JP6338571B2 - 蚊の防除及び忌避 - Google Patents

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Description

本発明は、蚊を防除及び忌避するための薬剤として使用される化合物に関する。
ヒトを含む多くの哺乳動物は、蚊の行動に悩まされている。蚊の吸血は痒み感及びしばしば発疹をもたらす。また、多くの蚊は、潜在的に生命を脅かす病気を引き起こす。ネッタイシマ蚊（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）はデング熱及び黄熱病を引き起こすおそれがあり、アノフェレス・クァドリマクラタス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）はマラリアを引き起こすおそれがあり、ネッタイイエ蚊（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｃｉａｔｕｓ）はウエストナイル病を引き起こすおそれがある。これらの課題に対する１つの可能な解決策は、蚊忌避剤を局所忌避剤として皮膚に施用することである。忌避剤を蚊帳などの織物に施用することが蚊咬傷を減少させる別の方法である。
ＤＥＥＴ（登録商標）、すなわち、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドは、蚊に対して広く使用されているが、ひどい悪臭を持つ特徴があり、その効果がさほど持続せず、且つプラスチックを溶解する。さらに、ＤＥＥＴ（登録商標）の使用に関するいくつかの安全性の問題が提起されており、いくつかの政府が製剤に使用され得る活性成分の量を制限している。ＤＥＥＴ（登録商標）は蒸発し易く、有効性を維持するために有効投与量よりも高い量で製剤化される必要があるので、活性成分の量が制限されていること自体がさらなる課題を提起している。さらに、多くの昆虫及び有害生物は、広範な使用のためにＤＥＥＴ（登録商標）に対する耐性ができてきている。
このため、施用区域にさらされ得る人々、植物及び他の動物に非毒性である蚊忌避製剤を提供する必要性が存在する。さらなる必要性は、持続性効果を含み、それによって処理区域への頻繁な再施用の必要性を限定する蚊防除製剤に対するものである。
局所施用される昆虫忌避剤の重要な属性に関する消費者調査では、消費者が、皮膚に施用した時、高い効果、持続性の保護、使用中の安全性を有し且つ無臭である製品を好むことを強く示唆している。消費者が現在利用できる主要な昆虫忌避製品は、これらの要件を満たすと主張するが、皮膚上で許容できないほどの強い臭いを有するために使用者をたいてい失望させる。
数年にわたって、研究者が、例えば、米国特許第６，６６０，２８８号明細書などの、ＤＥＥＴ（登録商標）の忌避に匹敵する又はこれを超える成分を同定してきたことに留意しなければならない。これらは基本的に付加された機能性を有する芳香成分であった。最後には、これらの物質は、主に許容されるレベルの忌避を達成するために必要とされるレベルでの高いコスト又は耐えられないほど強い臭いのために、許容される忌避剤となることができなかった。
このクラスの忌避剤の中の１つの成分がメチルジヒドロジャスモネートである。メチルジヒドロジャスモネートは、柑橘類の清々しさを含む強いジャスミン臭気を有すると記載される、よく認識された芳香成分である。芳香成分としての人気が、メチルジヒドロジャスモネートが１年に数千トンの使用量を示す主要芳香成分となるのを助けている。メチルジヒドロジャスモネートは上品な芳香物質であるが、ＤＥＥＴ（登録商標）の効果に匹敵する約１５％の必要レベルでメチルジヒドロジャスモネートを忌避剤として使用する場合に、その臭気強度が問題となる。そのため、メチルジヒドロジャスモネートのホモログであるプロピルジヒドロジャスモネートが、事実上無臭であることが分かったことは極めて驚くべきことであった。
本発明によると、蚊の防除及び忌避は、これらの昆虫を構造（Ｉ）、
Figure 0006338571
 （式中、
Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６、−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
構造（Ｉ）の化合物は化合物中１１〜２０個の総炭素原子を含有する、但し、Ｒが＝Ｏであり、ＸがＣＨ２であり、ＺがＣＨ２であり、ｙが１であり、Ｒ２がＨであり且つＲ３がＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７である場合、構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数は１５〜２０個の炭素原子であり、ＸがＯであり且つＲが＝Ｏである場合、構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数は１１〜１７個の炭素原子である）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。本発明の一態様として、蚊の防除は、蚊及びその幼虫に毒性である化合物により得る。
蚊の防除及び忌避は、これらの昆虫を構造（Ｉ）、
Figure 0006338571
 （式中、
Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６、−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
構造（Ｉ）の化合物は化合物中１１〜２０個の総炭素原子を含有する、但し、Ｒが＝Ｏであり、ＸがＣＨ２であり、ＺがＣＨ２であり、ｙが１であり、Ｒ２がＨであり且つＲ３がＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７である場合、構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数は１５〜２０個の炭素原子であり、ＸがＯであり且つＲが＝Ｏである場合、構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数は１１〜１７個の炭素原子である）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。本発明の一態様として、蚊の防除は、蚊及びその幼虫に毒性である化合物により得る。
蚊の防除及び忌避化合物の好ましい群は、
Ｒが＝Ｏ又は−ＯＨであり、ＸがＣＨ２であり、Ｚが（ＣＨ）又は（ＣＨ２）であり、ｙが１であり、２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、且つＲ３が少なくとも１１個の炭素原子及び１個又は２個の二重結合を有するアルケニル基である
構造（Ｉ）の化合物である。
蚊の防除及び忌避化合物のさらに好ましい群は、
Ｒが＝Ｏ又は−ＯＨであり、ＸがＣＨ２であり、Ｚが（ＣＨ）又は（ＣＨ２）であり、ｙが１であり、２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１が少なくとも５個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ２がＨであり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５であり、且つＲ３が少なくとも３個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基である
構造（Ｉ）の化合物である。
蚊の防除及び忌避化合物の別の好ましい群は、
Ｒが＝Ｏであり、Ｘが０であり、ＺがＣＨ又はＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、１であり、２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１が７〜１１個の炭素原子のアルキル基であり、Ｒ２がＨであり、且つＲ３がＨ又はＣＨ３である
構造（Ｉ）の化合物である。
構造（Ｉ）の蚊の防除及び忌避剤の特に好ましい群は、メチルアプリトーン、プロピルジヒドロジャスモネート、γ−ドデカラクトン、γメチルドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γメチルトリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、３−メチル−５−ブチル−２−シクロヘキセノン及び３−メチル−５−ヘプチル−２−シクロヘキセノンを含む。
構造（Ｉ）の化合物の代表的な例は、それだけに限らないが、
Figure 0006338571
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 を含む。
構造（Ｉ）の活性化合物は、例えば、それだけに限らないが、溶液、油、クリーム、ローション、シャンプー、エアロゾルなどの任意の適当な剤形に製剤化され得る。忌避製剤として使用される活性化合物の製剤を製造するために、それだけに限らないが、アルコール、エステル及び石油蒸留物などの伝統的な不活性担体が使用され得るだろう。別のシリーズの担体は、それだけに限らないが、Ｏｌｅｓｔｒａ（登録商標）群の油、ミリスチン酸イソプロピル及びスクアランを含む生分解性油である。
製剤がエアロゾルとして使用される場合、噴霧剤を添加することが好ましい。適当な噴霧剤は、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、窒素及びこれらの組み合わせを含む。
任意の防除又は忌避製剤に利用される構造（Ｉ）の活性化合物の量は、使用される製剤の種類及び製剤が使用される具体的な蚊に依存するが、一般的に、担体中、約１重量％〜約３０重量％に及ぶ。
構造（Ｉ）の活性防除化合物は、衣類若しくは織物の表面に施用される又は衣類若しくは織物に含浸させられ得る。有効成分は、それだけに限らないが、蚊帳などの織物に施用され得る。活性材料の量は約０．０２５ｇ／ｆｔ２〜約３．６ｇ／ｆｔ２となり得る。
有効成分はまた、それだけに限らないが、芝生、樹木、植込み又は床材などの屋外材料にも、蚊がそこに休息するのを防ぐために施用され得る。
上記製剤は、任意の従来手段、例えば、一つの活性化合物又は複数の活性化合物を、それだけに限らないが、本明細書で前記のものなどの１種又は複数の他の担体又は媒体と混合することによって調製され得る。さらに、構造（Ｉ）の活性成分は、それだけに限らないが、ＤＥＥＴ（登録商標）及びｐ−メンタン−３，８−ジオール（ＰＭＤ）を含む既存の活性忌避剤又は毒物とブレンドされ得る。
以下の表で示されるように、化合物の組み合わせによる相乗効果が存在する。
各施用で、プロピルジヒドロジャスモネートのエピ異性体が忌避の点から優先的であることが留意され得る。
本発明は、それだけに限らないが、以下の実施例によって示される。
５連の２５０匹成体雌蚊をそれぞれ、５つの加温、血液充填、膜被覆ウェル（ｗｅｌｌ、縦穴）への入口を有する透明プラスチックケージに入れた。特に断らない限り、蚊はネッタイシマ蚊であった。膜が忌避剤で処理された。５連が試験された。各連は新鮮な蚊のバッチ、血液及び処理膜を使用した。各ウェルをプロービングしている蚊の数が２分間隔で２０分間記録された。各ウェルでのプローブの総数が観察期間の最後で集計され、対照に対する平均忌避百分率が各製剤について計算された。
結果が以下の表１に与えられる。
Figure 0006338571
さらに、構造（Ｉ）の化合物の有効性を確認するためにヒト試験が行われた。使用される蚊の種は以下の表に記載されている。
各試験対象が各試験日に２種の製品に暴露された。施用量は全ての忌避剤について０．６５ｍｌ〜１ｍｌ／２５０ｃｍ２の間であった。使用される忌避剤の実際の量は、２５０ｃｍ２処理領域の完全な被覆をもたらす量に基づいた。忌避剤は、マイクロピペット又は針のない注射器のいずれかを使用して施用された。次いで、忌避剤は手袋をした指で処理領域上に均一に広げられた。
各試験対象の前腕は、最初の暴露の約３０分前に風乾させられた。試験コーディネーター又は技術者が、蚊が刺咬していることを確認するために、試験対象の体を衣服の袖にこすりつけないよう注意して、試験対象が腕を２００匹の蚊を含有する試験ケージに挿入するのを援助した。６０秒で未処理腕に着地した蚊が１０匹未満である場合（通常は全てが刺咬するだろう）、新鮮な蚊が加えられる。典型的には１０〜３０秒以内に１０匹の着地が起こった。処理された両腕がケージに挿入された。１ケージ当たり、２人の対象（４本の腕）が存在した。試験対象は、処理された前腕を試験ケージ中の蚊に５分間暴露させた。次いで、試験コーディネーター又は技術者からの援助で、対象は腕をケージから取り出した。腕の忌避剤がもはや有効でない（「ブレークダウン」）ことが確認されるまで又は８時間が経過すまでのいずれか早い方まで、各腕の暴露が３０分毎に反復された。
ブレークダウンは最初の確認された咬傷が認められると生じる。確認された咬傷は、咬傷に同じ暴露期間又は次の続く暴露期間で第２の咬傷が続くと生じる。第２の咬傷は、確認する咬傷となり、ブレークダウン時間は第１の咬傷の時とみなされる。２回の反復の平均が与えられる。結果が表２に報告されている。
Figure 0006338571
試験が、表面に施用される２つの濃度の２つの試験試料が蚊に毒性であるかどうかを決定するように設計された。アルミ箔正方形５’×５’が試験試料の１つで処理され、乾燥後に、直径６’’の大型ペトリ皿の上部に置かれた。それぞれ、底面にあけられた円形孔並びにＦｌｕｏｎ（登録商標）が塗られた側面及び上面を有する、直径３．５’’及び高さ３’’の逆さにされたポリスチレンカップが処理容器として使用された。これらのカップがペトリ皿の上部に置かれ、輪ゴムで固定された。蚊が吸引され、あけられた孔を通してアリーナに穏やかに吹き込まれた。次いで、プラスチックディスクが孔の上に置かれた。５連の１０匹の雌ネッタイシマ蚊が試験試料処理のために使用され、追加の５連の１０匹の蚊が溶媒対照のために使用された。蚊は５分間乾燥試験材料に絶えず暴露され、その時間後、蚊は清潔な容器に移され、ここで蚊は栄養物用のショ糖液を供給された。ノックダウンについての正式な観察は１時間及び４時間で行われた。２４時間で、生きている、瀕死の状態である及び死んでいる蚊の数がカウントされた。
Figure 0006338571
ここで報告される臭気強度測定結果は、プロピルジヒドロジャスモネートが、メチルジヒドロジャスモネート及び局所昆虫忌避剤を製剤化するために現在使用されている他の主要活性剤よりもはるかによく「無臭気」な局所忌避剤要件を満たすことを立証している。
ヒトは、強度及び嗜好（特性）の点から臭気を認知する。臭気強度は、閾値より上の臭気の認知強度の尺度である。臭気強度は客観的特性であり、十分に受け入れられている科学的精神物理学的方法論を使用してパネルによって容易に且つ再現性よく測定され得る。これらの測定からの結果は、「無臭気」から、次いで「非常に弱い」そして「非常に強い」まで進行するカテゴリーで記載される。他方、臭気嗜好又は特性は、臭気が「快若しくは不快」又は「好き若しくは嫌い」として認知される程度である。そのため、嗜好は、臭気の主観的品質を表し、測定でかなりの変動が経験され、個人の好み及びパネル構成員の過去の経験によって主に影響される。
世界の規制機関が、職場及び公共の場での臭気強度の評価のためのロバスト試験方法論を確立している。これらの方法論は、精神物理学的原理を測定に適用し、環境中の臭気強度の許容水準に厳しい制限を設定している。ＡＳＴＭ規格Ｅ５４４−１０の後に設計された類似の手法を使用して、本発明者らはメチルジヒドロジャスモネートとプロピルジヒドロジャスモネートの相対臭気強度を比較した。驚くべきことに、本発明者らは、プロピルジヒドロジャスモネートが、比較するとほとんど臭気を有さないという点で極めて異なることを発見した。この試験の結果は以下の表１に提示されている。
ＡＳＴＭ規格Ｅ５４４−１０は、閾上の領域の材料の臭気強度を参照及び測定するために好ましい試験方法論を概説している。ここで報告される試験は、基準臭気物質が１−ブタノールであるわずかに修正された静的スケールＡＳＴＭ法を使用している。スケールは、６つの強度レベルの強制選択を有し、未知試料が訓練された専門の調香師によって静的スケールと一致させられる。結果は表４に報告されている。
Figure 0006338571
先行文献は化合物の一定の揮発性が忌避に必要であることを示唆しているので、これらの結果は驚くべきものである。しかしながら、本発明の上記結果及びデータは、通常は揮発性の一般的に許容される下限よりはるかに低い、低揮発性の高分子量の化合物が、高揮発性の化合物と等しい又はこれより優れた忌避剤であることを予想外に証明している。
そのため、３５６Ｃの沸点を有するプロピルジヒドロジャスモネートが、ポリマー又は他の不活性成分を使用することなく８時間以上の長期間の忌避に必要とされる皮膚上での所望の蒸気濃度を提供するために比類なく適していることが分かったことは驚くべきことであった。高い忌避と必要とされる寿命との間のこの予想外のバランスが、プロピルジヒドロジャスモネートを、消費者に持続性保護をもたらすことができる費用対効果が高い、無臭又は低臭気忌避剤を製剤化する選択の活性剤にしている。
本発明がその具体的な実施形態に関して本明細書で記載されているが、本明細書に開示される発明概念の精神及び範囲から逸脱することなく、変更、修正及び変形がなされ得ることが認識されるだろう。したがって、添付の特許請求の範囲の精神及び範囲に入る全てのこのような変更、修正及び変形を包含することが意図されている。

Claims (10)

  1. 蚊を防除又は忌避する方法であって、蚊を（化１−１）、（化１−２）、（化１−３）、（化１−５）、（化１−６）及び（化１−９）で示される化合物の少なくとも１種と接触させることを含む方法。
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
  2. 蚊を防除又は忌避する方法であって、蚊を（化１−１２）、（化１−１３）、（化１−１４）、（化１−１５）、（化１−１６）、（化１−１７)及び（化１−１８）で示される化合物の少なくとも１種と接触させることを含む方法。
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
  3. 蚊を防除又は忌避する方法であって、蚊を（化１−２１）、（化１−２２）及び（化１−２３）で示される化合物の少なくとも１種と接触させることを含む方法。
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
     からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  4. 蚊を防除又は忌避する方法であって、蚊を（化１−２５）で示される化合物と接触させることを含む方法。
    Figure 0006338571
  5. 蚊を防除又は忌避する方法であって、蚊を（化１−２８）、（化１−３１）、（化１−３２）及び（化１−３７）で示される化合物の少なくとも１種と接触させることを含む方法。
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
    Figure 0006338571
  6. 前記化合物が織物の衣類の表面に施用される又は織物の衣類に含浸させられる、請求項１〜５のいずれか一つに記載の方法。
  7. 前記化合物がローション、ワイプ又はスプレーの形態で局所的に施用される、請求項１〜５のいずれか一つに記載の方法。
  8. 前記蚊がＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド及びパラ−メンタン−３，８−ジオールから選択される化合物と組み合わせて請求項１〜５のいずれか一つに記載の前記化合物の少なくとも１種と接触させられる、請求項１〜５のいずれか一つに記載の方法。
  9. 前記化合物が
    （化１−２１）で示されるメチルアプリトーン、
    （化１−３）で示されるプロピルジヒドロジャスモネート、
    （化１−１２）で示されるγ−ドデカラクトン、
    （化１−１７）で示されるγメチルドデカラクトン、
    （化１−１４）で示されるγ−トリデカラクトン、
    （化１−１８）で示されるγメチルトリデカラクトン、
    （化１−１５）で示されるγ−テトラデカラクトン、
    （化１−２８）で示される３−メチル−５−ブチル−２−シクロヘキセノン及び
    （化１−３２）で示される３−メチル−５−ヘプチル−２−シクロヘキセノンについて選択される、請求項１〜３、５のいずれか一つに記載の方法。
  10. 前記化合物が蚊又はその幼虫に毒性である、請求項１〜５のいずれか一つに記載の方法。
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