JPH10203907A - ジオ−ル系化合物及びそれを有効成分とする害虫忌避剤 - Google Patents
ジオ−ル系化合物及びそれを有効成分とする害虫忌避剤Info
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- JPH10203907A JPH10203907A JP1535597A JP1535597A JPH10203907A JP H10203907 A JPH10203907 A JP H10203907A JP 1535597 A JP1535597 A JP 1535597A JP 1535597 A JP1535597 A JP 1535597A JP H10203907 A JPH10203907 A JP H10203907A
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- JP
- Japan
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- insect pest
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- pest repellent
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた害虫忌避活性を有する化合物を提供す
る。 【解決手段】 式 化１ 【化１】 で示されるジオ−ル化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする害虫忌避剤。
る。 【解決手段】 式 化１ 【化１】 で示されるジオ−ル化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする害虫忌避剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジオ−ル系化合物
及びジオ−ル系化合物を有効成分とする害虫忌避剤に関
するものである。
及びジオ−ル系化合物を有効成分とする害虫忌避剤に関
するものである。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、蚊類、ハエ類等の吸血害虫等からヒトおよび動物の
身を守る為に忌避剤が用いられており、たとえばＮ，Ｎ
−ジエチル−３−トルアミド（以下、Deetと称する）
が、スプレー，ローション，クリーム等の形態で使用さ
れてきたが、Deetも残効性等の点で害虫忌避剤の有効成
分としては必ずしも常に充分とは言えない。
来、蚊類、ハエ類等の吸血害虫等からヒトおよび動物の
身を守る為に忌避剤が用いられており、たとえばＮ，Ｎ
−ジエチル−３−トルアミド（以下、Deetと称する）
が、スプレー，ローション，クリーム等の形態で使用さ
れてきたが、Deetも残効性等の点で害虫忌避剤の有効成
分としては必ずしも常に充分とは言えない。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた害
虫忌避剤を見出すべく鋭意検討した結果、式 化２
虫忌避剤を見出すべく鋭意検討した結果、式 化２
【化２】 で示されるジオ−ル系化合物が強い忌避活性を有するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は上記式 化２で示されるジオ−ル系化合物（以下、本
発明化合物と称す）及びそれを有効成分とする害虫忌避
剤を提供するものである。
とを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は上記式 化２で示されるジオ−ル系化合物（以下、本
発明化合物と称す）及びそれを有効成分とする害虫忌避
剤を提供するものである。
【０００３】
【発明の実施の形態】本発明化合物には不整炭素原子に
由来する立体異性体が存在するが、本発明には光学活性
体及びラセミ体が含まれる。本発明の害虫忌避剤が有効
な害虫としては、たとえばハマダラカ類、ネッタイシマ
カ、ヒトスジシマカ等の Aedes類、アカイエカ、コガタ
アカイエカ等のイエカ類、ブユ、サシバエ、サンドフラ
イ、ヌカカ等の吸血害虫等をあげることができる。
由来する立体異性体が存在するが、本発明には光学活性
体及びラセミ体が含まれる。本発明の害虫忌避剤が有効
な害虫としては、たとえばハマダラカ類、ネッタイシマ
カ、ヒトスジシマカ等の Aedes類、アカイエカ、コガタ
アカイエカ等のイエカ類、ブユ、サシバエ、サンドフラ
イ、ヌカカ等の吸血害虫等をあげることができる。
【０００４】本発明化合物を害虫忌避剤として用いる場
合には、有効成分そのものを皮膚に塗布するか、または
適当な担体に配合した組成物（以下、本発明組成物と称
する。）として用いることができ、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤やクリーム剤等の形態に調製し
て利用される。液剤を調製する際に用いられる担体とし
ては、たとえば水、メタノール、エタノール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、
ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類があげられる。液剤に
は、さらに通常の乳化剤または分散剤、展着・湿潤剤、
懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤等を添加配
合することもでき、さらに通常の塗膜形成剤を配合する
こともできる。具体的には、たとえば石鹸類、ポリオキ
シエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪
酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコ
ールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ等のアルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤；グリ
セリン、ポリエチレングリコール等の展着・湿潤剤；カ
ゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチルセル
ロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ベントナイト等の懸濁化剤；パラオキシ安息香酸メ
チル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸
プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の保存剤；ジメ
チルエーテル、クロロフルオロカーボン類、炭酸ガス等
の噴射剤；ニトロセルロース、アセチルセルロース、ア
セチルブチリルセルロース、メチルセルロース等のセル
ロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂、ポリ
ビニルアルコール等の各種塗膜形成剤をあげることがで
きる。また、クリーム剤を調製する際に用いられる担体
としては、たとえば流動パラフィン、ワセリン、パラフ
ィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状
シリカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノール、ス
テアリルアルコール、ラウリルアルコール等の１価のア
ルコール類、ポリエチレングリコール、エチレングリコ
ール、グリセリン等の多価アルコール類、ラウリン酸、
ステアリン酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエ
ステル類等があげられる。さらに、上記液剤と同様の製
剤用補助剤を添加配合することもできる。さらにまた、
マイクロカプセル化した形態に調製して、ローション、
エアゾール等に製剤して用いることもできる。
合には、有効成分そのものを皮膚に塗布するか、または
適当な担体に配合した組成物（以下、本発明組成物と称
する。）として用いることができ、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤やクリーム剤等の形態に調製し
て利用される。液剤を調製する際に用いられる担体とし
ては、たとえば水、メタノール、エタノール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、
ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類があげられる。液剤に
は、さらに通常の乳化剤または分散剤、展着・湿潤剤、
懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤等を添加配
合することもでき、さらに通常の塗膜形成剤を配合する
こともできる。具体的には、たとえば石鹸類、ポリオキ
シエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪
酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコ
ールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ等のアルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤；グリ
セリン、ポリエチレングリコール等の展着・湿潤剤；カ
ゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチルセル
ロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ベントナイト等の懸濁化剤；パラオキシ安息香酸メ
チル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸
プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の保存剤；ジメ
チルエーテル、クロロフルオロカーボン類、炭酸ガス等
の噴射剤；ニトロセルロース、アセチルセルロース、ア
セチルブチリルセルロース、メチルセルロース等のセル
ロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂、ポリ
ビニルアルコール等の各種塗膜形成剤をあげることがで
きる。また、クリーム剤を調製する際に用いられる担体
としては、たとえば流動パラフィン、ワセリン、パラフ
ィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状
シリカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノール、ス
テアリルアルコール、ラウリルアルコール等の１価のア
ルコール類、ポリエチレングリコール、エチレングリコ
ール、グリセリン等の多価アルコール類、ラウリン酸、
ステアリン酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエ
ステル類等があげられる。さらに、上記液剤と同様の製
剤用補助剤を添加配合することもできる。さらにまた、
マイクロカプセル化した形態に調製して、ローション、
エアゾール等に製剤して用いることもできる。
【０００５】本発明組成物には、他の害虫忌避剤、共力
剤、酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することもで
きる。配合可能な他の害虫忌避剤としては、たとえばカ
ラン−１，２−ジオール、D-eet 、ｐ−メンタン−３，
８−ジオール、２，３，４，５−ビス（△2 −ブチレ
ン）テトラヒドロフルフラール、ジ−ｎ−プロピルイソ
シンコメロネート、ジ−ｎ−ブチルサクシネート、２−
ヒドロキシエチルオクチルスルフィドおよびエンペント
リン｛１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル ｄ
−シス、トランス−クリサンセメート（シス：トランス
比＝２：８）｝等を、共力剤としては、たとえばＮ−
（２−エチルヘキシル）−８，９，10−トリノルボルン
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK-264) 等
を、酸化防止剤としては、たとえばブチルヒドロキシア
ニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロー
ル、γ−オリザノール等をそれぞれ例示できる。
剤、酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することもで
きる。配合可能な他の害虫忌避剤としては、たとえばカ
ラン−１，２−ジオール、D-eet 、ｐ−メンタン−３，
８−ジオール、２，３，４，５−ビス（△2 −ブチレ
ン）テトラヒドロフルフラール、ジ−ｎ−プロピルイソ
シンコメロネート、ジ−ｎ−ブチルサクシネート、２−
ヒドロキシエチルオクチルスルフィドおよびエンペント
リン｛１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル ｄ
−シス、トランス−クリサンセメート（シス：トランス
比＝２：８）｝等を、共力剤としては、たとえばＮ−
（２−エチルヘキシル）−８，９，10−トリノルボルン
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK-264) 等
を、酸化防止剤としては、たとえばブチルヒドロキシア
ニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロー
ル、γ−オリザノール等をそれぞれ例示できる。
【０００６】上記のようにして調製された本発明組成物
は、直接皮膚等に処理することができ、また、予めシー
ト状、フィルム状、網目状、帯状等の適当な基材に塗
布、含浸、混練、滴下等の処理をしておき、該基材で皮
膚の露出部または衣服の上を被覆する等の方法で使用で
きる。該基材の材質としては、たとえばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や
樹脂、絹、綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の
無機質繊維またはそれらの混合物があげられる。網目状
の基材を用いる場合、網目は細かいほど好ましいが、一
般には１６メッシュ以下程度であれば充分に有効であ
る。本発明組成物中、有効成分である化合物１の含有量
は、剤型や適用方法により異なるが、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤あるいはクリーム剤等で用いる
場合または基剤に含有させて用いる場合には、有効成分
量は 0.5〜７０重量％、好ましくは３〜４０重量％であ
る。また、本発明組成物の処理量は、通常、皮膚の面積
１cm2 当り、有効成分化合物を0.01〜５mg、好ましくは
0.1〜１mg含有する量であり、これらの量は、有効成分
化合物を単独で処理する場合にも用いられる量である。
上述の処理量は、製剤の種類、対象の害虫種、その密
度、使用時刻、気象条件または使用する人の年令等によ
って異なり、上記の範囲にかかわることなく、増加させ
たり減少させたりすることができる。
は、直接皮膚等に処理することができ、また、予めシー
ト状、フィルム状、網目状、帯状等の適当な基材に塗
布、含浸、混練、滴下等の処理をしておき、該基材で皮
膚の露出部または衣服の上を被覆する等の方法で使用で
きる。該基材の材質としては、たとえばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や
樹脂、絹、綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の
無機質繊維またはそれらの混合物があげられる。網目状
の基材を用いる場合、網目は細かいほど好ましいが、一
般には１６メッシュ以下程度であれば充分に有効であ
る。本発明組成物中、有効成分である化合物１の含有量
は、剤型や適用方法により異なるが、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤あるいはクリーム剤等で用いる
場合または基剤に含有させて用いる場合には、有効成分
量は 0.5〜７０重量％、好ましくは３〜４０重量％であ
る。また、本発明組成物の処理量は、通常、皮膚の面積
１cm2 当り、有効成分化合物を0.01〜５mg、好ましくは
0.1〜１mg含有する量であり、これらの量は、有効成分
化合物を単独で処理する場合にも用いられる量である。
上述の処理量は、製剤の種類、対象の害虫種、その密
度、使用時刻、気象条件または使用する人の年令等によ
って異なり、上記の範囲にかかわることなく、増加させ
たり減少させたりすることができる。
【０００７】本発明化合物は、３α、４α−カランエポ
キシドを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ水溶液中、高温、高圧条件下で、ニッケルの存在下
に開環反応を行い、カラムクロマトグラフィ−等の手段
で精製することにより得ることができる。該反応は溶媒
中もしくは無溶媒で行われ、反応温度の範囲は１６０〜
２００℃、反応圧の範囲は１０〜１８ｋｇ／ｃｍ2 であ
る。溶媒を用いる際には、溶媒としては、エタノ−ル、
２−プロパノ−ル等があげられる。
キシドを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ水溶液中、高温、高圧条件下で、ニッケルの存在下
に開環反応を行い、カラムクロマトグラフィ−等の手段
で精製することにより得ることができる。該反応は溶媒
中もしくは無溶媒で行われ、反応温度の範囲は１６０〜
２００℃、反応圧の範囲は１０〜１８ｋｇ／ｃｍ2 であ
る。溶媒を用いる際には、溶媒としては、エタノ−ル、
２−プロパノ−ル等があげられる。
【実施例】次に、合成例、製剤例及び試験例をあげて、
本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの
みに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合
成方法の実施例を示す。 合成例 ２００ｍｌの加圧反応容器に、３α、４α−カランエポ
キシド２０ｇ、２％水酸化ナトリウム水溶液３５ｇ、２
−プロパノ−ル３５ｇ及びニッケル粉２ｇを入れ、１８
０℃で２０時間保った。次いで、該容器を室温まで冷却
し、ニッケル粉を濾去した後、２−プロパノ−ルを減圧
留去した。次いで、得られた残渣にジエチルエ−テル１
００ｍｌと水１００ｍｌを加えて、攪拌後、分液し、ジ
エチルエ−テル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮することにより、２１ｇの反応混合物を得た。
この反応混合物を、５００ｇのシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフィ−（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル系溶媒）に付し、下記の物性を有する本発明化合物１
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 ，TMS) δ（ppm) ３．６５（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．２０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ、５Ｈｚ）、２．００（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ、５Ｈｚ）、１．５０（１Ｈ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、１．３０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１．５Ｈｚ）、１．２０（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．１０（３Ｈ，ｓ）、１．０
０（３Ｈ，ｓ）、０．９５（１Ｈ×２、ｍ）13 Ｃ−ＮＭＲ（CDCl3 ，TMS) δ（ppm) ９２．０２（ｓ）、７３．９（ｄ）、３６．７（ｔ）、
３３．０（ｔ）、３０．６３（ｄ）、２９．６（ｄ）、
２７．０（ｑ）、２２．９（ｓ）、１７．１（ｑ）、１
４．５（ｑ） 質量スペクトル １７０（Ｍ+ ）、１５２（Ｍ+ −Ｈ2 Ｏ）、１３７（Ｍ
+ −Ｈ2 Ｏ−ＣＨ3 ）、１２５、１０９、６７（ベ−ス
ピ−ク）、５９、５５、４３
本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの
みに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合
成方法の実施例を示す。 合成例 ２００ｍｌの加圧反応容器に、３α、４α−カランエポ
キシド２０ｇ、２％水酸化ナトリウム水溶液３５ｇ、２
−プロパノ−ル３５ｇ及びニッケル粉２ｇを入れ、１８
０℃で２０時間保った。次いで、該容器を室温まで冷却
し、ニッケル粉を濾去した後、２−プロパノ−ルを減圧
留去した。次いで、得られた残渣にジエチルエ−テル１
００ｍｌと水１００ｍｌを加えて、攪拌後、分液し、ジ
エチルエ−テル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮することにより、２１ｇの反応混合物を得た。
この反応混合物を、５００ｇのシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフィ−（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル系溶媒）に付し、下記の物性を有する本発明化合物１
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 ，TMS) δ（ppm) ３．６５（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．２０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ、５Ｈｚ）、２．００（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ、５Ｈｚ）、１．５０（１Ｈ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、１．３０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１．５Ｈｚ）、１．２０（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．１０（３Ｈ，ｓ）、１．０
０（３Ｈ，ｓ）、０．９５（１Ｈ×２、ｍ）13 Ｃ−ＮＭＲ（CDCl3 ，TMS) δ（ppm) ９２．０２（ｓ）、７３．９（ｄ）、３６．７（ｔ）、
３３．０（ｔ）、３０．６３（ｄ）、２９．６（ｄ）、
２７．０（ｑ）、２２．９（ｓ）、１７．１（ｑ）、１
４．５（ｑ） 質量スペクトル １７０（Ｍ+ ）、１５２（Ｍ+ −Ｈ2 Ｏ）、１３７（Ｍ
+ −Ｈ2 Ｏ−ＣＨ3 ）、１２５、１０９、６７（ベ−ス
ピ−ク）、５９、５５、４３
【０００８】次に製剤例を示す。尚、部はすべて重量部
を表わす。 製剤例１ 本発明化合物 １０部をエタノールに溶解して全体を３
５部とし、エアゾール容器に充填する。ついでバルブを
付けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１および１
２の１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧充填すれば
エアゾールを得る。 製剤例２ 本発明化合物 １０部に、ステアリン酸１０部、セチル
アルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部お
よび水６２部を加え、加熱して溶解混和し、これに、さ
らに、加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌し
てクリーム剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物 ６部、ラノリン 0.5部およびTween ６０
（ＩＣＩ社製ポリオキシエチレンソルビタンモノステア
レート）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これ
を、水７５部とサリチル酸 2.5部との混合物（６０℃）
中に入れ、迅速に攪拌しながら、本発明化合物 １０部
を添加してローションを得る。
を表わす。 製剤例１ 本発明化合物 １０部をエタノールに溶解して全体を３
５部とし、エアゾール容器に充填する。ついでバルブを
付けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１および１
２の１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧充填すれば
エアゾールを得る。 製剤例２ 本発明化合物 １０部に、ステアリン酸１０部、セチル
アルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部お
よび水６２部を加え、加熱して溶解混和し、これに、さ
らに、加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌し
てクリーム剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物 ６部、ラノリン 0.5部およびTween ６０
（ＩＣＩ社製ポリオキシエチレンソルビタンモノステア
レート）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これ
を、水７５部とサリチル酸 2.5部との混合物（６０℃）
中に入れ、迅速に攪拌しながら、本発明化合物 １０部
を添加してローションを得る。
【０００９】次に、本発明化合物が害虫忌避剤の有効成
分として有用であることを試験例により示す。尚、該試
験で用いた本発明化合物は前記合成例で取得したもので
ある。 試験例 腹部の毛をバリカンで除去したヒヨコを、腹部の皮膚が
２．５×４ｃｍだけ露出するようにして、７×１５ｃｍ
の木製の板上に固定した。供試化合物のエタノール溶液
９０μｌを露出部に塗布した。塗布薬量は３ｇ／ｍ2 と
なるようにした。羽化後約３週令のネッタイシマカ（Ae
des aegypti ）成虫５００頭（雌雄ほぼ同数）を放飼
したステンレス製の枠とナイロンゴース製のケージ（２
２×２２×３０cm）を準備した。このケ−ジ上に、上記
のヒヨコ２羽を処理面が下になるようにして置いた。処
理直後、１時間後、２時間後に誘引された蚊の数を観察
した。さらに、無処理のヒヨコを同一ケ−ジ上に置い
て、同じ手順で観察を行った。試験は、１化合物につき
２ケージを用いて行なった。結果を表１に示す。尚、忌
避率は下記の式により求めた。
分として有用であることを試験例により示す。尚、該試
験で用いた本発明化合物は前記合成例で取得したもので
ある。 試験例 腹部の毛をバリカンで除去したヒヨコを、腹部の皮膚が
２．５×４ｃｍだけ露出するようにして、７×１５ｃｍ
の木製の板上に固定した。供試化合物のエタノール溶液
９０μｌを露出部に塗布した。塗布薬量は３ｇ／ｍ2 と
なるようにした。羽化後約３週令のネッタイシマカ（Ae
des aegypti ）成虫５００頭（雌雄ほぼ同数）を放飼
したステンレス製の枠とナイロンゴース製のケージ（２
２×２２×３０cm）を準備した。このケ−ジ上に、上記
のヒヨコ２羽を処理面が下になるようにして置いた。処
理直後、１時間後、２時間後に誘引された蚊の数を観察
した。さらに、無処理のヒヨコを同一ケ−ジ上に置い
て、同じ手順で観察を行った。試験は、１化合物につき
２ケージを用いて行なった。結果を表１に示す。尚、忌
避率は下記の式により求めた。
【数１】
【表１】
【００１０】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた害虫忌避効果を
示す。
示す。
Claims (2)
- 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示されるジオ−ル系化合物。
- 【請求項２】請求項１に記載の式 化１で示される化合
物を有効成分として含有することを特徴とする害虫忌避
剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1535597A JPH10203907A (ja) | 1997-01-29 | 1997-01-29 | ジオ−ル系化合物及びそれを有効成分とする害虫忌避剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1535597A JPH10203907A (ja) | 1997-01-29 | 1997-01-29 | ジオ−ル系化合物及びそれを有効成分とする害虫忌避剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10203907A true JPH10203907A (ja) | 1998-08-04 |
Family
ID=11886503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1535597A Pending JPH10203907A (ja) | 1997-01-29 | 1997-01-29 | ジオ−ル系化合物及びそれを有効成分とする害虫忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10203907A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9226489B2 (en) | 2011-03-18 | 2016-01-05 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
-
1997
- 1997-01-29 JP JP1535597A patent/JPH10203907A/ja active Pending
Cited By (4)
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