JP2840142B2 - ２−（１−ヒト゛ロキシ−イソフ゜ロヒ゜ル）−５−メチル−シクロヘ゜ンタノール - Google Patents
２−（１−ヒト゛ロキシ−イソフ゜ロヒ゜ル）−５−メチル−シクロヘ゜ンタノールInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する新規化合物に関する。
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】蚊等の
有害生物から身を守るための有害生物忌避剤として、従
来Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。
しかしながら、このＮ，Ｎ−ジエチルトルアミドは、特
異な臭いがある等の問題を有しているため、新規な有害
生物忌避剤の開発が望まれていた。本発明は、このよう
な実情に鑑みなされたものであって、その目的は、優れ
た有害生物忌避効果を有し、特異の臭いを有さず、且つ
持続効果を有する新規化合物を提供することにある。
有害生物から身を守るための有害生物忌避剤として、従
来Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。
しかしながら、このＮ，Ｎ−ジエチルトルアミドは、特
異な臭いがある等の問題を有しているため、新規な有害
生物忌避剤の開発が望まれていた。本発明は、このよう
な実情に鑑みなされたものであって、その目的は、優れ
た有害生物忌避効果を有し、特異の臭いを有さず、且つ
持続効果を有する新規化合物を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意研究した結果、新規化合物の合
成に成功し、且つこの化合物が優れた有害生物忌避効果
とその持続性を有することを見出した。即ち、本発明の
新規化合物は、下記構造式
的を達成するために鋭意研究した結果、新規化合物の合
成に成功し、且つこの化合物が優れた有害生物忌避効果
とその持続性を有することを見出した。即ち、本発明の
新規化合物は、下記構造式
【化２】 で表される２−（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−５
−メチル−シクロペンタノールである。
−メチル−シクロペンタノールである。
【０００４】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明の２−（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−
５−メチル−シクロペンタノールは、２，６−ジメチル
−５−ヘプテナールを硫酸等の酸水溶液と混合撹拌する
ことにより得ることができる。このようにして得られた
２−（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−５−メチル−
シクロペンタノールは、臭いもほとんどない淡黄色の油
状物である。
る。本発明の２−（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−
５−メチル−シクロペンタノールは、２，６−ジメチル
−５−ヘプテナールを硫酸等の酸水溶液と混合撹拌する
ことにより得ることができる。このようにして得られた
２−（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−５−メチル−
シクロペンタノールは、臭いもほとんどない淡黄色の油
状物である。
【０００５】そして、この油状物質にカラム処理等を施
し、シス体及びトランス体を単離することにより結晶と
して取り出すこともできる。この２−（１−ヒドロキシ
−イソプロピル）−５−メチル−シクロペンタノール
は、シス体及びトランス体のいずれでも蚊等の有害生物
に対する忌避効果に優れている。
し、シス体及びトランス体を単離することにより結晶と
して取り出すこともできる。この２−（１−ヒドロキシ
−イソプロピル）−５−メチル−シクロペンタノール
は、シス体及びトランス体のいずれでも蚊等の有害生物
に対する忌避効果に優れている。
【０００６】本発明の２−（１−ヒドロキシ−イソプロ
ピル）−５−メチル−シクロペンタノールを有功成分と
して、通常に用いられる化粧料または医薬品の基剤（ベ
ース）に配合することによって、種々の剤型の有害生物
忌避剤を得ることが可能である。そして、その化合物の
含有量は、製剤形態、使用方法、その他の条件によって
異なるが、一般的にはその配合量は０．１％〜９０％で
あり、特に３％〜２０％とすることが好ましい。
ピル）−５−メチル−シクロペンタノールを有功成分と
して、通常に用いられる化粧料または医薬品の基剤（ベ
ース）に配合することによって、種々の剤型の有害生物
忌避剤を得ることが可能である。そして、その化合物の
含有量は、製剤形態、使用方法、その他の条件によって
異なるが、一般的にはその配合量は０．１％〜９０％で
あり、特に３％〜２０％とすることが好ましい。
【０００７】このようにして得られた本発明の化合物
は、ヒトスジシマカ等の蚊、ヤスデ、ヨトウムシ、ナメ
クジ等の有害生物に使用される。
は、ヒトスジシマカ等の蚊、ヤスデ、ヨトウムシ、ナメ
クジ等の有害生物に使用される。
【０００８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。尚、以下における％表示は、特に指定しない
限り重量％を意味する。
説明する。尚、以下における％表示は、特に指定しない
限り重量％を意味する。
【０００９】実施例１ ２，６−ジメチル−５−ヘプテナール（ｍｅｌｏｎａ
ｌ、ジボダン社製）５０ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ
中に徐々に添加した後、２０時間激しく混合撹拌し、こ
の反応溶液より１５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて
抽出した。そして、ジエチルエーテル層を１０％炭酸ナ
トリウム水溶液１００ｍｌにて２度洗浄した後、更に飽
和食塩水１００ｍｌにて２度洗浄した。
ｌ、ジボダン社製）５０ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ
中に徐々に添加した後、２０時間激しく混合撹拌し、こ
の反応溶液より１５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて
抽出した。そして、ジエチルエーテル層を１０％炭酸ナ
トリウム水溶液１００ｍｌにて２度洗浄した後、更に飽
和食塩水１００ｍｌにて２度洗浄した。
【００１０】このジエチルエーテル層を無水炭酸ナトリ
ウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することによ
り、粗反応生成物を得た。更に、この粗反応生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサ
ン／酢酸エチル＝４／１）にて生成することにより、淡
黄色油状物３５ｇ（収率６２％）を得た。
ウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することによ
り、粗反応生成物を得た。更に、この粗反応生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサ
ン／酢酸エチル＝４／１）にて生成することにより、淡
黄色油状物３５ｇ（収率６２％）を得た。
【００１１】得られた油状物のマススペクトル測定にお
いては、〔親ピーク分子量〕−１５（メチル基由来）の
ピークを認め、元素分析においては、Ｃ＝６８．２４
％、Ｈ＝１１．５８％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝
６８．３１％、Ｈ＝１１．４７％）を示した。更に、赤
外吸収スペクトルの測定によって、出発原料の２、６−
ジメチル−５−ヘプタナールのアルデヒド基に由来する
１７４０ｃｍ-1の吸収が消失し、３４００ｃｍ-1及び１
１８０ｃｍ-1に水酸基の吸収を確認した。また、環状構
造に由来する吸収である１４８０ｃｍ-1、１０４０ｃｍ
-1、９４０ｃｍ-1に吸収を確認した。その結果、２−
（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−５−メチル−シク
ロペンタノールの生成を確認した。
いては、〔親ピーク分子量〕−１５（メチル基由来）の
ピークを認め、元素分析においては、Ｃ＝６８．２４
％、Ｈ＝１１．５８％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝
６８．３１％、Ｈ＝１１．４７％）を示した。更に、赤
外吸収スペクトルの測定によって、出発原料の２、６−
ジメチル−５−ヘプタナールのアルデヒド基に由来する
１７４０ｃｍ-1の吸収が消失し、３４００ｃｍ-1及び１
１８０ｃｍ-1に水酸基の吸収を確認した。また、環状構
造に由来する吸収である１４８０ｃｍ-1、１０４０ｃｍ
-1、９４０ｃｍ-1に吸収を確認した。その結果、２−
（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−５−メチル−シク
ロペンタノールの生成を確認した。
【００１２】以下に、本発明の応用例を示す。 応用例１，２及び比較例１，２〔リペルローション〕 下記表１の組成に従って、応用例１，２及び比較例１，
２のリペルローションを調製し、下記有害生物忌避試験
を実施した。尚、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドは、従来
より有害生物忌避剤として用いられているものである。
２のリペルローションを調製し、下記有害生物忌避試験
を実施した。尚、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドは、従来
より有害生物忌避剤として用いられているものである。
【００１３】
【表１】
【００１４】有害生物忌避試験 （１） 有害生物忌避効果及びその効果持続性の試験方
法ヒトスジシ マカの成虫に対する忌避効果を調べるため
に、以下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室にお
いて行った。左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布し
た後、羽化後５〜７日経過したヒトスジシマカの成虫の
雌雄５０匹づつが入った袋状の２０ｃｍ×１５ｃｍの金
網にそれぞれの腕を１５分間差入れ、吸血の時間を与え
た。この施行を３０分、１時間，２時間，４時間，６時
間後に行い、吸血の時間内の吸血の跡の数を求め、下記
式から忌避率を算出した。
法ヒトスジシ マカの成虫に対する忌避効果を調べるため
に、以下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室にお
いて行った。左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布し
た後、羽化後５〜７日経過したヒトスジシマカの成虫の
雌雄５０匹づつが入った袋状の２０ｃｍ×１５ｃｍの金
網にそれぞれの腕を１５分間差入れ、吸血の時間を与え
た。この施行を３０分、１時間，２時間，４時間，６時
間後に行い、吸血の時間内の吸血の跡の数を求め、下記
式から忌避率を算出した。
【数１】 Ｘ：試験液を塗布しない場合の吸血の跡の数 Ｙ：試験液を塗布した場合の吸血の跡の数
【００１５】（２）結果 前記応用例１，２及び比較例１，２について、前記ヒス
トジマカ成虫に対する吸血忌避試験を行った。その結果
を表２に示した。表２から明らかなように、本発明の２
−（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−５−メチル−シ
クロペンタノールは、優れた有害生物忌避効果としかも
その持続性を有していた。
トジマカ成虫に対する吸血忌避試験を行った。その結果
を表２に示した。表２から明らかなように、本発明の２
−（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−５−メチル−シ
クロペンタノールは、優れた有害生物忌避効果としかも
その持続性を有していた。
【００１６】
【表２】
【００１７】
【発明の効果】以上記載のように、本発明は、有害生物
忌避剤として優れた効果と持続性を有する２−（１−ヒ
ドロキシ−イソプロピル）−５−メチル−シクロペンタ
ノールが提供するものである。
忌避剤として優れた効果と持続性を有する２−（１−ヒ
ドロキシ−イソプロピル）−５−メチル−シクロペンタ
ノールが提供するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般構造式 【化１】 で表される２−（１−ヒドロキシ−イソプロピル）−５
−メチル−シクロペンタノール。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25053391A JP2840142B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | ２−（１−ヒト゛ロキシ−イソフ゜ロヒ゜ル）−５−メチル−シクロヘ゜ンタノール |
| US09/492,351 US6372804B1 (en) | 1991-09-02 | 2000-01-27 | Noxious-insect repellent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25053391A JP2840142B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | ２−（１−ヒト゛ロキシ−イソフ゜ロヒ゜ル）−５−メチル−シクロヘ゜ンタノール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558930A JPH0558930A (ja) | 1993-03-09 |
| JP2840142B2 true JP2840142B2 (ja) | 1998-12-24 |
Family
ID=17209318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25053391A Expired - Fee Related JP2840142B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | ２−（１−ヒト゛ロキシ−イソフ゜ロヒ゜ル）−５−メチル−シクロヘ゜ンタノール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2840142B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6130255A (en) * | 1993-10-22 | 2000-10-10 | Ikemoto; Takeshi | Noxious-insect repellent |
-
1991
- 1991-09-02 JP JP25053391A patent/JP2840142B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558930A (ja) | 1993-03-09 |
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Legal Events
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