JP2979661B2 - ヒドロキシエステル系化合物およびそれを有効成分とする害虫忌避剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ヒドロキシエステル系
化合物およびそれを有効成分とする害虫忌避剤に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ
類をはじめとする蚊類、ブユ、サシバエ等の吸血害虫や
衛生害虫に対する忌避剤として、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ
−トルアミド（以下、Deetと称する。）が、スプレー、
ローション、クリーム等の形態で使用されてきた。

【０００３】また、近年、チャバネゴキブリ、クロゴキ
ブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ等が、家庭、ビ
ル内に繁殖し、衛生上問題となってきている。

【０００４】これらのゴキブリの防除方法として、その
潜伏場所、通路に殺虫剤を噴霧する方法、その集合性を
利用して粘着剤と誘引剤とを併用して捕獲する方法、さ
らにゴキブリに対する忌避作用を利用して防除する方法
がある。

【０００５】これらの中で、ゴキブリ用防除剤として
は、メントール、オイゲノール、サフロール、Ｎ−ゲラ
ニルジメチルアミン等が使用されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】吸血害虫用忌避剤とし
て使用されているDeetは、対象害虫種が限られ、マラリ
ア媒介蚊のハマダラカ類に対する効力が劣り、残効性を
欠く等の欠点がある。

【０００７】また、Deetは、ゴキブリ用の忌避剤として
は、効力が満足すべきものではなく、また、残効性がな
いという欠点を有している。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、蚊等の吸血害虫およびゴキブリ等の衛生
害虫等に、優れた忌避効力を示す化合物を開発すべく鋭
意検討した結果、一般式 化３

【０００９】

【化３】 ─────────────── 〔式中、Ｒ₁，Ｒ₂およびＲ₃は、Ｒ₁が水素原子を表わす
とき、Ｒ₂とＲ₃とで２，２−プロパンジイル基を表わ
し、Ｒ₂が水素原子を表わすとき、Ｒ₁とＲ₃とで２，２
−プロパンジイル基を表わす。Ｒ₅は炭素数１〜１０の
飽和炭化水素基、炭素数２〜１０のアルケニル基または
炭素数２〜１０のアルキニル基を表わす。〕で示される
ヒドロキシエステル系化合物（以下、本化合物と記す）
が、きわめて高い害虫忌避効力を示すことを見出し、本
発明を完成するに至った。

【００１０】一般式化３の中で、Ｒ₅ が炭素数１の飽和
炭化水素基、すなわちメチル基の化合物は、文献記載の
既知化合物（Ｒ₂ とＲ₃ とが閉環した（１Ｓ，３Ｒ，４
Ｒ，６Ｒ）−カランジオールモノアセテートについて
は、Izv. Akad. Nauk SSR, SerKhim No.11 P.2554〜255
9（1973) に、Ｒ₁ とＲ₃ とが閉環した（１Ｓ，２Ｒ，
３Ｒ，５Ｒ）−ピナンジオールモノアセテートについて
は、An. Quim. vol 72P.560 〜564 （1976) にそれぞれ
記載）である。

【００１１】一般式化３において、Ｒ₁ が水素原子を表
わす場合、本化合物は、４−アシル−３−ヒドロキシカ
ラン（化３−１）を意味し、Ｒ₂が水素原子を表わす場
合は、３−アシル−２−ヒドロキシピナン（化３−２）
を意味する。

【００１２】一般式化３の中で、新規化合物である一般
式 化４

【００１３】

【化４】 ───────────────

【００１４】〔式中、Ｒ₁，Ｒ₂およびＲ₃は、Ｒ₁が水素
原子を表わすとき、Ｒ₂とＲ₃とで２，２−プロパンジイ
ル基を表わし、Ｒ₂が水素原子を表わすとき、Ｒ₁とＲ₃
とで２，２−プロパンジイル基を表わす。Ｒ₄は炭素数
２〜１０の飽和炭化水素基、炭素数２〜１０のアルケニ
ル基または炭素数２〜１０のアルキニル基を表わす。〕

【００１５】におけるＲ₄ の定義において、炭素数２〜
１０の飽和炭化水素基とは、炭素数２〜１０の直鎖状も
しくは分岐状アルキル基、炭素数３〜１０のシクロアル
キル基、全炭素数が４〜１０のアルキルシクロアルキル
基、全炭素数が４〜１０の（シクロアルキル）アルキル
基、全炭素数が５〜１０の（アルキルシクロアルキル）
アルキル基等を意味し、具体例としては、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、２−メ
チルプロピル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルブチル基、２
−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、４−メチルシクロヘキシル
基、シクロヘキシルメチル基、シクロプロピルエチル
基、４’−メチルシクロヘキシルエチル基等があげられ
る。炭素数２〜１０のアルケニル基としては、たとえば
２−プロペニル基等が、炭素数２〜１０のアルキニル基
としては、たとえばビニル基、２−プロピニル基等がそ
れぞれあげられるが、本発明はもちろんこれらに限定さ
れるものではない。

【００１６】一般式化４で示されるヒドロキシエステル
系化合物は、いずれも新規化合物であり、これらは下記
の反応式式１によって製造することができる。

【００１７】

【式１】

【００１８】すなわち、一般式化５で示されるジオール
化合物（Synthetic communicationvol.19 1939頁（198
9）に記載の方法に従って合成することができる。）と
一般式化６で示される酸塩化物とを、無溶媒または溶媒
中で反応させることにより、目的のヒドロキシエステル
系化合物（化７）を得ることができる。

【００１９】反応を行なうに際し、必要に応じて塩基を
加えることにより、迅速に反応させることもできる。

【００２０】また、一般式化８で示されるジオール系化
合物（Australian J. Chemistry v-ol.127 2199頁（19
74）に記載の方法に従って合成することができる。）と
一般式化６で示される酸塩化物とを、同様に反応させる
ことにより、目的のヒドロキシエステル系化合物（化
９）を得ることができる。

【００２１】反応に供する試剤の量は、一般式化５また
は一般式 化８で示されるジオール系化合物１モルに対
して、一般式化６で示される酸塩化物は、１〜２モル、
塩基は１〜４モルである。反応温度は、通常０〜１２０
℃、好ましくは０〜４０℃である。反応時間は、通常0.
1 〜２４時間、好ましくは0.5 〜１２時間である。

【００２２】溶媒を使用する場合、溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジクロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類または水あるいは水を含んだ混合溶媒等があげられ
る。

【００２３】また、塩基としては、たとえばピリジン、
トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等があげられる。

【００２４】このようにして製造できる本化合物として
は、たとえば下記の表１〜表８に示す化合物があげられ
るが、本発明はもちろんこれらのみに限定されるもので
はない。

【００２５】なお、本化合物には、立体異性体が存在す
るが、すべての異性体およびそれらの混合物も本発明に
含まれることはいうまでもない。

【００２６】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【００２７】本化合物が有効な害虫としては、たとえば
マラリア媒介蚊であるハマダラカ類、ネッタイシマカ、
ヒトスジシマカ等のAdes類、アカイエカ、コガタアカイ
エカ等のイエカ類、ブユ、サシバエ、サンドフライ、ヌ
カカ等の吸血害虫またはゴキブリ、イエバエ等の衛生害
虫等をあげることができる。

【００２８】また、本化合物は、上記の吸血害虫ばかり
ではなく、重要な有害吸血動物であるAmblyomma , Rhip
icephaivs , Dermacentor , Ixodes, Heamaphysalis ,
Boo-philus, Dermacentor 属等のマダニ類等にも優れた
忌避効力を示す。

【００２９】まず、本化合物を吸血害虫用忌避剤として
用いる場合、原体そのものを用いることもできるが、通
常、適当な担体に配合した組成物（以下、本組成物と称
する。）として用いることができ、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤やクリーム剤等の形態に調製し
て利用される。

【００３０】液剤を調製する際に用いられる担体として
は、たとえば水、メタノール、エタノール、グリセリ
ン、ポリエチレングリコール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、
ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類等があげられる。

【００３１】液剤には、さらに通常の乳化剤または分散
剤、展着・湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤
用補助剤等を添加配合することもでき、さらに通常の塗
膜形成剤を配合することもできる。

【００３２】具体的には、たとえば石鹸類、ポリオキシ
エチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪
酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸
グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコー
ルの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
等のアルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤、

【００３３】グリセリン、ポリエチレングリコール等の
展着・湿潤剤、カゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カル
ボキシメチルセルロース、アラビアガム、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ベントナイト等の懸濁化剤、パラオ
キシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラ
オキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等
の保存剤、

【００３４】ジメチルエーテル、クロロフルオロカーボ
ン、炭酸ガス等の噴射剤、ニトロセルロース、アセチル
セルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセル
ロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニ
ル系樹脂、ポリビニルアルコール等の各種塗膜形成剤を
あげることができる。

【００３５】また、クリーム剤を調製する際に用いられ
る担体としては、たとえば流動パラフィン、ワセリン、
パラフィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロ
イド状シリカ、ベントナイト等のシリコン類、

【００３６】エタノール、ステアリルアルコール、ラウ
リルアルコール等のアルコール類、ポリエチレングリコ
ール、エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコ
ール類、ラウリン酸、ステアリン酸等のカルボン酸類、
蜜蝋、ラノリン等のエステル類等があげられる。

【００３７】さらに、液剤と同様の製剤用補助剤を添加
配合することもできる。

【００３８】さらにまた、マイクロカプセル化した形態
に調製して、ローション、エアゾール等に製剤して用い
ることもできる。

【００３９】本組成物には、他の害虫忌避剤、共力剤、
酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することもでき
る。

【００４０】配合可能な他の害虫忌避剤としては、たと
えばDeet、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２，３，
４，５−ビス（△² −ブチレン）テトラヒドロフルフラ
ール、ジ−ｎ−プロピルイソシンコメロネート、ジ−ｎ
−ブチルサクシネート、２−ヒドロキシエチルオクチル
スルフィドおよびエンペントリン｛１−エチニル−２−
メチル−２−ペンテニル ｄ−シス，トランス−クリサ
ンセメート（シス：トランス比＝２：８）｝等を、

【００４１】酸化防止剤としては、たとえばブチルヒド
ロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、トコ
フェロール、γ−オリザノール等をそれぞれ例示でき
る。

【００４２】上記のようにして調製された本組成物また
は本化合物は、直接皮膚等に処理することができ、ま
た、予めシート状、フィルム状、網目状、帯状等の適当
な基材に塗布、含浸、混練、滴下等の処理をしておき、
該基材で皮膚の露出部または衣服の上を被覆する等の方
法で使用できる。

【００４３】該基材の材質としては、たとえばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエス
テル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や樹脂、絹、
綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の無機質繊維
またはそれらの混合物があげられる。

【００４４】網目状の基材を用いる場合、網目は細かい
ほど好ましいが、一般には１６メッシュ以下程度であれ
ば充分に有効である。

【００４５】本組成物中、有効成分である本化合物の量
は、剤型や適用方法により異なるが、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤あるいはクリーム剤等で用いる
場合または基材に含有させて用いる場合には、0.1 〜５
０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。

【００４６】また、本組成物の処理量は、通常皮膚の面
積１cm² 当たり、本化合物を0.01〜１mg、好ましくは、
0.05〜0.5mg 含有する量であり、もちろん本化合物を単
独で処理することもできる。

【００４７】次に、本化合物を、ゴキブリ等衛生害虫用
忌避剤として用いる場合にも、原体単独または適当な担
体と配合した組成物として用いることができ、エアゾー
ルのような液剤、固剤等として使用される。

【００４８】液剤を調製する際に用いられる担体や他の
配合剤等および調製方法は、前述の吸血害虫用忌避剤の
場合と同様である。

【００４９】固剤を調製する際に用いられる担体として
は、たとえば酸化ケイ素、アルミナ、酸性白土、カオリ
ン、ベントナイト、活性炭、タルク、シリカ等の鉱物質
粉末や木粉、大豆粉、小麦粉、デンプン等の植物質粉
末、シクロデキストリン等の包接化合物等があげられ
る。

【００５０】固剤の調製にあたっては、たとえばトリシ
クロデカン、シクロドデカン、２，４，６−トリイソプ
ロピル−１，３，５−トリオキサン、トリメチレン、ノ
ルボルネン等の昇華性担体やパラジクロロベンゼン、ナ
フタリン、樟脳等の昇華性防虫剤を用い、本化合物を溶
融混合または擂潰混合後成型して、昇華性固剤とするこ
ともできる。

【００５１】また、これらの製剤の調製にあたっては、
前述のような他の忌避剤、殺虫剤、殺菌剤、防カビ剤、
香料等を配合することもできる。

【００５２】さらに、上記のようにして調製された本組
成物または本化合物は、適当な基材に含浸・混練させて
用いることができ、そのような基材の材質としては、た
とえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や
樹脂、絹、綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の
無機質繊維等があげられ、害虫忌避シート、家具部材等
として用いられる。

【００５３】本組成物中、有効成分である本化合物の量
は、剤型や適用方法により異なるが、通常、0.1 〜５０
重量％、好ましくは１〜２０重量％である。

【００５４】本化合物または本組成物は、その使用にあ
たり、忌避効果を要求される害虫の侵入区域、たとえば
食堂の厨房、果樹園、穀物倉庫、家具、押入れ、玄関、
洗面所、自動販売機等に噴霧、塗布、貼付け、戴置、散
布等することにより適用でき、

【００５５】その処理量は、処理面積１ｍ² 当たり、本
化合物を１００mg〜１００ｇ、好ましくは１ｇ〜５０ｇ
含有する量であり、もちろん本化合物を単独で処理する
こともできる。

【００５６】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげ、
本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はもちろん
これらの例に限定されるものではない。

【００５７】製造例１（化合物（２）の製造） １００mlのナスフラスコに、３，４−カランジオール３
４０mg（２ｍＭ）とトルエン１０mlとを加え、これにピ
リジン２mlおよびｎ−ブチリルクロライド３１８mg（３
ｍＭ）を加え、室温で１２時間攪拌した。

【００５８】次にエバポレーションで溶媒を除去後、酢
酸エチルと水各々５０mlを加えた。酢酸エチル層を３Ｎ
−塩酸５０mlで洗浄し、次に飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液５０mlおよび飽和食塩水５０mlで洗浄した。

【００５９】無水硫酸マグネシウムで酢酸エチル層を乾
燥後、酢酸エチルを除去して、３２０mg（収率６６％）
の４−ｎ−ブチリルオキシ−３−ヒドロキシカランを、
無色透明油状物として得た。

【００６０】 ＮＭＲ（δ値 ＣＤＣｌ₃ ） 0.36（１Ｈ，ｍ） 0.43（１Ｈ，ｍ） 0.85（３Ｈ，
ｔ） 0.90（３Ｈ，ｓ） 0.92（３Ｈ，ｓ） 1.18（３Ｈ，
ｓ） 1.15〜1.80（８Ｈ，ｍ） 2.30（２Ｈ，ｔ） 4.65（１
Ｈ，ｔ）

【００６１】製造例２（化合物（１２）の製造） １００mlのナスフラスコに、３，４−ピナンジオール３
４０mg（２ｍＭ）とトルエン１０mlとを加え、これにピ
リジン２mlおよびトリメチルアセチルクロライド３６０
ng（３ｍＭ）を加え、室温で１２時間攪拌した。

【００６２】以下、製造例１と同様の操作を行ない、２
８０mg（収率５８％）の４−トリメチルアセチル−３−
ヒドロキシピナンを得た。

【００６３】 ＮＭＲ（δ値 ＣＤＣｌ₃ ） 0.95（３Ｈ，ｓ） 1.10（９Ｈ，ｓ） 1.26（３Ｈ，
ｓ） 1.28（３Ｈ，ｓ） 1.10〜1.80（６Ｈ，ｍ） 4.90（１
Ｈ，ｑ）

【００６４】上記と同様の製造法によって得られた本化
合物例を下記表９〜１４に示すが、本発明はもちろんこ
れらのみに限定されるものではない。

【００６５】

【表９】

【表１０】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【００６６】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本化合物は、表９〜１４に記載の化合物番号で表
わす。

【００６７】製剤例１ 化合物（１）１０部をエタノールに溶解して全体を３５
部とし、エアゾール容器に充填する。ついで、バルブを
付けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１および１
２の１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧充填すれば
エアゾールを得る。

【００６８】製剤例２ 化合物（８）１０部に、ステアリン酸１０部、セチルア
ルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部およ
び水６２部を加え、加熱して溶解混和し、これに、さら
に、加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌して
クリーム剤を得る。

【００６９】製剤例３ ステアリン酸６部、ラノリン0.5 部およびTween ６０
（商品名：ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレ
ート）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、これを、
水７５部とサリチル酸2.5 部との混合物（６０℃）中に
入れ、迅速に攪拌しながら、化合物（８）１０部を添加
してローションを得る。

【００７０】製剤例４ 化合物（５）４部、酸化ケイ素１部およびシクロドデカ
ン９５部を十分に攪拌混合後、３００kg/cm²の圧力下に
１０ｇ／錠に打錠し、錠剤を得る。

【００７１】製剤例５ 化合物（５）５ｇとＮ−（２−エチルヘキシル）−ビシ
クロ−（２，２，１）−５−ヘプテン−２，３−ジカル
ボキシイミド５ｇとを、ｎ−ヘキサン１ｌで希釈し、不
織布（ポリエチレン−木綿（３：１重量比）製、厚さ３
００μ，面積１ｍ² ）に、供試化合物が３０ｇとなるよ
うに含浸後、乾燥して、シート状形態のものを得る。

【００７２】次に、本化合物が、害虫忌避剤の有効成分
として有用であることを試験例により示す。なお、本化
合物は表９〜１４に記載の化合物番号で示す。

【００７３】試験例１ ネッタイシマカ成虫２００〜４００頭（性比約１：１）
を放飼したケージ（２２×２２×３０cm）を準備した。
誘引源として、循環恒温漕と褐色ビン（底径６cm、高さ
１０cm）２個を、直列にシリコンチューブで接続し、温
水（３８℃）が循環する装置を用いた。

【００７４】６×６cmに切った半透膜の表面に、所定濃
度の本化合物のアセトン溶液９０μｌを塗布した。処理
薬量は１６７mg/m² とした。

【００７５】風乾後、半透膜の裏面を水で湿らせ、褐色
ビンの底面に貼り付け、その後ケージの片面に密着させ
た。もう片面には、無処理半透膜を貼った褐色ビンを密
着させた。密着後２，４，６分後の３回それぞれのビン
に誘引された雌の蚊の合計数を観察した。結果を表１５
に示す。

【００７６】なお、忌避率は下記の式により求めた。

【００７７】 表 １５ ┏━━━━━━━━━━━┯━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┓ ┃ 供 試 化 合 物 │ 忌 避 率 （％） ┃ ┠───────────┼──────────────────────┨ ┃ （１） │ ９４ ┃ ┃ （５） │ ９３ ┃ ┃ （７） │ ９０ ┃ ┃ （８） │ ９８ ┃ ┃ （９） │ ９９ ┃ ┃ （１０） │ ９７ ┃ ┃ （１４） │ ９０ ┃ ┃ （１５） │ ９６ ┃ ┃ （１６） │ ９４ ┃ ┃ （１７） │ １００ ┃ ┃ （２１） │ ９０ ┃ ┠───────────┼──────────────────────┨ ┃ 無 処 理 │ ０ ┃ ┗━━━━━━━━━━━┷━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┛

【００７８】試験例２ 所定の濃度に希釈した本化合物のアセトン溶液を、濾紙
で作製した三角シェルター（一辺３cm、長さ６cm）へ一
様0.9cc 塗布した。風乾後、これをポリエチレン製カッ
プ（直径１３cm、高さ７cm）に、エサ（マウス用固型飼
料小量）および綿球に水を浸みこませたものと共に入れ
た。

【００７９】その後、カップの中に、チャバネゴキブリ
成虫雌雄５頭ずつを放飼し、ナイロンゴースでふたをし
た。カップを一晩置いて、翌朝、シェルターに接触して
いない虫の数を数えた。薬量は1860mg/m² 、２反復で試
験を行なった。虫の数は２反復試験の合計数である。結
果を表１６に示す。

【００８０】なお、忌避率は以下の式で求めた。

【００８１】 表 １６ ┏━━━━━━━━━━━┯━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┓ ┃ 供 試 化 合 物 │ 忌 避 率 （％） 1860mg/m² ┃ ┠───────────┼──────────────────────┨ ┃ （１） │ ８０ ┃ ┃ （２） │ １００ ┃ ┃ （３） │ １００ ┃ ┃ （４） │ １００ ┃ ┃ （５） │ １００ ┃ ┃ （６） │ ８０ ┃ ┃ （７） │ ９０ ┃ ┃ （８） │ １００ ┃ ┃ （９） │ １００ ┃ ┃ （１０） │ １００ ┃ ┃ （１１） │ ８０ ┃ ┗━━━━━━━━━━━┷━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┛ ┏━━━━━━━━━━━┯━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┓ ┃ 供 試 化 合 物 │ 忌 避 率 （％） 1860mg/m² ┃ ┠───────────┼──────────────────────┨ ┃ （１２） │ １００ ┃ ┃ （１３） │ ９０ ┃ ┃ （１５） │ ９０ ┃ ┃ （１６） │ １００ ┃ ┃ （１７） │ １００ ┃ ┃ （１８） │ １００ ┃ ┃ （１９） │ １００ ┃ ┃ （２０） │ ８０ ┃ ┠───────────┼──────────────────────┨ ┃ Deet │ ７０ ┃ ┗━━━━━━━━━━━┷━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┛

【００８２】

【発明の効果】本化合物は、カ類、ブユ、サシバエ、サ
ンドフライ、ヌカカ等の吸血害虫、ゴキブリ、イエバエ
等の衛生害虫およびマダニ類等に優れた忌避効果を示
す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 垣水 明子 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 松尾 憲忠 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07C 69/02 A01N 37/36 C07C 69/74 C07C 69/75 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ─────────────── 〔式中、Ｒ₁，Ｒ₂およびＲ₃は、Ｒ₁が水素原子を表わす
   とき、Ｒ₂とＲ₃とで２，２−プロパンジイル基を表わ
   し、Ｒ₂が水素原子を表わすとき、Ｒ₁とＲ₃とで２，２
   −プロパンジイル基を表わす。Ｒ₄は炭素数２〜１０の
   飽和炭化水素基、炭素数２〜１０のアルケニル基または
   炭素数２〜１０のアルキニル基を表わす。〕で示される
   ヒドロキシエステル系化合物。
2. 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 ─────────────── 〔式中、Ｒ₁，Ｒ₂およびＲ₃は、Ｒ₁が水素原子を表わす
   とき、Ｒ₂とＲ₃とで２，２−プロパンジイル基を表わ
   し、Ｒ₂が水素原子を表わすとき、Ｒ₁とＲ₃とで２，２
   −プロパンジイル基を表わす。Ｒ₅は炭素数１〜１０の
   飽和炭化水素基、炭素数２〜１０のアルケニル基または
   炭素数２〜１０のアルキニル基を表わす。〕で示される
   ヒドロキシエステル系化合物を有効成分として含有する
   ことを特徴とする害虫忌避剤。