JPH05294895A - ジオールモノエステル系化合物およびそれを有効成分とする害虫忌避剤 - Google Patents
ジオールモノエステル系化合物およびそれを有効成分とする害虫忌避剤Info
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- JPH05294895A JPH05294895A JP10285692A JP10285692A JPH05294895A JP H05294895 A JPH05294895 A JP H05294895A JP 10285692 A JP10285692 A JP 10285692A JP 10285692 A JP10285692 A JP 10285692A JP H05294895 A JPH05294895 A JP H05294895A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式 化１
【化１】
（式中、Ｒは炭素数３から５の直鎖アルキル基を表わ
す。）で示されるジオールモノエステル系化合物および
それを有効成分として含有することを特徴とする害虫忌
避剤。 【効果】 一般式 化１で示されるジオールモノエステ
ル系化合物は優れた害虫忌避活性を有する。
す。）で示されるジオールモノエステル系化合物および
それを有効成分として含有することを特徴とする害虫忌
避剤。 【効果】 一般式 化１で示されるジオールモノエステ
ル系化合物は優れた害虫忌避活性を有する。
Description
【０００１】
【発明の目的】本発明はジオールモノエステル系化合物
およびそれを有効成分とする害虫忌避剤に関するもので
ある。
およびそれを有効成分とする害虫忌避剤に関するもので
ある。
【発明の構成】本発明者らは、優れた害虫忌避剤を開発
すべく鋭意検討した結果、一般式 化２
すべく鋭意検討した結果、一般式 化２
【化２】 （式中、Ｒは炭素数３から５の直鎖アルキル基（即ち、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはｎ−ペンチル基）
を表す）で示される、ジオールモノエステル系化合物
（以下、本発明化合物と記す）が、優れた害虫忌避活性
を示すことを見出し、発明を完成するに至った。
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはｎ−ペンチル基）
を表す）で示される、ジオールモノエステル系化合物
（以下、本発明化合物と記す）が、優れた害虫忌避活性
を示すことを見出し、発明を完成するに至った。
【０００２】本発明化合物は、２，２−ジメチル−１，
３−プロパンジオールと、一般式化３
３−プロパンジオールと、一般式化３
【化３】 で示される酸塩化物とを、無溶媒または溶媒中で反応さ
せることにより得ることができる。反応を行うに際し、
必要に応じて塩基を加えることにより迅速に反応させる
こともできる。使用し得る塩基としては、たとえばピリ
ジン、トリエチルアミン、エチルプロピルアミン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等があげられる。反応に供する試剤の量は、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール１モルに
対して、一般式 化３で示される酸塩化物は0.２〜２モ
ル、塩基は0.２〜４モルである。反応温度は、通常−１
０〜１２０℃の範囲、好ましくは、０〜４０℃の範囲で
ある。反応時間は、通常0.１〜２４時間、好ましくは
０．5 〜１２時間である。溶媒を使用する場合、使用し
得る溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジクロルエ
タン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類等があげられる。
せることにより得ることができる。反応を行うに際し、
必要に応じて塩基を加えることにより迅速に反応させる
こともできる。使用し得る塩基としては、たとえばピリ
ジン、トリエチルアミン、エチルプロピルアミン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等があげられる。反応に供する試剤の量は、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール１モルに
対して、一般式 化３で示される酸塩化物は0.２〜２モ
ル、塩基は0.２〜４モルである。反応温度は、通常−１
０〜１２０℃の範囲、好ましくは、０〜４０℃の範囲で
ある。反応時間は、通常0.１〜２４時間、好ましくは
０．5 〜１２時間である。溶媒を使用する場合、使用し
得る溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジクロルエ
タン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類等があげられる。
【０００３】本発明化合物が忌避活性を有する害虫とし
ては、たとえば、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等の
Aedes 類、熱帯地域のマラリア媒介蚊であるAnopheles
albimanus 等のハマダラカ類、アカイエカ、コガタアカ
イエカ等のイエカ類等のカ類、ブユ、サシバエ、サンド
フライ、ヌカカ等の吸血害虫やイエバエ等の衛生害虫が
挙げられる。
ては、たとえば、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等の
Aedes 類、熱帯地域のマラリア媒介蚊であるAnopheles
albimanus 等のハマダラカ類、アカイエカ、コガタアカ
イエカ等のイエカ類等のカ類、ブユ、サシバエ、サンド
フライ、ヌカカ等の吸血害虫やイエバエ等の衛生害虫が
挙げられる。
【０００４】本発明化合物を害虫忌避剤として用いる場
合、原体そのものを用いることもできるが、通常、適当
な担体に配合した組成物（以下、本組成物と称する。）
として用いることができ、例えばローション、エアゾー
ル等の液剤やクリーム剤の形態に調整して利用される。
液剤を調整する際用いられる担体としては、たとえば
水、メタノール、エタノール、セチルアルコール等のア
ルコール類、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素、酢酸エ
チル等のエステル類等があげられる。液剤には、さらに
通常の乳化剤または分散剤、展着、湿潤剤、懸濁化剤、
保存剤、噴霧剤等の製剤用補助剤等を添加配合すること
もでき、さらに通常の塗膜形成剤を配合することもでき
る。乳化剤または分散剤としてはたとえば石鹸類、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
脂肪酸グリセリド、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
スレテアレート等のソルビタン脂肪酸エステル、高級ア
ルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ等のアルキルアリールスルホン酸塩等があげられ
る。展着、湿潤剤としてはたとえばグリセリン、ポリエ
チレングリコール等があげられ、懸濁化剤としてはたと
えばカゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセル
ロース、ベントナイト等があげられ、保存剤としてはた
とえばサリチル酸、パラオキシ安息香酸エチル、パラオ
キシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等が
あげられ、噴射剤としてはジメチルエーテル、クロロフ
ルオロカーボン、炭酸ガス、ＬＰＧ等があげられ、塗膜
形成剤としてはたとえばニトロセルロース、アセチルセ
ルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル
系樹脂、ポリビニルアルコール等があげられる。また、
クリーム剤を調整する際に用いられる担体としては、た
とえば流動パラフィン、ワセリン、パラフィン等の炭化
水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状シリカ、ベン
トナイト等のシリコン類、エタノール、ステアリルアル
コール、ラウリルアルコール等のアルコール類、ポリエ
チレングレコール、エチレングリコール、グリセリン等
の多価アルコール類、ラウリン酸、ステアリン酸等のカ
ルボン酸類、蜜ろう、ラノリン等のエステル類があげら
れる。クリーム剤にも、さらに、液剤と同様の製剤用補
助剤を添加配合することもできる。また、本発明化合物
をマイクロカプセル化した形態に調整して、ローショ
ン、エアゾール等に製剤して用いることもできる。本組
成物には、他の害虫忌避剤、酸化防止剤、その他の添加
剤を配合することもできる。配合可能な他の害虫忌避剤
としては、たとえばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド
（Deet）、ジメチルフタレート、２−エチル−１，３−
ヘキサンジオール、Ｎ−オクチルビシクロヘプタン ジ
カルボキシイミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルマンデル酸アミド
ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２，３，４，５−ビ
ス（△2 −ブチレン）テトラヒドロフルフラール、ジ−
ｎ−プロピルイソシンコメロネート、ジ−ｎ−ブチルサ
クシネート、２−ヒドロキシエチルオクチルスルフィド
およびエンペントリン｛１−エチニル−２−メチル−２
−ペンテニル ｄ−シス，トランス−クリサンセメート
（シス：トランス比＝２：８）｝等があげられ、酸化防
止剤としては、たとえばブチルヒドロキアニソール、ジ
ブチルヒドロキシトルエン、トコフェロール、γ−オリ
ザノール等があげられる。上記のようにして調整された
本組成物または本発明化合物を害虫忌避剤として使用す
る場合、直接皮膚等に処理する事ができ、また、予めシ
ート状、フィルム状、網目状、帯状等の適当な基材に塗
布、含浸、混練、滴下等の処理をしておき、該基材で皮
膚の露出部または衣服の上の被覆する等の方法で使用で
きる。該基材の材質としては、たとえばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエステル、
ビニロン、ナイロン等の合成繊維や樹脂、絹、綿、羊毛
等の動植物繊維、アルミニウム等の無機質繊維またはそ
れらの混合物があげられる。網目状の基材を用いる場
合、網目は細かいほど好ましいが、一般には１６メッシ
ュ以下程度であれば十分に有効である。本組成物中、有
効成分である本発明化合物の含量は、剤型や適用方法に
より異なるが、例えばローション、エアゾール等の液剤
またはクリーム剤等で用いる場合、あるいは基材に含有
させて用いる場合には、0.１〜７０重量％、好ましくは
１〜４０重量％である。また、本組成物の処理量は、通
常皮膚の面積１ｍ2 あたり、本発明化合物を0.０１〜２
０ｇ、好ましくは0.５〜１０ｇ含有する量であり、これ
らの量は、本発明化合物を単独で処理する場合にも用い
られる量である。これらの処理量は、製剤の種類、対象
の害虫種、その密度、使用時刻、気象条件または使用す
る人の年齢等によって異なり、上記の範囲に拘わること
なく、増加させたり減少させたりすることができる。
尚、本発明化合物は樹脂溶解性、目に対する刺激性、不
快臭も軽微である。
合、原体そのものを用いることもできるが、通常、適当
な担体に配合した組成物（以下、本組成物と称する。）
として用いることができ、例えばローション、エアゾー
ル等の液剤やクリーム剤の形態に調整して利用される。
液剤を調整する際用いられる担体としては、たとえば
水、メタノール、エタノール、セチルアルコール等のア
ルコール類、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素、酢酸エ
チル等のエステル類等があげられる。液剤には、さらに
通常の乳化剤または分散剤、展着、湿潤剤、懸濁化剤、
保存剤、噴霧剤等の製剤用補助剤等を添加配合すること
もでき、さらに通常の塗膜形成剤を配合することもでき
る。乳化剤または分散剤としてはたとえば石鹸類、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
脂肪酸グリセリド、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
スレテアレート等のソルビタン脂肪酸エステル、高級ア
ルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ等のアルキルアリールスルホン酸塩等があげられ
る。展着、湿潤剤としてはたとえばグリセリン、ポリエ
チレングリコール等があげられ、懸濁化剤としてはたと
えばカゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセル
ロース、ベントナイト等があげられ、保存剤としてはた
とえばサリチル酸、パラオキシ安息香酸エチル、パラオ
キシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等が
あげられ、噴射剤としてはジメチルエーテル、クロロフ
ルオロカーボン、炭酸ガス、ＬＰＧ等があげられ、塗膜
形成剤としてはたとえばニトロセルロース、アセチルセ
ルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル
系樹脂、ポリビニルアルコール等があげられる。また、
クリーム剤を調整する際に用いられる担体としては、た
とえば流動パラフィン、ワセリン、パラフィン等の炭化
水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状シリカ、ベン
トナイト等のシリコン類、エタノール、ステアリルアル
コール、ラウリルアルコール等のアルコール類、ポリエ
チレングレコール、エチレングリコール、グリセリン等
の多価アルコール類、ラウリン酸、ステアリン酸等のカ
ルボン酸類、蜜ろう、ラノリン等のエステル類があげら
れる。クリーム剤にも、さらに、液剤と同様の製剤用補
助剤を添加配合することもできる。また、本発明化合物
をマイクロカプセル化した形態に調整して、ローショ
ン、エアゾール等に製剤して用いることもできる。本組
成物には、他の害虫忌避剤、酸化防止剤、その他の添加
剤を配合することもできる。配合可能な他の害虫忌避剤
としては、たとえばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド
（Deet）、ジメチルフタレート、２−エチル−１，３−
ヘキサンジオール、Ｎ−オクチルビシクロヘプタン ジ
カルボキシイミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルマンデル酸アミド
ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２，３，４，５−ビ
ス（△2 −ブチレン）テトラヒドロフルフラール、ジ−
ｎ−プロピルイソシンコメロネート、ジ−ｎ−ブチルサ
クシネート、２−ヒドロキシエチルオクチルスルフィド
およびエンペントリン｛１−エチニル−２−メチル−２
−ペンテニル ｄ−シス，トランス−クリサンセメート
（シス：トランス比＝２：８）｝等があげられ、酸化防
止剤としては、たとえばブチルヒドロキアニソール、ジ
ブチルヒドロキシトルエン、トコフェロール、γ−オリ
ザノール等があげられる。上記のようにして調整された
本組成物または本発明化合物を害虫忌避剤として使用す
る場合、直接皮膚等に処理する事ができ、また、予めシ
ート状、フィルム状、網目状、帯状等の適当な基材に塗
布、含浸、混練、滴下等の処理をしておき、該基材で皮
膚の露出部または衣服の上の被覆する等の方法で使用で
きる。該基材の材質としては、たとえばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエステル、
ビニロン、ナイロン等の合成繊維や樹脂、絹、綿、羊毛
等の動植物繊維、アルミニウム等の無機質繊維またはそ
れらの混合物があげられる。網目状の基材を用いる場
合、網目は細かいほど好ましいが、一般には１６メッシ
ュ以下程度であれば十分に有効である。本組成物中、有
効成分である本発明化合物の含量は、剤型や適用方法に
より異なるが、例えばローション、エアゾール等の液剤
またはクリーム剤等で用いる場合、あるいは基材に含有
させて用いる場合には、0.１〜７０重量％、好ましくは
１〜４０重量％である。また、本組成物の処理量は、通
常皮膚の面積１ｍ2 あたり、本発明化合物を0.０１〜２
０ｇ、好ましくは0.５〜１０ｇ含有する量であり、これ
らの量は、本発明化合物を単独で処理する場合にも用い
られる量である。これらの処理量は、製剤の種類、対象
の害虫種、その密度、使用時刻、気象条件または使用す
る人の年齢等によって異なり、上記の範囲に拘わること
なく、増加させたり減少させたりすることができる。
尚、本発明化合物は樹脂溶解性、目に対する刺激性、不
快臭も軽微である。
【０００５】
【実施例】以下、製造例、製剤例及び試験例をあげ、本
発明をさらに具体的に説明するが、本発明はもちろんこ
れらの例に限定されるものではない。まず、本発明化合
物の製造例を示す。 製造例１ ２００mlのフラスコに２，２−ジメチル−１，３−プロ
パンジオール ２ｇ（１9.２mmol) 、トルエン１００ml
及びピリジン2.３ｇを入れ、氷水冷下、酪酸クロライド
2.４５ｇ（２3.０mmol) を徐々に滴下した。その後、室
温にて２時間攪拌した。反応液を５％塩酸水５０mlへ注
加し、分液後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を
合せて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去した後、残査をシリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３
／１）に付し、2.３ｇの２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール モノ酪酸エステル（化合物（１））
を、無色透明油状物として得た。 ｎD 22.5 1.４３２５ ＮＭＲ（δ値，ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ内部標準） 0.９３（３Ｈ×２，ｓ） 0.９５（３Ｈ，ｔ） 1.
１０〜1.９０（２Ｈ，ｍ） 2.３５（２Ｈ，ｍ）
2.８０（１Ｈ，broad ｓ） 3.３１（２Ｈ，ｓ）
3.９２（２Ｈ，ｓ） 製造例２ ２００mlのフラスコに２，２−ジメチル−１，３プロパ
ンジオール ３ｇ（２8.８mmol）トルエン１００ml及び
ピリジン3.４ｇを入れ、氷水冷下、ｎ−吉草酸クロライ
ド 4.１ｇ（３4.０mmol) を徐々に滴下した。その後室
温にて２時間攪拌した。反応液を５％塩酸水５０mlへ注
加し、分液後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を
合せて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去した後、残査をシリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３
／１）に付し、1.８ｇの２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール モノｎ−吉草酸エステル（化合物
（２））を、無色透明油状物として得た。 ｎD 18 1.４３５５ ｂ．ｐ １３3.５〜１３５℃／１４mmHg ＮＭＲ（δ値，ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ内部標準） 0.９３（３Ｈ×２，ｓ） 0.９５（３Ｈ，ｔ） 1.
１０〜1.９０（４Ｈ，ｍ） 2.３５（２Ｈ，ｍ）
2.４０（１Ｈ，broad ｓ） 3.３１（２Ｈ，ｓ）
3.９２（２Ｈ，ｓ） 製造例３ １００mlのフラスコに、２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール１9.３ｇ（１８５mmol），ピリジン3.５
ｇを入れ、水冷下、ｎ−ヘキサン酸クロライド５ｇ（３
７mmol）を徐々に滴下した。その後、室温にて２時間攪
拌した。反応液を５％塩酸水５０mlへ注加し、分液後、
水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、残査をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付
し、6.２ｇの２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオ
ールモノｎ−ヘキサン酸エステル（化合物（３）を、無
色透明油状物として得た。 ｎD 22.5 1.４３６２ ＮＭＲ（δ値，ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ内部標準） 0.９３（３Ｈ×２，ｓ） 0.９５（３Ｈ，ｔ） 1.
１０〜1.９０（６Ｈ，ｍ） 2.３５（２Ｈ，ｍ）
2.７９（１Ｈ，broad ｓ） 3.３０（２Ｈ，ｓ）
3.９２（２Ｈ，ｓ）
発明をさらに具体的に説明するが、本発明はもちろんこ
れらの例に限定されるものではない。まず、本発明化合
物の製造例を示す。 製造例１ ２００mlのフラスコに２，２−ジメチル−１，３−プロ
パンジオール ２ｇ（１9.２mmol) 、トルエン１００ml
及びピリジン2.３ｇを入れ、氷水冷下、酪酸クロライド
2.４５ｇ（２3.０mmol) を徐々に滴下した。その後、室
温にて２時間攪拌した。反応液を５％塩酸水５０mlへ注
加し、分液後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を
合せて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去した後、残査をシリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３
／１）に付し、2.３ｇの２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール モノ酪酸エステル（化合物（１））
を、無色透明油状物として得た。 ｎD 22.5 1.４３２５ ＮＭＲ（δ値，ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ内部標準） 0.９３（３Ｈ×２，ｓ） 0.９５（３Ｈ，ｔ） 1.
１０〜1.９０（２Ｈ，ｍ） 2.３５（２Ｈ，ｍ）
2.８０（１Ｈ，broad ｓ） 3.３１（２Ｈ，ｓ）
3.９２（２Ｈ，ｓ） 製造例２ ２００mlのフラスコに２，２−ジメチル−１，３プロパ
ンジオール ３ｇ（２8.８mmol）トルエン１００ml及び
ピリジン3.４ｇを入れ、氷水冷下、ｎ−吉草酸クロライ
ド 4.１ｇ（３4.０mmol) を徐々に滴下した。その後室
温にて２時間攪拌した。反応液を５％塩酸水５０mlへ注
加し、分液後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を
合せて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去した後、残査をシリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３
／１）に付し、1.８ｇの２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール モノｎ−吉草酸エステル（化合物
（２））を、無色透明油状物として得た。 ｎD 18 1.４３５５ ｂ．ｐ １３3.５〜１３５℃／１４mmHg ＮＭＲ（δ値，ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ内部標準） 0.９３（３Ｈ×２，ｓ） 0.９５（３Ｈ，ｔ） 1.
１０〜1.９０（４Ｈ，ｍ） 2.３５（２Ｈ，ｍ）
2.４０（１Ｈ，broad ｓ） 3.３１（２Ｈ，ｓ）
3.９２（２Ｈ，ｓ） 製造例３ １００mlのフラスコに、２，２−ジメチル−１，３−プ
ロパンジオール１9.３ｇ（１８５mmol），ピリジン3.５
ｇを入れ、水冷下、ｎ−ヘキサン酸クロライド５ｇ（３
７mmol）を徐々に滴下した。その後、室温にて２時間攪
拌した。反応液を５％塩酸水５０mlへ注加し、分液後、
水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、残査をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）に付
し、6.２ｇの２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオ
ールモノｎ−ヘキサン酸エステル（化合物（３）を、無
色透明油状物として得た。 ｎD 22.5 1.４３６２ ＮＭＲ（δ値，ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ内部標準） 0.９３（３Ｈ×２，ｓ） 0.９５（３Ｈ，ｔ） 1.
１０〜1.９０（６Ｈ，ｍ） 2.３５（２Ｈ，ｍ）
2.７９（１Ｈ，broad ｓ） 3.３０（２Ｈ，ｓ）
3.９２（２Ｈ，ｓ）
【０００６】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、製造例１〜３に記載の化合物番号
で表す。 製剤例１ 化合物（１）〜（３）の各々１０部をエタノールに溶解
して全体を３５部とし、エアゾール容器に充填する。つ
いでバルブ部分を付けた後、該バルブ部分を通じてＬＰ
Ｇ（噴射剤）６５部を加圧充填して各々のエアゾールを
得る。 製剤例２ 化合物（２）５部および化合物（３）５部をエタノール
に溶かして全体を３５部とし、エアゾール容器に充填す
る。ついでバルブ部分を付けた後、該バルブ部分を通じ
てＬＰＧ６５部を加圧充填してエアゾールを得る。 製剤例３ 化合物（１）〜（３）の各々１０部に、ステアリン酸１
０部、セチルアルコール２部、ラノリン１部、流動パラ
フィン２部及び水６２部を加え、加熱して溶解混和し、
これにさらに、加熱したグリセリン１３部を注入し、よ
く攪拌して各々のクリーム剤を得る。 製剤例４ ステアリン酸６部、ラノリン0.５部及びTween ６０（商
品名：ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これを、水
７５部とサリチル酸2.５部との混合物（６０℃）中にい
れ、迅速に攪拌しながら、化合物（１）〜（３）の各々
１０部を添加して各々のローションを得る。
し、本発明化合物は、製造例１〜３に記載の化合物番号
で表す。 製剤例１ 化合物（１）〜（３）の各々１０部をエタノールに溶解
して全体を３５部とし、エアゾール容器に充填する。つ
いでバルブ部分を付けた後、該バルブ部分を通じてＬＰ
Ｇ（噴射剤）６５部を加圧充填して各々のエアゾールを
得る。 製剤例２ 化合物（２）５部および化合物（３）５部をエタノール
に溶かして全体を３５部とし、エアゾール容器に充填す
る。ついでバルブ部分を付けた後、該バルブ部分を通じ
てＬＰＧ６５部を加圧充填してエアゾールを得る。 製剤例３ 化合物（１）〜（３）の各々１０部に、ステアリン酸１
０部、セチルアルコール２部、ラノリン１部、流動パラ
フィン２部及び水６２部を加え、加熱して溶解混和し、
これにさらに、加熱したグリセリン１３部を注入し、よ
く攪拌して各々のクリーム剤を得る。 製剤例４ ステアリン酸６部、ラノリン0.５部及びTween ６０（商
品名：ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これを、水
７５部とサリチル酸2.５部との混合物（６０℃）中にい
れ、迅速に攪拌しながら、化合物（１）〜（３）の各々
１０部を添加して各々のローションを得る。
【０００７】次に本発明化合物が、害虫忌避剤の有効成
分として有用であることを試験例により示す。なお、本
発明化合物は、製造例１〜３に記載の化合物番号で表
す。 試験例１ 腹部の羽毛をバリカンで除去したふ化後約４〜７日後の
ヒヨコを、腹部の皮膚が2.5 ×４cmだけ露出する様にし
て、７×１５cmの木製の板上に固定した。供試化合物の
所定濃度エタノール溶液９０μｌを露出部に塗布した。
一方、羽化後約６〜１２日令のネッタイシマカ (Aedes
aegypti)成虫約５００頭（雌雄ほぼ同数）を放飼したス
テンレス製の枠とナイロンゴースで作られたゲージ（２
２×２２×３０cm）を準備した。このゲージ上に、上記
のヒヨコ２羽を処理面が下になる様にして置いた。２分
後に処理面に誘引された蚊の数を観察した。さらに、無
処理のヒヨコを同一ゲージ上に置いて、同じ手順で観察
を行った。（２反復）結果を表１に示す。なお、忌避率
は以下の式で求めた。
分として有用であることを試験例により示す。なお、本
発明化合物は、製造例１〜３に記載の化合物番号で表
す。 試験例１ 腹部の羽毛をバリカンで除去したふ化後約４〜７日後の
ヒヨコを、腹部の皮膚が2.5 ×４cmだけ露出する様にし
て、７×１５cmの木製の板上に固定した。供試化合物の
所定濃度エタノール溶液９０μｌを露出部に塗布した。
一方、羽化後約６〜１２日令のネッタイシマカ (Aedes
aegypti)成虫約５００頭（雌雄ほぼ同数）を放飼したス
テンレス製の枠とナイロンゴースで作られたゲージ（２
２×２２×３０cm）を準備した。このゲージ上に、上記
のヒヨコ２羽を処理面が下になる様にして置いた。２分
後に処理面に誘引された蚊の数を観察した。さらに、無
処理のヒヨコを同一ゲージ上に置いて、同じ手順で観察
を行った。（２反復）結果を表１に示す。なお、忌避率
は以下の式で求めた。
【表１】 試験例２ アルミカップを平にのばし、直径7.４cmのディスクとし
た。このアルミホイルディスクに、処理薬量が２２mg／
ｍ2 となるように希釈した、供試化合物のアセトン溶液
0.５mlを塗布した。５〜１０分風乾した後、イエバエ約
１０００頭を放飼したナイロンゴース製ゲージ（２１×
２１×３０cm）内部に無処理ディスクとともに配置し
た。観察は、２分後、４分後に行い、各ディスク上の誘
引虫数を数えた。但し、２分後の観察の後、ゲージ外部
より叩いてハエを飛ばし、ゲージの向きを反対にした。
（２反復）結果を表２に示す。なお忌避率は下記の式に
より求めた。
た。このアルミホイルディスクに、処理薬量が２２mg／
ｍ2 となるように希釈した、供試化合物のアセトン溶液
0.５mlを塗布した。５〜１０分風乾した後、イエバエ約
１０００頭を放飼したナイロンゴース製ゲージ（２１×
２１×３０cm）内部に無処理ディスクとともに配置し
た。観察は、２分後、４分後に行い、各ディスク上の誘
引虫数を数えた。但し、２分後の観察の後、ゲージ外部
より叩いてハエを飛ばし、ゲージの向きを反対にした。
（２反復）結果を表２に示す。なお忌避率は下記の式に
より求めた。
【表２】
【０００８】
【発明の効果】本発明化合物は、カ類、ブユ、サシバ
エ、サンドフライ、ヌカカ等の吸血害虫およびイエバエ
等の衛生害虫等に優れた忌避効力を示す。
エ、サンドフライ、ヌカカ等の吸血害虫およびイエバエ
等の衛生害虫等に優れた忌避効力を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高田 容司 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 松尾 憲忠 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 （式中、Ｒは炭素数３から５の直鎖アルキル基を表す）
で示される、ジオールモノエステル系化合物。 - 【請求項２】請求項１記載のジオールモノエステル系化
合物を有効成分として含有することを特徴とする害虫忌
避剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10285692A JPH05294895A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | ジオールモノエステル系化合物およびそれを有効成分とする害虫忌避剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10285692A JPH05294895A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | ジオールモノエステル系化合物およびそれを有効成分とする害虫忌避剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05294895A true JPH05294895A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14338571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10285692A Pending JPH05294895A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | ジオールモノエステル系化合物およびそれを有効成分とする害虫忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05294895A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9226489B2 (en) | 2011-03-18 | 2016-01-05 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
-
1992
- 1992-04-22 JP JP10285692A patent/JPH05294895A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9226489B2 (en) | 2011-03-18 | 2016-01-05 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
| US10070639B2 (en) | 2011-03-18 | 2018-09-11 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
| US11013226B2 (en) | 2011-03-18 | 2021-05-25 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
| US11737445B2 (en) | 2011-03-18 | 2023-08-29 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
| US12063921B2 (en) | 2011-03-18 | 2024-08-20 | Ecolab Usa Inc. | Heat system for killing pests |
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