CN113461560B - 驱避剂及其产品、制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了驱避剂及其产品、制备方法和用途。所述趋避剂具有如式1所示的结构通式；所述趋避剂产品，包含式1所述的趋避剂。所述趋避剂和趋避剂产品可用于驱避昆虫，且驱避效果好。

Description

驱避剂及其产品、制备方法和用途
技术领域
本发明涉及昆虫驱避技术领域。更具体地说，本发明涉及一种驱避剂及其产品、制备方法和用途。
背景技术
昆虫能传播多种疾病，如如疟疾、黄热病、登革热、寨卡病毒病、基孔肯尼亚热、乙型脑炎和丝虫病等。对虫媒传播疾病，目前没有疫苗和较好的治疗方法，采用驱避剂进行个人防护仍是最佳对策。
现有驱避剂主要有避蚊胺(N,N-Diethyl-3-methyl benzoyl amide,DEET)、派卡瑞丁(Picaridin)、驱蚊酯(Ethyl Butylacetylaminopropionate,IR3535)、N,N-二乙基苯乙酰胺(N,N-Diethyl Phenylacetamide，DEPA)和氯菊酯(Permethrin)等，种类偏少。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种全新的驱避剂和驱避剂产品，该驱避剂和驱避剂产品可用于驱避昆虫，且驱避效果好。
为了实现根据本发明的目的和其它优点，提供了一种驱避剂，具有下式1所示结构：
本发明还提供了一种驱避剂的制备方法，包括如下步骤：
以丁胺、丙烯酸乙酯为原料，通过Michael加成反应生成3-(丁胺基)丙酸乙酯，随后与含苯甲酰氯结构的原料在碱性条件下生成所述驱避剂。
具体的，所述含苯甲酰氯结构的原料包括对甲基苯甲酰氯、间甲基苯甲酰氯、邻甲基苯甲酰氯。在本法中，丁胺与丙烯酸甲酯的反应摩尔比为1:1-1.2，中间体3-(丁胺基)丙酸乙酯、三乙胺、含苯甲酰氯结构的原料的反应摩尔比为：1:1.4-1.6:1-1.2；反应式如下：
步骤1：丁胺溶解于甲醇中，丙烯酸乙酯溶于甲醇后缓慢滴加至上述溶液中，室温下反应48h。利用薄层色谱法检测反应进程，反应完全后，旋蒸除去溶剂，得到3-(丁胺基)丙酸乙酯。
步骤2：3-(丁胺基)丙酸乙酯未经纯化与三乙胺溶解于无水二氯甲烷中，冰浴冷却，向反应体系中缓慢加入所述含苯甲酰氯结构的原料，滴加完毕后升温至室温过夜反应。反应完毕后向混合物中分别加入水和饱和氯化钠溶液进行洗涤，有机相用无水硫酸钠进行干燥并减压浓缩，浓缩物经柱层析分离后干燥得淡黄色油状物样的趋避剂。
本发明还提供了一种驱避剂的用途，用于驱避昆虫。
优选的是，用于驱避水蛭、旱蚂蟥和/或蚊虫。
本发明还提供了一种驱避剂产品，其包含上述驱避剂。
优选的是，所述驱避剂产品为由包含上述驱避剂制成的微囊或微乳。
本发明还提供了一种驱避剂产品的用途，用于驱避昆虫。
优选的是，用于驱避水蛭、旱蚂蟥和/或蚊虫。
本发明至少包括以下有益效果：
本发明提供了一种新型的驱避剂及趋避剂产品，可用于驱避昆虫，尤其是驱避水蛭、旱蚂蟥和蚊虫，且驱避效果好。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1是根据本发明一个实施例制备的乙基3-(N-丁基-2-(p-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图。
图2是根据本发明一个实施例制备的乙基3-(N-丁基-2-(m-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图。
图3是根据本发明一个实施例制备的乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不排除一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1：
制备乙基3-(N-丁基-2-(p-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯，具体制备方法为：
步骤1：1.5g丁胺(20.5mmol)溶解于20ml甲醇中，2.06g丙烯酸乙酯(22.2mmol)溶于20ml甲醇后缓慢滴加至上述溶液中，室温下反应48h。利用薄层色谱法检测反应进程，反应完全后，旋蒸除去溶剂，得到3-(丁胺基)丙酸乙酯。
步骤2：3-(丁胺基)丙酸乙酯未经纯化与3.1g三乙胺(33.4mmol)溶解于50ml无水二氯甲烷中，冰浴下搅拌10min，向反应体系中缓慢加入4.5g对甲基苯甲酰氯(22.5mmol)，滴加完毕后升温至室温过夜反应。反应完毕后向混合物中分别加入水和饱和氯化钠溶液进行洗涤，有机相用无水硫酸钠进行干燥并减压浓缩，浓缩物经柱层析分离(洗脱液：乙酸乙酯：石油醚＝1:5)后干燥得淡黄色油状物样的趋避剂2.1g，产率34.2％。1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.27–7.23(m,2H),7.19(d,J＝7.9Hz,2H),4.16(s,2H),3.82–3.54(m,2H),3.36(d,J＝124.5Hz,2H),2.73(s,2H),2.37(s,3H),1.57(d,J＝55.5Hz,1H),1.51–1.29(m,2H),1.28–1.12(m,4H),0.97–0.78(m,3H).
本实施例制得的乙基3-(N-丁基-2-(p-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图如图1所示。
实施例2：
制备乙基3-(N-丁基-2-(m-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯，具体制备方法为：
步骤1：1.5g丁胺(20.5mmol)溶解于20ml甲醇中，2.06g丙烯酸乙酯(22.2mmol)溶于20ml甲醇后缓慢滴加至上述溶液中，室温下反应48h。利用薄层色谱法检测反应进程，反应完全后，旋蒸除去溶剂，得到3-(丁胺基)丙酸乙酯。
步骤2：3-(丁胺基)丙酸乙酯未经纯化与3.1g三乙胺(33.4mmol)溶解于50ml无水二氯甲烷中，冰浴下搅拌10min，向反应体系中缓慢加入4.5g间甲基苯甲酰氯(22.5mmol)，滴加完毕后升温至室温过夜反应。反应完毕后向混合物中分别加入水和饱和氯化钠溶液进行洗涤，有机相用无水硫酸钠进行干燥并减压浓缩，浓缩物经柱层析分离(洗脱液：乙酸乙酯：石油醚＝1:5)后干燥得淡黄色油状物样的趋避剂1.8g，产率29.1％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.30–7.25(m,1H),7.20(d,J＝7.7Hz,1H),7.16(s,1H),7.13(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H),4.25–4.01(m,2H),3.84–3.52(m,2H),3.36(d,J＝94.8Hz,2H),2.84–2.41(m,2H),2.36(s,3H),1.82(d,J＝145.7Hz,1H),1.45(d,J＝43.8Hz,2H),1.30–1.11(m,4H),1.02–0.69(m,3H).
本实施例制得的乙基3-(N-丁基-2-(m-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图如图2所示。
实施例3：
制备乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯，具体制备方法为：
步骤1：1.5g丁胺(20.5mmol)溶解于20ml甲醇中，2.06g丙烯酸乙酯(22.2mmol)溶于20ml甲醇后缓慢滴加至上述溶液中，室温下反应48h。利用薄层色谱法检测反应进程，反应完全后，旋蒸除去溶剂，得到3-(丁胺基)丙酸乙酯。
步骤2：3-(丁胺基)丙酸乙酯未经纯化与3.1g三乙胺(33.4mmol)溶解于50ml无水二氯甲烷中，冰浴下搅拌10min，向反应体系中缓慢加入4.5g邻甲基苯甲酰氯(22.5mmol)，滴加完毕后升温至室温过夜反应。反应完毕后向混合物中分别加入水和饱和氯化钠溶液进行洗涤，有机相用无水硫酸钠进行干燥并减压浓缩，浓缩物经柱层析分离(洗脱液：乙酸乙酯：石油醚＝1:5)后干燥得淡黄色油状物样的趋避剂1.55g，产率25％。1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.27–7.24(m,1H),7.22–7.17(m,2H),7.14(dt,J＝7.5,1.7Hz,1H),4.12(dq,J＝61.9,7.1Hz,2H),3.71(q,J＝7.0Hz,2H),3.25(d,J＝188.1Hz,2H),2.82–2.38(m,2H),2.28(d,J＝14.4Hz,3H),1.50–1.37(m,2H),1.29(t,J＝7.1Hz,2H),1.20–0.96(m,3H),0.91–0.70(m,3H).
本实施例制得的乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图如图3所示。
实施例4：
制备乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯微乳，具体制备方法为：
称取0.4g魔芋葡甘聚糖在搅拌下缓慢加入适量水中，待其完全溶胀后，加水使魔芋葡甘聚糖浓度为0.8％作为水相。称取2.5g乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯、0.2g乙基纤维素加入1mL无水乙醇和1mL乙酸乙酯中，待其完全溶胀后，作为油相。60℃水浴加热，将油相加入水相中，迅速搅拌混匀，加水至50mL。10000rpm条件下高速搅拌15min，即得。制备完成后室温放置。
实验例1：
不同化合物或化合物产品驱避效果评价
取2-(p-甲苯基)乙酸、N,N-二乙基苯乙酰胺(DEPA)、乙基3-(N-丁基-2-(p-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯、乙基3-(N-丁基-2-(m-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯、乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯和乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯微乳各2ml，加入无水乙醇使终体积为10ml，作为实验组试剂。对照组以纯净水作为试剂。分别采用滤纸圈法、熏蒸、触杀、水中驱避、动物在体驱避试验考察其驱避效果。
1.滤纸圈法
取直径为9cm的滤纸，剪出内圆直径为5cm的同心圆，在两圆的滤纸之间喷洒试剂至饱和，待滤纸风干后，将10只水蛭放入处理好的滤纸圈中。实验开始后每5min分别观察并记录水蛭在滤纸圈中的分布情况。若内圈中的水蛭在30min内没有逃离或偶有逃离途中折回的情况，说明该试剂有驱避作用；若内圈中水蛭在实验过程中陆续逃出，出现在喷洒有驱避药物的滤纸圈上，则该试剂对水蛭没有驱避效果。每组重复3次，计算驱避率。
驱避率(％)＝[(对照组中逃出滤纸圈水蛭数目－实验组逃出滤纸圈的水蛭数目)/(对照组中逃出滤纸圈水蛭数目+实验组逃出滤纸圈水蛭数目)]×100％
2、熏蒸法
将10只水蛭放入300mL锥形瓶中，50μL试剂滴于2cm×3cm滤纸条上，并迅速将滤纸条悬挂于离三角烧瓶口5cm位置，滤纸不能与三角瓶瓶壁接触，锥形瓶用自封袋封口。每隔10min记录各组中水蛭击倒数。每组重复3次，计算驱避率。
驱避率(％)＝[(对照组水蛭击倒数－实验组水蛭击倒数)/对照组水蛭击倒数]×100％
3.触杀法
取1μL试剂滴在水蛭腹侧，每次处理10只试虫，将试虫转移至干净培养皿中(直径为9cm)，仔细观察；每隔5min记录各组水蛭击倒数。每组重复3次，计算驱避率。
驱避率(％)＝[(对照组水蛭击倒数－实验组水蛭击倒数)/对照组水蛭击倒数]×100％
4.水中驱避活性测定
将10只水蛭放到2000mL烧杯中，100μL试剂滴到大鼠肝脏。烧杯中加入1200ml水，放入大鼠肝脏。观察各组水蛭在大鼠肝脏上的附着程度。每组重复3次，计算驱避率。
驱避率(％)＝[(对照组水蛭叮咬数－实验组水蛭叮咬数)/(对照组水蛭叮咬数+实验组水蛭叮咬数)]×100％
5.水蛭驱避实验
将SD大鼠麻醉，剔除背部及腹部毛发，手术剪划伤致流血，将5只水蛭放置在大鼠周围，分别于背部及腹部皮肤均匀涂抹试剂。记录有效保护时间(从涂抹试剂开始到有第1只水蛭叮咬的时间)。每组重复3次，计算有效保护率。
有效保护率(％)＝[(对照组水蛭叮咬数－实验组水蛭叮咬数)/对照组水蛭叮咬数]×100％
6.结果
通过上述5种方法评价了不同化合物或化合物产品驱避效果，结果见下表。
由上表可知，与合成原料2-(p-甲苯基)乙酸和现有驱避剂DEPA相比，本申请制得的乙基3-(N-丁基-2-(p-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯、乙基3-(N-丁基-2-(m-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯、乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯和乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯微乳在5种评价方法中的驱避效果均显著增加，这说明，本申请制得的乙基3-(N-丁基-2-(p-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯、乙基3-(N-丁基-2-(m-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯、乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯和乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯微乳的整体驱避效果要明显好于现有驱避剂DEPA。与乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯相比，乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯微乳在5种评价方法中的驱避效果均显著增加，这说明，对乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯进行微乳化处理有利于提高该趋避剂的驱避效果。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (2)

1.驱避剂产品，其特征在于，其为由乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯制成的微乳，具体制备方法为：
称取0.4g魔芋葡甘聚糖在搅拌下缓慢加入适量水中，待其完全溶胀后，加水使魔芋葡甘聚糖浓度为0.8%作为水相；称取2.5g乙基3-(N-丁基-2-(o-甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯、0.2g乙基纤维素加入1mL无水乙醇和1mL乙酸乙酯中，待其完全溶胀后，作为油相；60℃水浴加热，将油相加入水相中，迅速搅拌混匀，加水至50mL；10000rpm 条件下高速搅拌15min，即得。
2.如权利要求1所述的驱避剂产品的用途，其特征在于，用于驱避水蛭和/或旱蚂蟥。
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