DE1936495C - l,l-Bis-(p-äthoxyphenyl)-2nitroalkane, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Insektizide - Google Patents

Description

worin einer der Reste R¹ und R² Wasserstoff und der andere Rest Wasserstoff oder Methyl ist

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 durch die an sich bekannte Reaktionsfolge:

a) Kondensation von p-Äthoxybenzaldehyd mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

R² —CH₂-CH-NO₂

worin R^! und R² die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines basisehen Katalysators in einem Lösungsmittel und

b) Umsetzung des in der Stufe a) erhaltenen Carbinols mit Phenetol in Gegenwart eines sauren Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man in Stufe a) als Lösungsmittel Dimethylsulfoxyd und als Katalysator !,5-Diazabicyclo-[4,3,0]-non-5-en einsetzt.

3. Insektizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Verbindung nach Anspruch 1 neben üblichen inerten Zusatzstoffen.

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Die Erfindung betrifft l,l-Bis-(p-äthoxyphenyl)-2-nitro-alkane der allgemeinen Formel I

CH₃CH₂O ~\ OJ- CH —ςθ y— OCH₂CH₃
R¹ —C-NO₂
R² —CH,

(D

55

worin einer der Reste R¹ und R² Wasserstoff und der andere Rest Wasserstoff oder Methyl ist, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und neue Insektizide, welche diese Verbindungen enthalten.

In der gesamten Beschreibung wird das Wort »Insekt«, wenn es der Inhalt zuläßt, in seiner breiten allgemeinen Verwendung gebraucht und umfaßt Spinnen, Milben, Würmer und andere Schädlinge, die nicht im strengen biologischen Sinn als Insekten klassifiziert werden. So umfaßt der Ausdruck nicht nur diejenigen kleinen wirbellosen Tiere, die hauptsächlich zur Klasse der Insekten gehören, wie sechsbeinige, gewöhnlich geflügelte Formen, wie Käfer, Wanzen, Fliegen o. dgL, sondern auch andere verwandte Klassen von Gliederfüßlern, deren Mitglieder flügellos sind und gewöhnlich mehr als sechs Beine aufweisen, wie Spinnen, Hundertfüßler, HoIzEuse u. dgL Der Ausdruck bezieht sich insbesondere auch auf die Art Acaridae, welche die Milben und Zecken umfaßt Die Wörter »insektizid« und »Insektizid« werden in ähnlicher Weise verwendet.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind die folgenden:

fla) ab)

l,l-Bis-(p-äthoxyphenyl)-2-nittopropan
l,l-Bis-(p-äthoxyphenyl>2-nitro-n-butan
l,l-Bis-(p-äthoxyphenyI)-2-methyl-2-nitropropan (Ic)

Die Verbindungen I und insbesondere die Verbindungen Ia und Ib besitzen eine beträchtliche insektizide Aktivität. Gegen DDT-empfindliche Stämme der Hausfliege (Musca domestica) ist ihre Aktivität mit deiienigen von DDT und verwandten Insektiziden vergleichbar. Die Verbindungen Ia und Ib können auch auf eine hohe Aktivität potenziert werden, und zwar sogar gegen resistente Insektenstämme. Es wird darauf hingewiesen, daß die Verbindungen I kein Halogen enthalten. Deshalb ist ihre insektizide Aktivität von besonderer Bedeutung: 1. weil die Verbindungen keinerlei Rückstandsprobkme ergeben und 2. weil die normale Detoxifikation von halogenierten Insektiziden (beispielsweise DDT) durch Dehydrochlorierung nicht eintreten kann. Die Verbindungen sind gegen Insekten aktiv, die gegen DDT hoch resistent sind. Weiterhin wurde gefunden, daß die Verbindungen eine niedrige Toxiatät gegen Sauger besit/xn.

Bekannte Verbindungen, die den Verbindungen I verwandt sind, sind z. B. die p-Chloroanalogen von Ia und Ib. Diese Verbindungen sind handelsübliche Insektizide (Hass und Blicken st äff. USA-Patentschrift 2 516 186). Das p-Methoxyanalogon von I a ist ebenfalls bekannt, wie auch das unsymmetrische Isomere von Ia, d.h. 1-o-Äthoxyphenyl-l-p-äthoxyphenyl-2-nitropropan (Jacob, Bachman und Hass. J. Org. Chem., 16, 1572 [1951]; Hass. Neha r und Blickenstaff, Ind. Eng. Chem., 43. 2875 [1951]). Obwohl für die p-Methoxy- und die o,p-Äthoxyverbindungen eine insektizide Wirkung angegeben wird (H a s s et al. loc. cit.), wurde gefunden, daß keine dieser Verbindungen eine wesentliche Aktivität zeigt. Die Aktivität dieser Verbindungen steht im Gegensatz zu derjenigen von DDT und seinem p-Methoxyanalogon (»Methoxychlor«) und seinem p-Äthoxyanalogon, die alle eine vergleichbare Aktivität aufweisen (siehe die weiter unten stehende Tabelle I).

Wegen der zahlreichen Veränderungen der Testverfahren und der Arten und der Stämme von Insekten, die zur Erzielung der in älteren Literaturstellen angegebenen Aktivitätszahlen verwendet wurden, und weil eine allgemeine Erhöhung der Widerstandsfähigkeit von vielen Insektenarten gegenüber DDT und verwandten Insektiziden stattgefunden hat, seit die älteren Versuchsdaten angegeben wurden, ist es schwierig, einen brauchbaren Vergleich der Aktivität von neuen Insektiziden Verbindungen mit denen des Standes der Technik zu ziehen. Demgemäß wurden die Aktivitäten einer Anzahl bekannter Insektizide nochmals für einen gegebenen Insektenstamm durch

die Verfahren bestimmt, die in den Beispielen für die Bestimmung der Aktivitäten der neuen Verbindungen angegeben sind.
Die Tabelle I vergleicht die so bestimmten Aktivitäten einer Anzahl bekannter Insektizide mit denen dor Verbindungen I gegen Haasfliege (Musca domestica) und Gelbfiebermoskitolarve (Aedes aegypti) (beide sprechen auf DDT an).

Tabelle I Verbindung

l,l-Bis-(p-chlorphenyl>-2Ä2-trichloroäthan (»DDT«).

l,l-Bis-(p-methoxyphenyl)-2_r2^-trichloräthan
(»Methoxychlor«)

l,l-Bis-(p-äthoxyphenyl)-2,2>trichloroäthan

l,l-Bis-(p-chlorphenyl)-2-nitropropan ,

lJ-Bis-ip-chiörphenylJ-l'nitro-n-butan

l,l-Bis-(p-methoxypllienyl)-2-nitropropan

1 -(p-Äthoxyphen yl)-1 -<o-äthoxyphenyl)-2-nitropropan

Verbindung Ia

Verbindung Ib

Verbindung Ic

• ι Geschätzte Zahlen. Die Aktivitäten wurden nicht durch die Anmelderin bestimmt, aber es heißt, daß die Verbindungen gegen M.domestica 0.2- bis OJmal so aktiv wie DDT sind (s. »Organic Insecticides«,!*. L. M e t ca 1 f, Imerscience Publishers. New York.1955. S. 139).

LD»	LQ00
(M-domestica)	(A-aegypti)
0,26	0,15
0,33	.0,25
031	0,08
0,87 bis U*)
keine Aktivität bei
12 μ§/Ιη8β1α
keine Aktivität bei
50 μg/Insekt
0,48	0,15
0,55	—
1,01

Das Fehlen einer Insektiziden Aktivität, die mit der von l,l-Bis-(p-chlorphenyI)-2-nitro-propan vergleichbar ist, bei der Verbindung U-Bis-(p-methoxyphenyl)-2-nitropropan würde vermuten lassen, daß das p-Äth-■ ixyderivat (Verbindung I a) ähnlich inaktiv ist. Die Aktivität der neuen Verbindungen, insbesondere der Verbindungen I a und I b ist daher überraschend und kann nicht aus den gegenwärtig anerkannten Theorien bezüglich der Beziehungen zwischen der Struktur eines Insektizides und der Aktivität des Insektizids vorhergesagt werden.

Weiterhin können die äthoxysubstituierten Verbindungen, ungleich ihren Analogen mit Halogensubstituenten in den aromatischen Ringen, gegen insektizidempfindliche und insektizidbeständige Arten von Insekten bis zu einem Grad potenziert werden, der bisher bei den allgemeinen Typen von Insektiziden nicht beobachtet wurde. Diese Potenzierung kann die Aktivität der neuen Verbindungen gegen einige der hauptsächlichen widerstandsfähigen Arten von Insekten wirtschaftlich steigern.

Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Synthese der Verbindungen I. Das Verfahren umfaßt die Umsetzung des entsprechenden Nitroalkans mit p-Äthoxybenzaldehyd in einem geeigneten Lösungsmittel unter basischer Katalyse, um ein Carbinol herzustellen, das weiter in Gegenwart eines Säurekatalysators mit Phenetol umgesetzt wird, um das Endprodukt herzustellen.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I durch die an sich bekannte Reaktionsfolge

a) Kondensation von p-Äthoxybenzaldehyd mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

R²

R¹

CH₂-CH-NO₂

worin R¹ und R² die obige Bedeutung haben, in Gegenwart eines basischen Katalysators in einem Lösungsmittel und

b) Umsetzung des in der Stufe a) erhaltenen Carbinols mit Phenetol (Äthoxybenzol) in Gegenwart eines sauren Katalysators ist dadurch gekennzeichnet, daß man in der Stufe a) als Lösungsmittel Dimethylsulfoxyd und als Katalysator 1.5-Diazabicyclo-[4,3,0]-non-5-en einsetzt.

Es werden im allgemeinen äquimolekulare Mengen der Reaktionsteilnehmer verwendet, aber es kann sich ein Vorteil ergeben, wenn man bis zu einem molaren Überschuß der Nitroverbindung und des Phenetols einsetzt.

Es hat sich gezeigt, daß der an und für sich bekannte Reaktionsmechanismus für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen (Henry-Reaktion) außerordentlich schlecht verläuft. Der beim erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendende Reaktionsteilnehmer p-Äthoxybenzaldehyd reagiert unter den üblichen Bedingungen praktisch überhaupt nicht mit der Nitroverbindung. Der Grund dürfte in einer Resonanzstabilisation von p-Äthoxybenzaldehyd liegen. Dies ergibt sich beispielsweise daraus, daß diese Verbindung in wäßrigen Lösungen kein stabiles Bisulfitaddukt bilden kann. Beispielsweise erhält man nur verschwindend geringe Ausbeuten, wenn man als Lösungsmittel Wasser oder Äthanol und als basischen Katalysator Triäthylamin, Ammoniumacetat oder Natriummethylat verwendet.

Die bevorzugte Reaktionstemperatur für dieses Verfahren ist ungefähr 15 bis ungefähr 25° C.

Die Verbindungen I besitzen eine insektizide Aktivität gegen Hausfliegen, Moskitos und andere Insekten, wie Schafschmeißfliegen und die Queensland-Rinderzecke, die beide in Australien ernst zu nehmende (II) Schädlinge darstellen. Die Verbindungen I können

in ein geeignetes inertes Lösungsmittel oder Lösungs-

mittelgemisch oder in ein festes Gemisch eingearbeitet werden, wobei auch andere Substanzen, z. B. Netzmittel, Dispergiermittel und Klebemittel einverleibt werden. Die Verbindungen können in solche» Zusammensetzungen entweder als einziges toxisches Mittel oder in Kombination mit anderen Iacktiziden, wie z,B. Pyrethrum, Rotenone oder Schwermetallsalzen, oder mit fungiziden oder bakteriziden Mitteln verwendet werden, um Zusammensetzungen herzustell τι, die für Haushelts- und landwirtschaftliche Stäubepulver und Sprays sowie für Textilbeschichtung- und -imprägnierung u. dgl. brauchbar sind. Die Verbindungen können in geeigneten organischen Lösungsmitteln aufgelöst werden, um Lösungen mit einer verbesserten Wirkung herzustellen. Die neuen Verbindungen können auch dadurch in wäßrige Suspensionen eingearbeitet werden, daß in organischen Lösungsmitteln gelöste Verbindungen in Wasser dispergiert werden. Die neuen Verbindungen können aucn mit einem inerten, feinzerteilten, festen Verdünnungsmittel oder Träger, wie Bentonit, Siegelerde, Talkum, Holzkohle, Bimsstein Calciumcarhonat gemischt werden. Die Insektiziden Verbindungen können in ihrer ursprünglichen Form oder in Lösung gemischt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in vorteilhafter Weise mit anderen Substanzen kombiniert werden, die eine synergistische oder potenzierende Wirkung aufweisen. Im allgemeinen verhindern solche Substanzen die Detoxifizierung von Insektiziden in Insekten, die durch die Wirkung von oxydativen Enzymen hervorgerufen wird.

Die Erfindung wird in -den folgenden Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

Herstellung von l.l-Bis-(p-äthoxyphenyi)-2-nitropropan (Verbindung Ia)

a) 15.0 g p-Äthoxybenzaldehyd und 15.0 g Nitroäthan wurden in 350 ml Dimethylsulfoxyd, welches 5 Tropfen 1.5-Diazabicyclo-[4,3,0J-non-5-en enthielt, aufgelöst, und das Gemisch wurde dann 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde auf Eis gegossen und ergab nach einer Ätherextraktion 19,3 g eines Öls. das l-p-Äthoxyphenyl-2-nitro-l-propanol gemeinsam mit kleineren Mengen des Aldehydausgangsmaterhls enthielt. Das Produkt wurde für die nächste Stufe ohne weitere Reinigung verwendet.

b) 6.75 g des vorstehend erhaltenen unreinen Produkts wurden während l'/₂ Stunden zu einem Reaktionsgemisch zugegeben, das aus 7.32 g Phenetol in 24 ml 85%iger Schwefelsäure bei - 10 C bestand. Nach weiteren 2 Stunden wurde das Gemisch in Eis abgeschreckt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt ergab bei Abdampfung einen Rückstand, der unter vermindertem Druck destilliert wurde, um l,l-Bis-(p-äthoxyphenyl)-2-nitro-propan (Verbindung I a) als braunes viskoses öl herzustellen. Kp. 150° C bei 10"⁴ Torr; Ausbeute 6,2 g. Das Produkt wird wie folgt charakterisiert:

Molekulargewicht Berechnet Tür C₁₉H₂₃NO₄:329;

gefunden: 346 (bestimmt unter Verwendung eines »Mechrolab«-Osmometers und Methyläthylketon als Lösungsmittel).

Analyse für C₁₉H₂₃NO₄:

Berechnet ... C 69,3, H 7,0, N 4,3%;
gefunden .... C 71.2, H 7,2, N 4,3%.

^2(9Η, Multiple«; 3,92(4H, Quartet); iSo, Doublet); 5.13 (IH, Multiplet); 6,98 (8H, Multiple!).

^Äe^Ab bei 1525 cm"¹, die der

NOiorpp ist Keine Aldehydabsorption bei 1690 cm"¹ oder OH-Absorption bei 3350 cm"¹.

Beispiel 2

Herstellung von l,l-Bis-(p-äthoxyphenyl)-2-nitro-n-butan (Verbindung Ib)

Nach dem Verfahren von Beispiel 1 wurde 1-p-Äthoxyphenyl-2-nitro-l-butanolausl5gp-Äthoxybenzaldehyd und 15 g 1-Nitropropan hergestellt. Das erhaltene öl wurde ohne weitere Reinigung mit 15 g Phenetol wie oben umgesetzt Das Produkt (Verbindung ib siedete bei 96"CW 4· 10- Tor, Die Ausbeute betrug 80% der Theorie, und das Produkt wurde wie folgt charakterisiert:

Molekulargewicht:

Berechnet für C₂₀H₂₅NO₄: 343;

Gefunden: 343.
NMR Spektrum:

Λ (ppm) = 0.87 (3H, Triplet); 1.32 (6H. Triplet);

1 70 (2H, Multiplet); 3,92 (4H, Quartet); 4,20 (IH,

Doublet); 4,91 (IH, Multiplet); 6,5 bis 7,25 (8H, Multiplet);

IR-Spektrum:

Starke Absorption bei 1525 cm '(NO₂). Keine Aldehyd- oder Hydroxylabsorption.

Beispiel 3

Herstellung von U-Bis-(p-äthoxyphenyl)-2-methyl-2-nitropropan (Verbindung I c)

a) 45 g 4-Äthoxybenzaldehyd und 54 g 2-Nitropropan wurden in 90 ml trockenem Dimethylsulfoxyd aufgelöst, und 0,2 ml l,5-Diazabicyclo[4,3,0]non-5-en wurden unter Rühren zugegeben. Das Rühren wurde 16 Stunden fortgesetzt, und dann wurde eine Lösung von 35 g Natrium-metabisulfit in 80 ml Wasser unter Schütteln zugegeben. Nach 30 Minuten wurde das Gemisch in 21 Wasser eingebracht, und es wurde weitere 30 Minuten gerührt. Das öl wurde abgetrennt und mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Restliches Nitropropan und Dimethylsulfoxyd wurden unter vermindertem Druck entfernt. Das Produkt, l-(4-Äthoxyphenyl)-2-methyl-2-nitropropanol, wurde aus Petroläther (40 bis 6O⁰C) umkristallisiert. Der Schmelzpunkt betrug 74 bis 75° C. Die Ausbeute betrug 50 g.

Analyse für C₁₂H₁₇NO₄:

Berechnet ... C 60,2, H 7,2, N 5,9%;
gefunden .... C 60,2, H 7,2, N 5,7%.

b) 12g l-(4-Äthoxyphenyl)-2-methyl-2-nitropropanol wurden in 20 ml Dichlormethan aufgelöst und während 5 Minuten zu einem gerührten Gemisch von 12,2 g Phenetol, 43,8 g Schwefelsäure und 6,2 g Wasser, das auf -10° C gehalten wurde, zugegeben. Das Rühren wurde bei dieser Temperatur weitere 25 Minuten fortgesetzt, und dann wurde das Reaktionsgemisch in 11 Eiswasser eingeschüttet. Das öl wurde abgetrennt, und die wäßrige Schicht wurde

mit Dichlormethan extrahiert. Die Extrakte wurden vereinigt, mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Lösungsmittel und überschüssiges Phenetol wurden unter vermindertem Druck entfernt, wobei 15,2 g eines Öls erhalten wurden, das sich verfestigte. Das Produkt wurde aus Äthanol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt betrug 70 bis 7 Γ C. Die Ausbeute war 9,4 g.

Analyse für C₂₀H₂₅NO₄:

Berechnet ... C 70,0, H 7,3, N 4,1%;
gefunden .... C 69,6, H 7,4, N 3,9%.

Prüfung der Verbindungen auf insektizide Aktivität a) Hausfliege

Das folgende Testverfahren wurde zur Bestimmung der Aktivitäten der Verbindungen I und auch der Aktivitäten der anderen in Tabelle I aufgeführten Insektizide verwendet.

Hausfliegentests wurden mit einem gegen DDT empfindlichen Standardstamm (WHO/IN/Musca domestica/1) ausgeführt. Wenn hervorgehoben, dann wurden die Tests mit gegen DDT beständigen Stämmen (»Turramurra«) ausgeführt. Die Verbindungen wurden in einer Acetonlösung durch eine Mikroinjektionsnadel auf den Rücken und die Brust von zwei Tage alten weiblichen Fliegen aufgebracht, die von

10

15 Puppen mit einem Durchschnittsgewicht von 2,2 bis 2,5 g/100 Puppen gezüchtet worden waren. Die ausgewachsenen Fliegen wurden mit Wasser und Zucker gefüttert und bei 26° C und 70% relativer Feuchte gehalten. Die Mortalitäten wurden 48 Stunden nach der Behandlung gezählt und mit acetonbehandelten Vergleichsfliegen verglichen. Fliegen, die nicht fähig waren, sich zu bewegen oder normal zu stehen, wurden als tot angesehen. Die LD₅₀-Werte wurden aus einem Logit-Computer-Programm erhalten, bezogen auf drei Replikate bei 100 Fliegen mit jeder Dosis.

b) Gelbfiebermoskitolarven

Ein für DDT empfindlicher Stamm von Aedes aegypti wurde verwendet. Dieser Stamm wurde mehrere Jahre außer Kontakt mit Insektiziden in einem Labor gezüchtet. Annähernd 10 bis 25 Larven in der ersten Erscheinungsform wurden, gemeinsam mit 100 μΐ einer Lösung geeigneter Konzentration der Verbindung in Aceton, in 10 ml Wasser eingebracht. Die niedrigste Konzentration, angegeben in ppm, im Wasser, welche eine vollständige Mortalität nach 48 Stunden hervorrief, wurde als LCi_OO-Wert genommen. In Versuchen, bei denen nur Aceton verwendet wurde, gab es keine Mortalität.

Die Resultate für die Tests a) und b) sind in Tabelle II für die Verbindungen Ia und Ib gemeinsam mit Vergleichszahlen für DDT angegeben.

Tabelle II

Insekt/Stamm	Einheiten	Ia	Ib	lc	DDT
M.domestica (für DDT empfindlich) M. domestica (Turramurra) A. aegypti	LD50 fcg/Inseki) LD50 (Kg/Insekt) LQoo (PPm)	0,48 0,80 0,15	0,55	1,01	0,26 400 0,15

c) BüffelSiege

Die Verbindung Ia wurde auf die Aktivität gegen die Büflelfliege (Lyperosia exigua) getestet.

Die Testtiere bestanden aus einer isolierten Herde von 45 gemischten Rindern, die stark durch die Büffelfliege (schätzungsweise 2000 bis 3000 Fliegen je Tier) befallen waren. Jedes Tier wurde entlang des Rückens mit annähernd 140 ml einer Emulsion bespritzt, die aus Wasser und Xylol bestand und die 1% der Verbindung Ia enthielt Die Emulsion war mit einem handelsüblichen Natrium-laurylsulfat-EDaulgator stabilisiert. Nach einem Ablauf von I¹Z₂ Stunden trug jedes Rind nur ungefähr 3 Fliegen und höchstens 10 Fliegen. Die Rinder blieben eine Woche nach dem Bespritzen weitgehend von Fliegen frei. Eine allmähliche Vermehrung der Fliegen wurde am 7. und 9. Tag nach dem Bespritzen beobachtet. Am 9. Tag wurde sie auf 15 bis 20 je Tier geschätzt

Die Standardbehandlung für Büffelfliegen besteht

so gewöhnlich in einem Bespritzen mit 1120 ml Spritzmittel, das 2% Methoxychlor enthält Es wird angegeben, daß dies einen Schutz für 11 bis 12 Tage ergibt

d) Schafschmeißfliege

Die Verbindung Ia wurde auf ihre Aktivität bei Schafschmeißfliegen (Lucilia cuprina) getestet.

Die Tests wurden unter Verwendung eines gegen Dieldrin empfindlichen Stamms (LBB) and eines gegen Dieldrin residenten Stamms (TDR) ausgeführt LBS wurde vor der Dieldrinverwendang im freien Feld eingefengen, während TDR, 1966 eingefangen, lange Zeit nachdem die Schmeißfliegenbevölkerung dem Dieldrin ausgesetzt worden war. TDR ist reinerbig für ein Gen im Chromosom 5, welches eine sehr hohe Resistenz gegen Dieldrin verleiht

Die Verbindung Ia wurde in einer Acetonlösung angewendet. 0,5 MikroUter wurden mit einer Drummond-Mikropipette auf den Rücken und die Brust von 2 bis 3 Tage alten weiblichen Fliegen aufgebracht Die erwachsenen Fliegen wurden nur mit Wasser und Zucker gefüttert und bei 25°C und 60 bis 70% relativer Feuchte gehalten. Die Mortalitäten wurden nach 24 Stunden bestimmt Totkranke Fliegen wurden als tot angesehen. Die LD₅₀-WeHe, ausgedrückt als Konzentration, wurden aus einer graphischen Darstellung Probit/log-Dosis unter Verwendung eines Computer-Programms interpoliert Sie sind in Tabelle Hi in μς umgewandelt

9

In der Tabelle III sind auch Vergleichszahlen für DDT und Dieldrin angegeben.

Tabelle III

Schafschmeißfliege gegen Dieldrin empfindlich..

Schafschmeißfliege gegen Dieldrin resistent

Dieldrin

8,5

35,0

0,!7 0,25

0,025

10

<o

Toxizitätstest

Die Verbindung Ia wurde auf akute Säugertoxizität bei weiblichen Schweizer weißen Mäusen getestet. Die Verbindung wurde intraperitoneal in Olivenöl (50%ige Lösung) injiziert. Eine Analyse der Mortalitätszahlen ergab LD₅₀ bei 1150 mg/kg Körpergewicht. Unter den gleichen Testbedingungen war der LD₅₀-Wert bei der Verbindung Ib 900 mg/kg Körpergewicht.

Claims (1)

1. Patentansprüche:

   t 14-Bis-(p-SÜioxyphenyl)-2-nitro-alkane der allgemeinen Formel S

   CH₃CH₂O -\Oy>- CH -^O^- OCH₂CH₃

   CH₂

   (D

   IO