DE2735361C2 - 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat, Verfahren zu seiner Herstellung und Lockmittel für die Kartoffelmotte mit dieser Verbindung als Wirkstoff - Google Patents

4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat, Verfahren zu seiner Herstellung und Lockmittel für die Kartoffelmotte mit dieser Verbindung als Wirkstoff

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Description

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe erfindungsgemäß gelöst werden kann mit der Verbindung 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-dienylacetat, die nach dem weiter unten beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann und ein hervorragendes Lockmittel für die Kartoffelmotte, insbesondere in Kombination mit der bekannten Substanz 4-trans,7-cis-Trideca-dienylacetat, darstellt.
Gegenstand der Erfindung ist die neue Verbindung 4-trans,7-eis,10-cis-Trideca-trienylacetax der Formel
cct
die als höchst wirksames und spezifisches Lockmittel für die Kartoffelmotte Phthorimaea Gperculella erwiesen hat.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung des 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetats der Formel (2), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) 2-{6-Chlor-trans-4-hexenyloxy)tetrahydropyran der Formel
OCH2CH2CH2CH = CHCH2Ci und 1,4-Heptadiin der Formel HC = CCH2C = CCH2CH3
in Gegenwart einer Grignard-Verbindung miteinander umsetzt;
b) das in der Stufe (a) erhaltene 2-(trans-Trideca-4-enyl-7,10-diinyloxy)tetrahydropyran der Formel
OCH2CH2CH2CH = CHCH2C = CCh2C = CCH2CH3
(7)
(9)
(10)
15
20
25
30
in das trans-Trideca-4-enyl-7,10-dienylacetat der Formel CH3COOCH2CH2CH2CH = CHCH2C = CCH2C=CCH2Ch3
(11) 35
überfuhrt; und
c) die in der Stufe (b) erhaltene Verbindung mit Wasserstoff in Gegenwart eines selektiven Katalysators zum 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat reduziert.
Die selektive katalytische Reduktion wird durchgeführt nach dem Verfahren von Brown, »J. Chem. Soc. Chem. Comm.« (1973), Seiten 553, und »J. Org. Chem.«, 38, Seiten 226 bis 230.
Das zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung als Ausgangsverbindung eingesetzte 2-(6-Chlortrans-4-hexanyloxy)tetrahydropyran der Formel (7) kann beispielsweise hergestellt werden, indem man zuerst 3-Brom-propanol-l (3)
I + HOCH2-CH2-CH2Br
(3)
T»7
mit Hydropyran kuppelt unter Bildung von 2-(3-Brompropyloxy)-tetrahydropyran (4)
OCH2-CH2-CH2-Br
I + HC = CCH,OH
(4)
40
45
50
55
60
Durch Umsetzung mit Propaglyalkohol erhält man dann aus der Verbindung (4) die Verbindung 2-(6-Hydroxyhex-4-inyloxy)tetrahydropyran (5)
/\ 27 35 361 X
OCH2CH2CH2Cs-CCH2OH		 (5) (6)
.;:" 5 O j LiAlH4
Verbindung wird dann zum 2-(6-Hydroxy-trans-4-hexenyloxy)tetrahydropyran
10 Diese
r
° OCH2Ch2CH2=CHCH2OH
P-TsCl + LiCl
reduziert, aus der auf an sich bekannte Weise die entsprechende 6-Chlorverbindung hergestellt wird.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Lockmittel für die Kartoffelmmotte (Phthorimaea operculella), die als Wirkstoff die erfindungsgemäße Verbindung 4-trans,7-cis,10-cis-Tridecatrienylacetat der Formel (2), vorzugsweise im Gemisch mit dem bekannten 4-trans,7-cis-Trideca-dienylacetat im Gewichtsverhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1, insbesondere von 1 : 1 bis 10:1, enthält.
Das erfindungsgemäße Lockmittel läßt sich aus einer Mischung der beiden obengenannten Substanzen in dem angegebenen Mengenverhältnis herstellen und es weist eine ganz erheblich gesteigerte Wirksamkeit gegenüber der von der weiblichen Motte abgegebenen Locksubstanz 4-trans-7-cis-Trideca-dienylacetat der Formel
= CHCH2CH=CH(CH2)3OCOCH3 (1)
auf. In der Praxis hat sich gezeigt, daß da?, erfindungsgemäße Trienylacetat dem bekannten Dienylacetat in bezug auf seine Pheromonwirkung um mehrais 100% überlegen ist (vgl. die weiter unten folgende Tabelle), ein Effekt, der auch für den Fachmann nicht vorhersehbar war und seine Verwendung als Wirkstoff in einem ausgezeichneten Lockmittel für die Kartoffelmotte ermöglicht.
Wichtig ist in diesem Zusammenhang, daß die erfindungsgemäße Trienylacetatverbindung der Formel (2) in Kombination mit der bekannten Dienylacetatverbindung der Formel (1) eine synergistische Wirkung entfaltet, welche diese Kombination bei einem bevorzugten Mischungsverhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1, insbesondere von 1 : 1 bis 10 : 1, als besonders wirksames und spezifisches Lockmittel für die Kartoffelmotte ausweist.
Die Herstellung eines für die Verwendung als Lockmittel geeigneten Präparats kann auf übliche Weise erfolgen durch Vermischen eines oder beider Wirkstoffe mit einer inerten Flüssigkeit oder einem festen Träger oder Substrat, wie z. B. Papier, Cellulose, Gummi, poröser Schaumkunststoff. Meistens imprägniert man das Substrat mit einigen Tropfen einer verdünnten Lösung des Wirkstoffes oder Wirkstoffgemisches (50 bis 400 μg) und läßt das Lösungsmittel sich verflüchtigen.
Die synergistische Wirkung des Gemisches der beiden Locksubstanzen (1) und (2) kann in Feldversuchen festgestellt werden, bei denen eine Reihe von Fallen, in denen Wirkungsgemische variierender Zusammensetzung untergebracht sind, in ein Kattoffelfeld gestellt werden und die Anzahl der eingefangenen männlichen Motten innerhalb einer bestimmten Zeitspanne ermittelt wird. Ergebnisse, die bei solchen Feldversuchen ermittelt wurden, sind in der folgenden Tabelle angegeben.
50 Tabelle
Menge an wirksamer Substanz pro Falle (^g)
4-trans,7-cis-Trideca- 4-trans,7-c;s,10-cis-
dienylacetat Tridecatrienylacetat
Anzahl der innerhalb 14 Tagen gefangenen Motten Falle 1 Falle 2 Falle 3 Insgcsaml
200 160 100
40 100
t r λ I OU
200
65 2 lebende Weibchen
123 332 307 762
606 1264 931 2801
618 1321 1060 2999
674 Ί402 i435 351 i
275 1065 614 1954
840 463 _ 1303
Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß das erfindungsgemäße 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacctat als Wirkstoff für sich allein mehr als doppelt so wirksam ist als der bekannte Wirkstoff 4-trans,7-cis-Trideca-dicnvl-
acetat und daß ein Gemisch aus diesen beiden Wirkstoffen eine noch viel höher synergistische Wirksamkeit aufweist.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert.
Der Abschnitt (a) erläutert die Herstellung der Verbindung der Formel (7), der Abschnitt (b) erläutert die Herstellung der Verbindung der Formel (9) und der Abschnitt (c) erläutert die Herstellung der Verbindung der Formel (2) aus den Verbindungen (7) und (9).
Beispiel
a) Herstellung von 2-(6-Chlor-4-trans-hexenyloxy)tetrahydropyran (7)
70 g (0,83 Mol) Dihydropyran werden zu einer Mischung von 79 g (0,57 Mol) 3-Brompropanol-l und 3 Tropfen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure unter Rühren und Kühlen zugegeben und die Temperatur wird bei 28°C gehalten.
Nachdem das Gemisch über Nacht bei Umgebungstemperatur gerührt worden ist, wird es weitere 5 Stunden lang auf 25°C erwärmt.
Die erhaltene gelb-orange Mischung, wird extrahiert mit Diethyläther und der Ätherauszug wird mit einer gesättigten NaHCO3-Lösung und danach mit einer 20%igen Lösung von Natriumchlorid in Wasser gewaschen.
Das erhaltene Öl wird nach dem Verflüchtigen des Lösungsmittels unter Vakuum destilliert und man erhält 94 g (74%) 2-(3-BrompropyIoxy)tetrahydropyran; Kp. 66°C/0,6 mmHg.
In einen Dreihals-Kolben mit 2 Litern Inhalt werden 600 ml NH1 eingeführt und es werden 200 mg FE(NOj)3 · 9 H2O zugesetzt unter Rühren des Gemisches. Nach einer Viertelstunde werden 6,1 g (0,88 Mol) Lithium in kleinen Portionen zugegeben und sobald eine blaue Farbe auftritt werden noch 24,4 g (0,44 Mol) Propargylalkohol im Verlauf einer halben Stunde zugegeben.
Nachdem man das Gemisch für weitere 11^ Stunden gerührt hat, wird zunächst sehr schnell eine Lösung von 62,4 g (0,28 Mol) der oben erwähnten Bromverbindung in 250 ml trocknem Tetrahydrofuran zugegeben.
Das Gemisch wird dann bei Raumtemperatur über Nacht gerührt, danach werden 600 ml Wasser zugesetzt und es wird mit Diethyläther (5 x 100 ml) extrahiert.
Der Extrakt wird mit einer 20%igen Lösung von NaCl gewaschen, über MgSO4 getrocknet und dann im Vakuum destilliert: Kp. 99°C/0,01 mmHg. Ausbeute: 45,4 g (82%).
Von dem erhaltenen 2-(6-Hydroxy-hex-4-inyloxy)tetrahydropyran werden 24,8 g (0,125 Mol) in 130 ml trocknem Diethyläther schnell einer gerührten Suspension von 4,3 g Lithiumaluminiumhydrid in 90 ml trockenem Diethyläther unter Stickstoff, gekühlt auf -80°C, zugesetzt.
Nach einigen Stunden wird das Kühlbad entfernt und das Gemisch zuerst auf Raumtemperatur erwärmt und dann über 3,5 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt.
Das Gemisch wird 48 Stunden lang bei Raumtemperatur gehalten und dann werden 12 ml Ethylacetat und danach 250 ml einer gesättigten NH4C1-Lösung und 200 ml einer 20%igen NaCl-Lösung zugegeben.
Schließlich wird das Gemisch mit Diethyläther extrahiert, der Extrakt bis zur neutralen Reaktion mit einer 20%igen NaCl-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und dann im Vakuum destilliert: Kp. 87°C-88°C/ 0,02 mm Hg, Ausbeute 19,2 g (77%) der Verbindung (6).
Unter Stickstoff werden 18,5 g (92,5 Mol) 2-(6-Hydroxytrans-4-hexenyloxy)-tetrahydropyran in ein Gemisch von 50 ml trocknem Diethyläther und 25 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) eingeführt und dann werden bei einer Temperatur unter 0°C 50 ml einer 20%igen Lösung von Buty!lithium in Hexan zugegeben, wobei eine weinrote Farbe entsteht.
Das Gemisch wird auf Raumtemperatur erwärmt, danach werden eine Lösung von 19,1 g p-Toluolsulfonylchlorid (TsCl) in 50 ml trockenem Diethyläther und 25 ml HMPT innerhalb von 10 Minuten zugesetzt, wobei die Temperatur unter 16°C gehalten wird. Dann werden 13 g trockenes Lithiumchlorid zugegeben, und nachdem das Gemisch über 20 Minuten lang gerührt worden ist, wird der gebildete dünne Schlamm in 230 ml Eiswasser gegossen und mit Diethyläther (5 x 50 ml) extrahiert. Der Extrakt wird mit einer 20%igen NaCl-Lösung ausgewaschen, getrocknet (MgSO4) und im Vakuum destilliert. Das gesuchte Produkt hat einen Kp. von 84°C/0,10 mmHg. Ausbeute: 16 g (79,26%) der Verbindung (7).
b) Herstellung von 1,4-Heptadiin (9)
In einen Dreihals-Kolben von 1 Liter Inhalt wird zunächst Ethylmagnesiumbromid, hergestellt unter Stickstoffaus 13 g (0,54 Mol) Magnesium und 53 g (0,50 Mol) Ethylbromid in 200 ml Tetrahydrofuran, gegeben. Dann wird Butin-1 in einer Menge von 100 ml/Minute über 2,5 Stunden hindurchgeleitet, wobei das Gemisch gekühlt wird mit Eiswasser. Dann wird es für eine weitere 1A Stunde auf 60°C erwärmt und das Einleiten von Stickstoff wird fortgesetzt. Das erhaltene Gemisch, das Butin-1-yl-magnesiumbromid enthält, wird in einen zweiten Dreihals-Kolben dekantiert und unter Stickstoff werden zuerst 2 g frisch getrocknetes CuCl und dann sehr schnell 45 g (0,38 Mol) frisch destilliertes 3-Brom-propin-l zugegeben. Nachdem das Ganze über Nacht gerührt worden ist, wird die M ischung in Wasser gegessen, in welchem 40 g NH4Cl und 5 g KCN gelöst worden sind. Das Ganze wird mit Diethyläther (5 x 50 ml) extrahiert, der Extrakt bis zur Neutralität mit einer 20 %igen Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet, (MgSO4) und destilliert. Das erhaltene Produkt hat einen Kp. von 54°C/5,5 cm Hg. Ausbeute: 22 β (63 %).
c) Herstellung von 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat (2)
In gleicher Weise wie unter b) beschrieben, wird Ethylmagnesiumbromid hergestellt aus 4,4 g (40 mMol) Ethylbromid und 1,0 g (40 mMol) Magnesium in 30 ml Diethyläther unter Stickstoff. Dazu werden 2,7 g (30 mMol) 1,4-Heptadiin zugegeben und das Gemisch wird auf 400C erwärmt, wobei Gas entsteht.
Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch von gelber Farbe filtriert und in einer Stickstoffatmosphürc zugegeben zu 6,6 g (30 mMol) 2-(-Chlor-4-transhexenyloxy)-tetrahydropyran in 20 ml Diethyläther, dem 0,5 g CuCI zugegeben worden sind. Es tritt eine sehr starke exotherme Reaktion auf und es entsteht ein System aus zwei Schichten.
Nach etwa 2 Stunden werden 40 ml trocknes Tetrahydrofuran zugegeben, danach wird das Gemisch unter ständigem Rühren über eine Nacht bei Raumtemperatur gehalten. Dann werden 50 ml einer gesättigten NH4CI-Lösung und 2 g KCN zugesetzt und das Gemisch wird mit Diethyläther extrahiert. Der Extrakt wird mit einer 20%igen Kochsalzlösung neutralisiert, getrocknet, (MgSO4) und eingedampft, wobei 8,2 g eines Öls zurückbleiben.
Mit 40 ml Eisessig und 20 ml Essigsäureanhydrid wird das Öl in das Acetat umgewandelt, das nach der Destillation in einer Menge von 1,5 g als eine Fraktion mit einem Kp. von 115°C-120°C/0,3 mmHg erhalten wird. Die Reduktion des Acetats wird mit Wasserstoff in Gegenwart eines Nickelkatalysators durchgeführt. Für diesen Zweck werden zu 1,25 g Ni(OCOCH3)2 · 4H2O in 50 ml Äthanol unter Stickstoff zugegeben 5,0 ml einer Natriumborhydridlösung (aus 1 gNaBR,, 24 ml Ethanol und 1,25 ml 2 N Natriumhydroxidlösung und Filtrieren des Gemisches) und dann eine weitere Menge Von 0,7 ml 1,2-Diaminoethan.
Nachdem die Wasserstoffabsorption beendet ist (234 ml), wird das Gemisch filtriert, das Filtrat mit 200 ml 20%-iger Natriumchloridlösung verdünnt und dann mit Diethyläther extrahiert.
Der Extrakt wird mit einer 20%igen Natriumchloridlösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und eingedampft; man erhält 1,1 g einer gelben Flüssigkeit.
Nach derNMR-Spektralanalyse stimmt die Struktur dieser Verbindung überein mit4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat der Formel
s CH3CH2CH = CHCH2CH=CHCH2CH = CH(CH2)JOCOCh3
2. Verfahren zur Herstellung des 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetats nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
IO a) 2-(6-Chlor-trans-4-hexenyloxy)tetrahydropyran der Formel
15 " OCH2CH2CH2CH=CHCH2Ci
und 1,4-Heptadiin der Formel
HC = CCH2C = CCH2CH3
in Gegenwart einer Grignard-Verbindung miteinander umsetzt;
b) das in der Stufe (a) erhaltene 2-(trans-Trideca-4-enyl-7,10-diinyloxy)tetrahydropyran der Formel
0 OCH2CHJCH2CH = CHCH2C = CCH2C =
in das trans-Trideca^-enyl^.lO-dienylacetat der Formel
CH3COOCH2CH2CH2CH = CHCH2C = CCH2C = CCH2Ch3
überführt; und
c) die in der Stufe (b) erhaltene Verbindung mit Wasserstoff in Gegenwart eines selektiven Katalysators 35 zum 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat reduziert.
3. Lockmittel für die Kartoffelmotte (Phthorimaea operculelte) enthaltend als Wirkstoff 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat nach Anspruch 1, vorzugsweise im Gemisch mit4-trans,7-cis-Trideca-dienylacetat im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 10 :1, insbesondere von 1 :1 bis 10 :1.
Die Erfindung betrifft die neue Verbindung 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat der Forme!
CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH(CH2)3OCOCH3
die sich als höchst wirksames und spezifisches Lockmittel für die männliche Kartoffelmotte (Phthorimaea operculella), insbesondere im Gemisch mit dem bekannten 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-dienylacetat, erwiesen hat, 50 sowie ein Verfahren zur Herstellung der zuerst genannten Verbindung und deren Verwendung als Wirkstoff in einem Lockmittel fur die Kartoffelmotte.
Die Kartoffelmotte Phthorimaea operculella ist einer der am weistesten verbreiteten Schädlinge für die Kartoffelpflanze in vielen Gebieten der Welt. Eine häufig angewendete Methode zur Bekämpfung der Kartoffelmotte besteht darin, die männlichen Motten mittels eines von den weiblichen Motten produzierten Pheromons 55 in eine Falle zu locken.
Nach den Angaben von H. G. Foudaetal in»J. Econ. Entomol.«, 68, Seiten 423 bis 427 (1975), wurde gefunden, daß eine Mischung von 7,11-Trideca-dienyIacetaten, die angereichert ist an dem cis,cis-Isomeren, ein sehr wirksames und spezifisches Lockmittel für die männliche Kartoffelmotte darstellt.
In »Life Sciences«, 17, Seiten 699 bis 706 (1975), wurde von W. L. Roelofs et al die Isolierung einer Locksub-60 stanz aus weiblichen Kartoffelmotten, die als 4-trans,7-cis-Tridecadienylacetat der Formel
CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CH(CH2)3OCOCH3
identifiziert wurde, beschrieben. Diese Autoren schreiben diesem Dienylacetat eine hohe Aktivität und dem 65 entsprechenden Alkohol eine niedrige Aktivität zu. Ferner berichten diese Autoren, daß im Zuge dieser Arbeiten eine weitere aktive Substanz isoliert werden konnte, die jedoch nicht näher identifiziert wurde.
Aufgabe der Erfindung war es, eine Substanz zu finden, die noch wirksamer und spezifischer ist als die bereits bekannten Locksubstanzen für die männliche Kartoffelmotte.
DE2735361A 1976-08-06 1977-08-05 4-trans,7-cis,10-cis-Trideca-trienylacetat, Verfahren zu seiner Herstellung und Lockmittel für die Kartoffelmotte mit dieser Verbindung als Wirkstoff Expired DE2735361C2 (de)

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