JPH0688888B2 - β−分枝鎖アルコ−ル系の蚊防除薬 - Google Patents

β−分枝鎖アルコ−ル系の蚊防除薬

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JPH0688888B2
JPH0688888B2 JP60253615A JP25361585A JPH0688888B2 JP H0688888 B2 JPH0688888 B2 JP H0688888B2 JP 60253615 A JP60253615 A JP 60253615A JP 25361585 A JP25361585 A JP 25361585A JP H0688888 B2 JPH0688888 B2 JP H0688888B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繁殖水に膜形成物質を施すことによる蚊の防除
法、より詳細にはそのための新規な防除薬を提供するこ
とである。
蚊の防除に際して成体がその水柱の繁殖場所から羽化す
るのを防ぐことに関する重要な進歩がガレツトにより米
国特許第4,160,033号明細書に報告されている。この報
告された方法は、水の密度よりも低い密度、170℃以上
の沸点、５℃以下の凝固点、10以下のHLB数、使用温度
において1000センチストーク以下の見掛け粘度（bulk v
iscosity）、最初の100cmにつき10cm/秒の拡張速度をも
ち、水面の表面張力を30ダイン/cm以下に減少させる非
イオン性の自己疎外性（autophobic）有機物質のほぼ単
分子性の膜を施すものである。上記の定義に適合する有
機物質すなわち防除薬はソルビタンモノオレエート；総
炭素原子15〜19個およびオキシエチレン基１〜３個を含
む飽和分枝鎖アルコール；炭素原子15〜19個の鎖長をも
つ不飽和アルコール；炭素原子12〜18個の鎖長および３
〜５個のオキシエチレン基をもつ不飽和エーテル；なら
びに２個のオキシエチレン基を含むオレイルエーテル；
ならびにそれらの混合物から選ぶことができる。
本発明は、未成熟な形の蚊を含む実質量の水の表面を水
の密度よりも低い密度をもつ非イオン性の自己疎外性有
機物質である液状防除薬のほぼ単分子性の膜で覆うこと
よりなる、改良された蚊防除法である。この方法の改良
点は、上記実質量の水に有効量の次式 （式中R1とR2の総炭素原子は約９〜28個である）の構造
をもつβ−分枝鎖アルカノールを施すことよりなる。有
利には基Ｒの一方は少なくとも３個、好ましくは少なく
とも５個の炭素原子を含む。あるいはR2がメチル基であ
る場合、R1は高度に枝分かれしており、たとえば少なく
とも２か所以上の枝分かれ部位を含むべきである。本発
明によるβ−分枝鎖アルカノールで覆われた水の表面張
力は35ダイン/cm以上、一般に約40〜50ダイン/cmであ
る。
本発明におけるβ−分枝鎖アルカノールは全く予想外に
有効に未成熟な蚊を死滅させるが、これらβ−分枝鎖ア
ルカノールの有効性はそれらのアルコキシレートを形成
させることにより著しく高めることができる。従つてβ
−分枝鎖状第一アルカノールアルコキシレートは本発明
における他の群の蚊防除薬である。有利にはアルコキシ
レート置換体は約１〜３モルのエチレンオキシドから形
成される。あるいはエチレンオキシドおよびプロピレン
オキシドの混合物を本発明のアルコシシレート系防除薬
の製造に用いることもできる。これらのβ−分枝鎖第一
アルカノールまたはそのアルコキシレートはそのまま
で、その流動性を高める溶剤に分散して施すことがで
き、あるいは長期間にわたつて持続的に放出させるため
に固体マトリツクス中において施すこともできる。
本発明は、特定のアルコール類がそれらを使用できない
とする従来技術の教示にもかかわらず蚊の防除に有効で
あるという意外な知見に基づく。本発明におけるアルコ
キシレート系防除薬はこれまで評価されてきたいずれの
防除薬よりもきわめて有効である。有利な点は、本発明
における防除薬が明らかに環境に対して無毒性であり、
非標的種に対し無害であることである。これらおよび他
の利点は本明細書の記載に基づけば当業者には自明であ
ろう。
β−分枝鎖アルカノールが示す有効性については、この
種のアルカノールの高度の分枝性が確かにこの有効性に
寄与していると考えられるが、正確に説明することはで
きない。前記のようにガレツトは、未成熟な形の蚊の防
除に有効であるためには防除薬は水面の表面張力を30ダ
イン/cm以下に減少させなければならないと教示してい
る。しかし本発明におけるβ−分枝鎖アルカノールは30
ダイン/cmよりもはるかに高く、一般には約40〜50ダイ
ン/cmの表面張力を与える。本発明におけるβ−分枝鎖
アルカノールが蚊の防除に有効であることは、ガレツト
の特許によつては全く教示されない。
β−分枝鎖第一アルカノールのアルコキシレート誘導体
に関しては、水の表面張力を30ダイン/cm以下に低下さ
せることを含むそれらの物理的特性はガレツトの特許の
広義の範囲内に入るが、本発明におけるアルコキシレー
トそのものはそこに教示されていない。全く予想外に本
発明におけるアルコキシレート系防除薬の群はこれまで
に先行技術により教示され、試験されたいかなる防除薬
の場合よりも高い蚊防除効果を与える。恐らく本発明に
おけるアルコキシレート予防除薬の予想外の効力は少な
くとも一部はそれらが蚊防除機能をもつとは全く予想さ
れなかつたアルカノール群から誘導されたという事実に
基づくものであろう。実施例により本発明における防除
薬すべての有効性が十分に確認されるであろう。
本発明におけるβ−分枝鎖アルカノール系防除薬は広義
には下記の一般的化学式により表わされる。
R1とR2の炭素原子の総数は約９〜約28個でなければなら
ない。R2がメチル基である場合、R1は高度に枝分かれし
た連鎖、たとえば少なくとも２か所またはそれ以上の枝
分かれ部位をもつものでなければならない。R2がより長
鎖のアルキル置換基である場合、置換基R1の枝分かれが
多数である必要性は重要ではない。上記アルコール系防
除薬の高度の分枝性がβ−分枝自体によつて与えられる
からである。有利にはR2は少なくとも炭素原子３個、よ
り有利には炭素原子５個の基であり、残りの炭素原子は
R1中に存在する。蚊の防除に有用な適切なβ−分枝鎖ア
ルカノール系防除薬は実施例にさらに示されるであろ
う。
本発明におけるβ−分枝鎖アルカノール系防除薬の合成
法は容易に考えられる。現在好ましい合成法はゲルベア
ルカノール合成法である。ゲルベ変換の詳細はマーチ、
「基化学の進歩」、第２版、1114〜1115頁（マツクグロ
ーヒル社、ニユーヨーク州ニユーヨーク（1977年））に
示されている。第一アルコールをナトリウム（または他
の塩基）および青銅、ラニーニツケルもしくは他の水素
添加触媒で処理すると、結合してβ−分枝鎖アルカノー
ルを形成する。このゲルベ反応には３分子の供給アルコ
ールが使われ、そのうち１分子は酸化されて酸となる。
本発明におけるβ−分枝鎖アルカノール系防除薬の製造
に関して容易に考えられる第２の方法は、一般的な“オ
キソ法”である。ヒドロホルミル化または“オキソ法”
を用いて内部オレフインを一酸化炭素、水素および触媒
（コバルトカルボニル、ロジウム錯体または他の遷移金
属化合物）の存在下でβ−分枝鎖アルカノールに変換す
ることができる。オキソ法についてのより詳細な記述は
マーチ、「有機化学の進歩」、738頁（前掲）に示され
ている。現在、オキソ法が周知のかつしばしば実用され
る商業的方法である。
β−分枝鎖第一アルカノールのアルコキシレート誘導体
は常法により、好ましくはアルカノール１モル当たり約
１〜３モルのエチレンオキシドを用いて製造される。あ
るいは本発明におけるアルコキシレート系防除薬の製造
にエチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物を用
いることもできる。これらのアルコキシレート系防除薬
はガレツトの特許に教示される防除薬の一般的特性を備
えている。ただし水の表面張力はガレツトの特許の防除
薬により達成されるよりも高い値にまで低下する。実施
例により証明されるように、意外にも本発明におけるア
ルコキシレート系防除薬の群にはガレツトの特許に防除
薬を用いて達成されるよりも優れた蚊防除作用を与え
る。この種のアルコキシレートは、特にアルキレンオキ
シド対β−分枝鎖アルカノールのモル比が比較的低い場
合は一般にβ−分枝鎖アルカノールとそのアルコキシレ
ートの混合物である点を留意すべきである。この種のア
ルコキシレート／アルカノール混合物も蚊の防除におい
て効力を示す。
本発明における大部分の防除薬は十分に流動性であり、
従つてこれらをそのまま実質量の水に対し蚊の防除のた
めに用いることができる。しかしこれらの防除薬を他の
防除薬と、あるいは実用上それらの流動性を高めるため
の溶剤とブレンドすることもできる。これに関して、本
発明における防除薬はさらに同一出願人の“固体状の蚊
防除薬”と題する出願（リチヤード・アール・イーガ
ン、米国特許出願06/375864号、1982年５月７日出願）
に示される固体マトリツクスと組合せて施しうることも
理解すべきである。固体状の蚊防除薬の使用により蚊の
固体群を長期間にわたつて、多様な気候条件（たとえば
実質量の水が干上る可能性のある乾期、およびこれに続
いてその後の雨期に際しこれが補充される）と実質的に
無関係に防除することができる。さらに、防除薬のため
のこれに代わる固体キヤリヤーが米国特許第3,846,404
号および第3,985,298号明細書中に見出されることも留
意されたい。
以下の実施例は本発明がどのように実用化されるかを示
すものであるが、限定と解すべきではない。この応用に
際し、特に指示しない限り割合および％はすべて重量に
よるものであり、単位はすべてメートル法による。また
ここに参照した引例はすべて参考としてここに引用す
る。
実施例においては数種のβ−分枝鎖アルカノールを蚊の
防除における有効性について評価した。これらのアルカ
ノールは下記の一般的構造式により表わされる。
これらのアルコール類（およびそれらの２モルエトキシ
レート）を市販のアルコール（およびその２モルエトキ
シレート；アドール（Adol）66インステアリルアルコー
ル、シエレツクス・ケミカル・カンパニー、オハイオ州
デユブリン）（以下それぞれ“比較用イソステアリルア
ルコール”および“比較用エトキシ化イソステアリルア
ルコール”と呼ぶ）と比較した。このイソステアリルア
ルコールはイソステアリン酸の高圧接触水素添加、これ
に続く過および蒸留により製造される。米国特許第2,
812,342号明細書によれば、イソステアリン酸は２量体
酸製造（タル油または大豆酸類の熱重合）の副生物であ
る。イソステアリン酸は水素添加された未重合部分から
溶剤分離により単離される。
イソステアリン酸の一般組成は下記のとおりである。
イソステアリン酸のGLC分析によればスミア（Smear）が
生じ、各ピークを明確に識別することはできない。イソ
ステアリ酸の組成は主としてメチル分枝鎖系列のもの、
すなわち次式 （式中Ｒはメチル基であり、Ｒの位置はステアリン酸に
関する２位ないし10位において変わる）のものであると
考えられる。恐らく、少量の特定の環状酸がオレイン酸
の異性化により形成されると思われる。
インステアリルアルコールは上記のイソステアリン酸ア
ルキル組成物に類似する構造のものを含む。
実施例 1. 本発明におけるβ−分枝鎖アルカノールＮの蚊防除効果
を調べ、本発明におけるβ−分枝鎖アルカノールＮの場
合と同じ数の炭素原子を含むイソステアリルアルコール
の蚊防除効果と比較した。評価したアルコール類の物理
的特性を以下に示す。
ヤブカ（Aedes taeniorhynchus、A.T.）およびアカイエ
カ（Culex quinqusfasciatus、C.Q.）の幼虫に対する生
物学的検定を、上記β−分枝鎖アルカノールＮおよび比
較用イソステアリルアルコールの配合物を用いて、これ
らの物質の蚊防除効果の測定を目的として行つた。試験
は第１令ないし第４令のヤブカおよびアカイエカ幼虫10
匹ならびに試験水250mlを含む400ml容のガラスビーカー
中で行つた（各試験系列につき３回反復）。各試験系列
を監視するために対照（膜を施さない繁殖ビーカー）を
用いた。A.T.用の試験水は12.5％人工海水〔インスタン
ト・オーシヤン（Instant Ocean）、登録商標〕からな
り、一方C.Q.用の水は逆浸透（RO）過により精製した
井戸水であつた。被験配合物の導入前に各ビーカー中の
幼虫に粉砕したウサギ用固形飼料のRO水懸濁液を数滴与
えた。
配合物は幾つかの試験においては有効成分0.25ml/m
2（0.26ガロン／エーカー）の割合でマイクロシリンジ
により水面に施された。次いでビーカーに透明なポリエ
チレンシートでゆるく蓋をし、蒸発およびこれに伴うビ
ーター壁面への配合物の損失を遅らせた。試験は25±１
℃（周囲温度）および相対湿度80％に保たれた室内で行
われた。幼虫、さなぎおよび羽化する幼虫の累積致死率
（％）を種々の間隔（通常は24時間毎）に実験期間全体
を通して記録し、評価すべき膜形成物質の効力を判定す
るための基準とした。下記の結果が得られた。
上記表に示す生物検定の結果は一般に、RO水および12.5
％海水中においてA.T.およびC.Qの第１〜第４令の幼虫
を防除するに際し、β−分枝鎖アルカノールＮが比較用
イソステアリルアルコールよりも有意に有効であること
を示す。重要なことは、β−分枝鎖アルカノールＮによ
る表面張力減少はここに示した蚊防除について必要であ
ると先行技術が教示する値よりも実質的に高いという事
実である。
実施例 2. ヤブカ（Aedes tasniorhynchus、A.T.およびAedes aegy
pit、A.E.）ならびにアカイエカ（Culex quinquefascia
tus、C.Q.およびCulex nigripalpus、C.N.）の幼虫に対
する生物検定を、β−分枝鎖アルカノールＮおよびその
２モルエトキシレートの配合物、ならびに比較用イソス
テアリルアルコールおよびその２モルエトキシレートに
ついて行つた。これらの物質の種々の組合せについても
評価を行つた。試験はヤブカもしくはアカイエカの第１
〜４令幼虫10〜25匹および試験用水250mlを含有する400
ml容のガラスビーカー中で行われた（各試験系列につき
２〜３回反復）。各試験系列を監視するために対照を用
いた。A.T.幼虫は12.5％人工海水（インスタント・オー
シヤン）中で、一方A.T.、C.Q.およびC.N.幼虫は逆浸透
（RO）過により精製した水中で試験された。被験配合
物の装入前に各ビーカー中の幼虫に粉砕したウサギ用固
形飼料のRO水懸濁液を数滴与えた。
配合物は有効成分0.25ml/m2（0.26ガロンエーカー）の
割合でマイクロシリンジにより水面に施された。幼虫、
さなぎおよび羽化する成虫の累積致死率（％）を１日毎
に実験期間全体を通して記録し、評価すべき配合物の効
力を判定するための基礎とした。
上記の表に示したアカイエカおよびヤブカに対する生物
検定の結果は一般に、β−分枝鎖アルコールＮエトキシ
レートが淡水および塩水中において比較用イソステアリ
ルアルコールエトキシレートよりも有効であつたことを
示す。同様にβ−分枝鎖アルカノールは通常は蚊の防除
において比較用イソステアリルアルコールよりも有効で
あつた。一般にβ−分枝鎖アルカノールＮおよびイソス
テアリルアルコールの配合物は有効でなかつた。（試験
１−４）。同様な結果が（試験４を除いて）比較用イソ
ステアリルアルコールおよびそのエトキシレートの配合
物を用いた場合にも得られた（試験１−２）。β−分枝
鎖アルカノールＮおよびそのエトキシレートは同じ数の
炭素原子を含むより直鎖状の同族体と比較した場合、有
意に高い幼虫撲滅作用を示すと思われる。
実施例 3. ヤブカ（Aedes Taeniorhynchus）の幼虫に対する生物検
定をβ−分枝鎖アルカノールＮおよびその２モルエトキ
シレート、ならびに比較用イソステアリルアルコールお
よびその２モルエトキシレートを用いて種々の塩分の水
中において行ない、この水質パラメーターが防除薬の効
力に影響を与えるか否かを調べた。試験はA.T.の第２令
幼虫10匹および塩分が０から25％まで異なる試験用水25
0mlを含む400ml容ガラスビーカー中で行われた（各試験
系列につき３回反復）。各試験系列の有効生を監視する
ために対照を用いた。試験前にA.T.の卵を各人工海水
（インスタント・オーシヤン）濃度（0.625％、12.5％
および25％）中でふ化させ、第２令にまで飼育して、幼
虫に対して不都合な浸透圧作用が起こらないことを確認
した。被験配合物の導入前に各ビーカー内の幼虫に粉砕
したウサギ用固形飼料懸濁液数滴を与えた。水温はすべ
ての試験において約26.5℃であつた。配合物は各試験系
列においてマイクロシリンジ（25ゲージ注射針）によ
り、各試験系列において有効成分0.25ml/m2の割合で水
面に施された。下記の結果が得られた。
上記表に示した生物検定の結果は、25％の海水水準を除
いて、比較用エトキシル化イソステアリルアルコールが
処理後４日目に塩分の増加に伴つて幼虫撲滅作用の低下
を示したことを表わす。この時期におけるよりいつそう
明瞭な傾向は、比較用イソステアリルアルコールについ
て認められた。これよりも有意に大きな幼虫撲滅作用
（塩分の増大に伴う効力の低下はほとんど、または全く
ない）がβ−分枝鎖アルカノールＮおよびその２モルエ
トキシレートについて認められた。この場合も本発明に
おけるβ−分枝鎖アルカノールの予期されなかつた幼虫
撲滅作用が証明された。
実施例 4. A.T.およびC.Q.の幼虫に対する生物検定を分枝鎖アルカ
ノールＭおよびトリデシルアルコールＴを用いて行い、
その幼虫撲滅活性およびさなぎ撲滅活性を調べた。被験
水250ml中にヤブカまたはアカイエカの第２〜第４令幼
虫10匹を入れた400ml容ガラスビーカー中で最初の試験
を行つた（各配合物につき３回反復）。各試験系列の有
効性を監視するために対照を用いた。C.Q.の幼虫は逆浸
透過により精製した井戸水中で評価を行い、一方A.T.
の幼虫は125％人工海水（インスタント・オーシヤン）
中で試験された。被験配合物の導入前に、各ビーカー内
の幼虫に粉砕したウサギ用固形飼料のRO水懸濁液を数滴
与えた。水温はすべての試験において約26.5℃であつ
た。被験配合物を水面にマイクロシリンジ（25ゲージの
注射針）により、各試験系列において0.25ml/m2の割合
で施した。下記の結果が得られた。
淡水中ではC.Q.（試験No.1）に対し分枝鎖アルコールＭ
およびトリデシルアルコールＴが優れた効力を示した。
しかし一般にエトキシル化されていないアルコール類は
それらのエトキシル化されたものほど速やかに水面に拡
散または再拡散しないことを留意すべきである。塩水中
ではA.T.（試験No.2〜３）に対しトリデシルアルコール
Ｔの方が分枝鎖アルコールＭよりも大きな効力を示した
（両アルコールともA.T.幼虫の防除に有効ではあつた
が）。これらの試験は、本発明におけるβ−分枝鎖アル
カノールが蚊の個体群の防除に際して与える予想外の効
力を示す。このような効力は先行技術により教示されて
いたものからみて予期されなかつた。
実施例 5. A.A.、C.Q.およびA.T.の第１〜第４令幼虫に対する実験
的評価を各種の分枝鎖アルコールおよびそれらのエトキ
シレートの配合物について行い、これらの配合物の幼虫
／さなぎ撲滅作用を比較判定した。生物検定はヤブカも
しくはアカイエカの第１〜第４令幼虫10匹および試験水
250mlを入れたガラスビーカー中で行われた（各配合物
につき３回反復）。各試験系列の有効性を監視するため
に対照を用いた。C.Q.およびA.A.の幼虫は逆浸透過に
より精製した井戸水中で評価が行われ、一方A.T.幼虫は
12.5％人工海水（インスタント・オーシヤン）中で試験
された。被験配合物の導入前に、各ビーカー内の幼虫に
粉砕したウサギ用固形飼料のRO水懸濁液を数滴与えた。
水温はすべての試験において約26.5℃であつた。
被験配合物を水面に、25ゲージの注射針を備えたマイク
ロシリンジにより、各試験系列において0.25ml/m2（す
なわち配合物0.26ガロン／エーカー（表面積））の割合
で施した。下記の結果が得られた。
一般にβ−分枝鎖アルカノールは蚊の幼虫の各段階に対
して評価を行つた場合、若干一貫性のない効力を示し
た。しかしエトキシル化した形のものはより一貫性のあ
る結果を与えた。比較用イソステアリルアルコールにつ
いて報告された結果は、他の例において報告した結果に
基づく推定である。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】未成熟な形の蚊を含む実質量の水の表面
    を、有効量の次式 （式中R1とR2との合計はC9〜C28であり； R1もしくはR2は少なくともC3であるか、または R2はCH3であり、R1は少なくとも２個の枝分かれ部位を
    含む） の構造をもつβ−分枝鎖アルカノール又はβ−分枝鎖ア
    ルカノールの１〜３モルアルコキシレートで覆い、該ア
    ルカノールが上記実質量の水の表面張力を35ダイン/cm
    以上にまで減少させることよりなる蚊を防除する方法。
  2. 【請求項２】β−分枝鎖アルカノールが実質量の水の表
    面張力を40〜50ダイン/cmにまで減少させる、特許請求
    の範囲第１項に記載の方法。
  3. 【請求項３】β−分枝鎖アルカノールはR1がR2より２つ
    炭素原子を多く含むゲルベアルカノールである、特許請
    求の範囲第１項に記載の方法。
  4. 【請求項４】β−分枝鎖アルカノールが次式 の構造により表わされる、特許請求の範囲第１項に記載
    の方法。
  5. 【請求項５】β−分枝鎖アルカノールが次式 の構造により表わされる、特許請求の範囲第１項に記載
    の方法。
  6. 【請求項６】β−分枝鎖アルカノールが次式 の構造により表わされる、特許請求の範囲第１項に記載
    の方法。
  7. 【請求項７】β−分枝鎖アルカノールが次式 の構造により表わされる、特許請求の範囲第１項に記載
    の方法。
  8. 【請求項８】表面をβ−分枝鎖アルカノールの１〜３モ
    ルアルコキシレートの有効量で覆うことよりなる、特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】アルコキシレートがβ−分枝鎖アルカノー
    ルの１〜３モルエトキシレートである、特許請求の範囲
    第８項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】１〜３モルエトキシレートのβ−分枝鎖
    アルカノールがR1がR2より２つの炭素原子を多く含むゲ
    ルベアルカノールである、特許請求の範囲第９項に記載
    の方法。
  11. 【請求項１１】１〜３モルエトキシレートのβ−分枝鎖
    アルカノールが次式 の構造により表わされる、特許請求の範囲第９項に記載
    の方法。
  12. 【請求項１２】１〜３モルエトキシレートのβ−分枝鎖
    アルカノールが次式 の構造により表わされる、特許請求の範囲第９項に記載
    の方法。
  13. 【請求項１３】１〜３モルエトキシレートのβ−分枝鎖
    アルカノールが次式 の構造により表わされる、特許請求の範囲第９項に記載
    の方法。
  14. 【請求項１４】１〜３モルエトキシレートのβ−分枝鎖
    アルカノールが次式 の構造により表わされる、特許請求の範囲第９項に記載
    の方法。
  15. 【請求項１５】表面をβ−分枝鎖アルカノールおよびβ
    −分枝鎖アルカノールの１〜３モルアルコキシレートの
    混合物の有効量で覆うことよりなる、特許請求の範囲第
    １項に記載の方法。
  16. 【請求項１６】アルコキシレートがβ−分枝鎖アルカノ
    ールの１〜３モルエトキシレートからなる、特許請求の
    範囲第15項に記載の方法。
  17. 【請求項１７】β−分枝鎖アルカノールがR1がR2より２
    つ炭素原子を多く含むゲルベアルカノールである、特許
    請求の範囲第16項に記載の方法。
  18. 【請求項１８】β−分枝鎖アルカノールが下記構造式に
    より表わされるβ−分枝鎖アルカノールおよびそれらの
    混合物 よりなる群から選ばれる、特許請求の範囲第16項に記載
    の方法。
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