JPS5942646B2 - 忌避剤 - Google Patents

忌避剤

Info

Publication number
JPS5942646B2
JPS5942646B2 JP51072844A JP7284476A JPS5942646B2 JP S5942646 B2 JPS5942646 B2 JP S5942646B2 JP 51072844 A JP51072844 A JP 51072844A JP 7284476 A JP7284476 A JP 7284476A JP S5942646 B2 JPS5942646 B2 JP S5942646B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
repellent
halogen
active substance
ester
benzoylpropionate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP51072844A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5210419A (en
Inventor
ゲールハルト・バツハマン
ハインリヒ・アドルフイ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS5210419A publication Critical patent/JPS5210419A/ja
Publication of JPS5942646B2 publication Critical patent/JPS5942646B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10Insect repellent

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は活性物質としてハロゲンベンゾイルプロピオン
酸エステル及びN、N−ジエチル−m −トルアミドよ
りの混合物を含有する忌避剤に係る。
忌避剤の使用は次第に関心を増して来ている。
昆虫及び他の節足動物に対し夫自体毒作用を有しないこ
れ等剤の利点は、これ等剤に依り生物学的平衡に於ける
障害及び有用動物の損傷が全熱惹起され得ない点に存す
る。
昆虫が処理された表面例えば人間又は動物の皮膚上〇こ
とまることを阻止する多数の物質は既に公知である。
然し乍ら個々の物質の作用は常に僅少数の害虫に対して
のみ限定される。
例えば忌避剤N、N−ジエチルーm−トルアミド(米国
特許第2932665号明細書)は蚊に対し%(こ良好
な作用を示すに反し、そのバエQこ対する作用は僅少で
ある。
更ニハロケ゛ンベンゾイルプロピオン酸エステル(独乙
国特許公開公報第192391.6号)はバエζこ対す
る極めて強い忌避剤であるζこ反し、その蚊に対する作
用は必らずしも充分ではない。
然る0こ一般式工 (式中Xはハロゲンを意味し、Rは場合に依り塩素又は
メトキシに依り置換された炭素原子1乃至4個を有する
直鎖又は有枝アルキル残基を意味スル)のハロゲンベン
ゾイルプロピオン酸1ステル及び式 のN、N−ジエチル−m−トルアミドよりの混合物は、
個々の物質の作用の加算ζこ依で生ずるよりも著しく強
い忌避作用を有するこ吉が知られた。
更に他の利点は、混合物が殆んど無臭であり且つ皮膚忍
容性であることである。
着衣は着色されない。
剤は使用後24時間まで有効である。本発明に依る有効
物質混合物は稀釈されない形にて、又は有効物質混合物
0.5乃至80重量%殊(こ2乃至40重量%を含有す
る成形物質の形にて使用されることができる。
使用形としては溶液、粉末、乳濁液、懸濁液、振りかけ
剤、クリーム又は噴霧剤が適する。
使用形は使用目的Qこ適合せしめられる;使用形は何れ
の場合にも有効物質の細分布を保証しなければならない
直接飛散可能の溶液を製造するために、炭化水素例えば
テトラヒドロナフタリン及びアルキル置換ナフタリンが
使用されることができる。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末(噴射粉末)より水の添加(こより製造されることが
できる。
乳濁液を製造するためには、物質はそのまま又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤又は分散剤に依り水又は有機溶剤中
Oこ均質に混合されることができる。
然かも有効物質、乳化剤又は分散剤及び場合に依り溶剤
より成れる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
稀釈するのに適する。
適当な溶剤は例えばアルコール殊に水と混合可能のアル
コール及びポリエチレンオキシドである。
振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒
に磨砕することに依り製造されることができる。
粉末剤を製造するためには殊に滑石が適する。
クリーム状製剤はワセリン、グリセリン、ラノリン、酸
化亜鉛等を基礎として調製されることができる。
噴霧剤形ζこて使用するために、有効物質混合物は溶解
媒介剤及び普通の発射瓦斯と共に耐圧筒中に入れられる
ことができる。
両有効物質成分の混合比は一般に10:1乃至1:10
重量部の範囲(こ在る:6:1乃至l:6の重量比の混
合物が有利である。
本発明に依る剤は有害な又は厄介な節足動物例えば昆虫
網、ダニ科及びgF癖虫類に対し有効である。
ヤブ蚊−又はアノフエレス蚊−類殊に蚊科例えば熱帯シ
マガ(Aedes aegypt i)、アエデス ラ
スティカス(Aedes rusticus )、トカ
チヤブカ(Aedes commun is )%アエ
デス カスピウス(Aedes caspius)、ア
エデス テミオリュンチュス(Aedes taemi
orrhynchus)、アエデス デトリカス(Ae
des detricus)、セスジャブ力(Aede
sdorsalis)、アエデス ソリシタンス(Ae
dessollicitans )、キンイロヤブカ(
Aedes vexans)、ハマダラ力(アノフエレ
ス マクリペニス)(Anopheles macul
ipenis)、ハマダラ力(アノフエレス カドリマ
キュラタス(Anophe lesquadrimac
ulatus)、ハマダラ力(アノフエレスバンクロフ
テイ) (Anopheles bancrofti
)、イカイエ力(Culex pipiens) 、キ
ュレックス ファテイガンス(Culex fatig
ans)、ネックイイエカ(Culex quinoq
uefasciatus )、バエ類例えばザシバエ(
Stomoxys calcitrans )、イエバ
エ(Musca domestica )、ヒメイエバ
エ(Fanniacanicularis )、シフオ
ナ イリタンス(Si phonaIrrltanS
)、スナバエ(Kriedelmucken)例えばシ
ムリウス レプタンス(Simulium repta
ns)、ツメトゲブユ(Simulium ornat
um)、シムリウム マクラタム(Simulium
maculatum)、シムリウム ドムノスム(Si
mulium damnosum) 、。
ナンキンムシ(Wanze )例えばロドニウス プロ
リフサス(Rhodnius prolixus)、ト
コジラミ(Cimex 1ectularius)、ト
リアトマ インフエタンス(Triatoma 1n
festans)、シラミ(Lause)殊にヒトジラ
ミ(Pediculus humanus)、ノミ属(
Flohe)殊にヒトノミ(Pu1cx 1rrita
ns)、ネコノミ(Ctenocephalides
felis )、イヌノミ(Ctenocephal
1dcs canis )、チオプスネズミノミ(Xe
nopsyl Ia cheopis )、ダニ科(Z
ecken)殊Oこイクソデス リシヌス(Ixode
s ricinus) % リピセファラス サング
イヌス(Rhipicephalussanguine
us )、ブラフイリス ミクロプルス(Boophi
lus m1croplus )、ブラフイリス アヌ
ラタス(Boophi lus annulatus
)、アルガス ペルシカス(Argas persic
us )、オルニソドラス ムウバタ(Ornitho
dorus moubata )% オルニソドラス
メグニニ(Orn i thodorus megn
in i )及び疹癖虫類(Mi 1ben )例えば
トロムビキュラ オータムナリス(Trombicul
a autumnalis )、トロムビキュラ アカ
ムシ(Trombicula akamush i)が
忌避される。
ハロゲンベンゾイルプロピオン酸エステルの一般式中の
置換基Rとしては、場合に依り塩素又はメトキシに依り
置換された炭素原子1乃至4個を有する直鎖又は有枝ア
ルキル残基が挙げられる。
有利な置換基はメチル、エチル、n−プロピル、i−プ
ロピル、n−ブチル、i−ブチル、第2級−ブチル、第
3級−ブチル、2−7トキシエチル、2−クロルエチル
である。
ベンゾイル残基はハロゲン例えば塩素、臭素又は沃素O
こ依り、殊(こ臭素に依り置換されている。
次の語例は剤の使用を説明するものである。
これ等測は有効物質β−(p−ブロムベンゾイル)−プ
ロピオン酸−エチルエステル(I)及びN、N−ジエチ
ル−m−トルアミド(II)を使用して行われる。
例1 熱帯シマガに対する作用 モルモットの背皮の表面を3×3CrrLに亘って剃り
、且つ有効物質製剤にて均等に処理する。
この場合側々の有効物質或は1:1及び1:3の重量比
の有効物質混合物をエタノール及びグリセリンよりの混
合物(1+1)中に0.25重量%の濃度に於て含有す
る有効物質混合物々0.5 mlを使用する。
次にモルモットを吊り篭(50X50X501)中に熱
帯シマガ約1000乃至2000匹と共に入れる。
この場合モルモットは側方に固定され且つ頭布をかぶっ
ている。
2分間後、剃った皮個所に於て刺した蚊の数を計算する
次にモルモットを篭から取り出し、且つ1時間後及び2
時間後同様にしてテストする。
有効物質混合物が個々の有効物質に比し明らかに優越性
を有することが示される。
例2 0ドニウス プロリフサスに対する作用 腹側に於て剃られた家兎を、10×10CrrLの面が
有効物質製剤にて均等に処理された後、飼養棚中に入れ
る。
有効物質製剤は個々の有効物質或は3:1,1:1及び
1:3の重量比の有効物質混合物をエタノール及びグリ
セリンよりの混合物(1+1)中に0.5重量%の濃度
に於て含有する。
試験動物として最後から2番目の幼虫期のナンキンムシ
を選択する;飢えているナンキンムシ各20匹がガーゼ
蓋を有する普通の飼育容器の1つ中に存在している。
これ等飼育容器を一方の試験列に於ては家兎の処理後直
ちに、且つ他方の試1験列ζこ於ては家兎の処理後60
分にスタートする。
試験容器のスタート後、10分間何匹のナンキンムシが
吸血するかを観察する。
表から有効物質混合物が個々の有効物質よりも著しく強
くナンキンムシを忌避するこさを認めることができる。
例3 ダニに対する作用 腹側に於て剃られた家兎を、10×10CrfLの面が
有効物質製剤1mlにて均等に処理された後、飼養棚中
に入れる。
有効物質製剤は個々の有効物質或は3:l及び■:3の
重量比の有効物質混合物をエタノール及びグリセリンよ
りの混合物(1+1)中に0.5重量%の濃度に於て含
有する。
試験のために第3脱皮後のダニ各20匹を使用する。
試験容器としてはガーゼ蓋を有する平たい合成樹脂シャ
ーレが役立つ。
容器を家兎の処理後60分にスタートする:次に何匹の
ダニが次の10分間中に吸血するかを観察する。
表示の値は、有効物質混合物が個々の有効物質よりもダ
ニOこ対する忌避作用ζこ於て優れていることを示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中Xはハロゲンを意味し、Rは場合0こ依り塩素又
    はメ1ヘキシに依り置換された炭素原子1乃至4個を有
    する直鎖又は有枝アルキル残基を意味する)のハロゲン
    ベンゾイルプロピオン酸エステル及び式 のN、N−ジエチル−m−トルアミドよりの混合物を含
    有することを特徴とする有害且つ厄介な節足動物に対す
    る忌避剤。 2 ハロゲンベンゾイルプロピオン酸エステルとしてβ
    −(p−7’ロムベンゾイル)−プロピオン酸エチルエ
    ステルを含有することを特徴とする特許請求の範囲1記
    載の有害且つ厄介な節足動物σこ対する忌避剤。 3 ハロゲンベンゾイルプロピオン酸エステル対N、N
    −ジエチル−m−トルアミドの重量比が10:1乃至1
    −:10であることを特徴とする特許請求の範囲1記載
    の有害且つ厄介な節足動物に対する忌避剤。
JP51072844A 1975-07-05 1976-06-22 忌避剤 Expired JPS5942646B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2530070A DE2530070C2 (de) 1975-07-05 1975-07-05 Insekten-Abwehrmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5210419A JPS5210419A (en) 1977-01-26
JPS5942646B2 true JPS5942646B2 (ja) 1984-10-16

Family

ID=5950743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51072844A Expired JPS5942646B2 (ja) 1975-07-05 1976-06-22 忌避剤

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4064268A (ja)
JP (1) JPS5942646B2 (ja)
BE (1) BE843684A (ja)
DE (1) DE2530070C2 (ja)
FR (1) FR2316873A1 (ja)
GB (1) GB1544091A (ja)
IL (1) IL49742A (ja)
IT (1) IT1062595B (ja)
NL (1) NL7607342A (ja)
SE (1) SE420154B (ja)
ZA (1) ZA763943B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0552688B2 (ja) * 1983-11-29 1993-08-06 Nippon Electric Ic Microcomput

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2631284A1 (de) * 1976-07-12 1978-01-26 Henkel Kgaa Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
JPS60218303A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Mitsubishi Chem Ind Ltd 忌避剤組成物
CA1267838A (en) * 1984-05-30 1990-04-17 Frederick Coulston Potentiated insect repellent composition and method
US4869896A (en) * 1984-05-30 1989-09-26 Angus Chemical Company Potentiated insect repellent composition and method
GB2160216B (en) * 1984-07-19 1986-10-22 Simmons Nominees Pty Ltd Insect-repellent and insecticidal soap compsition
US4804683A (en) * 1986-08-08 1989-02-14 Colgate-Palmolive Company N-alkyl neotridecanamide insect repellents
WO1994016665A2 (en) * 1993-01-25 1994-08-04 Seleznev, Alexandr Georgievich Agent to combat lice infestation
ES2608028T3 (es) * 2005-12-22 2017-04-05 Merck Patent Gmbh Mezcla de repelentes de insectos
US8889731B2 (en) * 2007-03-28 2014-11-18 Contech Enterprises Inc. Compounds, compositions and methods for repelling blood-feeding arthropods and deterring their landing and feeding

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2932665A (en) * 1957-12-30 1960-04-12 Hercules Powder Co Ltd Preparation of nu, nu-diethyltoluamides
DE1923916C3 (de) * 1969-05-10 1979-06-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen p-Brombenzoylpropionsäureester und Mittel zur Abwehr von Insekten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0552688B2 (ja) * 1983-11-29 1993-08-06 Nippon Electric Ic Microcomput

Also Published As

Publication number Publication date
US4064268A (en) 1977-12-20
FR2316873B1 (ja) 1980-04-11
GB1544091A (en) 1979-04-11
IT1062595B (it) 1984-10-20
BE843684A (fr) 1977-01-03
NL7607342A (nl) 1977-01-07
SE420154B (sv) 1981-09-21
SE7607625L (sv) 1977-01-06
DE2530070A1 (de) 1977-02-03
JPS5210419A (en) 1977-01-26
ZA763943B (en) 1977-06-29
DE2530070C2 (de) 1984-10-04
IL49742A (en) 1979-07-25
FR2316873A1 (fr) 1977-02-04
IL49742A0 (en) 1976-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2185730C2 (ru) Средство защиты от артроподов
JPS5942646B2 (ja) 忌避剤
US4179504A (en) Alkyl amine oxide toxicants
EP0352529A2 (de) Mittel zur Bekämpfung von Flöhen
PT86877B (pt) Processo para a preparacao duma composicao repelente de insectos e acaros contendo derivados acilados de alfa, omega-aminoalcoois
GB2139497A (en) Controlling parasitic mites on honeybees
US2588969A (en) Certain acylamino-acrylates and-crotonates as insecticides
US3513182A (en) Bicyclic-substituted sulfamides
US4612327A (en) Repellent compositions against insects, ticks and mites employing mixtures of O-alkyl-N-phenylthiocarbamates and Deet
JP4069218B2 (ja) 殺虫・殺ダニ剤
SK207587A3 (en) Pesticidal agent
Davies et al. Chemical constitution and insecticidal action. 1. Organic sulphur compounds
CA1173744A (en) Acaricidal composition, processes for its production and its use
US4126700A (en) Aminopropionic-acids as ectoparasiticides
US2957799A (en) Alkyl sulfoxide compounds for insect combating and method
KR910016252A (ko) 살충 및 살질균제
JPS6341884B2 (ja)
JPS60136504A (ja) 殺虫組成物
DE2624530C2 (de) Sulfoniumsalze von 2-Nitro-2-(tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-yliden)-essigsäure-estern, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel
DE2947296C2 (ja)
DE2926408A1 (de) Benzyloxim-aether-derivate
KR101873051B1 (ko) α,ω-아미노 알콜 거울상이성질체의 상승작용적 활성 혼합물, 그의 제조 방법, 및 곤충 및 진드기 기피 제제에서의 그의 용도
US4103033A (en) Method of controlling insects
SU212179A1 (ja)
JPH06183910A (ja) 害虫忌避剤