JPH0258241B2

JPH0258241B2 -

Info

Publication number: JPH0258241B2
Application number: JP14197282A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Kimura; Masaru Tauchi; Isamu Nitsuta; Yoji Takahashi; Katsutoshi Sato
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1982-08-16
Filing date: 1982-08-16
Publication date: 1990-12-07
Also published as: JPS5931702A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新しい害虫並びにダニ忌避剤組成物に
関する。従来よりゴキブリ等の各種衛生害虫を駆除する
方法としては、例えばピレストロイド系殺虫剤等
の殺虫剤を散布する方法や各種の捕虫器具等を用
いる方法が知られている。之等の方法は殺虫乃至
捕虫によつて害虫の殺滅を計り、該害虫による食
害や吸血等の被害をある程度防止できるものでは
あるが、例えば台所、畜舎、水屋、タンス等の家
具内又は人体、農作物等の動植物体への害虫の飛
来、接近、接触、侵入、汚染等を回避できるもの
ではなく、充分な駆除効果は奏し得ない。しかも
上記方法において殺虫乃至捕虫後の害虫の処理が
必要となり、殊に家具内等へ侵入後に死ぬ害虫の
処理は困難であると共にこれはむしろ汚染源とな
る弊害がある。一方上記害虫の飛来、侵入等を防
止でき、勿論死虫の処理を何ら必要としない害虫
駆除方法として、害虫忌避剤を用いる方法が知ら
れており、近時上記方法に利用できる害虫忌避作
用を有する各種の物質が研究開発及び提案されつ
つある。しかしながら上記提案された各種の物質
は、いずれも尚充分に満足できる害虫忌避効果を
発揮できるものではなく、わずかにＮ，Ｎ−ジエ
チル−メタ−トルアミドを始めとする数種の物質
が、スプレー、ローシヨン、クリーム等の形態で
蚊、ノミ、ナンキンムシ、サシバエ等の吸血害虫
に対する忌避剤として実用されているにすぎな
い。また、ダニ類についても従来有効な防除方法が
知られていない。特に近年は居住環境の変化から
家屋内にコナダニ、ホコリダニ等が発生しやすく
なり問題となつている。これらのダニ類は人体に
直接害作用を示すことは少ないが、不快感を与え
或いはアレルギー性喘息の原因となつており、ダ
ニ類に対する防除方法の開発も要望されている。本発明者らは上記現状に鑑み、優れた害虫並び
にダニ忌避効果を発揮し、害虫やダニの侵入等を
ほぼ確実に防止可能な忌避剤を提供することを目
的として種々研究を重ねた。その結果下記一般式
（）で表わされる特定の化合物が、上記目的に
合致する害虫並びにダニ忌避効果を発現できるこ
とを見い出した。本発明はこの新しい知見に基づいて完成された
ものである。即ち本発明は一般式（式中Ｘ及びＹは同じでも異なつていてもよく水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わ
し、或いはＸとＹは一緒になつて−Ｓ−アルキレ
ン−Ｓ−基を表わす。但し、ＸとＹが共に水素原
子及び共にハロゲン原子を表わすことはない。Ｒ
はアルキル基を表わす）で表わされる化合物を有
効成分として含有することを特徴とする害虫並び
にダニ忌避剤組成物に係る。本発明の害虫並びにダニ忌避剤組成物は、その
有効成分として上記一般式（）で表わされる特
定のマレイミド誘導体を含有することに基づい
て、極めて優れた害虫並びにダニ忌避効果を奏し
得る。その忌避効果は、ゴキブリ、ハエ、カ、ア
ブ、ノミ、ナンキンムシ等の衛生害虫乃至吸血害
虫及びダニ類は勿論のこと、イガ、コイガ等の衣
料害虫、コクヌストモドキ、コクゾウムシ等の貯
穀害虫、更にはアリ、シロアリ及びナメクジ等に
対しても強力なものである。本発明忌避剤組成物の有効成分としては前示
（）式に於てＸ、Ｙが水素原子；メチル基、エ
チル基等の低級アルキル基；塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子あるいは−Ｓ−CH₂−CH₂−Ｓ
−基等で、Ｒが水素原子、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル等炭素数１〜12程度の直鎖又は分岐鎖を有する
アルキル基、である化合物が用いられる。具体的
にはＸがメチル基でＹが水素原子、Ｒが炭素数１
〜12のアルキル基である化合物；Ｘ及びＹが共に
メチル基でＲが炭素数１〜12のアルキル基である
化合物；Ｘがメチル基、Ｙが塩素原子、Ｒが炭素
数１〜12のアルキル基である化合物；Ｘが水素原
子、Ｙが塩素原子でＲが炭素数１〜12のアルキル
基である化合物；ＸとＹが一緒になつて−
SCH₂CH₂−Ｓ−でＲが炭素数１〜12のアルキル
基である化合物が好ましい。特にＸが水素原子で
Ｙがメチル基、Ｒがアルキル基である化合物或い
はＸ及びＹが共にメチル基でＲがアルキル基であ
る化合物が好ましく、就中Ｒがｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基である化合物が
特に優れた効果を奏する。これらの化合物は、例えば

【式】で示される無水マレイン酸誘導体とRNH₂で示され
るアミン類を反応させることにより製造すること
ができる。（Ｘ、Ｙ、Ｒは前示（）式と同一の意義を有
す）本発明の忌避剤は、上記有効成分化合物をその
まま害虫あるいはダニ忌避を要求される区域等に
適用することもできるが、通常好ましくは適当な
担体その他の配合剤を用いて適用区域、適用方法
等に適した各種の形態例えば液剤、固剤等に調製
して利用される。液剤の形態に調製するに当り用
いられる担体としては例えば水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサ
ン、ケロシン、パラフイン、石油ベンジン等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類等を例示でき
る。之等液剤の形態の本発明忌避剤には更に通常
の塗膜形成剤、乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤
剤、安定剤、噴射剤等の添加剤を配合することが
でき、塗料形態、接着剤形態、乳剤、分散剤、懸
濁剤、ローシヨン、クリーム、噴霧剤、エアゾー
ル剤等の形態で利用することができる。之等の添
加剤としては、例えばニトロセルロース、アセチ
ルセルロース、アセチルブチリルセルロース、メ
チルセルロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニ
ル樹脂等のビニル系樹脂、アルキツド系樹脂、ユ
リア系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹
脂、ウレタン系樹脂、シリコン系樹脂、アクリル
系樹脂、塩化ゴム、ポリビニルアルコール等の塗
膜形成剤、石けん類、ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテルなどのポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエニ
ルエーテルなどのポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、脂肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エス
テル、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダなどのアルキルアリル
スルホン酸塩等の界面活性剤、液化石油ガス、ジ
メチルエーテル、フルオロカーボン等の噴射剤、
カゼイン、ゼラチン、アルギン酸、CMC等を例
示できる。また固剤の形態に調製するに当り用いられる担
体としては、例えばケイ酸、カオリン、活性炭、
ベントナイト、珪藻土、タルク、クレー、炭酸カ
ルシウム、陶磁器粉等の鉱物質粉末や、木粉、大
豆粉、小麦粉、でん粉等の植物質粉末等やシクロ
デキストリン等の包接化合物等を例示できる。更
に該固剤の形態に調製するに当つては、例えばト
リシクロデカン、シクロドデカン、２，４，６−
トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、
トリメチレンノルボルネン等の昇華性担体やパラ
ジクロロペンゼン、ナフタリン、樟脳等の昇華性
防虫剤を用い、上記有効成分化合物を溶融混合又
は擂潰混合後成型して、昇華性固剤とすることも
できる。また本発明の忌避剤は、例えばポリビニルアル
コールやCMC等を用いたスプレードライ法、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコール、アルギン酸等を
用いた液中硬化法、コアセルベーシヨン法等に従
いマイクロカプセル化した形態に調製したり、ベ
ンジリデン−Ｄ−ソルビトール、カラギーナン等
のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製することも
できる。更に本発明の忌避剤には、公知の害虫忌避剤、
効力増強剤、酸化防止剤、殺虫剤、げつ歯類動物
駆除及び忌避剤、殺菌剤、防黴剤、除草剤、肥
料、着香料、着色料等を配合することができる。
配合可能な他の害虫忌避剤としては、Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−メタ−トルアミド、２，３，４，５−ビ
ス（A₂−ブチレン）−テトラヒドロフルフラー
ル、ジ−ｎ−プロピルイソシンコメロネート、ジ
−ｎ−ブチルサクシネート、２−ヒドロキシエチ
ルオクチルサルフアイド等を、効力増強剤として
はＮ−（２−エチルヘキシル）−ビシクロ−〔２，
２，１〕−５−ヘプテン−２，３−ジカルボキシ
イミド、６−（プロピルピペロニル）−ブチルカル
ビチルエーテル等を、酸化防止剤としてはブチル
ヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトル
エン、トコフエロール、γ−オリザノール等を、
殺虫剤としては一般名アレスリン及びその幾何及
び（又は）光学異性体等のピレスロイド類を、げ
つ歯動物駆除及び忌避剤としてはα−ナフチルチ
オウレア、シクロヘキシミド等を、殺菌剤として
はサリチル酸、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール、
２−（4′−チアゾイル）ベンズイミダゾール等を、
防黴剤としてはα−プロモシンナミツクアルデヒ
ド、Ｎ−ジメチル−Ｎ−フエニル−N′−（フルオ
ロジクロロメチル）チオスルフアミド等を夫々例
示できる。かくして調製される各種形態を有する本発明の
忌避剤は、その使用に当り忌避効果を要求される
害虫あるいはダニの侵入区域例えば農作物栽培
畑、農園芸ハウス、果樹園、畜舎、穀物倉庫等或
いは家屋内の例えび厨房、押入れ、玄関、洗面所
或いはタンス、衣裳ケース、人形ケース等の家具
やジユウタン、たたみ等の敷物類、植木類等に載
置、撤布、噴霧、塗布、貼布等により適用でき
る。本発明忌避剤中の有効成分化合物量及び該忌避
剤の適用量は、その剤型や適用方法、適用場所等
に応じて適宜に決定すればよく、限定的ではない
が、通常分散剤や水和剤等の液剤の形態で用いる
場合、有効成分化合物を１〜80重量％好ましくは
５〜40重量％含有させればよく、粉剤等の固剤の
形態とする場合１〜50重量％好ましくは２〜20重
量％含有させればよく、また塗布使用の場合、塗
布すべき面積１cm²当りに有効成分化合物を0.01mg
以上好ましくは約0.01〜0.5mgとするのがよく、
固剤その他の形態で用いる場合、適用空間１m²当
り有効成分化合物を約100mg以上存在させるのが
適当である。また、本発明忌避剤組成物を基材に保持させて
害虫及びダニ忌避材として用いることもできる。
該害虫忌避材は、その基材の特性を利用して害虫
忌避性を有するシート状基材が家具部材等として
用いられる。ここで基材としては、例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、ポリエステル等の合成樹脂シー
ト、動植物質又は無機質繊維体シート（紙、布、
不織布、皮革）、之等合成樹脂と無機質繊維また
は粉体との混合シートまたは混紡布、上記合成樹
脂と動植物繊維との混紡布または不織布、アルミ
ニウム、ステンレス、亜鉛等の金属の箔乃至フイ
ルム及び上記各種シートの積層シートを例示でき
る。更に上記基材としては、これを家具部材とす
る天然木材例えばキリ、ペンシルシダ、クス等や
プラスチツク例えば塩化ビニル樹脂、塩素化ポリ
エチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン等の成
型物をも有効に利用できる。之等基材への本発明忌避剤組成物の保持手段
は、特に制限はなく、例えば塗布、含浸、滴下、
混練等により保持させて、該基材に保持された形
態で目的とする箇所に載置したり貼り合せること
により利用することができる。保持量も特に制限はなく、適宜に決定できる
が、基材等の飽和含浸量のほぼ1/2倍量を保持さ
せればよい。また、本発明組成物をじゆうたん原料、例えば
パイル紙、繊維ウエブ、基布等に保持させた後、
じゆうたんに加工することにより害虫及びダニ忌
避性の優れたじゆうたんが得られ室内に於けるコ
ナダニの発生を防止することができる。また、このようなじゆうたん及びその材料の保
管時の防虫性も優れている。忌避剤の保持量は、
通常好ましくはパイル紙、繊維ウエツブ、基布、
バツキング材１平方メートルあたり、約５〜200
ｇの害虫忌避性物質を保持しているのがよく、な
おバツキング材ではバツキング材の0.5〜15重量
％、好ましくは２〜５重量％混入するのがよく、
これにより充分に所期の効果を奏し得る。上記害虫忌避性物質のじゆうたん材料への保持
手段は特に制限はなく、例えば塗布、含浸、滴
下、混練等により行ないうる。この場合、パイル
紙、繊維ウエツブでは、繊維が合成繊維の場合は
紡糸時に紡糸原液中に該忌避物質を混合させ、天
然繊維や多孔性繊維の場合には紡糸の際または紡
績後これらに該忌避物質を含浸せしめれば良い。バツキング材では、特に制限はないが、通常の
手段、例えば界面活性剤を加えて撹拌して乳化さ
せればよい。本発明に於て、第１、第２基布の材質としては
特に制限はないが、一般にはポリプロピレンフイ
ルムを使用したヘツシヤンクロス等を例示しう
る。又、繊維ウエツブ及びパイル糸の材質として
は、天然繊維、多孔性繊維、合成繊維及びこれら
の混紡等任意である。なお上記パイル糸は短パイル、長パイルの二種
があるがいずれでもよい。更にバツキング材とし
ては、従来のバツキング材が広い範囲で使用出
来、例えばスチレン−ブタジエン共重合体、ウレ
タン樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル−エチレ
ン共重合体等を例示することが出来る。以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが本発明はその要旨を越えない限り以下の実施
例に制約されるものではない。実施例１長方形容器（底面16×21cm、高さ８cm）に研究
室で飼育したアミメアリ（Pristomymex
pungens）100頭を放した。第１表に示す化合物
のアセトン溶液0.5mlを含浸させた５×５cm大の
ろ紙２片と同寸大の無処理のろ紙２片を用意し、
上記容器の四隅に薬品処理紙と無処理紙が夫々交
互になる様に（すなわち処理紙が対角線上に位置
する様に）配置した。次いで砂糖水を含ませた脱
脂綿を各紙片上に置き、経時的に各紙片上のアリ
の集合数を測定した。薬量を変えて実験を行なつ
た結果を下表に示す。なお、下表の数値は上段に処理紙上のアリ数
を、下段に無処理紙上のアリ数を示す。

【表】なお、第１表に用いた薬剤は次の通りである。Ａ：Ｎ−（ｎ−ヘキシル）−２−クロロマレイミドＢ：Ｎ−（ｎ−ヘキシル）−２−クロロ−３−メチ
ルマレイミドＣ：Ｎ−（ｎ−ヘキシル）−２−メチルマレイミドＤ：Ｎ−（ｎ−ヘキシル）−２，３−ジメチルマレ
イミドＥ：Ｎ−（ｎ−ヘキシル）−３，６−ジチアテトラ
ヒドロフタルイミド実施例２実施例１に用いた化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥ
の夫々のＮ−置換アルキル基ｎ−ペンチル基であ
る化合物A′、B′、C′、D′、E′並びにｎ−ヘプチ
ル基である化合物A″、B″、C″、D″、E″を用いて
実施例１と同様の実験を行なつたところ、夫々対
応するＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅと同様の結果が得られ
た。実施例３第２表に示す化合物を用い、実施例１と同様の
試験を行なつた。結果を第２表に示す。

【表】

【表】なお、第２表で用いた化合物は次の通りであ
る。Ｆ：Ｎ−メチル−２−クロロマレイミドＧ：Ｎ−メチル−２−クロロ−３−メチルマレイ
ミドＨ：Ｎ−メチル−２−メチルマレイミドＩ：Ｎ−メチル−３，６−ジチアテトラヒドロフ
タルイミド実施例４実施例３で用いた化合物Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉの夫々
のＮ−置換基がエチル基である化合物F′、G′、
H′及びI′を用いて実施例３と同様の試験を行ない
大略同様な効果が得られた。実施例５研究室で累代飼育中のケナガコナダニ
（Tyrophagus putrescentiae）の飽和倍地約４ｇ
をシヤーレ（直径10cm）に入れ、その上にダンボ
ール紙（６×６cm）、黒上質紙（６×６cm）、薬剤
含浸紙（５×５cm）、黒上質紙（３×３cm）をこ
の順序に置いた。24時間後に処理紙上下のダニ数
を数えた。結果を第３表に示した。

【表】

【表】＊活動停止個体
＊＊半数活動停止個体
なお、化合物Ａ〜Ｉは第１表及び第２表で用い
た化合物と同じである。実施例２で用いた化合物A′、B′、C′、E′及び
A″、B″、C″、E″を用い同様の実験を行なつたと
ころ、夫々対応するＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅと同様の
効果を示した。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中Ｘ及びＹは同じでも異なつていてもよく、
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わ
し、或いはＸとＹは一緒になつて−Ｓ−アルキレ
ン−Ｓ−基を表わす。但し、ＸとＹが共に水素原
子及び共にハロゲン原子を表わすことはない。Ｒ
はアルキル基を表わす。）で示される化合物を有
効成分とする害虫並びにダニ忌避剤組成物。