JPS6118744A - 置換フエニル酢酸エステル誘導体 - Google Patents

置換フエニル酢酸エステル誘導体

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JPS6118744A
JPS6118744A JP59140250A JP14025084A JPS6118744A JP S6118744 A JPS6118744 A JP S6118744A JP 59140250 A JP59140250 A JP 59140250A JP 14025084 A JP14025084 A JP 14025084A JP S6118744 A JPS6118744 A JP S6118744A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野一 本発明は、殺虫活性を有する新規な置換フェニル酢酸エ
ステル誘導体に関する。
靴米の技術 殺虫活性を有する化合物は、従来より数多く知られてい
るが、なかでも天然ピレトリン及びその類縁体は殺虫効
力に優れていることに加え、速効性であること、薬剤抵
抗性が生じ難いこと２更には人畜に対し低毒性であるこ
と等の殺虫剤としての優秀性から衛生害虫、農園芸害虫
の防除に広く用いられてきた。しかしながら、天然ピレ
トリン類は高価であり、経済的に適用限界かあること及
びそれに伴う回復性という欠点がある。これらの欠点の
解消をｌ」的として従来多数のその類縁化合物が合成さ
れているか、適用効力９価格との相関において大部分が
天然ピレトリン、アレスリンに劣るのが現状である。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、上述の如き現状に鑑み、アレスリンと同等以
」二の速効性及び殺虫剤としての優れた性質を有し、し
かも合成が容易で且つアレスリン等では極めて不充分で
あった致死効力を確実ならしめた新規な殺虫性化合物を
提供することにある。
発明の横置□ 本発明は、下記一般式［Ｉ］で表される置換フェニル酢
酸エステル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫剤であ
る。
［式中、Ｒ＋は低級アルコキシ基又はハロゲン原子、Ｒ
２は低級アルキル基、Ｒ３はメチル基又は水素原子、Ｒ
４は水素原子、低級アルキル基。
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２，−ＣＨ９−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
３゜−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ４（＝ＣＨ２，−ＣＨ７
−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ：ＣＨ。
−ＣＯＣＨ３，−ＣＨ３ＯＣＯＣＨ３又は−ＣＯＯＣＨ
３を示す］。
本発明化合物は、一般式［Ｔ］に示されるように、置換
フェニル酢酸エステルのアルコール部分に炭素・炭素三
重結合を有することを一つの特徴とし、文献未記載の新
規化合物である。
具体例を以下に示すが、本発明化合物には不斉炭素原子
に基づく光学異性体が存在し、これらも本発明に含まれ
ることは勿論である。
化合物番号　構　造　式　　　　　　　　化合物乞Ｎｏ
、６　１＋３Ｃ，、、ＣＩ＋３ ｃＨトランス−５−ヘプテ Ｎｏ、］ｌ　　Ｈ３Ｃ＼””” Ｃ１ｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　４＝アセト
キシ−２−ブ本発明化合物は、例えば下記合成法に従っ
て容易に合成することができる。
瞥 （式中、Ｒ＋、Ｒ７４ｔ３及びＲ４はそれぞれ前述と同
じ意味を表し、Ｘは塩素、臭素等の／Ｓロゲン原子を表
ず。） 即ち、一般式［１１］で表わされるカルボン酸／）ライ
ドと一般式［１ｍ］で表わされるアルコールとを溶媒中
で酸縮合剤の存在下に反応さけることによって製造する
ことかできる。
溶媒としては、ヘンゼン、トルエン、エーテル。
ジオキサン、クロロホルム、塩化メヂレン、四塩化炭素
等が好適であり、更に好ましくはヘンゼン。
トルエンである。また、酸縮合剤としては、ピリノン、
トリエチルアミン１水酸化ナトリウム。
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが好適
であり、更に好ましくはピリジン、トリエチルアミンで
ある。
Ｌ記反応は、通常０〜１００°Ｃ１好ましくは１０〜４
０℃で１〜２４時間、好ましくは１時間から４時間行な
えば充分である。
勿論、本発明化合物の製法は一］二記合成法に限定され
るしのではない。
尚、殺虫性化合物の揮散性はその速効性に関係深いか、
本発明化合物の揮散性については、第１表に示ず−アレ
スリンと比較したガスクロマトグラフィーの保持時間か
ら明らかなように充分大きいものである。
第　　１　　表 供　試　薬　剤　　　　カスクロマトグラフィー保持時
間本発明化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　６．５
７　　　　（ｍｉｎ、）２　　　　　　　　　　１Ｌ９
ｇ ３　　　　　　　　　　　　　２０．１８４　　　　　
　　　　　２９．７７ ５　　　　　　　　　　３２．０９ １２　　　　　　　　　　６．８７ ＋３　　　　　　　　　　１．４．７１１４　　　　　
　　　　　　７．８７ アレスリン　　　　　　　２８．８０ 次に、本発明化合物の合′成実施例及び本発明化合物を
使用した殺虫試験例を挙げて、本発明を更に具体的に説
明する。
代置Ｊ」１江　ヒー４児」らもルー１−（±１王せ一七
イー乙りろ邊→ニイじ仁什ヤーリート（化合ｔＬゆ−１
）の合成 乾燥塩化メチレン２ｉに２−（４−エトキノフェニル）
−イソバレリアン酸０．１０ｇ（０，’４５ｍＭ）を溶
解し、触媒量のジメチルホルムアミド及びチオニルクロ
リドＯ，１１，ｇ（０，９（１ｍＭ　）を加え、この混
合物を４０℃の油浴中で２時間攪拌した。その後、減圧
下に過剰のチオニルクロリド及び塩化メチレンを留去し
て２−（４−−エトキシフェニル）−イソバレリアン酸
クロリドの油状物を得た。得られた油状物を乾燥ベンゼ
ン１威に溶解させ、２−プロピン−１■−オール０．０
２５ｇ（０，４５ｍＭ　）の乾燥ベンゼン（１ｍｌ）溶
液及びピリジン０．０４３ｇを加え、その混合物を２時
間室温で攪拌し、反応を完結させた。反応液に氷水を加
え、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を５％塩酸、飽和
重炭酸ナトリウム溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを留去し、得られ
た油状物を酢酸エチル、ｎ−ヘキサン−１２０を展開溶
媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
、精製した。目的とするエステルと無色油状物として得
た。収量は０．０８４ｇ（用いたカルボン酸クロリドに
対する理論収量に対し７１％）であった。該化合物の赤
外吸収スペクトル（溶液）及び核磁気共鳴スペクトル（
６０ＭＨｚ。
った。
上記と同様にして他の本発明化合物を合成し、得られた
化合物の赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルを
上記と同様にして測定した結果は次の通りであった。
赤外吸収スペクトル　核磁気共鳴スペクトル本発明化合
物Ｎｏ、２　　　　　第２図　　　　　　　第１７１ｆ
１３　　　第３図　　　　　第１８図 ４　　　第４図　　　　　第１９図 ５　　　第５図　　　　　第２０図 ６　　　第６図　　　　　第２１図 ７　　　第７図　　　　　第２２図 ８　　　第８図　　　　　第２３図 ９　　　第９図　　　　　第２４図 １０　　　　第１０図　　　　　　第２５図１１　　　
　第１１図　　　　　第２６図１２　　　　第１２図　
　　　　第２７図１３　　　　第１３図　　　　　　第
２８図１４　　　　第１４図　　　　　第２９図１５　
　　　第１５図　　　　　第３０図佐瞥帆　　イー七ｆ
ｉ壬□に対する殺虫試験鼎υ証施用法）所定量の検体を
精秤し、１，０００ｐｐｍと４００ｐｐｍのアセトン溶
液を調製した。エーテルで麻酔したイエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫の前脚背部に上記の調
製液をマイクロンリンジにてｌ／Ｊをそれぞれ滴下し、
戸紙上のンヤーレ（１，５ｃｍｘ　９．Ｏｃｍ）の中で
、餌として５％砂糖水を与えながら２５℃の温度下に放
飼した。２４時間後に供試虫の生死を観察し、その死生
率を下記表に示す。供試虫は１濃度区当八り６０匹用い
た。
【図面の簡単な説明】
第１図乃至第１５図は、本発明化合物の赤外線吸収スペ
クトル、及び第１６図乃至第３０図は本発明化合物の核
磁気共鳴スペクトルを示すグラフである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルコキシ基又はハロゲン原子、
    Ｒ＾２は低級アルキル基、Ｒ＾３はメチル基又は水素原
    子、Ｒ＾４は水素原子、低級アルキル基、 −ＣＨ＿２−ＣＨ＿＝ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ
    ＿２、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＯＣ
    Ｈ＿３、−ＣＨ＿２ＯＣＯＣＨ＿３又は−ＣＯＯＣＨ＿
    ３を示す］で表される置換フェニル酢酸エステル誘導体
    。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルコキシ基又はハロゲン原子、
    Ｒ＾２は低級アルキル基、Ｒ＾３はメチル基又は水素原
    子、Ｒ＾４は水素原子、低級アルキル基、 −ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ
    −ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿
    ２、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＯＣＨ
    ＿３、−ＣＨ＿２ＯＣＯＣＨ＿３又は−ＣＯＯＣＨ＿３
    を示す］で表される置換フェニル酢酸エステル誘導体を
    有効成分とする殺虫剤。
JP59140250A 1984-07-06 1984-07-06 置換フエニル酢酸エステル誘導体 Granted JPS6118744A (ja)

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CA1239148A (en) 1988-07-12
DE3524204C2 (ja) 1989-12-07
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FR2567122B1 (fr) 1989-09-15
IT8521435A0 (it) 1985-07-04
IT1187752B (it) 1987-12-23
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