JPH0517310A - 害虫忌避剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 構造式 化１ 【化１】 で示される８−ヒドロキシ−ｐ−メンタ−３−オンを有
効成分として含有する害虫忌避剤。 【効果】 本化合物は、カ類、ブユ、サシバエ、サンド
フライ、ヌカカ等の吸血害虫等に優れた忌避効力を示
す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、８−ヒドロキシ−ｐ−
メンタ−３−オンを有効成分とする害虫忌避剤に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ
類をはじめとする蚊類、ブユ、サシバエ等の吸血害虫に
対する忌避剤として、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミ
ド（以下、Deetと称する。）が、スプレー、ローショ
ン、クリーム等の形態で使用されてきた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】吸血害虫用忌避剤とし
て使用されているDeetは、対象害虫種が限られ、マラリ
ア媒介蚊のハマダラカ類に対する効力が劣るうえに、不
快臭や樹脂溶解性がある等の欠点を有する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、Deetの持つ欠点を克服した、害虫に対し
て優れた忌避効力を示す化合物を開発すべく鋭意検討し
た結果、構造式 化２

【０００５】

【化２】 で示される８−ヒドロキシ−ｐ−メンタ−３−オン（以
下、本化合物と記す）が、きわめて高い害虫忌避効力を
示すことを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】本化合物は、文献記載の既知化合物〔J. O
rg. Chem. vol 30 P.3207 〜3208(1965)およびHelvetic
a Chimica Acta vol 54 P.1870〜1880(1971)〕であっ
て、立体異性体が存在しており、すべての異性体および
それらの混合物も本発明に含まれることはいうまでもな
い。

【０００７】本化合物の具体例を表１に示す。

【０００８】

【表１】

【０００９】本化合物が有効な害虫としては、たとえば
熱帯地域のマラリア媒介蚊であるA-nopheles albiman
us等のハマダラカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ
等のAedes 類、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエ
カ類等のカ類、ブユ、サシバエ、サンドフライ、ヌカカ
等をあげることができる。

【００１０】本化合物を害虫忌避剤として用いる場合、
原体そのものを用いることもできるが、通常、適当な担
体に配合した組成物（以下、本組成物と称する。）とし
て用いることができ、たとえばローション、エアゾール
等の液剤やクリーム剤等の形態に調整して利用される。

【００１１】液剤を調整する際に用いられる担体として
は、たとえば水、メタノール、エタノール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、
ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類等があげられる。

【００１２】液剤には、さらに通常の乳化剤または分散
剤、展着・湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤
用補助剤等を添加配合することもでき、さらに通常の塗
膜形成剤を配合することもできる。

【００１３】具体的には、たとえば石鹸類、ポリオキシ
エチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪
酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸
グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコー
ルの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
等のアルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤、

【００１４】グリセリン、ポリエチレングリコール等の
展着・湿潤剤、カゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カル
ボキシメチルセルロース、アラビアガム、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ベントナイト等の懸濁化剤、パラオ
キシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラ
オキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等
の保存剤、ジメチルエーテル、クロロフルオロカーボ
ン、炭酸ガス等の噴射剤、ニトロセルロース、アセチル
セルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセル
ロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニ
ル系樹脂、ポリビニルアルコール等の各種塗膜形成剤を
あげることができる。

【００１５】また、クリーム剤を調整する際に用いられ
る担体としては、たとえば流動パラフィン、ワセリン、
パラフィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロ
イド状シリカ、ベントナイト等のシリコン類、エタノー
ル、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール等のア
ルコール類、ポリエチレングリコール、エチレングリコ
ール、グリセリン等の多価アルコール類、ラウリン酸、
ステアリン酸等のカルボン酸類、密蝋、ラノリン等のエ
ステル類等があげられる。

【００１６】さらに、液剤と同様の製剤用補助剤を添加
配合することもできる。さらにまた、マイクロカプセル
化した形態に調整して、ローション、エアゾール等に製
剤して用いることもできる。

【００１７】本組成物には、他の害虫忌避剤、共力剤、
酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することもでき
る。配合可能な他の害虫忌避剤としては、たとえばDee
t、カラン−３，４−ジオール、ピナン−２，３−ジオ
ール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２，３，４，
５−ビス（△² −ブチレン）テトラヒドロフルフラー
ル、ジ−ｎ−プロピルイソシンコメロネート、ジ−ｎ−
ブチルサクシネート、２−ヒドロキシエチルオクチルス
ルフィドおよびエンペントリン｛１−エチニル−２−メ
チル−２−ペンテニル ｄ−シス，トランス−クリサン
セメート（シス：トランス比＝２：８）｝等を、酸化防
止剤としては、たとえばブチルヒドロキシアニソール、
ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロール、γ−オ
リザノール等をそれぞれ例示できる。

【００１８】上記のようにして調整された本組成物また
は本化合物は、直接皮膚等に処理することができ、ま
た、予めシート状、フィルム状、網目状、帯状等の適当
な基材に塗布、含浸、混練、滴下等の処理をしておき、
該基材で皮膚の露出部または衣服の上を被覆する等の方
法で使用できる。

【００１９】該基材の材質としては、たとえばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエス
テル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や樹脂、絹、
綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の無機質繊維
またはそれらの混合物があげられる。網目状の基材を用
いる場合、網目は細かいほど好ましいが、一般には１６
メッシュ以下程度であれば充分に有効である。

【００２０】本組成物中、有効成分である本化合物の量
は、剤型や適用方法により異なるが、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤あるいはクリーム剤等で用いる
場合または基材に含有させて用いる場合には、 0.1〜７
０重量％、好ましくは１〜４０重量％である。

【００２１】また、本組成物の処理量は、通常皮膚の面
積１cm² 当たり、本化合物を0.01〜２mg、好ましくは、
0.05〜１mg含有する量であり、これらの量は、本化合物
を単独で処理する場合にも用いられる量である。

【００２２】上述の処理量は、製剤の種類、対象の害虫
種、その密度、使用時刻、気象条件または使用する人の
年齢等によって異なり、上記の範囲に拘ることなく、増
加させたり減少させたりすることができる。

【００２３】

【実施例】以下、参考例、製剤例および試験例をあげ、
本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はもちろん
これらの例に限定されるものではない。

【００２４】参考例１ （＋）−８−ヒドロキシ−ｐ−
メンタ−３−オンの合成 ナスフラスコ（２００ml）に、（＋）−シトロネラール
15.4ｇ（0.1mol）を入れ、０℃に冷却した。これに、５
％硫酸水溶液１００mlを攪拌しながら加えた後、反応溶
液を室温で一昼夜放置した。有機層をエーテル１００ml
で２回抽出後、エーテル層を１００mlの飽和炭酸水素ナ
トリウム液、１００mlの飽和食塩水で順次洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル層を濃縮するこ
とにより、油状物（ｐ−メンタン−３，８−ジオールの
シス体とトランス体との混合物）6.9 ｇ（0.04mol)を得
た。これを、乾燥したジクロルメタン５０mlに溶かし、
クロロクロム酸ピリジニウム１０ｇをゆっくりと加え
た。反応終了を確認してから、反応混合物をフロリジル
カラムクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン４０
０mlで目的物を溶出し、溶媒を留去することにより油状
の（＋）−８−ヒドロキシ−ｐ−メンタ−３−オン（化
合物（１）） 6.0ｇを得た。 ｎ²⁰ _D 1.4626 ＩＲ 3500cm^-1（ＯＨ） 1710cm^-1（Ｃ＝Ｏ） 〔２〕²⁰ _D ＝＋17.9⁰

【００２５】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本化合物は、表１に記載の化合物番号で表わす。

【００２６】製剤例１ 化合物（１）１０部をエタノールに溶解して全体を３５
部とし、エアゾール容器に充填する。ついでバルブを付
けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１とフロン１
２の１：１混合物（噴射剤）６５部を加圧充填してエア
ゾールを得る。

【００２７】製剤例２ 化合物（１）１０部に、ステアリン酸１０部、セチルア
ルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部およ
び水６２部を加え、加熱して溶解混和し、これに、さら
に、加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌して
クリーム剤を得る。

【００２８】製剤例３ ステアリン酸６部、ラノリン 0.5部および Tween６０
（商品名：ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレ
ート）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これを、
水７５部とサリチル酸 2.5部との混合物（６０℃）中に
入れ、迅速に攪拌しながら、化合物（１）１０部を添加
してローションを得る。

【００２９】次に本化合物が、害虫忌避剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。なお、本化合
物は、表１に記載の化合物番号で表わす。

【００３０】試験例１ ネッタイシマカ成虫２００〜４００頭（性比約１：１）
を放飼したケージ（２２×２２×３０cm）を準備した。
誘引源として、循環恒温漕と褐色ビン（底径６cm、高さ
１０cm）２個を、直列にシリコンチューブで接続し、温
水（３８℃）が循環する装置を用いた。

【００３１】６×６cmに切った半透膜の表面に、所定濃
度の供試化合物のアセトン溶液９０μｌを塗布した。処
理薬量は１６７mg/m² および５６mg/m² とした。

【００３２】風乾後、半透膜の裏面を水で湿らせ、褐色
ビンの底面に貼り付け、その後ケージの片面に密着させ
た。もう片面には、無処理半透膜を貼った褐色ビンを密
着させた。密着後２，４および６分後の３回、それぞれ
のビンに誘引された雌の蚊の合計数を観察し、忌避率を
求めた。結果を表２に示す。

【００３３】なお、忌避率は下記の式により求めた。

【００３４】

【表２】

【００３５】

【発明の効果】本化合物は、カ類、ブユ、サシバエ、サ
ンドフライ、ヌカカ等の吸血害虫等に優れた忌避効力を
示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松尾 憲忠 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】 構造式 化１ 【化１】 で示される８−ヒドロキシ−ｐ−メンタ−３−オンを有
   効成分として含有することを特徴とする害虫忌避剤。