JPH04235141A - ヒドロキシエステル系化合物およびそれを有効成分とする害虫忌避剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ヒドロキシエステル系
化合物およびそれを有効成分とする害虫忌避剤に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ
類をはじめとする蚊類、ブユ、サシバエ等の吸血害虫や
衛生害虫に対する忌避剤として、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ
−トルアミド（以下、Ｄｅｅｔと称する。）が、スプレ
ー、ローション、クリーム等の形態で使用されてきた。

【０００３】また、近年、チャバネゴキブリ、クロゴキ
ブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ等が、家庭、ビ
ル内に繁殖し、衛生上問題となってきている。

【０００４】これらのゴキブリの防除方法として、その
潜伏場所、通路に殺虫剤を噴霧する方法、その集合性を
利用して粘着剤と誘引剤とを併用して捕獲する方法、さ
らにゴキブリに対する忌避作用を利用して防除する方法
がある。

【０００５】これらの中で、ゴキブリ用防除剤としては
、メントール、オイゲノール、サフロール、Ｎ−ゲラニ
ルジメチルアミン等が使用されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】吸血害虫用忌避剤とし
て使用されているＤｅｅｔは、対象害虫種が限られ、マ
ラリア媒介蚊のハマダラカ類に対する効力が劣り、残効
性を欠く等の欠点がある。

【０００７】また、Ｄｅｅｔは、ゴキブリ用の忌避剤と
しては、効力が満足すべきものではなく、また、残効性
がないという欠点を有している。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、蚊等の吸血害虫およびゴキブリ等の衛生
害虫等に、優れた忌避効力を示す化合物を開発すべく鋭
意検討した結果、一般式　　化３

【０００９】

【化３】 〔式中、Ｒ１　，Ｒ２　およびＲ３　は、Ｒ１　が水素
原子を表わすとき、Ｒ２　とＲ３　とで炭素−炭素単結
合を表わし、Ｒ２　が水素原子を表わすとき、Ｒ１　と
Ｒ３　とで炭素−炭素単結合を表わす。Ｒ５　は炭素数
１〜１０の飽和炭化水素基、炭素数２〜１０のアルケニ
ル基または炭素数２〜１０のアルキニル基を表わす。〕
で示されるヒドロキシエステル系化合物（以下、本化合
物と記す）が、きわめて高い害虫忌避効力を示すことを
見出し、本発明を完成するに至った。

【００１０】一般式化３の中で、Ｒ５　が炭素数１の飽
和炭化水素基、すなわちメチル基の化合物は、文献記載
の既知化合物（Ｒ２　とＲ３　とが閉環した（１Ｓ，３
Ｒ，４Ｒ，６Ｒ）−カランジオールモノアセテートにつ
いては、Ｉｚｖ．　Ａｋａｄ．　Ｎａｕｋ　ＳＳＲ，　
ＳｅｒＫｈｉｍ　Ｎｏ．１１　Ｐ．２５５４〜２５５９
（１９７３）　に、Ｒ１　とＲ３　とが閉環した（１Ｓ
，２Ｒ，３Ｒ，５Ｒ）−ピナンジオールモノアセテート
については、Ａｎ．　Ｑｕｉｍ．　ｖｏｌ　７２Ｐ．５
６０　〜５６４　（１９７６）　にそれぞれ記載）であ
る。

【００１１】一般式化３において、Ｒ１　が水素原子を
表わす場合、本化合物は、４−アシル−３−ヒドロキシ
カラン（化３−１）を意味し、Ｒ２が水素原子を表わす
場合は、３−アシル−２−ヒドロキシピナン（化３−２
）を意味する。

【００１２】一般式化３の中で、新規化合物である一般
式　　化４

【００１３】

【化４】

【００１４】〔式中、Ｒ１　，Ｒ２　およびＲ３　は、
Ｒ１　が水素原子を表わすとき、Ｒ２　とＲ３　とで炭
素−炭素単結合を表わし、Ｒ２　が水素原子を表わすと
き、Ｒ１　とＲ３　とで炭素−炭素単結合を表わす。Ｒ
４　は炭素数２〜１０の飽和炭化水素基、炭素数２〜１
０のアルケニル基または炭素数２〜１０のアルキニル基
を表わす。〕

【００１５】におけるＲ４　の定義におい
て、炭素数２〜１０の飽和炭化水素基とは、炭素数２〜
１０の直鎖状もしくは分岐状アルキル基、炭素数３〜１
０のシクロアルキル基、全炭素数が４〜１０のアルキル
シクロアルキル基、全炭素数が４〜１０の（シクロアル
キル）アルキル基、全炭素数が５〜１０の（アルキルシ
クロアルキル）アルキル基等を意味し、具体例としては
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、２−メチルプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチ
ルペンチル基、３−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基
、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、４−メチル
シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロプ
ロピルエチル基、４’−メチルシクロヘキシルエチル基
等があげられる。炭素数２〜１０のアルケニル基として
は、たとえば２−プロペニル基等が、炭素数２〜１０の
アルキニル基としては、たとえばビニル基、２−プロピ
ニル基等がそれぞれあげられるが、本発明はもちろんこ
れらに限定されるものではない。

【００１６】一般式化４で示されるヒドロキシエステル
系化合物は、いずれも新規化合物であり、これらは下記
の反応式式１によって製造することができる。

【００１７】

【式１】

【００１８】すなわち、一般式化５で示されるジオール
化合物（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉ
ｏｎｖｏｌ．１９　　１９３９頁（１９８９）に記載の
方法に従って合成することができる。）と一般式化６で
示される酸塩化物とを、無溶媒または溶媒中で反応させ
ることにより、目的のヒドロキシエステル系化合物（化
７）を得ることができる。

【００１９】反応を行なうに際し、必要に応じて塩基を
加えることにより、迅速に反応させることもできる。

【００２０】また、一般式化８で示されるジオール系化
合物（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ　Ｊ．　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ　ｖ−ｏｌ．１２７　　２１９９頁（１９７４）に記
載の方法に従って合成することができる。）と一般式化
６で示される酸塩化物とを、同様に反応させることによ
り、目的のヒドロキシエステル系化合物（化９）を得る
ことができる。

【００２１】反応に供する試剤の量は、一般式化５また
は一般式　　化８で示されるジオール系化合物１モルに
対して、一般式化６で示される酸塩化物は、１〜２モル
、塩基は１〜４モルである。反応温度は、通常０〜１２
０℃、好ましくは０〜４０℃である。反応時間は、通常
０．１　〜２４時間、好ましくは０．５　〜１２時間で
ある。

【００２２】溶媒を使用する場合、溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジクロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類または水あるいは水を含んだ混合溶媒等があげられ
る。

【００２３】また、塩基としては、たとえばピリジン、
トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等があげられる。

【００２４】このようにして製造できる本化合物として
は、たとえば下記の表１〜表８に示す化合物があげられ
るが、本発明はもちろんこれらのみに限定されるもので
はない。

【００２５】なお、本化合物には、立体異性体が存在す
るが、すべての異性体およびそれらの混合物も本発明に
含まれることはいうまでもない。

【００２６】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【００２７】本化合物が有効な害虫としては、たとえば
マラリア媒介蚊であるハマダラカ類、ネッタイシマカ、
ヒトスジシマカ等のＡｄｅｓ類、アカイエカ、コガタア
カイエカ等のイエカ類、ブユ、サシバエ、サンドフライ
、ヌカカ等の吸血害虫またはゴキブリ、イエバエ等の衛
生害虫等をあげることができる。

【００２８】また、本化合物は、上記の吸血害虫ばかり
ではなく、重要な有害吸血動物であるＡｍｂｌｙｏｍｍ
ａ　，　Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｉｖｓ　，　Ｄｅｒｍａ
ｃｅｎｔｏｒ　，　Ｉｘｏｄｅｓ，　Ｈｅａｍａｐｈｙ
ｓａｌｉｓ　，　Ｂｏｏ−ｐｈｉｌｕｓ，　Ｄｅｒｍａ
ｃｅｎｔｏｒ　属等のマダニ類等にも優れた忌避効力を
示す。

【００２９】まず、本化合物を吸血害虫用忌避剤として
用いる場合、原体そのものを用いることもできるが、通
常、適当な担体に配合した組成物（以下、本組成物と称
する。）として用いることができ、たとえばローション
、エアゾール等の液剤やクリーム剤等の形態に調製して
利用される。

【００３０】液剤を調製する際に用いられる担体として
は、たとえば水、メタノール、エタノール、グリセリン
、ポリエチレングリコール等のアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ケ
ロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類等があげられる。

【００３１】液剤には、さらに通常の乳化剤または分散
剤、展着・湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤
用補助剤等を添加配合することもでき、さらに通常の塗
膜形成剤を配合することもできる。

【００３２】具体的には、たとえば石鹸類、ポリオキシ
エチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪
酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸
グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコー
ルの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
等のアルキルアリールスルホン酸塩等の乳化剤、

【００
３３】グリセリン、ポリエチレングリコール等の展着・
湿潤剤、カゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシ
メチルセルロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピル
セルロース、ベントナイト等の懸濁化剤、パラオキシ安
息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ
安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の保存
剤、

【００３４】ジメチルエーテル、クロロフルオロカーボ
ン、炭酸ガス等の噴射剤、ニトロセルロース、アセチル
セルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセル
ロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニ
ル系樹脂、ポリビニルアルコール等の各種塗膜形成剤を
あげることができる。

【００３５】また、クリーム剤を調製する際に用いられ
る担体としては、たとえば流動パラフィン、ワセリン、
パラフィン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロ
イド状シリカ、ベントナイト等のシリコン類、

【００３
６】エタノール、ステアリルアルコール、ラウリルアル
コール等のアルコール類、ポリエチレングリコール、エ
チレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、
ラウリン酸、ステアリン酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラ
ノリン等のエステル類等があげられる。

【００３７】さらに、液剤と同様の製剤用補助剤を添加
配合することもできる。

【００３８】さらにまた、マイクロカプセル化した形態
に調製して、ローション、エアゾール等に製剤して用い
ることもできる。

【００３９】本組成物には、他の害虫忌避剤、共力剤、
酸化防止剤、その他の添加剤等を配合することもできる
。

【００４０】配合可能な他の害虫忌避剤としては、たと
えばＤｅｅｔ、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、２，
３，４，５−ビス（△２　−ブチレン）テトラヒドロフ
ルフラール、ジ−ｎ−プロピルイソシンコメロネート、
ジ−ｎ−ブチルサクシネート、２−ヒドロキシエチルオ
クチルスルフィドおよびエンペントリン｛１−エチニル
−２−メチル−２−ペンテニル　　ｄ−シス，トランス
−クリサンセメート（シス：トランス比＝２：８）｝等
を、

【００４１】酸化防止剤としては、たとえばブチル
ヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、
トコフェロール、γ−オリザノール等をそれぞれ例示で
きる。

【００４２】上記のようにして調製された本組成物また
は本化合物は、直接皮膚等に処理することができ、また
、予めシート状、フィルム状、網目状、帯状等の適当な
基材に塗布、含浸、混練、滴下等の処理をしておき、該
基材で皮膚の露出部または衣服の上を被覆する等の方法
で使用できる。

【００４３】該基材の材質としては、たとえばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエス
テル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や樹脂、絹、綿
、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の無機質繊維ま
たはそれらの混合物があげられる。

【００４４】網目状の基材を用いる場合、網目は細かい
ほど好ましいが、一般には１６メッシュ以下程度であれ
ば充分に有効である。

【００４５】本組成物中、有効成分である本化合物の量
は、剤型や適用方法により異なるが、たとえばローショ
ン、エアゾール等の液剤あるいはクリーム剤等で用いる
場合または基材に含有させて用いる場合には、０．１　
〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。

【００４６】また、本組成物の処理量は、通常皮膚の面
積１ｃｍ２　当たり、本化合物を０．０１〜１ｍｇ、好
ましくは、０．０５〜０．５ｍｇ　含有する量であり、
もちろん本化合物を単独で処理することもできる。

【００４７】次に、本化合物を、ゴキブリ等衛生害虫用
忌避剤として用いる場合にも、原体単独または適当な担
体と配合した組成物として用いることができ、エアゾー
ルのような液剤、固剤等として使用される。

【００４８】液剤を調製する際に用いられる担体や他の
配合剤等および調製方法は、前述の吸血害虫用忌避剤の
場合と同様である。

【００４９】固剤を調製する際に用いられる担体として
は、たとえば酸化ケイ素、アルミナ、酸性白土、カオリ
ン、ベントナイト、活性炭、タルク、シリカ等の鉱物質
粉末や木粉、大豆粉、小麦粉、デンプン等の植物質粉末
、シクロデキストリン等の包接化合物等があげられる。

【００５０】固剤の調製にあたっては、たとえばトリシ
クロデカン、シクロドデカン、２，４，６−トリイソプ
ロピル−１，３，５−トリオキサン、トリメチレン、ノ
ルボルネン等の昇華性担体やパラジクロロベンゼン、ナ
フタリン、樟脳等の昇華性防虫剤を用い、本化合物を溶
融混合または擂潰混合後成型して、昇華性固剤とするこ
ともできる。

【００５１】また、これらの製剤の調製にあたっては、
前述のような他の忌避剤、殺虫剤、殺菌剤、防カビ剤、
香料等を配合することもできる。

【００５２】さらに、上記のようにして調製された本組
成物または本化合物は、適当な基材に含浸・混練させて
用いることができ、そのような基材の材質としては、た
とえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル
、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や樹
脂、絹、綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウム等の無
機質繊維等があげられ、害虫忌避シート、家具部材等と
して用いられる。

【００５３】本組成物中、有効成分である本化合物の量
は、剤型や適用方法により異なるが、通常、０．１　〜
５０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。

【００５４】本化合物または本組成物は、その使用にあ
たり、忌避効果を要求される害虫の侵入区域、たとえば
食堂の厨房、果樹園、穀物倉庫、家具、押入れ、玄関、
洗面所、自動販売機等に噴霧、塗布、貼付け、戴置、散
布等することにより適用でき、

【００５５】その処理量は、処理面積１ｍ２　当たり、
本化合物を１００ｍｇ〜１００ｇ、好ましくは１ｇ〜５
０ｇ含有する量であり、もちろん本化合物を単独で処理
することもできる。

【００５６】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげ、
本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はもちろん
これらの例に限定されるものではない。

【００５７】製造例１（化合物（２）の製造）１００ｍ
ｌのナスフラスコに、３，４−カランジオール３４０ｍ
ｇ（２ｍＭ）とトルエン１０ｍｌとを加え、これにピリ
ジン２ｍｌおよびｎ−ブチリルクロライド３１８ｍｇ（
３ｍＭ）を加え、室温で１２時間攪拌した。

【００５８】次にエバポレーションで溶媒を除去後、酢
酸エチルと水各々５０ｍｌを加えた。酢酸エチル層を３
Ｎ−塩酸５０ｍｌで洗浄し、次に飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液５０ｍｌおよび飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した
。

【００５９】無水硫酸マグネシウムで酢酸エチル層を乾
燥後、酢酸エチルを除去して、３２０ｍｇ（収率６６％
）の４−ｎ−ブチリルオキシ−３−ヒドロキシカランを
、無色透明油状物として得た。

【００６０】 ＮＭＲ（δ値　　ＣＤＣｌ３　） ０．３６（１Ｈ，ｍ）　　０．４３（１Ｈ，ｍ）　　０
．８５（３Ｈ，ｔ） ０．９０（３Ｈ，ｓ）　　０．９２（３Ｈ，ｓ）　　１
．１８（３Ｈ，ｓ） １．１５〜１．８０（８Ｈ，ｍ）　　２．３０（２Ｈ，
ｔ）　　４．６５（１Ｈ，ｔ）

【００６１】製造例２（化合物（１２）の製造）１００
ｍｌのナスフラスコに、３，４−ピナンジオール３４０
ｍｇ（２ｍＭ）とトルエン１０ｍｌとを加え、これにピ
リジン２ｍｌおよびトリメチルアセチルクロライド３６
０ｎｇ（３ｍＭ）を加え、室温で１２時間攪拌した。

【００６２】以下、製造例１と同様の操作を行ない、２
８０ｍｇ（収率５８％）の４−トリメチルアセチル−３
−ヒドロキシピナンを得た。

【００６３】 ＮＭＲ（δ値　　ＣＤＣｌ３　） ０．９５（３Ｈ，ｓ）　　１．１０（９Ｈ，ｓ）　　１
．２６（３Ｈ，ｓ） １．２８（３Ｈ，ｓ）　　１．１０〜１．８０（６Ｈ，
ｍ）　　４．９０（１Ｈ，ｑ）

【００６４】上記と同様の製造法によって得られた本化
合物例を下記表９〜１４に示すが、本発明はもちろんこ
れらのみに限定されるものではない。

【００６５】

【表９】

【表１０】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【００６６】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本化合物は、表９〜１４に記載の化合物番号で表
わす。

【００６７】製剤例１ 化合物（１）１０部をエタノールに溶解して全体を３５
部とし、エアゾール容器に充填する。ついで、バルブを
付けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１および１
２の１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧充填すれば
エアゾールを得る。

【００６８】製剤例２ 化合物（８）１０部に、ステアリン酸１０部、セチルア
ルコール２部、ラノリン１部、流動パラフィン２部およ
び水６２部を加え、加熱して溶解混和し、これに、さら
に、加熱したグリセリン１３部を注入し、よく攪拌して
クリーム剤を得る。

【００６９】製剤例３ ステアリン酸６部、ラノリン０．５　部およびＴｗｅｅ
ｎ　６０（商品名：ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ステアレート）６部からなる混合物を８０℃に加熱し、
これを、水７５部とサリチル酸２．５　部との混合物（
６０℃）中に入れ、迅速に攪拌しながら、化合物（８）
１０部を添加してローションを得る。

【００７０】製剤例４ 化合物（５）４部、酸化ケイ素１部およびシクロドデカ
ン９５部を十分に攪拌混合後、３００ｋｇ／ｃｍ２の圧
力下に１０ｇ／錠に打錠し、錠剤を得る。

【００７１】製剤例５ 化合物（５）５ｇとＮ−（２−エチルヘキシル）−ビシ
クロ−（２，２，１）−５−ヘプテン−２，３−ジカル
ボキシイミド５ｇとを、ｎ−ヘキサン１ｌで希釈し、不
織布（ポリエチレン−木綿（３：１重量比）製、厚さ３
００μ，面積１ｍ２　）に、供試化合物が３０ｇとなる
ように含浸後、乾燥して、シート状形態のものを得る。

【００７２】次に、本化合物が、害虫忌避剤の有効成分
として有用であることを試験例により示す。なお、本化
合物は表９〜１４に記載の化合物番号で示す。

【００７３】試験例１ ネッタイシマカ成虫２００〜４００頭（性比約１：１）
を放飼したケージ（２２×２２×３０ｃｍ）を準備した
。 誘引源として、循環恒温漕と褐色ビン（底径６ｃｍ、高
さ１０ｃｍ）２個を、直列にシリコンチューブで接続し
、温水（３８℃）が循環する装置を用いた。

【００７４】６×６ｃｍに切った半透膜の表面に、所定
濃度の本化合物のアセトン溶液９０μｌを塗布した。処
理薬量は１６７ｍｇ／ｍ２　とした。

【００７５】風乾後、半透膜の裏面を水で湿らせ、褐色
ビンの底面に貼り付け、その後ケージの片面に密着させ
た。もう片面には、無処理半透膜を貼った褐色ビンを密
着させた。密着後２，４，６分後の３回それぞれのビン
に誘引された雌の蚊の合計数を観察した。結果を表１５
に示す。

【００７６】なお、忌避率は下記の式により求めた。

【００７７】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　表　　１５┏━━━━━━━━━━━┯
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┓┃　
　供　　試　　化　　合　　物　　│　　　　　　　　
　　忌　　　　避　　　　率　　　　（％）　　　　　
　　　　　┃┠───────────┼──────
────────────────┨┃　　　　　　　
　（１）　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　９４　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　┃┃　　　　　　　　（５）　　　　　　　
　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９３　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　┃┃　　　　
　　　　（７）　　　　　　　　│　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　９０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（８）　　　　
　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　┃┃　
　　　　　　　（９）　　　　　　　　│　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　９９　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（１０）
　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　┃
┃　　　　　　　　（１４）　　　　　　│　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（１５
）　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
┃┃　　　　　　　　（１６）　　　　　　│　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９４　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（１
７）　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
┃┃　　　　　　　　（２１）　　　　　　│　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　┃┠──────────
─┼──────────────────────┨
┃　　　　無　　　　処　　　　理　　　　│　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　┃┗━━━━━━━━━
━━┷━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
┛

【００７８】試験例２ 所定の濃度に希釈した本化合物のアセトン溶液を、濾紙
で作製した三角シェルター（一辺３ｃｍ、長さ６ｃｍ）
へ一様０．９ｃｃ　塗布した。風乾後、これをポリエチ
レン製カップ（直径１３ｃｍ、高さ７ｃｍ）に、エサ（
マウス用固型飼料小量）および綿球に水を浸みこませた
ものと共に入れた。

【００７９】その後、カップの中に、チャバネゴキブリ
成虫雌雄５頭ずつを放飼し、ナイロンゴースでふたをし
た。カップを一晩置いて、翌朝、シェルターに接触して
いない虫の数を数えた。薬量は１８６０ｍｇ／ｍ２　、
２反復で試験を行なった。虫の数は２反復試験の合計数
である。結果を表１６に示す。

【００８０】なお、忌避率は以下の式で求めた。

【００８１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　表　　１６┏━━━━━━━━━━━┯
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┓┃　
　供　　試　　化　　合　　物　　│　　　　　　　　
忌　　避　　率　　（％）　　１８６０ｍｇ／ｍ２　　
　　　　　┃┠───────────┼──────
────────────────┨┃　　　　　　　
　（１）　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　８０　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　┃┃　　　　　　　　（２）　　　　　　　
　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　┃┃　　　　　
　　　（３）　　　　　　　　│　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　┃┃　　　　　　　　（４）　　　　　　
　　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　┃┃　　　　
　　　　（５）　　　　　　　　│　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（６）　　　　　
　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　┃┃　　
　　　　　　（７）　　　　　　　　│　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（８）　　
　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　┃┃
　　　　　　　　（９）　　　　　　　　│　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（１０）
　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　┃┃
　　　　　　　　（１１）　　　　　　│　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　┃┗━━━━━━━━━━━┷
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┛┏━
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━━━━━━━━┓┃　　供　　試　　化　　合　　物
　　│　　　　　　　　忌　　避　　率　　（％）　　
１８６０ｍｇ／ｍ２　　　　　　　┃┠───────
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──┨┃　　　　　　　　（１２）　　　　　　│　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（
１３）　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９０　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　┃┃　　　　　　　　（１５）　　　　　　│　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　
（１６）　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　┃┃　　　　　　　　（１７）　　　　　　│　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（
１８）　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　┃┃　　　　　　　　（１９）　　　　　　│　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　┃┃　　　　　　　　（２
０）　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　８０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
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────────────┨┃　　　　　　　　　　Ｄ
ｅｅｔ　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　７０　　　　　　　　　　　　　　　　
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【００８２】

【発明の効果】本化合物は、カ類、ブユ、サシバエ、サ
ンドフライ、ヌカカ等の吸血害虫、ゴキブリ、イエバエ
等の衛生害虫およびマダニ類等に優れた忌避効果を示す
。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式　　化１ 【化１】 〔式中、Ｒ１　，Ｒ２　およびＲ３　は、Ｒ１　が水素
   原子を表わすとき、Ｒ２　とＲ３　とで炭素−炭素単結
   合を表わし、Ｒ２　が水素原子を表わすとき、Ｒ１　と
   Ｒ３　とで炭素−炭素単結合を表わす。Ｒ４　は炭素数
   ２〜１０の飽和炭化水素基、炭素数２〜１０のアルケニ
   ル基または炭素数２〜１０のアルキニル基を表わす。〕
   で示されるヒドロキシエステル系化合物。
2. 【請求項２】一般式　　化２ 【化２】 〔式中、Ｒ１　，Ｒ２　およびＲ３　は、Ｒ１　が水素
   原子を表わすとき、Ｒ２　とＲ３　とで炭素−炭素単結
   合を表わし、Ｒ２　が水素原子を表わすとき、Ｒ１　と
   Ｒ３　とで炭素−炭素単結合を表わす。Ｒ５　は炭素数
   １〜１０の飽和炭化水素基、炭素数２〜１０のアルケニ
   ル基または炭素数２〜１０のアルキニル基を表わす。〕
   で示されるヒドロキシエステル系化合物を有効成分とし
   て含有することを特徴とする害虫忌避剤。