示す。
る有害生物忌避剤の効果を明らかにするための実施例と
して、合成例、試験例、製剤配合例を示す。
【００１５】
以下に、本発明のＨＭＭＯ及びＨＭＭＴの
合成方法を示すが、本発明で用いる有害生物忌避剤を合
成する方法はこの限りではない。
合成方法を示すが、本発明で用いる有害生物忌避剤を合
成する方法はこの限りではない。
【００１６】合成例１：ＨＭＭＯの合成 １００mlのドライベンゼンに８g の水素化ナトリウム
（流動パラフィン４０重量／容量％含有）を徐々に添加
し、次に２０g の炭酸ジエチルを加えた後、撹拌下にお
いてリフラックスするまで加熱した。この反応溶液に、
１５g のメントンを４０mlのドライベンゼンに溶解した
溶液を約２時間かけて徐々に滴下した。全量を滴下後、
更に２時間加熱撹拌を続けた。
（流動パラフィン４０重量／容量％含有）を徐々に添加
し、次に２０g の炭酸ジエチルを加えた後、撹拌下にお
いてリフラックスするまで加熱した。この反応溶液に、
１５g のメントンを４０mlのドライベンゼンに溶解した
溶液を約２時間かけて徐々に滴下した。全量を滴下後、
更に２時間加熱撹拌を続けた。
【００１７】 室温まで冷却した後、２０mlの酢酸を徐々
に加えた。次に１００mlの冷水を加えた後、有機層を抽
出した。水層を１００mlのベンゼンで２度抽出した後、
先の有機層を混合した。この有機層を冷水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを除去する
ことにより、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物を
減圧蒸留することにより主として２−エトキシカルボニ
ル−メントンを含有する１６g のフラクションを得た。
に加えた。次に１００mlの冷水を加えた後、有機層を抽
出した。水層を１００mlのベンゼンで２度抽出した後、
先の有機層を混合した。この有機層を冷水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを除去する
ことにより、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物を
減圧蒸留することにより主として２−エトキシカルボニ
ル−メントンを含有する１６g のフラクションを得た。
【００１８】 このフラクションを２０mlのドライＴＨＦ
（テトラハイドロフラン）に溶解した後、冷却撹拌下に
おいて、２g の水素化ホウ素リチウムを１２０mlのドラ
イＴＨＦに分散した溶液を徐々に滴下した。滴下終了
後、室温で４時間撹拌を続けた。冷却撹拌下に５０mlの
酢酸エチル、１００mlの水を徐々に加えた後、更に１０
％硫酸水溶液を反応溶液のpHが２程度になるまで加え
た。
（テトラハイドロフラン）に溶解した後、冷却撹拌下に
おいて、２g の水素化ホウ素リチウムを１２０mlのドラ
イＴＨＦに分散した溶液を徐々に滴下した。滴下終了
後、室温で４時間撹拌を続けた。冷却撹拌下に５０mlの
酢酸エチル、１００mlの水を徐々に加えた後、更に１０
％硫酸水溶液を反応溶液のpHが２程度になるまで加え
た。
【００１９】 反応溶液を１００mlのジエチルエーテルで
２度抽出した後、無水炭酸ナトリウムで乾燥後、ジエチ
ルエーテル及びＴＨＦを除去することにより、粗反応生
成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ベンゼン／アセトン＝８／１）で精製すること
により無色油状物８．３g （収率３４．４％）を得た。
２度抽出した後、無水炭酸ナトリウムで乾燥後、ジエチ
ルエーテル及びＴＨＦを除去することにより、粗反応生
成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ベンゼン／アセトン＝８／１）で精製すること
により無色油状物８．３g （収率３４．４％）を得た。
【００２０】 得られた油状物のマススペクトル測定にお
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ2 Ｏ）を認め、ＩＲ測定に
おいて３３８０cm-1に強い水酸基の吸収を確認した。ま
た、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７０．９２％、Ｈ
＝１１．９０％、実測値Ｃ＝７０．８５％、Ｈ＝１２．
０１％）によってＨＭＭＯの生成を確認した。
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ2 Ｏ）を認め、ＩＲ測定に
おいて３３８０cm-1に強い水酸基の吸収を確認した。ま
た、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７０．９２％、Ｈ
＝１１．９０％、実測値Ｃ＝７０．８５％、Ｈ＝１２．
０１％）によってＨＭＭＯの生成を確認した。
【００２１】合成例２：ＨＭＭＴの合成 ２０g のメントンを５０mlのメタノールに溶解した後、
１．６g の炭酸カリウムを加えた。反応溶液を６５℃ま
で加熱撹拌下に１４mlのホルマリン溶液を徐々に滴下し
た。全量のホルマリン溶液を添加後、３時間撹拌を続け
た。この反応溶液より減圧下においてメタノールを除去
した後、５０mlのジエチルエーテルを用いて２度抽出し
た。このジエチルエーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、ジエチルエーテルを除去することにより、粗反応
生成物を得た。この粗反応生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ベンゼン／アセトン＝８
／１）で精製することにより無色透明油状物７．３g
（収率３０．５％）を得た。
１．６g の炭酸カリウムを加えた。反応溶液を６５℃ま
で加熱撹拌下に１４mlのホルマリン溶液を徐々に滴下し
た。全量のホルマリン溶液を添加後、３時間撹拌を続け
た。この反応溶液より減圧下においてメタノールを除去
した後、５０mlのジエチルエーテルを用いて２度抽出し
た。このジエチルエーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、ジエチルエーテルを除去することにより、粗反応
生成物を得た。この粗反応生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ベンゼン／アセトン＝８
／１）で精製することにより無色透明油状物７．３g
（収率３０．５％）を得た。
【００２２】 得られた油状物のマススペクトル測定にお
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ 2 Ｏ）を認めた。また、Ｔ
ＭＳ化した後のマススペクトル測定においてＭ + ＝２５
６の値を確認した。更に、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値は
Ｃ＝７１．６９％、Ｈ＝１０．９４％、実測値Ｃ＝７
１．４３％、Ｈ＝１１．０８％）によってＨＭＭＴの生
成を確認した。
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ 2 Ｏ）を認めた。また、Ｔ
ＭＳ化した後のマススペクトル測定においてＭ + ＝２５
６の値を確認した。更に、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値は
Ｃ＝７１．６９％、Ｈ＝１０．９４％、実測値Ｃ＝７
１．４３％、Ｈ＝１１．０８％）によってＨＭＭＴの生
成を確認した。
【００２３】 応用例１及び２、比較例１及び２（リペルローション） 表１の処方に従って、応用例及び比較例のリペルローシ
ョンを調製した。なお、比較例として、従来より有害生
物忌避剤として用いられているＮ，Ｎ−ジエチルトルア
ミド、及び忌避効果が知られている化合物である２−エ
チル−１，３−ヘキサンジオールを使用した。
ョンを調製した。なお、比較例として、従来より有害生
物忌避剤として用いられているＮ，Ｎ−ジエチルトルア
ミド、及び忌避効果が知られている化合物である２−エ
チル−１，３−ヘキサンジオールを使用した。
【００２４】
【表１】
【００２５】有害生物忌避効果及びその効果持続性を下
記の方法で試験した。
記の方法で試験した。
【００２６】 ＜ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試
験＞ヒトスジシマカの成虫に対する忌避効果を調べるた
めに以下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室にお
いて行った。左右の前腕に各試験試料を１０ml塗布した
後、羽化後５〜７日経過したヒストジマカの成虫の雌雄
５０匹づつが入った袋状した２０cm×１５cmの金網にそ
れぞれの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。この
施行を３０分、１時間，２時間，４時間，６時間後に行
い、吸血の時間内の吸血の跡の数を求め、次の式から忌
避率を算出した。
験＞ヒトスジシマカの成虫に対する忌避効果を調べるた
めに以下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室にお
いて行った。左右の前腕に各試験試料を１０ml塗布した
後、羽化後５〜７日経過したヒストジマカの成虫の雌雄
５０匹づつが入った袋状した２０cm×１５cmの金網にそ
れぞれの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。この
施行を３０分、１時間，２時間，４時間，６時間後に行
い、吸血の時間内の吸血の跡の数を求め、次の式から忌
避率を算出した。
【００２７】
【数１】 忌避率（％）＝〔（Ｘ−Ｙ）／Ｘ〕×１００ Ｘ：試験液を塗布しない場合の吸血の跡の数 Ｙ：試験液を塗布した場合の吸血の跡の数
【００２８】 表１の 応用例及び比較例について、前記ヒ
トスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行った。
トスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行った。
【００２９】
その結果を表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】表２から明かなように、本発明のＨＭＭＯ
及びＨＭＭＴは優れた有害生物忌避効果と、しかも優れ
た持続性を有していた。
及びＨＭＭＴは優れた有害生物忌避効果と、しかも優れ
た持続性を有していた。
【００３２】
【発明の効果】以上記載のように、本発明の２−ヒドロ
キシメチル−メントール（ＨＭＭＯ）及び２−ヒドロキ
シメチル−メントン（ＨＭＭＴ）は、無臭であり、かつ
有害生物に対して優れた持続的忌避効果を持つ有害生物
忌避剤として提供できることは明らかである。
キシメチル−メントール（ＨＭＭＯ）及び２−ヒドロキ
シメチル−メントン（ＨＭＭＴ）は、無臭であり、かつ
有害生物に対して優れた持続的忌避効果を持つ有害生物
忌避剤として提供できることは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 31/06 A01N 35/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造式で表される２−ヒドロキシメ
チル−メントールからなる蚊を対象とする有害生物忌避
剤。 【化１】 - 【請求項２】 下記構造式で表される２−ヒドロキシメ
チル−メントンからなる有害生物忌避剤。 【化２】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35187691A JP2942408B2 (ja) | 1991-12-14 | 1991-12-14 | 有害生物忌避剤 |
| US09/492,351 US6372804B1 (en) | 1991-09-02 | 2000-01-27 | Noxious-insect repellent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35187691A JP2942408B2 (ja) | 1991-12-14 | 1991-12-14 | 有害生物忌避剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163183A JPH05163183A (ja) | 1993-06-29 |
| JP2942408B2 true JP2942408B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=18420213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35187691A Expired - Fee Related JP2942408B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-12-14 | 有害生物忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2942408B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004091296A1 (ja) * | 1993-10-22 | 2004-10-28 | Takeshi Ikemoto | 有害生物忌避剤 |
| US9924718B2 (en) | 2013-04-30 | 2018-03-27 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
| CN110074108A (zh) * | 2012-05-02 | 2019-08-02 | 贝杜基昂研究股份有限公司 | 对蚊子的控制和驱避 |
-
1991
- 1991-12-14 JP JP35187691A patent/JP2942408B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｆｉｚｉｏｌ．Ａｋｔ．Ｖｅｓｈｃｈｅｓｔｖａ，１９８２，１４，ｐ．５１−５５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05163183A (ja) | 1993-06-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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