JPH0253757A - アミド化合物 - Google Patents
アミド化合物Info
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- JPH0253757A JPH0253757A JP20246288A JP20246288A JPH0253757A JP H0253757 A JPH0253757 A JP H0253757A JP 20246288 A JP20246288 A JP 20246288A JP 20246288 A JP20246288 A JP 20246288A JP H0253757 A JPH0253757 A JP H0253757A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、害虫忌避剤として有用な新規なアミド化合物
に関する。
に関する。
〈従来の技術〉
従来、蚊、ブユ等の吸血害虫やその他の衛生害虫に対す
る忌避剤として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−８−トルアミド（
Ｄｅｅｔ）が広く利用されている。
る忌避剤として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−８−トルアミド（
Ｄｅｅｔ）が広く利用されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、Ｄｅｅｔは対象害虫種が限られ、かつ残
効性が短い等必ずしも満足すべきものではない。
効性が短い等必ずしも満足すべきものではない。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、鋭意検討した結
果、下記−形成（りで示されるアミド化合物が、Ｄｅｅ
ｔ以上の高い活性と幅広い種々の害虫に対する忌避効力
とを有することを見出し、本発明に至った。
果、下記−形成（りで示されるアミド化合物が、Ｄｅｅ
ｔ以上の高い活性と幅広い種々の害虫に対する忌避効力
とを有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は害虫忌避剤として有用な一般式（１
） （式中、Ｒ１は炭素数４〜６のアルキル基を表わし、Ｒ
，は水素原子または低級アルキル基を表わす。）で示さ
れるアミド化合物（以下、本発明化合物と称する。）を
提供するものである。
） （式中、Ｒ１は炭素数４〜６のアルキル基を表わし、Ｒ
，は水素原子または低級アルキル基を表わす。）で示さ
れるアミド化合物（以下、本発明化合物と称する。）を
提供するものである。
本発明化合物が特に有効な害虫としては、たとえば蚊、
ゴキブリ、ダニ等をあげることができる。
ゴキブリ、ダニ等をあげることができる。
−形成（Ｉ）で示される本発明化合物において、Ｒ１と
しては、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基があげられ、Ｒ
２としては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基等があげられる。
しては、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基があげられ、Ｒ
２としては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基等があげられる。
本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であり、これ
らは下記反応式によって合成することができる。
Ｏ Ｉ Ｒ，−ＣＨ−ＣＣｌ ＋Ｈ，Ｎ−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，−
■ （ｎ） （ＩＩＩ）（上記式中、
Ｒ１および島は前記と同じ意味を表わす。） すなわち、−形成（ｍｌで示される化合物と式（Ｉ［１
）で示されるアリルアミンとを、無溶媒または溶媒中で
反応させることにより、−形成ＣＩ）で示される本発明
化合物を得ることができる。反応を行なうに際し、必要
に応じて塩基を加えることにより、迅速に反応させるこ
ともできる。
らは下記反応式によって合成することができる。
Ｏ Ｉ Ｒ，−ＣＨ−ＣＣｌ ＋Ｈ，Ｎ−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，−
■ （ｎ） （ＩＩＩ）（上記式中、
Ｒ１および島は前記と同じ意味を表わす。） すなわち、−形成（ｍｌで示される化合物と式（Ｉ［１
）で示されるアリルアミンとを、無溶媒または溶媒中で
反応させることにより、−形成ＣＩ）で示される本発明
化合物を得ることができる。反応を行なうに際し、必要
に応じて塩基を加えることにより、迅速に反応させるこ
ともできる。
反応に供する試剤の量は、通常−形成（ｎ）で示される
化合物１モルに対してｔ式（］ＩＯで示されるアリルア
ミンは１〜２モル、塩基は１〜４モルである。
化合物１モルに対してｔ式（］ＩＯで示されるアリルア
ミンは１〜２モル、塩基は１〜４モルである。
反応温度は通常Ｏ〜１２０℃、好ましくは０〜４０℃で
ある。反応時間は通常０．１〜２４時間であるが、好ま
しくは０．５〜１２時間である。
ある。反応時間は通常０．１〜２４時間であるが、好ま
しくは０．５〜１２時間である。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類または水あるいは水
を含んだ混合溶媒等があげられる。また、塩基としては
、たとえばピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソ
プロピルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等があげられる。
、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類または水あるいは水
を含んだ混合溶媒等があげられる。また、塩基としては
、たとえばピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソ
プロピルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等があげられる。
〈実施例〉
以下、実施例および参考例をあげ、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
実施例１
アリルアミン２．８６Ｆにトルエン１５−を仕込み、水
冷下にｎ−ヘキサノイルクロリド８．４ｙを徐々に滴下
した。水冷下で１時間攪拌し、反応液を水にあけて、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、食塩水で順次
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開
溶媒ｎ−へキサン／酢酸エチル−２／１） 、８．８ｙ
（収率８４％）のＮ−アリル−へキサナミド（本発明化
合物（１））を無色油状物として得た。
冷下にｎ−ヘキサノイルクロリド８．４ｙを徐々に滴下
した。水冷下で１時間攪拌し、反応液を水にあけて、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、食塩水で順次
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しく展開
溶媒ｎ−へキサン／酢酸エチル−２／１） 、８．８ｙ
（収率８４％）のＮ−アリル−へキサナミド（本発明化
合物（１））を無色油状物として得た。
ｎ２” １．４５８８
ＮＭＲ（δ値、 ＣＤＣｌ５ ） ０．９１ （ｔ
、８Ｈ）１．１６−１．８２（ｍ、６Ｈ） ２．１８
（ｔ、２Ｈ）８．８６ （ｂｒ、ｔ、 ２Ｈ） 、
４９８−６．０６ （ｍ、 ８Ｈ）５．７０ （ｂｒ、
ｓ、 Ｉ Ｈ） 実施例２ アリルアミン２．８６９にトルエン１５−を仕込み、水
冷下にｎ−ヘプタノイルクロリド３．７ノを徐々に滴下
した。以後、実施例１と同様に処理して、８．７Ｓ’（
収率８８％）のＮ−アリル−へブタナミド（本発明化合
物（２））を無色油状物として得た。
、８Ｈ）１．１６−１．８２（ｍ、６Ｈ） ２．１８
（ｔ、２Ｈ）８．８６ （ｂｒ、ｔ、 ２Ｈ） 、
４９８−６．０６ （ｍ、 ８Ｈ）５．７０ （ｂｒ、
ｓ、 Ｉ Ｈ） 実施例２ アリルアミン２．８６９にトルエン１５−を仕込み、水
冷下にｎ−ヘプタノイルクロリド３．７ノを徐々に滴下
した。以後、実施例１と同様に処理して、８．７Ｓ’（
収率８８％）のＮ−アリル−へブタナミド（本発明化合
物（２））を無色油状物として得た。
帽・８１．４５２８
ＮＭＲ（δイｉ 、 ＣＤＣｌ５ ） ０．９１
（ｔ 、 ８ Ｈ）１．１６−１．８２ （ｍ、
８Ｈ） 、 ２．１９ （ｔ 、 ２Ｈ）８．８６ （
ｂｒ、ｔ 、２Ｈ） 、 ４．９８−６．０６ （ｎｌ
、 ８Ｈ）５．７０ （ｂｒ、ｓ 、 Ｉ Ｈ） 実施例８ アリルアミン５．７１９にトルエン８０−を仕込み、水
冷下に２−エチル−ヘキサノイルクロリド８．１９を徐
々に滴下した。以後実施例１と同様に処理して、７．９
Ｌｉ（収率８７％）のＮ−アリル−２−エチル−ヘキサ
ナミド本発明化合物（８）を無色油状物として得た。
（ｔ 、 ８ Ｈ）１．１６−１．８２ （ｍ、
８Ｈ） 、 ２．１９ （ｔ 、 ２Ｈ）８．８６ （
ｂｒ、ｔ 、２Ｈ） 、 ４．９８−６．０６ （ｎｌ
、 ８Ｈ）５．７０ （ｂｒ、ｓ 、 Ｉ Ｈ） 実施例８ アリルアミン５．７１９にトルエン８０−を仕込み、水
冷下に２−エチル−ヘキサノイルクロリド８．１９を徐
々に滴下した。以後実施例１と同様に処理して、７．９
Ｌｉ（収率８７％）のＮ−アリル−２−エチル−ヘキサ
ナミド本発明化合物（８）を無色油状物として得た。
ｎ２５・０１．４５４１
ＮＭＲ（δ値、 ＣＤＣｔｓ） ０．８７ （ｂｒ
、ｔ 、 ６ Ｈ）１．０５−２．０５ （ｍ、 ９Ｈ
） 、 ８．８６ （ｂｒ、ｔ 、 ２Ｈ）４．９８−
ｅ、ｏ ６ （ｍ 、 ８Ｈ） 、 ５．６８ （＆＞
参考例１ 表１に記載の各供試化合物を７０Ｘエタノールで希釈し
た所定濃度の溶股２０μｊを、脱毛したマウス背部の皮
１１１（１，５Ｘ２１−２）に処理した（有効成分とし
て２．０９７ｒｒｌ相当）。マウスは処理部分のみが露
出される様に固定した。このマウスおよび薬剤無処理の
マウスを、ハマダラカのＨｍである（ Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ ） 雌成虫が入ったケ
ージ（２２Ｘ２２Ｘ８０Ｃ１ｍ）中に入れ、５分後に吸
血のため集まった雌成虫数を観察した。実験は処理直後
、１時間後の計２回行なった。忌鮒率は下記式により求
めた。
、ｔ 、 ６ Ｈ）１．０５−２．０５ （ｍ、 ９Ｈ
） 、 ８．８６ （ｂｒ、ｔ 、 ２Ｈ）４．９８−
ｅ、ｏ ６ （ｍ 、 ８Ｈ） 、 ５．６８ （＆＞
参考例１ 表１に記載の各供試化合物を７０Ｘエタノールで希釈し
た所定濃度の溶股２０μｊを、脱毛したマウス背部の皮
１１１（１，５Ｘ２１−２）に処理した（有効成分とし
て２．０９７ｒｒｌ相当）。マウスは処理部分のみが露
出される様に固定した。このマウスおよび薬剤無処理の
マウスを、ハマダラカのＨｍである（ Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ ） 雌成虫が入ったケ
ージ（２２Ｘ２２Ｘ８０Ｃ１ｍ）中に入れ、５分後に吸
血のため集まった雌成虫数を観察した。実験は処理直後
、１時間後の計２回行なった。忌鮒率は下記式により求
めた。
表
〈発明の効果〉
本発明化合物は、特に蚊、ゴキブリ、ダニ等の害虫に対
する忌避効力を有する。
する忌避効力を有する。
結果を表１に示す。
ゝ＼、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数４〜５のアルキル基を表わし、
Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を表わす。） で示されるアミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20246288A JPH0253757A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | アミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20246288A JPH0253757A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | アミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253757A true JPH0253757A (ja) | 1990-02-22 |
Family
ID=16457929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20246288A Pending JPH0253757A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0253757A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006077015A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Internatl Flavors & Fragrances Inc | 風味組成物において味および風味の増強効果を示す飽和および不飽和ｎ−アルカミド |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP20246288A patent/JPH0253757A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006077015A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Internatl Flavors & Fragrances Inc | 風味組成物において味および風味の増強効果を示す飽和および不飽和ｎ−アルカミド |
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