JPH05178706A - 有害節足動物忌避剤 - Google Patents
有害節足動物忌避剤Info
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- JPH05178706A JPH05178706A JP34710591A JP34710591A JPH05178706A JP H05178706 A JPH05178706 A JP H05178706A JP 34710591 A JP34710591 A JP 34710591A JP 34710591 A JP34710591 A JP 34710591A JP H05178706 A JPH05178706 A JP H05178706A
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- compound
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Abstract
(57)【要約】
【構成】構造式 化１
【化１】
〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３
〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル
基、炭素数２〜１０のアルキニル基または全炭素数１０
以下のフェニルアルキル基を表わし、Ｒ2 は水素原子ま
たは水酸基を表わす。Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ低級
アルキル基を表わすか、若しくはＲ3 とＲ 4 とで全炭素
数３〜６のアルキレン基を表わす。〕で示されるラクト
ン系化合物を有効成分とする有害節足動物忌避剤。 【効果】本化合物は、カ類、ブユ、サシバエ、サンドフ
ライ、ヌカカ等の吸血害虫およびイエバエ等の衛生害
虫、マダニ類等の有害吸血動物等の有害節足動物に優れ
た忌避効力を示す。
〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル
基、炭素数２〜１０のアルキニル基または全炭素数１０
以下のフェニルアルキル基を表わし、Ｒ2 は水素原子ま
たは水酸基を表わす。Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ低級
アルキル基を表わすか、若しくはＲ3 とＲ 4 とで全炭素
数３〜６のアルキレン基を表わす。〕で示されるラクト
ン系化合物を有効成分とする有害節足動物忌避剤。 【効果】本化合物は、カ類、ブユ、サシバエ、サンドフ
ライ、ヌカカ等の吸血害虫およびイエバエ等の衛生害
虫、マダニ類等の有害吸血動物等の有害節足動物に優れ
た忌避効力を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α，β−不飽和−γ−
ラクトン系化合物を有効成分とする有害節足動物忌避剤
に関する。
ラクトン系化合物を有効成分とする有害節足動物忌避剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種の、α，β−不飽和−γ−ラクト
ン系化合物の製造法については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．２８ Ｐ．５５２（１９６３）等に記載
されている。
ン系化合物の製造法については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．２８ Ｐ．５５２（１９６３）等に記載
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、α，β
−不飽和−γ−ラクトン系化合物が有害節足動物に忌避
効力を有することは、全く見い出されていない。
−不飽和−γ−ラクトン系化合物が有害節足動物に忌避
効力を有することは、全く見い出されていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、蚊等の吸血害虫に、優れた忌避効力を示
す化合物を開発すべく鋭意検討した結果、ある種のα，
β−不飽和−γ−ラクトン系化合物が優れた害虫忌避効
力を有することを見い出し、本発明に至った。
な状況に鑑み、蚊等の吸血害虫に、優れた忌避効力を示
す化合物を開発すべく鋭意検討した結果、ある種のα，
β−不飽和−γ−ラクトン系化合物が優れた害虫忌避効
力を有することを見い出し、本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） 化２
【０００６】
【化２】 〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３
〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル
基、炭素数２〜１０のアルキニル基または全炭素数１０
以下のフェニルアルキル基を表わし、Ｒ2 は水素原子ま
たは水酸基を表わす。Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ低級
アルキル基を表わすか、若しくはＲ3 とＲ 4 とで全炭素
数３〜６のアルキレン基を表わす。〕で示されるα，β
−不飽和−γ−ラクトン系化合物（以下、本化合物と記
す。）を有効成分とする有害節足動物忌避剤（以下、本
発明組成物と記す。）を提供する。
〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル
基、炭素数２〜１０のアルキニル基または全炭素数１０
以下のフェニルアルキル基を表わし、Ｒ2 は水素原子ま
たは水酸基を表わす。Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ低級
アルキル基を表わすか、若しくはＲ3 とＲ 4 とで全炭素
数３〜６のアルキレン基を表わす。〕で示されるα，β
−不飽和−γ−ラクトン系化合物（以下、本化合物と記
す。）を有効成分とする有害節足動物忌避剤（以下、本
発明組成物と記す。）を提供する。
【０００７】一般式（Ｉ）において示されるＲ1 として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、２−
メチルプロピル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デチル基等のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシク
ロアルキル基、エテニル基、１−プロペニル基、２−プ
ロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−メチル
−２−ブテニル基等のアルケニル基、エチニル基、２−
プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基等の
アルキニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、１
−フェニルエチル基、２−メチル−２−フェニルプロピ
ル基等のフェニルアルキル基があげられる。
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、２−
メチルプロピル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デチル基等のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシク
ロアルキル基、エテニル基、１−プロペニル基、２−プ
ロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−メチル
−２−ブテニル基等のアルケニル基、エチニル基、２−
プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基等の
アルキニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、１
−フェニルエチル基、２−メチル−２−フェニルプロピ
ル基等のフェニルアルキル基があげられる。
【０００８】一般式（Ｉ）において示されるＲ3 および
Ｒ4 としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルキ
ル基、Ｒ3 とＲ4 とでトリメチレン基、テトラメチレン
基等のアルキレン基があげられる。
Ｒ4 としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等の低級アルキ
ル基、Ｒ3 とＲ4 とでトリメチレン基、テトラメチレン
基等のアルキレン基があげられる。
【０００９】次に、本化合物の具体例を表１、表２、表
３、表４および表５に示す。
３、表４および表５に示す。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】
【表４】
【００１４】
【表５】
【００１５】本化合物が忌避効果を発揮する有害節足動
物としては、例えば、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ
等のＡｅｄｅｓ類、熱帯地域のマラリア媒介蚊であるＡ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ等のハマダラカ
類、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類等のカ
類、ブユ、サシバエ、サンドフライ、ヌカカ等の吸血害
虫またはイエバエ等の衛生害虫等があげられる。
物としては、例えば、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ
等のＡｅｄｅｓ類、熱帯地域のマラリア媒介蚊であるＡ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ等のハマダラカ
類、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類等のカ
類、ブユ、サシバエ、サンドフライ、ヌカカ等の吸血害
虫またはイエバエ等の衛生害虫等があげられる。
【００１６】また、本化合物は、上記の吸血害虫ばかり
でなく、重要な有害吸血動物であるＡｍｂｌｙｏｍｍ
ａ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈｅｕｖｓ、Ｉｘｏｄｅｓ、Ｈａ
ｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ、Ｄｅｒ
ｍａｃｅｎｔｏｒ等のマダニ類等にも優れた忌避効力を
示す。
でなく、重要な有害吸血動物であるＡｍｂｌｙｏｍｍ
ａ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈｅｕｖｓ、Ｉｘｏｄｅｓ、Ｈａ
ｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ、Ｄｅｒ
ｍａｃｅｎｔｏｒ等のマダニ類等にも優れた忌避効力を
示す。
【００１７】まず、本化合物を有害節足動物忌避剤の有
効成分として用いる場合、原体そのものを用いることも
できるが、通常、適当な担体に配合した組成物（本発明
組成物）として用いることができ、例えば、ローショ
ン、エアゾール等の液剤やクリーム剤等の形態に調製し
て利用される。
効成分として用いる場合、原体そのものを用いることも
できるが、通常、適当な担体に配合した組成物（本発明
組成物）として用いることができ、例えば、ローショ
ン、エアゾール等の液剤やクリーム剤等の形態に調製し
て利用される。
【００１８】液剤を調製する際に用いられる担体として
は、例えば、水、メタノール、エタノール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、
ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類等があげられる。
は、例えば、水、メタノール、エタノール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、
ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類等があげられる。
【００１９】液剤には、さらに、通常の乳化剤または分
散剤、展着・湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製
剤用補助剤等を添加配合することもでき、さらに、通常
の塗膜形成剤を配合することもできる。
散剤、展着・湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製
剤用補助剤等を添加配合することもでき、さらに、通常
の塗膜形成剤を配合することもできる。
【００２０】具体的には、例えば、石鹸類、ポリオキシ
エチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪
酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸
グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコー
ルの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
等のアルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤、グリセ
リン、ポリエチレングリコール等の展着・湿潤剤、カゼ
イン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロ
ース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセルロース、
ベントナイト等の懸濁化剤、パラオキシ安息香酸メチ
ル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プ
ロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の保存剤、ジメチ
ルエーテル、クロロフルオロカーボン、炭酸ガス等の噴
射剤、ニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチ
ルブチルセルロース、メチルセルロース等のセルロース
誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル樹脂、ポリビニルア
ルコール等の各種塗膜形成剤をあげることができる。
エチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪
酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸
グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコー
ルの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
等のアルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤、グリセ
リン、ポリエチレングリコール等の展着・湿潤剤、カゼ
イン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロ
ース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセルロース、
ベントナイト等の懸濁化剤、パラオキシ安息香酸メチ
ル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プ
ロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の保存剤、ジメチ
ルエーテル、クロロフルオロカーボン、炭酸ガス等の噴
射剤、ニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチ
ルブチルセルロース、メチルセルロース等のセルロース
誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル樹脂、ポリビニルア
ルコール等の各種塗膜形成剤をあげることができる。
【００２１】クリーム剤を調製する際に用いられる担体
としては、例えば、流動パラフィン、ワセリン、パラフ
ィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状
シリカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノール、ス
テリルアルコール、ラウリルアルコール等のアルコール
類、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、グ
リセリン等の多価アルコール類、ラウリル酸、ステリン
酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエステル類等
があげられる。さらに、液剤と同様の製剤補助剤を添加
配合することもできる。
としては、例えば、流動パラフィン、ワセリン、パラフ
ィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状
シリカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノール、ス
テリルアルコール、ラウリルアルコール等のアルコール
類、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、グ
リセリン等の多価アルコール類、ラウリル酸、ステリン
酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエステル類等
があげられる。さらに、液剤と同様の製剤補助剤を添加
配合することもできる。
【００２２】また、マイクロカプセル化した形態に調製
して、ローション、エアゾール等に製剤化して用いるこ
ともできる。
して、ローション、エアゾール等に製剤化して用いるこ
ともできる。
【００２３】本発明組成物には、他の害虫忌避剤、共力
剤、酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することもで
きる。配合可能な他の害虫忌避剤としては、例えば、Ｄ
ｅｅｔ、カラン−３，４−ジオール、ピナン−２，３−
ジオール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２，３，
４，５−ビス（Δ2 −ブチレン）テトラヒドロフルフラ
ール、ジ−ｎ−プロピルイソシンコメロネート、ジ−ｎ
−ブチルサクシネート、２−ヒドロキシエチルオクチル
スルフィド、エンペントリン〔１−エチニル−２−メチ
ル−ペンテニル ｄ−シス，トランス−クリサンセメー
ト（シス：トランス比＝２：８）〕等を、酸化防止剤と
しては、例えば、ブチルヒドラキシアニソール、ジブチ
ルヒドロキシトルエン、トコフェロール、γ−オリザノ
ール等をそれぞれあげられる。
剤、酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することもで
きる。配合可能な他の害虫忌避剤としては、例えば、Ｄ
ｅｅｔ、カラン−３，４−ジオール、ピナン−２，３−
ジオール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２，３，
４，５−ビス（Δ2 −ブチレン）テトラヒドロフルフラ
ール、ジ−ｎ−プロピルイソシンコメロネート、ジ−ｎ
−ブチルサクシネート、２−ヒドロキシエチルオクチル
スルフィド、エンペントリン〔１−エチニル−２−メチ
ル−ペンテニル ｄ−シス，トランス−クリサンセメー
ト（シス：トランス比＝２：８）〕等を、酸化防止剤と
しては、例えば、ブチルヒドラキシアニソール、ジブチ
ルヒドロキシトルエン、トコフェロール、γ−オリザノ
ール等をそれぞれあげられる。
【００２４】上記のようにして調製された本発明組成物
または本化合物そのものは、直接皮膚等に処理すること
ができ、また、予め、シート状、フィルム状、網目状帯
状等の適当な基材に塗布、含浸、混練、滴下等の処理を
しておき、該基材で皮膚の露出部または衣服の上を被覆
する等の方法で使用できる。
または本化合物そのものは、直接皮膚等に処理すること
ができ、また、予め、シート状、フィルム状、網目状帯
状等の適当な基材に塗布、含浸、混練、滴下等の処理を
しておき、該基材で皮膚の露出部または衣服の上を被覆
する等の方法で使用できる。
【００２５】該基材の材質としては、例えば、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエス
テル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維、樹脂、絹、
綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の無機質繊
維、またはそれらの混合物があげられる。網目状の基材
を用いる場合、網目は細かいほど好ましいが、一般に１
６メッシュ以下程度であれば充分に有効である。
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエス
テル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維、樹脂、絹、
綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の無機質繊
維、またはそれらの混合物があげられる。網目状の基材
を用いる場合、網目は細かいほど好ましいが、一般に１
６メッシュ以下程度であれば充分に有効である。
【００２６】本発明組成物中、有効成分である本化合物
の量は、剤型や適用方法により異なるが、例えば、ロー
ション、エアゾール等の液剤、クリーム剤等で用いる場
合または基材に含有させて用いる場合には、０．５〜７
０重量％、好ましくは２〜４０重量％である。
の量は、剤型や適用方法により異なるが、例えば、ロー
ション、エアゾール等の液剤、クリーム剤等で用いる場
合または基材に含有させて用いる場合には、０．５〜７
０重量％、好ましくは２〜４０重量％である。
【００２７】本発明組成物の処理量は、通常、皮膚の面
積１ｃｍ2 当り本化合物を０．０５〜２ｍｇ、好ましく
は０．１〜１ｍｇ含有する量であり、これらの量は、本
化合物を単独で処理する場合にも用いられる量である。
積１ｃｍ2 当り本化合物を０．０５〜２ｍｇ、好ましく
は０．１〜１ｍｇ含有する量であり、これらの量は、本
化合物を単独で処理する場合にも用いられる量である。
【００２８】上述の処理量は、製剤の種類、対象の有害
節足動物種、その密度、使用時刻、気象条件、使用する
人の年令等によっても異なり、上記の範囲にこだわるこ
となく、増減させることができる。
節足動物種、その密度、使用時刻、気象条件、使用する
人の年令等によっても異なり、上記の範囲にこだわるこ
となく、増減させることができる。
【００２９】
【実施例】以下、参考例、製剤例および試験例をあげて
本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の例のみに
限定されるものではない。
本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の例のみに
限定されるものではない。
【００３０】参考例１ 化合物（１）および化合物
（２）の製造 ２，３−ジメチルマレイン酸無水物２．５２ｇを無水テ
トラヒドロフラン２０ｍｌに溶かし、窒素気流中、−３
０〜４０℃で攪拌しながら２Ｍ塩化ブチルマグネシウム
のテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを滴下した。同温度
で１時間攪拌後、１０％塩化アンモニウム水溶液を加
え、ジエチルエーテルで３回抽出し、ジエチルエーテル
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することによ
り、３，４−ジメチル−５−ブチル−５−ヒドロキシ−
２（５Ｈ）−フラノン〔化合物（１）〕０．９０ｇを得
た。ｎD 21.0 １．４７２
（２）の製造 ２，３−ジメチルマレイン酸無水物２．５２ｇを無水テ
トラヒドロフラン２０ｍｌに溶かし、窒素気流中、−３
０〜４０℃で攪拌しながら２Ｍ塩化ブチルマグネシウム
のテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを滴下した。同温度
で１時間攪拌後、１０％塩化アンモニウム水溶液を加
え、ジエチルエーテルで３回抽出し、ジエチルエーテル
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することによ
り、３，４−ジメチル−５−ブチル−５−ヒドロキシ−
２（５Ｈ）−フラノン〔化合物（１）〕０．９０ｇを得
た。ｎD 21.0 １．４７２
【００３１】得られた化合物（１）０．８５ｇおよび無
水炭酸カリウム０．７６ｇをメタノール１０ｍｌに混合
し、氷冷化水素化ホウ素ナトリウム（含量９０％）０．
１１ｇを加えた。氷温で１時間攪拌した後、室温で２４
時間攪拌した。反応溶液を氷水にあけ、ジエチルエーテ
ルで３回抽出し、ジエチルエーテル層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１０：１）で精製することにより３，４−ジメチル
−５−ブチル−２（５Ｈ）−フラノン〔化合物（２）〕
０．６９ｇを得た。 ｎD 19.5 １．４６７
水炭酸カリウム０．７６ｇをメタノール１０ｍｌに混合
し、氷冷化水素化ホウ素ナトリウム（含量９０％）０．
１１ｇを加えた。氷温で１時間攪拌した後、室温で２４
時間攪拌した。反応溶液を氷水にあけ、ジエチルエーテ
ルで３回抽出し、ジエチルエーテル層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１０：１）で精製することにより３，４−ジメチル
−５−ブチル−２（５Ｈ）−フラノン〔化合物（２）〕
０．６９ｇを得た。 ｎD 19.5 １．４６７
【００３２】参考例２ 化合物（８）および化合物
（９）の製造 ４−ブロモ−１−ブテン６．８２ｇと削状マグネシウム
１．２２ｇを用いて無水ジエチルエーテル中でグリニャ
ール溶液を調製し、窒素気流化−３０〜４０℃で、２，
３−ジメチルマレイン酸無水物２．５２ｇを無水テトラ
ヒドロフラン２０ｍｌに加えた溶液に滴下した。同温度
で１時間攪拌した後、１０％塩化アンモニウム水溶液を
加え、ジエチルエーテルで３回抽出し、ジエチルエーテ
ル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することによ
り、３，４−ジメチル−５−（３−ブテニル）−５ヒド
ロキシ−２（５Ｈ）−フラノン〔化合物（８）〕０．７
６ｇを得た。 ｎD 23.5 １．４８４
（９）の製造 ４−ブロモ−１−ブテン６．８２ｇと削状マグネシウム
１．２２ｇを用いて無水ジエチルエーテル中でグリニャ
ール溶液を調製し、窒素気流化−３０〜４０℃で、２，
３−ジメチルマレイン酸無水物２．５２ｇを無水テトラ
ヒドロフラン２０ｍｌに加えた溶液に滴下した。同温度
で１時間攪拌した後、１０％塩化アンモニウム水溶液を
加え、ジエチルエーテルで３回抽出し、ジエチルエーテ
ル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することによ
り、３，４−ジメチル−５−（３−ブテニル）−５ヒド
ロキシ−２（５Ｈ）−フラノン〔化合物（８）〕０．７
６ｇを得た。 ｎD 23.5 １．４８４
【００３３】得られた化合物（８）０．７１ｇおよび無
水炭酸カリウム０．６５ｇをメタノール１０ｍｌに混合
し、氷冷下水素下ホウ素ナトリウム（含量９０％）０．
０９０ｇを加えた。氷温で１時間攪拌した後、室温で２
４時間攪拌した。反応溶液を氷水にあけ、ジエチルエー
テルで３回抽出し、ジエチルエーテル層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（展開溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
１０：１）で精製することにより、３，４−ジメチル−
５−（３−ブテニル）−２（５Ｈ）−フラノン〔化合物
（９）〕０．５４ｇを得た。 ｎD 20.5 １．４７８
水炭酸カリウム０．６５ｇをメタノール１０ｍｌに混合
し、氷冷下水素下ホウ素ナトリウム（含量９０％）０．
０９０ｇを加えた。氷温で１時間攪拌した後、室温で２
４時間攪拌した。反応溶液を氷水にあけ、ジエチルエー
テルで３回抽出し、ジエチルエーテル層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（展開溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
１０：１）で精製することにより、３，４−ジメチル−
５−（３−ブテニル）−２（５Ｈ）−フラノン〔化合物
（９）〕０．５４ｇを得た。 ｎD 20.5 １．４７８
【００３４】参考例３ 化合物（１８）の製造 トリフルオロ酢酸銀１．３８ｇを塩化メチレン２０ｍｌ
に懸濁させ、この溶液にアルゴン気流下−７０℃で攪拌
しながら、２−トリメチルシロキシフラン１．０ｍｌお
よび４−ブロモ−２−メチル−２−ブテン０．７２ｍｌ
を順次加えた。同温度で２０分間攪拌した後、さらに、
反応温度を徐々に室温まで戻した。１０％塩化アンモニ
ウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレ
ン層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）
で精製することにより、５−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−２（５Ｈ）−フラノン〔化合物（１８）〕０．４
３ｇを得た。 ｎD 27.0 １．４８２
に懸濁させ、この溶液にアルゴン気流下−７０℃で攪拌
しながら、２−トリメチルシロキシフラン１．０ｍｌお
よび４−ブロモ−２−メチル−２−ブテン０．７２ｍｌ
を順次加えた。同温度で２０分間攪拌した後、さらに、
反応温度を徐々に室温まで戻した。１０％塩化アンモニ
ウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレ
ン層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）
で精製することにより、５−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−２（５Ｈ）−フラノン〔化合物（１８）〕０．４
３ｇを得た。 ｎD 27.0 １．４８２
【００３５】次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を
表わす。本化合物は表１〜表５に記載の化合物番号で表
わす。
表わす。本化合物は表１〜表５に記載の化合物番号で表
わす。
【００３６】製剤例１ 化合物（２）１０部をエタノールに溶解して全体を３５
部とし、エアゾール容器に充填する。次いで、バルブを
取り付けた後、該バルブ部分を通じて、プロパンガス
（噴射剤）６５部を加圧充填してエアゾールを得る。
部とし、エアゾール容器に充填する。次いで、バルブを
取り付けた後、該バルブ部分を通じて、プロパンガス
（噴射剤）６５部を加圧充填してエアゾールを得る。
【００３７】製剤例２ 化合物（２３）１０部とをエタノールに溶かして全体を
３５部とし、エアゾール容器に充填する。次いで、製剤
例１と同様の処理をしてエアゾールを得る。
３５部とし、エアゾール容器に充填する。次いで、製剤
例１と同様の処理をしてエアゾールを得る。
【００３８】製剤例３ 化合物（９）１０部にステアリン酸１０部、セチルアル
コール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部および
水６２部を加え、加熱して溶解混和し、これに加熱した
グリセリン１３部を注入し、よく攪拌してクリーム剤を
得る。
コール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部および
水６２部を加え、加熱して溶解混和し、これに加熱した
グリセリン１３部を注入し、よく攪拌してクリーム剤を
得る。
【００３９】製剤例４ ステアリン酸６部、ラノリン０．５部およびＴｗｅｅｎ
６０（商品名：ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレート）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これ
を、水７５部とサリチル酸２．５部との混合物（６０
℃）中に入れ、迅速に攪拌しながら、化合物（１８）１
０部を添加してローションを得る。
６０（商品名：ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレート）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これ
を、水７５部とサリチル酸２．５部との混合物（６０
℃）中に入れ、迅速に攪拌しながら、化合物（１８）１
０部を添加してローションを得る。
【００４０】次に、試験例を示す。本化合物は表１〜表
５に記載の化合物番号で表わす。
５に記載の化合物番号で表わす。
【００４１】試験例１ ネッタイシマカ成虫２００〜４００頭（性比約１：１）
を放飼したケージ（２２×２２×３０ｃｍ）を準備し
た。誘引源として、循環恒温槽と褐色ビン（底径６ｃ
ｍ、高さ１０ｃｍ）２個を直列にシリコンチューブで接
続し、温水（３８℃）が循環する装置を用いた。
を放飼したケージ（２２×２２×３０ｃｍ）を準備し
た。誘引源として、循環恒温槽と褐色ビン（底径６ｃ
ｍ、高さ１０ｃｍ）２個を直列にシリコンチューブで接
続し、温水（３８℃）が循環する装置を用いた。
【００４２】６×６ｃｍに切った半透膜の表面に、所定
濃度の本化合物のアセトン溶液９０μｌを塗布した。処
理薬量は１６７ｍｇ／ｍ2 とした。
濃度の本化合物のアセトン溶液９０μｌを塗布した。処
理薬量は１６７ｍｇ／ｍ2 とした。
【００４３】風乾後、半透膜の裏面を水で湿らせ、褐色
ビンの底面に貼り付け、その後ケージの片面に密着させ
た。もう片面には、無処理半透膜を貼った褐色ビンを密
着させた。密着後、２、４、６分後の３回それぞれのビ
ンに誘引された雌の蚊の合計数を観察した。その結果を
表６に示す。
ビンの底面に貼り付け、その後ケージの片面に密着させ
た。もう片面には、無処理半透膜を貼った褐色ビンを密
着させた。密着後、２、４、６分後の３回それぞれのビ
ンに誘引された雌の蚊の合計数を観察した。その結果を
表６に示す。
【００４４】なお、忌避率は下記の式により求めた。
【００４５】
【表６】
【００４６】
【発明の効果】本発明組成物は、カ類、ブユ、サシバ
エ、サンドフライ、ヌカカ、マダニ類等の吸血害虫およ
びイエバエ等の衛生害虫、マダニ類等の有害吸血動物等
の有害節足動物に優れた忌避効力を示すことから忌避剤
の種々の用途に用いることができる。
エ、サンドフライ、ヌカカ、マダニ類等の吸血害虫およ
びイエバエ等の衛生害虫、マダニ類等の有害吸血動物等
の有害節足動物に優れた忌避効力を示すことから忌避剤
の種々の用途に用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松尾 憲忠 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３
〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル
基、炭素数２〜１０のアルキニル基または全炭素数１０
以下のフェニルアルキル基を表わし、Ｒ2 は水素原子ま
たは水酸基を表わす。Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ低級
アルキル基を表わすか、若しくはＲ3 とＲ 4 とで全炭素
数３〜６のアルキレン基を表わす。〕で示されるラクト
ン系化合物を有効成分として含有することを特徴とする
有害節足動物忌避剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34710591A JPH05178706A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 有害節足動物忌避剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34710591A JPH05178706A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 有害節足動物忌避剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178706A true JPH05178706A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=18387948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34710591A Pending JPH05178706A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 有害節足動物忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05178706A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995005376A1 (en) * | 1993-08-19 | 1995-02-23 | Warner-Lambert Company | Substituted 2(5h)furanone, 2(5h)thiophenone and 2(5h)pyrrolone derivatives, their preparation and their use as endothelin antagonists |
| WO1997002265A1 (en) * | 1995-07-06 | 1997-01-23 | Warner-Lambert Company | Butenolide endothelin antagonists |
| US5891892A (en) * | 1996-10-29 | 1999-04-06 | Warner-Lambert Company | Small molecule biaryl compounds as inhibitors of endothelin converting enzyme |
| US5922759A (en) * | 1996-06-21 | 1999-07-13 | Warner-Lambert Company | Butenolide endothelin antagonists |
| US5998468A (en) * | 1995-08-24 | 1999-12-07 | Warner-Lambert Company | Furanone endothelin antagonists |
| JP2015515980A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-04 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
| JP2015517462A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-22 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制 |
| JP2015523319A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-08-13 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 蚊の防除及び忌避 |
| US9226489B2 (en) | 2011-03-18 | 2016-01-05 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
| JP2016535086A (ja) * | 2013-10-21 | 2016-11-10 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
| US11224223B2 (en) | 2012-05-02 | 2022-01-18 | Bedoukian Research, Inc. | Feeding deterrence of pests such as Hemiptera, Lepidoptera and Coleoptera |
| WO2024084006A1 (en) * | 2022-10-21 | 2024-04-25 | Firmenich Sa | Arthropod control compositions |
-
1991
- 1991-12-27 JP JP34710591A patent/JPH05178706A/ja active Pending
Cited By (23)
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| AU693110B2 (en) * | 1993-08-19 | 1998-06-25 | Warner-Lambert Company | Substituted 2(5H)furanone, 2(5H)thiophenone and 2(5H)pyrrolone derivatives, their preparation and their use as endothelin antagonists |
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| US10070639B2 (en) | 2011-03-18 | 2018-09-11 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
| US11013226B2 (en) | 2011-03-18 | 2021-05-25 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
| US12063921B2 (en) | 2011-03-18 | 2024-08-20 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
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| JP2015515980A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-04 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
| US10111429B2 (en) | 2012-05-02 | 2018-10-30 | Bedoukian Research, Inc. | Feeding deterrence in agricultural pests such as hemiptera, lepidoptera and coleoptera |
| US10785978B2 (en) | 2012-05-02 | 2020-09-29 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
| JP2015517462A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-22 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物における摂食抑制 |
| JP2015523319A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-08-13 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 蚊の防除及び忌避 |
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