JP3291568B2 - 害虫忌避剤 - Google Patents
害虫忌避剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアルデヒド化合物を
有効成分とする害虫忌避剤に関するものである。
有効成分とする害虫忌避剤に関するものである。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、蚊類、ハエ類等の吸血害虫等からヒトおよび動物の
身を守る為に忌避剤が用いられており、たとえばＮ，Ｎ
−ジエチル−３−トルアミド（以下、Deetと称する）
が、スプレー，ローション，クリーム等の形態で使用さ
れてきたが、Deetも残効性等の点で害虫忌避剤の有効成
分としては必ずしも常に充分とは言えない。
来、蚊類、ハエ類等の吸血害虫等からヒトおよび動物の
身を守る為に忌避剤が用いられており、たとえばＮ，Ｎ
−ジエチル−３−トルアミド（以下、Deetと称する）
が、スプレー，ローション，クリーム等の形態で使用さ
れてきたが、Deetも残効性等の点で害虫忌避剤の有効成
分としては必ずしも常に充分とは言えない。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた害
虫忌避剤を見出すべく鋭意検討した結果、ハマゴウ（Vi
tex rotundifolia）の葉に含まれる、式 化２
虫忌避剤を見出すべく鋭意検討した結果、ハマゴウ（Vi
tex rotundifolia）の葉に含まれる、式 化２
【化２】 で示されるジアルデヒド化合物に強い忌避活性を見出
し、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は式
化２で示されるジアルデヒド化合物（以下、化合物１と
称する）を有効成分として含有することを特徴とする害
虫忌避剤を提供する。
し、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は式
化２で示されるジアルデヒド化合物（以下、化合物１と
称する）を有効成分として含有することを特徴とする害
虫忌避剤を提供する。
【０００３】化合物１は、ハマゴウ（Vitex rotundifol
ia）の葉から、例えば、後記の参考例のようにして得ら
れるが、例えば、Tetrahedron,33, 851-854 (1977) に
記載の方法にしたがって、合成的にも得ることができ
る。化合物１には不整炭素原子に由来する立体異性体が
存在するが、本発明には光学活性体およびラセミ体が含
まれる。本発明の害虫忌避剤が有効な害虫としては、た
とえばハマダラカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ
等の Aedes類、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエ
カ類、ブユ、サシバエ、サンドフライ、ヌカカ等の吸血
害虫等をあげることができる。
ia）の葉から、例えば、後記の参考例のようにして得ら
れるが、例えば、Tetrahedron,33, 851-854 (1977) に
記載の方法にしたがって、合成的にも得ることができ
る。化合物１には不整炭素原子に由来する立体異性体が
存在するが、本発明には光学活性体およびラセミ体が含
まれる。本発明の害虫忌避剤が有効な害虫としては、た
とえばハマダラカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ
等の Aedes類、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエ
カ類、ブユ、サシバエ、サンドフライ、ヌカカ等の吸血
害虫等をあげることができる。
【０００４】化合物１を害虫忌避剤として用いる場合に
は、有効成分そのものを皮膚に塗布するか、または適当
な担体に配合した組成物（以下、本発明組成物と称す
る。）として用いることができ、たとえばローション、
エアゾール等の液剤やクリーム剤等の形態に調製して利
用される。液剤を調製する際に用いられる担体として
は、たとえば水、メタノール、エタノール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、
ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類があげられる。液剤に
は、さらに通常の乳化剤または分散剤、展着・湿潤剤、
懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤等を添加配
合することもでき、さらに通常の塗膜形成剤を配合する
こともできる。具体的には、たとえば石鹸類、ポリオキ
シエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪
酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコ
ールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ等のアルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤；グリ
セリン、ポリエチレングリコール等の展着・湿潤剤；カ
ゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチルセル
ロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ベントナイト等の懸濁化剤；パラオキシ安息香酸メ
チル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸
プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の保存剤；ジメ
チルエーテル、クロロフルオロカーボン類、炭酸ガス等
の噴射剤；ニトロセルロース、アセチルセルロース、ア
セチルブチリルセルロース、メチルセルロース等のセル
ロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂、ポリ
ビニルアルコール等の各種塗膜形成剤をあげることがで
きる。また、クリーム剤を調製する際に用いられる担体
としては、たとえば流動パラフィン、ワセリン、パラフ
ィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状
シリカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノール、ス
テアリルアルコール、ラウリルアルコール等の１価のア
ルコール類、ポリエチレングリコール、エチレングリコ
ール、グリセリン等の多価アルコール類、ラウリン酸、
ステアリン酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエ
ステル類等があげられる。さらに、上記液剤と同様の製
剤用補助剤を添加配合することもできる。さらにまた、
マイクロカプセル化した形態に調製して、ローション、
エアゾール等に製剤して用いることもできる。
は、有効成分そのものを皮膚に塗布するか、または適当
な担体に配合した組成物（以下、本発明組成物と称す
る。）として用いることができ、たとえばローション、
エアゾール等の液剤やクリーム剤等の形態に調製して利
用される。液剤を調製する際に用いられる担体として
は、たとえば水、メタノール、エタノール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、
ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類があげられる。液剤に
は、さらに通常の乳化剤または分散剤、展着・湿潤剤、
懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤等を添加配
合することもでき、さらに通常の塗膜形成剤を配合する
こともできる。具体的には、たとえば石鹸類、ポリオキ
シエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪
酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコ
ールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ等のアルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤；グリ
セリン、ポリエチレングリコール等の展着・湿潤剤；カ
ゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチルセル
ロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ベントナイト等の懸濁化剤；パラオキシ安息香酸メ
チル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸
プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の保存剤；ジメ
チルエーテル、クロロフルオロカーボン類、炭酸ガス等
の噴射剤；ニトロセルロース、アセチルセルロース、ア
セチルブチリルセルロース、メチルセルロース等のセル
ロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂、ポリ
ビニルアルコール等の各種塗膜形成剤をあげることがで
きる。また、クリーム剤を調製する際に用いられる担体
としては、たとえば流動パラフィン、ワセリン、パラフ
ィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状
シリカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノール、ス
テアリルアルコール、ラウリルアルコール等の１価のア
ルコール類、ポリエチレングリコール、エチレングリコ
ール、グリセリン等の多価アルコール類、ラウリン酸、
ステアリン酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエ
ステル類等があげられる。さらに、上記液剤と同様の製
剤用補助剤を添加配合することもできる。さらにまた、
マイクロカプセル化した形態に調製して、ローション、
エアゾール等に製剤して用いることもできる。
【０００５】本発明組成物には、他の害虫忌避剤、共力
剤、酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することもで
きる。配合可能な他の害虫忌避剤としては、たとえばカ
ラン−１，２−ジオール、D-eet 、ｐ−メンタン−３，
８−ジオール、２，３，４，５−ビス（△2 −ブチレ
ン）テトラヒドロフルフラール、ジ−ｎ−プロピルイソ
シンコメロネート、ジ−ｎ−ブチルサクシネート、２−
ヒドロキシエチルオクチルスルフィドおよびエンペント
リン｛１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル ｄ
−シス、トランス−クリサンセメート（シス：トランス
比＝２：８）｝等を、共力剤としては、たとえばＮ−
（２−エチルヘキシル）−８，９，10−トリノルボルン
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK-264) 等
を、酸化防止剤としては、たとえばブチルヒドロキシア
ニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロー
ル、γ−オリザノール等をそれぞれ例示できる。
剤、酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することもで
きる。配合可能な他の害虫忌避剤としては、たとえばカ
ラン−１，２−ジオール、D-eet 、ｐ−メンタン−３，
８−ジオール、２，３，４，５−ビス（△2 −ブチレ
ン）テトラヒドロフルフラール、ジ−ｎ−プロピルイソ
シンコメロネート、ジ−ｎ−ブチルサクシネート、２−
ヒドロキシエチルオクチルスルフィドおよびエンペント
リン｛１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル ｄ
−シス、トランス−クリサンセメート（シス：トランス
比＝２：８）｝等を、共力剤としては、たとえばＮ−
（２−エチルヘキシル）−８，９，10−トリノルボルン
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK-264) 等
を、酸化防止剤としては、たとえばブチルヒドロキシア
ニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロー
ル、γ−オリザノール等をそれぞれ例示できる。
【０００６】上記のようにして調製された本発明組成物
は、直接皮膚等に処理することができ、また、予めシー
ト状、フィルム状、網目状、帯状等の適当な基材に塗
布、含浸、混練、滴下等の処理をしておき、該基材で皮
膚の露出部または衣服の上を被覆する等の方法で使用で
きる。該基材の材質としては、たとえばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や
樹脂、絹、綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の
無機質繊維またはそれらの混合物があげられる。網目状
の基材を用いる場合、網目は細かいほど好ましいが、一
般には１６メッシュ以下程度であれば充分に有効であ
る。本発明組成物中、有効成分である化合物１の含有量
は、剤型や適用方法により異なるが、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤あるいはクリーム剤等で用いる
場合または基剤に含有させて用いる場合には、有効成分
量は 0.5〜７０重量％、好ましくは３〜４０重量％であ
る。また、本発明組成物の処理量は、通常、皮膚の面積
１cm2 当り、有効成分化合物を0.01〜５mg、好ましくは
0.1〜１mg含有する量であり、これらの量は、有効成分
化合物を単独で処理する場合にも用いられる量である。
上述の処理量は、製剤の種類、対象の害虫種、その密
度、使用時刻、気象条件または使用する人の年令等によ
って異なり、上記の範囲にかかわることなく、増加させ
たり減少させたりすることができる。
は、直接皮膚等に処理することができ、また、予めシー
ト状、フィルム状、網目状、帯状等の適当な基材に塗
布、含浸、混練、滴下等の処理をしておき、該基材で皮
膚の露出部または衣服の上を被覆する等の方法で使用で
きる。該基材の材質としては、たとえばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や
樹脂、絹、綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の
無機質繊維またはそれらの混合物があげられる。網目状
の基材を用いる場合、網目は細かいほど好ましいが、一
般には１６メッシュ以下程度であれば充分に有効であ
る。本発明組成物中、有効成分である化合物１の含有量
は、剤型や適用方法により異なるが、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤あるいはクリーム剤等で用いる
場合または基剤に含有させて用いる場合には、有効成分
量は 0.5〜７０重量％、好ましくは３〜４０重量％であ
る。また、本発明組成物の処理量は、通常、皮膚の面積
１cm2 当り、有効成分化合物を0.01〜５mg、好ましくは
0.1〜１mg含有する量であり、これらの量は、有効成分
化合物を単独で処理する場合にも用いられる量である。
上述の処理量は、製剤の種類、対象の害虫種、その密
度、使用時刻、気象条件または使用する人の年令等によ
って異なり、上記の範囲にかかわることなく、増加させ
たり減少させたりすることができる。
【０００７】
【実施例】次に、参考例、製剤例および試験例をあげ
て、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。 参考例 種子島で採集した新鮮なハマゴウ（Vitex rotundifoli
a) の葉５kgを１０リットルのクロロホルムで抽出後、
溶媒を留去し、４５ｇの濃縮物を得た。これを減圧下で
蒸留し、揮発性分画（bp 150℃〜180 ℃/20mmHg) 3.3ｇ
を得た。これをシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ヘ
キサン−酢酸エチル＝２：１ v/v) に付し、２−（２−
ホルミル−３−メチル−シクロペント−２−エニル）ア
セトアルデヒド（化合物１）0.25ｇを油状化合物として
得た。その理化学的性質を以下に示す。 高分解能ＭＳ 実測値 152.0837；計算値 152.0837（Ｃ9 Ｈ12Ｏ2 ） 旋光度 〔α〕D 23＝＋39.3° ＩＲ（ニート） １７２５cm-1（飽和アルデヒド基） １６６５cm-1（α，β−不飽和アルデヒド基）1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 ，TMS) δ（ppm) 9.95(1H,s)、9.73(1H,t,J=2.0)、3.45(1H,m)、2.87(1H,
ddd,J=2.2, 8.0, 16.2) 、2.70〜2.40(3H,m)、2.35(1H,
ddd,J=2.2, 6.0, 16.2) 、2.13(3H,br s) 、1.50(1H,dd
dd)13 Ｃ−ＮＭＲ（CDCl3 ，TMS) δ（ppm) 201.9(s)、187.9(d)、164.2(s)、139.2(s)、48.1(d) 、
39.3(t) 、38.5(t) 、28.4(t) 、14.7(q)
て、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。 参考例 種子島で採集した新鮮なハマゴウ（Vitex rotundifoli
a) の葉５kgを１０リットルのクロロホルムで抽出後、
溶媒を留去し、４５ｇの濃縮物を得た。これを減圧下で
蒸留し、揮発性分画（bp 150℃〜180 ℃/20mmHg) 3.3ｇ
を得た。これをシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ヘ
キサン−酢酸エチル＝２：１ v/v) に付し、２−（２−
ホルミル−３−メチル−シクロペント−２−エニル）ア
セトアルデヒド（化合物１）0.25ｇを油状化合物として
得た。その理化学的性質を以下に示す。 高分解能ＭＳ 実測値 152.0837；計算値 152.0837（Ｃ9 Ｈ12Ｏ2 ） 旋光度 〔α〕D 23＝＋39.3° ＩＲ（ニート） １７２５cm-1（飽和アルデヒド基） １６６５cm-1（α，β−不飽和アルデヒド基）1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 ，TMS) δ（ppm) 9.95(1H,s)、9.73(1H,t,J=2.0)、3.45(1H,m)、2.87(1H,
ddd,J=2.2, 8.0, 16.2) 、2.70〜2.40(3H,m)、2.35(1H,
ddd,J=2.2, 6.0, 16.2) 、2.13(3H,br s) 、1.50(1H,dd
dd)13 Ｃ−ＮＭＲ（CDCl3 ，TMS) δ（ppm) 201.9(s)、187.9(d)、164.2(s)、139.2(s)、48.1(d) 、
39.3(t) 、38.5(t) 、28.4(t) 、14.7(q)
【０００８】次に製剤例を示す。尚、部はすべて重量部
を表わす。 製剤例１ 化合物１ １０部をエタノールに溶解して全体を３５部
とし、エアゾール容器に充填する。ついでバルブを付け
た後、該バルブ部分を通じて、フロン１１および１２の
１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧充填すればエア
ゾールを得る。 製剤例２ 化合物１ １０部に、ステアリン酸１０部、セチルアル
コール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部および
水６２部を加え、加熱して溶解混和し、これに、さら
に、加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌して
クリーム剤を得る。 製剤例３ 化合物１ ６部、ラノリン 0.5部およびTween ６０（Ｉ
ＣＩ社製ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これを、水
７５部とサリチル酸 2.5部との混合物（６０℃）中に入
れ、迅速に攪拌しながら、化合物１ １０部を添加して
ローションを得る。
を表わす。 製剤例１ 化合物１ １０部をエタノールに溶解して全体を３５部
とし、エアゾール容器に充填する。ついでバルブを付け
た後、該バルブ部分を通じて、フロン１１および１２の
１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧充填すればエア
ゾールを得る。 製剤例２ 化合物１ １０部に、ステアリン酸１０部、セチルアル
コール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部および
水６２部を加え、加熱して溶解混和し、これに、さら
に、加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌して
クリーム剤を得る。 製剤例３ 化合物１ ６部、ラノリン 0.5部およびTween ６０（Ｉ
ＣＩ社製ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これを、水
７５部とサリチル酸 2.5部との混合物（６０℃）中に入
れ、迅速に攪拌しながら、化合物１ １０部を添加して
ローションを得る。
【０００９】次に、化合物１が害虫忌避剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。尚、該試験で
用いた化合物１は前記参考例で取得したものである。 試験例 供試化合物をエタノールで希釈した所定濃度の溶液９０
μｌを、バリカンで羽毛を除去したヒヨコ腹部の皮膚
(2.5cm×４cm）に塗布した（有効成分として1.5g/m2 相
当）。ヒヨコは、処理部分のみが露出されるように固定
した。このヒヨコ各２羽を、ネッタイシマカAedes ae
gypti の羽化後６〜８日令成虫約５００頭（雌雄ほぼ同
数）を放飼したナイロンゴース製のケージ（２１×２１
×３０cm）上面にそれぞれ置き、２分後に、誘引された
雌の蚊の数を観察した。実験は、１化合物につき、同種
のケージ、２ケージを用いて行ない、観察は、処理直
後、１、２および３時間後にそれぞれ行なった。忌避率
は下記の式により求めた。
して有用であることを試験例により示す。尚、該試験で
用いた化合物１は前記参考例で取得したものである。 試験例 供試化合物をエタノールで希釈した所定濃度の溶液９０
μｌを、バリカンで羽毛を除去したヒヨコ腹部の皮膚
(2.5cm×４cm）に塗布した（有効成分として1.5g/m2 相
当）。ヒヨコは、処理部分のみが露出されるように固定
した。このヒヨコ各２羽を、ネッタイシマカAedes ae
gypti の羽化後６〜８日令成虫約５００頭（雌雄ほぼ同
数）を放飼したナイロンゴース製のケージ（２１×２１
×３０cm）上面にそれぞれ置き、２分後に、誘引された
雌の蚊の数を観察した。実験は、１化合物につき、同種
のケージ、２ケージを用いて行ない、観察は、処理直
後、１、２および３時間後にそれぞれ行なった。忌避率
は下記の式により求めた。
【数１】 その、結果を表１に示す。
【表１】
【００１０】
【発明の効果】化合物１は、優れた害虫忌避効果を示
す。
す。
フロントページの続き (72)発明者 高田 容司 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−247051（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−42904（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−142703（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−207004（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−7554（ＪＰ，Ａ) Ｂｉａｎｃｏ，Ａ．，ｅｔ ａｌ．, Ｐａｒｔｉａｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｉｓｏｅｕｃｏｍｍｉｏｌ，ａ ｎｅｗ ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎ ｏｉ ｄ−ｔｅｔｒｏｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ ｏｎ（1977），英国，Ｖｏｌ．33，Ｎ ｏ．８，ｐｐ．851−854 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 35/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (1)
- 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示されるジアルデヒド化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする害虫忌避剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15685393A JP3291568B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | 害虫忌避剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15685393A JP3291568B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | 害虫忌避剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710710A JPH0710710A (ja) | 1995-01-13 |
| JP3291568B2 true JP3291568B2 (ja) | 2002-06-10 |
Family
ID=15636812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15685393A Expired - Fee Related JP3291568B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | 害虫忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3291568B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10175802A (ja) * | 1996-12-19 | 1998-06-30 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 害虫忌避用ワックスおよびその製造法 |
| US7969667B2 (en) | 2008-07-30 | 2011-06-28 | Olympus Imaging Corp. | Lens assembly |
| CN112640922B (zh) * | 2020-12-24 | 2021-08-06 | 乐比(广州)健康产业有限公司 | 一种驱蚊组合物及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-06-28 JP JP15685393A patent/JP3291568B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｂｉａｎｃｏ，Ａ．，ｅｔ ａｌ．，Ｐａｒｔｉａｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｉｓｏｅｕｃｏｍｍｉｏｌ，ａ ｎｅｗ ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎ ｏｉｄ−ｔｅｔｒｏｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９７７），英国，Ｖｏｌ．３３，Ｎｏ．８，ｐｐ．８５１−８５４ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710710A (ja) | 1995-01-13 |
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